专利名称：：新的有机电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光器件的制作方法
技术领域：
：本发明涉及显示出高发光效率的新的有机电致发光化合物及包含该化合物的有纟几电致发光器l牛。
背景技术：
：在OLED(有机发光二极管)中决定发光效率的最重要因素是电致发光材料的种类。尽管到目前为止，已经将荧光材料广泛用作电致发光材料，但是，考虑到电致发光的机理，磷光材料的开发是在理论上提高发光效率最高达四倍的最好的方法之一。歪相前为止，Ir(ffl)络合物^^周知是磷光材料，包括分别作为红色、绿色和蓝色磷光材料的(acac)Ir(btp)2，Ii<ppy)3及Firpic。特别地，近来在日本、欧洲及美国已经研究了许多磷光材料。(acao》，r(btp)2〖f〖PW)3Fi『P'ic在传统的红色磷光材料中，已经报道几种材料具有良好的EL(电致发光)性能。然而，它们之中很少有材料已经达到商业化水平。作为最优选的材料，可以提及1-苯基异1##的铱络合物，它已知具有出色的EL性能，和表现出深红色的色纯度并具有高的发光效率。(参见A.Tsuboyama等，美国化学协会周刊(J.Am.Chem.Soc.)2003，125(42),12971-12979.)IN011/91-苯基异喹啉此外，没有明显寿命问题的红色材料如果具有良好的色纯度或发光效率的话，它们具有易于商业化的趋势。因此，上述提到的铱络合物因为它杰出的色纯度和发光效率而是一种商业化可能性高的材料。然而，仍然将铱络合物看作仅仅可应用于小型显示器的材料，但是中到大型OLED面板实际上需要比已知材料的EL性能更高7乂平的EL性能。
发明内容在为了克服上述传统技术的问题的深入努力下，本发明人研究开发新的有机电致发光化合物以实现具有出色发光效率和惊A^高的寿命的有机EL器件。最后，本发明人发现，当铱络合物作为电致发光器件的掺杂物应用时，发光效率和寿命性能得到提高，其中该铱络合物通过在主配体化合物中在喹啉的3-位和4-位上引入苯基衍生物而合成，从而完成了本发明。因此，本发明的目的是提供具有所述骨架的新的有机电致发光化合物，从而产生与传统红色磷光材料的性能相比更杰出盼性能。本发明的另一目的是掛共适用于中至U大型OLED面板的新型有机电致发光化合物。本发明的另一目的是提供包含该新的有机电致发光化合物的有机电致发光器件和有机太阳能电池。因此，本发明涉及新的有机电致发光化合物及包含该化合物的有机电致发光器件。具体地，本发明的有机电致发光化合物的特征在于，它们由化学式(1)表示化学式l15<image>imageseeoriginaldocumentpage16</image>其中，L为有机配体；Ri至R4多fca也代表氢，(C广C6o)縫，(C,-C6o)烷氧基，(CrOo)环烷基，卤氣三(Q-C6Q)烷基甲硅烷基^H(C6-Qo)芳基甲硅烷基-R5和R6独立地代表氢，(d-Qo)烷基，卤素或(C6-Qo)芳基；R7和Rs独立地代表氢，带有或不带有一个或多个卤素取代基的(C,-Qo)烷基，(C6-C6o)芳基，卤素，氰基，三(C广Qo)烷基甲硅烷基，三(CVQo)芳基甲硅烷基，(C广C60)烷M，(Q-Qo)烷基羰基，(CVQo)芳基羰基，二(CrQo)烷基氨基或二(C6-C6o)芳基氨基，或R和Rs可以通过带有或不带有稠环的(CrC12)亚烷基或(CrC12)亚辛慰希基连接以形成脂环族环、或辆或多环的芳香环；R7和Rs的烷基或芳基，或由其通过(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚链烯基的连接所形成的该脂环族环、或该单环或多环的芳香环，可以被一个或多个选自以下的取代基进一步取代(CrQo)烷基，卤氣氰基，三(CrQo)烷基甲硅烷基，三(CVQo)芳基甲硅烷基，(C广C60)烷氧基，(C广Qo)烷基羰基，(QrQo)芳基羰基，二(C广Qo)烷基tt，二(QrQo)芳基氨基，苯基，萘基，蒽基，苑基，螺二荷基或n是l至3的整数。;并且图l是OLED的横截面图。具体事实方式现在参见附图，图l说明OLED的横截面图，其包含玻璃l，透明电极2，空穴注入层3，空穴传输层4，电致发光层5，电子传输层6，电子注入层7和Al阴极8。此处描述的术语"烷基"和任何包含"烷基"部分的取代基包括线性和支化的形式。此处描述的术语"芳基"表示芳香烃通过消去一个氢原子而衍生得到的有机基团。齡环包括含有4到7个，雌5到6个环原子的辆或稠环体系。具体例子包括苯基，萘基，联苯基(biphenyl)，蒽基，四氢萘基，茚基芴基菲基，苯并菲基(triphenylenyl)，芘基，菲基，屈基(chiysenyl)，并四苯基(naphthacenyl)或荧蒽基(fluoranthenyl)，但是它们不限于此。此处描述的术语"杂芳基"表示包含选自N，O和S的1至4个杂原子作为芳香环骨架原子以及碳原子作为乘ij余的芳香环骨架原子的芳基。所述的杂芳基可以是5-tM6-元^5T、杂芳基或与一个或多个^^稠合的多环杂芳基，并且可以是部分饱和的。所述杂芳基可以包含二价芳基，其杂原子可以氧化或季铵化以形成N-氧化物或^P^安盐。具体例子包括斜杂芳基例如呋喃基，噻吩基吡咯基，咪挫基，吡唑基，噻唑基，噻二唑基，异噻唑基，异嚼挫基，嚼唑基，嚼二唑基，三嗪基，四嗪基，三唑基，四唑基，呋咱基(forazanyl)，吡啶基，吡嗉基，嘧啶基，哒嗪基；多环杂环基例如苯并呋喃基，苯并噻吩基，异苯并呋喃基，苯并咪唑基，苯并噻唑基，苯并异噻唑基，苯并异噁唑基，苯并瞎唑基，异吲口縫，吲口爐，喷唑基，苯并噻二唑基，喹啉基异喹啉基，噌啉基(cinnolinyl)，喹唑啉基，喹喔啉基，咔唑基，菲啶基或苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl);以及相应的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物)和其^l安盐；但是它们不限于此。化学式(1)中的萘基可以是l-萘基或2-萘基；蒽基可以是l-蒽基，2-蒽基或9-蒽基；銜基可以是l-芴基，2-荷基，3-莉基，4-药基或9-荷基。此处描述的包貪'(C,-Cw)烷基"部分的取代基可以包含l至60个碳原子，1至20个碳原子，或l至IO个碳原子。包貪'(C6-Qo)芳基"部分的取代基可以包含6至60个碳原子，6至20个碳原子，或6至12个碳原子。包貪'(C3-Qo)杂芳基"部分的取代基可以包含3至60个碳原子，4至20个碳原子，或4至12个碳原子。包貪'(C3-Qo)环烷基"部分的取代基可以包含3至60个碳原子，3至20个碳原子，或3至7个碳原子。包貪'(CrQo)链烯基(alkenyl)或炔基(alkynyl)"部分的取代基可以包含2至60个碳原子，2至20个碳原子，或2至10个碳原子。化学式(1)中，由117和Rs通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C,2)亚鄉希基的连接所形成的脂环族环、或料或多环的芳香环是苯，萘，蒽，銜，茚或菲。射舌号([])中的化合物作为铱的主配体，L作为辅助配体。本发明的有机电致发光化合物还包括主配体辅助配体=2:1(n=2)的络合物，主配体辅助配体二h2(n=l)的络合物，以及不含辅助酉己体(L)(n=3)的三螯合的络合物。本发明的有机电致发光化合物可以用化学式(2)至(7)之一代表的化合物例示化学式2化学式3rRs，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>其中，L，R!，R2，R3,R4，R5，Re，R7和n如化学式(1)所定义；Ru至Rj蚊地代表氢，(C「C6o)烷基，卤素，氰基，三(C广C6o)烷基甲硅烷基，三(C6-C6o)芳基甲硅烷基，(CrQo)烷氧基，(C广Qo)縫羰基，(Q-Qo)芳基羰基，二(C广Qo)烷基氨基，二(C6-Qo)芳基氨基，苯基，萘基，蒽基，药基，螺二荷基，或\^/;Ru至R^的:^，苯基，萘基，蒽基或芴基可以被一个或多个选自以下的取代基进一步取代带有或不带有一个或多个卤素取代基的(CrC60)烷基，(Q-Qo)烷氧基卤氣三(C广Ceo)烷基甲硅烷基，三(CVQo)芳基甲硅烷基(Q-Qo)烷基羰基，(d-Qo)芳基羰基，二(C广Qo)烷基氨基，二(CVQo)芳基氨基和(QrQo)芳基；Rw和R2o独立地代表氢，(d-Qo)烷基或(CVCeo)芳基，或者1119和1120可以通过带有或不带有稠环的(CrC12)亚烷基或(C3-C12)亚链烯基连接以形成脂环族环、或单环或多环的芳香环；R2,代表(CrC6Q)烷基，卤素，氰基三(C广C6o)烷基甲碌烷基，三(C6-Qo)芳基甲硅烷基，(Ci-Qo)烷氧基，(C厂C60)烷基羰基，(QrQo)芳基羰基，苯基二(C广Ceo)烷基氨基，二(QrQo)芳基氨基，萘基，9,9-二(C广Qo)烷基芴基或9,9-二(C6-C6Q)芳基荷基；并且m是1至5的整数。tt^地，Rn至R"te地代表甲基乙基正丙基异丙基正丁基，异丁基叔丁基正戊基，异戊基，正己基，正庚基，正雜，2-乙基己基，正壬基三氟甲基，氟，氰基，三甲基甲硅烷基，三丙基甲硅烷基，三(叔丁基)甲硅烷基，叔丁基二甲基甲硅烷基，三苯基甲硅烷基，甲氧基，乙氧基，丁氧基甲基羰基，乙基羰基，叔丁基羰基，苯基羰基，二甲基氨基，二苯基氨基，苯基，萘基，蒽基，苑基或1，且该药基可以进一步被甲基乙基正丙基异丙基，正丁基异丁基叔丁基正戊基，异戊基，正己基，正庚基，正辛基，2-乙基己基，正壬基苯基，織，蒽基三甲基甲硅烷基，三丙基甲硅烷基，三(叔丁基)甲硅烷基，叔丁基二甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷代。