专利名称：一种葡萄烯糖的制备方法
技术领域：
本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种葡萄烯糖的制备方法。
背景技术：
在有机合成和药物合成中，葡萄烯糖和乙酰化葡萄烯糖是非常重要的原料。目前，对乙酰化葡萄烯糖的制备方法有很多，可以检索到十几种以上，并且还不断有新的工艺报道。制备乙酰化葡萄烯糖和其它烯糖化合物，其主要方法之一是从一位的取代物得到目标产物，如(1)Tetrahedron Letters2001，42(42)，7371-7374
又如(2)Journal of the American Chemical Society 2005，127(30)，10747-10752
还如(3)Synlett 2005，4，587-590
再如(4)J.Org.Chem.1999，64，3987-3995
(5)Tetrahedron Letters 2006，47(34)，6117-6120
(6)Journal of the American Chemical Society 1995，117(46)，11455-70
另外专利CN1803818A中也描述了乙酰化葡萄烯糖的制备
上述几种合成方法均能得到产品，但存在着原料贵、产率不高、溶剂具有毒性、操作繁琐和中间产物需要分离等不同的缺点。
发明内容
本发明的目的是为了解决葡萄烯糖的制备方法中成本高、操作繁琐和产率不高等缺点，提供一种原料便宜、产率高、简便有效的合成葡萄烯糖的方法。
本发明通过如下方式来实现 在含有重量比为10∶1的锌粉与硫酸铜的磷酸盐缓冲液中(其中磷酸氢二钠、磷酸二氢钠与水的重量比为11∶14∶100)加入1-溴代乙酰葡萄糖或在重量体积比浓度为20％(g/mL)的磷酸二氢钠水溶液中加入锌粉和1-溴代乙酰葡萄糖，1-溴代乙酰葡萄糖与锌粉的重量比为1∶1，室温下再搅拌反应0.5-8小时，生成D-乙酰化葡萄烯糖；然后在生成的D-乙酰化葡萄烯糖反应液中，加入NaOH或KOH，NaOH或KOH与1-溴代乙酰葡萄糖的重量比为1∶1，室温下搅拌反应0.5-3小时，即可生成葡萄烯糖。
本发明制备葡萄烯糖的反应过程分别如下
或
本发明合成葡萄烯糖的方法又称为一锅法合成葡萄烯糖的方法，其优点是操作简单、缩短了工艺流程，且产率高、反应时间短、成本低、三废少，对环境污染小，易于工业化。
具体实施例方式 为了进一步理解本发明的发明内容、特点及功效，列举以下实施例 实例1在100mL圆底烧瓶中加入40mL磷酸盐缓冲液(其中磷酸氢二钠、磷酸二氢钠与水的重量比为11∶14∶100)，再加2.1g锌粉，0.21g硫酸铜，搅拌，然后加入2.1g 1-溴代乙酰葡萄糖，室温下搅拌反应8小时，TLC检测反应完全后，上述反应液中加入2.1g NaOH，室温下搅拌反应3小时。经硅胶柱纯化，得纯的葡萄烯糖0.717g，产率为96％。
实例2在100mL圆底烧瓶中加入20mL磷酸盐缓冲液(其中磷酸氢二钠、磷酸二氢钠与水的重量比为11∶14∶100)，再加1.0g锌粉，0.1g硫酸铜，搅拌，然后加入1.0g 1-溴代乙酰葡萄糖，室温下搅拌反应5小时，TLC检测反应完全后，上述反应液中加入1.0g KOH，室温下搅拌反应1.5小时。经硅胶柱纯化，得纯的葡萄烯糖0.334g，产率为94％。
实例3在50mL圆底烧瓶中加入2.0g磷酸二氢钠、10mL水，再加1.0g锌粉，搅拌，然后加入1.0g 1-溴代乙酰葡萄糖，室温下搅拌反应0.5小时，TLC检测反应完全后，上述反应液中加入1.0g KOH，室温下搅拌反应0.5小时。经硅胶柱纯化，得纯的葡萄烯糖0.312g，产率为88％。
权利要求
1. 一种葡萄烯糖的制备方法，其特征是在含锌粉与硫酸铜的磷酸盐缓冲液中加入1-溴代乙酰葡萄糖或在磷酸二氢钠水溶液中加入锌粉和1-溴代乙酰葡萄糖，室温下搅拌反应0.5-8小时后，加入NaOH或KOH，室温下再搅拌反应0.5-3小时，即可生成葡萄烯糖。
2. 根据权利要求1所述的葡萄烯糖的制备方法，其特征是所述的锌粉与硫酸铜的重量比为10∶1；磷酸盐缓冲液由磷酸氢二钠、磷酸二氢钠与水按重量比为11∶14∶100的比例组成；磷酸二氢钠水溶液的重量体积比浓度为20g/100mL；加入的1-溴代乙酰葡萄糖与锌粉的重量比为1∶1；加入的NaOH或KOH与1-溴代乙酰葡萄糖的重量比为1∶1。
3. 根据权利要求1所述的葡萄烯糖的制备方法，其特征是加入NaOH或KOH前，室温下搅拌反应0.5-8小时后，所生成的中间产物为D-乙酰化葡萄烯糖。
4. 权利要求1所述的葡萄烯糖的制备方法，其反应过程如下
全文摘要
本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种葡萄烯糖的制备方法。在含锌粉与硫酸铜的磷酸盐缓冲液中加入1-溴代乙酰葡萄糖或在磷酸二氢钠水溶液中加入锌粉和1-溴代乙酰葡萄糖，室温下搅拌反应0.5-8小时后，加入NaOH或KOH，室温下再搅拌反应0.5-3小时，即可生成葡萄烯糖。本发明合成葡萄烯糖的方法又称为一锅法合成葡萄烯糖的方法，其优点是操作简单、缩短了工艺流程，且产率高、反应时间短、成本低、三废少，对环境污染小，易于工业化。
文档编号C07D309/00GK101245057SQ20071004847
公开日2008年8月20日 申请日期2007年2月13日 优先权日2007年2月13日
发明者邵华武, 赵晋忠 申请人:中国科学院成都生物研究所