作用改善的2-氰基苯磺酰胺化合物及其异构体形式的杀虫组合物的制作方法

文档序号:311343阅读:168来源:国知局
专利名称:作用改善的2-氰基苯磺酰胺化合物及其异构体形式的杀虫组合物的制作方法
专利说明作用改善的2-氰基苯磺酰胺化合物及其异构体形式的杀虫组合物 本发明涉及农药的作用改善,具体涉及由添加铵盐或鏻盐并且任选添加渗透促进剂而获得的式(I)的2-氰基苯磺酰胺化合物、其异构体形式(I-A)和(I-B)(其中变量R1至R5如权利要求2中所定义)和/或其农业用盐的作用改善,并涉及相应的药剂、所述药剂的制备方法及其在植物保护中、特别是作为杀昆虫剂和/或杀螨虫剂的用途。此外,本发明还涉及化合物(I)、(I-A)或(I-B)和/或其盐通过添加铵盐或鏻盐而用于防治有害动物(animal pest)的用途;涉及农业组合物,所述农业组合物含有杀虫有效量的至少一种通式(I)、(I-A)或(I-B)的化合物和/或杀虫有效量的至少一种(I)、(I-A)或(I-B)的农业用盐,以及杀虫有效量的至少一种惰性的液体和/或固体的可农用载体和至少一种渗透促进剂和/或铵盐或鏻盐;并涉及一种防治有害动物的方法,其中使用杀虫有效量的至少一种通式(I)、(I-A)或(I-B)的2-氰基苯磺酰胺化合物和/或至少一种其可农用盐处理所述有害动物、它们的环境、它们的繁殖场所、它们的营养源,处理有害动物生长或可以生长的植株、种子、土壤、区域、物质或环境,或者处理防止所述动物侵扰或污染的物质、植株、种子、土壤、区域或空间。
有害动物破坏正在生长的作物和收获的作物,并攻击木制建筑物和结构,因而对粮食生产及财产造成巨大的经济损失。虽然已悉知大量的农药药剂,但是仍需要防治有害动物的新药剂,因为待防治的虫害可能形成对这些药剂的抗性。特别是,例如昆虫和叶螨等有害动物难以有效地防治。
EP 0033984记载了具有杀蚜虫活性的取代2-氰基苯磺酰胺化合物。所述苯磺酰胺化合物优选在苯环的3位具有氟原子或氯原子。WO2005/035486和WO 2006/056433中还给出了具有杀虫作用的2-氰基-苯磺酰胺。它们用于土壤和种子施用的用途记载于WO2006/100271和WO 2006/100288中。另外,2-氰基苯磺酰胺的异构体形式和异构体形式的衍生物及其杀虫作用也记载于EP 86748、EP 110829、EP 133418、EP 138762、DE 3544436、EP 191734、EP 207891、JP 1989/319467和JP 1990/006496中。此外,2-氰基苯磺酰胺还记载于WO 2007/060220和WO 2008/031712中。所述公布文本特此明确引入本文。
包含于本发明药剂中的所有活性物质都是已知的,并且可通过现有技术中描述的方法制备(见上文引用的参考文献)。它们的杀虫作用良好,但不总是完全令人满意,尤其是在低施用剂量和浓度下。因此需要增强包含所述化合物的农药的活性。
因此,本发明的目的是用于改善通式(I)、(I-A)和(I-B)化合物的活性的药剂和方法,尤其是对难以防治的昆虫和叶螨的活性。
文献中已记载了可通过添加铵盐来增强多种活性物质的作用。然而,这些铵盐是具有洗涤作用的盐(例如WO 95/017817)或者具有更长烷基和/或芳基取代基的具有渗透化作用或可增加活性物质溶解度的盐(例如EP-A 0453086、EP-A 0664081、FR-A 2600494、US 4844734、US 5462912、US 5538937、US-A 03/0224939、US-A 05/0009880、US-A 05/0096386)。此外,现有技术描述的作用仅针对某些活性物质和/或所述药剂的某些用途。然而在另一些情况下,它们是磺酸类的盐,其所带有的酸本身对昆虫具有麻痹作用(US 2842476)。例如,对于除草剂草甘膦(glyphosate)和草胺膦(phosphinothricin)已描述了由例如硫酸铵引起的活性的升高(US 6645914、EP-A20036106)。杀虫剂的相应作用既未被公开,也不能由现有技术明显给出。
对于某些活性物质和用途而言,还记载了硫酸铵作为制剂添加剂的用途(WO 92/16108),但这时其用于稳定制剂而非用于增强活性。
现完全出乎意料地发现,2-氰基苯磺酰胺类(I)及其异构体形式(I-A)和(I-B)的杀昆虫作用和/或杀螨虫作用可通过向施用溶液中添加铵盐或鏻盐、或通过将这些盐纳入含2-氰基苯磺酰胺(I)及其异构体形式(I-A)和(I-B)的制剂中而显著增强。因此,本发明的一个主题是铵盐或鏻盐用于增强包含杀昆虫和/或杀螨虫活性的2-氰基苯磺酰胺(I)及其异构体形式(I-A)和(I-B)作为活性物质的农药的作用的应用。本发明的另一个主题是包含杀虫活性的2-氰基苯磺酰胺(I)及其异构体形式(I-A)和(I-B)以及增强其作用的铵盐或鏻盐的药剂,即制剂型(formulated)活性物质和即用型药剂(喷雾剂)。最后,本发明的又一个主题是这些药剂用于防治有害昆虫和/或叶螨的用途。
2-氰基苯磺酰胺化合物(I)及其异构体形式(I-A)和(I-B)由以下通式表示
