噻唑烷二酮衍生物及其制造方法和含该衍生物的药物组合物的制作方法

专利名称：噻唑烷二酮衍生物及其制造方法和含该衍生物的药物组合物的制作方法
技术领域：
本发明是关于具有降低血糖和血脂作用的新的噻唑烷二酮衍生物或其医药上能容许的盐、以及其制造方法和含有它们的药物组合物。
糖尿病的病型分为几种类型，大致区分为胰岛素依存性糖尿病(I型糖尿病)和胰岛素非依存性糖尿病(II型糖尿病)。对前者施行胰岛素补充疗法，但在后者中因末梢组织中的受体和糖输送载体的异常等原因，胰岛素的作用不能充分显示，是显示对胰岛素抵抗性的病型。
特别是在伴随肥胖的情况下，这种倾向更强，这种胰岛素抵抗性不仅引起高血糖，而且暗示与并发症的发展有关。
目前，对于胰岛素非依存性糖尿病的治疗法主要是通过运动疗法、饮食疗法和口服降血糖剂的组合来进行，若症状更重则使用胰岛素制剂。作为显示降低血糖作用的口服降血糖剂，临床上使用磺酰基脲基和缩二胍剂。
但是，因为缩二胍剂引起乳酸酸中毒等副作用，所以几乎不使用。
另一方面，磺酰基脲剂虽然具有强的血糖降低作用，但往往或引起重度低血糖或产生抗药性，在实际使用中需要进行严格管理。
因此，最近需要开发代替上述磺酰基脲剂的副作用小的新的口服血糖降低剂，其中更注重于减少末梢组织中的胰岛素抵抗性、而且显示血糖降低作用的药剂。
然而，许多这些药剂的作用不够，或有副作用等，还不能满足现状，因此当务之急是开发作用更强、副作用小的药剂。
本发明人关于具有优异的降低血糖作用和降低血脂作用、而且副作用小的糖尿病治疗剂进行了精心研究的结果，发现通过将噻唑烷二酮环残基导入吲哚环的2、3、4、5、6位的任一位中，显著增强活性的噻唑烷二酮衍生物。
即，本发明是以通式(I)表示的噻唑烷二酮衍生物或者其药理学上容许的盐。
(式中，虚线部分表示单链或双键，噻唑烷二酮环残基结合在吲哚环的2、3、4、5、6位的任一位上，R表示氢原子，或者从烷基、链烯基、炔基、苯基、芳烷基、杂环烷基、芳磺酰基和芳氨基羰基组成的组中选择的基。)含有以通式(I)表示的噻唑烷二酮衍生物或其药理学上容许的盐作为有效成分的药物组合物。以及以通式(I)表示的噻唑烷二酮衍生物的制造方法，该制造方法的特征是，使2，4-噻唑烷二酮与以通式(II)表示的吲哚甲醛衍生物进行缩合，再根据必要附加还原反应。
(式中，醛基结合在吲哚环的2、3、4、5、6位的任一位上，R表示氢原子，或者从烷基、链烯基、炔基、苯基、芳烷基、杂环烷基、芳磺酰基和芳氨基羰基组成的组中选择的基。)以通式(I)表示的化合物，在式中的虚线部分是双键时，意味着以通式(III)表示的化合物(式中，噻唑烷二酮环残基结合在吲哚环为2、3、4、5、
6位的任一位上，R表示氢原子，或者从烷基、链烯基、炔基、苯基、芳烷基、杂环烷基、芳磺酰基和芳氨基羰基组成的组中选择的基)，在通式(I)中的虚线部分是单键时，意味着以通式(IV)表示的化合物(式中，各符号与上述含义相
同)。在以通式(I)表示的化合物中，虚线部分最好是单键者。
这里，烷基是芳烷基和杂环烷基以外的基，最好是碳原子数为1-10个的直链状、有3-10个碳原子数的环状或者有3-10个碳原子数的支链状的未取代烷基，或者可以以烷氧羰基或羧基取代的烷基；链烯基是有5-11个碳原子数的直链状、环状或支链状；炔基是有4个碳原子数的直链状或支链状；苯基可以由氨基、氰基取代；构成芳烷基、杂环烷基、芳磺酰基、芳氨基羰基的芳基或杂环基是从苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、喹啉基、四氢喹啉基、噁唑基、噻唑基、吡咯烷基和苯并二噁烷基组成的组中选择的基；这些基也可以是未取代，或者作为取代基，可以具有1-2个碳原子数的烷基、卤素原子、三卤代甲基、甲氧基、苄氧基、亚甲基二氧基、氰基、羧基、甲氧基羰基、羟基、氨基、二烷氨基、苯基、硝基，具有2个以上的这些取代基时，这些取代基可以相同，也可以不同；并且，构成芳烷基或者杂环烷基的亚烷基是以(CH2)n(n是1-3的整数)表示的基，其氢原子可以被卤素原子、烷基、羟基、烷氧基、苄氧基、苯基、叠氮基、氨基或二烷氨基取代，或者结合在同一碳原子上的二个氢原子可以以氧原子取代。
作为烷基的例子可举出甲基、正己基、环己甲基、2-乙丁基、2-甲氧基羰乙基，2-羰氧乙基、环己基、频哪基(ピネニル)等。
作为链烯基的例子可举出3-甲基-2-丁烯基、4-甲基-3-戊烯基、1，5-二甲基-4-己烯基、苎烯基、比奈烯基(ピナニル)、比奈烯基甲基等。
作为炔基的例子可举出2-丁炔基。
作为芳烷基的例子可举出苄基、苯甲酰基、苯乙酰基、4-乙苄基、2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、2，3-二氟苄基、2，4-二氟苄基、2，5-二氟苄基、2，6-二氟苄基、3，4-二氟苄基、3，5-二氟苄基、2-三氟甲苄基、3-三氟甲苄基、4-三氟甲苄基、2，4-三氟甲苄基、 4-氟苯乙基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苄基、3，4-二甲氧基苄基、3，5-二甲氧基苄基、2，5-二甲氧基苄基、3-氰基苄基、4-氰基苄基、4-氯苄基、4-苄氧基苄基、胡椒基、3-甲苄基、α-甲苄基、β-萘甲基、苯乙基、2-苯苄基、3-苯丙基、4-甲氧基羰苄基、4-羧基苄基、2-溴苄基、4-硝基苄基、4-氨基苄基、4-二甲氨基苄基、3，5-二-三氟甲苄基、2，4-二甲氧基苄基、4-羟苄基、二苯甲基、β-羟基苯乙基、β-苄氧基苯乙基、β-氟苯乙基、β-氯苯乙基、β-甲氧基苯乙基、β-氨基苯乙基、β-二甲氨基苯乙基、苯甲酰基等。
作为杂环烷基的例子可举出2-吡啶甲基、4-吡啶甲基、(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基、3，4-亚甲基二氧基苄基、2-噻吩甲基、2-(噻吩-2-基)乙基、(2-甲基噻唑-4-基)甲基、2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基、(喹啉-2-基)甲基、(1，2，3，4-四氢化喹啉-2-基)甲基、(1，4-苯并二噁烷-2-基)甲基、2-(吡咯烷-1-基)乙基等。
作为芳磺酰基的例子可举出苯磺酰基、对甲苯磺酰基、4-氟苯磺酰基、3-三氟甲基苯磺酰基等。
作为芳氨基羰基的例子可举出间甲苯氨基甲酰基等。
作为以本发明的通式(I)(式中，各符号与上述的含义相同)表示的化合物的盐，可以是与
药学上容许的酸或碱性化合物的酸加成盐或者碱式盐。作为酸加成盐例如可举出盐酸、硫酸、磷酸、草酸、马来酸、富马酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、苯甲酸、乙酸、对甲苯磺酸、乙烷磺酸等。作为碱加成盐例如可举出钠、钾、镁、钙等碱金属和碱土金属的盐，如氨、甲胺、二甲胺、哌啶、环己胺、三乙胺等胺类等的有机盐。本发明的噻唑烷二酮衍生物可经过以下所述的几个工序来制造。
这里，甚至可以不使用化合物(VI)，在使用该化合物时，若通过取代、加成或缩合可以形成R部分，则例如可举出RX(R表示从烷基、链烯基、炔基、苯基、芳烷基、杂环烷基和芳磺酰基组成的组中选择的基，X例如表示氯、溴等卤素原子和甲磺酸根残基)、氧化苯乙烯、丙烯酸酯、异氰酸芳基酯等化合物。并且，R′表示甲基、乙基等低级烷基。
在不使用化合物(VI)时，将吲哚基羧酸酯(V)直接供给还原反应，得到生成物(VIII)，将其氧化，形成吲哚基甲醛(II)，通过吲哚基甲醛(II)与2，4-噻唑烷二酮的缩合反应可以得到噻唑烷二酮衍生物(III)，或者通过吲哚基甲醛(IX)与2，4-噻唑烷二酮的直接缩合反应也可以得到噻唑烷二酮衍生物(III)。
在上述制造方法中，作为制造吲哚基甲醛衍生物(II)(该衍生物用作噻唑烷二酮衍生物的原料物质)的方法，作为使用化合物(VI)时的方法，可以采用以下的两种方法。
第一种方法是使吲哚基羧酸酯与化合物(VI)进行反应，接着经过还原和氧化工序进行制造的方法。反应是在开始使吲哚基羧酸酯(V)在碱存在下与化合物(VI)进行反应得到生成物(VII)。但是，化合物(VI)是氧化苯乙烯时，在碱存在下，与吲哚基羧酸酯(V)进行反应，接着进行酯化，得到R部分是2-羟基-2-苯乙基的反应生成物(VII)。
反应最好在合适的溶剂中进行，作为这样的溶剂，只要是与反应无关的溶剂就不加特别限制。例如可以单独或混合使用乙醚、四氢呋喃、二噁烷等醚类，丙酮、甲基·乙基酮、甲基·异丁基酮等烷基酮类，甲醇、乙醇、丙醇等醇类，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲亚砜、六甲基磷酸三酰胺等非质子性极性溶剂，水，乙酸，甲酸等。作为碱例如可举出甲醇钠、乙醇钠、碳酸钾、碳酸钠、氢化钠、乙酸钠。反应物的比例，相对每摩尔原料化合物(V)可以使用1-20摩尔(mol)当量的化合物(VI)，最好使用1-5摩尔当量。反应温度可以是-30℃～溶剂沸点温度，最好是-10℃～100℃的范围。反应时间可以是0.1小时～96小时，最好是0.5小时～24小时的范围。接着将得到的反应生成物(VII)，使用作为还原剂例如将氢化锂铝、甲硼烷二甲基硫配合物等悬浮在四氢呋喃溶液中形成的悬浮液进行反应，制造化合物(VIII)。反应温度可以在-30°～溶剂沸点温度的范围。反应时间可以是0.1小时-48小时，最好在0.5小时-6小时范围内进行。再将化合物(VIII)例如在二氧化锰的二氯甲烷溶液中，或者在将三乙胺溶解在二甲亚砜、加入三氧化硫-吡啶配位化合物的溶液中进行氧化，制造吲哚基甲醛衍生物(II)。反应温度可以是-30℃～溶剂沸点温度，最好是-10℃～80℃的温度范围。反应时间可以是0.1-48小时，最好是0.5-6小时的范围。
第二种方法是在碱存在下使吲哚基甲醛(IX)与化合物(VI)反应，得到吲哚基甲醛衍生物(II)。但是，在化合物(VI)是丙烯酸酯时，在碱存在下与吲哚基甲醛(IX)进行反应，接着进行酯化，得到R部分是2-烷氧羰基乙基的吲哚基甲醛衍生物(II)。另外，化合物(VI)是异氰酸芳基酯时，在碱存在下与吲哚基甲醛(IX)进行反应，得到R部分是芳氨基甲酰基的吲哚基甲醛衍生物(II)。
反应最好在合适的溶剂中进行，作为这样的溶剂只要是与反应无关的就不作特别限制，例如可以单独或混合使用二乙醚、四氢呋喃、二噁烷等醚类，丙酮、甲基·乙基酮、甲基·异丙基酮等烷基酮类，甲醇、乙醇、丙醇等醇类，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲基亚砜、六甲基磷酸三酰胺等非质子性极性熔剂，水，乙酸，甲酸等。作为碱例如可举出甲醇钠、乙醇钠、碳酸钾、碳酸钠、氢化钠、乙酸钠等。反应物的比例，相对1摩尔(mol)原料化合物(IX)，可以使用1-20摩尔当量的化合物(VI)，最好是使用1-5摩尔当量的化合物(VI)。反应温度可以是-30°～溶剂的沸点温度，最好是-10℃～100℃的范围。反应时间可以是0.1小时～96小时，最好是0.5小时～24小时的范围。
另外，以上述第一种方法或者第二种方法生成的吲哚基甲醛衍生物(II)的R部分，可以像下述那样转化成其他基。例如，R部分是2-羟基-2-苯乙基的吲哚基甲醛衍生物(II)时，可以按照常规方法，用苄基卤使R部分的羟基转化成苄氧基或用甲基卤使羟基转化成甲氧基，或者用甲磺酰卤一旦形成甲磺酰氧基后，接着与叠氮化钠反应，转化成叠氟基。
所得的吲哚基甲醛衍生物(II)与2，4-噻唑烷二酮的缩合，在碱存在下在溶剂中进行。作为缩合溶剂可举出甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、2-甲氧基乙醇等醇类，苯、甲苯、二甲苯等芳烃类，乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃等醚类，N，N-二甲基甲酰胺，乙腈，二甲亚砜，乙酸等。作为这种碱例如可举出甲醇钠、乙醇钠、碳酸钾、碳酸钠、氢化钠、乙酸钠、哌啶、哌嗪、吡咯烷、吗啉、二乙胺、二异丙胺、三乙胺等。2，4-噻唑烷二酮的使用量，相对1摩尔吲哚基甲醛衍生物是1-20摩尔当量，最好是1-5摩尔当量。碱的使用量，相对1摩尔吲哚基甲醛衍生物是0.01-5摩尔当量，最好是0.02-2摩尔当量。反应温度可以是0℃～溶剂沸点温度，最好是10℃～100℃的范围。反应时间可以是0.1小时～96小时，最好是0.5小时～24小时的范围。
这样得到的噻唑烷二酮衍生物(III)本身具有作为糖尿病治疗剂的作用，但再将其作为中间体进行离析，或者不进行离析供给下述的还原反应，可以形成噻唑烷二酮衍生物(IV)。所述还原反应可以在惰性溶剂中、在催化剂存在下以催化还原等公知方法进行。作为所使用的溶剂只要是与反应无关的就不加特别限制，例如可以单独或者混合使用乙酸乙酯、甲醇、乙醇、四氢呋喃、1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、乙酸等。作为催化还原的催化剂例如可以使用钯炭、白金等。氢压是常压～100气压，最好可以是常压～10气压。反应温度可以是0℃～100℃，最好是10℃-60℃的范围。反应时间可以是0.1小时～72小时，最好是0.5小时～5小时的范围。另外，利用镁金属的还原可以在氩气体或氮气体的惰性气体气氛下，如果需要作为催化剂可以使用碘而进行。反应温度可以是0℃-100℃，最好是10℃-60℃的范围。反应时间可以是0.5小时-72小时，最好是1小时-4小时的范围。
再者，在被还原反应的原料化合物的噻唑烷二酮衍生物(III)之R部分还原的基存在时，得到R部分也同时被还原的还原生成物的噻唑烷二酮衍生物(IV)。例如，硝基和叠氮基还原成氨基，环己烯基还原成环己基，喹啉基还原成四氢化喹啉基。在还原反应后，可再转化噻唑烷二酮衍生物(IV)的R部分。例如，在R部分存在氨基和羟基时，可以按照常法借助甲醛和氰基氢化硼钠使氨基转化成二甲氨基，用二乙胺硫化三氟化物使羟基转化成氟基，或用甲磺酰卤一旦形成甲磺酰氧基，接着通过与氯化锂反应转化成氯基。
由上述方法得到的本发明化合物可以利用通常的分离精制手段，例如柱色谱法、重结晶、减压蒸馏等进行离析精制。
本发明的化合物或者其药理学上能容许的盐具有降低血糖的作用，而且具有不引起重度低血糖的特征，直接地或者与以往公知的药理学上能容许的载体、赋形剂、增量剂等混合，可作为对于包括人的哺乳动物的糖尿病治疗剂而使用。而且由于改善胰岛素抵抗性，可以作为血糖降低剂而使用。
将本发明的化合物或药药理学上能容许的盐制成药物组合物使用时的药学的投药形态，例如可以是口服剂、注射剂、栓剂、软膏剂、贴附剂等的任一种，这些投药形态各从业者可以利用公知惯用的制剂方法来制造。
在调制口服用固形制剂时，向本发明的化合物添加赋形剂，根据必要添加粘结剂、崩解剂、润滑剂、着色剂、矫味剂、矫臭剂等后，可利用常法制造片剂、包覆片剂、颗粒剂、散剂、胶囊剂等。作为这样的添加剂可以是该领域中一般使用的添加剂，例如作为赋形剂可举出乳糖、蔗糖、葡萄糖、淀粉、碳酸钙、高岭土、微晶纤维素、硅酸盐等；作为粘结剂可举出水、乙醇、丙醇、单糖浆、葡萄糖液、淀粉液、明胶液、羧甲基纤维素、羟丙基纤维素、羟丙基淀粉、甲基纤维素、乙基纤维素、虫胶、磷酸钙、聚乙烯吡咯烷酮等；作为崩解剂可举出干燥淀粉、海藻酸钠、琼脂末、碳酸氢钠、碳酸钙、月桂基硫酸钠、硬酯酸甘油单酯、乳糖等；作为润滑剂可举出精制滑石粉、硬脂酸盐、硼砂、聚乙二醇等；作为矫味剂可举出蔗糖、橙皮、柠檬酸、酒石酸等。
在调制口服用液体制剂时，向本发明的化合物中添加矫味剂、缓冲剂、稳定剂、矫臭剂等，可利用常法制造内服液剂、糖浆剂、酏剂等。此时，作为矫味剂可以是上述举出的矫味剂；作为缓冲剂可举出柠檬酸钠等；作为稳定剂可举出黄蓍胶、阿拉伯、明胶等。
在调制注射剂时，向本发明的化合物中添加pH调节剂、缓冲剂、稳定剂、等渗剂、局部麻醉剂等，可用常规方法制造皮下、肌肉内和静脉内用注射剂。此时作为pH调节剂和缓冲剂可举出柠檬酸钠、乙酸钠、磷酸钠等。作为稳定剂可举出焦亚硫酸钠、EDTA、巯基乙酸、硫代乳酸等。作为局部麻醉剂可举出盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因等。作为等渗剂可举出氯化钠、葡萄糖等。
在调制栓剂时，根据必要向本发明的化合物中配合通常使用的基剂、稳定剂、润湿剂、防腐剂等，按照常法进行混合并制成制剂。作为基剂可举出液体石蜡、白凡士林、白蜡、辛基月桂基醇、石蜡等。作为防腐剂可举出对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯等。
在制造贴附剂时，可利用常法在通常的支持体上涂布上述软膏、乳脂、凝胶、糊等。作为支持体，由棉、短纤维、化学纤维构成的织布、无纺布和软质氯乙烯、聚乙烯、聚氨酯等薄膜或发泡体薄片是合适的。
在上述各投给单位剂量中应配合的本发明化合物的量，根据患者的症状或其剂型，适用的量是不确定的，但一般相应投给单位剂量，希望口服剂达到约1-1000毫克，注射剂达到约0.1-500毫克，栓剂达到约5-1000毫克。另外，具有上述投给形态的药剂的一天投给量，因患者的症状、体重、年龄、性别等而异，一般可以不定，但通常成人每天可以是约0.1-5000毫克，最好是约1-1000毫克，以一天一次或者分2-4次投药为佳。
下面以实施例更详细地说明本发明，但本发明并不受这些实施例的限制。在实施例中，符号Bn表示苄基，Ph表示苯基，Me表示甲基，Et表示乙基。实施例11-苄基吲哚基-4-甲醛的合成
在氩气中将0.37克氢化钠(95％)悬浮在10ml二甲基甲酰胺中，冷却到0-5℃进行搅拌。用15分钟向该混合液中滴加2.00克吲哚基-4-甲醛的5ml二甲基甲酰胺的溶液。滴加结束后，在0-5℃搅拌30分钟。向该反应溶液中添加2.47克苄基溴的5ml二甲基甲酰胺的溶液，在室温搅拌2小时。在200ml的10％氯化铵水溶液中使反应液分层，用乙酸乙酯(200ml×2)进行萃取。用饱和食盐水洗净后，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂，得到3.18克1-苄基吲哚基-4-甲醛的褐色结晶。收率是98％。
NMR(CDCl3)δ5.35(2H，s)，7.0～7.1(2H，m)，7.2～7.4(6H，m)，7.51(1H，d，J＝8.0Hz)，7.60(1H，d，J＝80Hz)，10.21(1H，s)实施例25-(1-苄基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
将3.00克实施例1的1-苄基吲哚基-4-甲醛0.22克哌啶溶解在60ml乙醇中，向其中添加2.99克2，4-噻唑烷二酮，加热回流24小时。而反应溶液中添加120ml乙醚，在0℃搅拌1小时。滤取析出的结晶，用乙醚∶乙醇＝2∶1的溶液洗净。将结晶进行减压干燥，得到3.24克5-(1-苄基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是76％。IR(KBr)cm-11740、1680、1580、1320、1270NMR(DMSO-d6)δ5.49(2H，s)，6.80(1H，d，J＝3.0Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.61(1H，d，J＝8.0Hz)，7.70(1H，d，J＝3.0Hz)，8.16(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例35-(1-苄基吲哚基-4基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
在氩气中，加入浸渍镁的乙醇后，添加少量的碘粉。放置至发泡，发泡开始后，搅拌至碘的颜色消失。向该混合液中添加3.00克实施例2的5-(1-苄基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮、210ml甲醇，在室温搅拌，用2小时添加4.36克镁粉末。添加结束后，在室温搅拌2小时。在21的20％氯化铵水溶液中使反应溶液分层，用二氯甲烷(1L×3)萃取。用10％柠檬酸水溶液、饱和食盐水依次洗净后，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂，得到2.24克5-(1-苄基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是74％。IR(KBr)cm-117500、1670、1300、1160、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.5(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.9～5.1(1H，m)，，5.40(2H，s)，6.60(1H，d，J＝3.0Hz)，6.8～7.4(8H，m)，7.50(1H，d，J＝0Hz)，12.08(1H，bs)
实施例41-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-甲醛的合成
在2.00克吲哚基-4-甲醛、9.52克碳酸钾中添加40ml二甲基甲酰胺，并进行搅拌。在该混合液中添加4.52克4-吡啶甲基氯盐酸盐，在60℃搅拌24小时。在400ml的10％氯化铵水溶液中使反应溶液分层，用乙酸乙酯(400m1×2)萃取。用饱和食盐水洗净后，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂，得到6.09克残渣。用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶3)将残渣精制，得到1.88克1-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-甲醛的无色结晶。收率是58％。NMR(CDCl3)δ5.40(2H，s)，6.90(2H，d，J＝3.0Hz)，7.2～7.5(4H，m)，7.65(1H，d，J＝8.0Hz)，8.50(2H，d，J＝3.0Hz)，10.25(1H，s)实施例55-[1-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用1.80克实施例4的1-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到2.19克5-[1-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是86％。IR(KBr)cm-11730、1690、1600、1590、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ5.59(2H，s)，6.8～7.8(7H，m)，8.16(1H，s)，8.4～8.6(2H，m)，12.60(1H，bs)实施例65-[1-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮
在2.00克实施例5的5-[1-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮、2.00克10％钯炭中加入200ml四氢呋喃，向反应容器内引入氢。氢压调节至6个气压，在室温搅拌24小时。过滤反应溶液，减压馏去溶剂，得到1.94克5-[1-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是97％。
IR(KBr)cm-11740、1700、1600、1310、1180、750NMR(DMSO-d6)δ3.35(1H，dd，J＝10.4H，14.1Hz)，3.72(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，5.00(1H，dd，J＝4.0Hz，10.4Hz)，5.49(2H，s)，6.65(1H，d，J＝3.3Hz)，6.8～7.4(5H，m)，7.54(1H，d，J＝3.3Hz)，8.48(2H，d，J＝5.1Hz)实施例71-(4-甲氧基羰苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
在2.00克吲哚基-4-甲醛、9.52克碳酸钾中加入40ml乙腈，并搅拌。向该混合液中添加6.31克4-溴甲基苯甲酸甲酯，在60℃搅拌24小时。过滤反应溶液，减压馏去溶剂，得到7.76克残渣。用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制该残渣，得到2.82克1-(4-甲氧基羰苄基)吲哚基-4-甲醛的无色结晶。收率是70％。NMR(CDCl3)δ3.89(3H，s)，5.45(2H，s)，7.0～7.5(7H，m)，7.97(2H，d，J＝8.0Hz)，10.25(1H，s)实施例85-[1-(4-甲氧基羰苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用2.80克实施例7的1-(4-甲氧基羰苄基)吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到3.21克5-[1-(4-甲氧基羰苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是86％。IR(KBr)cm-11740、1720、1690、1590、1340、1280NMR(DMSO-d6)δ3.81(3H，s)，5.60(2H，s)，6.83(1H，d，J＝3.0Hz)，7.1～7.4(4H，m)，7.5～7.6(1H，m)，7.74(1H，d，J＝3.0Hz)，7.90(2H，d，J＝8.0Hz)，8.16(1H，s)，12.60(1H，bs)
实施例95-[1-(4-甲氧基羰苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用3.00克实施例8的5-[1-(4-甲氧基羰苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到3.00克5-[1-(4-甲氧基羰苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是99％。IR(KBr)cm-11740、1700、1300、750NMR(DMSO-d6)δ3.33(1H，dd，J＝10.3Hz，14.3Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，3.82(3H，s)，4.99(1H，dd，J＝4.0Hz，10.3Hz)，5.52(2H，s)，6.63(1H，d，J＝3.3Hz)，6.91(1H，d，J＝7.7Hz)，7.06(1H，dd，J＝7.7Hz，J＝7.7Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.54(1H，d，J＝3.3Hz)，7.90(2H，d，J＝8.1Hz)实施例105-[1-(4-羧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
在2.00克实施例9的5-[1-(4-甲氧基羰苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、0.43克氢氧化锂-水合物中依次加入40ml四氢呋喃、40ml水、20ml甲醇，在60℃搅拌2小时。将反应溶液浓缩至约40ml后，用10％柠檬酸水溶液中和，用二氯甲烷(100ml×3)萃取。用饱和食盐水洗净后，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂，得到1.54克5-[1-(4-羧苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色结晶。收率是80％。IR(KBr)cm-11750、1700、1300、750NMR(DMSO-d6)δ3.33(1H，dd，J＝10.4Hz，14.4Hz)，3.71(1H，dd，J＝14.4Hz，4.2Hz)，5.00(1H，dd，J＝4.2Hz，10.4Hz)，5.51(2H，s)，6.62(1H，d，J＝2.9Hz)，6.91(1H，d，J＝7.7Hz)，7.06(1H，dd，J＝7.7Hz，J＝7.7Hz，)，7.2～7.4(3H，m)，7.56(1H，d，J＝2.9Hz)，7.89(2H，J＝8.0Hz)实施例111-苯乙酰基吲哚基-4-甲醛的合成
在氩气氛下，使418毫克氢化钠(95％)悬浮在二甲基甲酰胺中。在冰冷却下边搅拌边滴加2.0克吲哚基-4-甲醛的二甲基甲酰胺10ml溶液。在室温下搅拌15分钟后，再进行冰冷却，滴加2.56克苯乙酰氯的二甲基甲酰胺10ml溶液。在室温搅拌一天后，注入400ml的10％氯化铵水溶液，并用乙酸乙酯(200m1×2)萃取。用饱和食盐水洗净有机层后，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制所得到的粗生成物，得到1.41克1-苯乙酰基吲哚基-4-甲醛的黄色油状物。产率39％NMR(CDCl3)δ4.25(2H，s)，7.1～7.5(7H，m)，7.6～7.8(2H，m)，8.7～8.8(1H，m)，10.20(1H，s)实施例12
5-(1-苯乙酰基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑二酮的合成
使用1.40克实施例11的1-苯乙酰基吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到1.75克5-(1-苯乙酰基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是91％。
IR(KBr)cm-11740、1720、1690、1340、1300NMR(DMSO-d6)δ4.48(2H，s)，7.1～7.2(1H，m)，7.2～7.5(7H，m)，8.08(1H，s)，8.2～8.3(1H，m)，8.4～8.5(1H，m)实施例135-(1-苯乙酰基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用1.70克实施例12的5-(1-苯乙酰基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到1.53克黄色非晶态的5-(1-苯乙酰基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮。收率是90％。IR(KBr)cm-11750、1690、1430、1350、1150NMR(DMSO-d6)δ3.43(1H，J＝13.9，9.1)，3.65(1H，dd，J＝9.3Hz，4.4Hz)，4.43(2H，s)，4.99(1H，dd，J＝9.1Hz，4.4Hz)，6.92(1H，d，J＝3.8Hz)，7.15(1H，d，J＝7.3Hz)，7.2～7.5(7H，m)，8.08(1H，d，J＝3.8Hz)，8.26(1H，d，J＝8.4Hz)，12.07(1H，bs)
实施例141-苯甲酰吲哚基-4-甲醛的合成
使用725毫克吲哚基-4-甲醛，以与实施例11相同的方法，使用773毫克苯甲酰基氯代替苯乙酰基氯，得到260毫克1-苯甲酰基吲哚基-4-甲醛的无色结晶。收率是21％。
NMR(CDCl3)δ7.4～7.9(9H，m)，8.71(1H，d，J＝8.0Hz)，10.26(1H，s)实施例155-(1-苯甲酰基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用249毫克实施例14的1-苯甲酰基吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到210毫克5-(1-苯甲酰基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是60％。IR(KBr)cm-11750、1700、1680、1330NMR(DMSO-d6)δ7.09(1H，d，J＝4.0Hz)，7.4～7.9(8H，m)，8.11(1H，s)，8.37(1H，d，J＝7.7Hz)，12.68(1H，bs)实施例165-(1-苯甲酰基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用177毫克实施例15的5-(1-苯甲酰基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到169毫克5-(1-苯甲酰基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是95％。IR(KBr)cm-11760、1700、1430、1340NMR(DMSO-d6)δ3.45(1H，dd，J＝14.2Hz，9.6Hz)，3.68(1H，dd，J＝14.2Hz，4.4Hz)，4.99(1H，dd，J＝9.6Hz，4.4Hz)，6.8～7.0(2H，m)，7.21(1H，d，J＝7.3Hz)，7.33(1H，d，J＝8.0Hz)，7.4～7.8(5H，m)，8.20(1H，d，J＝8.4Hz)，12.09(1H，bs)实施例171-苯磺酰基吲哚基-4-甲醛的合成
在8ml二甲基甲酰胺中溶解580毫克吲哚基-4-甲醛，在冰冷却下添加176毫克氢化钠(含量60％)，并搅拌1小时后，添加777毫克苯磺酰基氯，搅拌1小时。向反应溶液中添加50ml乙酸乙酯、50ml饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌30分钟。分层后，再用50ml乙酸乙酯萃取水层。用50ml饱和食盐水洗净合并的有机层后，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂，得到粗生成物。将其交给硅胶柱色谱(洗脱溶剂己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到842毫克1-苯磺酰基吲哚基-4-甲醛的淡褐色结晶。收率是74％。NMR(CDCl3)δ7.3～7.6(5H，m)，7.72(1H，dd，J＝7.0Hz，1.1Hz)，7.76(1H，d，J＝3.3Hz)，7.8～7.9(2H，m)，8.28(1H，dJ＝7.9Hz)，10.16(1H，s)实施例185-[1-(苯磺酰基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用770毫克实施例17的1-苯磺酰基吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到716毫克5-[1-(苯磺酰基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色结晶。收率是69％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1270、1170NMR(DMSO-d6)δ7.20(1H，d，J＝3.7Hz)，7.40(1H，d，J＝7.7Hz)，7.5～7.8(4H，m)，7.9～8.2(5H，m)，12.64(1H，实施例195-[1-(苯磺酰基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮
使用405毫克实施例18的5-[1-苯磺酰基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到367毫克5-[1-(苯磺酰基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是90％。IR(KBr)cm-11760、1670、1360、1130NMR(DMSO-d6)δ3.38(1H，dd，J＝14.0Hz，9.9Hz)，3.60(1H，d，J＝14.0Hz，4.4Hz)，4.95(1H，dd，J＝9.9Hz，4.4Hz)，7.00(1H，d，J＝3.7Hz)，7.14(1H，d，J＝7.5Hz)，7.31(1H，dd，J＝7.5Hz，7.5Hz)，7.5～7.8(3H，m)，7.8～7.9(2H，m)，7.9～8.0(2H，m)，12.07(1H，bs)实施例205-[1-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻咪烷二酮的合成
使用725毫克吲哚基-4-甲醛，用1.07克4-氟苯磺酰基氯代替苯磺酰基氯，以与实施例17和实施例2相同的方法，得到497毫克5-[1-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色结晶。收率是25％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1140NMR(DMSO-d6)δ7.23(1H，d，J＝4.0Hz)，7.3～7.6(4H，m)，7.99(1H，d，J＝3.6Hz)，8.05(1H，s)，8.1～8.3(3H，m)实施例215-[1-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用486毫克实施例20的5-[1-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到405毫克5-[1-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是83％。IR(KBr)cm-11760、1700、1590、1370NMR(DMSO-d6)δ3.38(1H，dd，J＝14.6Hz，9.5Hz)，3.61(1H，dd，J＝14.6Hz，4.4Hz)，4.95(1H，dd，J＝9.5Hz，4.4Hz)，7.02(1H，d，J＝4.0Hz)，7.15(1H，d，J＝7.3Hz)，7.2～7.5(3H，m)，7.84(1H，s)，7.87(1H，d，J＝4.0Hz)，8.0～8.2(2H，m)，12.05(1H，bs)
实施例221-(对甲苯磺酰基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用1.09吲哚基-4-甲醛，用1.05克对甲苯磺酰基氯代替苯磺酰基氯，以与实施例17相同的方法得到1.79克1-(对甲苯磺酰基)吲哚基-4-甲醛的褐色结晶。收率是80％。NMR(CDCl3)δ2.32(3H，s)，7.22(2H，d，J＝8.6Hz)，7.4～7.6(2H，m)，7.6～7.8(4H，m)，8.26(1H，d，J＝7.1Hz)，10.17(1H，s)实施例235-[1-(对甲苯磺酰基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用1.79克实施例22的1-(对甲苯磺酰基)吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到1.46克5-[1-(对甲苯磺酰基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是61％。IR(KBr)cm-11740、1680、1270、1170NMR(DMSO-d6)δ2.32(3H，s)，7.19(1H，d，J＝3.7Hz)，7.3～7.4(3H，m)，7.51(1H，dd，J＝7.9Hz，7.9Hz)，7.91(2H，d，J＝8.3Hz)，7.97(1H，d，J＝3.6Hz)，8.04(1H，s)，8.06(1H，d，J＝7.9Hz)，12.66(1H，bs)实施例245-[1-(对甲苯磺酰基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用1.42克实施例23的5-[1-(对甲苯磺酰基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到1.27克5-[1-(对甲苯磺酰基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是89％。IR(KBr)cm-11760、1680、1360、1160NMR(DMSO-d6)δ2.31(3H，s)，3.32(1H，dd，J＝14.3Hz，9.5Hz)，3.61(1H，dd，J＝14.3Hz，4.6Hz)，4.95(1H，dd，J＝9.
