专利名称：作为芳香剂的氨基甲酸酯的制作方法
技术领域：
本发明涉及叔氨基甲酸酯及其作为芳香成分的用途。本发明还涉及其的制备方法及其在芳香组合物中的用途。
对所接触的侵蚀性介质具有稳定性的有效的新的香料成分一直是人们所需求的。意想不到地，我们发现了某些非乙烯类的叔氨基甲酸酯对宽泛pH范围内的水解和对氧化是稳定的，所述非乙烯类叔氨基甲酸酯具有可适用于香料的感观特性。除N-或O-乙烯基氨基甲酸酯外，叔氨基甲酸酯成为用于香料工业的有价值的成分。类似于烯醇酯类和烯酰胺类，O-和N-乙烯基氨基甲酸酯易受酸催化的水解影响。此外，根据它们可作为聚合物工业中的单体使用，它们容易聚合。前面所述的非乙烯类叔氨基甲酸酯可显出香辛料、药草或鲜花-玫瑰中所存在的香气，具有出色的直接性，可用作芳香成分。
现有文献中从未描述过非乙烯类叔氨基甲酸酯，即下式的非乙烯类氨基甲酸酯可作为芳香成分使用 其中与氮原子共价键合的氢原子被取代。
因此，本发明第一个方面涉及非乙烯类叔氨基甲酸酯，即不具有N-乙烯基或O-乙烯基取代基的叔碳酸酯，作为芳香成分的用途，其中所述非乙烯类叔氨基甲酸酯的分子量小于350，优选分子量不大于300。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及N，N-取代的氨基甲酸酯作为芳香成分的用途，其中所述N，N-取代的氨基甲酸酯具有与氨基甲酸酯的醚氧原子共价键合的基团，该基团选自烷基，链-(＞1)-烯基，炔基，环烷基，环烯基，苯基，萘基，环烷基烷基，环烯基烷基，苯基烷基和萘基烷基，所述共价键合基团非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代，并且所述基团非必须地含有杂原子，例如氧、氮或硫。
更具体说，本发明涉及下式(I)的叔氨基甲酸酯作为芳香成分的用途 其中R1和R2独立地选自(a)C1-C11烷基，优选C1-C6烷基，例如甲基，乙基，丙基，异-丙基；C3-C11链-(＞1)-烯基，优选C3-C6链烯基，例如丙-2-烯基；或者C2-C11炔基；和(b)环烷基，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；C3-C8环烯基，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；或者苯基或萘基，其中的芳环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；和(c)C4-C14环烷基烷基，其中环烷基环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；或者苯基烷基或萘基烷基，其中的芳环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；并且R选自(a)C1-C11烷基；C3-C11链-(＞1)-烯基；或者C2-C11炔基；和(b)环烷基，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；C3-C8环烯基，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；或者苯基或萘基，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；和(C)C4-C14环烷基烷基，其中环烷基环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；C4-C14环烯基烷基，其中的环烯基环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；或者苯基烷基或萘基烷基，其中的芳环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；和(d)C5-C14环烷基烷氧基烷基，其中环烷基环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；C5-C14环烯基烷氧基烷基，其中的环烯基环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