专利名称：5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-氨基-1,2,4-三唑类化合物及其用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及一类新型的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]_4_氨基-1，2，4-三唑类化合物，为新的酪氨酸酶抑制剂，作为黑色素抑制剂或美白剂应用于医药、食品、日用化工领域。
背景技术：
人类皮肤的颜色与皮肤中存在的色素的种类和数量有关，黑素对皮肤颜色影响最大。黑素在表皮基底部的黑素细胞中形成。其过程为黑素细胞中的酪氨酸在酪氨酸酶的作用下生成多巴、多巴醌最终形成黑素。酪氨酸酶是黑素生成的关键酶，它控制着黑素的形成过程，其活性程度对色素的沉积起主要作用[I]，抑制酪氨酸酶的催化活性可以抑制黑色素的生成。因此寻找有效且对人体无不良反应的酪氨酸酶抑制剂已成为医药和化妆品行业研究发展趋势。目前已有多种酪氨酸酶抑制剂用于改善或治疗皮肤色斑，并已商品化，但尚不能满足消费市场的需要。其中，L-抗坏血酸的稳定性不佳，曲酸的效果较弱。氢醌虽然有一定的效果，但其在酪氨酸酶作用下被氧化成有毒性的半醌基物质，使黑色素细胞脂质发生氧化，导至细胞膜结构被破坏，引起细胞死亡。因此许多国家禁止在化妆品中使用。熊果苷，作为一种氢醌的糖苷衍生物，因在活性剂量下不具有细胞毒性，而被开发成商品，但其增白效果并不理想。所以，有效的黑色素抑制剂和增白剂有着广阔的消费市场。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-氨基-1，2，4-三唑类化合物，这类化合物对酪氨酸酶具有一定的抑制活性，可应用于防治色斑、雀斑、老年斑等皮肤的色素沉着和美白。本发明的目的也包括提供含有该类新化合物的组合物。本发明的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]_4_氨基_1，2，4_三唑类化合物，其结构式为式(I)所示:
权利要求
1.通式(I)所示的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4_氨基-1，2，4-三唑类化合物，
2.根据权利要求1所述的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-氨基-1，2，4-三唑类化合物，其特征在于，具体为: 5-甲基-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-氨基-1，2，4-三唑，结构式为:
3.如权利要求I或2所述的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]_4_氨基-1，2，4-三唑类化合物中的一种或它们的组合物在制备抑制黑色素生成或美白化妆品方面的用途。
4.如权利要求I或2所述的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]_4_氨基-1，2，4-三唑类化合物中的一种或它们的组合物在制备抑制黑色素生成或美白药品方面的用途。
全文摘要
本发明提供一类如式(I)所示的新型的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-氨基-1,2,4-三唑类化合物，式(I)中，取代基R是-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、C6H5-、3-CH3C6H4、2-CH3C6H4、4-CH3C6H4、2-CH3OC6H4、4-CH3OC6H4、2-ClC6H4、4-ClC6H4、3-ClC6H4，3-BrC6H4、4-BrC6H4、3-FC6H4、4-FC6H4、3-NO2C6H4、4-NO2C6H4、3-CNC6H4、4-CNC6H4、3-F3CC6H4和4-F3CC6H4中的一种。本发明的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-氨基-1,2,4-三唑类化合物对酪氨酸酶具有一定的抑制活性，并且其合成方法简单，材料易得。可用于制备抑制黑色素生成或美白的化妆品或药品。。
文档编号A61P17/00GK103254184SQ20131019877
公开日2013年8月21日 申请日期2013年5月27日 优先权日2013年5月27日
发明者谢文林, 唐绪福, 杨文前, 腾珍珍 申请人:湖南科技大学