专利名称：杂环化合物、发光元件、发光器件、电子器件、和照明器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及杂环化合物、发光元件、发光器件、电子器件、和照明器件。
背景技术：
近年来，对使用电致发光(EL)的发光元件广泛进行了研究和开发。在这种发光元件的基本结构中，含发光物质的层插在一对电极之间。通过施加电压到该元件上，可获得来自发光物质的光发射。由于这种发光元件是自发光元件，因此它们相对于液晶显示器在高像素可见性和省去对背光需求的方面具有优势，由此例如被视为适合于平板显示元件。发光元件同样是高度优势的，因为它们可以是薄且重量轻的。此外，非常高速的应答是这种元件的特征之一。
此外，由于可以以薄膜形式形成这种发光元件，因此它们可提供平面光发射。因此，可容易地形成具有大面积的元件。这是难以采用以白炽灯和LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线性光源获得的特征。因此，发光元件还具有大的潜力作为可应用于照明的平面光源等。可广义地根据发光物质是有机化合物还是无机化合物而对使用电致发光的这种发光元件进行分类。在其中在一对电极之间提供含用有机化合物作为发光物质的层的有机 EL元件情况下，施加电压到发光元件引起电子从阴极注入和空穴从阳极注入到含具有发光性能的有机化合物的层内，并进而电流流动。所注入的电子和空穴然后导引具有发光性能的有机化合物到其激发态，由此由具有发光性能的激发有机化合物获得光发射。通过有机化合物形成的激发态可以是单线态激发态或三线态激发态。来自单线态激发态ο的发射被称为荧光，而来自三线态激发态cn的发射被称为磷光。另外，认为在发光元件内其统计生成比如下S* f =1 3。在将单线态激发态的能量转化成光发射的化合物(下文称为荧光化合物)中，在室温下，没有观察到来自三线态激发态的发射(磷光)，而仅仅观察到来自单线态激发态的发射(荧光)。因此，认为使用荧光化合物的发光元件的内量子效率(所生成的光子与所注入的载流子之比)具有25%的理论极限，基于为1 3的S*与f之比。相反，在将三线态激发态的能量转化成光发射的化合物(下文称为磷光化合物) 中，观察到来自三线态激发态的发射(磷光)。此外，在磷光化合物中，由于容易出现系间穿越(即从单线态激发态转移到三线态激发态)，因此理论上可增加内部量子效率到 75%-100%。换句话说，发射效率可以是荧光化合物的3-4倍。由于该原因，使用磷光化合物的发光元件正处于活跃的开发中，以便实现高效的发光元件。当使用以上所述的磷光化合物形成发光元件的发光层时，为了抑制在磷光化合物内由于三线态-三线态的湮灭导致的猝灭或浓度猝灭，常常形成发光层以便磷光化合物分散在另一化合物的基体内。此处，充当基体的化合物被称为主体化合物、和分散在基体内的化合物例如磷光化合物被称为客体材料。
在其中磷光化合物是客体材料的情况下，主体材料需要具有比磷光化合物高的三线态激发能(在基态和三线态激发态之间较大的能量差)。此外，由于单线态激发能(在基态和单线态激发态之间的能量差)高于三线态激发能，因此，具有高三线态激发能的物质还具有高的单线态激发能。因此，具有高三线态激发能的上述物质同样在使用荧光化合物作为发光物质的发光元件中是有效的。对具有二苯并[f，h]喹喔啉环的化合物(它是当磷光化合物为客体材料时所使用的主体材料的实例)已经进行了研究(例如，参见专利文献1和2)。[参考文献]专利文献1 :PCT国际公布No. 03/058667专利文献2 日本公布专利申请No. 2007-18900
发明内容
然而，具有二苯并[f，h]喹喔啉环的上述化合物具有平面结构，因此，这些化合物容易结晶。使用容易结晶的化合物的发光元件具有短的寿命。此外，如果另一骨架直接键合到二苯并[f，h]喹喔啉环上以便该化合物具有三维庞大的结构，则可能会延伸共轭体系而引起三线态激发能下降。此外，为了实现各自具有降低的功耗和高的可靠度的发光器件、电子器件和照明器件，期望具有低的驱动电压的发光元件、具有高的电流放率的发光元件、或具有长的寿命的发光元件。因此，本发明的一个实施方式的目的是提供新型的杂环化合物，所述杂环化合物可用于发光元件，作为发光物质在其中分散的发光层的主体材料，尤其是提供可合适地用作主体材料的新型杂环化合物，其中在所述主体材料中磷光化合物用作发光物质。