专利名称：环戊基衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的环戊基化合物，含有该化合物的液晶混合物和该化合物和混合物用于光学的和电子光学的设备的用途。
由于液晶这种物质受所用电压影响的光学性能，最初液晶被用作在电子光学显示器中的电介质。这种电子光学设备基于各种物理效应。例如，已知的具有动态散射的池(cell)，DAP池(列线相变形)，宾/主效应池，TN池(“扭转向列”)，STN池(“超级扭转向列”)，SBE池(“超级双折射效应”)，OMI池(光模干涉)和有源寻址AM-LCDs(“活性基质液晶显示”，薄膜晶体管寻址池)。
除了前述类型的池，其性能基于利用向列或胆甾型液晶，基于铁电的倾斜手性近晶相原理的显示设备也是已知的。适用的倾斜手性近晶相是例如，SC*，SF*和SF*相，其中SC*相由于它的粘度低，有利于最短响应时间。基于SC*相原理的已知类型的池，例如SSF池(“表面稳定化的铁电”)，SBF池(“短节距双稳铁电的”)或DHF池(“变形的螺旋波导铁电”)。
液晶混合物必须具有良好的化学和热稳定性，并对电场和磁场具有高稳定性。此外，它们应该在宽温度范围具有合适的介晶相，低粘度和短的反应时间。况且基于倾斜手性近晶相的原料应该具有足够高的自然极化作用和，取决于池类型，相当小的(对于SSF池)或尽可能高的(对于SBF和DHF池)扭转效力。为了促进池取向，它们还优选在SC*相上具有SA相。在DHF池的情况下，两稳定态之间有一大转换角(switching angle)对于产生没有干扰的图像是最有利的。
作为铁电液晶混合物，有基本上适用的至少一种光学活性掺杂剂和液晶原料(包括通常具有宽倾斜近晶相，优选SC相的几个无手性的组分)的混合物。不需要光学活性掺杂剂本身是液晶，但是，它们优选具有近晶相或胆甾型相。选择光学活性掺杂剂的浓度使得诱导产生具有适当的扭转以及足够高的自然极化的手性倾斜近晶相(即通常为SC*相)。
本发明提供通式I的环戊基化合物
I其中k 表示4-18的整数；n 表示0或1；Y1，Y2表示单键，-O-，-COO-或-OOC-；每个环A，B，C各自表示非必须地单-或二氟化的1，4-亚苯基，嘧啶-2，5-二基，吡啶-2，5-二基，吡嗪-2，5-二基，萘-2，6-二基，喹啉-2，6-二基，噻吩-2，5-二基，噻唑-2，5-二基，或1，3，4-噻二唑-2，5-二基和环C还表示反-1，4-环亚己基或反-1，3-二噁烷-2，5-二基；Z1表示单键，-COO-，-OOC-或-C≡C-；Z2表示-COO-，-OOC-，-OCH2-，-CH2O或-(CH2)2-；和R 表示直链或支链，非必须地光学活性的具有4-20个碳原子的链烯基或烷基，其中可以用-O-，-COO-，-OOC-和/或环氧亚乙基代替一个或两个非相邻的亚甲基和/或用氟代替至少一个氢和/或用氯或氰基代替一个氢和/或用环戊基代替终端的氢。
人们已经发现，按照本发明的通式I的环戊基化合物与常规的化合物(具有乙基或乙烯基代替终端的环戊烷环)相比具有稍高或类似的清亮点和SC相上限，但是，另人惊奇的是，转换角显著地增长而基本上不影响转换时间。此外，通式I的化合物具有高化学稳定性以及对电场和磁场具有高稳定性。它们是无色的，能以简单的方式生产，并在已知的液晶原料中具有良好的共溶度和良好的溶解性。这些性能确保在铁电DHF，SBF或SSF池中使用这种化合物有利于具有非常高的对比度和短反应时间的无干扰图像。
术语“直链或支链，非必须地光学活性的具有4-20个碳原子的链烯基或烷基，其中可以用-O-，-COO-，-OOC-和/或环氧亚乙基代替一个或两个非相邻的亚甲基和/或用氟代替至少一个氢和/或用氯或氰基代替一个氢和/或用环戊基代替终端的氢”在本发明的范围内包含，残基如烷基，链烯基，烷氧基烷基，链烯基烷氧基，链烷酰基烷氧基，烷氧基羰基-烷基，氟烷基，氯烷基，氰烷基，三氟甲基烷基和具有4-20个碳原子的ω-环戊基烷基。
通式I的化合物中，优选每个环A，B，C各自表示1，4-亚苯基，2-或3-氟1，4-亚苯基，2，3-二氟-1，4-亚苯基，嘧啶-2，5-二基，吡啶-2，5-二基或吡嗪-2，5-二基和环C还表示反-1，4-环亚己基或优选反-1，3-二噁烷-2，5-二基。通式I的化合物中，特别优选至少A，B和C环中的一个表示1，4-亚苯基，2-或3-氟-1，4-亚苯基，或2，3-二氟-1，4-亚苯基，和A，B和C环中最大的一个表示嘧啶-2，5-二基，吡啶-2，5-二基或吡嗪-2，5-二基。
特别优选下述结构式的化合物
Ia
Ib
Ic
Id
Ie
If
Ig
Ih
Ii其中L 表示氮或-CH＝；X1-X6表示氢或氟p 表示0或1n，k，Y1，Y2和R具有上述所给的含义。
此外，优选结构式I和Ia-Ii的化合物，其中k表示5-12的整数。优选Y1表示单键，-O-或-COO-；结构式I和Ia-Ii的化合物中特别优选Y1表示-O-。
取决于R的含义，结构式I的化合物可以用作光学活性掺杂剂或对液晶混合物作为无手性混合物组分。
特别适用的结构式I和Ia-Ii的光学活性化合物是那些R代表具有5-12个碳原子的烷基或链烯基残基，其中用-C*H(W)-，-C*F(CH3)-和/或环氧亚乙基代替1或2个非终端亚甲基，和用-O-或-COO-，-OOC-代替1或2非相邻亚甲基基团。W表示氟、氯、氰基、甲基或三氟甲基和C*代表手性中心。
在特别优选的结构式I和Ia-Ii的光学活性化合物中，基团-Y2-R代表光学活性基团，如2-或3-氟烷基，2-或3-氟烷氧基，2，3-二氟烷氧基，2-或3-氟-链烷酰氧基，2，3-二氟烷酰氧基，2-氟-2-甲基烷酰氧基，2-氟-3-甲基烷酰氧基，2-或3-氯-烷氧基，2-或3-氯-烷酰氧基，2-氯-3-甲基-烷酰氧基，1-或2-氰烷基，1-或2-氰烷氧基，2-或3-氰烷酰氧基，1-，2-或3-甲基烷基，1-，2-或3-甲基烷氧基，2-或3-甲基-烷酰氧基，1-，2-或3-三氟甲基-烷酰氧基，1，2-环氧基烷基，2，3-环氧基烷氧基，2，3-环氧基-烷酰氧基，1-烷氧基羰基-乙基，1-烷氧基羰基乙氧基，2-烷氧基-丙酰氧基，(1-甲基-烷氧基)-羰基，(1-三氟甲基-烷氧基)-羰基，1-烷氧基-2，2，2-三氟乙基或ω-三氟甲基-ω-烷氧基烷基，在所有情况下碳原子数为5-12。
对于液晶混合物作为无手性混合组分，有通式I和Ia-Ii的特别适用的化合物，其中Y2代表单键，-O-，-OOC-和R代表直链或支链(外消旋的)烷基或链烯基残基具有5-12个碳原子，其中用-O-，-COO-或-OOC-代替不邻近Y2的亚甲基和/或用氟代替-个或多个氢原子和/或用环戊基代替终端氢原子，如优选残基为例如4-，5-，6-，7-或8-甲基烷基，1-，2-，3-，4-，5-，6-，或7-链烯基，ω-烷氧基-烷基，ω-烷氧基羰基-烷基，ω-链烷酰氧基-烷基，ω-全氟烷基-烷基，ω-环戊基-烷基和类似物。