其中 A代表氢、C1-C6烷基或C2-C6烯基 R1代表氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基; R2代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C1-C4烷氧基,其中最后提及的5个基团可以未被取代、部分或完全地被卤素取代和/或可以带有1个、2个或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氰基、氨基、(C1-C4烷基)氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C8环烷基和苯基的基团,其中所述苯基可以未被取代、部分或完全地被卤素取代和/或可以带有1个、2个或3个选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的取代基;并且 R3、R4和R5相互独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、(C1-C4烷基)氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、氨基羰基、(C1-C4烷基)氨基羰基和二-(C1-C4烷基)氨基羰基。
本文中,其中A代表氢的式(I)化合物可任选地以异构体形式(I-A)存在;其中A和R2代表氢的式(I)化合物可任选地以异构体形式(I-B)存在。
式(I)化合物及其异构体形式(I-A)和(I-B)具有广泛的杀昆虫和/或杀螨虫作用,但在一些特定情况下,其作用仍有待改善。
所述活性物质可以一个宽的浓度范围用于本发明的组合物中。然而,所述活性物质在制剂中的浓度通常为0.1-50重量%。
根据本发明可增强包含2-氰基苯磺酰胺及其异构体形式(I-A)和(I-B)的农药的作用的铵盐和鏻盐由式(II)定义,
其中 D代表氮或磷, D优选代表氮, R6、R7、R8和R9相互独立地代表氢,或者各自任选地代表取代的C1-C8烷基或者单不饱和的或多不饱和的任选被取代的C1-C8亚烷基(alkylene),其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基, R6、R7、R8和R9相互独立地优选代表氢、或者各自代表任选被取代的C1-C4烷基,其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基, R6、R7、R8和R9相互独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基, R6、R7、R8和R9极特别优选代表氢, n代表1、2、3或4, n优选代表1或2, R10代表无机或有机阴离子, R10优选代表碳酸氢根、四硼酸根、氟离子、溴离子、碘离子、氯离子、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硫酸氢根、酒石酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、甲酸根、乳酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、柠檬酸根或草酸根, R10特别优选代表乳酸根、硫酸根、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硝酸根、硫代硫酸根、硫代氰酸根、柠檬酸根、草酸根或甲酸根, R10极特别优选代表硫酸根。
式(II)的铵盐和鏻盐可以宽的浓度范围使用,以增强含有2-氰基苯磺酰胺和/或其异构体形式的农药的作用。通常,铵盐或鏻盐以0.5至80mmol/l、优选0.75至37.5mmol/l、特别优选1.5至25mmol/l的浓度用于即用型农药中。对于制剂产品而言,铵盐和/或鏻盐在该制剂中的浓度选择为使得该制剂被稀释至想要的活性物质浓度后,铵盐和/或鏻盐的浓度在上述一般、优选或特别优选的范围内。此处,所述盐在制剂中的浓度通常为1重量%-50重量%。
在本发明的一种优选实施方案中,除了向农药中加入铵盐和/或鏻盐外,还另外加入一种渗透促进剂以增强活性。应当说完全出乎意料的是,实际上在这些情况下观察到更大的活性增强。因此,本发明的另一主题是渗透促进剂与铵盐和/或鏻盐的结合物用于增加含杀螨虫/杀昆虫活性的2-氰基苯磺酰胺和/或其异构体形式(I-A)和(I-B)作为活性物质的农药的活性的用途。本发明的另一主题是包含杀虫活性的2-氰基苯磺酰胺和/或其异构体形式(I-A)和(I-B)、渗透促进剂以及铵盐和/或鏻盐的药剂,即制剂型活性物质和即用型药剂(喷雾剂)。最后,本发明的又一主题是这些药剂用于防治有害昆虫的用途。
本发明中合适的渗透促进剂包括通常用于促进植株中农业化学活性物质渗透的所有物质。在这方面,渗透促进剂定义为它们能够从水性喷雾剂和/或喷雾沉积物中渗入植物表皮并从而能增加活性物质在表皮中的移动性。可使用文献(Baur et al.,1997,Pesticide Science 51,131-152)中记载的方法测定这种性能。
合适的渗透促进剂为例如烷醇烷氧基化物。本发明的渗透促进剂是下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-AO)v-R′(III) 其中 R 代表具有4至20个碳原子的直链或支链烷基, R′代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基, AO 代表亚乙基氧基基团、亚丙基氧基基团、亚丁基氧基基团,或者代表亚乙基氧基基团与亚丙基氧基基团或亚丁基氧基基团的混合物,并且 v 代表一个选自2至30的数字。
一组优选的渗透促进剂是下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-EO-)n-R′(III-a) 其中 R 具有上述含义, R′具有上述含义, EO 代表-CH2-CH2-O-,并且 n 代表一个选自2至20的数字。
