专利名称：一种n-吡唑酰胺衍生物及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一种N-吡唑酰胺衍生物及其制备方法。
背景技术：
吡唑酰胺衍生物不仅具有 良好的杀虫、杀菌、除草等生物活性，而且其结构含有多个具有较强配位能力的N、O杂原子，能与多种金属离子自组装出结构新颖和功能独特的配合物，此类配合物又具有螯合的结构特征、潜在的金属蛋白模拟结构和催化活性功能，在生物催化领域有着广泛的研究和应用。目前研究吡唑酰胺的衍生物大多数是酰胺基团取代了吡唑环的4-位、5-位上的H原子，这类吡唑酰胺化合物一般表现出除草、杀菌和杀螨生物活性。在吡唑环的1-位上取代的酰胺衍生物的研究较少，且这类化合物的吡唑环是二氢吡唑环而非共轭结构的吡唑环。以吡唑酰胺衍生物作为配体研究甚少，目前只有吡唑环上未进行结构修饰的吡唑丙酰胺一种化合物的报道，此化合物具有很好的配位能力。而对吡唑环进行结构修饰的N-吡唑乙酰胺衍生物未见文献报道。
发明内容
本发明所要解决的第一个技术问题是提供一种N-吡唑酰胺衍生物，该N-吡唑酰胺衍生物具有多个N、O杂原子，能与许多金属配位，是一类良好的有机配体，在一定程度上为吡唑酰胺金属配合物的配位化学的研究提供了实验依据。本发明所要解决的第二个技术问题是提供一种N-吡唑酰胺衍生物的制备方法，具有工艺简单、反应时间短、产率高、产物易纯化的特点。本发明解决上述第一个技术问题所采用的技术方案为一种N-吡唑酰胺衍生物，其特征在于所述N-吡唑酰胺衍生物为2-(5-甲基-3-苯基吡唑)乙酰胺，其结构式如下
权利要求
1. 一种N-吡唑酰胺衍生物，其特征在于所述N-吡唑酰胺衍生物为2- (5-甲基-3-苯基吡唑)乙酰胺，其结构式如下
2.—种N-吡唑酰胺衍生物的制备方法，其特征在于步骤为1)先由1，3_二酮化合物与水合肼制备得到5-甲基-3-苯基吡唑中间体；2)然后在碱性试剂作用下，5-甲基-3-苯基吡唑中间体与亲核试剂2-氯乙酰胺发生亲核取代反应，制得N-吡唑酰胺衍生物2-(5-甲基-3-苯基吡唑)乙酰胺；所述2-(5-甲基-3-苯基吡唑)乙酰胺的结构式为
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述5-甲基-3-苯基吡唑中间体的结构式为
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述的碱性试剂为甲醇钠或乙醇钠。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述的1，3_二酮化合物为苯甲酰丙酮，所述的水合肼质量百分浓度为40% -90%。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于所述步骤I)的具体制备过程为将适量的苯甲酰丙酮、水合肼、乙醇置于反应容器中，苯甲酰丙酮与水合肼的摩尔数之比为I1. O 1:1. 4，在60 80°C下搅拌回流3 5h后，再将反应液浓缩、冷却、过滤、重结晶，最后干燥得到无色固体5-甲基-3-苯基吡唑中间体。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述步骤2)的具体制备过程为将 5-甲基-3-苯基吡唑中间体溶于DMF溶剂中，在加入碱性试剂，加热至75 85°C搅拌反应20 40min，再将2-氯乙酰胺溶于DMF溶剂中混合均匀，用滴液漏斗将此溶液慢慢滴加到反应液中，5-甲基-3-苯基吡唑与2-氯乙酰胺的摩尔比为1: 1.2 1:1. 6，加完后， 保持温度不变回流反应6 8h，冷却、过滤、浓缩干燥得到粗产物，最后进行重结晶纯化，过滤、干燥后得到无色固体2-(5-甲基-3-苯基吡唑)乙酰胺。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于所述的碱性试剂为乙醇钠。
全文摘要
本发明涉及一种N-吡唑酰胺衍生物及其制备方法，所述N-吡唑酰胺衍生物为2-(5-甲基-3-苯基吡唑)乙酰胺，制备步骤为先由1，3-二酮化合物与水合肼制备得到5-甲基-3-苯基吡唑中间体；然后在碱性试剂作用下，与2-氯乙酰胺发生亲核取代反应，制得N-吡唑乙酰胺化合物2-(5-甲基-3-苯基吡唑)乙酰胺。本发明提供了一种新的N-吡唑酰胺衍生物配体，在一定程度上为吡唑酰胺金属配合物的配位化学的研究提供了实验依据；同时将2-氯乙酰胺与5-甲基-3-苯基吡唑发生SN2亲核取代反应制得2-(5-甲基-3-苯基吡唑)乙酰胺，提供了一种新的N-吡唑酰胺衍生物的制备方法，并且选择乙醇钠作为碱性试剂，反应时间短、产率高、产物易纯化。
文档编号C07D231/12GK102993096SQ20111027840
公开日2013年3月27日 申请日期2011年9月13日 优先权日2011年9月13日
发明者张潇, 张剑锋, 陈淑娇 申请人:宁波大学