本发明的一个实施方式的另一目的是提供具有低驱动电压的发光元件。本发明的一个实施方式的再一目的是提供具有高的电流效率的发光元件。本发明的一个实施方式的另一目的是提供具有长的寿命的发光元件。本发明的一个实施方式的再一目的是通过使用这些发光元件中的任何来提供各自具有降低的功耗的发光器件、电子器件和照明器件。具有喹喔啉骨架的化合物具有高的电子传输性能，且使用这种化合物用于发光元件使得该元件能具有低的驱动电压。然而，喹喔啉骨架具有平面结构。由于具有平面结构的化合物当形成薄膜时容易结晶，因此使用这种化合物用于发光元件导致该元件具有短的寿命。此外，喹喔啉骨架接受空穴差。当不能容易地接受空穴的化合物用作发光层的主体材料时，电子-空穴复合的区域集中在发光层的界面上，导致发光元件的寿命下降。可能的情形是，通过引入空穴传输骨架到该分子内来解决这些问题。然而，如果空穴传输骨架直接键合到喹喔啉骨架上，则共轭体系延伸而导致带隙下降和三线态激发能下降。尽管如此，发明人发现，可通过使用其中二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的化合物用于发光元件来解决上述问题。本发明的一个实施方式是发光元件，它包括其中二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的化合物。应用到本发明的一个实施方式的化合物除了具有二苯并[f，h]喹喔啉环以外，还具有空穴传输骨架，使得它容易接受空穴。因此，通过使用该化合物作为发光层的主体材料，电子和空穴在发光层复合，以致可抑制发光元件的寿命降低。此外，空穴传输骨架的引入能使该化合物具有三维庞大的结构，和该化合物当形成为膜时难以结晶。通过使用该化合物用于发光元件，该元件可具有长的寿命。而且，在该化合物中，由于二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合，因此，与其中二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架直接键合的化合物相比，可防止带隙和三线态激发能下降。通过使用该化合物用于发光元件，该元件可具有高的电流效率。因此，以上所述的化合物可合适地用作有机器件例如发光元件或有机晶体管用的材料。作为空穴传输骨架，富η -电子的杂芳环是优选的。作为富η -电子的杂芳环，咔唑环，二苯并呋喃环或二苯并噻吩环是优选的。作为亚芳基，取代或未取代的亚苯基和取代或未取代的联苯二基中的任何是优选的。由于以上获得的本发明的一个实施方式的发光元件具有低的驱动电压、高的电流效率和长的寿命，因此使用该发光元件的发光器件(例如图象显示器件)可具有降低的功耗。因此，本发明的一个实施方式是发光器件，它包括任何上述发光元件。本发明的一个实施方式还包括在其显示部分使用发光器件的电子器件和在其发光部分使用发光器件的照明器件。在本说明书中发光器件覆盖使用发光元件的图象显示器件以及下述器件连接器例如各向异性导电膜、TAB(自动化粘结的胶带)胶带、或TCP(胶带载体包装)连结到其上的发光元件的模件；其中TAB胶带或TCP的顶部提供有印刷线路板的模件；其中IC(集成电路)通过COG(在玻璃上的芯片)技术直接安装到发光元件上的模件；和用于照明器件的其它发光器件等。作为其中二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的化合物，可给出以下的杂环化合物。本发明的一个实施方式是由以下通式(Gl)表示的杂环化合物。[化学式1]
权利要求
1.一种杂环化合物，其包括通过亚芳基彼此键合的二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架。
2.根据权利要求1的杂环化合物，其中空穴传输骨架是富η电子的杂芳环。
3.根据权利要求2的杂环化合物，其中富π电子的杂芳环是咔唑环、二苯并呋喃环、或二苯并噻吩环。
4.根据权利要求1的杂环化合物，其中亚芳基具有一个或更多个取代基。
5.根据权利要求4的杂环化合物，其中取代基键合而形成环。
6.根据权利要求1的杂环化合物，其中亚芳基是以下的任何取代或未取代的亚苯基、 取代或未取代的联苯二基、和取代或未取代的间亚苯基。
