噻吩并嘧啶化合物的制作方法

专利名称：噻吩并嘧啶化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及式Ⅰ化合物及其生理上可接受的盐
其中R1,R2在所有情况下都彼此独立地代表H,A,OA，链烯基，炔基，NO2,CF3或Hal，其中R1或R2中的一个始终不能为氢，R1与R2还一起代表具有3-5个碳原子的亚烷基，R3,R4在所有情况下都彼此独立地代表H,A,OA,Hal,NO2,NH2,NHA或NAA′,R3与R4还一起代表-O-CH2CH2-,-O-CH2-O-或-O-CH2-CH2-O-,A,A′在所有情况下都彼此独立地代表具有1-6个碳原子的烷基，X代表经由N或C键合的具有1-4个N、O和/或S原子的不饱和5-7元杂环，该杂环为未取代的或被A,Hal或CF3单-、二-或三取代，并且该杂环中的其它CH2还可以被NH、NA、S或O置换，Hal 代表F,Cl,Br或I，和n代表0,1,2或3。
嘧啶衍生物在例如EP 201188或WO 93/06104中都有记载。
本发明的目的是开发具有重要特性的新化合物，特别是可用于制备药物的化合物。
业已发现，式Ⅰ化合物及其盐具有非常重要的药理特性，同时还具有良好的耐受性。
具体讲，这些化合物对cGMP磷酸二酯酶(PDE V)显示出特异性抑制作用。
具有cGMP磷酸二酯酶抑制活性的喹唑啉化合物在例如医药化学杂志(J.Med.Chem.)的36,3765(1993)和同上37,2106(1994)中已有记载。
本发明式Ⅰ化合物的生物活性可采用例如WO 93/06104中所述的方法测定。
本发明化合物对cGMP和cAMP磷酸二酯酶的亲和性通过测定它们的IC50值(即获得50％酶活性抑制所需要的抑制剂浓度)而测定。
为了进行这些测定，可以使用通过常规方法分离得到的酶(例如，W.J.Thompson等，生物化学(Biochem.),1971,10,311)。而且为了进行这些实验，可使用W.J.Thompson和M.M.Appleman(生物化学1979,18,5228)的改良批方法。
因此，本发明化合物适合于治疗心血管系统疾病(特别是心机能不全)，并且还适于治疗性交能力损伤。
式Ⅰ化合物可作为药物活性成分而用于人用和兽用药物中。此外，它们还可以用作制备其它药物活性成分的中间体。
为此，本发明涉及式Ⅰ化合物以及如下所述的制备方法a)对于其中X经由N键合的权利要求1的式Ⅰ化合物及其盐，该方法的特征在于使式Ⅱ化合物
其中R1,R2,R3,R4和n的定义同上，以及L代表Cl,Br,OH,SCH3或活性酯化的OH基团，与具有至少一个NH基团的5-7元不饱和杂环反应，其中所述不饱和杂环为未取代的或被A,Hal或CF3单-、二-或三取代，并且所述不饱和杂环中的其它CH2还可以被NH、NA、S或O置换，或b)对于其中X经由C键合的权利要求1的式Ⅰ化合物及其盐，该方法的特征在于使式Ⅲ化合物
其中R1,R2和X的定义同上，且L为Cl,Br,OH,SCH3或活性酯化的OH基团，与式Ⅳ化合物反应
其中R3,R4和n的定义同上，或c)该方法的特征还在于通过下述方式将式Ⅰ化合物中的基团R1,R2,R3和/或R4转化为不同的基团R1,R2,R3和/或R4即还原硝基、通过还原性胺化转化伯或仲氨基成烷基化胺、或酰化这种氨基，和/或该方法的特征在于通过用酸处理，将式Ⅰ碱性化合物转化为盐。
上下文中，基团R1,R2,R3,R4,X,L和n具有在式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ中所给出的定义，但另有明确说明除外。
A和A′在每种情况下都彼此独立地优选具有1-6个碳原子的烷基。
在上述各式中，烷基优选为直链形式，并具有1,2,3,4,5或6个碳原子，优选具有1,2,3,4或5个碳原子，且优选为甲基，乙基或丙基，此外还优选异丙基，丁基，异丁基，仲丁基或叔丁基，而且还优选正戊基，新戊基或异戊基。
亚烷基优选为无支链形式，并优选亚丙基，亚丁基或亚戊基。
基团R1和R2中，当一个优选为H时，另一个优选丙基或丁基，不过特别优选乙基或甲基。此外，R1与R2一起还优选代表亚丙基，亚丁基或亚戊基。
Hal优选为F,Cl或Br，而且还优选I。
链烯基优选乙烯基，1-或2-丙烯基，1-丁烯基，异丁烯基，仲丁烯基，此外还优选1-戊烯基，异戊烯基或1-己烯基。
炔基优选乙炔基，丙炔-1-基，此外还优选丁炔-1-基，丁炔-2-基，戊炔-1-基，戊炔-2-基或戊炔-3-基。
基团R3和R4可以相同或不同，并优选位于苯环的3-或4-位上。例如，它们在所有情况下都彼此独立地为H，烷基，烷氧基，硝基，氨基，烷基氨基(例如甲氨基)，二烷基氨基(例如二甲氨基)，F，Cl,Br或I，或者一起代表亚乙单氧基，亚甲二氧基或亚乙二氧基。还优选它们在所有情况下代表烷氧基，例如甲氧基，乙氧基或丙氧基。
基团X优选代表2-或3-呋喃基，2-或3-噻吩基，1-、2-或3-吡咯基，1-、2-、4-或5-咪唑基，2-甲基-1-咪唑-1-基，1-、3-、4-或5-吡唑基，2-、4-或5-噁唑基，3-、4-、或5-异噁唑基，2-、4-或5-噻唑基，3-、4-或5-异噻唑基，2-、3-或4-吡啶基，2-、4-、5-或6-嘧啶基，此外还优选1,2,3-三唑-1-、-4-或-5-基，1,2,4-三唑-1-、-3-或-5-基，1-或5-四唑基，1,2,3-噁二唑-4-或-5-基，1,2,4-噁二唑-3-或-5-基，1,3,4-噻二唑-2-或-5-基，1,2,4-噻二唑-3-或-5-基，1,2,3-噻二唑-4-或-5-基，3-或4-哒嗪基或吡嗪基，它们各自为未取代的或被烷基Hal，或CF3单-、二-或三取代。
所有各基团的出现多于一次时，它们可以相同或不同，即彼此是独立的，这一规则适用于整个发明。