特别优选的无光学活性的残基R是支链或甲基-支链的烷基或链烯基残基，具有5-12个碳原子，例如戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基，十二烷基，1-，2-，3-或4-戊烯基，1-，2-，3-或4-己烯基，1-，2-，3-，4-或5-庚烯基，1-，2-，3-，4-，5-或6-辛烯基，1-，2-，3-，4-，5-，6-或7-壬烯基，1-，2-，3-，4-，5-，6-或7-癸烯基，1-，2-，3-，4-，5-，6-或7-十一烯基，1-，2-，3-，4-，5-，6-或7-十二烯基，4-甲基-己基，4-或5-甲基庚基，4-，5-或6-甲基辛基，4-，5-，6-或7-甲基壬基，4-，5-，6-，7-或8-甲基癸基，4-，5-，6-，7-8-或9-甲基十一烷基，4-，5-，6-，7-，8-，9-或10-甲基十二烷基和类似物。
可以以与化合物(具有氢原子代替终端环戊烷环)本身类似的方式生产按照本发明的结构式I的化合物。完成反应方法极大的依赖于官能化的基团Y1，Y2，Z1，Z2和R。
Y1代表单键的结构式I化合物优选是通过加入当量的适用的碱如例如叔丁基钾(potassium tert.-butylate)，在惰性溶剂(如叔丁基甲醚，二乙醚或四氢呋喃)中，结构式II的
II中间体与一种(ω-环戊基)-烷基-三苯基-磷鎓卤化物的维悌希反应，优选-20℃至室温，接着催化加氢(例如用在甲苯中的活性碳上的钯和类似物)生产的。
结构式I中Y1代表-O-的化合物是通过加入适用的碱如例如碳酸钾，在极性溶剂(如DMF，乙基甲基酮或DMSO)中，结构式III的
III中间体与一种(ω-溴-烷基)-环戊烷烷基化反应，在室温至100℃，优选在约50℃生产的。
结构式I中Y1代表-COO-的化合物是例如在稍过量的N，N′-二环己基-碳化二亚胺和催化剂量的在二氯甲烷中的4-二甲基氨基-吡啶存在下，在0℃或室温，通过结构式III的中间体与一种ω-环戊基-链烷酸酰化反应生产的。
前面所提到的方法是在有机化学中的标准反应，是本领域普通技术人员已知的。所用的中间体是已知的化合物或已知化合物的类似物。
结构式I的化合物能够以与另外一种和/或与其它的液晶组分的混合物的形式使用。因此，本发明还涉及液晶混合物，混合物至少具有两个组分，至少一个组分是结构式I的化合物。存在的第二组分和其它组分可以是结构式I的其它化合物或其它适用的液晶组分。结构式I的化合物被优选用作混合物(具有倾斜近晶相，例如SC*相)的组分。所以，结构式I的化合物可以用作无光学活性基本组分和/或光活性掺杂剂。
考虑按照本发明的结构式I的化合物在其它液晶组分中的良好溶解度，和考虑到与另外一种的良好掺混性，按照本发明在混合物中结构式I的化合物的含量可以相对高，可以是例如0.5-30wt.％。当使用结构式I的光不活泼化合物时，其含量约2-30wt.％，通常特别优选为3-25wt.％。主要通过混合物的扭转效力，自然极化作用和所希望的强度(pitch)测定光学活性掺杂剂的含量。因此，所用结构式I的光学活性掺杂剂的含量可以在宽范围内变化，例如0.5-20wt.％，特别是约1-15wt.％。
除了结构式I的一种或多种化合物，按照本发明的混合物优选含有通式IV-IX的化合物组中的一种或多种化合物。
IV
V
VI
VII
VIII
IX其中p 表示0或1；s，t 是1或2，前提条件是s+t＝2或3；L 表示氮或-CH＝；X1，X2，X3，X4每个各自表示氢或氟；Z3表示单键，-OOC-，-OCH2或-(CH2)2-；R2，R3每个各自表示烷基，链烯基，烷氧基，烷氧基烷基，链烯酰氧基，链烷酰氧基，链烯酰氧基，烷氧基烷 氧基，烷氧基羰基或链烯基氧基羰基；R4表示烷基或链烯基；和R5，R6每个各自表示烷基，链烯基，烷氧基或链烯氧基。
取代基R2-R6可以是直链或支链的，但是，优选直链的。它们具有最大碳原子数为18，优选为5-12个碳原子。
按照本发明的混合物另外含有通式X-XIV的化合物基团的一种或多种光活性化合物。
X
XI
XII
XIII
XIV
XIV其中E 表示1，4-亚苯基或反-1，4-环亚己基；r 表示0，1或2Z4表示单键，-(CH2)2-或-CH2O-；Z5表示单键，-OCH2-，-COO-或-OOC-；Z6表示单键，-(CH2)2-或-OCH2-；其余的符号与上述表示的含义相同。
用本身已知的方法生产液晶混合物和电子光学设备。
用下面的实施例更详细地说明结构式I的化合物和含有这种化合物的液晶混合物的生产。用作相转变表征的缩写具有下面的含义C代表晶体，S，SA，SC等等代表近晶，近晶A，近晶C等等，N代表向列和I代表各向同性。
实施例10.157g 4-(5-庚基-2-吡啶基)-酚，0.153g(8-溴辛基)-环戊烷，6ml二甲基甲酰胺和0.24g碳酸钾细粉的混合物，在55℃搅拌3小时。用水和二乙醚间分配反应混合物。用水和饱和氯化钠溶液洗涤有机相，用硫酸镁干燥，过滤，浓缩滤液。在10g硅胶上，用己烷/乙酸乙酯37∶3(v/v)色谱分离粗产品(0.28g)，从3ml己烷中重结晶含有产品的流分，每次得到0.16g纯5-庚基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-吡啶；熔点(C-SI)38.3℃，SI-SC56.9℃，清亮点(SC-I)72.6℃。
被用作起始原料的(8-溴辛基)-环戊烷的制备如下在冰浴中，往于40ml二氯甲烷中的2.27g环戊烷-辛醇和3.22g三苯膦溶液中，分批添加2.4g N-溴代琥珀酰亚胺。留下反应混合物，在室温静置过夜，过滤并浓缩滤液。在50ml甲醇/水(vol.)4∶1与40ml己烷之间分配剩余物，并分离甲醇相。每回用20ml甲醇/水4∶1洗涤己烷相两次并浓缩。在球管中，于130-150℃/0.05乇条件下，蒸馏剩余物得到2.3g(8-溴辛基)-环戊烷，为无色的油。
可以类似地制备下列化合物5-辛基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-吡啶；5-壬基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-吡啶，熔点(C-SI)53.2℃，SI-SC67.1℃，清亮点(SC-I)77.0℃；5-癸基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-吡啶；5-庚基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-吡啶；(C-SC)73.2℃，SI-SC70.0℃，清亮点(SC-I)78.2℃；5-辛基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-吡啶；5-壬基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-吡啶，熔点(C-SI)73.2℃，SI-SC78.9℃，清亮点(SC-I)82.6℃；5-癸基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-吡啶；5-庚基-2-[4-(6-环戊基-己氧基)-苯基]-吡啶；5-壬基-2-[4-(6-环戊基-己氧基)-苯基]-吡啶；5-壬基-2-[4-(5-环戊基-戊氧基)-苯基]-吡啶；5-庚基-2-[4-(9-环戊基-壬氧基)-苯基]-嘧啶；5-庚基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶；5-辛基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶，熔点(C-SC)40.2℃，SC-SA55.6℃，SA-N 