另一组优选的渗透促进剂为下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R′(III-b) 其中 R 具有上述含义, R′具有上述含义, EO 代表-CH2-CH2-O-, PO 代表
p 代表一个选自1至10的数字,并且 q 代表一个选自1至10的数字。
另一组优选的渗透促进剂为下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R′(III-c) 其中 R 具有上述含义, R′具有上述含义, EO 代表-CH2-CH2-O-, PO 代表
r代表一个选自1至10的数字,并且 s代表一个选自1至10的数字。
另一组优选的渗透促进剂为下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-EO-)p-(-BO-)q-R′(III-d) 其中 R和R′具有上述含义, EO 代表-CH2-CH2-O-, BO 代表
p 代表一个选自1至10的数字,并且 q 代表一个选自1至10的数字。
另一组优选的渗透促进剂为下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R′(III-e) 其中 R和R′具有上述含义, BO 代表
EO 代表-CH2-CH2-O-, r 代表一个选自1至10的数字,并且 s 代表一个选自1至10的数字。
另一组优选的渗透促进剂为下式的烷醇烷氧基化物 CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R′(III-f) 其中 R′具有上述含义, t 代表一个选自8至13的数字,并且 u 代表一个选自6至17的数字。
在上述式中, R 优选代表丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、正辛基、异辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、正十二烷基、异十二烷基、月桂基、十四烷基、异十三烷基、三甲基壬基、十六烷基、十八烷基或二十烷基。
作为式(III-c)的烷醇烷氧基化物的实例,可提及下式的2-乙基己基烷氧基化物
其中 EO 代表-CH2-CH2-O-, PO 代表

并且 数字8和6为平均值。
作为式(III-d)的烷醇烷氧基化物的实例,可提及下式 CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3(III-d-1) 其中 EO 代表-CH2-CH2-O-, BO 代表

并且 数字10、6和2为平均值。
特别优选的式(III-f)的烷醇烷氧基化物是下述的该式化合物,其中 t 代表一个选自9至12的数字,并且 u 代表一个选自7至9的数字。
极特别优选地,可提及式(III-f-1)的烷醇烷氧基化物 CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R’(III-f-1) 其中 t 代表平均值10.5,并且 u 代表平均值8.4。
烷醇烷氧基化物由上式宽泛定义。这些物质是具有不同链长的所述类型物质的混合物。因此,计算出的下标的平均值也可能偏离整数。
所述各式的烷醇烷氧基化物是已知的,并且一些是市售可得的,或者可通过已知方法制备(参见WO 98/35553、WO 00/35278和EP-A0681865)。
合适的渗透促进剂还为例如增加喷雾沉积物中式(I)化合物的溶解性的物质。这些物质包括,例如,矿物油或植物油。合适的油为通常可用于农业化学药剂中的所有矿物油或植物油(任选改性)。可以实例的方式提及葵花油、菜籽油、橄榄油、蓖麻油、芜菁油、玉米籽油(corn seed oil)、棉籽油和大豆油,或者所述油的酯。优选菜籽油、葵花油及其甲酯或乙酯。
本发明药剂中渗透促进剂的浓度可在较宽的范围内变化。在制剂型农药中,所述浓度通常为约1至95重量%,优选约1至55重量%,特别优选约15至40重量%。在即用型制剂(喷雾剂)中,所述浓度通常为0.1至10g/l,优选为0.5至5g/l。
本发明强调的活性物质、盐和渗透促进剂的结合物列于下表中。此处,“按照试验(as per test)”意指在表皮渗透试验(Baur et al.,1997,Pesticide Science 51,131-152)中起渗透促进剂作用的任意化合物。
表1 本发明的农药还可包括其他组分,例如表面活性剂和/或分散助剂或乳化剂。
对于非离子表面活性剂或分散助剂而言,通常可用于农业化学药剂中的所有此类物质均是适合的。可优选提及聚环氧乙烷-聚环氧丙烷嵌段共聚物,直链醇的聚乙二醇醚,脂肪酸与环氧乙烷和/或环氧丙烷的反应产物,以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇与聚乙烯吡咯烷酮的混合聚合产物,及(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸酯的共聚物,以及烷基乙氧基化物和烷基芳基乙氧基化物;所有上述物质可任选被磷酸盐化并任选用碱中和,可通过实例的方式提及山梨醇乙氧基化物以及聚氧化烯胺衍生物。
对于阴离子表面活性剂而言,通常可用于农业化学药剂中的所有此类物质均是适合的。优选烷基磺酸或烷基芳基磺酸的碱金属盐和碱土金属盐。
另一组优选的阴离子表面活性剂或分散助剂为以下在植物油中具有低溶解性的盐聚苯乙烯磺酸的盐;聚乙烯磺酸的盐;萘磺酸-甲醛缩合产物的盐;萘磺酸、苯磺酸和甲醛的缩合产物的盐;以及木素磺酸的盐。