；或者苯基烷氧基烷基或萘基烷氧基烷基，其中的芳环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；和(e)杂芳环，例如吡啶基，呋喃基；杂芳基烷基环，例如呋喃基甲基，吡啶基甲基，吡啶基乙基；杂环，例如二氢呋喃基，四氢呋喃基；或者杂环烷基环，例如二氢呋喃基甲基，四氢呋喃基甲基，其中的环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代，所述环是5-6元环，并且杂原子是氧或氮；并且R、R1和R2一共具有7-18个碳原子，更优选7-16个碳原子，最优选8-12个碳原子；或者R1选自(a)C1-C6烷基；C3-C5链-(＞1)-烯基；或者C2-C5炔基；和(b)C3-C6环烷基，其非必须地被烷基和链烯基取代；C3-C6环烯基，其非必须地被烷基和链烯基取代；或者苯基，其非必须地被烷基和链烯基取代；和(C)C4-C8环烷基烷基，其中环烷基环非必须地被烷基和链烯基取代；或者苯基烷基，其中的芳环非必须地被烷基和链烯基取代；并且R和R2与跟它们相连的原子一起形成5-8元杂环，该杂环非必须地被烷基和链烯基取代；并且R、R1和R2一共具有7-18个碳原子，更优选7-16个碳原子，最优选8-12个碳原子。
针对式(1)的化合物而言，除非有另外的说明，否则″环烷基″是指C3-C8，优选C4-C6，例如环戊基、环己基；″烷基″是指直链或支链C1-C5烷基，例如正-戊基，仲-戊基，叔-戊基，正-丁基，仲-丁基，叔丁基，优选C1-C3，例如甲基，乙基，异-丙基；″链烯基″是指乙烯基或直链或支链C3-C5链烯基，例如丙烯-1-基，丙烯-2-基，烯丙基和丁-2-烯-1-基；″链-(＞1)-烯基″是指C3-C11直链或支链链烯基，其中在氨基甲酸酯的N-原子或醚氧原子和最近的C-C双键之间有至少一个sp3-杂化C-原子，例如己-3-烯-1-基，3-甲基-丁-2-烯-1-基；并且″烷氧基″是指C1-C4，例如甲氧基，乙氧基和异丙氧基。
针对式(I)中所用的术语″非必须地取代″意思是指没有取代基，或者有至少一个取代基，例如一个或多个烷基，一个或多个链烯基或者一个或多个烷氧基，或者至少两个取代基的组合，例如一个烷基和一个烷氧基，两个烷基和一个链烯基，一个烷基和一个链烯基。
优选的式(I)化合物是其中R1和R2一共具有2-13个碳原子，更优选2-9个碳原子，最优选2-6个碳原子。本发明的其中R1＝R2的化合物也是优选的。
式(I)的化合物可以含有一个或多个手性中心，并且就此它们可以是以立体异构体混合物的形式存在，或者可以将它们解析成异构体的纯的形式。立体异构体的解析会增加制备的复杂性及将这些化合物纯化的过程，所以，出于经济原因，优选简单地以它们立体异构体混合物的形式来使用这些化合物。然而，如果期望制备单一的立体异构体，则可以根据本领域已知的方法来实现之，例如制备型HPLC和GC或通过立体有择性合成。
虽然式(I)中的一些化合物在现有文献中描述过，但是其他一些没有在现有文献中有所记载并且是新的。
因此，本发明的第二方面是提供式(I)的化合物，其中R、R1和R2根据下表来选择
本发明的化合物可以单独使用或与已知的香气分子联合使用，已知的香气分子选自目前可获得的广泛的天然分子和合成分子，例如精油类，醇类，醛类和酮类，醚类和缩醛类，酯类和内酯类，大环和杂环类，和/或与一种或多种在芳香组合物中与增香剂常规结合使用的成分或赋形剂掺混使用，例如载体物质及其它本领域常用的辅剂。
下面所列的物质包括可以与本发明化合物结合使用的已知香气分子的实例-醚制油和萃取物，例如海狸香油，广木香根油，橡苔净油，老鹳草油，茉莉净油，广藿香油，玫瑰油，檀香油或衣兰油；-醇类，例如香茅醇，EbanolTM，丁子香酚，香叶醇，SuperMuguetTM，芳樟醇，苯乙醇，SandaloreTM，萜品醇或TimberolTM；-醛类和酮类，例如α-戊基肉桂醛，GeorgywoodTM，羟基香茅醛，Iso E Super_，Isoraldeine_，Hedione_，麦芽酚，甲基柏木基酮，甲基紫罗酮或香草醛；-醚和缩醛类，例如AmbroxTM，香叶基甲基醚，氧化玫瑰或SpirambreneTM；-酯类和内酯类，例如乙酸苄酯，乙酸柏木酯，γ-癸内酯，Helvetolide_，γ-十一内酯或乙酸岩兰草酯。