57.6℃，清亮点(N-I)61.5℃；5-壬基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶，熔点(C-SC)50.6℃，SC-SA63.6℃，清亮点(SA-I)61.5℃；5-癸基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶；5-庚基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶；5-辛基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶，熔点(C-SC)52.7℃，SC-N 57.5℃，清亮点(N-I)66.0℃；5-壬基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶，熔点(C-SC)57.5℃，SC-SA68.6℃，SA-N 70.4℃，清亮点(N-I)71.1℃；5-癸基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶；5-辛基-2-[4-(6-环戊基-己氧基)-苯基]-嘧啶；5-壬基-2-[4-(6-环戊基-己氧基)-苯基]-嘧啶；5-壬基-2-[4-(5-环戊基-戊氧基)-苯基]-嘧啶；
5-庚基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-3-氟-苯基]-嘧啶；5-辛基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-3-氟-苯基]-嘧啶；5-壬基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-3-氟-苯基]-嘧啶；5-壬基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2-氟-苯基]-嘧啶；5-庚基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2，3-二氟-苯基]-嘧啶；5-辛基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2，3-二氟-苯基]-嘧啶；5-壬基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2，3-二氟-苯基]-嘧啶；5-癸基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2，3-二氟-苯基]-嘧啶；5-(7-环戊基-庚氧基)-2-(4-辛基-苯基)-嘧啶；5-(7-环戊基-庚氧基)-2-(4-壬基-苯基)-嘧啶；5-(7-环戊基-庚氧基)-2-(4-癸基-苯基)-嘧啶；5-(8-环戊基-辛氧基)-2-(4-庚基-苯基)-嘧啶；5-(8-环戊基-辛氧基)-2-(4-辛基-苯基)-嘧啶；5-(8-环戊基-辛氧基)-2-(4-壬基-苯基)-嘧啶；5-(8-环戊基-辛氧基)-2-(4-癸基-苯基)-嘧啶；5-(9-环戊基-壬氧基)-2-(4-辛基-苯基)-嘧啶；5-(9-环戊基-壬氧基)-2-(4-壬基-苯基)-嘧啶；5-己氧基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶；5-庚氧基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶；5-辛氧基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶；5-壬氧基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶，熔点(C-SC)66.5℃，SC-SA89.4℃，清亮点(SA-I)91.5℃；5-癸氧基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶，熔点(C-SC)64.1℃，清亮点(SC-I)94.5℃；5-庚氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶；5-辛氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶，熔点(C-SC)65.5℃，SC-SA88.1℃，SA-N 93.3℃，清亮点(N-I)94.4℃；5-壬氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶，熔点(C-SC)65.7℃，SC-SA93.2℃，清亮点(SA-I)94.6℃；5-癸氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶，熔点(C-SC)65.1℃，清亮点(SC-I)97.7℃；5-辛-2E-烯氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶；5-辛-4E-烯氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶；5-辛-5Z-烯氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶；5-(4-甲基-辛氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶；5-(5-甲基-辛氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶；5-(6-甲基-辛氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶；5-(7-环戊基-庚氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶；5-(8-环戊基-辛氧基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶；熔点(C-SC)87.4℃，清亮点(SC-I)88.4℃；5-(7-环戊基-庚氧基)-2-(4-庚氧基-苯基)-嘧啶；5-(7-环戊基-庚氧基)-2-(4-辛氧基-苯基)-嘧啶，熔点(C-SC)65.2℃，清亮点(SC-I)98.2℃；5-(7-环戊基-庚氧基)-2-(4-壬氧基-苯基)-嘧啶；5-(7-环戊基-庚氧基)-2-(4-癸氧基-苯基)-嘧啶；5-(8-环戊基-辛氧基)-2-(4-己氧基-苯基)-嘧啶；5-(8-环戊基-辛氧基)-2-(4-庚氧基-苯基)-嘧啶；5-(8-环戊基-辛氧基)-2-(4-辛氧基-苯基)-嘧啶；5-(8-环戊基-辛氧基)-2-(4-壬氧基-苯基)-嘧啶；(R)-5-(6-环戊基-己氧基)-2-[4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(8-环戊基-辛氧基)-2-[4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(9-环戊基