一种高度官能化的吡咯类化合物的合成方法

文档序号:3517337阅读:165来源:国知局
专利名称:一种高度官能化的吡咯类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成化学技术领域,具体涉及一种高度官能化的吡咯类化合物及其合成方法。
背景技术
吡咯是一类重要的杂环化合物,不仅是许多生物活性天然产物、药物以及有机导电材料等的关键结构单元,而且还是多用途的有机合成子,所以发展吡咯环的合成方法一直是有机合成化学的重要研究课题之一(Comprehensi ve He terocyclic Chemis try///2008, 3, pp 45-268. ; Nat. Prod. Rep., 2006,23, 517-531. ; ARKIVOC2QQ1, 10,121-141.)。到目前为止已经发展的方法包括Knorr合成、Hantzsch反应、Paal-Knorr缩合反应、还原偶联反应、氮杂Wittig反应、多组分偶联方法学以及其它的多步操作反应等。双烷硫基取代的炔烯与伯胺的[4C+1N]型环合反应是一条简便的合成高度官能化的吡咯类化合物的方法,从官能化的二硫缩烯酮与炔醇为原料合成双烷硫基取代的炔烯化合物作为有机合成子,进一步再由双烷硫基取代的炔烯与伯胺发生串联反应制备高度官能化的吡咯类化合物。这种反应符合原子经济性,能够高效、简单合成具有高度官能化的吡咯类型化合物。近年来,官能化的二硫缩烯酮的有机化学反应成为了当前有机化学研究的重要方向之一,多种官能化的二硫缩烯酮的化学反应已经被报道,比如卤代脱羧反应、碳-碳偶联反应、碳-杂原子偶联反应、多组分反应等(Chem. J. Chinese Universities, 2010, 4,727-730; Synlett 2011,1073-1080;)。随着全球生态环境的急剧恶化,如何实现可持续发展已成为人类面临的重大问题,以从源头上消除污染、节省资源为核心的绿色化学研究已经成为解决日益严峻的生态环境问题的强有力手段(如從灯Environ. Sci. 2009,2,1038-1049.)。双烷硫基取代的炔烯具有环境友好、价格低廉等优点,这些优点使其特别适合作为化学工业生产的中间体。到目前为止,双烷硫基取代的炔烯与伯胺化合物合成高度官能化的吡咯类化合物的反应还未见文献报道。

发明内容
本发明的目的是提供一种用双烷硫基取代的炔烯与伯胺反应制备高度官能化的吡咯类化合物方法。本发明发展了一种双烷硫基取代的炔烯与伯胺的环合反应,其反应方程式如下
权利要求
1.一种高度官能化的吡咯类化合物的合成方法,其特征是反应方程式如下
2.按权利要求所述的一种高度官能化的吡咯类化合物的合成方法,其特征是(I)中的溶剂 为%於二甲基甲酰胺(DMF)、1,4- 二氧六环、乙醇、乙腈,(2)中的反应温度为100° C。
3.按权利要求所述的合成方法制备的高度官能化的吡咯类化合物。
全文摘要
本发明属于有机合成化学技术领域,具体涉及一种高度官能化的吡咯类化合物的合成方法。由下述两步反应获得;从官能化的二硫缩烯酮与炔醇为原料合成双烷硫基取代的炔烯化合物;再由双烷硫基取代的炔烯与伯胺制备高度官能化的吡咯类化合物。合成方法操作简单,原料和试剂易得,能同时引入多个取代基,产物易分离纯化,适用于合成各种高度官能化的吡咯类化合物。
文档编号C07D405/14GK102659658SQ201210095298
公开日2012年9月12日 申请日期2012年4月1日 优先权日2012年4月1日
发明者宋金娜, 房忠雪, 毕锡和 申请人:东北师范大学
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