7.根据权利要求1的杂环化合物， 其中
8.根据权利要求7的杂环化合物，其中亚芳基具有一个或更多个取代基。
9.根据权利要求8的杂环化合物，其中取代基键合而形成环。
10.根据权利要求7的杂环化合物，其中Ar是以下的任何取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的联苯二基、和取代或未取代的间亚苯基。
11.根据权利要求7的杂环化合物， 其中杂环化合物由通式(G2-1)表示
12.根据权利要求11的杂环化合物，其中亚芳基具有一个或更多个取代基。
13.根据权利要求12的杂环化合物，其中取代基键合形成环。
14.根据权利要求11的杂环化合物，其中Ar是以下的任何取代或未取代的亚苯基、 取代或未取代的联苯二基、和取代或未取代的间亚苯基。
15.根据权利要求11的杂环化合物， 其中由通式(G3-1)表示杂环化合物
16.根据权利要求15的杂环化合物，其中R42和R43分别键合到R43和R44上而形成环。
17.根据权利要求7的杂环化合物， 其中杂环化合物由通式(G21)表示
18.根据权利要求17的杂环化合物，其中亚芳基具有一个或更多个取代基。
19.根据权利要求18的杂环化合物，其中取代基键合而形成环。
20.根据权利要求17的杂环化合物，其中Ar是以下的任何取代或未取代的亚苯基、 取代或未取代的联苯二基、和取代或未取代的间亚苯基。
21.根据权利要求17的杂环化合物， 其中杂环化合物由通式(G31)表示
22.根据权利要求21的杂环化合物，其中R42和R43分别键合到R43和R44上而形成环。
23.一种发光元件，其包含含有通过亚芳基彼此键合的二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架的化合物。
24.根据权利要求23的发光元件，其中空穴传输骨架是富π电子的杂芳环。
25.根据权利要求M的发光元件，其中富π电子的杂芳环是咔唑环、二苯并呋喃环、或二苯并噻吩环。
26.根据权利要求23的发光元件，其中亚芳基具有一个或更多个取代基。
27.根据权利要求沈的发光元件，其中取代基键合而形成环。
28.根据权利要求23的发光元件，其中亚芳基是以下的任何取代或未取代的亚苯基、 取代或未取代的联苯二基、和取代或未取代的间亚苯基。
29.一种发光器件，其包含权利要求求23的发光元件。
30.一种电子器件，其包含权利要求四的发光器件。
31.一种照明器件，其包含权利要求四的发光器件。
32.一种发光元件，其包含发光材料和含有通过亚芳基彼此键合的二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架的化合物。
33.权利要求32的发光元件，其中空穴传输骨架是富π电子的杂芳环。
34.权利要求33的发光元件，其中富π电子的杂芳环是咔唑环、二苯并呋喃环、或二苯并噻吩环。
35.权利要求32的发光元件，其中亚芳基具有一个或更多个取代基。
36.权利要求35的发光元件，其中取代基键合而形成环。
37.权利要求32的发光元件，其中亚芳基是以下的任何取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的联苯二基、和取代或未取代的间亚苯基。
38.一种发光器件，其包含权利要求32的发光元件。
39.一种电子器件，其包含权利要求38的发光器件。
40.一种照明器件，其包含权利要求38的发光器件。
全文摘要
本发明的目的是提供可用于发光元件、作为在其中分散有发光物质的发光层的主体材料的新型杂环化合物。本发明的其他目的是提供具有低的驱动电压的发光元件、具有高的电流效率的发光元件、和具有长的寿命的发光元件。提供包括其中二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的化合物的发光元件，和各自使用该发光元件的发光器件、电子器件、和照明器件。提供由以下通式(G1)表示的杂环化合物。
文档编号C07D405/10GK102190653SQ20111005284
公开日2011年9月21日 申请日期2011年3月1日 优先权日2010年3月1日
发明者大泽信晴, 濑尾哲史, 门间裕史 申请人:株式会社半导体能源研究所