-壬氧基)-2-[4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(10-环戊基-癸氧基)-2-[4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(S)-5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[4-(3-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(S，S)-5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[4-(2，3-二氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(S，S)-5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[4-(2，3-环氧基-壬氧基)-苯基]-嘧啶；(S，S)-5-(8-环戊基-庚氧基)-2-[4-(2，3-环氧基-壬氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[4-(2-氯-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(S)-5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[4-(3-氯-辛氧基)-苯基]-嘧啶；5-辛基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2-氟-苯基]-嘧啶；5-壬基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2-氟-苯基]-嘧啶；5-庚基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-3-氟-苯基]-嘧啶；5-辛基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-3-氟-苯基]-嘧啶；5-壬基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-3-氟-苯基]-嘧啶；5-庚基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2，3-二氟-苯基]-嘧啶；5-辛基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2，3-二氟-苯基]-嘧啶；5-壬基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2，3-二氟-苯基]-嘧啶；5-癸基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2，3-二氟-苯基]-嘧啶；5-庚氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2-氟-苯基]-嘧啶；5-庚氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2，3-二氟-苯基]-嘧啶；5-辛氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2，3-二氟-苯基]-嘧啶；5-壬氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-2，3-二氟-苯基]-嘧啶；5-(7-环戊基-庚氧基)-2-(2，3-二氟-4-辛基-苯基]-嘧啶；5-(7-环戊基-庚氧基)-2-(2，3-二氟-4-壬基-苯基]-嘧啶；(R)-5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[2-氟-4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[3-氟-4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(5-环戊基-戊氧基)-2-[2，3-二氟-4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(6-环戊基-己氧基)-2-[2，3-二氟-4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[2，3-二氟-4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[2，3-二氟-4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；4-[5-(7-环戊基-庚氧基)-嘧啶-2-基]-苯基(R)-2-氟-碘苯腈辛酸酯；
4-[5-(7-环戊基-庚氧基)-嘧啶-2-基]-苯基(R)-2-氯-碘苯腈辛酸酯；4-[5-(7-环戊基-庚氧基)-嘧啶-2-基]-苯基(S)-2-氰-碘苯腈辛酸酯；4-[5-(7-环戊基-庚氧基)-嘧啶-2-基]-苯基(S)-2-甲基-碘苯腈辛酸酯；4-[5-(7-环戊基-庚氧基)-嘧啶-2-基]-苯基(R)-2-(三氟甲基)-碘苯腈辛酸酯；4-[5-(7-环戊基-庚氧基)-嘧啶-2-基]-苯基(R)-2-氟-2-甲基)-碘苯腈辛酸酯；4-[5-(8-环戊基-庚氧基)-嘧啶-2-基]-苯基(2R，3S)-2，3-环氧基-碘苯腈辛酸酯；5-壬氧基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-吡嗪；4-壬氧基-4′-(8-环戊基-辛氧基)-二苯乙炔；4，4′-双(7-环戊基-庚氧基)-二苯乙炔；4，4′-双(8-环戊基-辛氧基)-二苯乙炔；4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基4-壬基-苯甲酸酯；4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基4-癸氧基-苯甲酸酯；3-氟-4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基4-癸氧基-苯甲酸酯；4″-庚基-4-(4-环戊基-丁氧基)-2-氟-[1，1′；4′-1″]三联苯；4″-庚基-4-(4-环戊基-丁氧基)-3-氟-[1，1′；4′-1″]三联苯；4″-庚基-4-(4-环戊基-丁氧基)-2″，3″-二氟[1，1′；4′-1″]三联苯；4″-庚基-4-(4-环戊基-丁氧基)-2，3-二氟[1，1′；4′-1″]三联苯；4″-庚基-4-(5-环戊基-戊氧基)-2″-氟-[1，1′；4′-1″]三联苯；4″-庚基-4-(5-环戊基-戊氧基)-3-氟-[1，1′；4′-1″]三联苯；4″-己基-4-(5-环戊基-戊氧基)-2″，3″-二氟-[1，1′；4′-1″]三联苯；4″-庚基-4-(5-环戊基-戊氧基)-2，3-二氟-[1，1′；4′-1″]三联苯；4″-己基-4-(5-环戊基-戊氧基)-3，2″-二氟-[1，1′；4′-1″]三联苯；反-5-辛基-2-[4′-(5-环戊基-戊氧基)-二苯基-4-基]-1，3-二噁烷；反-5-壬基-2-[4′-(5-环戊基-戊氧基)-二苯基-4-基]-1，3-二噁烷；