5Hz，4.6Hz)，6.98(1H，d，J＝3.6Hz)，7.13(1H，d，J＝7.3Hz)，7.2～7.5(3H，m)，7.7～7.9(4H，m)，实施例25 12.05(1H，bs)
使用580毫克吲哚基-4-甲醛，用1.08克3-三氟苯磺酰基氯代替苯磺酰基氯，以与实施例17相同的方法，得到866毫克1-[3-(三氟甲基)苯磺酰基]吲哚基-4-甲醛的淡褐色结晶。收率是61％。NMR(CDCl3)δ7.5～7.7(3H，m)，7.7～7.9(3H，m)，8.03(1H，d，J＝7.7Hz)，8.16(1H，s)，8.28(1H，d，J＝8.4Hz)，10.18(1H，s)实施例265-{1-[3-(三氟甲基)苯磺酰基]吲哚-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用841毫克实施例25的1-[3-(三氟甲基)苯磺酰基]吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到632毫克5-{1-[3-(三氟甲基)苯磺酰基]吲哚-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是59％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1330、1150NMR(DMSO-d6)δ7.26(1H，d，J＝3.7Hz)，7.42(1H，d，J＝7.7Hz)，7.55(1H，dd，J＝7.7Hz，7.7Hz)，7.86(1H，dd，J＝8.2Hz，8.2Hz)，8.05(1H，s)，8.1～8.2(2H，m)，8.3～8.4(2H，m)，12.65(1H，bs)实施例275-{1-[3-(三氟甲基)苯磺酰基]吲哚-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用506毫克实施例26的5-{1-[3-(三氟甲基)苯磺酰基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到397毫克5-{1-[3-三氟甲基)苯磺酰基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是78％。IR(KBr)cm-11750、1700、1320、1140NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝14.2Hz，9.5Hz)，3.60(1H，dd，J＝14.2Hz，4.4Hz)，4.94(1H，dd，J＝9.5Hz，4.4Hz)实施例281-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-羧酸甲酯的合成
在7ml二甲基甲酰胺中溶解700毫克吲哚基4-羧酸甲酯，在室温添加160毫克氢化钠(含量60％)，并搅拌30分钟。添加830毫克4-氯甲基-5-甲基2-苯基噁唑，搅拌2小时后，将反应溶液加入70ml水中，用乙酸乙酯(50ml×2)萃取。用水(50ml×2)、50ml饱和食盐水依次洗净后，用无水硫酸钠干燥。减压馏去溶剂后，用50mol己烷进行结晶化，得到1.18克1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-羧酸甲酯的淡褐色结晶。收率是85％。NMR(CDCl3)δ2.08(3H，s)，3.98(3H，s)，5.27(2H，s)，7.17(1H，d，J＝2.9Hz，0.8Hz)，7.2～7.5(5H，m)，7.65(1H，d，J＝8.0Hz)，7.8～8.0(3H，m)实施例294-羟甲基-1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚的合成
在冰冷却下，在氩气氛中，在114毫克氢化锂铝的四氢呋喃5ml的悬浮溶液中，用30分钟滴加1.04克实施例28的1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-羧酸甲酯的四氢呋喃5ml的溶液。搅拌1小时后，在反应溶液中依次添加0.11ml水、0.11ml的15％氢氧化钠水溶液、0.33ml水，并搅拌2小时。过滤出不溶物，浓缩滤液，进行减压干燥，得到949毫克4-羟甲基-1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚的无色结晶。收率是99％。NMR(CDCl3)δ1.80(1H，bs)，2.11(3H，s)，4.97(2H，s)，5.21(2H，s)，6.64(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.5(7H，m)，7.8～8.0(2H，m)实施例301-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的合成
在14ml二甲基亚砜中溶解700毫克实施例29的4-羟甲基-1-[(5-甲基-2-苯基恶唑-4-基)甲基]吲哚、890毫克三乙胺，添加700毫克三氧化硫-吡啶配位化合物，并搅拌30分钟。将反应溶液加入100ml的10％氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯(50ml×3)萃取。用水(50ml×2)、50ml饱和食盐水依次洗净有机层后，用无水硫酸钠干燥。减压馏去溶剂后，用50ml乙醚进行结晶化，得到640毫克1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的淡黄色结晶。收率是84％。NMR(CDCl3)δ2.13(3H，s)，5.28(2H，s)，7.3～7.5(6H，m)，7.64(1H，dd，J＝7.4Hz，1.1Hz)，7.75(1H，d，J＝8.4Hz)，7.9～8.00(2H，m)，10.24(1H，s)实施例31
5-{1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用569毫克实施例30的1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到681毫克5-{1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噁唑烷二酮的黄色结晶。收率是91％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1320、1280NMR(DMSO-d6)δ2.42(3H，s)，5.40(2H，s)，6.78(1H，d，J＝3.3Hz)，7.2～7.9(9H，m)，8.12(1H，s)，12.58(1H，bs)实施例325-{1-[(5-甲基-2-苯基恶唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用300毫克实施例31的5-{1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到216毫克5-{1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色结晶。收率是72％。IR(KBr)cm-11750、1700、1450、1300NMR(DMSO-d6)δ2.37(3H，s)，3.30(1H，dd，J＝14.3Hz，10.2Hz)，
3.68(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝10.2Hz，4.0Hz)，5.32(2H，s)，6.56(1H，d，J＝3.3Hz)，6.90(1H，d，J＝7.0Hz)，7.11(1H，dd，J＝7.9Hz，7.0Hz)，7.4～7.6(5H，m)，7.8～8.0(2H，m)实施例331-(4-乙基苯甲酰基)吲哚基-4-羧酸甲酯的合成
在10ml二甲基甲酰胺中悬浮0.30克氢化钠(95％)，冷却到0-5℃，并搅拌。用15分钟向该混合液中滴加2.00克吲哚基-4-羧酸甲酯的二甲基甲酰胺(5ml)的溶液。滴加结束后，在0-5℃搅拌30分钟。向该反应溶液中添加2.09克4-乙基苯甲酰基氯的二甲基甲酰胺(5m1)的溶液，在室温搅拌2小时。将反应溶液在200ml10％氯化铵水溶液中进行分层，用乙酸乙酯(200ml×2)萃取。用饱和食盐水洗净后，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂，得到3.15克残渣。用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝11∶1)精制该残渣，得到2.18克1-(4-乙基苯甲酰基)吲哚基-4-羧酸甲酯的无色结晶。收率是62％。
NMR(CDCl3)δ1.30(3H，t，J＝7.6Hz)，2.75(2H，q，J＝7.6Hz)，3.98(3H，s)，7.3～7.5(4H，m)，7.68(2H，d，J＝8.1Hz)，8.04(1H，d，J＝7.8Hz)，8.64(1H，d，J＝8.3Hz)实施例341-(4-乙苄基)-4-(羟甲基)吲哚的合成
在2.00克实施例33的1-(4-乙基苯甲酰基)吲哚基-4-羧酸甲酯中加入10ml四氢呋喃，并搅拌。向其中迅速添加20ml甲硼烷-二甲基硫配位化合物(2.0M四氢呋喃溶液)，并加热回流2小时。使反应溶液冷却到0-5℃，特别小心地添加30ml甲醇，并搅拌1小时。减压馏去溶剂，将残渣溶解在乙酸乙酯(150m1)中，用10％盐酸水溶液(100ml×1)、饱和食盐水(100ml×3)依次洗净后，用无水硫酸钠干燥。减压馏去溶剂，得到1.38克残渣。用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制该残渣，得到1.00克1-(4-乙苄基)-4-(羟甲基)吲哚的无色油状物。收率是58％。NMR(CDCl3)δ1.21(3H，t，J＝7.6Hz)，2.61＝(2H，q，J＝7.6Hz)，4.96(2H，S)，5.28(2H，S)，7.0～7.3(9H，m)实施例351-(4-乙苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
在1.00克实施例34的1-(4-乙苄基)-4-(羟甲基)吲哚、2.13克活性二氧化锰(～85％)中添加30m1二氯甲烷，在室温搅拌4小时。过滤反应液，用二氯甲烷(50ml×2)洗净。减压蒸馏溶液，得到0.92克1-(4-乙苄基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物。收率是93％。NMR(CDCl3)δ1.19(3H，t，J＝7.6Hz)，2.61(2H，q，J＝7.6Hz)，5.34(2H，s)，7.01(2H，d，J＝8.2Hz)，7.13(2H，d，J＝8.2Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)实施例365-[1-(4-乙苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用0.90克实施例35的1-(4-乙苄基)吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到0.93克5-[1-(4-乙苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是75％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、1300NMR(DMSO-d6)δ1.11(3H，t，J＝7.7Hz)，2.53(2H，q，J＝7.7Hz)，5.43(2H，s)，6.78(1H，d，J＝2.9Hz)，7.0～7.3(6H，m)，7.5～7.8(2H，m)，8.13(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例375-[1-(4-乙苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用0.90克实施例36的5-[1-(4-乙苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到0.86克5-[1-(4-乙苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是95％。IR(KBr)cm-11750、1680、1330、1300、750NMR(DMSO-d6)δ1.12(3H，t，J＝7.7Hz)，2.53(2H，q，J＝7.7Hz)，3.33(1H，dd，J＝10.2Hz，14.0Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.0Hz，4.0Hz，4.93(1H，dd，J＝4.0Hz，10.2Hz)，5.36(2H，s)，6.56(1H，d，J＝2.9Hz)，6.88(1H，d，J＝7.0Hz，7.0～7.3(5H，m)，7.37(1H，d，J＝7.0Hz)，实施例38 7.50(1H，d，J＝2.9Hz)1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-甲醛的合成
在氩气气氛下，将383毫克氢化钠(95％)悬浮在10ml二甲基甲酰胺中。在冰冷却下，边搅拌边滴加2.00克吲哚基-4-甲醛的二甲基甲酰胺10ml的溶液。在室温搅拌25分钟后，再进行冰冷却，滴加1.33克丙烯酸甲酯的二甲基甲酰胺10ml的溶液，在室温搅拌19小时。注入400ml10％氯化铵水溶液，添加2％HCl水溶液至呈酸性，用乙酸乙酯(200ml×2)萃取。用无水硫酸镁干燥后，减压馏去溶剂，用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制所得到的粗生成物，得到3.68克淡黄色油状物。将该淡黄色油状物溶解在40ml二甲基甲酰胺中，添加2.70克甲基碘、2.58克碳酸钾，在室温搅拌1.5小时。将其注入400毫克10％氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯(200ml×2)萃取。用无水硫酸钠干燥后，减压馏去溶剂，用硅胶柱色谱法精制所得到的粗生成物，得到848毫克1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物。收率是27％。NMR(CDCl3)δ2.82(2H，t，J＝6.8Hz)，3.64(3H，s)，4.50(2H，t，J＝6.8Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.6～7.7(2H，m)，10.22(1H，s)实施例395-[1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用820毫克实施例38的1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到327毫克5-[1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的桔黄色结晶。收率是28％。IR(KBr)cm-11730、1690、1590、1330、620NMR(KMS0-d6)δ2.87(2H，t，J＝6.6Hz)，3.57(3H，s)，4.49(2H，t，J＝6.6Hz)，6.7～6.8(1H，m)，7.2～7.4(2H，m)，7.5～7.6(1H，m)，7.67(1H，d，J＝8.1Hz)，8.11(1H，s)，12.58(1H，bs)实施例405-[1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用300毫克实施例39的5-[1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到235毫克5-[1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是78％。IR(KBr)cm-11750、1710、1440、1330、1160NMR(DMSO-d6)δ2.84(2H，t，J＝6.8Hz)，3.2～3.4(1H，m)，3.56(3H，s)，3.68(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.42(2H，t，J＝6.8Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.1Hz，4.0Hz)，6.51(1H，d，J＝3.3Hz)，6.89(1H，d，J＝7.0Hz)，7.09(1H，t，d＝7.7Hz)，7.3～7.4(2H，m)实施例415-[1-(2-羧乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用220毫克实施例40的5-[1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例10相同的方法，得到182毫克5-[1-(2-羧乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率87％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1440、1330、1160、750NMR(DMSO-d6)δ2.75(2H，t，J＝6.6Hz)，3.2～3.4(1H，m)，3.68(1H，dd，J＝14.1Hz，4.2Hz)，4.39(2H，t，J＝6.6Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.4Hz，4.2Hz)，6.50(1H，d，J＝3.3Hz)，6.89(1H，d，J＝7.3Hz)，7.09(1H，t，J＝7.7Hz)，7.3～7.4(2H，m)，12.10(1H，bs)，12.26(1H，bs)
实施例421-(间甲苯基氨基甲酰基)吲哚基-4-甲醛的合成
在氩气氛和室温下，在8ml二甲基甲酰胺中溶解435毫克吲哚基-4-甲醛，添加126毫克氢氧化钠(含量60％)，并搅拌30分钟，然后添加439毫克间异氰酸间甲苯酚，并搅拌1小时。将反应溶液加入50ml水中，用乙酸乙酯(50ml×2)萃取。用水(50ml×2)洗净有机层，用无水硫酸钠干燥后，减压馏去溶剂，得到粗生成物。将其用硅胶柱色谱法(洗脱溶剂己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到736毫克l-(间甲苯基氨基甲酰基)吲哚基-4-甲醛的淡黄色结晶。收率是88％。NMR(CDCl3)δ2.37，(3H，s)，7.01(1H，d，J＝7.3Hz)，7.2～7.5(4H，m)，7.59(1H，bs)，7.67(1H，d，J＝3.7Hz)，7.72(1H，dd，J＝7.3Hz，1.0Hz)，8.50(1H，d，J＝8.4Hz)，10.21(1H，s)实施例435-[1-(间甲苯基氨基甲酰基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用578毫克实施例42的1-(间甲苯基氨基甲酰基)吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到614毫克5-[1-(间甲苯基氨基甲酰基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是78％。
IR(KBr)cm-11730、1700、1680、1550、1320NMR(DMSO-d6)δ2.34(3H，s)，6.98(1H，d，J＝7.3Hz)，7.11(1H，d，J＝3.6Hz)，7.2～7.5(5H，m)，8.14(1H，s)，8.19(1H，d，J＝3.6Hz)，8.34(1H，d，J＝7.7Hz)，10.11(1H，s)，12.17(1H，bs)
实施例445-[1-(间甲苯基氨基甲酰基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用374毫克实施例43的5-[1-(间甲苯基氨基甲酰基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到360毫克5-[1-(间甲苯基氨基甲酰基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色非晶体。收率是95％。IR(KBr)cm-11750、1690、1540、1330NMR(DMSO-d6)δ2.33(3H，s)，3.41(1H，dd，J＝14.2Hz，9.6Hz)，3.68(1H，dd，J＝14.2Hz，4.4Hz)，5.00(1H，dd，J＝9.6Hz，4.4Hz)，6.8～7.0(2H，m)，7.11(1H，d，J＝7.0Hz)，7.2～7.3(2H，m)，7.4～7.5(2H，m)，8.03(1H，d，J＝4.0Hz)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，9.99(1H，s)，12.08(1H，bs)实施例451-(2-氟苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用725毫克吲哚基-4-甲醛，用2-氟苄基溴代替苄基溴，以与实施例1相同的方法，得到1.22克1-(2-氟苄基)吲哚基-4-甲醛的黄色结晶。收率是96％。NMR(CDCl3)δ5.43(1H，s)，6.84(1H，ddd，J＝7.3Hz，7.3Hz，1.4Hz)，6.9～7.2(2H，m)，7.2～7.4(4H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)实施例465-[1-(2-氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用1.19克实施例45的1-(2-氟苄基)吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到1.38克5-[1-(2-氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是84％。IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1320NMR(DMSO-d6)δ5.55(2H，s)，6.80(1H，d，J＝3.3Hz)，7.0～7.4(6H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.13(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例475-[1-(2-氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用1.33克实施例46的5-[1-(2-氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到1.17克5-[1-(2-氟芳基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是87％。IR(KBr)cm-11750、1670、1490、1300NMR(DMSO-d6)δ3.31(1H，dd，J＝14.2Hz，10.2Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.2Hz，4.0Hz)，4.99(1H，dd，J＝10.2Hz，4.0Hz)，5.47(1H，s)，6.59(1H，d，J＝3.3Hz)，6.90(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.4(6H，m)，7.46(1H，d，J＝3.3Hz)，12.06(1H，bs)实施例481-(3-氟苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
用3.90克3-氟苄基溴代替实施例7中的4-溴甲基苯甲酸甲酯，以与实施例7相同的方法，得到2.88克1-(3-氟苄基)吲哚基-4-甲醛的无色结晶。收率是83％。NMR(CDCl3)δ5.38(2H，s)，6.7～7.0(3H，m)，7.2～7.7(6H，m)，10.26(1H，s)实施例495-[1-(3-氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用2.50克实施例48的1-(3-氟苄基)吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到2.00克5-[1-(3-氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是57％。IR(KBr)cm-11740、1690、1330、1290NMR(CMSO-d6)δ5.52(2H，s)，6.82(1H，d，J＝3.3Hz)，6.9～7.5(6H，m)，7.65(1H，d，J＝7.3Hz)，7.73(1H，d，J＝3.3Hz)，8.14(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例505-[1-(3-氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用1.50克实施例49的5-[1-(3-氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到1.37克5-[1-(3-氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是91％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1670、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.9～5.1(1H，m)，5.42(2H，s)，6.60(1H，d，J＝3.2Hz)，6.8～7.2(7H，m)，7.2～7.5(2H，m)，7.53(1H，d，J＝3.2Hz)，12.10(1H，bs)
实施例515-[1-(4-氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
在20ml乙腈中溶解2.00吲哚基-4-甲醛、5.20克4-氟苄基溴，添加9.52克碳酸钾，加热至52℃并搅拌16小时。将反应液冷却到室温后，滤去碳酸钾，减压馏去溶剂。用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制所得到的粗产物，得到黄色油状物。将其溶解在40ml乙醇中，添加240毫克哌啶、3.4克2，4-噻唑烷二酮，加热回流22小时。在冰浴中冷却，添加80ml乙醚，在该温度搅拌1小时后，滤取析出的黄色结晶，用乙醚洗净，得到3.95克5-[1-(4-氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是81％。IR(KBr)cm-11730、1690、1510、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ5.48(2H，s)，6.80(1H，d，J＝2.9Hz)，7.0～7.3(6H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.14(1H，s)，12.59(1H，bs)实施例525-[1-(4-氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用3.90克实施例51的5-[1-(4-氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例3相同的方法，得到2.43克5-[1-(4-氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是62％。IR(KBr)cm-11750、1670、1510、1210、750NMR(DMSO-d6)δ3.3～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.99(1H，dd，J＝10.3Hz，4.4Hz)，5.40(2H，s)，6.59(1H，d，J＝2.9Hz)，6.89(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.4(6H，m)，7.52(1H，d，J＝2.9Hz)，12.09(1H，bs)实施例531-(2，3-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用580毫克吲哚基-4-甲醛，用911毫克2，3-二氟苄基溴代替实施例1的苄基溴，以与实施例1相同的方法，得到841毫克1-(2，3-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛的淡褐色结晶。收率是76％。NMR(CDCl3)δ5.46(2H，s)，6.59(1H，dd，J＝7.0Hz，7.0Hz)，6.8～7.2(2H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.59(1H，d，J＝8.1Hz)，7.65(1H，dd，J＝7.3Hz，1.1Hz)，10.25(1H，s)实施例545-[1-(2，3-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用794毫克实施例53的1-(2，3-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到822毫克5-[1-(2，3-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是76％。IR(KBr)cm-11740、1700、1680、1490、1290NMR(DMSO-d6)δ5.62(2H，s)，6.7～6.9(2H，m)，7.0～7.4(4H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.13(1H，s)，12.59(1H，bs)实施例555-[1-(2，3-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用775毫克实施例54的5-[1-(2，3-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到670毫克5-[1-(2，3-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是86％。IR(KBr)cm-11750、1670、1490、1300NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝14.2Hz，10.2Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.2Hz，4.4Hz)，4.99(1H，dd，J＝10.2Hz，4.4Hz)，5.54(2H，s)，6.61(1H，d，J＝3.3Hz)，6.7～7.0(2H，m)，7.0～7.2(2H，m)，7.3～7.4(2H，m)，7.48(1H，d，J＝3.3Hz)，12.06(1H，bs)实施例561-(2，4-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
用5.70克2，4-二氟苄基溴代替实施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯，以与实施例7相同的方法，得到2.74克1-(2，4-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物。收率是73％。NMR(CDCl3)δ5.37(2H，s)，6.6～7.0(3H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)实施例575-[1-(2，4-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用2.70克实施例56的1-(2，4-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到2.92克5-[1-(2，4-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮。收率是79％。IR(KBr)cm-11730、1690、1590、1500、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ5.50(2H，s)，6.7～6.9(1H，m)，6.9～7.5(5H，m)，7.5～7.8(2H，m)，8.14(1H，s)，12.60(1Hbs)实施例585-[1-(2，4-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用2.80克实施例57的5-[1-(2，4-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到2.38克5-[1-(2，4-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是85％。IR(KBr)cm-11750、1680、1500、1330、1160、1140、750NMR(DMSO-d6)δ3.30(1H，dd，J＝10.6Hz，14.3Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝4.0Hz，10.6Hz)，5.44(2H，s)，6.59(1H，d，J＝3.3Hz)，6.8～7.4(6H，m)，7.46(1H，d，J＝3.3Hz)实施例595-[1-(4-甲氧苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
在氩气气氛下，将579毫克氢化钠(60％)悬浮在10ml二甲基甲酰胺中。在冰冷却下，边搅拌边滴加2.00克吲哚基-4-甲醛的二甲基甲酰胺10ml的溶液。在室温搅拌20分钟后，再进行冰冷，滴加2.26克4-甲氧苄基氯的二甲基甲酰胺10ml的溶液，在室温搅拌1小时。将其注入200ml的10％氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯(150ml×2)萃取。用饱和食盐水洗净有机层，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制所得到的粗生成物，得到3.76克淡黄色结晶。将其溶解在60ml乙醇中，添加242毫克哌啶、3.36克2，4-噻唑烷二酮，加热回流17小时。在冰浴中冷却，添加120ml乙醚，在该温度下搅拌1小时。滤取析出的结晶，用乙醚洗净，得到4.67克5-[1-(4-甲氧苄基)吲哚基4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是93％。IR(KBr)cm-11740、1680、1510、1330、1290NMR(DMSO-d6)3.69(3H，s)，5.40(2H，s)，6.77(1H，d，J＝2.9Hz)，6.86(2H，d，J＝8.8Hz)，7.2～7.3(4H，m)，7.6～7.7(2H，m)，8.12(1H，s)，12.57(1H，bs)实施例605-[1-(4-甲氧苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用4.60g实施例59的5-[1-(4-甲氧苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到4.28g5-[1-(4-甲氧苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是93％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1510、12500、750NMR(DMSO-d6)δ3.30(1H，dd，J＝14.3Hz，10.6Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，3.69(3H，s)，4.98(1H，dd，J＝10.6Hz，4.0Hz)，5.32(2H，s)，6.55(1H，d，J＝3.3Hz)，6.85(2H，d，J＝8.6Hz)，6.88(1H，d，J＝8.1Hz)，7.05(1H，t，J＝8.1Hz)，7.18(2H，d，J＝8.6Hz)，7.38(1H，d，J＝8.1Hz)，7.49(1H，d，J＝3.3Hz)，12.06(1H，bs)
实施例615-[1-(2，5-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用3.06g2，5-二氟苄基溴，以2.00g吲哚基-4-甲醛作为原料，以与实施例59相同的方法，得到4.48g5-[1-(2，5-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是88％。
IR(KBr)cm-11730、1690、1500、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ5.54(2H，s)，6.82(1H，d，J＝2.9Hz)，6.8～7.0(1H，m)，7.1～7.4(4H，m)，7.6～7.7(2H，m)，8.