因此，本发明特别涉及这些式Ⅰ化合物，其中至少一个上述基团具有一个上述优选的定义。一些优选的化合物组可以用下列亚式Ⅰa-Ⅰe表示，这些化合物对应于式Ⅰ化合物，其中除下述基团定义外，其它没有详细描述的各基团的定义同式Ⅰ所述在Ⅰa中，X代表咪唑基或吡啶基；在Ⅰb中，R1,R2在所有情况下都彼此独立地代表H,A,OA,NO2,CF3或Hal，其中基团R1或R2中至少一个始终不为H，R3与R4一起代表-O-CH2-CH2-,-O-CH2-O-或-O-CH2-CH2-O,X代表咪唑基或吡啶基，和n代表1；在Ⅰc中，R1,R2在所有情况下都彼此独立地代表H,A,OA,NO2,CF3或Hal，其中基团R1或R2中至少一个始终不能为H,R3,R4在所有情况下都彼此独立地代表H,A,OA,Hal,NO2,NH2,NHA或NAA′,X代表咪唑基或吡啶基，和n代表1；在Ⅰd中，R1与R2一起代表具有3-5个碳原子的亚烷基，R3与R4一起代表-O-CH2-CH2-,-O-CH2-O-或-O-CH2-CH2-O，X代表咪唑基或吡啶基，和n代表1；在Ⅰe中，R1与R2一起代表具有3-5个碳原子的亚烷基，R3,R4在所有情况下都彼此独立地代表H,A,OA,
Hal,NO2,NH2,NHA或NAA′,X代表咪唑基或吡啶基，和n代表1；此外，式Ⅰ化合物以及制备它们用的原料都可以通过本领域公知的方法在适合上述反应的已知反应条件下制备，这些方法在文献中都有记载(例如，见诸如Houben-Weyl编著的《有机化学中的方法》[Methodsin Organic Chemistry]一书(Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)的标准出版物)。还可以利用这些方法的变型方法，这些变型方法是本领域公知的但在目前教科书中没有详细记载的方法。
在式Ⅱ,Ⅲ和Ⅳ化合物中，R1,R2,R3,R4,X和n的定义同上，特别是同上述优选定义。
如果L为活性酯化的OH基团，则此基团优选为具有1-6个碳原子的烷基磺酰氧基(优选甲磺酰氧基)或具有6-10个碳原子的芳基磺酰氧基(优选苯基-或对-甲苯基-磺酰氧基，而且还优选2-萘磺酰氧基)。
如果需要的话，原料也可以就地形成，这样它们就无需从反应混合物中分离出来而直接进行下一步反应，从而得到式Ⅰ化合物。另一方面，也可以逐步进行反应。
其中X经由N键合于噻吩并嘧啶环系的式Ⅰ化合物优选通过使式Ⅱ化合物与具有至少一个NH基团的5-7元不饱和杂环反应制得，其中所述的不饱和杂环为未取代的或被A,Hal或CF3单-、二-或三取代，并且所述不饱和杂环中的其它CH2基团还可以被NH、NA、S或O置换。
式Ⅱ原料中的一些是已知的，如果它们是未知的，则可以采用本领域公知的方法制备。
式Ⅱ化合物的前体可按照例如医药化学杂志(J.Med.Chem.)24,374(1981)中所述的类似方法通过环化和卤化而制备。随后与芳烷基胺反应得到式Ⅱ化合物。
详细讲，式Ⅱ化合物与含NH的杂环的反应是在有或无惰性溶剂存在下于大约-20至大约150℃，优选20-100℃的温度下进行。
较有利的是加入酸结合剂(例如碱金属氢氧化物，碱金属碳酸盐，碱金属碳酸氢盐，碱土金属氢氧化物，碱土金属碳酸盐或碱土金属碳酸氢盐)或碱金属或碱土金属(优选钾、钠或钙)的其它弱酸盐，或加入有机碱例如三乙胺，二甲胺或吡啶或喹啉或过量的胺组分。
适宜的惰性溶剂的实例包括烃类例如己烷，石油醚，苯，甲苯或二甲苯；氯代烃例如三氯乙烯，1,2-二氯乙烷，四氯化碳，氯仿或二氯甲烷；醇类如甲醇，乙醇，异丙醇，正丙醇，正丁醇或叔丁醇；醚类如乙醚，二异丙醚，四氢呋喃(THF)或二恶烷；乙二醇醚例如乙二醇一甲醚，乙二醇一乙醚(甲基乙二醇或乙基乙二醇)或乙二醇二甲醚(diglyme)；酮类如丙酮或丁酮；酰胺如乙酰胺，二甲基乙酰胺或二甲基甲酰胺(DMF)；腈类如乙腈；亚砜类如二甲亚砜(DMSO)；硝基化合物例如硝基甲烷或硝基苯；酯类如乙酸乙酯，或上述溶剂的混合物。
此外，其中X经由C键合于噻吩并嘧啶环系的式Ⅰ化合物可以通过使式Ⅲ化合物与式Ⅳ化合物反应而制得。一般来说，式Ⅳ和Ⅴ的起始化合物是已知的。但如果它们是未知的，则可以采用本领域公知的方法制备。
例如，式Ⅲ化合物可以由噻吩衍生物与CN-取代杂环合成得到的化合物为原料(欧洲医药化学杂志(Eur.J.Med.Chem.)23,453(1988))，通过与POCl3反应制得。
式Ⅲ化合物与式Ⅳ化合物的反应是在与式Ⅱ化合物与含NH杂环的反应中所述的类似条件下进行的，这些条件包括反应时间、温度和溶剂。
此外，还可以将式Ⅰ化合物中的基团R3和/或R4转化为不同的基团R3和/或R4，例如还原硝基得到氨基(例如通过在诸如甲醇或乙醇之类的惰性溶剂中在阮氏镍(Raney Ni)或Pd/木炭存在下氢化完成)或水解氰基得到COOH基团。
此外，游离氨基可按照常规方法用酰氯或酸酐酰化，或者采用常规方法使用未取代或取代的卤代烃烷基化游离氨基，反应适宜在惰性溶剂如二氯甲烷或THF中和/或在有碱(例如三乙胺或吡啶)存在下于-60至+30℃下进行。
式Ⅰ碱可利用酸转化形成相应的酸加成盐，例如通过在惰性溶剂如乙醇中反应当量的碱和酸，继之蒸发就可以得到酸加成盐。具体讲，适合这一反应的适宜酸为能形成生理上可接受的盐的酸。例如，可以使用无机酸，例如硫酸，硝酸，氢卤酸如盐酸或氢溴酸，磷酸如正磷酸，氨基磺酸，此外还可使用有机酸，特别是脂族、脂环族、芳代脂族、芳族或杂环的一元或多元羧酸、磺酸或硫酸，例如甲酸，乙酸，丙酸，新戊酸，二乙基乙酸，丙二酸，琥珀酸，庚二酸，富马酸，马来酸，乳酸，酒石酸，苹果酸，柠檬酸，葡糖酸，抗坏血酸，烟酸，并烟酸，甲-或乙磺酸，乙烷二磺酸，2-羟基乙烷磺酸，苯磺酸，对-甲苯磺酸，萘单-和-二磺酸，十二烷基硫酸。与生理上不能接受的酸所成的盐(例如苦味酸盐)可用于分离和/或纯化式Ⅰ化合物。
另一方面，如果需要的话，可以采用碱(例如氢氧化钠，碳酸钠，氢氧化钾或碳酸钾)将式Ⅰ游离碱从其盐中释放出来。
本发明还涉及式Ⅰ化合物和/或其生理上可接受的盐在制备药品方面(特别是通过非化学途径进行的制备方面)的应用。它们可以与至少一种固体、液体和/或半液体形式赋形剂或助剂以及如果合适的话还与一种或多种活性其它活性成分一起配制成合适的药物形式。
本发明还涉及用作磷酸二酯酶Ⅴ抑制剂的式Ⅰ药物及其生理上可接受的盐。