可包含于本发明制剂中的合适的添加剂有乳化剂、消泡剂、防腐剂、抗氧化剂、着色剂和惰性填料。
优选的乳化剂为乙氧基化的烷基酚,烷基酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的反应产物,乙氧基化的芳基烷基酚,及乙氧基化和丙氧基化的芳基烷基酚,以及硫酸化或磷酸化的芳基烷基乙氧基化物或乙氧基丙氧基化物;可通过实例的方式提及山梨醇衍生物,例如聚环氧乙烷-山梨醇脂肪酸酯,以及山梨醇脂肪酸酯。
以下的实例用于说明本发明,而决不应作为限制性解释。
通式(I)和(I-A)化合物的取代基A、R1至R5可具有一个或多个手性中心,并可以对映异构体或非对映异构体的混合物而存在。本发明提供纯的对映异构体或非对映异构体,及其混合物。
适合于本发明用途的式(I)、(I-A)或(I-B)化合物的盐尤其为可农用盐。它们可通过标准方法制备,例如通过使该化合物与所述阴离子的酸反应。
合适的可农用盐尤其为如下阳离子的盐或如下酸的酸加成盐,其阳离子或阴离子对适用于防治有害昆虫或蛛形纲动物的本发明化合物的作用没有不利影响。因此,合适的阳离子尤其为碱金属离子,优选锂离子、钠离子和钾离子;碱土金属离子,优选钙离子、镁离子、和钡离子;以及过渡金属离子,优选锰离子、铜离子、锌离子和铁离子;以及铵离子,所述铵离子如果需要,可以带有1-4个C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基,优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵,或者还可为鏻离子、锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍离子和三(C1-C4烷基)氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍离子。
适用的酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C1-C4链烷酸的阴离子,所述C1-C4链烷酸的阴离子优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可通过使式Ia和Ib的化合物与相应阴离子的酸——优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸——反应而形成。
在各变量的上述定义中提及的有机基团、如术语卤素,均是具体列举的各具体基团成员的集体性术语。词头“Cn-Cm”各自表示该基团中碳原子的可能数目。
在各个情况下,术语卤素意指氟、溴、氯或碘。
其他含义的实例为 在本文中,术语“C1-C4烷基”以及烷基氨基和二烷基氨基的烷基基团意指具有1-4个碳原子的饱和直链或支链烃基,即例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1,1-二甲基乙基。
在本文中,术语“C1-C6烷基”意指具有1-6个碳原子的饱和直链或支链烃基,即例如C1-C4烷基下所提及的基团之一、以及正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。
在本文中,术语“C1-C4卤代烷基”意指具有1-4个碳原子的饱和直链或支链烷基基团(如上所述),其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被氟、氯、溴和/或碘代替,即例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基。
在本文中,术语“C1-C2氟烷基”意指带有1、2、3、4或5个氟原子的C1-C2烷基基团,例如二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基或五氟乙基。
在本文中,术语“C1-C4烷氧基”意指经由氧原子连接的具有1-4个碳原子的直链或支链饱和烷基基团(如上所述),即例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基。
在本文中,术语“C1-C4卤代烷氧基”是指部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C1-C4烷氧基基团,即例如氯代甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。
在本文中,术语“C1-C4烷硫基(C1-C4烷基硫基C1-C4烷基-S-)”意指经由硫原子连接的具有1-4个碳原子的直链或支链饱和烃基基团(如上所述),即例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基或1,1-二甲基乙硫基。
在本文中,术语“C1-C4烷基亚磺酰基”(C1-C4烷基-S(=O)-)意指经由亚磺酰基的硫原子与烷基基团中的任意键连接的具有1-4个碳原子的直链或支链饱和烷基基团(如上所述),即例如SO-CH3、SO-C2H5、正丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、正戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基或1-乙基丙基亚磺酰基。
