抗蚀剂下层膜形成用组合物用添加剂及包含其的抗蚀剂下层膜形成用组合物的制作方法_3

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7. 2g而得的溶液进行加热回流。向加热回流后的溶 液中慢慢滴加使偶氮二异丁腈〇. 37g溶解于丙二醇单甲基醚18. 6g而得的溶液,滴加后,加 热回流使其反应24小时,获得了含有聚合物的溶液。对所获得的聚合物进行GPC分析,结 果通过标准苯乙烯换算的重均分子量为14, 000。由本合成例获得的聚合物相当于本发明涉 及的添加剂中所包含的共聚物。
[0057] 〈合成例6>
[0058] 将使甲基丙烯酸异冰片酯5. 00g、甲基丙烯酸三氟乙酯1. 95g、以及甲基丙烯酸羟 丙酯1. 51g溶解于丙二醇单甲基醚17. 2g而得的溶液进行加热回流。向加热回流后的溶液 中慢慢滴加使偶氮二异丁腈〇. 37g溶解于丙二醇单甲基醚18. 5g而得的溶液,滴加后,加热 回流使其反应24小时,获得了含有聚合物的溶液。对所获得的聚合物进行GPC分析,结果 通过标准苯乙烯换算的重均分子量为11,000。由本合成例获得的聚合物相当于本发明涉及 的添加剂中所包含的共聚物。
[0059] 〈合成例7>
[0060] 将使甲基丙烯酸四氢糠酯5. 00g、甲基丙烯酸三氟乙酯2. 54g、以及甲基丙烯酸羟 丙酯1. 98g溶解于丙二醇单甲基醚16. 4g而得的溶液进行加热回流。向加热回流后的溶液 中慢慢滴加使偶氮二异丁腈〇. 48g溶解于丙二醇单甲基醚24.lg而得的溶液,滴加后,加热 回流使其反应24小时,获得了含有聚合物的溶液。对所获得的聚合物进行GPC分析,结果 通过标准苯乙烯换算的重均分子量为14, 000。由本合成例获得的聚合物相当于本发明涉及 的添加剂中所包含的共聚物。
[0061] 〈合成例8>
[0062] 将使甲基丙烯酸羟丙酯5. 00g以及甲基丙烯酸三氟乙酯1. 46g溶解于丙二醇单 甲基醚9. 8g而得的溶液进行加热回流。向加热回流后的溶液中慢慢滴加使偶氮二异丁腈 〇. 36g溶解于丙二醇单甲基醚17. 4g而得的溶液,滴加后,加热回流使其反应24小时,获得 了含有聚合物的溶液。对所获得的聚合物进行GPC分析,结果通过标准苯乙烯换算的重均 分子量为6, 000。
[0063] 〈合成例9>
[0064] 将使3-羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯5. 00g、甲基丙烯酸三氟乙酯1. 42g、以及 甲基丙烯酸羟丙酯1. 83g溶解于丙二醇单甲基醚17. 4g而得的溶液进行加热回流。向加热 回流后的溶液中慢慢滴加使偶氮二异丁腈0. 35g溶解于丙二醇单甲基醚17. 4g而得的溶 液,滴加后,加热回流使其反应24小时,获得了含有聚合物的溶液。对所获得的聚合物进行 GPC分析,结果通过标准苯乙烯换算的重均分子量为5, 000。
[0065] 〈实施例1>
[0066] 通过将由上述合成例1获得的聚合物溶液(树脂粘合剂)1. 00g、由上述合成例2 获得的聚合物溶液(添加剂)〇·l〇g、四甲氧基甲基甘脲(商品名:P0WDERLINK〔注册商标〕 1174、日本寸4y>夂只卜y-文(株)制)0.25g、对甲苯磺酸0.025g、丙二醇单甲 基醚191. 5g和丙二醇单乙基醚82.lg混合并使其溶解,调制出本发明的抗蚀剂下层膜形成 用组合物。
[0067]〈实施例2>
[0068] 通过将由上述合成例1获得的聚合物溶液(树脂粘合剂)1. 00g、由上述合成例3 获得的聚合物溶液(添加剂)〇·l〇g、四甲氧基甲基甘脲(商品名:P0WDERLINK〔注册商标〕 1174、日本寸4y>夂只卜y-文(株)制)0.25g、对甲苯磺酸0.025g、丙二醇单甲 基醚191. 5g和丙二醇单乙基醚82.lg混合并使其溶解,调制出本发明的抗蚀剂下层膜形成 用组合物。