-大环化合物类，例如黄葵内酯，巴西酸亚乙酯或Exaltolide_。
-杂环化合物类，例如异丁基喹啉。
本发明的化合物可以在广泛的芳香应用中使用，例如在精细香料和功能性香料的任何领域中，例如香水、家用产品、洗衣用产品、身体护理用产品和化妆品。化合物可以是以宽泛变化范围的量使用，取决于具体的应用和其它增香成分的性质和数量。比例一般是用品的约0.001至约20wt％。在一个实施方案中，本发明的化合物可以在织物柔软剂中以约0.001-0.05wt％的量使用。在另一个实施方案中，本发明的化合物可以在含醇溶液中以约0.1-20wt％、更优选约0.1-5wt％的量使用。然而，这些数值不应当认为是对本发明的限制，因为富有经验的香料调配者使用较低或较高的浓度也可以达到效果或可能产生新的谐香。
本发明的化合物可以用于芳香用品，简单地通过将芳香组合物直接与芳香用品混合，或者可以将它们在在先的步骤中用截留材料截留，所述截留材料例如聚合物、胶囊、微囊和毫微胶囊、脂质体、成膜剂、吸收剂(例如碳或沸石)、环状低聚糖及其混合物，或者可以将它们与底物化学键合，其中所述底物当施加外部刺激如光、酶等等时能够释放芳香分子，然后与用品混合。
因此，本发明附加地提供一种制备芳香用品的方法，包括将分子量小于350的叔氨基甲酸酯作为芳香成分掺入。
式(1)的直链N，N-二烷基氨基甲酸酯化合物，即其中R和R2与跟它们相连的原子一起不形成环的式(I)化合物可以通过使相应的式(IV)的氯甲酸烷基酯例如氯甲酸己-3-烯基酯与相应的式(III)二烷基胺例如二乙胺反应来合成，或者可以通过使相应的式(II)的二烷基氨基甲酰氯例如二甲基氨基甲酰氯与相应的醇ROH例如2，3，4-三甲基-戊-3-醇反应来合成，如反应路径1所示。所用方法是否适当主要取决于起始物料的可利用性。其他途径也可以采用，例如，将醇ROH与N-烷基异氰酸酯反应，如本领域技术人员所已知的并且在例如DE3312498中有所描述。
路径1 此外，式(1)的直链N，N-二烷基氨基甲酸酯化合物可以通过两步过程来合成第一步使相应的伯胺例如异丙基胺与相应的式(IV)的氯甲酸烷基酯例如氯甲酸2-乙基己基酯在一摩尔当量的碱例如NaH的存在下反应得到相应的式(V)的仲氨基甲酸酯。其次，通过添加相应的烷基化剂，例如烷基甲苯磺酸酯、烷基甲磺酸酯、二烷基硫酸酯(例如，硫酸二甲酯)和烷基卤，在一摩尔当量的碱例如NaH的存在下，将仲氨基甲酸酯烷基化，得到相应的式(I)的直链N，N-二烷基氨基甲酸酯化合物，如反应路径2所示。
路径2 路径2的过程特别适用于生产非对称的式(I)的N，N-二烷基氨基甲酸酯化合物，即本发明的其中R1与R2不同的化合物。使用此两步过程的优点在于这种非对称的的N，N-二烷基氨基甲酸酯化合物可以在一个反应容器中进行，而不用分离中间体。
因此，本发明的另一方面是一种式(1)化合物的生产方法，通过(a)在例如NaH的碱的存在下，使式(VI)的伯胺与式(IV)的氯甲酸烷基酯反应，得到式(V)的仲氨基甲酸酯，然后(b)在例如NaH的碱的存在下，使式(V)的仲氨基甲酸酯与式R2-X的烷基化剂反应，其中X是Br-、Cl-、I-或R4-SO4-，其中R4是甲基或甲苯基，并且其中R、R1和R2如上所定义，并且步骤(a)和(b)在同一反应容器中顺序进行。
其中R和R2与跟它们相连的原子一起形成环的式(2)的环状氨基甲酸酯化合物可以通过使二烷基碳酸酯例如碳酸二乙酯和碳酸二甲酯与相应的伯氨基醇例如2-氨基丙醇在碱金属醇盐例如乙醇钠的存在下反应，接着将所得的仲胺烷基化来合成，得到式(I)的环状叔氨基甲酸酯。式(I)的环状氨基甲酸酯化合物也可以通过氨基甲酸酯桥连二烯烃的环合复分解反应来合成，该反应是本领域技术人员所公知的。
下面通过参考以下非限定性实施例对本发明做进一步描述。
实施例1二乙基-氨基甲酸己-3-烯基酯(表1，化合物No1)将二乙胺(9.1g，125mmol，1.25当量)添加至2％含水NaOH溶液(200ml)中，并且将所得的混合物冷却至0℃(冰浴)。在此温度下，用35min的时间，添加存在于二乙醚(200mol)中的氯甲酸己-3-烯基酯(16.2g，100mmol)。添加完成之后，撤去冷却浴并且连续搅拌1.5h。将混合物用2N含水HCl溶液酸化，进行相分离并且将有机相用盐水洗涤并且经MgSO4干燥。将粗产物分馏纯化(74-76℃/0.05毫巴)，得到18.29(92％)产物。