13(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例625-[1-(2，5-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用4.40g实施例61的5-[1-(2，5-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到4.06g5-[1-(2，5-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是92％。IR(KBr)cm-11750、1690、1500、1160、750NMR(DMSO-d6)δ3.28(1H，dd，J＝14.1Hz，10.3Hz)，3.78(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，4.85(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.44(2H，s)，6.60(1H，d，J＝2.9Hz)，6.7～6.8(1H，m)，6.93(1H，d，J＝7.5Hz)，7.09(1H，t，J＝7.5Hz)，7.1～7.3(2H，m)，7.35(1H，d，J＝8.0Hz)，7.42(1H，d，J＝2.9Hz)，11.98(1H，bs)实施例631-(2，6-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用2.35g2，6-二氟苄基氯，以2.00g吲哚基-4-甲醛作为原料，以与实施例1相同的方法，得到3.74g1-(2，6-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛的淡黄色结晶。收率是100％。
NMR(CDCl3)δ541(2H，s)，6.8～6.9(2H，m)，7.2～7.5(4H，m)，7.61(1H，d，J＝7.3Hz)，7.82(1H，d，J＝8.1Hz)，10.22(1H，s)实施例645-[1-(2，6-二氟苄基)吲哚基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用3.70g实施例63的1-(2，6-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛，以与实施例2相同的方法，得到4.98g5-[1-(2，6-二氟苄基)吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶。收率是99％。
IR(KBr)cm-11730、1690、1470、1330、1280NMR(DMSO-d6)δ5.53(2H，s)，6.77(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.5(6H，m)，7.66(1H，d，J＝8.1Hz)，8.10(1H，s)，12.59(1H，bs)实施例655-[1-(2，6-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用4.90g实施例64的5-[1-(2，6-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮，以与实施例6相同的方法，得到4.09g5-[1-(2，6-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶。收率是83％。IR(KBr)cm-11750、1680、1470、1310、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.3(1H，m)，3.66(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.96(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.45(2H，s)，6.55(1H，d，J＝2.9Hz)，6.90(1H，d，J＝7.0Hz)，7.1～7.2(3H，m)，7.3～7.5(3H，m)，12.06(1H，bs)实施例661-(3，4-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛725毫克，采用与实施例1相同的方法，用3，4-二氟苄基溴1.14克代替苄基溴，得到1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物1.32克。收率为97％。
NMR(CDCl3)δ5.35(2H，s)，6.7～7.0(2H，m)，7.07(1H，dd，J＝9.9Hz，8.0Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.50(1H，d，J＝8.4Hz)，7.65(1H，d，J＝7.0Hz)，10.26(1H，s)实施例675-[1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例66的1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛1.30克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.57克。收率为88％。IR(KBr)cm-11730、1680、1520、1290NMR(DMSO-d6)δ5.49(2H，s)，6.82(1H，d，J＝3.0Hz)，7.0～7.4(5H，m)，7.68(1H，d，J＝7.7Hz)，7.74(1H，d，J＝3.0Hz)，8.13(1H，s)，12.59(1H，bs)实施例685-[1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例67的5-[1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.55克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶1.15克。收率为74％。
IR(KBr)cm-11750、1670、1520、1300NMR(DMSO-d6)δ3.31(1H，dd，J＝14.6Hz，10.2Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.6Hz，4.0Hz)，4.99(1H，dd，J＝10.2Hz，4.0Hz)，5.41(2H，s)，6.59(1H，dd，J＝2.9Hz)，6.90(1H，dd，J＝7.3Hz)，7.0～7.2(2H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.55(1H，d，J＝2.9Hz)，12.06(1H，bs)
实施例691-(3，5-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用3，5-二氟苄基溴4.28克代替实施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯，采用与实施例7同样的方法，得到1-(3，5-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛的无色结晶2.81克。收率为75％。
NMR(CDCl3)δ5.37(2H，s)，6.5～6.8(3H，m)，7.2～7.5(4H，m)，7.66(1H，d，J＝7.0Hz)，10.26(1H，s)实施例705-[1-(3，5-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例69的1-(3，5-二氟苄基)吲哚基-4-甲醛2.50克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(3，5-二氟苄基)吲哚-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.15克。收率为63％。IR(KBr)cm-11730、1690、1590、1320、1300、740NMR(DMSO-d6)δ5.53(2H，s)，6.7～7.0(3H，m)，7.0～7.5(3H，m)，7.5～8.0(2H，m)，8.14(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例715-[1-(3，5-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例70的5-[1-(3，5-二氟苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(3，5-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶1.86克。收率为92％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1630、1600、1320、1120、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)， 3.6～3.8(1H，m)，4.9～5.1(1H，m)，5.44(2H，s)，6.61(1H，d，J＝2.9Hz)，6.8～7.3(5H，m)，7.4～7.5(1H，m)，7.56(1H，d，J＝2.9Hz)，12.09(1H，bs)实施例721-(2-三氟甲基苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛725毫克，采用与实施例1同样的方法，使用2-三氟甲基苄基甲磺酸酯代替苄基溴，得到1-(2-三氟甲基苄基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物1.44克。收率为95％。NMR(CDCl3)δ5.62(2H，s)，6.52(1H，d，J＝6.2Hz)，7.2～7.5(6H，m)，7.66(1H，dd，J＝7.0Hz，1.0Hz)，7.74(1H，dd，J＝6.2Hz，3.0Hz)，10.28(1H，s)实施例735-[1-(2-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例72的1-(2-三氟甲基苄基)吲哚基-4-甲醛1.44g，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(2-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的橙色结晶769毫克。收率为40％。IR(KBr)cm-11740、1680、1310、1120NMR(DMSO-d6)δ5.71(2H，s)，6.51(1H，dd，J＝5.1Hz，3.6Hz)，6.89(1H，d，J＝3.3Hz)，7.2～7.6(5H，m)，7.66(1H，d，J＝3.3Hz)，7.7～7.9(1H，m)，8.17(1H，s)，12.61(1H，bs)实施例745-[1-(2-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例73的5-[1-(2-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮728毫克，采用与实施例6同样的方法，得到5[1-(2-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶586毫克。收率为80％。
IR(KBr)cm-11750、1670、1440、1310NMR(DMSO-d6)δ3.37(1H，dd，J＝14.2Hz，10.2Hz)，3.73(1H，dd，J＝14.2Hz，4.0Hz)，5.01(1H，dd，J＝10.2Hz，4.0Hz)，5.63(2H，s)，6.51(1H，dd，J＝4.8Hz，3.6Hz)，6.68(1H，d，J＝3.0Hz)，6.93(1H，d，J＝6.6Hz)，7.0～7.2(2H，m)，7.4～7.6(3H，m)，7.79(1H，dd，J＝4.8Hz，2.6Hz)，12.08(1H，bs)实施例751-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用3-三氟甲基苄基甲磺酸酯3.68克、吲哚基-4-甲醛2.00克，采用与实施例1同样的方法，得到1-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-4-甲醛的黄色结晶4.12克。收率为99％。NMR(CDCl3)δ5.44(2H，s)，7.15(1H，d，J＝8.1Hz)，7.26(1H，d，J＝4.
4Hz)，7.3～7.7(7H，m)，10.25(1H，s)实施例765-[1-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例75的1-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-4-甲醛4.10克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶3.98克。收率为73％。IR(KBr)cm-11740、1700、1330、1280、1110NMR(DMSO-d6)δ5.61(2H，s)，6.83(1H，d，J＝2.9Hz)，7.2～7.7(7H，m)，7.77(1H，d，J＝2.9Hz)，8.14(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例775-[1-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例76的5-[1-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮3.90克，采用与实施例3同样的方法，得到5-[1-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶3.85克。收率为98％。
IR(KBr)cm-11750、1670、1330、1160、1110NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.70(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，5.00(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.53(2H，s)，6.62(1H，d，J＝2.9Hz)，6.90(1H，d，J＝7.0Hz)，7.07(1H，t，J＝7.9Hz)，7.4～7.6(6H，m)，12.37(1H，bs)实施例781-(4-三氟甲基苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用4-三氟甲基苄基甲磺酸酯3.82克，代替实施例1的苄基溴采用与实施例1同样的方法，得到1-(4-三氟甲基苄基)吲哚基-4-甲醛的黄色结晶2.77克。收率为66％。NMR(CDCl3)δ5.45(2H，s)，7.0～7.7(9H，m)，10.26(1H，s)实施例795-[1-(4-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例78的1-(4-三氟甲基苄基)吲哚基-4-甲醛2.50克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(4-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.54克。收率为47％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ5.62(2H，s)，6.84(1H，d，J＝2.9Hz)，7.1～7.5(5H，m)，7.5～7.8(4H，m)，8.15(1H，s)，12.60(1H，bs)
实施例805-[1-(4-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例79的5-[1-(4-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(4-三氟甲基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶1.41克。收率为94％。IR(KBr)cm-11750、1680、1320、750NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝10.3Hz，14.4Hz)，3.71(1H，dd，J＝14.4Hz，4.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝4.0Hz，10.3Hz)，5.54(2H，s)，6.62(1H，d，J＝2.9Hz，)，6.90(1H，d，J＝7.3Hz)，7.06(1H，dd，J＝7.3Hz，7.7Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.55(1H，d，J＝2.9Hz)，7.68(2H，d，J＝7.7Hz)实施例811-[2，4-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-甲醛的合成
使用2，4-双(三氟甲基)苄基溴6.68克代替实施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯，采用与实施例7同样的方法，得到1-[2，4-双(三氟甲基)苄基)吲哚基-4-甲醛的无色油状物4.53克。收率为89％。
NMR(CDCl3)δ5.67(2H，s)，6.58(1H，d，J＝8.2Hz)，7.3～7.5(5H，m)，7.57(1H，d，J＝7.9Hz)，7.67(1H，d，J＝5.5Hz)，7.99(1H，s)，10.27(1H，s)，实施例825-{1-[2，4-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例81的1-[2，4-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-甲醛4.00克，采用与实施例2同样的方法，得到5{1-[2，4-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.89克。收率为57％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1350、1300、1130NMR(DMSO-d6)δ5.81(2H，s)，6.62(1H，d，J＝8.4Hz)，6.93(1H，d，J＝3.3Hz)，7.2～7.5(3H，m)，7.71(1H，d，J＝3.3Hz)，7.92(1H，d，J＝8.4Hz)，8.11(1H，s)，8.18(1H，s)，12.63(1H，bs)实施例835-{1-[2，4-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例82的5-{1-[2，4-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.50克，采用与实施例6同样的方法，得到5-{1-[2，4-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色非晶质1.71克。收率为68％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1350、1300、1280、750NMR(DMSO-d6)δ3.40(1H，dd，J＝10.0Hz，14.0Hz)，3.79(1H，dd，J＝14.0Hz，3.8Hz)，5.00(1H，dd，J＝3.8Hz，10.0Hz)，5.74(2H，s)，6.5～6.8(2H，m)，6.9～7.3(3H，m)，7.55(1H，s)，7.9～8.0(1H，m)，8.10(1H，s)实施例841-(2-甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛725毫克，用2-甲氧基苄基甲磺酸酯代替苄基溴，采用与实施例1同样的方法，得到1-(2-甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物906毫克。收得率为68％。NMR(CDCl3)δ3.87(3H，s)，5.38(2H，s)，6.7～7.0(3H，m)，7.2～7.4(4H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)实施例855-[1-(2-甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例84的1-(2-甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛876毫克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(2-甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶975毫克。收率为81％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1580、1330NMR(DMSO-d6)3.86(3H，s)，5.41(2H，s)，6.7～6.9(3H，m)，7.03(1H，d，J＝8.4Hz)，7.1～7.3(3H，m)，7.60(1H，S)，7.63(1H，d，J＝4.4Hz)，8.13(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例865-[1-(2-甲氧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例85的5-[1-(2-甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮937毫克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(2-甲氧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色结晶821毫克。收率为87％。IR(KBr)cm-11750、1670、1300、1240NMR(DMSO-d6)3.30(1H，dd，J＝14.2Hz，10.4Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.2Hz，4.0Hz)，3.86(3H，s)，4.99(1H，dd，J＝10.4Hz，4.0Hz)，5.34(2H，s)，6.56(1H，d，J＝3.3Hz)，6.7～6.9(3H，m)，7.03(1H，d，J＝8.0Hz)，7.07(1H，d，J＝7.3Hz)，7.2～7.3(1H，m)，7.34(1H，d，J＝8.4Hz)，7.43(1H，d，J＝3.3Hz)，12.06(1H，bs)实施例871-(3-甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用3-甲氧基苄基氯4.54克代替实施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯。采用与实施例7同样的方法，得到1-(3-甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛的无色油状物3.06克，收率为84％。NMR(CDCl3)δ3.71(3H，s)，5.34(2H，s)，6.5～6.7(2H，m)，6.7～6.9(1H，m)，7.1～7.4(4H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)实施列885-[1-(3-甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例87的1-(3-甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛3.00克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(3-甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.33克。收率为57％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330NMR(DMSO-d6)δ3.69(3H，s)，5.45(2H，s)，6.6～6.9(4H，m)，7.1～7.4(3H，m)，7.5～7.8(2H，m)，8.14(1H，s)，12.59(1H，bs)实施例895-[1-(3-甲氧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例88的5-[1-(3-甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(3-甲氧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶1.75克。收率为87％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1670、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8，3.68(合計4H，m，s)，4.9～5.1(1H，m)，5.38(2H，s)，6.58(1H，d，J＝2.9Hz)，6.7～6.9(3H，m)，6.88(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.1(1H，m)，7.1～7.3(1H，m)，7.36(1H，d，J＝7.3Hz)，7.51(1H，d，J＝2.9Hz)实施例901-(3，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用3，4-二甲氧基苄基甲磺酸酯4.08克代替实施例1的苄基溴，采用与实施例1同样的方法，得到1-(3，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛的无色结晶2.03克，收率为50％。NMR(CDCl3)δ3.77(3H，s)，3.84(3H，s)，5.328(2H，s)，6.5～6.8(3H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)实施例915-[1-(3，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例90的1-(3，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛2.00克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(3，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.98克，收率为74％。
IR(KBr)cm-11740、1700、1520、1290、1260NMR(DMSO-d6)δ3.69(3H，s)，3.70(3H，s)，5.38(2H，s)，6.6～7.0(4H，m)，7.1～7.4(2H，m)，7.6～7.8(2H，m)，8.13(1H，s)，12.57(1H，bs)实施例925-[1-(3，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例91的5-[1-(3，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(3，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶1.49克，收率为99％。IR(KBr)cm-11750、1700、1520、1260、1240、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8，3.68(合計7H，m，s)，4.8～5.0(1H，m)，5.31(2H，s)，6.5～7.1(6H，m)，7.3～7.6(2H，m)实施例931-(3，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛725毫克，并用3，5-二甲氧基苄基甲磺酸酯代替实施例1的苄基溴，采用与实施例1同样的方法，得到1-(3，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛的淡褐色非晶质1.29克。收得率为86％。NMR(CDCl3)δ3.70(6H，s)，5.31(2H，s)，6.22(2H，d，J＝2.2Hz)，6.35(1H，dd，J＝2.2Hz，2.2Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.55(1H，d，J＝8.0Hz)，7.62(1H，d，J＝7.3Hz)，10.25(1H，s)实施例945-[1-(3，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例93的1(-3，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛1.26克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(3，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.60克。收率为95％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1600、1290NMR(DMSO-d6)δ3.67(6H，s)，5.40(2H，s)，6.3～6.4(3H，m)，6.79(1H，d，J＝3.0Hz)，7.1～7.3(2H，m)，7.64(1H，d，J＝7.7Hz)，7.69(1H，d，J＝3.0Hz)，8.13(1H，s)，12.59(1H，bs)实施例955-[1-(3，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例94的5-[1-(3，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮469毫克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(3，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶400毫克。收率为85％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1600、1160NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝14.2Hz，10.3H)，3.66(6H，s)，3.69(1H，dd，J＝14.2Hz，4.0Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.33(2H，s)，6.2～6.4(3H，m)，6.58(1H，d，J＝3.3Hz)，6.89(1H，d，J＝7.0Hz)，7.06(1H，dd，J＝7.0Hz，7.0Hz)，7.36(1H，d，J＝7.0Hz)，7.50(1H，d，J＝3.3Hz)，12.04(1H，bs)实施例961-(2，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛725毫克，用2，5-二甲氧基苄基甲磺酸酯代替苄基溴，采用与实施例1同样的方法，得到1-(2，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛的淡黄色结晶940毫克。收率为64％。NMR(CDCl3)δ3.60(3H，s)，3.82(3H，s)，5.34(2H，s)，6.32(1H，d，J＝2.9Hz)，6.75(1H，dd，J＝9.2Hz，2.9Hz)，6.77(1H，d，J＝9.2Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)实施例975-[1-(2，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例96的1-(2，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛906毫克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(2，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.12克。收率为93％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1500、1290NMR(DMSO-d6)δ3.59(3H，s)，3.79(3H，s)，5.38(2H，s)，6.43(1H，d，J＝3.0Hz)，6.7～6.9(2H，m)，6.96(1H，d，J＝8.7Hz)，7.1～7.3(2H，m)，7.61(1H，d，J＝3.0Hz)，7.64(1H，d，J＝7.0Hz)，8.13(1H，s)，12.54(1H，bs)实施例985-[1-(2，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例97的5-[1-(2，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.09克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(2，5-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色结晶1.00克。收率为91％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1490、1230NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝14.3Hz，10.3Hz)，3.57(3H，s)，3.69(1H，dd，J＝14.3Hz，4.4Hz)，3.80(3H，s)，4.99(1H，dd，J＝10.3Hz，4.4Hz)，5.31(2H，s)，6.35(1H，dd，J＝3.0Hz，)，6.56(1H，d，J＝3.0Hz)，6.79(1H，dd，J＝8.7Hz，3.0Hz)，6.8～7.1(3H，m)，7.35(1H，d，J＝8.0Hz，)，7.43(1H，d，J＝3.0Hz)，12.06(1H，bs)实施例991-(3-氰基苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
用3-氰基苄基溴2.98克代替实施例1的苄基溴，采用与实施例1同样的方法，得到1-(3-氰基苄基)吲哚基-4-甲醛的无色结晶1.89克。收率为53％。NMR(CDCl3)δ5.44(2H，s)，7.2～7.6(9H，m)，10.26(1H，s)实施例1005-[1-(3-氰基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例99的1-(3-氰基苄基)吲哚基-4-甲醛1.50克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(3-氰基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.39克。收率为67％。IR(KBr)cm-11740、1700、1320、1290NMR(DMSO-d6)δ5.56(2H，s)，6.84(1H，d，J＝2.9Hz)，7.1～7.4(2H，m)，7.4～7.6(2H，m)，7.6～7.8(4H，m)，8.14(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例1015-[1-(3-氰基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例100的5-[1-(3-氰基苄基)吲哚基-4-基]-亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.00克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(3-氰基苄基)吲哚基-4-基]-甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶0.96克。收率为96％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1670、750NMR(DMSO-d6)δ3.34(1H，dd，J＝10.6Hz，14.0Hz)，3.71(1H，dd，J＝14.0Hz，4.0Hz)，4.98(1H，dd，J＝4.0Hz，10.6Hz)，5.49(2H，s)，6.62(1H，dd，J＝2.9Hz)，6.90(1H，d，J＝7.0Hz)，7.07(1H，dd，J＝7.3Hz，7.7Hz)，7.39(1H，d，J＝8.1Hz)，7.4～7.6(3H，m)，7.7～7.8(2H，m)实施例1021-(4-氰基苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
用4-氰基苄基溴3.24克代替实施例1的苄基溴，采用与实施例1同样的方法，得到1-(4-氰基苄基)吲哚基-4-甲醛的黄色结晶2.67克。收率为74％。NMR(CDCl3)δ5.47(2H，s)，7.0～7.8(9H，m)，10.26(1H，s)实施例1035-[1-(4-氰基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例102的1-(4-氰基苄基)吲哚基-4-甲醛2.50克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(4-氰基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.88克。收率为55％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1320、1280NMR(DMSO-d6)δ5.62(2H，s)，6.84(1H，d，J＝3.3Hz)，7.2～7.4(4H，m)，7.60(1H，d，J＝7.7Hz)，7.7～7.9(3H，m)，8.14(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例1045-[1-(4-氰基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例103的5-[1-(4-氰基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(4-氰基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶1.41克。收率为93％。IR(KBr)cm-11750、1700、1330、1300、750NMR(DMSO-d6)δ3.31(1H，dd，J＝10.3Hz，14.2Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.2Hz，4.0Hz)，4.98(1H，dd，J＝4.0Hz，10.3Hz)，5.54(2H，s)，6.62(1H，d，J＝2.9Hz)，6.90(1H，d，J＝7.0Hz)，7.06(1H，dd，J＝7.7Hz，7.7Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.54(1H，d，J＝2.9Hz)，7.7～7.9(2H，m)，12.08(1H，bs)实施例1051-(4-氯苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用4-氯苄基溴2.97克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作为原料，采用与实施例1同样的方法，得到1-(4-氯苄基)吲哚基-4-甲醛的黄色结晶3.70克。收得率为100％。NMR(CDCl3)δ5.35(2H，s)，6.99(2H，d，J＝8.3Hz)，7.2～7.4(5H，m)，7.49(1H，d，J＝8.1Hz)，7.6～7.7(1H，m)，10.25(1H，s)，实施例1065-[1-(4-氯苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例105的1-(4-氯苄基)吲哚基-4-甲醛3.60克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(4-氯苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶4.31克。收率为88％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1290、750、620NMR(DMSO-d6)δ5.49(2H，s)，6.8～6.9(1H，m)，7.1～7.3(3H，m)，7.3～7.4(2H，m)，7.62(1H，d，J＝7.7Hz)，7.7～7.8(1H，m)，8.13(1H，s)，12.59(1H，bs)实施例1075-[1-(4-氯苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例106的5-[1-(4-氯苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮4.20克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(4-氯苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶3.88克。收率为92％。IR(KBr)cm-11750、1680、1490、1300、750NMR(DMSO-d6)δ3.31(1H，dd，J＝14.3Hz，10.3Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.42(2H，s)，6.59(1H，d，J＝2.9Hz)，6.