此外，本发明还涉及包含至少一种式Ⅰ化合物和/或其生理上可接受的盐的药品。
这些产物可在人类或兽医学方面用作药物。适宜的赋形剂包括适合经肠(例如口服)、非肠道或局部给药并且不与本发明新化合物反应的有机或无机物质，例如水，植物油，苄醇，亚烷基二醇，聚乙二醇，甘油三乙酸酯，明胶，糖类如乳糖或淀粉，硬脂酸镁，滑石，凡士林。适用于口服的剂型尤为片剂，丸剂，糖衣片剂，胶囊剂，粉剂，颗粒剂，糖浆，液剂或滴剂，直肠给药的剂型尤为栓剂，非肠道给药剂型尤为溶液形式，优选油或水溶液，此外还包括悬浮液，乳状液或植入剂，局部给药剂型包括软膏剂，霜剂或粉剂。本发明新化合物还可以被冻干，所得冻干物用于制备例如注射制剂。上述产品可以为无菌形式和/或包括助剂例如滑动剂(glidant)，防腐剂，稳定剂和/或湿润剂，乳化剂，改善渗透压的盐，缓冲物，着色剂，调味剂和/或其它活性成分，如一种或多种维生素。
式Ⅰ化合物及其生理上可接受的盐可用于防治疾病，从而使得cGMP(环鸟苷一磷酸)的水平升高，结果可以抑制或预防炎症并松弛肌肉。本发明化合物尤其可用于治疗心血管系统疾病，并且还适于治疗性交能力损伤。
上下文中所给出的所有温度均为℃。在下列实施例中，“常规后处理”是指如果需要的话，加入水，并且如果需要的话，调节pH至2-10(这取决于最终产物的结构)，然后将混合物用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取，分出有机相，用硫酸钠干燥并蒸发，随后通过硅胶色谱和/或通过结晶方式纯化残留物。质谱(MS)EI(电子撞击电离)M+FAB(快原子轰击)(M+H)+实施例1将3.02g 3,4-亚甲二氧基苄胺(“A”)加到3.29g 2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶的80ml二氯甲烷溶液中，然后加入1.52g三乙胺，并在室温下搅拌混合物12小时。除去溶剂，按常规方式进行后处理。这样得到3.38g 2-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.162℃。
类似地，通过使“A”与下述化合物反应，可以得到下列产物与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.222°；与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.148°；与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使3-氯-4-甲氧基苄胺与下述化合物反应，可以得到下列产物与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-乙基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-硝基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使3,4-二甲氧基苄胺与下述化合物反应，可以制得下列产物与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5-甲基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-乙基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-硝基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使苄胺与下述化合物反应，可以制得下列产物与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-苄氨基[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环戊烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环庚烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-乙基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5-二氯-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-硝基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-二甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-三氟甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使4-氟-苄胺与下述化合物反应，可以制得下列产物与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(4-氟苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-乙基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-硝基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使3,4-氯苄胺与下述化合物反应，可以制得下列产物与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二氯苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-乙基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-硝基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