IR(film)2967w，1698vs，1272s，1171s，1072m，770m.1H-NMR(400MHz，CDCl3)5.50-5.46(m，1H)，5.37-5.33(m，1H)，4.07(t，J＝72H)，3.30(br.s，4H)，2.39(q，J＝7，2H)，2.07(quint，J＝7，2H)，1.11(t，J＝7，6H)，1.00(t，J＝8，3H).13C-NMR155.9(s)，133.9(d)，124.2(d)，64.4(t)，41.5/41.1(br.t，2rotamers)，27.1(t)，20.4(t)，14.4(q)，13.8/13.4(br.q，2rotamers).MS(EI 70eV)199(＜1％，M+)，118(100)，100(45，82(39)，72(33)，67(55)，55(68).
(注film-膜，rotamers-旋转异构体)气味描述青香，胡椒香，甘草香按照上述过程制备表1中所列的其他化合物。
表1
*分子离子；圆括号内100％信号(注rotamers-旋转异构体)
实施例2二甲基-氨基甲酸1-异丙基-1，2-二甲基-丙基酯(表2，化合物24)将2，3，4-三甲基-戊-3-醇(13.0g，100mmol，1当量)在甲苯(50ml)中的溶液添加至NaH(55％，于矿物油中，4.80g，110mmol，1.1当量)在甲苯(50ml)中的混悬液中。将混合物加热至100℃1h，然后冷却至0℃。用45min的时间添加二甲基氨基甲酰氯(12.9g，120mmol，1.2当量)在甲苯(30ml)中的溶液。将所得的混悬液在室温下搅拌19h，然后用MTBE稀释并且按实施例1所述进行处理。将粗产物在0.05毫巴/52-61℃下蒸馏得到61％产物。
IR(film)2967m，1698vs，1379s，1196s，868m，769m.1H-NMR(400MHz，CDCl3)2.88(br.s，6H)，2.31(hept，J＝7，2H)，1.41(s，3H)，0.97(d，J＝7，6H)，0.94(d，J＝7，6H).13C-NMR156.0(s)，88.9(s)，36.0(q)，34.5(d)，18.3(q)，18.1(q)，17.9(s).MS(EI 70eV)186(＜1％，[M-1]+)，158(4)，112(37)，97(67)，72(71)，69(72)，55(100)，44(83).
(注film-膜)气味描述水果香，玫瑰香，辛香按照上述过程制备表2中所列的其他化合物。
表2
*分子离子；圆括号内100％信号(注rotamers-旋转异构体)
实施例3异丙基-甲基-氨基甲酸2-乙基-己基酯将异丙基胺(2.95g，50mmol，1当量)的溶液在RT下添加至NaH(55％，于矿物油中，2.40g，55mmol，1.1当量)在THF(25ml)中的混悬液中。将混合物加温至40℃18h，然后用30min的时间逐滴添加存在于THF(25ml)中的氯甲酸2-乙基-己基酯。4h进一步搅拌之后，添加NaH(55％，于矿物油中，2.40g，55mmol，1.1当量)在THF(25ml)中的混悬液，接着添加硫酸二甲酯(5.2ml，55mmol，1.1当量)在THF(20ml)中的溶液。将混合物加热至70℃16h，然后加水(50ml)进行水解。将水解的混合物进一步加热至70℃1.5h，以便消除过量的硫酸二甲酯，然后用MTBE稀释并且按实施例1所述进行处理。将粗产物在0.06毫巴/94-95℃下蒸馏得到8.8g(77％)产物。
IR(film)2960m，2930m，1697vs，1323s，1132s，770m.1H-NMR(400MHz，CDCl3)4.48-4.20(m，1H)，4.00-3.92(m，2H)，2.74(br.s，3H)，1.58-1.56(m，1H)，1.40-1.25(m，8H)，1.10(d，J＝7，6H)，0.92-0.88(m，6H).13C-NMR见表MS(EI 70eV)229(＜1％，M+)，214(19)，118(62)，102(47)，71(63)，58(100).
