具有杀虫活性的偶氮杂环化合物、其制备及用途的制作方法

文档序号:382447阅读:589来源:国知局
专利名称:具有杀虫活性的偶氮杂环化合物、其制备及用途的制作方法
技术领域
本发明涉及农药领域,更具体地涉及偶氮类新烟碱杀虫剂、其制备及用途。
背景技术
20世纪80年代中期拜耳公司(Bayer)开发出第一个新烟碱类杀虫剂吡虫啉,成为最成功的新型杀虫剂之一,以吡虫啉为代表的新烟碱类杀虫剂因杀虫活性高,杀虫谱广,对哺乳动物和水生动物毒性低,且有良好的系统物性及适当的田间稳定性和环境友好性,成为新农药创制的重要热点领域。后来又相继开发出噻虫啉、噻虫胺、噻虫嗪、啶虫脒、烯啶虫胺、呋虫胺等一系列烟碱类杀虫剂。新烟碱类杀虫剂因杀虫活性高,杀虫谱广,对哺乳动物和水生动物毒性低,且有良好的系统物性及适当的田间稳定性,已经成为农药创制的重要热点领域。但是由于吡虫啉过量频繁使用造成的较为严重的抗性问题以及由于结构相似性带来的新烟碱杀虫剂之间的交互抗性,在一定程度上限制了该类化合物的应用,成为制约此类化合物发展的重要问题。同时新烟碱类杀虫剂主要对同翅目和鞘翅目害虫高效,其相对较窄的杀虫谱也限制了虫害防治方面的用药选择性。因此,如何对具有高活性的硝基亚甲基化合物进行结构改造,以产生新的、更有效的杀虫剂,解决新烟碱类杀虫剂的抗性问题,扩大杀虫谱,使其应用于杀虫剂就成为本发明需要解决的技术问题。

发明内容
本发明的一个目的在于提供一类更高效防治害虫的化合物及其制备方法。本发明的化合物能够提高新烟碱类化合物的杀虫活性和/或扩大杀虫谱。本发明的另一个目的是为生长中的和收获的作物不受昆虫攻击和侵扰而提供保护。本发明在现有的硝基亚甲基类新烟碱杀虫剂的硝基亚甲基上引入偶氮芳香(杂) 环,合成了一种新型的偶氮新烟碱类化合物,该类化合物具有显著的杀虫活性,杀虫谱广, 并且稳定性强。在本发明的第一方面,提供了一种具有通式(I)所示结构的化合物,或所述化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐
权利要求
1.一种具有通式(I)所示结构的化合物,或所述化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐
2.如权利要求1所述的化合物、或所述化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐,其特征在于,R1选自吡啶基、噻唑基、嘧啶基、四氢呋喃基、噁唑基或其卤代物。
3.如权利要求1所述的化合物、或所述化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐,其特征在于,r2、R3、R4为氢或Cp6烷基,C2_4烷氧基烷基,C1^3烷氧基羰基,苯氧羰基。
4.如权利要求1所述的化合物、或所述化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐,其特征在于,R2与民、或R2与R4合并组成-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2- ;-CH2-XR-CH2-,其中X为选自N,0,S的杂原子,R是杂原子上的Cp6烷基或烷氧基。
5.如权利要求1所述的化合物、或所述化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐,其特征在于,R5为Cp8饱和烷基、C2_8不饱和烃基、肪酰基、芳香酰基,或者为取代的苯环、吡啶、萘环、呋喃、或喹啉。
6.如权利要求1所述的化合物、或所述化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐,其特征在于,Z为硝基,氰基,三氟甲基,三氟乙酰基,或三氟甲磺酰基。
7.一种农用组合物,其包含(a)0.001-99. 99重量%的权利要求1_6中任一项所述的化合物、其光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐、或者它们的组合;以及(b)农药学上可接受的载体和/或赋形剂。
8.如权利要求7所述的农用组合物的用途,其特征在于,用于杀灭或预防农业害虫、卫生害虫和危害动物健康的害虫;或用作用于杀灭或预防农业害虫、卫生害虫和危害动物健康的杀虫剂组合物。
9.如权利要求1所述的化合物、其光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐、或其组合的用途,其特征在于,被用于制备杀虫剂组合物。
10.一种制备如权利要求1所述的通式(I)所示结构式的化合物、其光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐的制备方法,其特征在于,所述方法包括在惰性反应溶剂中,使式a所示的重氮盐化合物和式b化合物进行反应,从而得到通式 I的化合物
全文摘要
本发明提供了具有杀虫活性的偶氮杂环化合物、其制备及用途。具体地,本发明提供了通式(I)化合物或者该化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐,其中R1,R2,R3,R4,R5,Z各自如说明书中所述定义。本发明还涉及包含上述化合物、或者其光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐的农用组合物,所述农用组合物的用途。所述化合物及其衍生物对同翅目、鳞翅目等农林业害虫,例如蚜虫、飞虱、粉虱、叶蝉、蓟马、棉铃虫、菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾、粘虫等具有高的杀虫活性。
文档编号A01P7/04GK102464653SQ20101055116
公开日2012年5月23日 申请日期2010年11月19日 优先权日2010年11月19日
发明者叶振君, 宋恭华, 徐晓勇, 李忠, 邵旭升, 钱旭红, 陶黎明, 须志平 申请人:华东理工大学
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