环亚氨基取代的苯并杂环除草剂的制作方法

专利名称：环亚氨基取代的苯并杂环除草剂的制作方法
背景技术：
一般来说，本发明涉及新颖的除草剂化合物以及它们在防治农业上不需要的植物种方面的使用方法。具体地说，本发明涉及环亚氨基取代的苯并杂环除草剂。更具体地说，本发明涉及苯并杂环是带有环亚氨基的苯并呋喃、苯并咪唑、2，3-二氢苯并咪唑或吲哚的除草剂。上述的环亚氨基是1-取代-6-三氟甲基-2，4-嘧啶二酮-1-基、1-取代-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪-2，4-二酮-1-基、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚氨-1-基、4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5(1H)-酮-1-基、5，6，7，8-四氢-1H，3H-[1，3，4]噻二唑并(thiadiazolo)[3，5-a]哒嗪亚胺-1-基或1，6.8-三氮杂双环[4.3.0]-壬烷-7，9-二酮-8-基环。
发明概述现已发现，一些环亚氨基取代的苯并杂环化合物可用作萌发前或萌发后除草剂。这些新颖的化合物用通式I表示
式中J是连接在苯并呋喃、苯并噁唑、2，3-二氢苯并咪唑、吲哚或苯并咪唑的7位上的1-取代-6-三氟甲基-2，4-嘧啶二酮-1-基、1-取代-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪-2，4-二酮-1-基、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚氨-1-基、4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5(1H)-酮-1-基、5，6，7，8-四氢-1H，3H-[1，3，4]噻二唑并[3，5-a]哒嗪亚胺-1-基或1，6.8-三氮杂双环[4.3.0]-壬烷-7，9-二酮-8-基环；X选自氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基和氨基。优选的R基是选择性取代的烷基。
发明的详细描述现已发现，一些环亚氨基取代的苯并杂环化合物可用作萌发前或萌发后除草剂。这些新颖的化合物用通式I表示
式中(1)A是与2位双键连接的氮，且B是氧；(2)A是氧，且B是与2位双键连接的CR1；(3)A是NH，且B是与2位双键连接的氮；(4)A是与2位双键连接的氮，且B是NR2；(5)A是与2位双键连接的CH，且B是NR2；(6)A是NH，且B是与2位双键连接的CR1；或(7)A和B是NHR是氢、羟基、巯基、直链或支链低级烷基、环烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、链烯基、卤代烷基、羟基烷基、卤代芳基、烷氧基芳基、芳烷基、芳氧基烷基、卤代芳基烷基、烷硫基、杂环基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基羰氧基烷基、芳基羰氧基烷基、氨基羰氧基烷基、氨基烷基、氰基烷基、氨基链烯基、羧基、羧基烷基、烷基羧基、烷基羧基烷基、甲酰基、氨基羰基、氨基、氧、氰基、硝基、烷基磺酰基、氨基磺酰基、烷基磺酰氨基、烷氧基羧基烷基(alkylearboxyoxyalkyl)、烷基羧基烷氧基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基烷基、芳基亚氨基烷基、(芳基)(烷氧基)烷基、(芳基)(烷基羰氧基)烷基、芳基烷氧基烷基、氰基烷硫基、链炔基烷硫基、芳基烷硫基、氰硫基、氰硫基烷基、烷氧基羰基烷硫基、氨基羰基烷硫基、链烯基烷硫基、卤代烷基链炔基烷硫基、氨基羰氧基烷基、芳基烷基羰基氨基烷基、(羟基)(芳基)烷基、烷基羰基氨基烷基、烷基磺酰基氨基烷基、氨基羰基烷基、烷氧基羰基和链烯氧基，其中氨基可被分别选自烷基、羟基、烷氧基、羧基、芳基、烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基的一个或二个取代基取代。
R1是氢、低级烷基或卤代烷基；R2是氢、烷基、卤代烷基、CO2(烷基)、CH2CO2(烷基)、CH2CONH-烷基、CH2CON(烷基)2、CH2CO2H、CH2OCH3、SO2(烷基)、CH2CH＝CH2或CH2C≡CH。
X选自氢、F、Cl、Br、烷基、卤代烷基、CN、NO2、或NH2；n为0-3；J选自
以及R3选自氢、烷基、卤代烷基、CH2CN、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH、CH2CO2(烷基)、CH2OCH3或NH2。