(注film-膜)气味描述辛香，胡椒香实施例44-甲基-3-戊基-噁唑烷-2-酮4.1.4-甲基-噁唑烷-2-酮(参考K.Rein等的J.Am.Chem.Soc.1989，111，2211.)将碳酸二乙酯(46.8g，397mmol，1.2当量)添加至催化量(1mol％)的新制备的NaOEt(得自76mg Na和0.4ml EtOH)中。然后添加2-氨基丙醇(24.6g，328mol，1当量)并且将所得的溶液加热至125℃，此时EtOH开始蒸馏。5h之后，将混合物冷却至室温并且在高真空0.5毫巴/50℃条件下除去过量的碳酸二乙酯，得到33.0g(99％)分析纯5-甲基噁唑烷酮淡黄色油。
IR3290br.，2975w，1738vs，1481m，1238m，1029s，935m.1H-NMR(400MHz，CDCl3)7.02(br.s，1H)，4.50(t，J＝8.2，1H)，4.02(hext，J＝4.4，1H)，3.93(dd，J＝8.4，6.4，1H)，1.28(d，J＝6.4，3H).13C-NMR160.0(s)，71.4(t)，48.0(d)，20.3(q).MS(EI)101(27，M+)，86(100，[M-CH3]+).
4.2.4-甲基-3-戊基-噁唑烷-2-酮将存在于THF(100mol)中的4-甲基-噁唑烷-2-酮(18.0g，178mmol)经滴液漏斗缓慢添加至经己烷洗涤的NaH(60％，于矿物油中，7.12g，178mmol，1.0当量)在THF(400ml)中的浆液中，此时观察到H2-放出。快速加入净的碘带戊烷(70.51g，356mol，2.0当量)并且将混合物室温下搅拌1h，然后加热至回流60h。冷却至5℃后，缓慢加入2N H2SO4(180ml)。将混合物用MTBE萃取并且按通常地进行处理。在Widmer-柱上115℃/0.08毫巴下蒸馏，得到浅黄色液体(20.54g，73％)的产物。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)4.40(t，J＝8.2，1H)，3.89(hext，J＝4.4，1H)，3.82(dd，J＝8.4，6.4，1H)，3.40-3.36(m，1H)，3.10-3.03(m，1H)，1.65-1.42(m，2H)，1.39-1.22(m 4H)，1.28(d，J＝6.4，3H)，0.90(t，J＝7.2，3H).13C-NMR157.9(s)，68.7(t)，50.6(d)，41.4(t)，28.7(t)，26.9(t)，22.1(t)，18.0(q)，13.8(q).MS(EI)171(2，M+)，156(33)，142(5)，114(100，[M-C4H9]+)，102(10)，86(15)，70(52).
