用于从三甲胺和环氧乙烷制备胆碱氢氧化物的方法
【专利摘要】描述了用于制备N,N,N-三甲基乙醇氢氧化铵(胆碱氢氧化物)的方法和产生的胆碱氢氧化物。这些方法使产物胆碱氢氧化物中副产物单乙氧基化和双乙氧基化胆碱的产生最小化。所述方法一般包括将环氧乙烷、三甲胺和水给料到第一反应器中以在温度受控条件下创建第一反应器产物。将第一反应器的产物给料到第二反应器中以在不受控的、绝热条件下形成第二反应器产物。最后，将第二反应器产物中的任何未反应的三甲胺除去以形成包含胆碱氢氧化物的终产物。可将另外的反应器用于环氧乙烷和三甲胺反应。
【专利说明】用于从三甲胺和环氧乙烷制备胆碱氢氧化物的方法
[0001]本申请要求2012年I月19日提交的美国临时专利申请流水号61/588，234和2012年10月31日提交的美国临时专利申请流水号61/720，711的权益。
[0002]发明背景
[0003]胆碱氢氧化物(ch1line hydroxide)可通过三甲胺(TMA)、环氧乙烧(EO)和水的反应产生。在该反应期间可能形成杂质如单乙氧基化、双乙氧基化胆碱和乙二醇，而且这类杂质经常存在于商品化的胆碱氢氧化物中。
[0004]发明概述
[0005]描述了用于制备胆碱氢氧化物的改进方法和通过这些方法产生的胆碱氢氧化物。所述方法牵涉将环氧乙烷、三甲胺和水给料到第一反应器中以创建第一反应器产物。第一反应器温度维持在5°C和35°C之间，且给料到所述第一反应器的环氧乙烷与三甲胺的摩尔比等于或小于I。然后，将第一反应器产物给料到第二反应器中以形成第二反应器产物。第二反应器是绝热的，即允许在第二反应器中的绝热加热。最后，从所述第二反应器产物除去任何未反应的三甲胺以 形成包含胆碱氢氧化物的终产物。可以将从第二反应器产物除去的未反应的TMA再循环并给料到第一反应器中。
[0006]还描述了用于再使用至少一个额外的反应器来制备胆碱氢氧化物的进一步的方法。这些方法牵涉将三甲胺、水和环氧乙烷给料到第一反应器中以创建第一反应器产物。第一反应器温度维持在5°C和35°C之间。接着，将所述第一反应器产物和第二量的环氧乙烷给料到第二反应器中以形成第二反应器产物。类似于第一反应器，第二反应器温度维持在5°C和35°C之间。然后，将所述第二反应器产物给料到第三反应器中以形成第三反应器产物。第三反应器是绝热的，即允许在第三反应器中的绝热加热。最后，从所述第三反应器产物除去任何未反应的三甲胺以形成包含胆碱氢氧化物的终产物。可以将从第三反应器产物除去的未反应的TMA再循环并给料到第一反应器中。
[0007]附图简述
[0008]图1显示用于使用两个反应器和TMA去除柱来制备胆碱氢氧化物的方法。
[0009]图2显示用于使用三个反应器和TMA去除柱来制备胆碱氢氧化物的方法。
[0010]图3是拉曼(Raman)数据图，其显示将环氧乙烷(E01273)分批添加到含有三甲胺(TMA)的反应器和胆碱氢氧化物(胆碱0H)的产生。
[0011]发明详述
[0012]本文中描述了用于制备N，N, N-三甲基乙醇氢氧化铵(胆碱氢氧化物)的新的方法。这些新方法使产物胆碱氢氧化物中副产物单乙氧基化和双乙氧基化胆碱的产生最小化。所述方法一般包括将环氧乙烷、三甲胺和水给料到第一反应器中以创建第一反应器产物。将第一反应器的温度维持在5°C和35°C之间，且给料到所述第一反应器的环氧乙烷与三甲胺的摩尔比是I比I或小于I比1(即在摩尔基础上比三甲胺少的环氧乙烷)。将第一反应器的产物给料到第二反应器中以形成第二反应器产物。第二反应器是绝热的，允许绝热加热。最后，将第二反应器产物中的任何未反应的三甲胺除去以形成包含胆碱氢氧化物的终产物。可将另外的反应器用于环氧乙烷和三甲胺反应。[0013]如本文中描述的方法的反应化学如下:
[0014]
【权利要求】