89(1H，d，J＝7.0Hz)，7.0～7.1(1H，m)，7.20(2H，d，J＝8.4Hz)，7.3～7.4(1H，m)，7.37(2H，d，J＝8.4Hz)，7.52(1H，d，J＝2.9Hz)，12.06(1H，实施例108bs)5-[1-(4-苄氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
将吲哚基-4-甲醛2.00克、4-苄氧基苄基甲磺酸酯8.06克、碳酸钾9.52克加入二甲基甲酰胺30毫升中，加热到52C，搅拌3天。将反应液注入10％氯化铵水溶液300毫升中，用乙酸乙酯(150毫升×2)萃取。将有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。将所得到的粗生成物用硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，得到淡黄色结晶5.82克。将其溶解到乙醇80毫升中，加入哌啶289毫克、2，4-噻唑烷二酮4.10克，回流加热16小时。用冰浴冷却，添加乙醚160毫升，并在该温度下搅拌1小时后，取出所析出的黄色结晶，再用乙醚洗涤，得到5-[1-(4-苄氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶3.74克。收率为62％。IR(KBr)cm-11740、1690、1510、1330、1290NMR(DMSO-d6)5.04(2H，s)，5.39(2H，s)，6.77(1H，d，J＝3.3Hz)，6.94(2H，d，J＝8.8Hz)，7.1～7.4(9H，m)，7.6～7.7(2H，m)，8.13(1H，s)，12.58(1H，bs)
实施例1095-[1-(4-苄氧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例108的5-[1-(4-苄氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮3.70克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(4-苄氧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶3.30克。收率为89％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1510、1240、750NMR(DMSO-d6)δ3.30(1H，dd，J＝14.1Hz，10.6Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.6Hz，4.0Hz)，5.04(2H，s)，5.32(2H，s)，6.55(1H，d，J＝2.9Hz)，6.8～7.4(12H，m)，7.49(1H，d，J＝2.9Hz)，12.06(1H，bs)实施例1101-胡椒基吲哚基-4-甲醛的合成
用甲磺酸胡椒酯6.34克代替实施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯，采用与实施例7同样的方法，得到1-胡椒基吲哚基-4-甲醛的黄色油状物2.85克。收率为74％。NMR(CDCl3)δ5.24(2H，s)，5.89(2H，s)，6.5～6.8(4H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.23(1H，s)，实施例1115-(1-胡椒基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例110的1-胡椒基吲哚基-4-甲醛2.80克，采用与实施例2同样的方法，得到5-(1-胡椒基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.76克。收率为46％。
IR(KBr)cm-11740、1700、1600、1500、1320、1280、1250、740NMR(DMSO-d6)δ5.36(2H，s)，5.96(2H，s)，6.6～6.9(4H，m)，7.1～7.4(2H，m)，7.6～7.8(2H，m)，8.13(1H，s)，12.59(1H，bs)实施例1125-(1-胡椒基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例111的5-(1-胡椒基吲哚基-4-基亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，采用与实施例6同样的方法，得到5-(1-胡椒基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶1.38克。收率为92％。
IR(KBr)cm-11750、1680、1500、1440、1250、1040、750NMR(DMSO-d6)δ3.1～3.4(1H，m)，3.5～3.8(1H，m)，4.8～5.0(1H，m)，5.30(2H，s)，5.98(2H，s)，6.5～7.2(6H，m)，7.3～7.6(2H，m)实施例1131-(3-甲基苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用3-甲基苄基溴3.82克代替实施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯。采用与实施例7同样的方法，得到1-(3-甲基苄基)吲哚基-4-甲醛的褐色油状物2.02克。收率为59％。
使用实施例114的5-[1-(3-甲基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑二酮1.50克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(3-甲基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶1.46克。收得率为97％。IR(KBr)cm-11750、1670、1330、1300、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.9～5.1(1H，m)，5.36(2H，s)，6.57(1H，d，J＝2.9Hz)，6.88(1H，d，J＝7.0Hz)，7.0～7.3(5H，m)，7.36(1H，d，J＝8.1Hz)，7.50(1H，d，J＝2.9Hz)实施例1161-(2-苯基苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用2-苯基苄基溴5.10克代替实施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯，采用与实施例7同样的方法，得到1-(2-苯基苄基)吲哚基-4-甲醛的无色结晶3.17克。收率为74％。NMR(CDCl3)δ5.30(2H，s)，6.89(1H，d，J＝7.3Hz)，7.1～7.5(12H，m)，7.58(1H，d，J＝7.3Hz)，10.23(1H，s)实施例1175-[1-(2-苯基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例116的1-(2-苯基苄基)吲哚基-4-甲醛3.00克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(2-苯基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶3.30克。收率为83％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ5.43(2H，s)，6.7～6.8(1H，m)，7.1～7.6(13H，m)，8.11(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例1185-[1-(2-苯基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例117的5-[1-(2-苯基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮3.00克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(2-苯基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色非晶质1.51克。收率为50％。IR(KBr)cm-11750、1690、1440、1340、1320、1300、750、700NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.8～5.0(1H，m)，5.38(2H，s)，6.5～6.6(1H，m)，6.8～7.0(4H，m)，7.2～7.6(9H，m)实施例1191-苯乙基吲哚基-4-甲醛的合成
用2-苯乙基溴5.10克代替实施例4的4-吡啶甲基氯盐酸盐，采用与实施例4同样的方法，得到1-苯乙基吲哚基-4-甲醛的黄色油状物1.94克。收率为56％。NMR(CDCl3)δ3.09(2H，t，J＝7.0Hz)，4.39(2H，t，J＝7.0Hz)，6.9～7.1(3H，m)，7.2～7.4(5H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.22(1H，s)实施例1205-(1-苯乙基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例119的1-苯乙基吲哚基-4-甲醛1.90克。采用与实施例2同样的方法，得到5-(1-苯乙基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.05克。收率为77％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ3.08(2H，t，J＝7.0Hz)，4.49(2H，t，J＝7.0Hz)，6.70(1H，d，J＝3.0Hz)，7.0～7.4(7H，m)，7.48(1H，d，J＝3.0Hz)，7.6～7.8(1H，m)，8.11(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例1215-(1-苯乙基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例120的5-(1-苯乙基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，采用与实施例3同样的方法，得到5-(1-苯乙基吲哚基-4-基)-甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶质1.84克。收率为92％。IR(KBr)cm-11750、1700、1560、1300、1220、750NMR(CDCl3)δ2.99(2H，t，J＝7.0Hz)，3.15(1H，dd，J＝10.0Hz，14.0Hz)，3.92(1H，dd，J＝14.0Hz，4.4Hz)，4.20(2H，t，J＝7.0Hz)，4.66(1H，dd，J＝4.4Hz，10.0Hz)，6.47(1H，d，J＝3.0Hz)，6.8～7.4(9H，m)实施例1221-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用4-氟苯乙基甲磺酸酯6.02克代替实施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯，采用与实施例7同样的方法，得到1-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物1.43克。收率为39％。NMR(CDCl3)δ3.06(2H，t，J＝6.8Hz，4.37(2H，t，J＝6.8Hz)，6.8～7.4(7H，m)，7.4～7.7(2H，m)，10.23(1H，s)实施例1235-[1-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例122的1-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-甲醛1.40克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.05克。收率为55％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1510、1330、1300NMR(DMSO-d6)δ2.9～3.2(2H，m)，4.2～4.6(2H，m)，6.6～6.8(1H，m)，6.9～7.8(8H，m)，8.11(1H，s)，12.59(1H，bs)实施例1245-[1-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例123的5-[1-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.00克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶0.93克，收率为93％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1510、750NMR(DMSO-d6)δ2.9～3.2(2H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.2～4.5(2H，m)，4.8～5.0(1H，m)，6.4～6.5(1H，m)，6.8～7.5(8H，m)实施例1251-(3-苯基丙基)吲哚基-4-甲醛的合成
用3-苯基丙基溴5.48克代替实施例4的4-吡啶甲基氯盐酸盐，采用与实施例4同样的方法，得到1-(3-苯基丙基)吲哚基-4-甲醛的褐色结晶3.04克。收率为84％。
NMR(CDCl3)δ2.17(2H，m，J＝7.0Hz)，2.61(2H，t，J＝7.0Hz)，4.16(2H，t，J＝7.0Hz)，7.1～7.4(8H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)实施例1265-[1-(3-苯基丙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例125的1-(3-苯基丙基)吲哚基-4-甲醛3.00克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(3-苯基丙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.48克。收率为60％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1340、740NMR(DMSO-d6)δ2.0～2.2(2H，m)，2.5～2.7(2H，m)，4.26(2H，t，J＝7.0Hz)，6.76(1H，d，J＝2.9Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.14(1H，s)，12.58(1H，bs)实施例1275-[1-(3-苯基丙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例126的5-[1-(3-苯基丙基(吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(3-苯基丙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶1.65克。收率为82％。IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1300、750NMR(DMSO-d6)δ1.9～2.2(2H，m)，2.5～2.7(2H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.1～4.3(2H，m)，4.9～5.1(1H，m)，6.53(1H，d，J＝3.0Hz)，6.8～7.0(1H，m)，7.0～7.3(7H，m)，7.41(1H，d，J＝3.0Hz)，12.08(1H，bs)实施例1281-(2-萘甲基)吲哚基-4-甲醛的合成
用2-(溴甲基)萘6.00克代替实施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯，采用与实施例7同样的方法，得到1-(2-萘甲基)吲哚基-4-甲醛的无色油状物2.74克。收率为70％。NMR(CDCl3)δ5.47(2H，s)，7.1～7.8(12H，m)，10.24(1H，s)实施例1295-[1-(2-萘甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例128的1-(2-萘甲基)吲哚基-4-甲醛2.50克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(2-萘甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.29克。收率为68％。IR(KBr)cm-11740、1680、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ5.65(2H，s)，6.84(1H，d，J＝2.9Hz)，7.1～8.0(11H，m)，8.17(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例1305-[1-(2-萘甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例1.29的5-[1-(2-萘甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，采用与实施例3同样的方法，得到5-[1-(2-萘甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶质0.48克。收率为24％。IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1330、1160、750NMR(CDCl3+CD3OD)δ3.25(1H，dd，J＝10.0Hz，14.0Hz)，3.97(1H，dd，J＝14.0Hz，4.0Hz)，4.68(1H，dd，J＝4.0Hz，10.0Hz)，5.38(2H，s)，6.5～6.7(1H，m)，6.9～7.9(11H，m)实施例1311-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-甲醛的合成
用2-吡啶甲基氯盐酸盐4.52克代替实施例4-吡啶甲基氯盐酸盐，采用与实施例4同样的方法，得到1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-甲醛的黄色结晶2.71克。收率为83、NMR(CDCl3)δ5.50(2H，s)，6.6～6.7(1H，m)，7.1～7.7(7H，m)，8.5～8.6(1H，m)，10.28(1H，s)实施例1325-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例131的1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-甲醛2.50克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.78克。收率为78％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ5.58(2H，s)，6.81(1H，d，J＝3.3Hz)，7.03(1H，d，J＝7.7Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.8(3H，m)，8.14(1H，s)，8.52(1H，d，J＝4.0Hz)，12.60(1H，bs)实施例1335-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例132的5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.50克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶2.49克。收率为99％。IR(KBr)cm-11740、1700、1160、750NMR(DMSO-d6)δ3.33(1H，dd，J＝10.6Hz，14.0Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.0Hz，4.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝4.0Hz，10.6Hz)，5.50(2H，s)，6.59(1H，d，J＝3.3Hz)，6.8～7.1(3H，m)，7.2～7.4(2H，m)，7.52(1H，d，J＝3.3Hz)，7.6～7.8(1H，m)，8.53(1H，d，J＝4.8Hz)实施例1341-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛725毫克，用2-噻吩甲基甲磺酸酯代替苄基溴，采用与实施例1同样的方法，得到1-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-甲醛的淡黄色结晶392毫克，收率为33％。NMR(CDCl3)δ5.53(2H，s)，6.8～7.0(2H，m)，7.2～7.4(4H，m)，7.6～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)实施例1355-[1-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例134的1-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-甲醛395毫克，采用与实施例2同样的方法，得到5-(1-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶379毫克。收率为68％。IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1270NMR(DMSO-d6)δ5.68(2H，s)，6.78(1H，d，J＝3.3Hz)，6.96(1H，dd，J＝5.1Hz，3.3Hz)，7.1～7.4(3H，m)，7.41(1H，dd，J＝5.1Hz，1.1Hz)，7.67(1H，d，J＝3.3Hz)，8.12(1H，s)，12.58(1H，bs)实施例1365-[1-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例135的5-[1-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮300毫克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色结晶294毫克。收率为97％。IR(KBr)cm-11750、1680、1440、1330NMR(DMSO-d6)δ3.28(1H，dd，J＝14.3Hz，10.6Hz)，3.68(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝10.6Hz，4.0Hz)，5.60(2H，s)，6.56(1H，d，J＝3.0Hz)，6.8～7.2(4H，m)，7.39(1H，dd，J＝5.1Hz，1.0Hz)，7.4～7.5(2H，m)，12.08(1H，bs)
实施例1371-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛435毫克，用2-(噻吩-2-基)乙基甲磺酸酯680毫克代替苄基溴，采用与实施例1同样的方法，得到1-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚-4-甲醛的橙色油状物299毫克。收得率为39％。NMR(CDCl3)δ3.31(2H，t，J＝7.0Hz)，4.42(2H，t，J＝7.0Hz)，6.62(1H，d，J＝3.3Hz)，6.8～7.3(4H，m)，7.32(1H，d，J＝7.7Hz)，7.55(1H，d，J＝7.7Hz)，7.61(1H，d，J＝7.7Hz)，10.23(1H，s)实施例1385-{1-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例137的1-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚基-4-甲醛299毫克，采用与实施例2同样的方法，得到5-{1-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶330毫克。收率为79％。IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1330NMR(DMSO-d6)δ3.31(2H，t，J＝6.6Hz)，4.49(2H，t，J＝6.6Hz)，6.71(1H，d，J＝2.2Hz)，6.8～7.0(2H，m)，7.1～7.3(3H，m)，7.51(1H，dd，3.0Hz，1.8Hz)，7.64(1H，d，8.0Hz)，8.11(1H，s)，12.58(1H，bs)实施例1395-{1-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例138的5-{1-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮308毫克，采用与实施例3同样的方法，得到5-{1-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶231毫克。收率为75％。IR(KBr)cm-11750、1700、1300、1170NMR(CDCl3)δ3.32(2H，t，J＝7.3Hz)，3.35(1H，dd，J＝13.2Hz，11.0Hz)，3.99(1H，dd，J＝13.2Hz，3.0Hz)，4.38(2H，t，J＝7.3Hz)，4.70(1H，dd，J＝11.0Hz，3.0Hz)，6.52(1H，d，J＝3.3Hz)，6.68(1H，d，J＝3.3Hz)，6.8～7.3(7H，m)实施例1401-[2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的合成
使用4-氯甲基-2-甲基噻唑盐酸盐5.07克代替实施例4的4-吡啶甲基氯盐酸盐，采用与实施例4同样的方法，得到1-[(2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的褐色结晶2.05克。收率为58％。NMR(CDCl3)δ2.67(3H，s)，5.43(2H，s)，6.54(1H，s)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.23(1H，s)实施例1415-{1-[(2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例140的1-[(2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-甲醛2.00克，采用与实施例2同样的方法，得到5-{1-[(2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.14克。收率为77％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ2.58(3H，s)，5.48(2H，s)，6.76(1H，d，J＝2.9Hz)，7.1～7.4(3H，m)，7.63(1H，d，J＝2.9Hz)，7.72(1H，d，J＝7.7Hz)，8.13(1H，s)，12.59(1H，bs)
实施例1425-{1-[2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例141的5-{1-[(2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，采用与实施例6同样的方法，得到5-{1-[(2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色非晶质1.78克。收率为89％。IR(KRb)cm-11740、1700、1440、1300、1160、750NMR(DMSO-d6)δ2.58(3H，s)，3.30(1H，dd，J＝10.6Hz，14.4Hz)，3.73(1H，dd，J＝14.4Hz，4.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝4.0Hz，10.6Hz)，5.41(2H，s)，6.55(1H，d，J＝3.3Hz)，6.89(1H，d，J＝7.0Hz)，7.07(1H，dd，J＝7.2Hz，7.7Hz)，7.28(1H，s)，7.4～7.6(2H，m)实施例1431-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-甲醛的合成
用5-(2-甲磺酰氧基乙基)-4-甲基噻唑6.10克代替实施例1的苄基溴，采用与实施例1同样的方法，得到1-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-甲醛的无色非质质1.45克。收率为39％。NMR(CDCl3)δ2.03(3H，s)，3.28(2H，t，J＝7.0Hz)，4.40(2H，t，J＝7.0Hz)，7.0～7.7(5H，m)，8.55(1H，s)，10.22(1H，s)实施例1445-{1-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例143的1-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-甲醛1.40克，采用与实施例2同样的方法，得到5-{1-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.55克。收率为81％。IR(KBr)cm-11740、1700、1320、1290、740、620NMR(DMSO-d6)δ2.00(3H，s)，3.28(2H，t，J＝7.0Hz)，4.46(2H，t，J＝7.0Hz)，6.72(1H，d，J＝3.0Hz)，7.1～7.3(2H，m)，7.43(1H，d，J＝3.0Hz)，7.5～7.6(1H，m)，8.11(1H，s)，8.78(1H，s)，12.57(1H，bs)实施例1455-{1-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例144的5-{1-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，采用与实施例3同样的方法，得到5-{1-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶质0.80克。收率为53％。IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1310、1170、750NMR(DMSO-d6)δ1.97(3H，s)，3.1～3.3(2H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.0～4.5(3H，m)，4.7～4.9(1H，m)，6.4～6.6(1H，m)，6.7～7.4(4H，m)，8.77(1H，s)实施例1461-[(喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的合成
使用2-(氯甲基)喹啉盐酸盐5.90克，代替实施例4的吡啶甲基氯盐酸盐，采用与实施例4同样的方法，得到1-[(喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的无色非晶质2.08克。收率为53％。
NMR(CDCl3)δ5.66(2H，s)，6.78(1H，d，J＝8.5Hz)，7.2～7.8(8H，m)，7.96(1H，d，J＝8.5Hz)，8.10(1H，d，J＝8.6Hz)，10.25(1H，s)实施例1475-{1-[(喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例146的1-[(喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-甲醛2.00克，采用与实施例2同样的方法，得到5-{1-[(喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.89克。收率为70％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1510、1330、1290、740NMR(DMSO-d6)δ5.79(2H，s)，6.87(1H，d，J＝2.9Hz)，7.09(1H，d，J＝8.4Hz)，7.1～7.4(2H，m)，7.5～8.1(6H，m)，8.17(1H，s)，8.27(1H，d，J＝8.4Hz)，12.63(1H，bs)实施例1485-{1-[(1，2，3，4-四氢喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例147的5-{1-[(喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.80克，采用与实施例6同样的方法，得到5-{1-[(1，2，3，4-四氢喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色非晶物质1.49克。收率为82％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1500、1310、1160、750NMR(DMSO-d6)δ1.6～1.8(2H，m)，2.5～2.7(1H，m)，3.30(1H，dd，J＝10.2Hz，14.0Hz)，3.5～3.8(3H，m)，4.0～4.4(2H，m)，4.97(1H，dd，J＝4.0Hz，10.2Hz)，5.74(1H，bs)，6.4～6.6(3H，m)，6.7～7.0(3H，m)，7.10(1H，dd，J＝7.3Hz，J＝7.7Hz)，7.3～7.6(2H，m)实施例1495-(吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用吲哚基-4-甲醛2.00克代替实施例2的1-苄基吲哚基-4-甲醛，采用与实施例2同样的方法，得到5-(吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.38克。收率为71％。IR(KBr)cm-11730、1690、1590、1330、1280NMR(DMSO-d6)δ6.6～6.9(1H，m)，7.0～7.4(2H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.16(1H，s)，11.51(1H，bs)TLCRf＝0.41(氯仿∶甲醇＝12∶1)实施例1505-(吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例149的5-(吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，采用与实施例3同样的方法，得到5-(吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶0.69克。收率为34％。IR(KBr)cm-11750、1680、1330、1170、750NMR(CDCl3)δ3.23(1H，dd，J＝10.2Hz，14.0Hz)，3.75(1H，dd，J＝14.0Hz，4.0Hz)，4.90(1H，dd，J＝4.0Hz，10.2Hz)，6.4～6.6(1H，m)，6.8～7.4(4H，m)，11.15(1H，bs)实施例1511-甲基吲哚基-4-甲醛的合成
使用甲基碘2.16克代替实施例1的苄基溴，采与实施例1同样的方法，得到1-甲基吲哚基-4-甲醛的褐色油状物2.15克。收率为98、NMR(CDCl3)δ3.85(3H，s)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)实施例1525-(1-甲基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例151的1-甲基吲哚基-4-甲醛2.00克，采用与实施例2同样的方法，得到5-(1-甲基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶0.72克。收率为22％。IR(KBr)cm-11730、1690、1580、1340、1290NMR(DMSO-d6)δ3.85(3H，s)，6.72(1H，d，J＝2.9Hz)，7.22(1H，d，J＝7.0Hz)，7.32(1H，dd，J＝7.7Hz，7.7Hz)，7.52(1H，d，J＝2.9Hz)，7.61(1H，d，J＝7.0Hz)，8.13(1H，s)，12.57(1H，bs)
实施例1535-(1-甲基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例152的5-(1-甲基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮0.70克，采用与实施例6同样的方法，得到5-(1-甲基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶0.67克。收率为95％。IR(KBr)cm-11750、1700、1330、1300、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8，3.78(合計4H，m，s)，4.8～5.0(1H，m)，6.4～6.6(1H，m)，6.8～7.0(1H，m)，7.0～7.2(1H，m)，7.2～7.5(2H，m)实施例1541-己基吲哚基-4-甲醛的合成
使吲哚基-4-甲醛2.00克，正己基溴4.64克溶解于二甲基甲酰胺26毫升中，加碳酸钾9.52克，将反应液加热到55℃，搅拌12.5小时。把反应液注入10％氯化铵水溶液500毫升中，用乙酸乙酯(150毫升×3)萃取。将有机层用饱和食盐水洗涤后，再用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。将所得到的粗生成物用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，得到1-己基吲哚基-4-甲醛的黄色油状物1.91克。收率为61％。
NMR(CDCl3)δ0.86(3H，t，J＝6.6Hz，1.29～1.33(6H，m)，1.79～1.82(2H，m)，4.15(2H，t，J＝7.1Hz)，7.25～7.36(3H，m)，7.59～7.63(2H，m)，10.24(1H，s)实施例1555-(1-己基吲哚基-4-基)-亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例154的1-己基吲哚基-4-甲醛1.90克，采用与实施例2同样的方法，得到5-(1-己基吲哚-4-基)-亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.25克。收率为83％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、740NMR(DMSO-d6)δ0.7～0.9(3H，m)，1.1～1.3(6H，m)，1.6～1.8(2H，m)，4.1～4.3(2H，m)，6.7～6.8(1H，m)，7.1～7.3(2H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.12(1H，s)，12.58(1H，bs)
实施例1565-(1-己基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例15S的5-(1-己基吲哚基-4-基)-亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.20克，采用与实施例3同样的方法，得到5-(1-己基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.05克。收率为93％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1330、1300、750NMR(CDCl3)δ0.8～0.9(3H，m)，1.2～1.4(6H，m)，1.7～1.9(2H，m)，3.2～3.3(1H，m)，3.9～4.05(1H，m)，4.10(2H，t，J＝7.1Hz)，4.6～4.8(1H，m)，6.5～6.6(1H，m)，6.9～7.0(1H，m)，7.1～7.3(3H，m)实施例1571-(2-乙基丁基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用1-溴-2-乙基丁烷4.55克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作为原料，按照与实施例1同样的方法，得到1-(2-乙基丁基)吲哚-4-甲醛的黄色油状物1.92克。收率为61％。NMR(CDCl3)δ0.89(6H，t，J＝7.3Hz)，1.2～1.4(4H，m)，1.7～1.9(1H，m)，4.03(2H，d，J＝7.3Hz)，7.25～7.35(3H，m)，7.5～7.6(2H，m)，10.24(1H，s)实施例1585-[1-(2-乙基丁基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例157的1-(2-乙基丁基)吲哚基-4-甲醛1.9克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(2-乙基丁基)-吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.34克。收率为86％。IR(KBr)cm-11730、1680、1580、1330、1290、740NMR(DMSO-d6)δ0.8～0.9(6H，m)，1.2～1.4(4H，m)，1.6～1.8(1H，m)，4.0～4.1(2H，m)，6.6～6.8(1H，m)，7.1～7.3(2H，m)，7.4～7.6(2H，m)，8.13(1H，s)，12.5(1H，bs)
实施例1595-[1-(2-乙基丁基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例158的5-[1-(2-乙基丁基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.3克，采用与实施例3同样的方法，得到5-[1-(2-乙基丁基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.61克。收率为70％。IR(KBr)cm-11750、1670、1440、1300、1140、750NMR(CDCl3)δ0.90(6H，t，J＝7.3Hz)，1.2～1.4(4H，m)，1.8～1.9(1H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.
0(2H，d，J＝7.3Hz)，4.7～4.8(1H，m)，6.55(1H，m)，6.9～7.0(1H，m)，7.1～7.2(2H，m)，7.2～7.3(1H，m)实施例1601-环己基甲基吲哚基-4-甲醛的合成
使用环己基甲基溴4.93克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作为原料，按照与实施例1同样的方法，得到1-环己基甲基吲哚基-4-甲醛的黄色油状物2.82克。收率为85％。NMR(CDCl3)δ1.0～1.3(5H，m)，1.5～1.7(6H，m)，3.97(2H，d，J＝7.3Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.60(2H，d，J＝7.7Hz)，10.24(1H，s)实施例1615-(1-环己基甲基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例160的1-环己基甲基吲哚基-4-甲醛2.80克，采用与实施例2同样的方法，得到5-(1-环己基甲基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.78克。收率为71％。IR(KBr)cm-12930、1720、1700、1660、1290NMR(DMSO-d6)δ0.9～1.2(5H，m)，1.4～1.8(6H，m)，4.06(2H，d，J＝7.0Hz)，6.72(1H，d，J＝2.9Hz)， 7.2～7.3(2H，m)，7.52(1H，d，J＝2.9Hz)，7.65(1H，d，J＝7.7Hz)，8.14(1H，s)，13.27(1H，bs)实施例1625-(1-环己基甲基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例161的5-(1-环己基甲基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.70克，采用与实施例3同样的方法，得到5-(1-环己基甲基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶质2.54克。收率为94％。IR(KBr)cm-12930、1750、1680、1320、750NMR(DMSO-d6)δ0.9～1.3(5H，m)，1.6～1.8(6H，m)，3.26(1H，dd，J＝14.1Hz，11.2Hz)，3.9～4.0(1H，m)，3.93(2H，d，J＝7.3Hz)，4.72(1H，dd，J＝11.2Hz，3.5Hz)，6.54(1H，d，J＝3.3Hz)，6.94(1H，d，J＝7.0Hz)，7.0～7.2(2H，m)，7.28(1H，d，J＝8.4Hz)，9.15(1H，bs)
实施例1631-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用5-溴-2-甲基-2-戊烯4.59克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作为原料，按照与实施例7同样的方法，得到1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-4-甲醛的褐色油状物2.72克。收率为87％。NMR(CDCl3)δ1.39(3H，s)，1.64(3H，s)，2.4～2.6(2H，m)，4.14(2H，t，J＝7.0Hz)， 5.0～5.2(1H，m)，7.2～7.3(3H，m)7.5～7.6(2H，m)，10.23(1H，s)实施例1645-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例163的1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-4-甲醛2.70克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.80克。收率为46％。IR(KBr)cm-11740、l680、1580、1310、1300NMR(DMSO-d6)δ1.36(3H，s)，1.58(3H，s)，2.4～2.5(2H，m)，4.21(2H，t，J＝7.0Hz)，5.0～5.2(1H，m)，6.72(1H，d，J＝2.9Hz)，7.2～7.3(2H，m)，7.54(1H，d，J＝2.9Hz)，7.65(1H，d，J＝8.1Hz)，8.13(1H，s)，12.