优选的化合物是通式I的化合物，其中R是CH3、CH2CH3、C(CH3)2OH、CH2CH2OH、CH(CH3)2、叔丁基、CF3、CH(F)CH3、CF2CF3、C(CH3)2OCOCH3、C(CH3)2NHSO2CH3、CH2CH2CH2CN、 CN2CH2COCH3或CON(CH3)2；X是在4和6位中一个或两个上取代的氯、溴或氟；J是
以及R3是CH3或NH2。
本发明的一个方面涉及通式I的化合物，式中A是与2位双键连接的氮，B是氧，R、R3、J、X和n如上所述。
本发明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是氧，B是与2位双键连接的CR1，R、R1、R3、J、X和n如上所述。
本发明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是NH，B是与2位双键连接的氮，R、J、X和n如上所述。
本发明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是与2位双键连接的氮，B是NR2，R、R2、R3、J、 X和n如上所述。
本发明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是与2位双键连接的CH，B是NR2，R、R2、R3、J、X和n如上所述。
本发明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A是NH，B是与2位双键连接的CR1，R、R1、R3、J、X和n如上所述。
本发明的另一方面涉及通式I的化合物，式中A和B是NH，R、R1、R3、J、X和n如上所述。
本发明的另一方面涉及通式I的化合物，当A是氧和B是与2位双键连接的CR1；A是与2位双键连接的CH且B是NR2；或A是NH且B是与2位双键连接的CR1；以及R、R1、R3、X和n如上所述时，式中J不是
如本说明书所述，对于通式I化合物中的B位，描述了许多取代基，而A位一般不被取代。现已发现，当甲基取代基放在A位时，保留某些除草活性，但该部位的取代一般会引起活性的迅速降低。
本发明中的某些中间体是新颖的。这些化合物包括通式II的化合物
式中Y是NO2、NH2、或-NHN＝C(CH3)R；Z是氢、F、NH2或OH；和R、J、X和n如上所述；前提是当Y为-NHN＝C(CH3)R，Z为氢。
如果没有特别说明，本说明书中单独或作为较大基团一部分使用的术语“烷基”、“链烯基”、“链炔基”、“卤代烷基”和“烷氧基”包括含1-6个碳原子的直链或支链碳链。“卤素”是指氟、溴、或氯。“THF”是指四氢呋喃，“DMF”是指N，N-二甲基甲酰胺，“DBU”是指1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯。当“X(n)”中的“n”为2或3时，取代基X可以相同或不同。
方案1
a)70％HNO3/H2SO4，0-5℃；(b)NaOSi(CH3)3，MeOH，二噁烷；(c)Fe，EtOH，乙酸，HCl，加热；(d)CF3C(NH2)＝CO2CH2CH5，NaOSi(CH3)3，DBU，DMF；(e)CH3I，K2CO3，DMF，60-80℃；(f)HCl，NaNO2，NaI，H2O；(g)BBr3，CH2Cl2；(h)HC≡CR，Pd(Ph3P)2Cl2，CuI，三乙胺。
通式I(A为氧，且B为与2位双键连接的CH)的苯并呋喃一般可按方案1制备。以适当取代的氟代苯胺衍生物为原料，经硝化制得中间体2。如步骤b所示用甲氧基取代2中的氟，然后如步骤c所示还原硝基，制得甲氧基苯胺3。甲氧基苯胺3是一个通用的中间体。通过连接不同的J基团由它可制得许多本发明的化合物。例如，如步骤d所示，连接上尿嘧啶环可制得中间体4a。这时，如步骤e所示可引入不是H的R3取代基，制得R3为甲基的4b。使用重氮化条件(步骤f)，将4b转化成碘代苯甲醚5，然后将其去保护得到碘代苯酚6。步骤h所示的钯催化乙炔偶合和闭环产生本发明的苯并呋喃7。按照与方案1相似的方法，可以得到J基团不是尿嘧啶的通式I苯并呋喃。这种以方案1为基础的方法对本领域中普通技术人员来说是已知的。
方案2
a)70％HNO3/H2SO4，0-5℃；(b)Fe，乙酸水溶液，50℃；(c)RCOCl，对甲苯磺酸吡啶鎓，三乙胺，二甲苯；(d)1，1-羰酰咪唑(carbonylimidazole)，THF；(e)R’-卤代物，Ag2O，CH2Cl2(得到R＝I的11)。
通式I(A为与2位双键连接的氮且B是氧)的苯并噁唑可按上述方案2制备。以苯酚(如中间体8)为原料，在标准条件下硝化制得硝基苯酚9。本发明的一些苯并噁唑11可通过将9还原成苯胺10，然后用酰卤(如步骤c所示)处理制得。或者，本发明的另一些苯并噁唑11可通过用碳酰咪唑处理制得中间体12，然后按步骤e将其O-烷基化制得。按本领域中普通技术人员已知的方法，结合方案2所示的方法可以制得J基团不是尿嘧啶的通式I苯并噁唑。
方案3