4腿化学式(1)中的&至R4独立地代表氢，甲基乙基正丙基异丙基，正丁基异丁基叔丁基正戊基异戊基正己基正庚基正辛基，乙基己基，甲氧基乙氧基，丁氧基，环丙基，环战，环庚基，氟，三甲基甲硅烷基，三丙基甲硅烷基，三(叔丁基)甲硅烷基，叔丁基二曱基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基；并且R6代表氢，甲基乙基正丙基异丙基正丁基异丁基，叔丁基正戊基异戊基，正己基，正庚基，正辛基，乙基己基，氟，苯基，萘基，蒽基，芴基或螺二芴基。本发明的有机电致发光化合物可以特别地用下列化合物例示，但是它们并不限于此<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>其中，L4樣有机配体；Rs和R6独立地代表氢，甲基乙基正丙基异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基正戊基异戊基，正己基，正庚基，正辛基，乙基己基，氟，苯基或萘基；R5,和R52独立地代表甲基，乙基正丙基异丙基正丁基，异丁基叔丁基，正戊基，异戊基，正己基正庚基正辛基，乙基己基，苯基或萘基，或者R5)和Rs2可以彼ll:hffl过带有或不带有稠环的(CrC12)亚烷基或(C3-C12)亚链烯基连接以形力划旨环族环、或单环或多环的芳香环；1153代表氢，甲基，乙基正丙基异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基异戊基正己基，正庚基，正辛基，2-乙基己基，三甲基甲硅烷基，三丙基甲硅烷基，三(叔丁基)甲硅烷基，叔丁基二甲基甲硅烷基，三苯基甲硅烷基，苯基或萘基；m是l至5的整数；并且n是l至3的整数。本发明的有机电致发光化合物的辅助配体(L)包括下列结构<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula>其中，R31和R32独立地代表氢，带有或不带有一个或多个卤素取代基的烷基，带有或不带有一个或多个(CrQo)烷S^又代基的苯基，或卤素;1133至1139独立地代表氢，(C,-Ceo)烷基，带有或不带有一个或多个(CrQo)烷^f又代基的苯基，三(CrC60)烷基甲硅烷基或卤素；R4o至R43独立地代表氢，(CrC6o)烷基，带有或不带有一个或多个(C,-Ceo)烷勘又代基的苯基；并且R44代表(d-C6Q)烷基，带有或不带有一个或多个(C,-C60)烷S^又代基的苯基，或卤素。本发明的有机电致发光化合物的辅助配体(L)可以用下列结构例示，但是它们不限于此-.<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>反应方案3其中，RpR2，R3，R4，R5，R6，R7，Rs和L如化学式(1)所定义；反应方案(1)提供了化学式(1)中11=1的化合物，其中将三氯化铱(LC13)和辅助配体化合物(L-H)以1:2-3的摩尔比在溶剂中混合，并将混合物加热回流然后分离二铱二聚物。在反应阶段，,的^i」是醇或醇/水的混合'，U，如2-乙氧基乙醇，和2-乙乙醇/水的混合物。然后将分离出的二铱二聚物与主配体化合物--起在有机蹄l仲加热以提供主配体辅助配体的比率为l:2的有机磷光铱化合物作为最终产物。该反应用与有机溶剂如2-乙氧基乙醇或2-甲氧基乙基醚混合的AgCF3S03，Na2C03或NaOH进行。反应方案(2)提供了化学式(1)中11=2的化合物，其中将三氯化铱(IrCl3)和主配体化合物以l:2-3的摩尔比在溶剂中混合，并将混合物加热回流然后分离二铱二聚物。在反应阶段，优选的溶剂是醇或醇/7JC混合、翻IJ，如2-乙氧基乙醇，和2-乙氧基乙醇/水的混合物。然后将分离出的二铱二聚物与辅助配体化合物(L-H)—起在有机凝l沖加热以掛共主配体辅助配体的比率为2:1的有机磷光铱化合物作为最终产物。最终产物中主配体化合物和辅助配体(L)的摩尔比根据组成由含劍勺反应物摩尔比确定。该反应可以用与有机溶齐咖2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙基醚和1,2-二氯乙烷混合的AgCF3S03，Na2C03或NaOH进行。反应方案(3)^j共了化学式(1)中rrf的化合物，其中，按反应方案(2)制备的铱络合物与主配体化合物以h2-3的摩尔比在甘油中混合，该混合物加热回流以得到具有三个主配体的有机磷光铱络合物。在本发明中用作主配体的化合物可以基于常规工艺依据反应方案(4)制备，但是它不限于此反应方案427其中，^至Rs如化学式(1)所定义。本发明还J^，机太阳能电池，其包含一种或多种用化学式(1)表示的有机电致发光化合物。本发明还提供有机电致发光器件，其包含第一电极，第二电极，介于该第一电极和第二电极之间的至少一个有机层；其中该有机层包含一种或多种用化学式(1)表示的化合物。本发明的有机电致发光器件的特征是该有机层包含电致发光区域，其包含0.01-10重量％的作为电致发光掺杂物的一种或多种用化学式(1)表示的有机电致发光化合物，和一种或多种主体(host)。用于本发明的有机电致发光器件的主体没有特别的限制，但是实例可以是1,3,5-三咔唑基苯，聚乙烯基咔唑，m-二咔唑基苯，4,4，,4"-三(N-咔唑基)三苯基胺，1,3,5-三(2-咔唑基苯基)苯，1,3,5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)果二(4-咔唑基苯基)硅烷或用化学式(8)至(11)之一表示的化合物在化学式(8)中，Rw至RM独立地代表氢，卤素，(d-Qo)烷基，(QrQo)芳基(CrCeo)杂芳基含有一个或多销自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环'烷基，(CVQ))环烷基，三(Q-Qo)烷基甲4圭烷基，二(C广Qo)烷基(C6-C>)芳基甲硅j^基，三(C6-Qo)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(CVQo)二环烷基，(C2-C6o)慰希基，(C2-Qo)炔基，氰基，(Q-Qo)烷基氨基，(CVQo)芳基氨基，(C6-C6o)芳基(C,-C6Q)烷基，(C,-Qo)烷氧基，(d-Qo)烷硫基，(CVQo)芳氧基，(C6-C6Q)芳硫基(CrC60)烷氧基羰基，(CrQo)麟羰基，化学式8(C6-Qo)芳基羰基，羧基，硝基^g基，或Rw至R94各自可以通过带有或不带有稠环的(CrC6o)亚烷基或(CVQo)亚^;希基与相邻取代基连接以形劍旨环族环、或JW或多环的芳香环；RW至R94中的烷基，敏希基，'M，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基甲硅烷基，烷基甲硅烷基，烷基氨基，或芳基氨基，或由其通过带有或不带有稠环的(CrC6o)亚烷基或(CrQo)亚,基与相邻取代基的连接所形成的该脂环族环、或该单环或多环的芳香环可以被一个或多，自以下的取代基进一步取代卣素，(Q-Qo)烷基，(C6-Qo)芳基(CrCeo)杂芳基，含有一个或多d^自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(CrQo)环烷基，三(d-Qo)烷基甲硅烷基，二(CVCeo)織(CVQo)芳基甲碌烷基，三(C6-Qo)芳基甲石圭烷基，金刚'烷基，(CVQo)二环烷基，(C2-C6o)麟基，(C2-Qo)炔基，氰基，(CrQo)烷基氨基，(CVQo)芳基氨基，(CVQo)芳基(C,-Qo)烷基，(C广Qo)烷織(C广Qo)烷硫基，(CVQo)芳驢，(CVQo)芳硫基，(C广C60)烷氧基羰基，(C广C60)烷基羰基，(C6-Qo)芳基羰基，羧基，硝基和羟基。化学式9化学式10化学式llL'L2M'(Q)y在化学式(11)中，酉己体"和1^2独立土，自下列结构:-。0—Ah''H》CJ0《，:-P29M^二价或三价金鳳当M'是二价金属时y是0，而当M'^H价金属时y是l;Q代表(C6-C6o)芳或三(CVQo)芳基甲硅烷基，并且Q的芳氧基和三芳基甲石圭廣基可以被(Ci-Qo)烷基或(C6-Qo)芳基进一步取代；X代表O，S或Se;环A代表嚼唑，噻唑，咪唑，嚼二唑，噻二唑，苯，唑，苯并噻唑，苯并咪唑，吡啶或喹啉；环B代表吡啶或喹啉，并且环B可以进一步被(CrQo)烷基，带有或不带有一个或多个(d-C6Q)烷代基的苯基或萘代；R101至R賜《虫立iiM戈表氢，卣素，(d-C6Q)烷基，(C6-Qo)芳基，(Q画Qo)杂芳基，含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(C3-Qo)环烷基，三(C,-Qo)烷基甲硅烷基，二(d-Qo)烷基(C6-C6o)芳基甲硅烷基，三(QrQo)芳基甲硅烷基，金冈鹏基，(C7-C6o)二环烷基，(C2-Qo)链烯基(C2-C6o)鹏，氰基，(C广C60)烷基氨基，(C6-Qo)芳基氨基，(QrQo)芳基(CrQo)烷基，(C厂Qo)烷織，(C广C6o)烷硫基，(QrC6o)芳氧基，(QrCgo)芳硫基，(Q-C6。)烷氧基羰基，(C广C6。)