[0069]〈实施例3>
[0070] 通过将由上述合成例1获得的聚合物溶液(树脂粘合剂)1. 00g、由上述合成例4 获得的聚合物溶液(添加剂)〇·l〇g、四甲氧基甲基甘脲(商品名:P0WDERLINK〔注册商标〕 1174、日本寸4y>夂只卜y-文(株)制)0.25g、对甲苯磺酸0.025g、丙二醇单甲 基醚191. 5g和丙二醇单乙基醚82.lg混合并使其溶解,调制出本发明的抗蚀剂下层膜形成 用组合物。
[0071]〈实施例4>
[0072] 通过将由上述合成例1获得的聚合物溶液(树脂粘合剂)1. 00g、由上述合成例5 获得的聚合物溶液(添加剂)〇·l〇g、四甲氧基甲基甘脲(商品名:P0WDERLINK〔注册商标〕 1174、日本寸4y>夂只卜y-文(株)制)0.25g、对甲苯磺酸0.025g、丙二醇单甲 基醚191. 5g和丙二醇单乙基醚82.lg混合并使其溶解,调制出本发明的抗蚀剂下层膜形成 用组合物。
[0073]〈实施例5>
[0074] 通过将由上述合成例1获得的聚合物溶液(树脂粘合剂)1. 00g、由上述合成例6 获得的聚合物溶液(添加剂)〇·l〇g、四甲氧基甲基甘脲(商品名:P0WDERLINK〔注册商标〕 1174、日本寸4y>夂只卜y-文(株)制)0.25g、对甲苯磺酸0.025g、丙二醇单甲 基醚191. 5g和丙二醇单乙基醚82.lg混合并使其溶解,调制出本发明的抗蚀剂下层膜形成 用组合物。
[0075]〈实施例6>
[0076] 通过将由上述合成例1获得的聚合物溶液(树脂粘合剂)1. 00g、由上述合成例7 获得的聚合物溶液(添加剂)〇·l〇g、四甲氧基甲基甘脲(商品名:P0WDERLINK〔注册商标〕 1174、日本寸4y>夂只卜y-文(株)制)0.25g、对甲苯磺酸0.025g、丙二醇单甲 基醚191. 5g和丙二醇单乙基醚82.lg混合并使其溶解,调制出本发明的抗蚀剂下层膜形成 用组合物。
[0077]〈比较例1>
[0078] 通过将由上述合成例1获得的聚合物溶液(树脂粘合剂)1.00g、四甲氧基甲基 甘脲(商品名:P0WDERLINK〔注册商标〕1174、日本寸4y夕4 >夂只卜y-X(株) 制)0. 25g、对甲苯磺酸0. 025g、丙二醇单甲基醚177. 6g和丙二醇单乙基醚76.lg混合并使 其溶解,调制出抗蚀剂下层膜形成用组合物。本比较例是不包含本发明涉及的添加剂的例 子。
[0079]〈比较例2>
[0080] 通过将由上述合成例1获得的聚合物溶液(树脂粘合剂)1. 00g、由上述合成例8 获得的聚合物溶液(添加剂)〇·l〇g、四甲氧基甲基甘脲(商品名:POWDERLINK〔注册商标〕 1174、日本寸4y>夂只卜y-文(株)制)0.25g、对甲苯磺酸0.025g、丙二醇单甲 基醚191. 5g和丙二醇单乙基醚82.lg混合并使其溶解,调制出抗蚀剂下层膜形成用组合 物。本比较例是包含不符合本发明涉及的添加剂的添加剂的例子。
[0081]〈比较例3>
[0082] 通过将由上述合成例1获得的聚合物溶液(树脂粘合剂)1. 00g、由上述合成例9 获得的聚合物溶液(添加剂)〇·l〇g、四甲氧基甲基甘脲(商品名:POWDERLINK〔注册商标〕 1174、日本寸4y>夂只卜y-文(株)制)0.25g、对甲苯磺酸0.025g、丙二醇单甲 基醚191. 5g和丙二醇单乙基醚82.lg混合并使其溶解,调制出抗蚀剂下
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