在本文中,术语“C1-C4烷基磺酰基”(C1-C4烷基-S(=O)2-)意指经由磺酰基的硫原子与烷基基团中的任意键连接的具有1-4个碳原子的直链或支链饱和烷基(如上所述),即例如SO2-CH3、SO2-C2H5、正丙基磺酰基、SO2-CH(CH3)2、正丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基或SO2-C(CH3)3。
在本文中,术语“C1-C4卤代烷硫基”意指部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C1-C4烷硫基基团,即例如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、一溴二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、五氟乙硫基、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2,3-二氯丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、2,2,3,3,3-五氟丙硫基、七氟丙硫基、1-(氟甲基)-2-氟乙硫基、1-(氯甲基)-2-氯乙硫基、1-(溴甲基)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。
在本文中,术语“C1-C4烷氧基羰基”是指经由羰基基团的碳原子连接的具有1-4个碳原子的直链或支链饱和烷氧基(如上所述),即例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、正丁氧基羰基、1-甲基丙氧基羰基、2-甲基丙氧基羰基或1,1-二甲基乙氧基羰基。
在本文,术语“C1-C4烷基羰基”是指其经由羰基基团的碳原子连接的具有1-4个碳原子的直链或支链饱和烷基基团(如上所述),即例如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、1-甲基乙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基或1,1-二甲基乙基羰基。
在本文中,术语“(C1-C4烷基氨基)羰基”意指例如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、1-甲基乙基氨基羰基、丁基氨基羰基、1-甲基丙基氨基羰基、2-甲基丙基氨基羰基或1,1-二甲基乙基氨基羰基。
在本文中,术语“二-(C1-C4烷基)氨基羰基”意指例如N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二-(1-甲基乙基)氨基羰基、N,N-二丙基氨基羰基、N,N-丁基氨基羰基、N,N-二-(1-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二-(2-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基。
在本文中,术语“C2-C6烯基”是指具有2-6个碳原子和任意位置的双键的直链或支链单不饱和烃基,即例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
在本文中,术语“C2-C6炔基”意指包含C-C叁键并具有2-6个碳原子的直链或支链脂族烃基,例如乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基等。
在本文中,术语“C3-C8环烷基”是指具有3-8个碳原子的单核烃基,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
在通式(I)、(I-A)和(I-B)的2-氰基苯磺酰胺化合物中,优选其中变量A、R1和R2相互独立地、但尤其是结合地具有以下含义的此类物质 A意指氢、C1-C4烷基,尤其是甲基或乙基; R1意指氢、氟、氯、溴、C1-C2烷基(尤其是甲基)、三氟甲基或C1-C2烷氧基(尤其是甲氧基); R2为氢或具有1-4个碳原子的直链、环状或支链烃基,例如C1-C4烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、环丙基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(尤其是2-甲氧基乙基)、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基(尤其是2-甲硫基乙基)或C2-C4炔基(尤其丙-2-炔-1-基(炔丙基))。最优选其中A代表氢且R2选自甲基、乙基、1-甲基乙基和丙-2-炔-1-基的化合物I。
还优选如下的通式(I)、(I-A)和(I-B)的2-氰基苯磺酰胺化合物,其中R1意指C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1卤代烷氧基,特别是三氟甲氧基、二氟甲氧基或一氯二氟甲氧基。在这些化合物中,A具有上述含义,优选氢、甲基或乙基,且R2具有上述含义,优选氢或具有1-4个碳原子的直链、环状或支链烃基,例如C1-C4烷基(尤其是甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、环丙基)、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(尤其是2-甲氧基乙基)、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基(尤其是2-甲硫基乙基)或C2-C4炔基(尤其是丙-2-炔-1-基(炔丙基))。最优选如下式(I)和(I-A)的化合物,其中A代表氢,且R2选自甲基、乙基、1-甲基乙基和丙-2-炔-1-基。