烷基羰基，(C6-Qo)芳基羰基，羧基硝基或羟基，或R则至R,o4各自可以通过带有或不带有稠环的(CrQo)亚烷基或(C3-C6Q)亚,慰希基与相邻取代基连接以形成脂环族环、或单环或多环的芳香环；该吡啶或喹啉可以与R朋形成化学键以形成稠环；环A和R仰至RKH中的烷基，链烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基芳基甲硅烷基，烷基甲硅烷基，烷基氨基或芳基氨基，或由其通过带有或不带有稠环的(CrQo)亚烷基或(CrC6o)亚fi^希基与相邻取代基的连接所形成的该脂环族环、或该单环或多环的芳香环可以被一个或多个选自以下的取代基进一步取代卤氣(CrQo)驢，(C6-Qo)芳基(CrC60)杂芳基含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(C3-C6o)环烷基，三(C广Qo)烷基甲硅烷基，二(C广Qo)烷基(QrQo)芳基甲硅烷基，三(Q-Qo)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(CrQo)二环烷基，(C2-Qo)链烯基，(CrQo)炔基，氰基，(d-Qo)烷基氨基，(C6-Qo)芳基tt，(QrQo)芳基(C广Qo)烷基，(C广C60)烷氧基，(C广Qo)烷硫基，(Q-C60)芳氧基，(C6-C6o)芳硫基，(Q-Qo)烷氧基羰基，(Q-Qo)烷基羰基，(C6-Qo)芳基羰基，羧基，配体L1，L2独立i鹏自下歹lJ结构:拷，微，W拷1翻Al徵x^^fe^狩,S*錢微v^^^A，',rszwJ、拷1*^3IQ微拷re'i'『X拷曹其中，X代表O，S或Se;R训至R脂独立地代表氢，卤素，(Q-Qo)烷基，(C6-Qo)芳基(CrQo)杂芳基含有一个或多销自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(CrQo)环烷基，三(C广C6Q)烷基甲硅烷基，二(C广C60)烷基(QrQo)芳基甲硅烷基，三(QrC60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)二环烷基，(C2-Cso)链烯基，(C2-C6o)鹏，氰基，(C广Qo)烷基氨基，(C6-C6o)芳基氨基，(C6-C6o)芳基(C,-Qo)烷基，(CrC6o)烷縫，(CrOo)烷硫基，(C6-Qo)芳氧基，(CVQo)31芳硫基(Q-Qo)烷氧基羰基，(CVQo)^S羰基，(CVQo)芳基羰基，羧基，硝基或羟基，或R,(M至R,(H各自可以通过带有或不带有稠环的(C3-Qo)亚烷基或(C3-Qo)亚f慰希基与相邻取代基连接以形成脂环族环、或单环或多环的芳香环；R川至R"6和R!2,至R!39独^i也代表氢，卤素，(C广Qo)'離，(C6-C60)芳基(C4-Qo)杂芳基含有一个或多铺自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(CrQo)环烷基，三(C广Qo)烷基甲硅烷基，二(C广Qo)烷基(C6匿Qo)芳基甲^^^K基，三(CVQo)芳基甲^^^^基，金刚縫，(CrQo)二环烷基，(C2響Qo)纟繊基，(CVQo)麟，氰基(C广Qo)縫氨基(C6-Qo)芳基氣基，(G6-C6o)芳基(C广G60)'綜基，(C广G60)綜氧基，(C广G60);^S^基，(C6-C))芳，(CVQo)芳硫基，(Q-Qo)烷氧基羰基，(C,-Qo)烷基羰基，(C6-Qo)芳基羰基，羧基，石肖基^I5基，或R川至RU6和R,2至R!39各自可以通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚链烯基与相邻取代基连接以形劇旨环族环、或，或多环的芳香环；Rm,至R服，R川至R腺和11121至11139中的烷基，辛對希基，炔基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基甲硅烷基，垸基甲硅烷基，烷基氨基，或芳基氨基，或由其通过带有或不带有稠环的(QrQo)亚烷基或(C3-Qo)亚fili;希基与相邻取代基的连接所形成的该脂环族环、或该单环或多环的芳香环可以被一个或多销自以下的取代基进--步取代卤素，(CrOo)烷基，(C6-C6Q)芳基，(C4-C6o)杂芳基含有一个或多顿自N、0和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C广C60)烷基甲硅烷基，二(C,-Qo)烷基(QrQo)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(CVC60)二环烷基，(CrC60)鄉希基，(CrC6o)鹏，氰基，(CrQo)烷基氨基(C6-Qo)芳基氨基，(QrQo)芳基(C,-C6Q)烷基，(CrOo)烷竊，(CrOo)烷硫基，(CVC6o)芳氧基，(QrQo)芳硫基，(C,-Qo)烷氧基羰基，(C-C6c)烷基羰基，(C6-Qo)芳基羰基，羧基，硝基和羟基。在化学式(11)中，M'是选自Be，Zn，Mg，Cu和Ni的二价金属，，选自A1，Ga，In和B的三价金属，Q选自下列结构。化学式(8)中的化合物可以特别地用下列结构所示的化合物例示，但是它们不限于此。用化学式(9)至(11)之一表示的化合物可以特别地用具有下列结构之—的化合物例示，但是它们不限于此。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula>电致发光层表示发生电致发光的层，其可以是单层或由两个或更多个层压的层组成的多层。当根据本发明的构造j顿主体掺杂物的混合物时，可以证实器件寿命和发光效率的显著提高。本发明的有机电致发光器件可以进一步包含一种或多种选自芳香胺化合物和苯乙烯基芳香胺化^勿的化合物，以及用化学式(1)表示的有机电致发光化合物。芳香胺化合物或苯乙烯基芳香胺化合物的实例包括用化学式(12)表示的化合物，但是它们不限于此化学式12Ar.13—11-N.、Ar.12其中，Aru和Ar,2独立地代表(C广Qo)烷基，(C6-Qo)芳基，(C4-C60)杂芳基(C6-Qo)芳基氨基，(C,-Qo)烷基氨基，含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，或(CrQo)环烷基，或Arn和Arm可以通过带有或不带有稠环的(C3-Qo)亚烷基或(C3-Qo)亚基连接以形成脂环族环、或或多环的芳香环；当g是l时，&13代表(CVQo)芳基，(C4-C6())杂芳基，或由下列结构式之一表示的芳基:当g是2时，Ar"樣(C6-Qo)亚芳基，(Q-Qo)杂亚芳基，或由下列结构式之一表示的亚芳基菱^^^^^^^^，—ZAr^;，~*|~*拿:R微R媳其中，AT2t和AT22^l&地代表(QrQo)亚芳基或(CVQo)杂亚芳基；R15,，11152和11153独—tZi也代表卤素，(C)-C60)烷基或(C6-C6o)芳基；t是l至4的整数，w是0或l的整数；并且Arn和Ar12的烷基，芳基杂芳基芳基氨基，烷基氨基，环烷基或杂环烷基，或&13的芳基，杂芳基，亚芳基或杂亚芳基，或Ar21和Ar22的亚芳基或杂亚芳基，或R151至R153的烷基或芳基可以被一个或多个选自以下的取代基进--步取代:卤氣(CrQo)烷基，(C6-C60)芳基，(CrQo)杂芳基，含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(C3-Qo)环烷基，三(Q-Qo)烷基甲硅烷基，二(d-Qo)烷基(C6-Qo)芳基甲碌烷基，三(CVQo)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(CVQo)二环烷基，(C2-Qo)慰希基，(CVQo)炔基，氰基(CrQo)烷基氨基，(C6-C6o)芳基氨基，(QrQo)芳基(Q-Qo)烷基，(C6-C6o)芳氧基，(C广C60)烷氧基，(C6-C6o)芳硫基，(C广Qo)烷基硫基(CrCao)烷flS羰基，(CrC6Q)烷基羰基，(CVQo)芳基羰基，羧基硝基和羟基。芳香胺化合物和苯乙烯基芳香胺化合物可以更特别地用下列化合物例示，在本发明的有机电致发光器件中，该有机层可以进一步包含一种或多种选自第1族，第2族，第4和第5周期的a^度金属，镧系金属和d-过渡元素的有x<0乂.ogps'，>爿、s38机金属的金属和用化学式(1)表示的有机电致发光化合物。爿，有机层除电致发光层外可以包含一个电荷产生层。本发明可以实现具有独立发光模式下的象素结构的电致发光器件，其包括含有同时平行图案化的作为子象素的化学式(1)化合物以及一个或多个如下子象素的有机电致发光器件，该子象素包含一种或多种选自芳香胺化合物和苯乙烯基芳香胺化合物的化合物。进一步，戶万述有机电致发光器件是同时包含选自具有蓝色或绿色波长电致发光峰的化合物的一种或多种化合物的有机显示器。具有蓝色或绿色波长电致发光峰的化合物可以用化学式(B)至(17)之一表示的化合物作为实例，但它们不限于此。在化学式(14)中，Ar则和Ar腿独立地代表(C广Qo)烷基，(CVQo)芳基，(CrQo)杂芳基(C6-Qo)芳基錢，(CrQo)烷基氨基，含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，或(QrQo)环烷基，或Mw和Ar股可以通过带有或不带有稠环的(G-Qo)亚烷基或(CVQo)亚f對希基连接以形成脂环族环、或单环或多环的芳香环；当h是l时，Ar旭代表(QrQo)芳基(GrQo)杂芳基鋼下列结构式之一表示的芳香基化学式13化学式1439R，'R'細当h是2时，ArQ3f(CVQo)亚芳基(C4-Qo)杂亚芳基，鹏下列结构式之一表示的亚芳基Rl抑R银3其中，Ar加禾卩Ar2o^拉地代表(CVQ))亚芳基或(C4-C6o)杂亚芳基；R161，R股和R股独立地代表氢，(C「Qo)烷基或(C6-C6o)芳基；i是1至4的整数，j是0或1的整数；并且ATK),和Ar啦的烷基，芳基杂芳基，芳基氨基，烷基氨基，环烷基或杂环烷基，或Ar!