58(1H，bs)实施1655-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例164的5-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.75克，采用与实施例3同样的方法，得到5-[1-(4-甲基-3-戊烯基]吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.37克。收率为78％。IR(KBr)cm-11750、1690、1680、1300、750NMR(DMSO-d6)δ1.38(3H，s)，1.59(3H，s)，2.4～2.5(2H，m)，3.23(1H，dd，J＝14.3Hz，10.3Hz)，3.6～3.7(1H，m)，4.13(2H，t，J＝7.0Hz)，4.88(1H，dd，J＝10.3Hz，3.7Hz)，5.0～5.2(1H，m)，6.49(1H，d，J＝2.9Hz)，6.87(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.1(1H，m)，7.3～7.4(2H，m)
实施例1661-(2-丁炔基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用2-丁炔基甲磺酸酯4.08克代替4-溴甲基苯甲酸甲酯，采用与实施例7同样的方法，得到1-(2-丁炔基)吲哚基-4-甲醛的褐色结晶1.99克。收率为73％。NMR(CDCl3)δ1.81(3H，s)，4.86(2H，s)，7.2～7.5(3H，m)，7.5～7.8(2H，m)，10.23(1H，s)实施例1675-[1-(2-丁炔基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例166的1-(2-丁炔基)吲哚基-4-甲醛1.50克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(2-丁炔基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.26克。收率为59％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ1.80(3H，s)，5.10(2H，s)，6.76(1H，d，J＝2.9Hz)，7.2～7.5(2H，m)，7.5～7.8(2H，m)，8.13(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例1685-[1-(2-丁炔基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例167的5-[1-(2-丁炔基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.00克，采用与实施例3同样的方法，得到5-[1-(2-丁炔基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶0.94克。收率为93％。IR(KBr)cm-11750、1680、1330、1300、750NMR(DMSO-d6)δ1.79(3H，s)，3.32(1H，dd，J＝10.0Hz，14.2Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.2Hz，4.0Hz)，4.9～5.1，5.00(合計3H，m，s)，6.54(1H，d，J＝2.9Hz)，6.92(1H，d，J＝7.3Hz)，7.12(1H，dd，J＝7.3Hz，7.7Hz)，7.3～7.5(2H，m)，12.08(1H，bs)实施例1691-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-甲醛的合成
使用N-(2-甲磺酰氧乙基)吡咯烷5.32克，以吲哚-4-甲醛2.00克作为原料，按照与实施例154同样的方法，得到1-[2-吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-甲醛的黄色油状物1.08克。收率为33％。NMR(CDCl3)δ1.7～1.8(4H，m)，2.5～2.6(4H，m)，2.87(2H，t，J＝7.3Hz)，4.31(2H，t，J＝7.3Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.6～7.7(2H，m)，10.23(1H，s)实施例1705-{1-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例169的1-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-甲醛1.00克，按照与实施例2同样的方法，得到5-{1-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的褐色结晶899毫克。收率为64％。IR(KBr)cm-13450、1700、1620、1570、1290、1210NMR(DMSO-d6)δ1.7～1.8(4H，m)，2.7～2.8(4H，m)，3.07(2H，t，J＝6.2Hz)，4.42(2H，t，J＝6.2Hz)，6.72(1H，d，J＝2.6Hz)，7.2～7.3(2H，m)，7.5～7.6(2H，m)，7.99(1H，s)实施例1715-{1-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例170的5-{1-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮890毫克，按照与实施例3同样的方法，得到5-{1-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的褐色结晶807毫克。收率为90％。
IR(KBr)cm-13430、1700、1600、1570、1300、1220NMR(DMSO-d6)δ1.6～1.7(4H，m)，2.5～2.6(4H，m)，2.86(2H，t，J＝6.6Hz)，3.26(1H，dd，J＝14.3Hz，10.3Hz)3.70(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.29(2H，t，J＝6.6Hz)，4.92(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，6.51(1H，d，J＝2.9Hz)，6.88(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.
1(1H，m)，7.3～7.4(2H，m)
实施例1721-(α-甲苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚-4-甲醛703毫克，并使用α-苯基乙基溴987毫克代替4-吡啶甲基氯盐酸盐，采用与实施例4同样的方法，得到1-(α-甲苄基)吲哚基-4-甲醛的橙色油状物845毫克。收率为70％。NMR(CDCl3)δ1.85(3H，d，J＝7.0Hz)，5.64(1H，q，J＝7.0Hz)，7.0～7.7(10H，m)，10.91(1H，s)实施例1735-[1-(α-甲基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例172的1-(α-甲苄基)吲哚基-4-甲醛845毫克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(α-甲基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶540毫克。收率为46％。IR(KBr)cm-11730、1680、1320、1280NMR(CDCl3)δ1.90(3H，d，J＝7.0Hz)，5.88(1H，q，J＝7.0Hz)，6.82(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.58(1H，d，J＝7.2Hz)，7.85(1H，d，J＝3.3Hz)，8.15(1H，s)，12.50(1H，bs)实施例1745-[1-(α-甲苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施173的5-[1-(α-甲苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮300毫克，采用与实施例3同样的方法，得到5-[1-(α-甲苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶质186毫克，收率为62％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1320、1160NMR(CDCl3)δ1.82(3H，d，J＝7.0Hz)，3.20(1H，dd，J＝13.2Hz，11.0Hz)，3.94(1H，dd，J＝13.2Hz，3.0Hz)，4.57(1H，dd，J＝11.0Hz，3.0Hz)，5.60(1H，q，J＝7.0Hz)，6.6～7.5(10H，m)实施例175
1-二苯甲基吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛870毫克，使用二苯甲基氯代替苄基溴，采用与实施例1同样的方法，得到1-二苯甲基吲哚基-4-甲醛的橙色油状物1.14克。收率为61％。NMR(CDCl3)δ6.89(1H，s)，7.0～7.4(13H，m)，7.50(1H，d，J＝8.0Hz)，7.62(1H，dd，J＝7.1Hz，1.0Hz)，10.25(1H，s)实施1765-[1-(二苯甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例175的1-二苯甲基吲哚基-4-甲醛1.10克，采用与实施例2同样的方法，得到5-(1-(二苯甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的橙色结晶962毫克，收率为66％。IR(KBr)cm-11740、1680、1580、1330NMR(DMSO-d6)δ6.81(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.5(14H，m)，7.61(1H，d，J＝6.0Hz)，8.13(1H，s)，12.57(1H，bs)实施实施1775-[1-(二苯甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例176的5-(1-(二苯甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮400毫克，采用与实施例3同样的方法，得到5-[1-(二苯甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶质305毫克。收率为76％。IR(KBr)cm-11750、1700、1320、1160NMR(CDCl3)δ3.28(1H，dd，J＝14.3Hz，11.4Hz)，3.98(1H，dd，J＝14.3Hz，3.8Hz)，4.72(1H，dd，J＝11.4Hz，3.8Hz)，6.55(1H，d，J＝3.3Hz)，6.8～7.4(15H，m)，8.4(1H，bs)实施例1781-(2-环己烯基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用3-溴环己烯2.44克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作为原料，采用与实施例1同样的方法，得到1-(2-环己烯基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物556毫克。收率为18％。NMR(CDCl3)δ1.6～2.3(6H，m)，5.0～5.1(1H，m)，5.8～5.9(1H，m)，6.1～6.2(1H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.6～7.7(1H，m)，10.25(1H，s)实施例1795-[1-(2-环己烯基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例178的1-(2-环己烯基)吲哚基-4-甲醛540毫克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(2-环己烯基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶568毫克。收率为73％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、1300、1270NMR(DMSO-d6)δ1.6～2.2(6H，m)，5.2～5.3(1H，m)，5.7～5.8(1H，m)，6.1～6.2(1H，m)，6.74(1H，d，J＝3.3Hz)，7.22(1H，d，J＝7.7Hz)，7.31(1H，t，J＝7.7Hz)，7.49(1H，d，J＝3.3Hz)，7.72(1H，d，J＝7.7Hz)，8.12(1H，s)，12.54(1H，bs)实施例1805-(1-环己基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例179的5-[1-(2-环己烯基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的550毫克，采用与实施例6同样的方法，得到5-(1-环己基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色结晶425毫克。收率为76％。IR(KBr)cm-11750、1700、1670、1450、1300、1170、750NMR(DMSO-d6)δ1.1～2.0(10H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.69(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，4.2～4.4(1H，m)，4.97(1H，dd，J＝10.4Hz，4.0Hz)，6.52(1H，d，J＝2.9Hz)，6.87(1H，d，J＝7.0Hz)，7.07(1H，t，J＝7.0Hz)，7.3～7.5(2H，m)，12.05(1H，bs)
实施例1815-[1-(4-氰基苯基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用4-氯苯甲腈2.08克代替苄基溴，采用与实施例1和2同样的方法，得到5-[1-(4-氰基苯基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶0.31克，收率为10％。IR(KBr)cm-11740、1710、1600、1520、1340NMR(DMSO-d6)δ7.11(1H，d，J＝3.0Hz)，7.3～7.5(2H，m)，7.7～8.1(6H，m)，8.17(1H，s)，12.65(1H，bs)实施例1825-[1-(4-氰基苯基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例181的5-[1-(4-氰基苯基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮0.30克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(4-氰基苯基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶0.26克。收率为86％。IR(KBr)cm-11750、1700、1520、1510、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.9～5.1(1H，m)，6.8～7.3(3H，m)，7.5～8.2(6H，m)实施例1831-(4-硝基苯基)吲哚基-4-甲醛的合成
用4-氯代硝基苯2.41克代替苄基溴，采用与实施例1同样的方法，得到1(4-硝基苯基)吲哚基-4-甲醛的黄色结晶2.15克。收率为59％。
NMR(CDCl3)δ7.4～7.9(7H，m)，8.45(2H，d，J＝7.8Hz)，10.30(1H，s)实施例1845-[1-(4-氨基苯基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮盐酸盐的合成
使用实施例183的1-(4-硝基苯基)吲哚基-4-甲醛2.00克，采用与实施例2和6同样的方法，得到残渣1.76克。向该残渣中加入乙酸乙酯5毫升并搅拌，再向其中加入4N盐酸(乙酸乙酯溶液)5毫升，取出所析出的结晶。用乙酸乙酯洗涤，使之在室温下减压干燥，得到5-[1-(4-氨基苯基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮盐酸盐的粉红色结晶1.77克。收率为65％。
IR(KBr)cm-11700、1520、1440、750NMR(DMSO-d6)δ3.42(1H，dd，J＝10.3Hz，14.1Hz)，5.04(1H，dd，J＝4.2Hz，10.3Hz)，6.84(1H，d，J＝3.3Hz)，7.03(1H，d，J＝7.3Hz)，7.18(1H，dd，J＝7.3Hz，7.8Hz)，7.4～7.6(3H，m)，7.6～7.8(3H，m)实施例1851-苯酰甲基吲哚基-4-甲醛的合成
使用溴代乙酰苯5.49克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作为原料，采用与实施例7同样的方法，得到1-苯酰甲基吲哚基-4-甲醛的黄色结晶494毫克。收率为14％。NMR(DMSO-d6)δ6.06(2H，s)，7.18(1H，d，J＝2.9Hz)，7.32(1H，t，J＝7.8Hz)，7.6～7.8(6H，m)，8.0～8.1(2H，m)，10.23(1H，s)实施例1865-(1-苯酰甲基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例185的1-苯酰甲基吲哚基-4-甲醛480毫克，采用与实施例2同样的方法，得到5-(1-苯酰甲基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶519毫克。收率为79％。IR(KBr)cm-11730、1710、1680、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ6.00(2H，s)，6.81(1H，d，J＝2.9Hz)，7.2～7.3(2H，m)，7.5～7.8(5H，m)，8.0～8.1(2H，m)，12.60(1H，bs)实施例1875-(1-苯酰甲基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例186的5-(1-苯酰甲基吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮500毫克，采用与实施例6同样的方法，得到5-(1-苯酰甲基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色结晶439毫克。收率为87％。IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1300、1220NMR(DMSO-d6)δ3.33(1H，dd，J＝14.1Hz，10.6Hz)，3.73(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，5.01(1H，dd，J＝10.6Hz，4.0Hz)，5.91(2H，s)，6.59(1H，d，J＝2.9Hz)，6.90(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.1(1H，m)，7.28(1H，d，J＝8.1Hz)，7.35(1H，d，J＝2.9Hz)，7.5～7.8(3H，m)，8.0～8.1(2H，m)，12.05(1H，bs)实施例1881-(4-硝基苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用4-硝基苄基溴4.46克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作为原料，采用与实施例7同样的方法，得到1-(4-硝基苄基)吲哚基-4-甲醛的橙色油状物2.14克。收率为59％。NMR(CDCl3)δ5.51(2H，s)，7.18(2H，d，J＝8.8Hz)，7.2～7.5(4H，m)，7.65(1H，d，J＝8.1Hz)，8.13(2H，d，J＝8.8Hz)，10.25(1H，s)实施例1895-[1-(4-硝基苄基)吲哚基-4-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例188的1-(4-硝基苄基)吲哚基-4-甲醛2.10克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(4-硝基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.55克。收率为51％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1670、1520、1350、1280NMR(DMSO-d6)δ5.68(2H，s)，6.85(1H，d，J＝2.9Hz)，7.2～7.3(2H，m)，7.39(2H，d，J＝8.8Hz)7.60(1H，d，J＝7.7Hz)，7.75(1H，d，J＝2.9Hz)，8.14(1H，s)，8.18(2H，d，J＝8.8Hz)，12.60(1H，bs)
实施例1905-[1-(4-氨基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例189的5-[1-(4-硝基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮750毫克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(4-氨基苄基)吲哚基-4-基]甲基2，4-噻唑烷二酮的无色结晶429毫克。收率为62％。IR(KBr)cm-11750、1690、1630、1520、1160、750NMR(DMSO)-d6)δ3.29(1H，dd，J＝14.3Hz，10.6Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝10.6Hz，4.0Hz)，5.17(2H，s)，6.48(2H，d，J＝8.3Hz)，6.52(1H，d，J＝2.9Hz)，6.87(1H，d，J＝7.0Hz)，6.96(2H，d，J＝8.3Hz)，7.04(1H，t，J＝7.7Hz)，7.3～7.4(2H，m)实施例1911-[(1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的合成
使用(1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基甲磺酸酯3.54克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作为原料，采用与实施例1同样的方法，得到1-[(1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的淡黄色油状物3.20克。收率为79％。NMR(CDCl3)δ0.84(3H，s)，1.13(1H，d，J＝8.4Hz)，1.30(3，s)，2.08(2H，d，J＝5.5Hz)，2.2～2.3(2H，m)，2.3～2.6(3H，m)，4.19(2H，t，J＝7.7Hz)，5.2～5.3(1H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.6～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)实施例1925-{1-[(1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例191的1-[(1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-甲醛3.10克，采用与实施例2同样的方法，得到5-{1-[1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶3.02克。收率为73％。IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1330、1290、1160、750NMR(DMSO-d6)δ0.76(3H，s)，1.00(1H，d，J＝8.4Hz)，1.26(3H，s)，2.0～2.2(4H，m)，2.3～2.5(3H，m)，4.24(2H，t，J＝7.3Hz)，5.2～5.3(1H，m)，6.71(1H，d，J＝2.9Hz)，7.20(1H，d，J＝7.7Hz)，7.30(1H，t，J＝7.7Hz)，7.56(1H，d，J＝2.9Hz)，7.63(1H，d，J＝实施例193 7.7Hz)，8.12(1H，s)，12.55(1H，bs)5-{1-[(1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例192的5-{1-[1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮3.00克，采用与实施例3同样的方法，得到5-{1-[1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄褐色非晶质2.98克。收率为99％。IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1330、1300、1160、750NMR(DMSO-d6)δ0.77(3H，s)，1.06(1H，d，J＝8.4Hz)，1.26(3H，s)，2.0～2.2(4H，m)，2.3～2.5(3H，m)，3.2～3.3(1H，m)，3.68(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，4.17(2H，t，J＝7.5Hz)，4.97(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.2～5.3(1H，m)，6.50(1H，d，J＝2.9Hz)，6.88(1H，d，J＝7.0Hz)，7.08(1H，t，J＝7.6Hz)，7.3～7.4(2H，m)，12.04(1H，bs)
实施例1941-(2，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用2，4-二甲氧基苄基甲磺酸酯2.03克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作为原料，采用与实施例1同样的方法，得到1-(2，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物602毫克。收率为15％。
NMR(CDCl3)δ3.72(3H，s)，3.82(3H，s)，5.28(2H，s)，6.3～6.5(2H，m)，7.2～7.4(4H，m)，7.6～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)实施例1955-[1-(2，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例194的1-(2，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-甲醛550毫克， 采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(2，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶173毫克。收率为24％。IR(KBr)cm-11730、1690、1590、1510、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ3.71(3H，s)，3.82(3H，s)，5.31(2H，s)，6.43(1H，dd，J＝8.1Hz，2.2Hz)，6.58(1H，d，J＝2.2Hz)，6.73(1H，d，J＝2.9Hz)，6.93(1H，d，J＝8.4Hz)，7.
2～7.3(2H，m)，7.56(1H，d，J＝2.9Hz)，7.65(1H，d，J＝8.1Hz)，8.12(1H，s)，12.56(1H，bs)实施例1965-[1-(2，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例195的5-[1-(2，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-二噻唑烷二酮160毫克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(2，4-二甲氧基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶质45.2毫克。收率为28％。IR(KBr)cm-11750、1700、1610、1510、1200、1160、750NMR(CDCl3)δ3.26(1H，dd，J＝14.1Hz，11.0Hz)，3.76(3H，s)，3.84(3H，s)，3.98(1H，dd，J＝14.1Hz，3.7Hz)，4.73(1H，dd，J＝11.0Hz，3.7Hz)，5.24(2H，s)，6.36(1H，dd，J＝8.4Hz，2.6Hz)，6.47(1H，d，J＝2.2Hz)，6.55(1H，d，J＝2.9Hz)6.77(1H，d，J＝8.4Hz)，6.94(1H，d，J＝7.0Hz)，7.1～7.4(3H，m)实施例1971-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用(1S，5S，2-蒎烯-10-基)溴化物4.45克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作为原料，采用与实施例1同样的方法，得到1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物1.76克。收率为46％。NMR(CDCl3)δ0.73(3H，s)，1.12(1H，d，J＝8.8Hz)，1.20(3H，s)，1.9～2.0(1H，m)，2.0～2.2(1H，m)，2.2～2.4(3H，m)，4.6～4.7(2H，m)，5.2～5.4(1H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)实施例1985-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例197的1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-甲醛1.75克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.47克。收率为62％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ0.60(3H，s)，1.02(1H，d，J＝8.4Hz)，1.15(3H，s)，1.9～2.1(2H，m)，2.1～2.4(3H，m)，4.76(2H，s)，5.3～5.4(1H，m)，6.73(1H，d，J＝2.9Hz)，7.20(1H，d，J＝7.7Hz)，7.29(1H，t，J＝7.7Hz)，7.51(1H，d，J＝2.9Hz)，7.60(1H，d，J＝7.7Hz)，8.13(1H，s)，12.56(1H，bs)实施例1995-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例198的5-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.45克，采用与实施例3同样的方法，得到5-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑二酮的黄色非晶质1.44克。收率为99％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1330、1300、1160、750NMR(DMSO-d6)δ0.61(3H，s)，1.03(1H，d，J＝8.4Hz)，1.15(3H，s)，1.9～2.1(2H，m)，2.1～2.3(3H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.68(2H，s)，4.98(1H，dd，J＝10.4Hz，4.0Hz)，5.2～5.4(1H，m)，6.51(1H，d，J＝3.3Hz)，6.87(1H，d，J＝7.0Hz)，7.06(1H，t，J＝7.7Hz)，7.2～7.4(2H，m)，12.05(1H，bs)实施例2001-(2-苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛870毫克，使2-苯并二。噁烷基甲基甲磺酸酯代替苄基溴，采用与实施例1同样的方法，得到1-(2-苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-甲醛的淡黄色油状物699毫克。收率为40％。NMR(CDCl3)δ3.87(1H，dd，J＝11.3Hz，5.1Hz)，4.20(1H，dd，J＝11.3Hz，2.2Hz)，4.3～4.6(3H，m)，6.88(4H，s)，7.3～7.5(3H，m)，7.65(2H，d)，10.25(1H，s)
实施例2015-[1-(2-苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例200的1-(2-苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-甲醛660毫克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(2-苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的橙色结晶616毫克。收率为70％。IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1490NMR(DMSO-d6)δ3.91(1H，dd，J＝11.3Hz，5.8Hz)，4.36(1H，dd，J＝11.3Hz，1.8Hz)，4.4～4.7(3H，m)，6.7～7.0(5H，m)，7.2～7.4(2H，m)，7.56(1H，d，J＝2.9Hz)，7.72(1H，d，J＝8.1Hz)，8.14(1H，s)，12.58(1H，bs)实施例2025-[1-(2-苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例201的5-[1-2-(苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮571毫克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(2-苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶494毫克，收率为86％。
IR(KBr)cm-11750、1680、1450、1270NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝14.2Hz，10.2Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.2Hz，4.0Hz)，3.90(1H，dd，J＝11.3Hz，5.8Hz)，4.3～4.6(4H，m)，4.99(1H，dd，J＝10.2Hz，4.0Hz)，6.58(1H，d，J＝3.3Hz)，6.7～7.0(5H，m)，7.11(1H，dd，J＝8.0Hz，8.0Hz)，7.38(1H，d，J＝3.3Hz)，7.45(1H，d，J＝8.0Hz)，12.06(1H，bs)实施例2031-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛1.02克，使(2-甲基-2-庚烯-6-基)甲磺酸酯代替苄基溴，采用与实施例1同样的方法，得到1-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物1.36克，收率为76％。
NMR(CDCl3)δ1.33(3H，s)，1.52(3H，d，J＝6.6Hz)，1.64(3H，s)，1.8～2.1(4H，m)，4.54(1H，bq)，5.02(1H，bt)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)实施例204
5-[1-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例203的1-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-甲醛1.28克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.21克。收率为68％。IR(KBr)cm-11740、1680、1580、1320NMR(DMSO-d6)δ1.28(3H，s)，1.46(3H，d，J＝6.6Hz)，1.58(3H，s)，1.6～2.0(4H，m)，4.62(1H，bq)，5.04(1H，bt)，6.78(1H，d，J＝2.9Hz)，7.2～7.4(2H，m)，7.6～7.8(2H，m)，8.14(1H，s)，12.57(1H，bs)实施例2055-[1-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例204的5-[1-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮600毫克，采用与实施例3同样的方法，得到5-[1-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的橙色油状物492毫克，收率为82％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1320NMR(CDCl3)δ1.35(3H，s)，1.49，1.50(合計3H，d，J＝6.6Hz，d，J＝6.6Hz)，1.64(3H，s)，1.7～2.1(4H，m)，3.26(1H，d，J＝13.9Hz，11.0Hz)，3.99(1H，d，J＝13.9Hz，3.6Hz)，4.46(1H，bq)，4.6～4.8(1H，m)，5.08(1H，bt)，6.
59(1H，d，J＝3.3Hz)，6.94(1H，d，J＝7.0Hz)，7.1～7.
3(4H，m)，8.71(1H，bs)实施例2061-(4S-对-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用(4S-对-_-1，8-二烯-7-基)甲磺酸酯3.31克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作为原料，采用与实施例1同样的方法，得到1-(4S-对-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物1.46克。收率为38％。NMR(CDCl3)δ1.3～1.5(1H，m)，1.26(3H，s)，1.8～2.2(6H，m)，4.6～4.7(4H，m)，5.5～5.6(1H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.6～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)实施例207
5-[1-(4S-对-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例206的1-(4S-对-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-甲醛1.40克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(4S-对-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二桐的黄色结晶0.97克。收率为51％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ1.2～1.4(1H，m)，1.66(3H，s)，1.7～2.2(6H，m)，4.66(2H，s)，4.77(2H，s)，5.5～5.6(1H，m)，6.74(1H，d，J＝2.9Hz)，7.21(1H，d，J＝7.7Hz)，7.30(1H，t，J＝7.7Hz)，7.51(1H，d，J＝2.9Hz)，7.61(1H，d，J＝7.7Hz)，8.13(1H，s)，12.55(1H，bs)实施例2085-[1-(4S-对-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例207的5-[1-(4S-p-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮950毫克，采用与实施例3同样的方法，得到5-[1-(4S-对-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶950毫克。收率为100％。
IR(KBr)cm-11750、1680、1440、1330、1310、1160、750NMR(DMSO-d6)δ1.2～1.5(1H，m)，1.66(3H，s)，1.7～2.1(6H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.70(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，4.67(4H，s)，4.98(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.5～5.6(1H，m)，6.53(1H，d，J＝2.9Hz)，6.88(1H，d，J＝7.0Hz)，7.07(1H，t，J＝7.7Hz)，7.2～7.4(2H，m)，12.06(1H，bs)实施例2091-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)甲磺酸酯3.85克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作为原料，采用与实施例1同样的方法，得到1-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物3.42克。收率为88％。NMR(CDCl3)δ0.77(3H，s)，1.14(3H，s)，1.3～1.9(7H，m)，2.0～2.2(1H，m)，2.4～2.6(1H，m)，3.99(2H，d，J＝7.7Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)
实施例2105-[1-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例209的1-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-甲醛3.40克，采用与实施例2同样的方法，得到5-[1-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.87克。收率为63％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1330、1280、750NMR(DMSO-d6)δ0.73(1H，s)，1.10(3H，s)，1.2～1.8(7H，m)，1.9～2.1(1H，m)，2.3～2.5(1H，m)，4.05(2H，d，J＝7.3Hz)，6.71(1H，d，J＝2.9Hz)，7.20(1H，d，J＝7.6Hz)，7.30(1H，t，J＝7.6Hz)，7.54(1H，d，J＝2.9Hz)，7.61(1H，d，J＝7.6Hz)，8.12(1H，s)，12.56(1H，bs)实施例2115-[1-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例210的5-[1-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.80克，采用与实施例6同样的方法，得到5-[1-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色非晶质2.62克。收率为93％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1690、1340，750NMR(DMSO-d6)δ0.74(3H，s)，1.11(3H，s)，1.3～1.9(8H，m)，1.9～2.1(1H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.69(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，3.98(2H，d，J＝7.7Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，6.49(1H，d，J＝2.
9Hz)，6.87(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.2(1H，m)，7.33(1H，d，J＝8.1Hz)，7.34(1H，d，J＝2.9Hz)，12.05(1H，bs)实施例2121-[3，5-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-甲醛的合成
使用[3，5-双(三氟甲基)苄基]甲磺酸酯4.80克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作为原料，采用与实施例1同样的方法，得到1-[3，5-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-甲醛的淡黄色结晶4.24克。收率为83％。NMR(CDCl3)δ5.51(2H，s)，7.2～7.6(6H，m)，7.6～7.7(1H，m)，7.81(1H，s)，10.27(1H，s)实施例2135-{1-[3，5-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例212的1-[3，5-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-甲醛4.20克，采用与实施例2同样的方法，得到5-{1-[3，5-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶3.33克。收率为63％。IR(KBr)cm-11740、1690、1330、1280、1170、1130NMR(DMSO-d6)δ5.71(2H，s)，6.86(1H，d，J＝3.3Hz)，7.23(1H，d，J＝7.7Hz)，7.32(1H，t，J＝7.7Hz)，7.73(1H，d，J＝7.7Hz)，7.83(1H，d，J＝3.3Hz)，7.93(2H，s)，8.02(1H，s)，8.14(1H，s)，12.58(1H，bs)实施例2145-{1-[3，5-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例213的5-{1-[3，5-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮3.30克，采用与实施例6同样的方法，得到5-{1-[3，5-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色结晶3.31克。收率为100％。IR(KBr)cm-11750、1690、1280、1170、1130、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.71(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，5.00(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.65(2H，s)，6.66(1H，d，J＝3.3Hz)，6.92(1H，d，J＝7.7Hz)，7.09(1H，t，J＝7.7Hz)，7.46(1H，d，J＝7.7Hz)，7.
