含邻二氰基苯胺类化合物及其应用的制作方法

文档序号:348036阅读:178来源:国知局
专利名称:含邻二氰基苯胺类化合物及其应用的制作方法
技术领域
本发明属农用杀菌、杀虫剂领域。具体地涉及ー种含邻ニ氰基苯胺类化合物及其应用。
背景技术
ニ苯胺(diphenylamine)和氟唳胺(fluazinam)是已知的杀菌剂,前者主要用于防治水果蔬菜仓储病害,后者主要用于大田作物防治多种病害。Vestnik Moskovskogo Universiteta, Seriya 2 Khimiya(1990)31 (2),180-5报道了金属络合物的中间体 A ;Russian Journal of General Chemistry (2008), 78 (9),
1794-1801报道了邻苯ニ腈和相关化合物B、C、D,但都没有相关的生物活性报道。PesticideScience (1988),24⑵,11ト21公开了代号为XXX的化合物,并报道了该化合物在高剂量下对有关病害如葡萄霜霉病菌(Plasmopora viticola)等有一定的活性。
权利要求
1.一种含邻二氰基苯胺类化合物,如通式I所示
2.根据权利要求I所述的化合物,其特征在于通式I中 R1选自氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、卤代C3-C8烯基、卤代 C3-C8 炔基、C ( = O) NR6R7 或 CO-X-CO2R6,其中 X 选自(CHR6)m、CR6 = CR7 或 C6H4,m = 0-6 ; R2> R3> R4选自卤素、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、NR6R7、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、齒代C1-C8烷基亚磺酰基X1-C8烷基磺酰基、齒代C1-C8烷基磺酰基、C3-C8烯氧基、卤代C3-C8烯氧基、C3-C8炔氧基、卤代C3-C8炔氧基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基或C1-C8烷氧基羰基C1-C8烧氧基;Q选自苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基或偏三嗪基,并各自任选地被(R5) η取代,其中R5选自氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、巯基、C1-C8烷基、齒代C1-C8烷基、C3-C6的环烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8块基、齒代C2-C8块基、C3-C8烯氧基、齒代C3-C8烯氧基、C3-C8块氧基、齒代C3-C8炔氧基X1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基X1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、齒代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基X1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基氨基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基、010、0)2!1、0)2似、0)2順4、殿61 7、C( = O)NR6R7' OC( = O)NR6R7' C( = S)NR6R7 或 SO2NR6R7 ;n = 0-5 ; 且当Q为苯基,R2, R3, R4同时为F或Cl时,η古O ; R6、R7可相同或不同,分别选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基; 或通式I化合物的盐。
3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于通式I中 R1选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、卤代C3-C6烯基、卤代 C3-C6 炔基、C ( = O) NR6R7 或 CO-X-CO2R6,其中 X 选自(CHR6)m、CR6 = CR7 或 C6H4,m = 0-3 ; R2、R3、R4选自氯、溴、碘、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、NR6R7X1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、c3-c6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、c3-c6炔氧基、卤代C3-C6炔氧基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基X1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基; Q选自苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-吡嗪基、2-均三嗪基、3-偏三嗪基、5-偏三嗪基或6-偏三嗪基,并各自任选地被(R5) η取代,其中R5选自氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、巯基、C「C4烷基、齒代C1-C4烷基、C3-C6的环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C2-C6烯基、齒代C2-C6烯基、C2-C6块基、齒代C2-C6块基、C3-C6烯氧基、齒代C3-C6烯氧基、C3-C6块氧基、卤代C3-C6炔氧基、C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基、CHO、CO2H, CO2Na,CO2NH4' NR6R7' C ( = O) NR6R7' OC ( = O) NR6R7' C ( = S) NR6R7 或 SO2NR6R7 ;n = 0-5 ; 且当Q为苯基,R2, R3, R4同时为Cl时,η古O ; R6、R7可相同或不同,分别选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基或C3-C6环烷基; 或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、草酸、三氟乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苹果酸、柠檬酸、锂、钠或钾形成的盐。
4.根据权利要求3所述的化合物,其特征在于通式I中 R1选自氢X1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基; r2、r3、r4选自氟、氯、溴、碘、C1-C4烷氧基或1 代C1-C4烷氧基; Q选自苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、3-哒嗪基、4-_秦基或2-批嗪基,并各自任选地被(R5)n取代,其中R5选自氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基;η = 1-4 ; 或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、甲磺酸、乙酸、对甲苯磺酸、钠或钾形成的盐。
5.根据权利要求4所述的化合物,其特征在于通式I中 R1选自H ; R2、R3、R4选自氯; Q选自苯环、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基,并各自任选地被(R5) η取代,其中R5是选自氟、氯、溴、硝基、氰基、CH3、OCH3、CF3、OCF3或CO2CH3 ;η = 1-3 ; 或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、甲磺酸、乙酸、对甲苯磺酸、钠或钾形成的盐。
6.一种按照权利要求I所述的通式I化合物在农业或其他领域中用作制备杀菌剂药物的用途。
7.一种按照权利要求I所述的通式I化合物在农业或其他领域中用作制备杀虫剂药物的用途。
8.一种杀菌杀虫组合物,其特征在于含有作为活性组分的如权利要求I所述的通式I化合物和农业上可接受的载体,组合物中活性组分的重量百分含量为O. 5-90%。
全文摘要
本发明公开了一种含邻二氰基苯胺类化合物,如通式I所示式中各取代基的定义见说明书。通式I化合物在农业领域中具有广谱的杀菌活性,对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、水稻稻瘟病、黄瓜灰霉病等多种病菌都有很好的防效。特别地,对玉米锈病、水稻稻瘟病、黄瓜灰霉病和黄瓜霜霉病,在较低剂量下仍具有很好的防治效果。同时,本发明的部分化合物还具有较好的杀虫活性,可用于防治蚜虫、朱砂叶螨等。而且合成该类化合物的原料易得,合成方法简便,同已知杀菌剂相比成本低廉,具有广阔的应用前景。
文档编号A01P7/04GK102827033SQ201110163460
公开日2012年12月19日 申请日期2011年6月17日 优先权日2011年6月17日
发明者郝树林, 姜艾汝, 李志念, 李慧超, 王军锋, 关爱莹, 梁博, 宋玉泉, 刘长令 申请人:中国中化股份有限公司, 沈阳化工研究院有限公司
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