(B的芳基，杂芳基亚芳基或杂亚芳基，或Ar2Q1和Ar2Q2的亚芳基或杂亚芳基，或R161至R旭的烷基或芳基可以被一个或多个选自以下的取代基进--步取代卤素，(CrQo)烷基，(QrCeo)芳基，(C4-Qo)杂芳基含有一个或多，自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(CrC6o)环烷基，三(Q-Qo)烷基甲硅烷基，二(C广Qo)烷基(CVQo)芳基甲硅烷基，三(C6-C6o)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(CVQo)二环烷基，(C2-Qo)f慰希基，(C2-C6o)炔基，氰基，(C广CW烷基氨基，(C6-Qo)芳基氨基，(C6-Qo)芳基(C,-Qo)烷基，(QrQo)芳,，(C广C60)烷氧基(C6-C6o)芳基硫基，(d-Qo)烷基硫基，(Q-C6Q)烷氧基羰基，(CrQo)烷基羰基，(CVQo)芳基羰基，羧基，在化学式(15)中，R划至R304独立地代表氢，卣素，(CrOo)烷基，(C^Qo)芳基(CrQo)杂芳基含有一个或多，自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环;^基，(C3-Qo)环烷基，三(C广Qo)烷基甲碌烷基，二(C广Qo)縫(CVQo)芳基甲硅烷基，三(CVQo)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(OQo)二环烷基，(CVQo)鄉希基，(CrC6o)'鹏，氰基，(C,隱C60)烷基氨基，(C6-Qo)芳基氨基，(Q-Qo)芳基(CrQo)烷基，(C,-Qo)烷氧基，(C,-Qo)烷硫基，(QrQo)芳竊，(CVQo)芳硫基，(C广Ceo)烷氧基羰基，(C广C6c)縫羰基，(C6-Qo)芳基羰基，羧基，硝基^I5基，或R训至R3(M各自可以通过带有或不带有稠环的(CrQo)亚烷基或(C3-Qo)亚纟基与相邻取代基连接以形劍旨环族环、或单环或多环的芳香环；R则至R，的烷基，鄉希基，'，环'驢，杂环烷基，芳基，杂芳基芳基甲硅烷基，烷基甲硅烷基，烷基氨基，或芳基氨基，或由其通过带有或不带有稠环的(C3-C6Q)亚烷基或(C3-C6o)亚,慰希基与相邻取代基的连接所形成的该脂环族环、或该单环或多环的芳香环可以被一个或多个选自以下的取代基进一步取代卣素，(Q-C60)烷基，(C6-C6o)芳基，(C4-Qo)杂芳基，含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(CrQo)环烷基，三(C广Cw)烷基甲睹烷基，二(Q-Qo)烷基(C6-C6o)芳基甲硅烷基，三(QrQo)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(CrQo)二环烷基，(C2-C6o)f慰希基，(CrQo)炔基，氰基，(C广Qo)烷基氨基，(C6-Qq)芳基氨基，(QrQo)芳基(C广Ceo)烷基，(d-Qo)烷tt，(C,-Qo)烷硫基，(C6-C6o)芳，(C6-Qo)芳硫基，(C,-C6c)烷氧基羰基，(C广Qo)烷基羰基，(C6-C6o)芳基羰基，羧基，硝基和羟基。化学式16(Ar训)p-Lu-(AT302)q化学式17(Ar3o3)r-L12-(Ar3o4)s在化学式(16)和(17)中，Ln代表(C6-Qo)亚芳基或(C4-C6o)杂亚芳基；Lu代表亚蒽基；Ar训至Ar304^i:t雌自氢，(Q陽C6o)烷基，(C,-C6o)烷M，卤素，(C4-C6o)杂芳基，(C5-C6o)环烷基和(C6-Qo)芳基并且Ar3Q1至Ar3M的环烷基，芳基或杂芳基可以被一个或多个选自以下的取代基进一步取代带有或不带有至少一错自(C厂Qo)烷基，卣代(C广Qo)縫，(C广Qo)烷竊，(CrQo)环烷基，卤素，氰基，三(C广Qo)縫甲硅烷基，二(C广Qo)烷基(CVQo)芳基甲硅烷基和三(CVQo)芳基甲硅烷基的取代基的(C6《60)芳基或(CrQo)杂芳基；带有或不带有卣素取代基的(CrQo)烷基，(CrQo)烷氧基，(C3-C6o)环烷基，卤素，氰基三(C广Qo)烷基甲硿惊基，二(C广Qo)烷基(C6-C6o)芳基甲硅烷基和三(CVQo)芳基甲硅烷基；并且p，q，r和s3te地代表0至4的整数。化学式(16)或(17)代表的化合物可以用化学式(18)至(21)之一代表的衍生物例示。学式18化学式19化学式2042在化学式(18)至(20)中，R犯和R犯独:ii:也代表(C6-C6o)芳基，(C4-Qo)杂芳基或含有一个或多4^自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，或(C3-C6o)环烷基，并且R3u和R犯的芳基或杂芳基可以被一个或多个选自以下的取代基进一步取代(C广Qo)烷基，靴(d画Qo)縫，(Q-Qo)烷氧基，(QrQo)环烷基，(C6-Qo)芳基(CrQ))杂芳基卤素，氰基，三(C广Qo)烷基甲硅烷基，二(C广Qo)烷基(QrQo)芳基甲硅烷基和三(Q-Qo)芳基甲硅烷基；11313至尺316^1￡地代表氢，(Q-Qo)織，(d-Qo)烷竊，卤素，(GrQo)杂芳基(Cs-C6c)环烷基或(C6-Qo)芳基并且&13至11316的杂芳基，环烷基或芳基可以被一个或多个选自以下的取代基进一步取代带有或不带有一个或多个卤素取代基的(CrC60)烷基，(C,-Qo)烷竊，(C3-Qo)环烷基，卤素，氰基，三(C广Qo)驢甲硅烷基，二(C广C6c)烷基(C6-Cw)芳基甲硅烷基和三(CVQo)芳基甲硅烷基；G,和G2独立地代表化学键或带有或不带有一个或多个选自以下的取代基的(C6-Qo)亚芳基(C广Qo)驢，(Q-Qo)烷織，(C6-C6o)芳基(CVQo)杂芳基或卤素；Ai^和ArJte地代魏自下歹蹈构的芳基或(C4-C6o)杂芳基<image>imageseeoriginaldocumentpage43</image>Ai^和Ar42的芳基或杂芳基可以被一个或多个选自(CrOo)烷基，(C广Qo)烷氧基，(Qs-Qo)芳基和(CVCeo)杂芳基的取代代；L31代表(C6-C6())亚芳基(C4-Qo)杂亚芳基或一个由下列结构表示的化L31的亚芳基或杂亚芳基可以被一个或多个选自(d-Qo)烷基，(CrQo)烷氧基，(C6-Qo)芳基，(C4-Qo)杂芳基或卣素的取代SI又代；R321，R322，11323和11324独立地代表氢，(d-Qo)烷基或(CVQo)芳基，或它们各自可以通过带有或不带有稠环的(CVQo)亚烷基或(CrCW亚链烯基与相邻取代基连接以形劍旨环族环、或单环或多环的芳香环；R331，R，R说禾口R334独立地代表氢，(Q-Qo)烷基，(C广Q))烷氧基，(CVQo)芳基，(CrQo)杂芳基或卤素，或它们各自可以通过带有或不带有稠环的(C3-Qo)亚烷基或(C3-C6o)亚链烯基与相邻取代基连接以形劍旨环族环、或单环或多环的芳香环。在化学式21中，U和U独忍也代表化学键，(C6-Qo)亚芳基或(CVQo)杂亚芳基并且L41和L42的亚芳基或杂亚芳基可以被一个或多个选自以下的取代基进一步取代:(C广C6o)烷基(alkykl)，卤氣氰基，(C广Qo)烷氧基，(C3-Qo)环烷基，(C6-Qo)芳基，(CrQo)杂芳基，三(Q-C30)烷基甲硅烷基，二(C广C3。)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基或三(C6-C30)芳基甲硅烷基；R2(H至R加独立地代表氢，卤素，(C广Qo)烷基，(QrCso)芳基(C4-C6o)杂芳基，含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(CVQo)环烷基，三(C,-Qo)烷基甲硅烷基，二(C,-C60)烷基(C6-C6o)芳化学式21基甲硅烷基，三(C6画C6o)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(CrQo)二环烷基，(C2画Qo)f慰希基(C2-Qo)爐，(Q-Ceo)烷M，氰基，(C广Qo)縫氨基(C6-Cw)芳基氨基，(C6-Qo)芳基(CrC60)烷基，(CVQo)芳氧基，(Q-Qo)芳硫基，(CVQo)烷氧基羰基，羧基，石肖基^P5基，或R加至R，各自可以通过带有或不带有稠环的(CrQo)亚烷基或(CVQo)亚链烯基与相邻取代基连接以形成脂环族环、或单环或多环的芳香环；Ai"5,代表(C6-Qo)芳基(CrQo)杂芳基，含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(CrQo)环烷基，金刚^，(C7-Qo)二环烷基，或选自下列结构的取代基其中，R220至Rz32独^i也代表氢，卤氣(C广Qo)烷基，(C6-Qo)芳基，(C4-Qo)杂芳基，含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(CrQo)环烷基，三(C广Qo)烷基甲硅垸基，二(C广C6c)烷基(QrQo)芳基甲硅烷基，三(QrC6o)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(CrQo)二环烷基，(C^-Qo)鄉縫，(CrQo)鹏(C广Qo)烷竊，氰基，(C,-Qo)烷基氨基，(C6陽Qo)芳基氨基，(QrQo)芳基(C广Qo)烷基，(C6-Qo)芳氧基，(QrQo)芳硫基，(C广Cw)烷氧基羰基，羧基，硝基^I5基；E,和E2独、li也代表化学键，-(CR233R234)z-，-N(R235)-，-S-，-O-，-Si(R236)(R237)-，-P(R238)-，-C(-O)-，-B(R239)-，-In(R24Q)-，-Se-'-Ge(R241)(R242)-，-Sn(R243)(R244)-，-Ga(R245)-或-C(R246;K:(R247)-;R233至R24独立地代表氢，卤氣(CrC6o)烷基，(QrCeo)芳基，(OQo)杂芳基，含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(CrQo)环烷基，三(C广Qo)烷基甲硅烷基，二(C广Qo)烷基(C6-C6o)芳基甲硅烷基，三(C6-C6o)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(CVQo)二环烷基，(CrQo)链烯基，(C2-C6o)'鹏，(C广C60)烷竊，氰基，(C,-Cw)驢氨基，(C6-Qo)芳基氨基，(C6-C6Q)芳基(CrQo)烷基，(QrQo)芳氧基(CVQo)芳硫基(d-C6Q)烷氧基羰基，羧基，硝基H^5基；或R233至R247各自可以通过带有或45不带有稠环的(crC6o)亚烷基或(c3-C6o)亚lili;希基与相邻取代基连接以形成脂环族环、或单环或多环的芳香环；Ary的芳基杂芳基杂环烷基，金刚烷基或二环縫，或R加至R232的烷基，鄉希基炔基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基甲硅烷基，烷基甲硅烷基，烷基氨基或芳基氨基可以被一个或多个选自以下的取代基进一步取代卤素，(CrQ))烷基，(C6-Qo)芳基，(OQo)杂芳基含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(CVQo)环烷基，三(C广C60)烷基甲硅烷基，二(C广Qo)烷基(CVQo)芳基甲5t烷基，三(C6-Qo)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(CrCeo)二环烷基，(C2-C6o)^):希基，(C2-Qo)炔基，(C广Qo)烷氧基，氰基，(C,陽C60)烷基氨基，(Q-C60)芳基氨基，(C6-Qo)芳基(d匿C60)烷基，(C6-C6o)芳竊，(C6-C6o)芳硫基，(C广Qo)烷氧基羰基，羧基，石肖基和羟基；x是l至4的皿；并且z是0至4的整数。