使3-硝基苄胺与下述化合物反应，可以制得下列产物与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(3-硝基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-乙基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-硝基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使3,4-亚甲二氧基苯乙胺与下述化合物反应，可以制得下列产物与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使3,4-亚乙二氧基苄胺与下述化合物反应，可以制得下列产物与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-乙基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5-二氯-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-硝基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5,6-二甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6-三氟甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。实施例2将1.67g 2-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，1.02g咪唑和2g苯酚在150℃下加热5小时。冷却之后，将残留物溶于二氯甲烷，并按照常规方式进行后处理。这样得到1.0g 2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.248-250℃。
类似地，通过使咪唑与实施例1中得到的4位上被芳烷基氨基取代的2-氯-噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物反应，可以得到下列化合物2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.238°；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.218°；2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.260°；2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.210°；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶甲磺酸盐，m.p.201°；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.245°；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.207°；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-苄氨基[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.197°；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(4-氟苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.199°；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二氯苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3-硝基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-氯4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；类似地，通过使吡唑与实施例1中得到的4位上被芳烷基氨基取代的2-氯-噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物反应，可以得到下列化合物2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.-210°；2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-苄氨基[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(4-氟苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二氯苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5氯-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3-硝基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；类似地，通过使1,2,4-三唑与实施例1中得到的4位上被芳烷基氨基取代的2-氯-噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物反应，可以得到下列化合物2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-苄氨基[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(4-氟苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二氯苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3-硝基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；