69(1H，d，J＝3.3Hz)，7.89(2H，s)，8.01(1H，s)，12.07(1H，bs)实施例2151-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用725毫克吲哚基-4-甲醛，用1-氯-3-甲基-2-丁烯代替苄基溴，采用与实施例1的同样方法，得到554毫克1-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-甲醛的橙色油状物，收率52％。
NMR(CDCl3)δ1.78(6H，s)，5.15(1H，d，J＝17.6Hz)，5.25(1H，d，J＝10.6Hz)，6.15(1H，dd，J＝17.6Hz，10.6Hz)，7.2～7.4(2H，m)，7.50(1H，d，J＝3.3Hz)，7.59(1H，d，J＝7.3Hz)，7.81(1H，d，J＝8.4Hz)，10.23(1H，s)实施例2165-[1-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例215的1-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-甲醛426毫克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的橙色结晶387毫克，收率62％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1580、1270NMR(DMSO-d6)δ1.78(6H，s)，5.14(1H，d，J＝17.5Hz)，5.23(1H，d，J＝10.6Hz)，6.15(1H，dd，J＝17.5Hz，10.6Hz)，6.73(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.3(2H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.07(1H，s)实施例217
5-[1-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例216的5-[1-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮312毫克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色非晶体226毫克，收率为72％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1320NMR(CDCl3)δ1.76(6H，s)，3.25(1H，dd，J＝13.9Hz，11.4Hz)，3.99(1H，dd，J＝13.9Hz，3.7Hz)，4.73(1H，dd，J＝11.4Hz，3.7Hz)，5.17(1H，d，J＝17.6Hz)，5.23(1H，d，J＝10.6Hz)，6.15(1H，dd，J＝17.6Hz，10.6Hz)，6.55(1H，d，J＝3.5Hz)，6.93(1H，d，J＝7.0Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.0Hz，7.0Hz)，7.35(1H，d，J＝3.5Hz)，7.48(1H，d，J＝8.0Hz)8.34(1H，bs)实施例218(2-溴苄基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用邻位-溴苄基溴化物3.78克，以吲哚基-4-甲醛2克为原料，与实施例1的方法同样操作，得到(2-溴苄基)吲哚-4-甲醛的淡黄色结晶4.18克，收率97％。NMR(CDCl3)δ5.45(2H，s)，6.4～6.6(1H，m)，7.1～7.2(2H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(3H，m)，10.27(1H，s)，实施例2195-[1-(2-溴苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例218的(2-溴苄基)吲哚基-4-甲醛4.10克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(2-溴苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶4.51克，收率84％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ5.55(2H，s)，6.5～6.6(1H，m)，6.85(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.3(4H，m)，7.55(1H，d，J＝7.3Hz)，7.6～7.8(2H，m)，8.16(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例2205-[1-(2-溴苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例219的5-[1-(2-溴苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮4.50克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(2-溴苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶2.74克，收率61％。IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1160、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.9～5.1(1H，m)，5.47(2H，s)，6.5～6.6(1H，m)，6.64(1H，d，J＝2.9Hz)，6.8～7.0(1H，m)，7.0～7.4(3H，m)，7.46(1H，d，J＝2.9Hz)，7.6～7.7(2H，m)，12.08(1H，bs)实施例2211-(α-甲基苄基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚基-3-甲醛870毫克，用α-苯乙基溴代替苄基溴，与实施例1的方法同样操作，得到1-(α-甲基苄基)吲哚基-3-甲醛的橙色油状物1.42克，收率95％。NMR(CDCl3)δ1.96(3H，d，J＝7.3Hz)，5.69(1H，q，J＝7.3Hz)，7.1～7.4(8H，m)，7.88(1H，s)，8.2～8.4(1H，m)，10.03(1H，s)实施例2225-[1-(α-甲苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例221的1-(α-甲苄基)吲哚基-3-甲醛1.42克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(α-甲苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色结晶1.86克，收率为85％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1520NMR(DMSO-d6)δ1.95(3H，d，J＝7.0Hz)，5.99(1H，q，J＝7.0Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.4～7.6(1H，m)，7.8～8.0(1H，m)，7.85(1H，s)，8.06(1H，s)，12.31(1H，bs)实施例2235-[1-(α-甲苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例222的5-[1-(α-甲苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮400毫克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(α-甲苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色非晶体300毫克，收率74％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1460、1330NMR(CDCl3)δ1.90(3H，d，J＝7.3Hz)，3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.5～4.7(1H，m)，5.64(1H，q，J＝7.3Hz)，7.0～7.4(9H，m)，7.5～7.7(1H，m)，8.40(1H，bs)实施例2241-(3，4-二氟苄基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚基-3-甲醛870毫克，用3，4-二氟苄基溴代替苄基溴，与实施例1的方法同样操作，得到1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-3-甲醛的淡褐色晶体1.59克，收率98％。NMR(CDCl3)δ5.33(2H，s)，6.8～7.4(6H，m)，7.72(1H，s)，8.3～8.4(1H，m)，10.03(1H，s)实施例2255-[1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例224的1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-3-甲醛1.36克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体1.74克，收率94％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1520NMR(DMSO-d6)δ5.58(2H，s)，7.0～7.5(5H，m)，7.60(1H，dd，J＝6.9Hz，1.8Hz)，7.93(1H，dd，J＝8.4Hz，1.8Hz)，8.03(1H，s)，8.04(1H，s)，12.33(1H，bs)实施例2265-[1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例225的5-[1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮400毫克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色晶体220毫克，收率55％。IR(KBr)cm-11740、1690、1520、1440NMR(CDCl3)δ3.34(1H，dd，J＝15.0Hz，9.1Hz)，3.69(1H，dd，J＝15.0Hz，3.6Hz)，4.64(1H，dd，J＝9.1Hz，3.6Hz)，5.24(2H，s)，6.7～7.0(2H，m)，7.0～7.3(5H，m)，7.5～7.7(1H，m)，8.52(1H，bs)实施例2271-(2-氟苄基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚-3-甲醛870毫克，用2-氟苄基溴代替苄基溴，与实施例1的方法同样操作，得到1-(2-氟苄基)吲哚基-3-甲醛的黄褐色晶体1.46克，收率96％。
NMR(CDCl3)δ5.40(2H，s)，7.0～7.2(3H，m)，7.2～7.5(4H，m)，7.76(1H，s)，8.2～8.4(1H，m)，10.01(1H，s)实施例2285-[1-(2-氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例227的1-(2-氟苄基)吲哚基-3-甲醛1.27克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(2-氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体1.65克，收率为94％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1520NMR(DMSO-d6)δ5.65(2H，s)，7.0～7.4(6H，m)，7.57(1H，d，J＝6.9Hz)，7.8～8.0(1H，m)，7.92(1H，s)，8.05(1H，s)，12.32(1H，bs)实施例2295-[1-(2-氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例228的5-[1-(2-氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮400毫克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(2-氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色晶体244毫克，收率61％。
IR(KBr)cm-11740、1700、1460、1340NMR(CDCl3)δ3.33(1H，dd，J＝15.0Hz，9.5Hz)，3.69(1H，dd，J＝15.0Hz，4.0Hz)，4.64(1H，dd，J＝9.5Hz，4.0Hz)，5.34(2H，s)，6.7～6.9(1H，m)，6.9～7.4(7H，m)，7.63(1H，dd，J＝6.7Hz，1.4Hz)，8.31(1H，bs)实施例2301-[2-(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚-3-甲醛870毫克，用(2-三氟甲基)苄基甲磺酸酯代替苄基溴，与实施例1的方法同样操作，得到1-[2-(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-甲醛的黄褐色晶体1.78克，收率97％。
NMR(CDCl3)δ5.59(2H，s)，6.6～6.8(1H，m)，7.1～7.5(5H，m)，7.7～7.9(1H，m)，7.73(1H，s)，8.36(1H，dd，J＝6.2Hz，2.6Hz)，10.05(1H，s)实施例2315-{1-[2-(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例230的1-[2-(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-甲醛1.52克，与实施例2的方法同样操作，得到5-{1-[2-(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体1.81克，收率90％。IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1310NMR(DMSO-d6)δ5.81(2H，s)，6.5～6.7(1H，m)，7.1～7.3(3H，m)，7.4～7.6(2H，m)，7.7～7.9(1H，m)，7.9～8.1(1H，m)，7.96(1H，s)，8.09(1H，s)，12.34(1H，bs)实施例2325-{1-[2-(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例231的5-{1-[2-(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮400毫克，与实施例3的方法同样操作，得到5-{1-[2-(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色晶体242毫克，收率60％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1470、1320NMR(DMSO-d6)δ3.31(1H，dd，J＝8.3Hz，7.0Hz)，3.45(1H，dd，J＝7.0Hz，4.3Hz)，4.95(1H，dd，J＝8.3Hz，4.3Hz)，5.61(2H，s)，6.3～6.5(1H，m)，7.0～7.2(3H，m)，7.36(1H，s)，7.4～7.6(2H，m)，7.6～7.7(1H，m)，7.7～7.8(1H，m)，11.95(1H，bs)
实施例2331-(2-甲氧苄基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚-3-甲醛870毫克，用2-甲氧苄基甲磺酸酯代替苄基溴，与实施例1的方法同样操作，得到1-(2-甲氧苄基)吲哚基-3-甲醛的淡黄色晶体926毫克，收率58％。
NMR(CDCl3)δ3.86(3H，s)，5.34(2H，s)，6.8～7.0(3H，m)，7.2～7.5(4H，m)，7.72(1H，s)，8.2～8.4(1H，m)，9.98(1H，s)实施例2345-[1-(2-甲氧苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例233的1-(2-甲氧苄基)吲哚基-3-甲醛795毫克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(2-甲氧苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体1.04克，收率95％。IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1320NMR(DMSO-d6)δ3.87(3H，s)，5.50(2H，s)，6.88(1H，dd，J＝7.4Hz，7.4Hz)，7.06(1H，dd，J＝7.4Hz，2.6Hz)，7.1～7.4(3H，m)，7.59(1H，dd，J＝7.0Hz，1.6Hz)，7.85(1H，s)，7.90(1H，dd，J＝7.0Hz，2.0Hz)，8.04(1H，s)，12.31(1H，bs)实施例2355-[1-(2-甲氧苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例234的5-[1-(2-甲氧苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮400毫克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(2-甲氧苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体320毫克，收率80％。IR(KBr)cm-11740、1700、1460、1340NMR(DMSO-d6)δ3.34(1H，dd，J＝8.3Hz，7.0Hz)，3.45(1H，dd，J＝7.0Hz，4.3Hz)，3.86(3H，s)，4.92(1H，dd，J＝8.3Hz，4.3Hz)，5.31(2H，s)，5.66(1H，d，J＝7.3Hz)，6.79(1H，dd，J＝7.3Hz，7.3Hz)，6.9～7.2(3H，m)，7.2～7.3(1H，m)，7.29(1H，s)，7.37(1H，d，J＝7.3Hz)，7.57(1H，d，J＝7.3Hz)，11.94(1H，bs)实施例236
1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲磺酸酯3.50毫克，以吲哚基-3-甲醛2.00克作为原料，与实施例1的方法同样操作，得到1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-甲醛的淡黄色晶体3.06克，收率80％。
NMR(CDCl3)δ0.77(3H，s)，1.17(1H，d，J＝8.8Hz)，1.24(3H，s)，2.0～2.2(2H，m)，2.2～2.5(3H，m)，4.6～4.7(2H，m)，5.4～5.5(1H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.71(1H，s)，8.2～8.4(1H，m)，10.01(1H，s)实施例2375-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例236的1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-甲醛3.00克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体2.56克，收率63％。IR(KBr)cm-11720、1670、1590、1340、1320、1190、1160NMR(DMSO-d6)δ0.60(3H，s)，1.04(1H，d，J＝8.8Hz)，1.15(3H，s)，1.9～2.1(2H，m)，2.2～2.4(3H，m)，4.87(2H，s)，5.4～5.5(1H，m)，7.1～7.4(2H，m)，7.57(1H，d，J＝7.7Hz)，7.75(1H，s)，7.90(1H，d，J＝7.0Hz)，8.03(1H，s)，12.31(1H,bs)实施例2385-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例237的5-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.50克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶体2.10克，收率83％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1460、1330、1150、740NMR(DMSO-d6)δ0.5～0.7(3H，m)，1.0～1.1(1H，m)，1.16(3H，s)，1.9～2.1(2H，m)，2.1～2.4(3H，m)，3.2～3.5(2H，m)，4.64(2H，s)，4.8～5.0(1H，m)，5.2～5.3(1H，m)，7.00(1H，t，J＝7.0Hz)，7.11(1H，t，J＝7.0Hz)，7.17(1H，s)，7.39(1H，d，J＝7.0Hz)，7.55(1H，d，J＝7.0Hz)，11.92(1H，bs)
实施例2391-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用5-溴-2-甲基-2-戊烯2.52克，以吲哚基-3-甲醛2.00克为原料，与实施例1的方法同样操作，得到1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚-3-甲醛的无色晶体3.06克，收率98％。
NMR(CDCl3)δ1.40(3H，s)，1.67(3H，s)，2.55(2H，q，J＝7.0Hz)，4.15(2H，t，J＝7.0Hz)，5.0～5.2(1H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.67(1H，s)，8.2～8.4(1H，m)，9.99(1H，s)实施例2405-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例239的1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-3-甲醛3.00克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体3.80克，收率88％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1340、1320、1160、740NMR(DMSO-d6)δ1.29(3H，s)，1.59(3H，s)，2.49(2H，q，J＝7.0Hz)，4.30(2H，t，J＝7.0Hz)，5.1～5.2(1H，m)，7.1～7.4(2H，m)，7.6(1H，d，J＝8.1Hz)，7.72(1H，s)，7.89(1H，d，J＝7.3Hz)，8.03(1H，s)，12.30(1H，bs)实施例2415-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例240的5-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮3.75克与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色油状物3.28克，收率87％。IR(KBr)cm-11750、1690、1470、1330、1150、740NMR(DMSO-d6)δ1.37(3H，s)，1.60(3H，s)，2.37(2H，q，J＝7.0Hz)，3.26(1H，dd，J＝15.0Hz，9.2Hz)，3.47(1H，dd，J＝15.0Hz，4.0Hz)4.11(2H，t，J＝7.0Hz)，4.90(1H，dd，J＝9.2Hz，4.0Hz)，5.0～5.2(1H，m)，7.01(1H，t，J＝7.0Hz)，7.13(1H，t，J＝7.7Hz)，7.20(1H，s)，7.42(1H，d，J＝7.7Hz)，7.55(1H，d，J＝
7.0Hz)，11.95(1H，bs)实施例2421-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用(3-三氟甲基苄基)甲磺酸酯3.68克，以吲哚基-3-甲醛2.00克为原料，与实施例1的方法同样操作，得到1-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-3-甲醛的淡黄色晶体3.98克，收率95％。
NMR(CDCl3)δ5.42(2H，s)，7.2～7.4(4H，m)，7.4～7.7(3H，m)，7.73(1H，s)，8.3～8.4(1H，m)，10.03(1H，s)实施例2435-[1-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例242的1-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-3-甲醛3.90克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体4.60克，收率89％。IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1520、1320、1160、1120、740NMR(DMSO-d6)δ5.70(2H，s)，7.2～7.3(2H，m)，7.5～7.7(4H，m)，7.76(1H，s)，7.93(1H，d，J＝6.6Hz)，8.05(2H，s)，12.33(1H，bs)实施例2445-[1-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例243的5-[1-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮4.50克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(3-三氟甲基苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体3.80克，收率84％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1470、1330、1160、1120、740NMR(DMSO-d6)δ3.3～3.6(2H，m)，4.94(1H，dd，J＝8.4Hz，4.4Hz)，5.52(2H，s)，7.0～7.2(2H，m)，7.3～7.6(7H，m)，11.98(1H，bs)实施例245(4-氟苄基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用4-氟苄基溴2.74克，以吲哚基-3-甲醛2.00克为原料，与实施例1的方法同样操作，得到(4-氟苄基)吲哚基-3-甲醛的无色晶体3.18克，收率91％。
NMR(CDCl3)δ5.33(2H，s)，7.0～7.2(4H，m)，7.2～7.4(3H，m)7.69(1H，s)，8.3～8.4(1H，m)，10.00(1H，s)实施例2465-[1-(4-氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例245的(4-氟苄基)吲哚基-3-甲醛3.10克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(4-氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体4.22克，收率98％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1600、1520、1340、1310、1180、740NMR(DMSO-d6)δ5.58(2H，s)，7.1～7.4(6H，m)，7.57(1H，d，J＝6.6Hz)，7.9～8.0(1H，m)，8.01(1H，s)，8.05(1H，s)，12.33(1H，bs)
实施例2475-[1-(4-氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例246的5-[1-(4-氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮4.20克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(4-氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体2.75克，收率65％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1510、1470、1340、1160、740NMR(DMSO-d6)δ3.3～3.4(1H，m)，3.47(1H，dd，J＝14.7Hz，4.4Hz)，4.92(1H，dd，J＝8.4Hz，4.4Hz)，5.38(2H，s)，7.0～7.3(6H，m)，7.3～7.4(2H，m)，7.58(1H，d，J＝7.0Hz)，11.94(1H，bs)实施例2481-(2，5-二氟苄基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用2，5-二氟苄基溴3.06克，以吲哚基-3-甲醛2.00克为原料，与实施例1的方法同样操作，得到1-(2，5-二氟苄基)吲哚基-3-甲醛的淡黄色晶体3.46克，收率93％。
NMR(CDCl3)δ5.37(2H，s)，6.6～6.7(1H，m)，6.9～7.2(2H，m)，7.3～7.4(3H，m)，7.76(1H，s)，8.3～8.4(1H，m)，10.02(1H，s)实施例2495-[1-(2，5-二氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例248的1-(2，5-二氟苄基)吲哚基-3-甲醛3.40克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(2，5-二氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体4.41克，收率95％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1340、1320、1180、740NMR(DMSO-d6)δ5.65(2H，s)，7.0～7.1(1H，m)，7.1～7.4(4H，m)，7.60(1H，d，J＝7.3Hz)，7.9～8.0(1H，m)，7.95(1H，s)，8.05(1H，s)，12.37(1H，bs)实施例2505-[1-(2，5-二氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例249的5-[1-(2，5-二氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮4.40克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(2，5-二氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体2.92克，收率66％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1490、1330、1160、740NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.49(1H，dd，J＝14.6Hz，4.4Hz)，4.93(1H，dd，J＝8.8Hz，4.4Hz)，5.45(2H，s)，6.6～6.8(1H，m)，7.0～7.3(4H，m)，7.35(1H，s)，7.41(1，d，J＝7.7Hz)，7.69(1H，d，J＝7.7Hz)，11.96(1H，bs)实施例2511-(4-氯苄基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用4-氯苄基溴2.98克，以吲哚基-3-甲醛2.00克为原料，与实施例1的方法同样操作，得到1-(4-氯苄基)吲哚基-3-甲醛的淡黄色晶体3.42克，收率92％。NMR(CDCl3)δ5.32(2H，s)，7.09(2H，d，J＝8.4Hz)，7.2～7.4(5Hm)，7.69(1H，s)，8.3～8.4(1H，m)，10.05(1H，s)实施例2525-[1-(4-氯苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例251的1-(4-氯苄基)吲哚基-3-甲醛3.40克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(4-氯苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体4.57克，收率98％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1520、1340、1320、1170NMR(DMSO-d6)δ5.59(2H，s)，7.2～7.4(6H，m)，7.5～7.6(1H，m)，7.9～8.0(1H，m)，8.01(1H，s)，8.05(1H，s)，12.33(1H，bs)实施例2535-[1-(4-氯苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例252的5-[1-(4-氯苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮4.50克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(4-氯苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体2.95克，收率65％。IR(KBr)cm-11750、1690、1490、1460、1330、1150、740NMR(DMSO-d6)δ3.3～3.5(2H，m)，4.93(1H，dd，J＝7.9Hz，4.0Hz)，5.40(2H，s)，7.0～7.2(4H，m)，7.3～7.4(4H，m)，7.59(1H，d，J＝7.3Hz)，11.97(1H，bs)实施例2541-(4-硝苄基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用4-硝苄基溴5.96克，以吲哚基-3-甲醛2.00克为原料与实施例7的方法同样操作，得到1-(4-硝苄基)吲哚基-3-甲醛的淡褐色晶体2.38克，收率62％。
NMR(CDCl3)δ5.50(2H，s)，7.1～7.4(3H，m)，7.28(2H，s，J＝8.8Hz)，7.77(1H，s)，8.19(2H，d，J＝8.8Hz)，8.3～8.4(1H，m)，10.05(1H，s)实施例2555-[1-(4-硝苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例254的1-(4-硝苄基)吲哚基-3-甲醛2.30克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(4-硝苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体2.92克，收率94％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1600、1520、1340、1170、740NMR(DMSO-d6)δ5.78(2H，s)，7.1～7.3(2H，m)，7.47(2H，d，J＝8.8Hz)，7.5～7.6(1H，m)，7.9～8.0(1H，m)，8.07(1H，s)，8.08(1H，s)，8.20(2H，d，J＝8.8Hz，12.36(1H，bs)实施例2565-[1-(4-氨基苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例255的5-[1-(4-硝苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.90克，与实施例6的方法同样操作，得到5-[1-(4-氨基苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体1.98克，收率74％。
IR(KBr)cm-11690、1620、1510、1330、1160、740NMR(DMSO-d6)δ3.28(1H，dd，J＝14.7Hz，8.8Hz)，3.45(1H，dd，J＝14.7Hz，4.0Hz)，4.90(1H，dd，J＝8.8Hz，4.0Hz)，5.14(2H，s)，6.46(2H，d，J＝8.2Hz)，6.88(2H，d，J＝8.2Hz)，6.9～7.1(2H，m)，7.28(1H，s)，7.40(1H，d，J＝8.1Hz)，7.55(1H，d，J＝7.7Hz)实施例2571-苯甲酰甲基吲哚基-3-甲醛的合成
使用溴乙酰苯2.88克，以吲哚基-3-甲醛2.00克为原料，与实施例1的方法同样操作，得到1-苯甲酰甲基吲哚-3-甲醛的淡黄色晶体2.06克，收率57％。
NMR(DMSO-d6)δ6.09(2H，s)，7.2～7.3(2H，m)，7.5～7.8(4H，m)，8.0～8.2(3H，m)，8.26(1H，s)，9.96(1H，s)实施例2585-(1-苯甲酰甲基吲哚基-3-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例257的1-苯甲酰甲基吲哚基-3-甲醛2.00克，与实施例2的方法同样操作，得到5-(1-苯甲酰甲基吲哚基-3-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的的黄色晶体2.28克，收率83％。IR(KBr)cm-11710、1670、1580、1520、4340、1320、1190、740NMR(DMSO-d6)δ6.10(2H，s)，7.1～7.3(2H，m)，7.5～7.8(4H，m)，7.86(1H，s)，7.9～8.0(1H，m)，8.0～8.2(3H，m)，12.28(1H，bs)实施例2595-(1-苯甲酰甲基吲哚基-3-基)甲基-2，4-噻吩烷二酮的合成
使用实施例258的5-(1-苯甲酰甲基吲哚基-3-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.20克，与实施例6的方法同样操作，得到5-(1-苯甲酰甲基吲哚基-3-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体1.56克，收率71％。IR(KBr)cm-11750、1700、1650、1460、1340、1220、1160、750NMR(DMSO-d6)δ3.30(1H，dd，J＝14.7Hz，9.2Hz)，3.52(1H，dd，J＝14.7Hz，4.0Hz)，4.93(1H，dd，J＝9.2Hz，4.0Hz)，5.87(2H，s)，7.0～7.2(2H，m)，7.22(1H，s)，7.3～7.4(1H，m)，7.5～7.8(3H，m)，8.0～8.2(2H，m)，11.98(1H，bs)实施例2601-二苯甲基吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚-3-甲醛870毫克，用二苯甲基氯代替苄基溴，与实施例1的方法同样操作，得到1-二苯甲基吲哚基-3-甲醛的褐色晶体852毫克，收率46％。
NMR(CDCl3)δ6.84(1H，s)，7.0～7.4(14H，m)，8.33(1H，dd，J＝7.3Hz，1.4Hz)，9.91(1H，s)实施例2615-[1-(二苯甲基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例260的1-二苯甲基吲哚基-3-甲醛827毫克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(二苯甲基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体694毫克，收率64％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1520NMR(DMSO-d6)δ7.1～7.5(15H，m)，7.96(1H，dd，J＝6.2Hz，2.9Hz)，8.04(1H，s)，12.32(1H，bs)实施例2625-[1-(二苯甲基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例261的5-[1-(二苯甲基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮411毫克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(二苯甲基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶本335毫克，收率81％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1460、1310NMR(CDCl3)δ3.25(1H，dd，J＝14.6Hz，9.5Hz)，3.63(1H，dd，J＝14.6Hz，3.7Hz)，4.60(1H，dd，J＝9.5Hz，3.7Hz)，6.74(1H，s)，6.80(1H，s)，7.0～7.4(13H，m)，7.62(1H，dd，J＝6.0Hz，2.8Hz)，8.20(1H，bs)实施例2631-(4-苄氧苄基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚基-3-甲醛435毫克，用4-苄氧苄基甲磺酸酯代替苄基溴，与实施例1的方法同样操作，得到1-(4-苄氧苄基)吲哚-3-甲醛的无色晶体626毫克，收率61％。NMR(CDCl3)δ5.04(2H，s)，5.27(2H，s)，6.95(2H，d，J＝8.4Hz)，7.14(2H，d，J＝8.4Hz)，7.2～7.5(8H，m)，7.66(1H，s)，8.2～8.4(1H，m)，9.98(1H，s)实施例2645-[1-(4-苄氧苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例263的1-(4-苄氧苄基)吲哚基-3-甲醛612毫克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(4-苄氧苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体492毫克，收率62％。IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1520NMR(DMSO-d6)δ5.05(2H，s)，5.49(2H，s)，6.97(2H，d，J＝8.4Hz)，7.1～7.5(9H，m)，7.58(1H，dd，J＝7.0Hz，1.5Hz)，7.91(1H，dd，J＝7.0Hz，1.5Hz)，7.97(1H，s)，8.04(1H，s)，12.31(1H，bs)
实施例2655-[1-(4-苄氧苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例264的5-[1-(4-苄氧苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮478毫克，与实施例6的方法同样操作，得到5-[1-(4-苄氧苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色晶体288毫克，收率60％。IR(KBr)cm-11740、1680、1510、1240NMR(DMSO-d6)δ3.31(1H，dd，J＝14.6Hz，8.4Hz)，3.47(1H，dd，J＝14.6Hz，4.0Hz)，4.92(1H，dd，J＝8.4Hz，4.0Hz)，5.03(2H，s)，5.30(2H，s)，6.92(2H，d，J＝8.8Hz)，7.0～7.2(4H，m)，7.2～7.4(7H，m)，7.57(1H，d，J＝7.3Hz)，11.94(1H，bs)实施例2665-[1-(2-丁炔基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用吲哚-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用2-丁炔基甲磺酸酯2.44克代替苄基溴，与实施例1的方法同样操作，得到4.18克残渣。
使用该残渣，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(2-丁炔基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体2.47克，收率64％。IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1520、1340NMR(DMSO-d6)δ1.81(3H，s)，5.20(2H，s)，7.2～7.4(2H，m)，7.6～7.7(1H，m)，7.84，7.9～8.0(合計3H，s，m)，8.02(1H，s)，12.33(1H，bs)实施例2675-[1-(2-丁炔基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例266的5-[1-(2-丁炔基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(2-丁炔基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色晶体1.82克，收率90％。
IR(KBr)cm-11750、1710、1680、740NMR(DMSO-d6)δ1.78(3H，s)，3.2～3.6(2H，m)，4.8～5.0，4.98(合計3H，m，s)，7.0～7.2(2H，m)，7.27(1H，s)，7.4～7.7(2H，m)，11.98(1H，bs)实施例268