具有绿色或蓝色电致发光的有机化合物和有机金属化合物可以更特别地用下列化合物例示，但是它们不限于此。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage48</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage50</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage52</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage54</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage55</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage56</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage57</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage58</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage59</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage60</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage61</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage62</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage63</image>在本发明的有机电致发光器件中，优选在该对电极的至少一侧的内表面上设置一个或多错自以下的层(下文中称为"表面层")硫属元素化物层，金属卣化物层和金属氧化物层。特别地，i^在戶，EL介质层的阳极表面上布置硅和铝金属的硫属元素化物层(包自化物)，在戶皿EL介质层的阴极表面上布置金属劍七物层或金属氧化物层。结果，可以获得操作稳定性。硫属元素化物的例子,包括SiOx(1^^2)，A10x(1^^1.5)，SiON，SiAlON等。金属卤化物的例子优选包括LiF，MgF2，CaF2，镧系元素的氟化物等。金属氧化物的例刊腿包括Cs20，Li20，MgO，SrO，BaO，CaO等。本发明的有机电致发光器件中，同样,在这样制造的该对电极的至少一个表面上布置电子传输化合物和还原性掺杂物的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂物的混合区域。因此，电子传输化合物还原成阴离子，以使得便于电子从混合区嫩主入和传输到EL介质。另外，因为空穴传输化合物氧化以形成阳离子，便于空穴从混合区域注入和传输到EL介质。优选的氧化性掺杂物包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原性掺杂物包括碱金属，碱金属化合物，船金属，稀土金属，或它们的混，。具有与传统磷光材料相比EL性能和热稳定性更优异的骨架的本发明的有机电致发光化合物提供与传统材料相比更高的量子效率和更低的操作电压。因此，如果将本发明的有机电致发光化合物应用于OLED面板，在中到大型OLED的开发上可以预见进一步提高的结果。如果将该化合物作为高效材料应用于有机太阳能电池，可以预见与传统材料相比更杰出的性能。C最佳方式通过参照本发明的代表性化合物在本发明的化合物，其制备方法，及由其制备的器件的电致发光性能方面进一步描述本发明，所述化合物仅是为了提供实施方案的说明，无论如何并不是想要限审体发明的范围。化合物(A)的制备在反应容器中，^A2-氨基二苯甲酮(10.0g，50.7腿ol)，l-苯基苯乙酮(9.0g，50.7mmo1)，醋酸(169ml)和硫酸(10滴)，将混合物在氩气气氛下回流搅拌。当反应完成时，反应混合物冷却到室温，向其中加入过量的氨水。产生的固体过滤并用蒸馏7K洗涤。用t提析纯化该固体以得到化合物(A)(12.5g，69%)。化合物(B)的制备c3^#1、r8\,、r64将化合物(A)(9.0g，25,2mrno1)和氯化銥(3.4g，11.5mmo1)溶解于2匿乙氧基乙醇(38ml)和蒸馏水(13ml)中，将溶液在回流下搅拌24小时。当反应完成时，反应混合物冷却到室温。然后将产生的固体过滤千燥以得到化合物(B)(6.9g，100%)。化合物(995)的制备将化合物(B)(6.9g，5.9醒o1)，2,4-戊二酮(1.2g，11.7讓o1)和碳勝内(3.1g，29.4mmo1)溶于2-乙氧基乙醇(100ml)中，将溶液加热4小时。当反应完成时，反应混合物冷去瞎瞎温，过滤该产生的固，淀物。通过硅胶ttM析和重结晶的纯化得到作为红色晶体的化合物(995)(4.2g，36%)。依据制备实施例1相同的方法，制备表1中的有机电致发光化合物(化合物1至化合物1009)，所述化合物的NMR和MS/FAB列于表2中。表l<table>tableseeoriginaldocumentpage66</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage67</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage68</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage69</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage70</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage71</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage72</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage73</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage74</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage75</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage76</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage77</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage78</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage79</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage80</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage81</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage82</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage83</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage84</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage85</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage0</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage87</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage88</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage89</