类似地，通过使2-甲基咪唑与实施例1中得到的4位上被芳烷基氨基取代的2-氯-噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物反应，可以得到下列化合物2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，非晶形；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-苄氨基[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(4-氟苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.199°；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二氯苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3-硝基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；实施例3将5g 2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩和2.7g 3-氰基吡啶一同溶于40ml二恶烷中，然后向此溶液中通气体HC15小时。随后进行常规后处理。得到6g 3,4-二氢-4-氧代-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
在标准条件下用Cl取代酮基，同时形成芳香吡啶环。将18ml POCl3和6g 3,4-二氢-4-氧代-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶的混合物在加入1.8 ml N,N-二甲基苯胺后沸腾4小时。然后进行常规后处理，得到5g 4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过与3-氰基吡啶反应，随后再与POCl3反应，可以由下列化合物制得下列产物由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5,6,7-四氢-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩[2,3-d]嘧啶，m.p.143°；由2-氨基-4,5-环戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-环庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过与5-氰基异噁唑反应，随后再与POCl3反应，可以由下列化合物制得下列产物由2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5,6,7-四氢-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-环戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-环庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过与2-氰基吡嗪反应，随后再与POCl3反应，可以由下列化合物制得下列产物由2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5,6,7-四氢-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-环戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-环庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过与2-氰基吡啶反应，随后再与POCl3反应，可以由下列化合物制得下列产物由2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5,6,7-四氢-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-环戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-环庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过与4-氰基吡啶反应，随后再与POCl3反应，可以由下列化合物制得下列产物由2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5,6,7-四氢-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-环戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-环庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。