5-[1-(3-甲氧苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用3-甲氧苄基氯2.72克代替苄基溴，与实施例1和2的方法同样操作，得到5-[1-(3-甲氧苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体3.82克，收率76％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1340、1310、740NMR(DMSO-d6)δ3.71(3H，s)，5.55(2H，s)，6.7～6.9(3H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.6(1H，m)，7.9～8.0(1H，m)，7.99(1H，s)，8.05(1H，s)，12.31(1H，bs)实施例2695-[1-(3-甲氧苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例268的5-[1-(3-甲氧苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(3-甲氧苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑二酮的淡黄色晶体1.52克，收率76％。IR(KBr)cm-11750、1690、1460、740NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.6(2H，m)，3.68(3H，s)，4.93(1H，dd，J＝4.0Hz， 8.6Hz)，5.35(2H，s)，6.6～6.9(3H，m)，7.0～7.3(4H，m)，7.3～7.5，7.37(合計2H，m，s)，7.5～7.7(1H，m)，11.95(1H，bs)实施例2705-{1-[4-(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用4-(三氟甲基)苄基甲磺酸酯4.16克代替苄基溴，与实施例1和2的方法同样操作，得到5-{1-[4-(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体2.57克，收率46％。IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1320NMR(DMSO-d6)δ5.72(2H，s)，7.2～7.3(2H，m)，7.4～7.6(3H，m)，7.71(2H，dd，J＝8.1Hz，8.1Hz)，7.9～8.0(1H，m)，8.04，8.05(合計2H，s，s)实施例271
5-{1-[4-(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例270的5-{1-[4-(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，与实施例3的方法同样操作，得到5-{1-[4-(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体1，21克，收率60％。IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1160、1120、1060、740NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.5(2H，m)，4.8～5.0(1H，m)，5.55(2H，s)，7.0～7.2(2H，m)，7.2～7.5(4H，m)，7.6～7.8(3H，m)，11.95(1H，bs)实施例2725-[1-(3-氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用3-氟苄基溴3.12克代替苄基溴，与实施例1和2的方法同样操作，得到5-[1-(3-氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体3.57克，收率74％。IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1340、1320、740NMR(DMSO-d6)δ5.61(2H，s)，7.0～7.4(6H，m)，7.5～7.6(1H，m)，7.9～8.0(1H，m)，8.02(1H，s)，8.04(1H，s)实施例2735-[1-(3-氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例272的5-[1-(3-氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(3-氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色晶体1.19克，收率59％。IR(KBr)cm-11750、1690、1330、740NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.6(2H，m)，4.94(1H，dd，J＝4.4Hz，8.4Hz)，5.42(2H，s)，6.8～7.2(5H，m)，7.2～7.5(3H，m)，7.59(1H，d，J＝7.3Hz)，11.97(1H，bs)实施例2745-[1-(3，5-二氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用3，5-二氟苄基溴3.42克代替苄基溴，与实施例1和2的方法同样操作，得到5-[1-(3，5-二氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体3.00克，收率59％。IR(KBr)cm-11730、1680、1600、740NMR(DMSO-d6)δ5.63(2H，s)，6.9～7.4(5H，m)，7.5～7.7(1H，m)，7.9～8.0(1H，m)，8.05(2H，s)，12.31(1H，bs)实施例2755-[1-(3，5-二氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例274的5-[1-(3，5-二氟苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(3，5-二氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶体1.00克，收率50％。IR(KBr)cm-11750、1700、1620、1600、1120、740NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.7(2H，m)，4.8～5.1(1H，m)，5.48(2H，s)，6.7～7.7(8H，m)，11.95(1H，bs)实施例2765-{1-[2，4-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用2，4-二(三氟甲基)苄基溴4.90克代替苄基溴，与实施例1和2的方法同样操作，得到5-{1-[2，4-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体3.88克，收率60％。IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1340、1130、740NMR(DMSO-d6)δ5.92(2H，s)，6.68(1H，d，J＝8.4Hz)，7.26，7.28(合計3H，s，s)，7.9～8.2，8.05，8.10(合計5H，m，s，s)，12.39(1H，bs)实施例2775-{1-[2.4-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例276的5-{1-[2，4-双(三氟甲基)苄基]吲哚基-3-基}亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，与实施例6的方法同样操作，得到5-{1-[2，4-双(三氟甲基)苄基1吲哚基-3-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色晶体1.45克，收率72％。
IR(KBr)cm-11760、1680、1340、1280、1180、1170、1130、750NMR(DMSO-d6)δ3.3～3.6(2H，m)，4.95(1H，dd，J＝4.8Hz，7.3Hz)，5.72(2H，s)，6.47(1H，d，J＝8.1Hz)，7.0～7.3(3H，m)，7.40(1H，s)，7.6～7.7(1H，m)，7.85(1H，d，J＝8.1Hz)，8.09(1H，s)，11.93(1H，bs)实施例2785-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑二酮的合成
使用吲哚基-3-甲醛2.00克和2-吡啶甲基氯盐酸盐2.72克代替吲哚基-4-甲醛，与实施例4和实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色晶体3.94克，收率85％。
IR(KBr)cm-11690、1600、1340、1180NMR(DMSO-d6)δ5.68(2H，s)，7.1～7.3(4H，m)，7.4～7.6(1H，m)，7.7～7.8(1H，m)，7.9～8.0(1H，m)，7.99(1H，s)，8.06(1H，s)，8.5～8.6(1H，m)，12.32(1H，bs)实施例2795-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例278的5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，与实施例6的方法同样操作，得到5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色晶体1.37克，收率68％。
IR(KBr)cm-11700、1600、1460、1330、1160、740NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.48(1H，dd，J＝12.5Hz，4.4Hz)，4.92(1H，dd，J＝4.4Hz，8.4Hz)，5.48(2H，s)，6.80(1H，d，J＝7.7Hz)，7.0～7.2(2H，m)，7.2～7.3(1H，m)，7.3～7.5，7.38(合計2H，m，s)，7.5～7.8(2H，m)，8.5～8.6(1H，m)，11.95(1H，bs)
实施例2805-[1-(3-甲基苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用3-甲基苄基溴3.06克代替苄基溴，与实施例1和2的方法同样操作，得到5-[1-(3-甲基苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体3.45克，收率72％。IR(KBr)cm-11730、1680、1600、1340、1320NMR(DMSO-d6)δ2.25(3H，s)，5.54(2H，s)，7.0～7.4(6H，m)，7.5～7.6(1H，m)，7.9～8.0(1H，m)，7.98(1H，s)，8.05(1H，s)，12.31(1H，bs)实施例2815-[1-(3-甲基苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例280的5-[1-(3-甲基苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，与实施例6的方法同样操作，得到5-[1-(3-甲基苄基)吲哚-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色非晶体0.88克，收率44％。IR(KBr)cm-11750、1690、1460、740NMR(CDCl3)δ2.29(3H，s)，3.30(1H，dd，J＝9.5Hz，14.6Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.6Hz，3.7Hz)，4.62(1H，dd，J＝3.7Hz，9.5Hz)，5.23(2H，s)，6.8～7.0(2H，m)，7.0～7.3(6H，m)，7.5～7.7(1H，m)，8.53(1H，bs)实施例2825-[1-(3-氰苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用3-氰苄基溴3.24克代替苄基溴，与实施例1和2的方法同样操作，得到5-[1-(3-氰苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的橙色晶体3.95克，收率80％。IR(KBr)cm-11730、1680、1600、1520、1350、740NMR(DMSO-d6)δ5.66(2H，s)，7.2～7.4(2H，m)，7.5～7.7(3H，m)，7.7～8.0(3H，m)，8.06，8.06(合計2H，s，s)，12.35(1H，bs)实施例283
5-[1-(3-氰苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例282的5-[1-(3-氰苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，与实施例6的方法同样操作，得到5-[1-(3-氰苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色非晶体0.90克，收率45％。IR(KBr)cm-11750、1700、1330、740NMR(CDCl3)δ3.37(1H，dd，J＝9.2Hz，14.6Hz)，3.68(1H，dd，J＝14.6Hz，3.4Hz)，4.65(1H，dd，J＝3.4Hz，9.2Hz)，5.33(2H，s)，7.05(1H，s)，7.1～7.3(4H，m)，7.3～7.5(2H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.28(1H，bs)实施例2845-[1-(4-氰苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用4-氰苄基溴3.24克代替苄基溴，与实施例1和2的方法同样操作，得到5-[1-(4-氰苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的橙色晶体3.31克，收率67％。IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1520、1340、1320、740NMR(DMSO-d6)δ5.71(2H，s)，7.2～7.6(5H，m)，7.7～8.0(3H，m)，8.05，8.05(合計2H，s，s)，12.32(1H，bs)实施例2855-[1-(4-氰苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例284的5-[1-(4-氰苄基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，与实施例6的方法同样操作，得到5-[1-(4-氰苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色非晶体1.02克，收率51％。IR(KBr)cm-11750、1700、1460、740NMR(CDCl3)δ3.38(1H，dd，J＝9.2Hz，14.8Hz)，3.67(1H，dd，J＝14.8Hz，4.0Hz)，4.65(1H，dd，J＝4.0Hz，9.2Hz)，5.36(2H，s)，7.0～7.3(6H，m)，7.5～7.7(3H，m)，8.27(1H，bs)实施例2861-苄基吲哚基-3-甲醛的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，与实施例1的方法同样操作，得到1-苄基吲哚-3-甲醛的褐色晶体3.04克，收率94％。NMR(CDCl3)δ5.31(2H，s)，7.0～7.4(4H，m)，7.66(1H，s)，8.2～8.4(1H，m)，9.96(1H，s)实施例2875-(1-苄基吲哚基-3-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例286的1-苄基吲哚基-3-甲醛3.00克，与实施例2的方法同样操作，得到5-(1-苄基吲哚基-3-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体3.91克，收率92％。
IR(KBr)cm-11720、1670、1600、1520、1340、1320、1300、1170、1150NMR(DMSO-d6)δ5.59(2H，s)，7.1～7.4(7H，m)，7.5～7.6(1H，m)，7.8～7.9(1H，m)，8.00(1H，s)，8.06(1H，s)，12.35(1H，bs)
实施例2885-(1-苄基吲哚基-3-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例287的5-(1-苄基吲哚基-3-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮3.00克，与实施例3的方法同样操作，得到5-(1-苄基吲哚基-3-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶体1.88克，收率62％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1150、740NMR(CDCl3)δ3.19(1H，dd，J＝9.9Hz，14.7Hz)，3.64(1H，dd，J＝14.7Hz，4.8Hz)，4.53(1H，dd，J＝4.8Hz，9.9Hz)，5.16(2H，s)，6.8～7.4(8H，m)，7.59(2H，d，J＝6.6Hz)实施例2891-苯乙基吲哚基-3-甲醛的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克和2-苯乙基溴2.35克代替吲哚基-4-甲醛，与实施例7的方法同样操作，得到1-苯乙基吲哚基-3-甲醛的褐色油状物3.34克，收率97％。
NMR(CDCl3)δ3.12(2H，t，J＝7.0Hz)，4.36(2H，t，J＝7.0Hz)，6.9～7.1(2H，m)，7.2～7.4(7H，m)，8.2～8.4(1H，m)，9.85(1H，s)实施例2905-(1-苯乙基吲哚基-3-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例289的1-苯乙基吲哚基-3-甲醛3.00克，与实施例2的方法同样操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-3-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体3.73克，收率89％。IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1520、1350、1320、1230、1170、740NMR(DMSO-d6)δ3.10(2H，t，J＝7.0Hz)，4.52(2H，t，J＝7.0Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.61(1H，s)，7.64(1H，d，J＝7.3Hz)，7.88(1H，d，J＝7.3Hz)，8.00(1H，s)，12.30(1H，bs)
实施例2915-(1-苯乙基吲哚基-3-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例290的5-(1-苯乙基吲哚基-3-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮3.00克，与实施例3的方法同样操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-3-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体2.79克，收率92％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1460、1340、1160、740、700NMR(DMSO-d6)δ3.00(2H，t，J＝7.0Hz)，3.16(1H，dd，J＝10.0Hz，14.4Hz)，3.48(1H，dd，J＝14.4Hz，4.0Hz)，4.36(2H，t，J＝7.0Hz)，4.76(1H，dd，J＝4.0Hz，10.0Hz)，6.9～7.7(10H，m)实施例2921-苯磺酰基吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚基-3-甲醛870毫克，与实施例17的方法同样操作，得到1-苯磺酰基吲哚基-3-甲醛的淡褐色晶体1.63克，收率95％。
NMR(CDCl3)δ7.3～7.7(5H，m)，7.9～8.1(3H，m)，8.2～8.3(1H，m)，8.24(1H，s)，10.10(1H，s)实施例2935-[1-(苯磺酰基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例292的1-苯磺酰基吲哚基-3-甲醛1.43克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(苯磺酰基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色晶体1.80克，收率94％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1610、1450NMR(DMSO-d6)δ7.3～7.5(2H，m)，7.6～7.8(3H，m)，7.8～8.1(4H，m)，8.1～8.2(2H，m)，12.6(1H，bs)实施例2945-[1-(苯磺酰基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例293的5-[1-(苯磺酰基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮400毫克，与实施例6的方法同样操作，得到5-[1-(苯磺酰基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色晶体300毫克，收率75％。
IR(KBr)cm-11760、1700、1690、1450NMR(CDCl3)δ3.28(1H，dd，J＝15.0Hz，9.1Hz)，3.58(1H，dd，J＝15.0Hz，3.8Hz)，4.59(1H，dd，J＝9.1Hz，3.8Hz)，7.2～7.6(7H，m)，7.7～7.9(2H，m)，7.99(1H，d，J＝7.7Hz)，8.37(1H，bs)实施例2951-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚-3-甲醛870毫克，用4-氟苯磺酰基氯代替苯磺酰基氯，与实施例17的方法同样操作，得到1-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-3-甲醛的褐色晶体1.73克，收率95％。NMR(CDCl3)δ7.1～7.3(2H，m)，7.3～7.5(2H，m)，7.9～8.1(3H，m)，8.2～8.3(1H，m)，8.21(1H，s)，10.10(1H，s)实施例2965-[1-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例295的1-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-3-甲醛1.52克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色晶体1.35克，收率66％。IR(KBr)cm-11740、1690、1610、1180NMR(DMSO-d6)δ7.3～7.6(4H，m)，7.8～8.1(4H，m)，8.1～8.3(2H，m)，12.66(1H，bs)实施例2975-[1-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例296的5-[1-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-3-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮500毫克，与实施例6的方法同样操作，得到5-[1-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色晶体370毫克，收率74％。IR(KBr)cm-11750、1690、1380、1180NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝7.7Hz，7.0Hz)，3.45(1H，dd，J＝7.0Hz，5.1Hz)，5.01(1H，dd，J＝7.7Hz，5.1Hz)，7.2～7.5(4H，m)，7.5～7.7(2H，m)，7.8～8.1(3H，m)，12.01(1H，bs)实施例2981-苯乙基吲哚基-2-羧酸乙酯的合成
在吲哚基-2-羧酸乙酯2.00克、碳酸钾3.51克中加入乙腈40毫升并搅拌。向该混合液中添加2-苯乙基溴2.35克，在80℃下搅拌24小时。
过滤反应溶液，减压馏去溶剂得到残渣3.75克。用硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝24∶1-19∶1)精制，得到1-苯乙基吲哚基-2-羧酸乙酯的无色晶体1.60克，收率52％。NMR(CDCl3)δ1.40(3H，t，J＝7.1Hz)，3.06(2H，t，J＝7.8Hz)，4.36(2H，q，J＝7.1Hz)，4.77(2H，t，J＝7.8Hz)，7.1～7.4(9H，m)，7.67(1H，d，J＝8.1Hz)实施例2992-(羟乙基)-1-苯乙基吲哚的合成
在氩气氛中、向四氢呋喃16毫升中添加氢化锂铝0.41克，使之悬浮，冷却至0-10℃。在15分钟内向该混合液中滴加实施例298的1-苯乙基吲哚基-2-羧酸乙酯1.50克的四氢呋喃(16毫升)溶液。
在该反应溶液中依次添加含水乙醚32毫升、水3毫升、过滤沉淀物。用无水硫酸钠干燥滤液，减压馏去溶剂，得到2-(羟甲基)-1-苯乙基吲哚的无色晶体1.17克，收率91％。NMR(CDCl3)δ1.37(1H，t，J＝6.1Hz)，3.10(2H，t，J＝7.6Hz)，4.43，4.49(合計4H，d，J＝7.6Hz，6.1Hz)，6.40(1H，s)，7.0～7.4(8H，m)，7.60(1H，d，J＝7.6Hz)实施例3001-苯乙基吲哚基-2-甲醛的合成
使用实施例299的2-(羟甲基)-1-苯乙基吲哚1.00克，与实施例35的方法同样操作，得到1-苯乙基吲哚基-2-甲醛的褐色油状物0.97克，收率98％。NMR(CDCl3)δ3.04(2H，t，J＝7.6Hz)，4.75(2H，t，J＝7.6Hz)，7.0～7.4(9H，m)，7.72(1H，d，J＝7.9Hz)，9.86(1H，s)实施例3015-(1-苯乙基吲哚基-2-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例300的1-苯乙基吲哚基-2-甲醛0.90克，与实施例2的方法同样操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-2-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体0.89克，收率71％。IR(KBr)cm-11730、1670、1600、1320、1300NMR(DMSO-d6)δ2.95(2H，t，J＝6.6Hz)，4.60(2H，t，J＝6.6Hz)，6.76(1H，s)，6.9～7.4(8H，m)，7.54(1H，s)，7.67(1H，d，J＝8.1Hz)，12.50(1H，bs)实施例3025-(1-苯乙基吲哚基-2-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例301的5-(1-苯乙基吲哚基-2-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮0.80克，与实施例6的方法同样操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-2-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶体0.64克，收率80％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1460、1320、750NMR(DMSO-d6)δ2.8～3.0(2H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.4～3.6(1H，m)，4.2～4.4(2H，m)，4.8～5.0(1H，m)，62.1(1H，s)，6.9～7.4(8H，m)，7.4～7.6(2H，m)实施例3031-苯乙基吲哚基-5-羧酸甲酯的合成
使用吲哚基-5-羧酸甲酯1.40克，与实施例298的方法同样操作，得到1-苯乙基吲哚基-5-羧酸甲酯的淡黄色晶体1.74克，收率78％。
NMR(CDCl3)δ3.08(2H，t，J＝7.3Hz)，3.92(3H，s)，4.34(2H，t，J＝7.3Hz)，6.52(1H，d，J＝3.3Hz)，6.95(1H，d，J＝3.3Hz)，7.0～7.1(2H，m)，7.1～7.3 4H，m)，7.88(1H，dd，J＝8.7Hz，1.5Hz)，8.38(1H，s)实施例3045-(1-苯乙基吲哚基-5-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例303的1-苯乙基吲哚基-5-羧酸甲酯1.63克，与实施例299、实施例30和实施例2的方法同样操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-5-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体948毫克，收率47％。
IR(KBr)cm-11720、1680、1590、1320NMR(DMSO-d6)δ3.07(2H，t，J＝7.3Hz)，4.45(2H，t，J＝7.3Hz)，6.54(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.64(1H，d，J＝8.4Hz)，7.82(1H，d，J＝1.0Hz)，7.90(1H，s)12.46(1H，bs)实施例3055-(1-苯乙基吲哚基-5-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例304的5-(1-苯乙基吲哚基-5-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮522毫克，与实施例3的方法同样操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-5-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色晶体422毫克，收率80％。
IR(KBr)cm-11750、1680、1340、1160NMR(DMSO-d6)δ3.04(2H，t，J＝7.3Hz)，3.14(1H，dd，J＝14.3Hz，9.5Hz)，3.46(1H，dd，J＝14.3Hz，4.4Hz)，4.37(2H，t，J＝7.3Hz)，4.92(1H，dd，J＝9.5H z，4.4Hz)，6.34(1H，d，J＝3.0Hz)，6.99(1H，dd，J＝84Hz，1.5Hz)，7.1～7.3(6H，m)，7.3～7.5(2H，m)，11.99(1H， bs)实施例3061-苄基吲哚基-5-羧酸甲酯的合成
将吲哚基-5-羧酸甲酯1.40克溶解在二甲基甲酰胺10毫升中，在冰冷却下添加氢化钠(含量95％)212毫克，搅拌1小时。添加苄基溴1.51克，搅拌2小时后将反应溶液加到5％氯化铵水溶液140毫升中，用乙酸乙酯(50ml×2)萃取。用水(50ml×2)洗涤有机层，然后用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂，得到1-苄基吲哚基-5-羧酸甲酯的橙色晶体2.09克，收率99％。
NMR(CDCl3)δ3.91(3H，s)，5.31(2H，s)，6.63(1H，d，J＝3.3Hz)，7.0～7.4(7H，m)，7.87(1H，dd，J＝8.4Hz，1.5Hz)，8.41(1H，d，J＝1.5Hz)实施例3075-(1-苄基吲哚基-5-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例306的1-苄基吲哚基-5-羧酸甲酯1.59克，与实施例299、实施例30和实施例2的方法同样操作，得到5-(1-苄基吲哚基-5-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮黄色晶体750毫克，收率37％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1580、1310NMR(DMSO-d6)δ5.47(2H，s)，6.64(1H，d，J＝3.0Hz)，7.1～7.4(6H，m)，7.5～7.7(2H，m)，7.86(1H，d，J＝3.0Hz)，7.88(1H，s)，12.44(1H，bs)实施例3085-(1-苄基吲哚基-5-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例307的5-(1-苄基吲哚基-5-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮300毫克，与实施例3的方法同样操作，得到5-(1-苄基吲哚基-5-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黄色晶体218毫克，收率72％。IR(KBr)cm-11750、1690、1340、1160NMR(DMSO-d6)δ3.12(1H，dd，J＝14.0Hz，9.2Hz)，3.44(1H，dd，J＝14.0Hz，4.0Hz)，4.90(1H，dd，J＝9.2Hz，4.0Hz)，5.39(2H，s)，6.44(1H，d，J＝3.0Hz)，7.00(1H，dd，J＝8.0Hz，1.9Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.48(1H，d，J＝3.0Hz)，11.98(1H，bs)实施例3091-苄基-2-(羟甲基)吲哚的合成
用吲哚基-2-羧酸乙酯2.00克代替吲哚基-4-甲醛，与实施例1和实施例299的方法同样操作，得到1-苄基-2-(羟甲基)吲哚的褐色油状物2.40克，收率97％。NMR(CDCl3+CD3OD)δ4.69(2H，s)，5.48(2H，s)，6.9～7.3(9H，m)，7.5～7.7(1H，m)实施例3101-苄基吲哚基-2-甲醛的合成
使用实施例309的1-苄基-2-(羟甲基)吲哚2.00克，与实施例35的方法同样操作，得到1-苄基吲哚基-2-甲醛的褐色晶体1.69克，收率85％。NMR(CDCl3)δ5.80(2H，s)，7.0～7.4(9H，m)，7.7～7.8(1H，m)， 9.89(1H，s)
实施例3115-(1-苄基吲哚基-2-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例310的1-苄基吲哚基-2-甲醛1.50克，与实施例2的方法同样操作，得到5-(1-苄基吲哚基-2-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的褐色晶体1.57克，收率74％。IR(KBr)cm-11740、1690、1600、1340、1320NMR(DMSO-d6)δ5.71(2H，s)，6.9～7.4(8H，m)，7.5～7.8(2H，m)，7.80(1H，s)，12.60(1H，bs)实施例3125-(1-苄基吲哚基-2-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例311的5-(1-苄基吲哚基-2-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，与实施例3的方法同样操作，得到5-(1-苄基吲哚基-2-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮无色晶体1.19克，收率79％。
IR(KBr)cm-11740、1700、1450、1320、1170、730NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.5(2H，m)，4.9～5.1(1H，m)，5.48(2H，s)，6.34(1H，s)，6.9～7.6(9H，m)，12.12(1H，bs)实施例3131-苄基吲哚基-6-羧酸甲酯的合成
使用吲哚基-6-羧酸甲酯2.00克代替吲哚基-4-甲醛，与实施例1的方法同样操作，得到1-苄基吲哚基-6-羧酸甲酯的褐色油状物3.00克，收率99％。NMR(CDCl3)δ3.90(3H，s)，5.40(2H，s)，6.58(1Hd，J＝3.0Hz，)，7.0～7.2(2H，m)，7.2～7.4(4H，m)，7.65(1H，d，J＝7.6Hz)，7.80(1H，d，J＝7.6Hz)，8.10(1H，s)实施例3141-苄基吲哚基-6-甲醛的合成
使用实施例313的1-苄基吲哚基-6-羧酸甲酯2.50克，与实施例299和实施例35的方法同样操作，得到1-苄基吲哚基-6-甲醛的褐色晶体1.65克，收率75％。NMR(CDCl3)δ5.40(2H，s)，6.62(1H，d，J＝3.1Hz)，7.0～7.2(2H，m)，7.2～7.4(4H，m)，7.64(1H，d，J＝8.2Hz)，7.74(1H，d，J＝8.2Hz)，7.85(1H，s)，10.00(1H，s)实施例3155-(1-苄基吲哚基-6-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例314的1-苄基吲哚基-6-甲醛1.50克，与实施例2的方法同样操作，得到5-(1-苄基吲哚基-6-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体1.77克，收率83％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1320NMR(DMSO-d6)δ5.48(2H，s)，6.58(1H，d，J＝2.9Hz)，7.0～7.4(6H，m)，7.6～7.8(3H，m)，7.87(1H，s)，12.48(1H.bs)
实施例3165-(1-苄基吲哚基-6-)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例315的5-(1-苄基吲哚基-6-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，与实施例6的方法同样操作，得到5-(1-苄基吲哚基-6-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的无色非晶体0.98克，收率65％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1320、1150NMR(DMSO-d6)δ3.0～3.2(1HH，m)，3.4～3.6(1H，m)，4.8～5.0(1H，m)，5.38(2H，s)，6.44(1H，d，J＝2.9Hz)，6.92(1H，d，J＝8.1Hz)，7.1～7.6(8H，m)实施例3175-[1-(4-羟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
将实施例265的5-[1-(4-苄氧苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮259毫克溶解在二氯甲烷30ml中，冷却至-78℃。滴加1.0M三溴化硼的二氯甲烷溶液10.17毫升中，然后缓慢升温至室温。搅拌2小时后，加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂，得到5-[1-(4-羟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶体105毫克，收率51％。IR(KBr)cm-11740、1680、1510、1330NMR(DMSO-d6)δ3.31(1H，dd，J＝14.6Hz，8.4Hz)，3.46(1H，dd，J＝14.6Hz，4.0Hz)，4.92(1H，dd，J＝8.4Hz，4.0Hz)，5.24(2H，s)，6.65(2H，d，J＝7.6Hz)，6.9～7.3(4H，m)，7.33(1H，s)，7.40(1H，d，J＝8.0Hz)，7.56(1H，d，J＝7.3Hz)，9.35(1H，s)，11.96(1H，bs)实施例3185-[1-(4-羟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例109的5-[1-(4-苄氧苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，与实施例317的方法同样操作，得到5-[1-(4-羟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡褐色晶体1.19克，收率100％。IR(KBr)cm-11750、1690、1510、1180、750NMR(DMSO-d6)δ3.30(1H，dd，J＝14.1Hz，10.3Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.26(2H，s)，6.54(1H，d，J＝3.3Hz)，6.68(2H，d，J＝8.4Hz)，6.87(1H，d，J＝7.0Hz)，7.05(1H，t，J＝7.0Hz)，7.08(2H，d，J＝8.4Hz)，7.38(1H，d，J＝7.0Hz)，7.46(1H，d，J＝3.3Hz)，9.33(1H，bs)，12.06(1H，bs)实施例3191-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-羧酸的合成
使用氧化苯乙烯4.53克，以吲哚基-4-羧酸甲酯6.00克为原料，与实施例1的方法同样操作，得到1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-羧酸的黄色非晶体5.48克，收率57％。
NMR(CDCl3)δ4.37(2H，d，J＝5.5Hz)，5.04(1H，t，J＝5.5Hz)，7.1～7.4(8H，m)，7.5～7.6(1H，m)，8.0～8.1(1H，m)实施例3201-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-羧酸甲酯的合成
将实施例319的1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-羧酸5.39克、甲基碘3.05克溶解在二甲基甲酰胺80毫升中，添加碳酸钾2.91克，在室温下搅拌30分钟。将其注入10％氯化铵水溶液300毫升中。用乙酸乙酯(100毫升×3)萃取。依次用10％柠檬酸水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压馏去溶剂，得到粗产物。用硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，得到1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-羧酸甲酯的黄色油状物5.14克，收率91％。NMR(CDCl3)δ3.9 (3H，s)，4.28(2H，d，J＝5.9Hz)，4.9～50(1H，m)，7.0～7.4(8H，m)，7.48(1H，d，J＝7.7Hz)，7.85(1H，d，J＝7.3Hz)实施例3211-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的合成
将实施例320的1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-羧酸甲酯5.14克、咪唑2.37克、叔丁基二甲基甲硅烷基氯4.50克溶解于二甲基甲酰胺40毫升中，室温下搅拌21小时。将其注入水100毫升中，用乙酸乙酯(100ml×2)萃取。依次用10％柠檬酸水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压馏去溶剂，得到粗产物。用硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，得到淡黄色油状物6.97克。将其溶解于四氢呋喃20毫升中，在冰冷却下滴加悬浮于四氢呋喃40毫升中的氢化锂铝516毫克。室温下搅拌1.5小时后，依次添加水0.52毫升、15％氢氧化钠水溶液0.52毫升、水1.56毫升，用碳酸钾干燥后过滤减压馏去溶剂，得到无色油状物6.42克。将其溶解在二氯甲烷70毫升，添加二氧化锰37.5克，室温下搅拌17小时后，硅藻土过滤，减压馏去溶剂后得到淡黄色油状物5.1克。将其溶于四氢呋喃40毫升中，添加1.0M氟四丁铵25.8毫升，室温下搅拌3.5小时。加入50毫升水，用乙酸乙酯(100ml×2)萃取。依次用5％盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压馏去溶剂，得到粗产物。用硅胶柱色谱精制，得到1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物3.55克，收率75％。NMR(CDCl3)δ4.3～4.4(2H，m)，5.05(1H，dd，J＝6.6Hz，5.1Hz)，7.1～74(8H，m)，7.6～7.7(2H，m)，10.22(1H，s)实施例3225-[1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例321的1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛1.00克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体544毫克，收率40％。IR(KBr)cm-11730、1690、1590、1330、1290、1160、750NMR(DMSO-d6)δ4.3～4.4(2H，m)，4.9～5.0(1H，m)，6.69(1H，d，J＝2.9Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.47(1H，d，J＝2.9Hz)，7.63(1H，d，J＝7.7Hz)，8.12(1H，s)，12.53(1H，bs)实施例3235-[1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例322的5-[1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮540毫克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶体538毫克，收率99％。IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1160、750NMR(CDCl3)δ3.25(1H，dd，J＝13.9Hz，11.0Hz)，3.93(1H，dd，J＝13.