气味描述芹菜香，茉莉香实施例5制备辛香-木香男用香水重量份Bergamote Ess.10巴西酸亚乙酯 50Cardamome Graines Ess.1Floralym 25佳乐麝香(Galaxolide)50PHT 250Georgywood5奇华酮(Givescone) 2葡萄柚香精5瓜哇檀香(Javanol) 1Kephalis 50Lavance Ess. 5
合成芳樟醇(Linalool Synt.) 30Moxalone 50％TEC30邻苯二甲酸二乙酯265Poivre Noir Ess.10Rose Pure Ether MEF 1水杨酸苄酯(Salicylate Benzyle) 150环十六烯酮(Velvione)10总计900添加100重量份的二甲基氨基甲酸1，5-二甲基-1-乙烯基-己-4-烯基酯(表2，化合物22)可增强香水的辛香-胡椒香并且使其的香气整体上更提气。
权利要求
1.分子量小于350的非乙烯类叔氨基甲酸酯作为芳香成分的用途。
2.N，N-取代的氨基甲酸酯作为芳香成分的用途，其中所述N，N-取代的氨基甲酸酯具有与氨基甲酸酯的醚氧原子共价键合的基团，该基团选自烷基、链-(＞1)-烯基、炔基、环烷基、环烯基、苯基、萘基、环烷基烷基、环烯基烷基、苯基烷基和萘基烷基，所述共价键合基团非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代，并且所述基团非必须地含有杂原子。
3.权利要求1或2的用途，其中下式(I)的氨基甲酸酯作为芳香成分， 其中R1和R2独立地选自(a)C1-C11烷基；C3-C11链-(＞1)-烯基或者C2-C11炔基；和(b)环烷基，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；C3-C8环烯基，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；或者苯基或萘基，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；和(c)C4-C14环烷基烷基，其中环烷基环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；或者苯基烷基或萘基烷基，其中的芳环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；并且R选自(a)C1-C11烷基；C3-C11链-(＞1)-烯基；或者C2-C11炔基；和(b)环烷基，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；C3-C8环烯基，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；或者苯基或萘基，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；和(C)C4-C14环烷基烷基，其中环烷基环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；C4-C14环烯基烷基，其中的环烯基环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；或者苯基烷基或萘基烷基，其中的芳环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；和(d)C5-C14环烷基烷氧基烷基，其中环烷基环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；C5-C14环烯基烷氧基烷基，其中的环烯基环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；或者苯基烷氧基烷基或萘基烷氧基烷基，其中的芳环非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；和(e)杂芳环，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；杂芳基烷基环，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；杂环，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；或者杂环烷基环，其非必须地被烷基、链烯基和烷氧基取代；并且前述环是5-6元环，并且环的杂原子是氧或氮；并且R、R1和R2一共具有7-18个碳原子。
4.权利要求1或2的用途，其中下式(I)的氨基甲酸酯作为芳香成分， 其中R1选自(a)C1-C6烷基；C3-C5链-(＞1)-烯基；或者C2-C5炔基；和(b)C3-C6环烷基，其非必须地被烷基和链烯基取代；C3-C6环烯基，其非必须地被烷基和链烯基取代；或者苯基，其非必须地被烷基和链烯基取代；和(C)C4-C8环烷基烷基，其中环烷基环非必须地被烷基和链烯基取代；或者苯基烷基，其中的芳环非必须地被烷基和链烯基取代；并且R和R2与跟它们相连的原子一起形成5-8元杂环，该杂环非必须地被烷基和链烯基取代；并且R、R1和R2一共具有7-18个碳原子。
5.下式(I)的化合物， 其中基团R、R1和R2根据下表来选择
6.一种芳香组合物，含有权利要求1-5任一项所定义的非乙烯类叔氨基甲酸酯作为芳香成分。
7.一种制备芳香用品的方法，包括掺入权利要求1-5任一项所定义的非乙烯类叔氨基甲酸酯作为芳香成分。
8.权利要求7的方法，其中芳香用品选自香水、家用产品、洗衣用产品、身体护理用产品和化妆品。
9.一种下式(1)的化合物的生产方法，包括 (a)在碱的存在下，使式H2NR1的伯胺与下式(IV)的氯甲酸烷基酯反应，得到下式(V)的仲氨基甲酸酯，然后 (b)在碱的存在下，使式(V)的仲氨基甲酸酯与式R2-X的烷基化剂反应，其中X是Br-、Cl-、I-或R4-SO4-，其中R4是甲基或甲苯基，并且其中R、R1和R2如权利要求3-5任一项中所定义，并且步骤(a)和(b)在同一反应容器中顺序进行。
全文摘要
分子量小于350的非乙烯类叔氨基甲酸酯可作为芳香成分使用。本发明还描述了一种制备方法。
文档编号C07C269/04GK1774415SQ200480010084
公开日2006年5月17日 申请日期2004年4月14日 优先权日2003年4月14日
发明者F·弗拉驰斯曼, J-P·巴驰曼 申请人:吉万奥丹股份有限公司