本发明的一种优选实施方案涉及如下的通式(I)、(I-A)和(I-B)的2-氰基苯磺酰胺化合物,其中变量A、R1和R2具有上述的含义,尤其是所述优选含义,并且基团R3、R4或R5中的至少一个不为氢,并优选基团R3、R4或R5中的一个或两个代表氢。在这些化合物中,优选其中R3不为氢且优选代表卤素、尤其是氯或氟,并且其余的基团R4和R5代表氢的化合物。
本发明的另一种优选实施方案涉及如下的通式(I)、(I-A)和(I-B)的2-氰基苯磺酰胺化合物,其中变量A、R1和R2具有上述含义,尤其是所述优选含义,并且R3、R4和R5各自均为氢。
本发明优选的式(I)化合物(可任选地以其异构体形式(I-A)和(I-B)存在)的实例包括在下表A1-A16中给出的化合物,
其中A、R3、R4和R5如各表中所定义,且R1和R2列于表A的各行中 表A1其中基团A、R3、R4和R5各自为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A2其中R3为氯,A、R4和R5为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A3其中R3为氟,A、R4和R5为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A4其中R3为溴,A、R4和R5为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A5其中R3为碘,A、R4和R5为氢,且R1和R2如表A某一行中所定义的式I的化合物。
表A6其中R3为CH3,A、R4和R5为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A7其中R4为氯,A、R3和R5为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A8其中R4为氟,A、R3和R5为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A9其中R4为溴,A、R3和R5为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A10其中R4为碘,A、R3和R5为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A11其中R4为CH3,A、R3和R5为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A12其中R5为氯,A、R3和R4为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A13其中R5为氟,A、R3和R4为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A14其中R5为溴,A、R3和R4为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A15其中R5为碘,A、R3和R4为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A16其中R5为CH3,A、R3和R4为氢,且R1和R2如表A中某一行所定义的式I的化合物。
表A 下述式(I)化合物可任选以其异构体形式(I-A)和(I-B)存在,并明确记载于开篇引用的出版物中,
其中R1、R2、R3、R5具有表B中所述含义,且R4和A为氢。
表B 其中m.p.表示熔点, c-C3H5环丙基,且 n-C3H7正丙基。
此外,下述式(I)化合物也明确记载于开篇引用的公布文本中,
其中A、R1、R2、R3和R5具有表C中所述含义,且R4为氢。
表C 此处, m.p.=熔点。
表B和C中列出的一些化合物已通过1H NMR或LC-MS表征。结果列于WO 2005/035486和WO 2006/056433中。所述公布文本的内容特此明确地引入本文。
此外,以下式(I-226)化合物及其异构体形式I-226-A和I-226-B明确记载于开篇引用的公布文本中,
(I-226)(m.p.160-164°) 实施例225和42-A由1H NMR表征。信号通过相对于四甲基硅烷的化学位移(以ppm计)、其峰裂数及其积分定义,与其相应的氢原子数各自在括号中给出。此处m表示多重峰,t表示三重峰,d表示双峰,且s表示单峰。结果如下所示 实施例225 1H-NMR(400mHz,d6-DMSOδ=2.77ppm(s,3H,NCH3);3.82-3.81ppm(d,2H,N-CH2);4.00ppm(s,3H,OCH3);5.19-5.27ppm(m,2H,CH=CH2);5.68-5.78ppm(m,1H,CH=CH2);7.56-7.58ppm(2H,CH);7.83-7.87ppm(1H,CH). 实施例42-A 1H-NMR(400mHz,d6-DMSOδ=9.20ppm(1H,=NH);7.91-7.88(1H,CH);7.73-7.71ppm(1H,CH);7.61-7.60(1H,CH);4.52ppm(2H,N-CH2);4.07ppm(3H,O-CH3);3.28ppm(t,1H,C≡CH).