1.一种用于制备胆碱氢氧化物的方法，包括: 将环氧乙烷、三甲胺和水给料到第一反应器中以创建第一反应器产物，其中将所述第一反应器温度维持在5°c和35°C之间，且给料到所述第一反应器的环氧乙烷与三甲胺的摩尔比等于或小于I ; 将所述第一反应器产物给料到第二反应器中以形成第二反应器产物，其中所述第二反应器是绝热的；并 从所述第二反应器产物除去任何未反应的三甲胺以形成包含胆碱氢氧化物的终产物。
2.权利要求1的方法，其中所述胆碱氢氧化物终产物包含小于10重量百分比的单乙氧基化胆碱和/或双乙氧基化胆碱。
3.权利要求1-2中任一项的方法，其中将三甲胺和水作为混合物给料到所述第一反应器中。
4.权利要求1-3中任一项的方法，其中在所述第二反应器中的停留时间足以使所述第一反应器产物中存在的任何未反应的环氧乙烷起反应。
5.权利要求1-4中任一项的方法，其中在所述第二反应器中的绝热加热将所述第二反应器产物的温度提高至15°C和45°C之间。
6.权利要求1-5中任一项的方法，其中所述第一反应器是连续搅动型罐式反应器。
7.权利要求1-6中 任一项的方法，其中所述第一反应器是具有由泵提供的高内部循环比的环式反应器。
8.权利要求1-7中任一项的方法,其中将所述第一反应器维持在20°C。
9.权利要求1-8中任一项的方法，其中将所述未反应的三甲胺添加到给料到所述第一反应器中的三甲胺。
10.一种组合物，其包含通过权利要求1-9中任一项的方法制备的胆碱氢氧化物。
11.一种用于制备胆碱氢氧化物的方法，包括: 将三甲胺、水和环氧乙烷给料到第一反应器中以创建第一反应器产物，其中将所述第一反应器温度维持在5°C和35°C之间； 将所述第一反应器产物和第二量的环氧乙烷给料到第二反应器中以形成第二反应器产物，其中将所述第二反应器温度维持在5°C和35°C之间； 将所述第二反应器产物给料到第三反应器中以形成第三反应器产物，其中所述第三反应器是绝热的；并 从所述第三反应器产物除去任何未反应的三甲胺以形成包含胆碱氢氧化物的终产物。
12.权利要求11的方法，其中所述胆碱氢氧化物终产物包含小于10重量百分比的单乙氧基化胆碱和/或双乙氧基化胆碱。
13.权利要求11-12中任一项的方法，其中将三甲胺和水作为混合物给料到所述第一反应器中。
14.权利要求11-13中任一项的方法，其中在所述第三反应器中的停留时间足以使所述第二反应器产物中存在的任何未反应的环氧乙烷起反应。
15.权利要求11-14中任一项的方法，其中在所述第三反应器中的绝热加热将所述第三反应器产物的温度提高至15°C至45°C之间。
16.权利要求11-15中任一项的方法，其中将给料到所述第二反应器中的所述第二量的环氧乙烷从给料到所述第一反应器中的环氧乙烷中分开。
17.权利要求11-16中任一项的方法，其中给料到所述第一反应器的环氧乙烷量对给料到所述第二反应器的环氧乙烷量的比率为50:50至99:1。
18.权利要求11-17中任一项的方法，其中给料到所述第一反应器中的环氧乙烷的量与给料到所述第二反应器中的环氧乙烷的第二量的比率为90:10。
19.权利要求11-18中任一项的方法，其中所述第一反应器和第二反应器是连续搅动型罐式反应器。
20.权利要求11-19中任一项的方法，其中所述第一反应器和第二反应器是具有由泵提供的高内部循环比的环式反应器。
21.权利要求11-20中任一项的方法，其中将所述第一反应器和第二反应器维持在20。C。
22.权利要求11-21中任一项的方法，其中将所述未反应的三甲胺添加到给料到所述第一反应器中的三甲胺。
23.一种组合物，其包含通过权利要求11-22中任一项的方法制备的胆碱氢氧化物。
【文档编号】A01N33/12GK104039143SQ201380005335
【公开日】2014年9月10日 申请日期:2013年1月17日 优先权日:2012年1月19日
【发明者】R．李, R.S.迪克西特, A.M.帕特尔, X.陈, R.J.佩尔, J.G.潘德加斯特 申请人:陶氏益农公司