专利名称：一种合成吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法
技术领域：
本发明属于化学合成方法领域，具体地，涉及一种合成吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，即通过三价碘的作用，色胺类化合物发生环化/消除/亲核加成反应，一步法生成一系列不同取代的吡咯[2，3-b]吲哚类化合物。
背景技术：
吡咯[2，3-b]吲哚类化合物是天然吲哚生物碱的一大关键结构，还有这类结构的化合物具有非常好的生物活性和药物治疗作用，例如潜在的赖氨酸特异性组蛋白甲基转移酶抑制剂( + )_chaetocin;胆碱酯酶抑制剂(_)-physostigmine;多药耐药(MDR)逆转剂(-)-ardeemin;甘氨酸受体拮抗剂corymine。目前已经报道的合成该类化合物的方法存在反应步骤多、副反应多、试剂毒性大等缺点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在简单条件下合成吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，即用三价碘和色胺类化合物及金属卤化物反应快速、高产率、一步得到吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法。本发明的上述目的是通过下述的技术方案加以实现的本发明是一种合成各种取代的吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，通过色胺类化合物在三价碘的作用下发生环化/消除/亲核加成反应，生成一系列各种取代的吡咯[2，3-b]吲哚类化合物，反应式如下
权利要求
1.一种合成各种取代的吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是通过色胺类化合物在三价碘的作用下发生环化/消除/亲核加成反应，生成一系列各种取代的吡咯[2，3-b]吲哚类化合物，反应式为
2.根据权利要求I所述的合成各种取代的吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是所述的反应温度是零下100摄氏度至零上120摄氏度。
3.根据权利要求I所述的合成各种取代的吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是所述的金属齒化物为氯化亚铜、氯化铜、氯化亚铁、氯化铁、氯化锌、氯化镁、氯化锰、氯化钙、氯化汞、氯化钴、氯化镍、氯化钡、氯化银、二氯化锡、四氯化锡、溴化亚铜、溴化铜、溴化亚铁、溴化铁、溴化锌、溴化镁、溴化锰、溴化钙、溴化汞、溴化钴、溴化镍、溴化钡、溴化银。
4.根据权利要求I所述的合成各种取代的吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是所述的溶剂为氯仿、二氯甲烷、乙醚、四氢呋喃、二氯乙烷、四氯化碳、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、甲苯、二甲苯、三甲苯、氯苯、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、正己烷、环己烷、石油醚、乙酸乙酯、乙酸甲酯、三氯乙醇、三氟乙醇、六氟异丙醇。
5.根据权利要求I所述的合成各种取代的吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是所述的三价碘为二乙酰基碘苯、苯环上各种取代的二乙酰基碘苯、二(三氟乙酰基)碘苯、苯环上各种取代的二(三氟乙酰基)碘苯、氧化碘苯、苯环上各种取代的氧化碘苯。
6.根据权利要求I所述的合成各种取代的吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是所述的三价碘苯与色胺的比例为0. 2:1至20:1，最佳比例为1.2:1。
全文摘要
本发明提供了一种合成吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法，即通过三价碘的作用，色胺类化合物发生环化/消除/亲核加成反应，一步法生成一系列不同取代的吡咯[2,3-b]吲哚类化合物。本方法操作简单，原料和试剂易得，反应产率高，反应的区域选择性和立体选择性高，避免了传统方法反应步骤多、副反应多、试剂毒性大的缺点，产物易分离纯化，适用于合成各种取代的吡咯[2,3-b]吲哚类化合物。
文档编号C07D487/04GK102796107SQ20121032445
公开日2012年11月28日 申请日期2012年9月5日 优先权日2012年9月5日
发明者夏成峰, 涂丹丹 申请人:中国科学院昆明植物研究所