实施例A铵盐所致的活性增强 桃蚜试验(MYZUPE) 溶剂7重量份的二甲基甲酰胺 乳化剂2重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 为制备合适的活性物质制剂,将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。当需要添加铵盐时,将其各自以稀释后1000ppm的浓度吸移至成品制剂溶液中。
将被桃蚜(Myzus persicae)严重侵扰的辣椒(Capsicum annuum)植株用所需浓度的活性物质制剂喷雾处理。
经过所需时间后,确定以%计的死亡率。此处,100%表示所有动物被杀死;0%表示无动物被杀死。
表A
AS=硫酸铵 *已知于EP 33984中,实施例33
实施例B铵盐所致的活性增强 棉蚜试验(APHIGO) 溶剂7重量份的二甲基甲酰胺 乳化剂2重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 为制备合适的活性物质制剂,将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。当需要添加铵盐时,将其各自以稀释后1000ppm的浓度吸移至成品制剂溶液中。
将被棉蚜(Aphis gossypii)严重侵扰的陆地棉(Gossypiumhirsutum)叶用所需浓度的活性物质制剂喷雾。
经过所需时间后,确定以%计的死亡率。100%表示所有蚜虫被杀死;0%表示无蚜虫被杀死。
表B
AS=硫酸铵 实施例C铵盐与渗透促进剂结合所致的活性增强 桃蚜试验(MYZUPE) 溶剂7重量份的二甲基甲酰胺 乳化剂2(表C1)/1(表C2)重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 为制备合适的活性物质制剂,将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。当需要添加铵盐、渗透促进剂或铵盐和渗透促进剂时,将其各自以稀释后1000ppm的浓度吸移至成品制剂溶液中。
将被桃蚜(Myzus persicae)严重侵扰的辣椒(Capsicum annuum)植株用所需浓度的活性物质制剂喷雾处理。
经过所需时间后,确定以%计的死亡率。在此,100%表示所有动物被杀死;0%表示无动物被杀死。
表C1
RME=菜籽油甲酯(配制为500EW,浓度以g活性物质/l计) AS=硫酸铵 表C2
AS=硫酸铵 RME=菜籽油甲酯 实施例D铵盐与渗透促进剂结合所致的活性增强 棉蚜试验(APHIGO) 溶剂7重量份的二甲基甲酰胺 乳化剂2(表D1)/1(表D2)重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 为制备合适的活性物质制剂,将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。当需要添加铵盐、渗透促进剂或铵盐和渗透促进剂时,将其各自以稀释后1000ppm的浓度吸移至成品制剂溶液中。
将被棉蚜(Aphis gossypii)严重侵扰的陆地棉(Gossypiumhirsutum)叶用所需浓度的活性物质制剂喷雾。
经过所需时间后,确定以%计的死亡率。在此,100%表示所有蚜虫被杀死;0%表示无蚜虫被杀死。
表D1
RME=菜籽油甲酯(配制为500EW,浓度表示为g活性物质/l) AS=硫酸铵 表D2
AS=硫酸铵 RME=菜籽油甲酯 实施例E铵盐所致的活性增强 二斑叶螨试验(OP-抗性) 溶剂7重量份的二甲基甲酰胺 乳化剂2重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 为制备合适的活性物质制剂,将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。当需要添加铵盐时,将其各自以稀释后1000ppm的浓度吸移至成品制剂溶液中。
将被所有生长阶段的二斑叶螨(Tetranychus urticae)严重侵扰的菜豆(Phaseolus vulgaris)植株用所需浓度的活性物质制剂喷雾处理。
经过所需时间后,确定以%计的死亡率。在此,100%表示所有叶螨被杀死;0%表示无叶螨被杀死。
表E
AS=硫酸铵 实施例F铵盐与渗透促进剂结合所致的活性增强 二斑叶螨试验(OP-抗性) 溶剂7重量份的二甲基甲酰胺 乳化剂2重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 为制备合适的活性物质制剂,将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。当需要添加铵盐、渗透剂或铵盐和渗透剂时,将其各自以稀释后1000ppm的浓度吸移至成品制剂溶液中。
将被所有生长阶段的二斑叶螨(Tetranychus urticae)严重侵扰的菜豆(Phaseolus vulgaris)植株用所需浓度的活性物质制剂喷雾处理。
经过所需时间后,确定以%计的死亡率。在此,100%表示所有叶螨被杀死;0%表示无叶螨被杀死。
表F
RME=菜籽油甲酯(配制为500EW,浓度以g活性物质/l计) AS=硫酸铵
权利要求
1.一种组合物,包含
-至少一种2-氰基苯磺酰胺类及其异构体形式的杀昆虫和/或杀螨虫活性物质,
-至少一种式(II)的盐
其中
D代表氮或磷,
R6、R7、R8和R9相互独立地代表氢,或者各自代表任选被取代的C1-C8烷基,或者单不饱和或多不饱和的任选被取代的C1-C8亚烷基,其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基,
n代表1、2、3或4,且
R10代表无机或有机阴离子。
2.权利要求1的组合物,其特征在于所述活性物质为通式(I)的2-氰基苯磺酰胺
其中
A代表氢、C1-C6烷基或C2-C6烯基