反-5-辛基-2-[4′-(5-环戊基-戊氧基)-3″-氟-二苯基-4-基]-1，3-二噁烷；反-5-壬基-2-[4′-(5-环戊基-戊氧基)-3′-氟-二苯基-4-基]-1，3-二噁烷；4-(反-5-辛基-1，3-二噁烷-2-基)-苯基4-(6-环戊基-己氧基)-苯甲酸酯；4-(反-5-辛基-1，3-二噁烷-2-基)-苯基3-氟-4-(6-环戊基-己氧基)-苯甲酸酯；4-(反-5-壬基-1，3-二噁烷-2-基)-苯基3-氟-4-(6-环戊基-己氧基)-苯甲酸酯；4-(反-5-壬基-1，3-二噁烷-2-基)-苯基2，3-二氟-4-(6-环戊基-己氧基)-苯甲酸酯；4-(反-5-壬基-1，3-二噁烷-2-基)-苯基2，3-二氟-4-(7-环戊基-己氧基)-苯甲酸酯；反-5-壬基-2-[2′，3′-二氟-4′-(7-环戊基-庚氧基)-二苯基-4-基]-1，3-二噁烷；5-(反-5-辛基-1，3-二噁烷-2-基)-[2-(3-氟-4-(6-环戊基-己氧基)-苯基]-吡啶；5-(反-5-壬基-1，3-二噁烷-2-基)-[2-(2，3-二氟-4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-吡啶；4′-[5-(5-环戊基-戊氧基)-嘧啶-2-基]-苯基反-4-己基-环己基烷羧酸酯；4′-[5-(5-环戊基-戊氧基)-嘧啶-2-基]-苯基反-4-戊基-环己基烷羧酸酯；5-(5-环戊基-戊氧基)-2[4-[2-(反-4-己基-环己基)-乙基]-苯基]-嘧啶；5-(5-环戊基-戊氧基)-2[[2-(反-4-己基-环己基)-甲氧基]-苯基]-嘧啶；5-(5-环戊基-戊氧基)-2-[4-(反-4-己基-环己基)-苯基]-嘧啶；5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[4′-戊基-二苯基-4-基]-嘧啶；
5-(8-环戊基-辛氧基)-2-[4′-戊基-二苯基-4-基]-嘧啶；5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[4′-己基-二苯基-4-基]-嘧啶；5-(4-环戊基-丁氧基)-2-[4′-己基-二苯基-4-基]-嘧啶；5-(6-环戊基-己氧基)-2-[4′-己基-二苯基-4-基]-嘧啶；5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[4′-己基-二苯基-4-基]-嘧啶；5-(8-环戊基-辛氧基)-2-[4′-己基-二苯基-4-基]-嘧啶，熔点(C-SC)119.0℃，SC-N 157.0℃，清亮点(N-I)162.5℃；5-(6-环戊基-己氧基)-2-[4′-庚基-二苯基-4-基]-嘧啶；5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[4′-庚基-二苯基-4-基]-嘧啶；5-庚基-2-[4′-(6-环戊基-己氧基)-二苯基-4-基]-嘧啶；5-庚基-2-[4′-(7-环戊基-庚氧基)-二苯基-4-基]-嘧啶；5-(7-环戊基-庚氧基)-2-[4′-戊基-二苯基-4-基]-嘧啶；5-(8-环戊基-辛氧基)-2-[4′-戊基-二苯基-4-基]-嘧啶；2-(7-环戊基-庚氧基)-5-[4′-己基-二苯基-4-基]-嘧啶；2-(4-环戊基-丁氧基)-5-[4′-己基-二苯基-4-基]-嘧啶；2-(6-环戊基-己氧基)-5-[4′-己基-二苯基-4-基]-嘧啶；2-(7-环戊基-庚氧基)-5-[4′-己基-二苯基-4-基]-嘧啶；2-(8-环戊基-辛氧基)-5-[4′-己基-二苯基-4-基]-嘧啶；2-(6-环戊基-己氧基)-5-[4′-庚基-二苯基-4-基]-嘧啶；2-(7-环戊基-庚氧基)-5-[4′-庚基-二苯基-4-基]-嘧啶；2-庚基-5-[4′-(6-环戊基-己氧基)-二苯基-4-基]-嘧啶；2-庚基-5-[4′-(7-环戊基-庚氧基)-二苯基-4-基]-嘧啶；2-(4-己基-苯基)-5-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶；2-(4-庚基-苯基)-5-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶；4-[2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶-5-基]-苯基(R)-2-氟-碘苯腈辛酸；4-[2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶-5-基]-苯基(R)-2-甲基-碘苯腈辛酸；4-[2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶-5-基]-苯基(R)-2-氟-2-甲基-碘苯腈辛酸；
5-庚基-2-[6-(7-环戊基-庚氧基)-萘-2-基]-嘧啶；5-辛基-2-[6-(7-环戊基-庚氧基)-萘-2-基]-嘧啶；5-壬基-2-[6-(7-环戊基-庚氧基)-萘-2-基]-嘧啶；6-辛基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-喹啉；6-壬基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-喹啉；2-(4-己基-苯基)-5-[4-(5-环戊基-戊氧基)-苯基]-1，3，4-噻重氮；2-(4-己基-苯基)-5-[4-(5-环戊基-戊氧基)-苯基]-噻唑；5-(4-己基-苯基)-2-[4-(5-环戊基-戊氧基)-苯基]-噻唑；2-(4-己基-苯基)-5-[4-5-环戊基-戊氧基)-苯基]-噻吩；4-庚基-苯基4′-(7-环戊基-庚氧基)-二苯基-4-羧酸酯；(S)-4-[1-(戊氧基-羰基)-乙基]-苯基4′-(7-环戊基-庚氧基)-二苯基-4-羧酸酯；实施例2在室温和常压下，用0.24 g 5％钯/活性碳对1.86g 5-(9-环戊基-壬-1-烯基)-2-(4-庚氧基-苯基)-嘧啶在35ml甲苯溶液中的溶液加氢，直到停止摄取氢气。在过滤和浓缩滤液后，从获得的粗产品用乙醇再结晶，生产出纯的5-(9-环戊基-壬基)-2-(4-庚氧基-苯基)-嘧啶。
被用作起始原料的5-(9-环戊基-壬-1-烯基)-2-(4-庚氧基-苯基)-嘧啶的制备如下a)在氮气气氛下，于0-5℃，在15分钟内往2.09g 2-(4-庚氧基-苯基)-嘧啶-5-腈在40ml甲苯中的溶液中滴加11ml在甲苯中20％(v/v)的二异丁基铝氢化物溶液。在0℃搅拌反应混合物2小时，把混合物倾入100ml冰冷的1N盐酸中。反应完全后进行相分离，用水中性地洗涤有机相，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩滤液。得到2-(4-庚氧基-苯基)-嘧啶-5-羧基醛(carboxaldehyde)。