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage90</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage91</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage92</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage93</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage94</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage95</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage96</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage97</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage98</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage99</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage100</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage101</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage102</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage103</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage104</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage105</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage106</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage107</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage108</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage109</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage110</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage111</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage112</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage113</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage114</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage115</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage116</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage117</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage118</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage119</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage120</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage121</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage122</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage123</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage124</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage125</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage126</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage127</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage128</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage129</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage130</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage131</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage132</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage133</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage134</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage135</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage136</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage137</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage138</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage139</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage140</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage141</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage142</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage143</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage144</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage145</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage146</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage147</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage148</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage149</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage150</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage151</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage152</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage153</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage154</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage155</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage156</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage157</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage158</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage159</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage160</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage161</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage162</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage163</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage164</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage165</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage166</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage167</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage168</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage169</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage170</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage171</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage172</column></row><table>制得的透明电极ITO薄膜(15H/口)(2)用三氯乙烯，丙酮，乙醇和蒸馏水顺序超声洗涤，使用以前储存在异丙醇中。然后，将ITO繊装于真空气相沉积驢的S^夹具上，并且将4,4'，4"-三(N,N-(2-^^)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)置于真空气相沉积體的样品槽中，然后通风以使室内达到#乇的真空。向样品槽施加电流以使2-TNATA蒸发，由此提供ITO繊上60nm厚的空穴注入层(3)的气相沉积。然后，向真空气相沉积装置的另一样品槽中^AN,N'-二(a-難)-N,N'-二苯基4,4，-二胺(NPB)，向样品槽施加电流以使NPB蒸发，由此提供空穴注入层上20画厚的空穴传输层(4)的气相沉积。向所述真空气相沉积装置的另一样品槽中装入作为电致发光主体材料的4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)，且将本发明的有机电致发光化合物(例如化合物l)m另一样品槽中。在不同速率下蒸发这两种材料进行掺杂，以在空穴传输层上气相沉积30nm厚的电致发光层(5)。统的掺杂浓度是基于CBP的4-10mol%。CBP化合物1然后，在该电致发光层上，以与NBP相同的方法，气相沉积厚10nm的二(2_甲基_8_喹啉)(对苯基苯酚)铝(m)(BAlq)作为空穴阻挡层，气相沉积20nm厚的三(8-羟基PfBf木)铝(IH)(Alq)作为电子传输层(6)，然后气相沉积l至2nm厚的喹啉锂(Liq)作为电子注入层(7)。其后，M31使用另一真空气相沉积装置气相沉积150nm厚的铝阴极(8)来制造OLED。BalqAlqLiqOLED的制备(2)按照实施例1的步骤形成空穴注入层和空穴传输层，且如下在其上气相沉积电致发光层。向所述真空气相沉积装置的另一样品槽中装入作为本发明电致发光主体材料的H-2，向另一样品槽中^A本发明的有机电致发光化合物(化合物177)。在不同速率下蒸发这两种材料进行掺杂，以在空穴传输层上气相沉积30nm厚的电致发光层(5)。誠的掺杂浓度是基于主体4-10mol%。然后，按照实施例1相同的步骤，气相沉积空穴阻挡层，电子传输层和电子注入层，其后通过j顿另一真空气相沉积装置气相沉积150腿厚的铝阴极来制造OLED。OLED的制备(3)按照实施例2相同的步骤形成空穴注入层，空穴传输层和电致发光层，然后气相沉淀电子传输层和电子注入层。其后通过使用另一真空气相沉积装置气相沉积150nm厚的铝阴极来制造OLED。为了确定实施例1制造的OLED的性能，在10mA/cn^下测定该OLED的发光效率。各种性會魄示在表3中。<table>tableseeoriginaldocumentpage175</column></row><table>对于化合物(10)，2-萘基的引入影响HOMO能级，并提供色坐标增强的效果，尽管效率有些降低。其中作为辅助配体分别引入2-苯基喹啉，ppy，苯基(6-苯基吡啶-3-基)甲酮的化合物(177)，(374)和(589)在本发明的化合物中表现出最高的发光效率(分别是11.6cd/A，11.4cd/A和12.1cd/A)。因此，通过使用适当的辅助配体可以提高磷光器件的发光效率。在相同的器件结构下，在EL装置中4顿本发明的主体代替CBP没有掛共与CBP相比在效率，色坐标和操作电压上的显著变化。因此可以预期那些主体当与本发明的掺杂物一起使用时可以用作磷光主体代替作为传统电致发光主体的CBP。当使用本发明的主体而不用空穴阻挡层时，器件显示出相较于使用传统主体的器件相当的或更高的发光效率，并由于降低约0.8-0.9V的操作电压而提供降低的OLED功耗。如果本发明用于OLED的大规模生产，同样育離短大规模生产的时间从而在商业化上产生巨大的益处。权利要求1.一种用化学式(1)表示的有机电致发光化合物化学式1其中，L为有机配体；R1至R4独立地代表氢，(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C3-C60)环烷基，卤素，三(C1-C60)烷基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基；R5和R6独立地代表氢，(C1-C60)烷基，卤素或(C6-C60)芳基；R7和R8独立地代表氢，带有或不带有一个或多个卤素取代基的(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，卤素，氰基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，二(C1-C60)烷基氨基或二(C6-C60)芳基氨基，或R7和R8可以通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚链烯基连接以形成脂环族环、或单环或多环的芳香环；R7和R8的烷基或芳基，或由其通过(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚链烯基的连接所形成的该脂环族环、或该单环或多环的芳香环，可以被一个或多个选自以下的取代基进一步取代(C1-C60)烷基，卤素，氰基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，二(C1-C60)烷基氨基，二(C6-C60)芳基氨基，苯基，萘基，蒽基，芴基，螺二芴基或id="icf0002"file="A2008101910480003C1.tif"wi="24"he="27"top="30"left="84"img-content="drawing"img-format="tif"orientation="portrait"inline="yes"/>并且n是1至3的整数。2.根据权利要求1的有机电致发光化合物，其选自由化学式(2)至(7)之一表示的化合物化学式2n，…'.化学式4<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>其中，L，R,，R2，R3，R4，R5，R6，R7和n如权利要求l中所定义；Ru至R,8独忍也代表氢，(C广Qo)烷基，卤氣氰基，三(C广Qo)烷基甲硅烷基，三(C6-Qo)芳基甲硅烷基，(C广Qo)烷氧基(C广C6o)烷基羰基，(QrCJ芳基羰基，二(Q-C6。)烷基氨基二(C6-C6o)芳基氨基，苯基，萘基，蒽基，<image>imageseeoriginaldocumentpage5</image>Rn至Ri8的烷基，苯基，萘基，蒽基或新基可以被一个或多，自以下的取代基进一步取代带有或不带有一个或多个卤素取代基的(CrQo)烷基(C广Qo)烷氧基，卤素，三(Q-C60)'織甲硿烷基，三(C6-Qo)芳基甲硅烷基(C广Qo)烷基羰基，(d画Qo)芳基羰基，二(d隱C60)烷基氨基，二(CVQo)芳基氨基和(C6-C))芳基；Rw和R2Q独5i也代表氢，(CrQo)烷基或(C6-Qo)芳基，或者1119和1120可以通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚1基连接以形劍旨环族环、或^或多环的芳香环；R21代表(d-Qo)烷基，卤素，氰基，三(C广Qo)縫甲硅烷基，三(CVC60)芳基甲硅烷基，(C广Qo)烷M，(C广Qo)烷基羰基，(C6-C6o)芳基羰基，苯基二(C广Qo)烷基氨基，二(C6-Qo)芳基氨基，萘基，9,9-二(d-Qo)垸基荷基或9，9-二(C6-CV芳基新基；并且m是l至5的整数。3.根据权利要求1的有机电致发光化合物，其中戶诚配体(L)具有由下列化学式之一代表的结构<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>其中，R31和R32独立地代表氢，带有或不带有一个或多个卤素取代基的(d-Qo)烷基，带有或不带有一个或多个(Q-Qo)烷S^又代基的苯基，或卤氣R33至R39^l立地代表氢，(CrOo)烷基，带有或不带有一个或多个(CrQo)烷S又代基的苯基，三(C广Qo)烷基甲硅烷基或卣素；R4o至R43独立地代表氢，(CrOo)烷基，带有或不带有一个或多个(Q-Qo)烷基取代基的苯基；并且R44代表(C厂C6c)烷基，带有或不带有一个或多个(CrQo)烷^又代基的苯基，或卤素。