R1代表氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R2代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C1-C4烷氧基,其中最后提及的5个基团可以未被取代、部分或完全地被卤素取代和/或可以带有1个、2个或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷氧基羰基、氰基、氨基、(C1-C4烷基)氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C8环烷基和苯基的基团,其中所述苯基可以未被取代、部分或完全地被卤素取代和/或可以带有1个、2个或3个选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;并且
R3、R4和R5相互独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、(C1-C4烷基)氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、氨基羰基、(C1-C4烷基)氨基羰基和二-(C1-C4烷基)氨基羰基。
3.权利要求1或2的组合物,特征在于所述活性物质为通式(I)的2-氰基苯磺酰胺和/或异构体形式(I-A)
其中
R1代表氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R2代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C1-C4烷氧基,其中最后提及的5个基团可以未被取代、部分或完全地被卤素取代和/或可以带有1个、2个或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷氧基羰基、氰基、氨基、(C1-C4烷基)氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C8环烷基和苯基的基团,其中所述苯基可以未被取代、部分或完全地被卤素取代和/或可以带有1个、2个或3个选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;并且
R3、R4和R5相互独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、(C1-C4烷基)氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、氨基羰基、(C1-C4烷基)氨基羰基和二-(C1-C4烷基)氨基羰基。
4.权利要求1或2的组合物,其特征在于所述活性物质为通式(I)的2-氰基苯磺酰胺和/或异构体形式(I-B)
其中
R1、R3、R4和R5具有权利要求2中所述的含义。
5.权利要求1-4的组合物,其特征在于所述活性物质的含量为0.5-50重量%。
6.权利要求1-5的组合物,其特征在于所述铵盐或鏻盐的含量为0.5-80mmol/l。
7.权利要求1-6的组合物,其特征在于D代表氮。
8.权利要求7的组合物,其特征在于R10代表碳酸氢根、四硼酸根、氟离子、溴离子、碘离子、氯离子、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硫酸氢根、酒石酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、甲酸根、乳酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、柠檬酸根或草酸根。
9.权利要求7的组合物,其特征在于R10代表硫氰酸根、磷酸二氢根、磷酸一氢根或硫酸根。
10.权利要求7的组合物,其特征在于R10代表硫酸根。
11.权利要求1-10的组合物,其特征在于其包含至少一种渗透促进剂。
12.权利要求11的组合物,其特征在于所述渗透促进剂为式(III)的脂肪醇烷氧基化物,或者一种矿物油或植物油,或一种矿物油或植物油的酯,
R-O-(-AO)v-R′(III)
其中
R 代表具有4至20个碳原子的直链或支链烷基,
R′代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基,
AO代表亚乙基氧基基团、亚丙基氧基基团、亚丁基氧基基团,或者为亚乙基氧基与亚丙基氧基基团或亚丁基氧基基团的混合物,并且
v代表一个选自2至30的数字。
13.权利要求11的组合物,其特征在于所述渗透促进剂为菜籽油甲酯。
14.权利要求1-13的组合物,其特征在于所述渗透促进剂的含量为1-95重量%。
15.一种防治有害昆虫和/或叶螨的方法,其特征在于将权利要求1-14中一项或多项的组合物以下述量不经稀释或经稀释地施用至昆虫和/或叶螨或其生境所述量所含的有效量的杀虫活性物质对所述昆虫和/或叶螨或其生境起作用。
16.一种增强包含一种权利要求2至4的通式(I)2-氰基苯磺酰胺类和/或其异构体形式(I-A)或(I-B)的活性物质的农药的作用的方法,其特征在于所述即用型药剂(喷雾剂)使用一种权利要求1的式(II)的盐制备。
17.权利要求16的方法,其特征在于所述喷雾剂使用一种渗透促进剂制备。
18.权利要求16或17的方法,特征在于所述渗透促进剂以0.1-10g/l的最终浓度存在,并且/或者所述式(II)的盐以0.5-80mmol/l的最终浓度存在。
19.权利要求1的式(II)的盐用于增强包含一种权利要求2-4的通式(I)的2-氰基苯磺酰胺类和/或其异构体形式(I-A)或(I-B)的活性物质的农药的作用的用途;其特征在于所述盐用于制备一种即用型农药(喷雾剂)。
20.权利要求19的用途,其特征在于所述式(II)的盐以0.5至80mmol/l的浓度存在于所述即用型农药中。
21.权利要求19或20的用途,其特征在于所述盐用于制备一种即用型农药(喷雾剂),所述即用型农药还含有一种渗透促进剂。
全文摘要
本发明涉及使用渗透促进剂和/或铵盐或鏻盐用于防治有害动物的式(I)的2-氰基苯磺酸酰胺及其异构体形式(I-A)和(I-B),其中,R1、R2、R3、R4、R5和A具有上述含义。
文档编号A01P7/02GK101677565SQ200880017250
公开日2010年3月24日 申请日期2008年5月21日 优先权日2007年5月25日
发明者R·菲舍尔, B·艾丽格, C·阿诺德, R·蓬茨恩, K-H·穆勒 申请人:拜尔农作物科学股份公司
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