b)用0.8g叔丁基钾处理在20ml叔丁基甲基醚中的3.7g(8-环戊基-辛基)-三苯基磷鎓溴的悬浮液(在15ml甲苯中，通宵加热3.4g(8-溴辛基)-环戊烷和3.9g三苯基膦，通过加入己烷，自冷却的反应混合物中析出的产品)，并在室温搅拌黄色悬浮液45分钟。然后，在0-5℃下，滴加1.64g 2-(4-庚氧基-苯基)-嘧啶-5-羧基醛在10ml四氢呋喃中的溶液，在0℃继续搅拌反应混合物2小时，然后用10ml碳酸氢钠饱和溶液研制。进行相分离，用氯化钠饱和溶液洗涤有机相，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。在甲醇/水(体积)4∶1与己烷之间分配剩余物，并分离甲醇相。用甲醇/水(体积)4∶1洗涤己烷相并浓缩滤液。在10g硅胶上，用己烷/乙酸乙酯19∶1(v/v)色谱分离，纯化得到的粗产品5-(9-环戊基-壬-1-烯基)-2-(4-戊氧基-苯基)-嘧啶。
可以类似地制备下列化合物5-(8-环戊基-辛基)-2-(4-庚氧基-苯基)-嘧啶；5-(8-环戊基-辛基)-2-(4-辛氧基-苯基)-嘧啶；5-(8-环戊基-辛基)-2-(4-辛-2E-烯氧基-苯基)-嘧啶；5-(8-环戊基-辛基)-2-(4-辛-3Z-烯氧基-苯基)-嘧啶；5-(8-环戊基-辛基)-2-(4-辛-5Z-烯氧基-苯基)-嘧啶；(R)-5-(6-环戊基-己基)-2-[4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(7-环戊基-庚基)-2-[4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(8-环戊基-辛基)-2-[4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(9-环戊基-壬基)-2-[4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(10-环戊基-癸基)-2-[4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(8-环戊基-辛基)-2-[3-氟-4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(6-环戊基-己基)-2-[2，3-二氟-4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(7-环戊基-庚基)-2-[2，3-二氟-4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(8-环戊基-辛基)-2-[2，3-二氟-4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R)-5-(9-环戊基-壬基)-2-[2，3-二氟-4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(S)-5-(7-环戊基-庚基)-2-[4-(3-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(S)-5-(8-环戊基-辛基)-2-[4-(3-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；
(S，S)-5-(7-环戊基-庚基)-2-[4-(2，3-二氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(S，S)-5-(8-环戊基-庚基)-2-[4-(2，3-二氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(S)-5-(8-环戊基-辛基)-2-[4-(3-氟-辛氧基)-苯基]-嘧啶；(R，R)-5-(8-环戊基-辛基)-2-[4-(2，3-环氧基-壬氧基)-苯基]-嘧啶；(R，R)-5-(9-环戊基-壬基)-2-[4-(2，3-环氧基-壬氧基)-苯基]-嘧啶；5-(8-环戊基-辛基)-2-(4-辛氧基-苯基)-嘧啶；5-(6-环戊基-己基)-2-(4-庚氧基-苯基)-吡啶；5-(8-环戊基-辛基)-2-(4-庚氧基-苯基)-吡啶；(R)-5-(8-环戊基-辛基)-2-[4-(2-氟-辛氧基)-苯基]-吡啶；5-(8-环戊基-辛基)-2-(4-庚氧基-苯基)-吡嗪；4-[5-(8-环戊基-辛基)-嘧啶-2-基]-苯基(R)-2-氟-碘苯腈辛酸酯；4-[5-(8-环戊基-辛基)-嘧啶-2-基]-苯基(R)-2-氯-碘苯腈辛酸酯；4-[5-(8-环戊基-辛基)-嘧啶-2-基]-苯基(S)-2-氰-碘苯腈辛酸酯；4-[5-(8-环戊基-辛基)-嘧啶-2-基]-苯基(S)-2-甲基-碘苯腈辛酸酯；4-[5-(8-环戊基-辛基)-嘧啶-2-基]-苯基(R)-2-(三氟甲基)-碘苯腈辛酸酯；4-[5-(8-环戊基-辛基)-嘧啶-2-基]-苯基(R)-2-氟-2-甲基-碘苯腈辛酸酯；4-[5-(8-环戊基-辛基)-嘧啶-2-基]-苯基(2R，2S)-2，3-环氧基-碘苯腈辛酸酯；4-[5-[4-(6-环戊基-己基)-苯基]-嘧啶-2-基]-苯基(S)-2-氯-3-甲基-丁酸酯；4-[5-[4-(6-环戊基-己基)-苯基]-嘧啶-2-基]-苯基(S，S)-2-氯-3-甲基-戊酸酯；(S)-辛-2-基4-[5-[4-(6-环戊基-己基)-苯基]-嘧啶-2-基]-苯甲酸酯；(R)-1-(三氟甲基)-庚基4-[5-[4-(6-环戊基-己基)-苯基]-嘧啶-2-基]-苯甲酸酯；(S)-2-丁氧基-丙基4-[5-[4-(6-环戊基-己基)-苯基]-嘧啶-2-基]-苯甲酸酯；(S)-2-戊氧基-丙基4-[5-[4-(6-环戊基-己基)-苯基]-嘧啶-2-基]-苯甲酸酯；(S)-5[4-(6-环戊基-己基)-苯基]-2-(4-辛氧-2-基-苯基)-嘧啶；戊基(S)-2-[4-[5-[4-(6-环戊基-己基)-苯基]-嘧啶-2-基]-苯氧基]-丙酸酯；实施例3在0℃，15分钟内将在5ml二氯甲烷中的0.24g N，N′-二环己基-碳化二亚胺溶液滴加到0.125g环戊烷壬酸，0.142g 4-(5-辛基-嘧啶-2-基)-酚和0.015g 4-二甲氨基-吡啶在10ml二氯甲烷中的溶液中。在0℃，将该悬浮液再搅拌30分钟后过滤，并浓缩滤液。在10g硅胶上，用己烷/乙酸乙酯19∶1(v/v)色谱分离剩余物，从乙醇中重结晶含有产品的流分，得到纯的4-(5-辛基-嘧啶-2-基)-苯基-环戊烷-壬酸酯。
可以类似地制备下列化合物4-(5-辛基-嘧啶-2-基)-苯基环戊烷辛酸酯；4-(5-壬基-嘧啶-2-基)-苯基环戊烷庚酸酯；4-(5-壬基-嘧啶-2-基)-苯基环戊烷辛酸酯；4-(5-壬基-嘧啶-2-基)-苯基环戊烷壬酸酯；(R)-4-[5-(2-氟-辛基)-嘧啶-2-基)-苯基 环戊烷壬酸酯；4-(5-庚基-吡啶-2-基)-苯基 环戊烷庚酸酯；4-(5-辛基-吡啶-2-基)-苯基 环戊烷辛酸酯；4-(5-壬基-吡啶-2-基)-苯基 环戊烷庚酸酯；4′-(5-壬基-吡啶-2-基)-二苯基-4-基 环戊烷己酸酯；4′-(5-辛基-吡啶-2-基)-二苯基-4-基 环戊烷辛酸酯；4′-(5-癸基-吡啶-2-基)-二苯基-4-基 环戊烷辛酸酯；4′-(5-己基-嘧啶-2-基)-二苯基-4-基 环戊烷己酸酯；4′-(5-戊基-嘧啶-2-基)-二苯基-4-基 环戊烷辛酸酯；