4.一种有机电致发光装置，所述有机电致发光装置包括第一电极；第二电极；和介于第一电极和第二电极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含电致发光区域，该区域包含用化学式(1)表示的有机电致发光化合物和一种或多种主体化合式l其中，L为有机配体；R,至R4独:ii也代表氢，(C,画Qo)烷基，(C广Qo)烷縫，(C3-Qo)环烷基，卤素，三(C广Qo)烷基甲碌烷基^H(C6-Qo)芳基甲硅烷基；R5和PU虫立地代表氢，(d-Qo)烷基，卤素或(CVQo)芳基；R7和Rs独立地代表氢，带有或不带有一个或多个卤素取代基的(d-Qo)烷基，(CVQo)芳基卤素，氰基，三(CrQo)烷基甲碌烷基，三(C6-Qo)芳基甲硅烷基，(d-Qo)烷，(C广Qo)烷基羰基，(C6-Qo)芳基羰基，二(Q-Qo)烷基氨基或二(CVQ))芳基氨基，或R和Rs可以m带有或不带有稠环的(CrC12)亚烷基或(C3-C12)亚f赵希基连接以形成脂环族环、或单环或R7和Rs的烷基或芳基，或由其通过(CrC12)亚烷基或(C3-C12)亚f對希基的连接所形成的该脂环族环、或该单环或多环的芳香环，可以被一个或多个选自以下的取代基进一步取代..(Q-Cw)烷基，卤素，氰基三(d-Qo)烷基甲硅烷基，三(QrQo)芳基甲硅烷基，(CrQo)烷氧基，(C广Qo)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基二(C广C60)烷基氨基二(CVQo)芳基氨基苯基萘选自1，3，5-三咔唑基苯，聚乙烯基咔唑，m-二咔唑基苯，4，4，，4"-三(N-咔唑基)基，蒽基，芴基，螺二芴基或;并且11是1至3的，0M主'三苯基胺，1,3,5-三(2-咔鹏苯基)苯，1,3,5-三(2-咔唑基-5-甲縫苯基)苯二(4-咔唑基苯基)硅烷和用化学式(8)至(11)之一表示的化合物在化学式(8)中，Rw至R^^i也代表氢，卤素，(d-Qo)烷基，(C6-Qo)芳基(CrQo)杂芳基含有一个或多错自N、O和S的杂原子的5-減6-元杂环'烷基，(CrQo)环烷基，三(C广Qo)烷基甲硅烷基，二(Q-Qo)烷基(C6-Qo)芳基甲^^S，三(C6-Qo)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-Qo)二环烷基，(C2-Ceo)娜基，(Q-Qo)鹏，氰基，(C广C6c)烷基氨基，(CVQo)芳基氨基，(C6-C6o)芳基(d國Qo)烷基，(C广Qo)烷，(C广Qo)烷硫基，(C6画Qo)芳氧基，(CVQo)芳硫基，(C广Qo)烷氧基羰基，(d-Qo)烷基羰基，(QrQo)芳基羰基，羧基，硝基SSI5基，或Rw至R94各自可以通过带有或不带有稠环的(CVQo)亚烷基或(CVQo)亚链烯基与相邻取代基连接以形劍旨环族环、或单环或多环的芳香环；Rw至R94中的烷基，f辦基，炔基，环烷基，杂环烷基，芳基杂芳基，芳基甲硅烷基，烷基甲硅烷基，烷基氨基，或芳基氨基，或由其通过带有或不带有稠环的(CVQo)亚烷基或(CrQo)亚链烯基与相邻取代基的连接所形成的该脂环族环、或该单环或多环的芳香环可以被一个或多个选自以下的取代基进一步取代卤素，(C,-Qo)烷基，(C6-Qo)芳基(C4-C6o)杂芳基，含有-一个或多个选自N、0和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(C3-C6o)环烷基，三(C)-Qo)烷基甲硅烷基，二(CrC60)烷基(C6-C6o)芳基甲碌烷基，三(CVQo)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(CVQo)二环烷基，(CVQo)f慰希基(CrQo)炔基，氰基，(CrQo)烷基氨基，(CVQo)芳基氨基，(C6-Qo)芳基(C广Qo)烷基，(C「Qo)烷，(C广c6q)烷硫基，(C6-C6o)芳竊，(CVQo)芳硫基，(Q-Qq)烷氧基羰基，(C广Qo)烷基羰基，(QrQo)芳基羰基，羧基，硝基禾口羟基。化学式8化学式9化学式llL'LV(Q)y在化学式(11)中，配体"和"独:ij:tt自下列结构:M'是二价或三价金属；当M)是二价金属时y是0，而当M1^H价金属时y是1;Q代表(C6-C))芳氧基或三(C6-Qo)芳基甲硅烷基，并且Q的芳氧基或三芳基硅基可以被(CrQo)烷基或(C6-Qo)芳基进一步取代；X代表O，S或Se;环A代表噁唑，噻唑，咪唑，Hf二唑，噻二唑，苯M唑，苯并噻唑，苯并咪唑，吡啶或喹啉；环B代表吡啶或喹啉，并且环B可以进一步被(CrQo)烷基，带有或不代基的苯基或，取代；R他至R,o4独立地代表氢，卤素，(C广Qo)烷基，(C6-Qo)芳基(OQo)杂芳基，含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(C3-Qo)环烷基，三(Q-Qo)烷基甲硅烷基，二(d-Ceo)烷基(Q-Qo)芳基甲硅烷基，三(C6-Qo)芳基甲硅烷基，金冈鹏基，(CrOo)二环烷基，(CrQo)f慰希基(C2-C6o)爐，氰基，(d-C6Q)j^^氮基，(C6-C6o)芳基氨基，(C6-Ceo)芳基(C广Qo)烷基，(Q-Qo)烷竊，(C广C6o)烷硫基，(C6-Qo)芳氧基，(Q-Ceo)芳硫基，(C广Qo)烷氧基羰基，(d-Qo)烷基羰基，(C6匿Qo)芳基羰基，羧基，硝基gJ^基，或R^至R,o4各自可以iM:带有或不带有稠环的(CrQo)亚烷基或(CVQo)亚,基与相邻取代基连接以形劍旨环族环、或单环或多环的芳香环；吡啶或喹啉可以与R则形成化学键以形i^周环；环A和RK),至Ru)4中的烷基，基，'，，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基甲硅烷基，烷基甲硅烷基，烷基氨基，或芳基氨基，或由其通过带有或不带有稠环的(C3-C>)亚烷基或(CVQo)亚^);希基与相邻取代基的连接所形成的该脂环族环、或该单环或多环的芳香环可以被一个或多个选自以下的取代基进一步取代卤氣(Q-Q))烷基，(C6-Qo)芳基，(CrQo)杂芳基，含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(CrC))环烷基，三(C,-Qo)烷基甲硅烷基，二(C广Qo)烷基(CVQo)芳基甲硅烷基，三(QrQo)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(CVQo)二环烷基，(CrC6o)f對希基(CrC60)少據，氰基，(d-Qo)烷基氨基，(C6-C6())芳基,，(QrQo)芳基(C广C60)烷基，(Q-C6。)烷氧基，(C广Qo)烷硫基(QrQo)芳氧基，(QrQo)芳硫基(C,-Qo)烷氧基羰基，(d-Qo)烷基羰基，(C6-C6Q)芳基羰基，羧基'硝基和羟基。5.根据权利要求4的有机电致发光器件，其中所述有机层包含一种或多种选自芳香胺化合物和苯乙烯基芳香胺化合物的化合物，或一种或多种选自第1族，第2族，第4和第5周期的过渡金属，镧系金属和d-逝度元素的有机金属的金属。6.根据权利要求4的有机电致发光器件，其同时具有蓝色和绿色波长下的电致发光峰。7.根据权利要求4的有机电致发光器件，其中戶斤述有机层包含电致发光层和电荷产生层。8.根据权利要求4的有机电致发光器件，其中在i亥对电极中的一个或两个电极的内表面上设置还原性掺杂物和有机物质的混合区域，或氧化性掺杂物和有机物质的混合区域。9.一种有机太阳能电池，戶;M有机太阳能电池包含有机电致发光化合物，戶皿化合物包含用化学式(1)g的有机电致发光化合物化学式l其中，L为有机配体；Ri至R4独立地代表氢，(C,-Qo)烷基，(CrOo)烷氧基，(CrC6o)环烷基，卤素，三(CrQo)烷基甲娃烷基或三(QrQo)芳基甲硅烷基；R5和IU虫立地代表氢，(C,-Qo)烷基，卤素或(C6-C6o)芳基；R7和R8独立地代表氢，带有或不带有一个或多个卤素取代基的(d-Qo)烷基，(QrQo)芳基卤氣氰基，三(C广C60)烷基甲硅烷基，三(Q-Qo)芳基甲硅烷基，(C广Qo)烷flS，(C广Qo)烷基羰基，(C6-Qo)芳基羰基，二(C,-C60)烷基氨基或二(C6-C6o)芳基氨基，或117和Rs可以通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(CrC12)亚链烯基连接以形成脂环族环、或单环或多环的芳香环；R7和R的烷基或芳基，或由其通过(CrC,2)亚烷基或(crc12)亚lilj;希基的连接所形成的该脂环族环、或该单环或多环的芳香环，可以被一个或多个选自以下的取代基进一步取代(C,-Qo)烷基，卤氣氰基，三(C广Qo)烷基甲硅烷基，三(QrQo)芳基甲硅烷基，(Q-C6Q)烷氧基，(C广Qo)烷基羰基，(C6-Qo)芳基羰基，二(C,-Qo)烷基錢基，蒽基，芴基，螺二莂基或^^)n是l至3的Wt二(C6-C))芳基氨基苯基，萘并且<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>全文摘要本发明涉及显示高发光效率的新的有机电致发光化合物，及包含该化合物的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光化合物用化学式(1)表示。文档编号C07D215/16GK101580520SQ200810191048公开日2009年11月18日申请日期2008年11月14日优先权日2007年11月15日发明者尹胜洙,权赫柱,赵英俊,金圣珉,金奉玉,金辰镐,阴盛镇申请人:葛来西雅帝史派有限公司