9Hz，3.7Hz)，4.2～4.4(2H，m)，4.68(1H，dd，J＝11.0Hz，3.7Hz)，5.0～5.1(1H，m)，6.54(1H，d，J＝3.3Hz)，6.95(1H，d，J＝7.0Hz)，7.1～7.4(8H，m)
实施例3241-(2-苄氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的合成
将60％氢化钠26.4毫克悬浮于二甲基甲酰胺5毫升中，冰冷却下添加实施例321的1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛160毫克的二甲基甲酰胺2毫升溶液。室温下搅拌15分钟后，在冰冷却下添加苄基溴115.2毫克的二甲基甲酰胺2毫升溶液，室温下搅拌3小时。将其注入10％氯化铵水溶液50毫升中，用乙酸乙酯(50ml×2)萃取。依次用10％柠檬酸水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥后，减压馏去溶剂，得到粗产物。用硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，得到1-(2-苄氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物170毫克，收率80％。NMR(CDCl3)δ4.1～4.5(4H，m)，4.64(1H，dd，J＝7.3Hz，4.4Hz)，6.9～7.0(2H，m)，7.1～7.4(11H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.26(1H，s)实施例3255-[1-(2-苄氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例324的1-(2-苄氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛165毫克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(2-苄氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶体164毫克，收率78％。
IR(KBr)cm-11750、1680、1590、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ4.15(1H，d，J＝12.3Hz)，4.34(1H，d，J＝12.3Hz)，4.4～4.6(2H，m)，4.78(1H，dd，J＝7.5Hz，4.4Hz)，6.74(1H，d，J＝3.3Hz)，6.9～7.0(2H，m)，7.
1～7.5(10H，m)，7.51(1H，d，J＝3.3Hz)，7.6～7.7(1H，m)，8.15(1H，s)，12.57(1H，bs)实施例3265-[1-(2-苄氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例325的5-[1-(2-苄氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮160毫克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(2-苄氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶体139毫克，收率87％。IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1290、1090、740NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝14.1Hz，10.3Hz)，3.71(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，4.14(1H，d，J＝l2.8Hz)，4.34(1H，d，J＝12.8Hz)，4.3～4.5(2H，m)，4.76(1H，dd，J＝7.3Hz，4.0Hz)，5.00(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，6.53(1H，d，J＝3.3Hz)，6.8～7.5(14H，m)，12.06(1H，bs)
实施例3275-[1-(2-氟-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
在氩气氛中，将实施例323的5-[1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮134毫克溶解于二氯甲烷10毫升中，冷却至-34℃。添加二乙氨基三氟化硫88毫克，搅拌5分钟后，在室温下搅拌30分钟。添加甲醇10毫升后，注入水50毫升中，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂，得到粗产物。用制备硅胶薄层色谱(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，得到5-[1-(2-氟-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶体98毫克，收率73％。IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1330、1300、1160、750NMR(CDCl3)δ3.27(1H，dd，J＝13.9Hz，11.0Hz)，3.96(1H，dd，J＝13.
9Hz，3.7Hz)，4.4～4.6(2H，m)，4.71(1H，dd，J＝11.0Hz，3.7Hz)，5.6～5.8(1H，m)，6.57(1H，d，J＝2.9Hz)，6.97(1H，d，J＝6.6Hz)，7.1～7.4(8H，m)，8.90(1H，bs)实施例3285-[1-(2-氯-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
在氩气氛中，将实施例323的5-[1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮150毫克、三乙胺45毫克溶解于二氯甲烷10毫升中，冰冷却下添加甲磺酰氯51毫克。室温下搅拌30分钟后，添加乙酸乙酯30毫升，依次用10％柠檬酸水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压馏去溶剂。将其溶于二甲基甲酰胺10毫升中，添加氯化锂21毫克，加热至70℃搅拌20小时。将其注入10％氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯(20ml×3)萃取。依次用10％柠檬酸水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂，得到粗产物。用制备硅胶薄层色谱(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，得到5-[1-(2-氯-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶体35毫克，收率22％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1440、1330、1300、1600、750NMR(CDCl3)δ3.1～3.3(1H， m)，3.8～4.0(1H，m)，4.5～4.7(3H，m)，5.16(1H，t，J＝7.0Hz)，6.47(1H，d，J＝3.3Hz)，6.9～7.0(2H，m)，7.1～7.4(7H，m)，8.48(1H，bs)实施例3291-(2-叠氮基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的合成
在氩气氛中，将实施例321的1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛200毫克、三乙胺152毫克溶解于二氯甲烷10毫升中，冰冷却。添加甲磺酰氯103毫克。室温下搅拌10分钟后，添加乙酸乙酯30毫升，依次用2％盐酸水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压馏去溶剂。将其溶于二甲基甲酰胺5毫升中，添加叠氮化钠78毫克，加热至45℃搅拌30分钟。将其注入水20毫升中，用乙酸乙酯萃取。依次用2％盐酸水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压馏去溶剂，得到粗产物。用硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，得到1-(2-叠氮基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物162毫克，收率98％。NMR(CDCl3)δ4.36(2H，d，J＝6.6Hz)，4.87(1H，t，J＝6.6Hz)，7.1～7.4(8H，m)，7.54(1H，d，J＝8.5Hz)，7.6～7.7(1H，m)，10.24(1H，s)实施例3305-[1-(2-叠氮基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例329的1-(2-叠氮基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛160毫克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(2-叠氮基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶体108毫克，收率50％。IR(KBr)cm-11730、1690、1500、1310、1160、750NMR(CDCl3)δ4.34(2H，d，J＝6.6Hz)，4.88(1H，t，J＝6.6Hz)，6.75(1H，d，J＝3.3Hz)，7.0～7.2(2H，m)，7.2～7.5(7H，m)，8.34(1H，s)，9.12(1H，bs)实施例3315-[1-(2-氨基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例330的5-[1-(2-叠氮基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮100毫克，与实施例6的方法同样操作，得到5-[1-(2-氨基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶体55毫克，收率58％。
IR(KBr)cm-11690、1560、1290、1220、750NMR(CDCl3)δ3.29(1H，dd，J＝14.8Hz，11.4Hz)，3.98(1H，dd，J＝14.
8Hz， 3.7Hz)，4.2～4.5(3H，m)，4.72(1H，dd，J＝11.4Hz，3.7Hz)，6.5～6.6(1H，m)，6.9～7.0(1H，m)，7.1～7.4(8H，m)
实施例3325-{1-[2-(N，N-二甲氨基)-2-苯乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
将实施例331的5-[1-(2-氨基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮40毫克、37％甲醛水36毫克和氰基硼氢化钠28毫克加到乙醇5毫升中，滴加乙酸，回流加热2.5小时。注入水20毫升中，用乙酸乙酯萃取。依次用10％柠檬酸水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，减压馏去溶剂，得到粗产物。用制备硅胶薄层色谱(氯仿∶甲醇＝10∶1)精制，得到5-{1-[2-(N，N-二甲氨基)-2-苯乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶体25毫克，收率58％。
IR(KBr)cm-11690、1610、1290、1160、750NMR(DMSO-d6)δ2.15(6H，s)，3.28(1H，dd，J＝14.3Hz，9.9Hz)，3.64(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，3.92(2H，t，J＝7.0Hz)，4.4～4.6(1H，m)，6.5～6.6(1H，m)，6.8～6.9(1H，m)，7.0～7.1(1H，m)，7.2～7.4(7H，m)实施例3331-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用甲基碘113毫克，以实施例321的1-(2-羟基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛189毫克为原料，与实施例324的方法同样操作，得到1-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的黄色油状物185毫克，收率93％。NMR(CDCl3)δ3.17(3H，s)，4.2～4.5(3H，m)，7.1～7.4(8H，m)，7.54(1H，d，J＝8.1Hz)，7.60(1H，d，J＝7.3Hz)，10.24(1H，s)实施例3345-[1-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例333的1-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛180毫克，与实施例2的方法同样操作，得到5-[1-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体241毫克，收率99％。IR(KBr)cm-11740、1690、1300、1100、750NMR(CDCl3)δ3.19(3H，s)，4.2～4.5(3H，m)，6.70(1H，d，J＝2.9Hz)，7.1～7.4(9H，m)，8.35(1H，s)，9.03(1H，bs)实施例3355-[1-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例334的5-[1-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮230毫克，与实施例3的方法同样操作，得到5-[1-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色非晶体182毫克，收率79％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1160、750NMR(DMSO-d6)δ3.05(3H，s)，3.31(1H，dd，J＝14.3Hz，10.3Hz)，3.68(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.2～4.4(2H，m)，4.59(1H，dd，J＝7.3Hz，4.4Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，6.49(1Hd，J＝3.3Hz)，6.87(1H，d，J＝7.3Hz)，7.05(1H，t，J＝7.3Hz)，7.2～7.4(7H，m)，12.05(1H，bs)实施例3365-[1-(N，N-二甲氨基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
将实施例189的5-[1-(4-硝苄基)吲哚基-4-基]亚甲基-2，4-噻唑烷二酮750毫克溶解在乙醇150毫升中，添加37％甲醛水0.4毫升、10％钯炭750毫克，在室温、氢加压下(6kg/cm2)搅拌13小时。经硅藻土层滤去催化剂，减压馏去溶剂。添加己烷使之结晶，得到5-[1-(N，N-二甲氨基苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡褐色晶体409毫克，收率55％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1620、1520、1350、1160、750NMR(DMSO-d6)δ2.83(6H，s)，3.1～3.3(1H，m)，3.76(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，5.05(1H，dd，J＝10.6Hz，4.0Hz)，5.24(2H，s)，6.53(1H，d，J＝2.9Hz)，6.64(2H，d，J＝8.8Hz)，6.88(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.2(1H，m)，711(2H，d，J＝8.8Hz)，7.40(1H，d，J＝8.1Hz)，7.47(1H，d，J＝2.9Hz)实施例3375-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮盐酸盐的合成
在实施例133的5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮1.00克中添加乙酸乙酯50毫升并搅拌，再加入4N盐酸(乙酸乙酯溶液)5毫升，过滤析出的结晶体。用乙酸乙酯洗净，室温下减压干燥，得到5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮盐酸盐的无色晶体1.07克，收率96％。IR(KBr)cm-11700、1640、1620、760NMR(DMSO-d6)δ3.34(1H，dd，J＝10.6Hz，14.5Hz)，3.7O(1H，dd，J＝14.5Hz，3.7Hz)，5.00(1H，dd，J＝3.7Hz，10.6Hz)，5.73(2H，s)，6.66(1H，d，J＝3.3Hz)，6.93(1H，d，J＝7.3Hz)，7.08(1H，dd，J＝7.3Hz，7.7Hz)，7.18(1H，d，J＝8.1Hz)，7.43(1H，d，J＝8.1Hz)，7.5～7.7(2H，m)，8.0～8.2(1H，m)，8.74(1H，d，J＝4.8Hz)，12.08(1H，bs)实施例3381-苯乙基吲哚基-6-羧酸甲酯的合成
用吲哚基-6-羧酸甲酯2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用苯乙基溴2.54克代替苄基溴，与实施例1的方法同样操作，得到1-苯乙基吲哚基-6-羧酸甲酯的黄色油状物0.61克，收率19％。
NMR(CDCl3)δ3.12(2H，t，J＝7.1Hz)，3.95(3H，s)，4.41(2H，t，J＝7.1Hz)，6.45(1H，d，J＝2.9Hz)，6.9～7.4(6H，m)，7.62(1H，d，J＝8.3Hz)，7.79(1H，d，J＝8.3Hz)，8.10(1H，s)
实施例3396-(羟甲基)-1-苯乙基吲哚的合成
使用实施例338的1-苯乙基吲哚基-6-羧酸甲酯0.60克，与实施例299的方法同样操作，得到6-(羟甲基)-1-苯乙基吲哚的无色晶体0.50克，收率93％。NMR(CDCl3)δ3.10(2H，t，J＝7.0Hz)，4.38(2H，t，J＝7.0Hz)，4.80(2H，s)，6.42(1H，d，J＝3.0Hz)，6.9～7.4(8H，m)，7.61(1H，d，J＝8.0Hz)实施例3401-苯乙基吲哚基-6-甲醛的合成
使用实施例339的6-(羟甲基)-1-苯乙基吲哚0.50克，与实施例35的方法同样操作，得到1-苯乙基吲哚基-6-甲醛的褐色油状物0.49克，收率98％。NMR(CDCl3)δ3.12(2H，t，J＝7.2Hz)，4.46(2H，t，J＝7.2Hz)，6.50(1H，d，J＝2.9Hz)，7.0～7.4(6H，m)，7.5～7.9(3H，m)，10.05(1H，s)实施例3415-(1-苯乙基吲哚基-6-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例340的1-苯乙基吲哚基-6-甲醛0.45克，与实施例2的方法同样操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-6-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色晶体0.46克，收率74％。IR(KBr)cm-11740、1680、1580、1350、1320NMR(DMSO-d6)δ3.10(2H，t，J＝7.1Hz)，4.47(2H，t，J＝7.1Hz)，6.
48(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.3(6H，m)，7.50(1H，d，J＝3.3Hz)，7.67(1H，d，J＝8.4Hz)，7.81(1H，s)，7.94(1H，s)，12.48(1H，bs)实施例3425-(1-苯乙基吲哚基-6-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用实施例341的5-(1-苯乙基吲哚基-6-基)亚甲基-2，4-噻唑烷二酮0.40克，与实施例6的方法同样操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-6-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黄色油状物0.32克，收率80％。IR(KBr)cm-11750、1700、1680、1340、1320NMR(DMSO-d6)δ3.05(2H，t，J＝7.0Hz)，3.1～3.3(1H，m)，3.5～3.7(1H，m)，4.37(2H，t，J＝7.0Hz)，4.7～4.9(1H，m)，6.33(1H，d，J＝2.9Hz)，6.90(1H，d，J＝8.8Hz)，7.1～7.5(8H，m)片剂的制造例(1)化合物(实施例3中得到的化合物)20毫克(2)乳糖142毫克(3)玉米淀粉 30毫克(4)羟丙基纤维素7.4毫克(5)水 0.03毫升(6)硬脂酸镁0.6毫克合计 200毫克按上述比例称量，将(1)-(4)混合，添加水(5)进行混炼，然后在40℃下真空干燥16小时，用研钵粉碎，使之通过16目的筛形成颗粒。在该颗粒物中添加(6)并混合，用旋转式压片机压制成每片200毫克的片剂。
试验例作为降低血糖作用的筛选试验，按以下要点进行葡萄糖摄入试验。
材料1)细胞使用下列细胞。
3T3-L1(由大日本制药购入)2)试剂使用下列试剂。
DMEM(GIBCO)、FBS(GIBCO)、PBS(二ッスィ社)、2-DOG2-去氧葡糖(SIGMA)、2-H3-DOG2-H3-去氧葡糖(Amersam)、DMSO二甲基亚砜(WaKoPure Chemical Co.，Ltd)；Acs2(Amersham)；尿素(合光纯药社)、蛋白测定药盒(Bio Rad，Code No.)3)器具使用下列器具。
24井平板(Falcon)方法用含10％FBS的DME培养基将3T3-L1细胞分散其中调整成10000个/毫升，在24井平板中分别注入1毫升细胞悬浮液，在37℃、5％CO2培养器内培养5天。吸取培养基，每个小井用2毫升的PBS洗涤1次。将各被检物溶解在DMSO中，用含有10％FBS的DME培养基稀释成50、25、12.5、6.25、0μg/ml的浓度。用含有被检物的培养基在37℃、5％CO2培养器内培养细胞24小时。培养后吸取培养基，每个小井用2ml的PBS洗涤3次。吸取PBS后，每个小井中添加0.5毫升含2-H3-DOG(0.2μCi)和20nM 2-DOG(作为非特异性结合用、20mM)的PBS，在37℃下培养7分钟后，将平板移到冰上，迅速吸取上清液。每个小井用2ml PBS洗涤后，充分吸取PBS。在每个小井中添加1ml的4M尿素，将细胞溶解，取0.7ml，添加15ml的ACS2，用闪烁计数器测定被细胞摄入的2-H3-DOG量。用残留的内0.2ml、按照蛋白测定药盒的微分析(マィクロァッセィ)法测定蛋白质。用蛋白量除以测得的cpm值，以所得数值作为2-DOG摄入量(％)进行评价。
结果葡萄糖摄入试验结果(50μg/ml浓度的2-DOG摄入％)实施例 ％实施例％实施例 ％实施例 ％番号 番号番号 番号2182 3 217 5 277 61668172 9 18013 1502116224 18631 20832 2155020152 28055 18062 1926820271 25074 21077 1858021083 19986 16189 1859219098 180 101 240 104 290 112155115 162 121 218 133 240 139153142 160 147 156 148 153 150191155 233 158 221 165 285 168172173 153 174 252 177 159 180232187 174 190 164 199 206 208189214 185 250 209 253 203 256172271 165 273 215 275 185 281244283 232 285 225 288 209 305215312 164 317 169 337 181[比较例CS-045*172*CS-045(±)-5-[4-(6-羟基-2，5，7，8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮。
急性毒性试验经口给大鼠用药，进行急性毒性试验。LD50值如下。
化合物(实施例No.)LD50值实施例3 2g/kg以上实施例522g/kg以上本发明的化合物具有良好的降低血糖和血脂的作用，副作用小，可以用来作为治疗糖尿病的药剂。
权利要求
1.以通式(I)表示的噻唑烷二酮衍生物或者其药理学上能允许的盐，
[式中，虚线部分表示单键或双键，噻唑烷二酮环残基结合在吲哚环的2，3，4，5，6位的任一位上，R表示氢原子，或者从烷基、链烯基、炔基、苯基、芳烷基、杂环烷基、芳磺酰基及芳氨基羰基构成的组中选择的基]。
2.权利要求1所述的噻唑烷二酮衍生物或者其药理学上能容许的盐，其中，烷基是未取代烷基或烷氧基羰基或者以羧基取代的直链状、环状或支链状烷基；烯基是直链状、环状或支链状的烯基。炔基是直链状或支链状的炔基，苯基可以被氨基、氰基取代；构成芳烷基、杂环烷基、芳磺酰基、芳氨基羰基的芳基或者杂环基是从苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、喹啉基、四氢喹啉基、噁唑基、噻唑基、吡咯烷基或者苯并二噁烷基构成的组中选择的基，这些基可以是未取代，或者为以下的基团所取代烷基、卤素原子、三卤代甲基、烷氧基、苄氧基、亚甲二氧基、氰基、羧基、烷氧基羰基、羟基、氨基、二烷氨基、苯基和/或硝基，如果具有二个以上的这些取代基时，它们可以相同，也可以不同；并且，构成芳烷基或者杂环烷基的亚烷基是由(CH2)n(n是1-3的整数)表示，其氢原子可以用卤素原子、烷基、羟基、烷氧基、苄氧基、苯基、叠氮基、氨基或二烷氨基取代，或者结合在同一个碳原子上的二个氢原子也可以用氧原子取代。
3.权利要求1所述的噻唑烷二酮衍生物或者其药理学上能容许的盐，其中，虚线部分是单键。
4.权利要求1所述的噻唑烷二酮衍生物或者其药理学上能容许的盐，其中，噻唑烷二酮环残基结合在吲哚基环的3位或4位上。
5.权利要求1所述的噻唑烷二酮衍生物或者其药理学上能容许的盐，其中，构成芳烷基的芳基是未取代苯基，或者是以氟原子、氰基或三氟甲基取代的苯基，亚烷基是以(CH2)n(n是1或2)表示。
6.权利要求1所述的噻唑烷二酮衍生物或者其药理学上能容许的盐，它们对治疗糖尿病是有用的。
7.权利要求1所述的噻唑烷二酮衍生物，它选自5-(1-苄基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-(1-苄基吲哚基-3-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2-氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3-氟苄基)吲哚基-4-基]-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(4-氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2-氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3-氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(4-氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2-三氟甲苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3-三氟甲苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(4-三氟甲苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2-三氟甲苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3-三氟甲苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(4-三氟甲苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3-氰苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(4-氰苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷酮、5-[1(3-氰苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(4-氰苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2，3-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2，4-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2，5-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2，6-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3，5-二氟苄基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2，5-二氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3，4-二氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3，5-二氟苄基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮或者5-[1-(4S-对-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮。
8.含有以通式(I)表示的噻唑烷二酮衍生物或者其药理学上能容许的盐作为有效成分的药物组合物，
[式中，虚线部分表示单键或双键，噻唑烷二酮环残基结合在吲哚环的2、3、4、5、6位的任一位上，R表示氢原子，或者从烷基、链烯基、炔基、苯基、芳烷基、杂环烷基、芳磺酰基和芳氨基羰基组成的组中选择的基。]
9.权利要求8所述的药物组合物，它是糖尿病治疗剂。
10.以通式(III)表示的噻唑烷二酮衍生物的制造方法，
[式中，噻唑烷二酮环线基结合在吲哚环的2、3、4、5、6位的任一位上，R表示氢原子，或者从烷基、链烯基、炔基、苯基、芳烷基、杂环烷基、芳磺酰基和芳氨基羰基组成的组中选择的基]，其特征在于，使2，4-噻唑烷二酮与以通式(II)表示的吲哚基甲醛进行缩合，
[式(II)中，醛基结合在吲哚环为2、3、4、5、6位的任一位上，R表示氢原子，或者从烷基、链烯基、炔基、苯基、芳烷基、杂环烷基、芳磺酰基和芳氨基羰基组成的组中选择的基]。
11.以通式[IV]表示的噻唑烷二酮衍生物的制造方法，
[式中，噻唑烷二酮环残基结合在吲哚环的2、3、4、5、6位的任一位上，R表示氢原子，或者从烷基、链烯基、炔基、苯基、芳烷基、杂环基、芳磺酰基和芳氨基羰基组成的组中选择的基]，其特征在于，将以通式(III)表示的噻唑烷二酮衍生物供给还原反应，
[在式(III)中，噻唑烷二酮环残基结合在吲哚基环的2、3、4、5、6位的任一位上，R表氢原子，或者从烷基、链烯基、炔基、苯基、芳烷基、杂环烷基、芳磺酰基和芳氨基羰基组成的组中选择的基]。
全文摘要
本发明提供了由下列通式表示的可用作糖尿病治疗药剂的新的噻唑烷二酮衍生物及其可药用的盐(式中，虚线部分表示单键或双键，噻唑烷二酮环残基结合在吲哚环的2，3，4，5，6位的任一位置上。R是表示选自氢原子、或烷基、链烯基、炔基、苯基、芳烷基、杂环烷基、芳基磺酰基和芳基氨基羰基的基团。)。
文档编号A61P3/06GK1167111SQ96123980
公开日1997年12月10日 申请日期1996年12月21日 优先权日1995年12月22日
发明者小川正志, 森田正, 饭渕宣弘, 筒井英之 申请人:株式会社千贺创药研究所