4′-(5-己基-嘧啶-2-基)-二苯基-4-基 环戊烷辛酸酯；4′-(5-庚基-嘧啶-2-基)-二苯基-4-基 环戊烷辛酸酯；4′-(5-戊基-嘧啶-2-基)-二苯基-4-基 环戊烷壬酸酯；4′-(5-己基-嘧啶-2-基)-二苯基-4-基 环戊烷壬酸酯；4′-(5-庚基-嘧啶-2-基)-二苯基-4-基 环戊烷壬酸酯；4′-(5-戊基-嘧啶-2-基)-二苯基-4-基 环戊烷癸酸酯；2-(4′-戊基-二苯基-4-基)-嘧啶-5-基 环戊烷庚酸酯；2-(4′-己基-二苯基-4-基)-嘧啶-5-基 环戊烷己酸酯；2-(4′-己基-二苯基-4-基)-嘧啶-5-基 环戊烷庚酸酯；2-(4′-庚基-二苯基-4-基)-嘧啶-5-基 环戊烷己酸酯；2-(4′-庚基-二苯基-4-基)-嘧啶-5-基 环戊烷庚酸酯；2-(4′-戊基-二苯基-4-基)-嘧啶-5-基 环戊烷辛酸酯；2-(4′-己基-二苯基-4-基)-嘧啶-5-基 环戊烷辛酸酯；2-(4′-庚基-二苯基-4-基)-嘧啶-5-基 环戊烷辛酸酯；2-(4′-戊基-二苯基-4-基)-嘧啶-5-基 环戊烷壬酸酯；2-(4′-己基-二苯基-4-基)-嘧啶-5-基 环戊烷壬酸酯；(R)-2-[4′-(2-氟-辛基)-二苯基-4-基]-嘧啶-2-基) 环戊烷壬酸酯；(S)-2-[4′-(3-氟-壬基)-二苯基-4-基]-嘧啶-2-基) 环戊烷壬酸酯；4-[[4-(反-4-庚基-环己基)-苯基]-乙炔基]苯基 环戊烷庚酸酯；4″-庚基-2′-氟-[1，1′，；4′-1″]三苯基-4-基 环戊烷庚酸酯；4″-庚基-3-氟-[1，1′，；4′-1″]三苯基-4-基 环戊烷己酸酯；4″-己基-2″，3″-二氟-[1，1′，；4′-1″]三苯基-4-基 环戊烷辛酸酯；4″-庚基-2，3-二氟-[1，1′，；4′-1″]三苯基-4-基 环戊烷庚酸酯；4″-己基-3，2″-二氟-[1，1′，；4′-1″]三苯基-4-基 环戊烷辛酸酯；实施例4在0℃，15分钟内将在6ml二氯甲烷中的0.3g N，N′-二环己基-碳化二亚胺滴加到0.201g 4-(5-辛基-嘧啶-2-基)-苯甲酸，和0.116g环戊烷-己醇和0.02g 4-二甲氨基-吡啶在10ml二氯甲烷中的溶液中。在0℃，将该悬浮液再搅拌1小时后过滤，并浓缩滤液。在10g硅胶上，用己烷/乙酸乙酯19∶1(v/v)色谱分离剩余物，从乙醇中重结晶含有产品的流分，得到纯的6-环戊基-己基4-(5-辛基-嘧啶-2-基)-苯甲酸酯。
可以类似地制备下列化合物6-环戊基-己基4-(5-壬基-嘧啶-2-基)-苯甲酸酯；7-环戊基-庚基4-(5-辛基-嘧啶-2-基)-苯甲酸酯；7-环戊基-庚基4-(5-庚基-嘧啶-2-基)-苯甲酸酯；7-环戊基-庚基4-(5-壬基-嘧啶-2-基)-苯甲酸酯；6-环戊基-己基4-(5-壬基-嘧啶-2-基)-2-氟-苯甲酸酯；6-环戊基-己基4-(5-辛基-嘧啶-2-基)-2，3-二氟-苯甲酸酯；6-环戊基-己基4-(5-庚氧基-嘧啶-2-基)-苯甲酸酯；6-环戊基-己基4-(5-壬基-吡啶-2-基)-苯甲酸酯；7-环戊基-庚基4-(5-辛基-吡啶-2-基)-苯甲酸酯；6-环戊基-己基4-(5-壬基-吡嗪-2-基)-苯甲酸酯；7-环戊基-庚基4-(5-辛基-吡嗪-2-基)-苯甲酸酯；8-环戊基-辛基4-(4-壬基-苯甲酰氧基)-苯甲酸酯；8-环戊基-辛基4-(4-辛基-苯甲酰氧基)-苯甲酸酯。
实施例5为了研究结构式I的化合物的性能，15wt.％结构式I的化合物或用于比较目的的没有环戊烷环的的类似化合物15wt.％与85wt.％基本混合物(BM)混合。测定这些混合物的相序。并测量自然极化作用(Ps)，转换时间(τ)和在某些情况下的转换角(2θ)。在下列条件下进行测量在8.5μm池厚度的Ps和10Hz和5v/μm的δ电压；在5v/pp/μm的矩形波电压下转换时间(达Imax)；在2μm池厚度和25V电压的转换角。所有的测量都在25℃进行。基本混合物(BM)16.6 wt.％反-4-[4-(2，3-二氟-4-辛氧基-苯甲酰氧基)-苯基]-环己基(R)-2-氟己酸酯，23.8 wt.％5-壬基-2-(4-己氧基-苯基)-嘧啶，23.4 wt.％5-壬基-2-(4-壬氧基-苯基)-嘧啶，11.8 wt.％5-辛基-2-(4-壬氧基-苯基)-嘧啶，12.3 wt.％5-辛基-2-(4-癸氧基-苯基)-嘧啶，12.1 wt.％5-庚基-2-(4-庚氧基-苯基)-嘧啶相序[℃] I 74.6 N*67.7 SA60.6 SC*。混合物185 wt.％BM15 wt.％ 5-壬基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶相序 I 74.6 N*67.7 SA60.6 SC*；PS15.8 nC/cm2；τ 174μs；2 θ 53.9°。对比混合物185 wt.％ BM与15 wt.％ 5-壬基-2-(4-壬氧基-苯基)-嘧啶相序 I 71.0 N*66.0 SA60.0 SC*；PS16.0 nC/cm2；τ 120μs；2 θ 50.2°。
混合物1与具有类似物理数据的对比混合物1相反，将导致更长的转换时间和同时导致很显然更大的转换角。混合物285 wt.％ BM 与15 wt.％ 5-辛基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶相序 I 72.2；N*64.4；SA58.3；SC*；PS17.0 nC/cm2；τ 150μs；混合物385 wt.％ BM 与15 wt.％ 5-壬基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶相序 I 72.5 N*66.5 SA58.9 SC*；PS15.5 nC/cm2；τ 140μs.混合物485 wt.％ BM 与15 wt.％ 5-壬氧基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-嘧啶相序 I76.9 N*71.9 SA6 3.5 SC*；PS16.5 nC/cm2；τ 153μs。混合物585 wt.％ BM 与15 wt.％ 5-壬氧基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶相序 I76.7 N*70.6 SA6 1.8 SC*；PS16.1 nC/cm2；τ 150μs。混合物685 wt.％ BM 与15 wt.％ 5-癸氧基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶相序 I76.5 N*71.1 SA61.2 SC*；PS16.0 nC/cm2；τ 132 μs。混合物785 wt.％ BM 与15 wt.％ 5-(7-环戊基-庚氧基)-2-(4-辛基-苯基)-嘧啶相序 I77.7 N*73.8 SA65.9 SC*；PS16.6 nC/cm2；τ 140μs；，2θ 54°。对比混合物285 wt.％ BM 与15 wt.％ 5-辛-7-烯氧-2-(4-辛-7-烯氧-苯基)-嘧啶相序 I74.7 N*69.7 SA58.2 SC*；PS14.8 nC/cm2；τ 90μs；，2θ 49.4°。