实施例4类似实施例1，通过使3,4-亚甲二氧基苄胺与下列化合物反应，可以得到下列产物与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应,得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.185°；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应,得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使3-氯-4-甲氧基苄胺与下列化合物反应，可以得到下列产物与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使3,4-二甲氧基苄胺与下列化合物反应，可以得到下列产物与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d ]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d ]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使苄胺与下列化合物反应，可以得到下列产物与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.189°；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应,得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使4-氟苄胺与下列化合物反应，可以得到下列产物与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使3,4-二氯苄胺与下列化合物反应，可以得到下列产物与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢…苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使3-硝基苄胺与下列化合物反应，可以得到下列产物与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应,得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；类似地，通过使3,4-亚甲二氧基苯乙胺与下列化合物反应，可以得到下列产物与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应,得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使3,4-亚乙二氧基苄胺与下列化合物反应，可以得到下列产物与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应,得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应,得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。
类似地，通过使苯乙胺与下列化合物反应，可以得到下列产物与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。实施例5在阮氏镍(Raney nickel)存在下氢化2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶的甲醇溶液。然后滤除催化剂，并浓缩所得溶液。重结晶后得到2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氨基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。实施例6将6g的2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氨基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶和0.5g四氯化钛在100ml甲醇中的溶液用1ml新蒸馏过的乙醛处理。然后加入4g氰基硼氢化钠，并搅拌混合物30小时。加入半浓的盐酸，按常规方式后处理得到的混合物，得到2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-N-乙基氨基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。实施例7类似实施例2所述，制备下列化合物2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二氟苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.212°；2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.221°；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.241°；2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.217°；2-(咪唑-1-基)-6-氯-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.250°；
2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-苄氨基-[1]2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.231°；2-(咪唑-1-基)-6-异丙基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.192°；2-(咪唑-1-基)-6-丙基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.183°。