混合物7与对比混合物2相比，具有较长的转换时间和同时达到显然更大的转换角和显然更高的SC*上限。混合物885 wt.％ BM 与15 wt.％ 5-(8-环戊基-辛氧基)-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-嘧啶相序 I75.5 N*73.5 SA60.9 SC*；PS15.8 nC/cm2；τ 155μs。混合物985 wt.％ BM与15 wt.％ 5-壬基-2-[4-(7-环戊基-庚氧基)-苯基]-吡啶相序 I73.0 N*69.2 SA63.4 SC*；PS17.1 nC/cm2；τ 136 μs；2θ 54.3°。对比混合物385 wt.％ BM 与15 wt.％ 5-壬基-2-(4-癸-9-烯氧-苯基)-吡啶相序 I73.4 N*7 0.3 SA61.6SC*；PS16.1 nC/cm2；τ 90μs；，2θ 49.4°。
混合物9与对比混合物3相比，具有较长的转换时间和同时达到显然更大的转换角和更高的SC*上限。混合物1085 wt.％ BM 与15 wt.％ 5-庚基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-吡啶相序 I73.0 N*69.5 SA62.2 SC*；PS16.1 nC/cm2；τ 130μs。混合物1185 wt.％ BM 与15 wt.％ 5-壬基-2-[4-(8-环戊基-辛氧基)-苯基]-吡啶相序 I72.1 N*67.5 SA61.7 SC*；PS16.9 nC/cm2；τ 136μs。
权利要求
1.一种环戊基化合物，其通式为I
I其中k表示4-18的整数；n表示0或1；Y1，Y2表示单键，-O-，-COO-或-OOC-；每个环A，B，C各自表示非必须地单-或二氟化的1，4-亚苯基，嘧啶-2，5-二基，吡啶-2，5-二基，吡嗪-2，5-二基，萘-2，6-二基，喹啉-2，6-二基，噻吩-2，5-二基，噻唑-2，5-二基，或1，3，4-噻二唑-2，5-二基和环C还表示反-1，4-环己烯或反-1，3-二噁烷-2，5-二基；Z1表示单键，-COO-，-OOC-或-C≡C-；Z2表示-COO-，-OOC-，-OCH2-，-CH2O-或-(CH2)2-；和R 表示直链或支链，非必须地光学活性的具有4-20个碳原子的链烯基或烷基，其中可以用-O-，-COO-，-OOC-和/或环氧亚乙基代替一个或两个非相邻的亚甲基和/或用氟代替至少一个氢和/或用氯或氰基代替一个氢和/或用环戊基代替终端的氢。
2.按照权利要求1的化合物，其中环A，B，C各自表示1，4-亚苯基，2-或3-氟-1，4-亚苯基，2，3-二氟-1，4-亚苯基，嘧啶-2，5-二基，吡啶-2，5-二基或吡嗪-2，5-二基和环C还表示反-1，4-环亚己基或反-1，3-二噁烷-2，5-二基。
3.按照权利要求1或2的化合物，其中至少A，B和C环中的一个表示1，4-亚苯基，2-或3-氟-1，4-亚苯基，2，3-二氟-1，4-亚苯基，和A，B和C环中最大的一个表示嘧啶-2，5-二基，吡啶-2，5-二基或吡嗪-2，5-二基。
4.具有下列结构式的化合物
Ia
Ib
Ic
Id
Ie
If
Ig
Ih
Ii其中L 表示氮或-CH＝；X1-X6表示氢或氟p 表示0或1；和n，k，Y1，Y2和R具有权利要求1所给的含义。
5.按照权利要求1-4的任何一项的化合物，其中k表示5-12的整数。
6.按照权利要求1-5的任何一项的化合物，其中Y1表示单键，-O-或-COO-。
7.按照权利要求1-6的任何一项的化合物，其中Y1表示-O-。
8.按照权利要求1-7的任何一项的化合物，其中R代表具有5-12个碳原子的烷基或链烯基残基，其中用-C*H(W)-，-C*F(CH3)-和/或环氧亚乙基代替1或2个非终端亚甲基，和用-O-或-COO-，-OOC-代替1或2个非相邻亚甲基基团；W表示氟、氯、氰基、甲基或三氟甲基和C*代表手性中心。
9.按照权利要求1-8的任何一项的化合物，其中-Y2-R代表光学活性基团，如2-或3-氟烷基，2-或3-氟烷氧基，2，3-二氟烷氧基，2-或3-氟-烷酰氧基，2，3-二氟-烷酰氧基，2-氟-2-甲基-烷酰氧基，2-氟-3-甲基-烷酰氧基，2-或3-氯-烷氧基，2-或3-氯-烷酰氧基，2-氯-3-甲基-烷酰氧基，1-或2-氰烷基，1-或2-氰烷氧基，2-或3-氰烷酰氧基，1-，2-或3-甲基-烷基，1-，2-或3-甲基-烷氧基，2-或3-甲基-烷酰氧基，1-，2-或3-三氟甲基-烷酰氧基，1，2-环氧基烷基，2，3-环氧基烷氧基，2，3-环氧基-烷酰氧基，1-烷氧基羰基-乙基，1-烷氧基羰基-乙氧基，2-烷氧基-丙酰氧基，(1-甲基-烷氧基)-羰基，(1-三氟甲基-烷氧基)-羰基，1-烷氧基-2，2，2-三氟乙基或ω-三氟甲基-ω-烷氧基烷基，在所有情况下碳原子数为5-12。
10.按照权利要求1-7的任何一项的化合物，其中Y2代表单键，-O-，-OOC-；和R代表直链或支链(外消旋的)烷基或链烯基残基，具有5-12个碳原子，其中用-O-，-COO-或-OOC-代替不邻近Y2的亚甲基和/或用氟代替一个或多个氢原子和/或用环戊基代替终端氢原子。
11.按照权利要求1-7的任何一项的化合物，其中R代表直链或支链烷基或链烯基残基，具有5-12个碳原子。
12.一种液晶混合物，它含有一种或多种按照权利要求1-11的任何一项的化合物。
13.一种按照权利要求12的液晶混合物，它含有下列结构式的一种或多种化合物作为附加的组分
IV
V
VI
VII
VIII
IX其中p 表示0或1；s，t 是1或2，前提条件是s+t＝2或3；L 表示氮或-CH＝；X1，X2，X3，X4每个各自表示氢或氟；Z3表示单键，-OOC-，-OCH2-或-(CH2)2-；R2，R3每个各自表示烷基，链烯基，烷氧基，烷氧基烷基，链烯酰氧基，烷酰氧基，链烯酰氧基，烷氧基烷氧基，烷氧基羰基或链烯基氧基羰基；R4表示烷基或链烯基；和R5，R6每个各自表示烷基，链烯基，烷氧基或链烯基氧基。
14.一种按照权利要求12或13的液晶混合物，它含有自下列通式的化合物基团的一种或多种光活性化合物
X
XI
XII
XIII
XIV其中E 表示1，4-亚苯基或反-1，4-环亚己基；r 表示0，1或2Z4表示单键，-(CH2)2-或-CH2O-；Z5表示单键，-OCH2-，-COO-或-OOC-；Z6表示单键，-(CH2)2-或-OCH2-；其余的符号与前述权利要求12表示的含义相同。
15.按照权利要求1-10任何一项的液晶化合物的用途，用于光学和电子光学设备。
16.按照权利要求11-14任何一项的液晶化合物的用途，用于光学和电子光学设备。
17.按照权利要求1-15任何一项的光学和电子光学设备，基于DHF，SBF或SSF效应。
全文摘要
通式Ⅰ的环戊基化合物,其中各参数的定义见说明书。含有这种化合物的混合物以及含有这些化合物的电子光学设备。
文档编号C07D319/06GK1184103SQ9710467
公开日1998年6月10日 申请日期1997年7月25日 优先权日1996年7月26日
发明者J·芬施林, A·维利格 申请人:罗利克有限公司