下列实施例涉及药品。实施例A小瓶剂(vials)将100g式Ⅰ活性成分和5g磷酸氢二钠溶于31二次蒸馏水中，用2N盐酸调节至pH6.5，无菌过滤，注入到小瓶内，在无菌条件下冻干并密封成无菌形式。每一小瓶包含5mg活性成分。实施例B栓剂将20g式Ⅰ活性成分与100g大豆卵磷脂和1400g可可脂一起熔融，并将此混合物倒入塑模内，并使之冷却。每一栓剂包含20mg活性成分。实施例C溶液通过将1g式Ⅰ活性成分、9.38g NaH2PO4·2H2O、28.48gNa2HPO4·12H2O和0.1g洁尔灭溶于940ml二次蒸馏水中制备溶液。调节此溶液的pH到6.8，加至11体积，辐射灭菌。此溶液可以以滴眼剂形式使用。实施例D软膏剂在无菌条件下，将500mg式Ⅰ活性成分与99.5g凡士林混合。实施例E片剂将1kg式Ⅰ活性成分、4kg乳糖、1.2kg马铃薯淀粉、0.2kg滑石与0.1kg硬脂酸镁混合而成的混合物按常规方式如此压片，以使每片包含有10mg活性成份。实施例F糖衣片剂类似实施例E所述压片混合物，随后按照常规方式将所得片剂用由蔗糖、马铃薯淀粉、滑石、黄蓍胶和着色剂组成的涂覆物包衣。实施例G胶囊剂按照常规方式，将2kg式Ⅰ活性成分填充到硬明胶胶囊内，使得每一胶囊包含有20mg活性成分。实施例H安瓿剂无菌过滤1kg式Ⅰ活性成分溶于601二次蒸馏水中所形成的溶液，并注入到安瓿内，尔后在无菌条件下冻于，并密封成无菌形式。每一安瓿内包含10mg活性成分。实施例Ⅰ吸入用喷雾剂将14g式Ⅰ活性成分溶于101等渗NaCl溶液中，并将所得溶液加入到市售泵压操作的喷雾容器内。此溶液可喷雾到嘴或鼻腔内。每操作一次的量(大约0.1ml)相当于大约0.14mg的剂量。
权利要求
1．式Ⅰ化合物及其生理上可接受的盐
其中R1,R2在所有情况下都彼此独立地代表H,A,OA，链烯基，炔基，NO2,CF3或Hal，其中R1或R2中的一个始终不能为氢，R1与R2还一起代表具有3-5个碳原子的亚烷基，R3,R4在所有情况下都彼此独立地代表H,A,OA,Hal,NO2,NH2,NHA或NAA′,R3与R4还一起代表-O-CH2CH2-,-O-CH2-O-或-O-CH2-CH2-O-,A,A′在所有情况下都彼此独立地代表具有1-6个碳原子的烷基，X代表经由N或C键合的含有1-4个N、O和/或S原子的不饱和5-7元杂环，该杂环为未取代的或被A,Hal或CF3单-、二-或三取代，并且该杂环中的其它CH2还可以被NH、NA、S或O置换，Hal代表F,Cl,Br或I，和n代表0,1,2或3。
2．根据权利要求1的式Ⅰ化合物，所述化合物为(a)2-(1-咪唑基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；(b)2-(1-咪唑基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；(c)2-(1-咪唑基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；(d)2-(1-咪唑基)-5-氯-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；(e)2-(1-咪唑基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；(f)2-(1,2,4-三唑-1-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；(g)2-(吡唑-1-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶；(h)2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶。
3．制备权利要求1的式Ⅰ化合物及其盐的方法，a)对于其中X是经由N键合的权利要求1的式Ⅰ化合物及其盐，该方法的特征在于使式Ⅱ化合物
其中R1,R2,R3,R4和n的定义同上，以及L代表Cl,Br,OH,SCH3或活性酯化的OH基团，与具有至少一个NH基团的5-7元不饱和杂环反应，其中所述不饱和杂环为未取代的或被A,Hal或CF3单-、二-或三取代，并且所述不饱和杂环中的其它CH2还可以被NH、NA、S或O置换，或b)对于其中X是经由C键合的权利要求1的式Ⅰ化合物及其盐，该方法的特征在于使式Ⅲ化合物
其中R1,R2和X的定义同上，且L为Cl,Br,OH,SCH3或活性酯化的OH基团，与式Ⅳ化合物反应
其中R3,R4和n的定义同上，或c)该方法的特征在于通过下述方式将式Ⅰ化合物中的基团R1,R2,R3和/或R4转化为不同的基团R1,R2,R3和/或R4还原硝基、通过还原性胺化将伯或仲氨基转化成烷基化的胺或酰化这种氨基，和/或该方法的特征在于通过用酸处理，将式Ⅰ碱性化合物转化为其盐。
4．制备药品的方法，其特征在于将权利要求1的式Ⅰ化合物和/或其生理上可接受的盐与至少一种固体、液体和/或半液体形式的赋形剂或助剂一起配制成合适的药物形式。
5．药物制剂，其特征在于该药物制剂包括至少一种根据权利要求1的式Ⅰ化合物和/或其生理上可接受的盐。
6．用于防治心血管系统疾病和治疗性交能力损伤的根据权利要求1的式Ⅰ化合物及其生理上可接受的盐。
7．用作磷酸二酯酶Ⅴ抑制剂的根据权利要求1的式Ⅰ药物及其生理上可接受的盐。
8．根据权利要求1的式Ⅰ化合物和/或其生理上可接受的盐在制备药物中的应用。
9．根据权利要求1的式Ⅰ化合物和/或其生理上可接受的盐在防治疾病方面的用途。
全文摘要
本发明提供了具有磷酸二酯酶V抑制活性的式(Ⅰ)噻吩并嘧啶化合物及其生理上可接受的盐，其中R
文档编号A61P9/00GK1227560SQ97197179
公开日1999年9月1日 申请日期1997年7月30日 优先权日1996年8月12日
发明者J·罗库斯, P·谢林, F－W·克鲁克森, M·克里斯泰德勒 申请人:默克专利股份有限公司