a)参见方案1的步骤(d)和(e)；(b)70％HNO3/H2SO4，0-5℃；(c)NH4OAc，三乙胺，二噁烷，加热；(d)SnCl2·H2O或Fe，NH4Cl，乙醇水溶液，加热；(e)RCO2H，加热；RCO-卤，CH2Cl2/比啶，然后POCl3，CH2Cl2；烷氧基羰基异硫氰酸酯，HgCl2，加热(式中R为-NHCO2烷基)；或硫光气，EtOAc，加热(式中R为-SH)。
通式I(A为NH，且B为与2位双键连接的氮)的苯并咪唑可按上述方案3制备。例如可用上述众所周知的化学方法将中间体13转化为尿嘧啶14。14硝化后氨解氟基(步骤b和c)制得硝基苯胺15。二胺16是通过在标准条件下还原15制得的。本发明的苯并咪唑17是按照步骤e通过用羧酸、酰卤、烷氧基羰基异硫氰酸酯或硫光气处理16制得。本发明的另一些苯并咪唑17是用本领域中普通技术人员已知的技术衍生方案3所示的苯并咪唑制得。按本领域中普通技术人员已知的方法，结合方案3所示的方法可以制得J基团不是尿嘧啶的通式I苯并咪唑。
R3为NH2的结构式17A表示的苯并咪唑可按与方案3中所示的相似方法制备，所不同的是硝化苯环之后连接NH2基，。按方案1的步骤d所述的方法制备1-未取代的尿嘧啶，然后硝化苯环(方案3，步骤b)。然后用本领域中已知的方法用1-氨基氧磺酰基-2，4，6-三甲基苯进行处理在1位上胺化尿嘧啶环。再对1-氨基尿嘧啶氨解苯基氟(步骤c)，然后还原成二胺(步骤d)。
通过与适当取代的乙醛乙基半缩醛一起加热，产生结构式17B表示的化合物，可由方案3中的中间体16制得通式I的2，3-苯并咪唑(式中A和B为NH)。
方案4
a)i.NaNO2，HCl；ii SnCl2·2H2O；iii.RCOCH3；(b)多磷酸，80℃通式I(式中A是与2位双键连接的CH，且B是NR1)的吲哚可按上述的方案4制得。用费歇尔吲哚合成法，将原料苯胺18转化为相应的腙19，然后在步骤b所示的酸性条件下将上述的腙环化。所得的本发明的吲哚20可通过将吲哚环氮烷基化成通式I(式中R1不是H)的吲哚进一步衍生化。按本领域中普通技术人员已知的方法，结合方案4所示的方法可以制得J基团不是尿嘧啶的通式I的吲哚。
通式I(式中A是NH，且B是与2位双键取代的CR1)的吲哚可以苯胺21为原料按与方案4相类似的费歇尔吲哚合成法制得。R1基团在吲哚(如22)的3位上的取代对本领域中普通技术人员来说是已知的。
本发明的化合物也可按如下实施例中所述的方法，按与这些实施例中所述的相似方法或按本领域中普通技术人员已知或可得到的其它方法制备。
实施例11-甲基-6-三氟甲基-3-[7-溴-5-氟-2-(2-甲基羰氧基丙-2-基)苯并噁唑-4-基]2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物104)步骤A 1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-溴-2-氟-5-羟基-6-硝基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮搅拌下将17.0克(0.044摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-溴-2-氟-5-羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮和5.0克(0.050摩尔)硫酸在100毫升冰醋酸中的溶液冷却至15℃，滴加3.2克(0.050摩尔)70％硝酸。然后让该反应混合物温热至室温，并搅拌2小时。将该反应混合物倒入水中，用乙醚萃取。在减压下将此萃取物浓缩至残余物。该残余物用硅胶柱层析提纯，得到16.4克标题化合物，熔点为76-78℃。
步骤B 1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-溴-2-氟-5-羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮搅拌下将16.0克(0.037摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-溴-2-氟-5-羟基-6-硝基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、10毫升水和120毫升冰醋酸的溶液加热至50℃，慢慢加入16.0克(过量)铁粉。然后将该反应混合物冷却至室温，并搅拌1小时。用硅藻土过滤该反应混合物，滤液放在150毫升水和150毫升乙酸乙酯的混合物中分配。分离有机层，用硫酸镁干燥，过滤。在减压下将有机层浓缩成残余物。该残余物用硅胶柱层析提纯，得到12.0克标题化合物，熔点为98-100℃。
步骤C化合物104搅拌下将0.50克(0.0013摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-溴-2-氟-5-羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、0.21克(0.0013摩尔)乙酸(1-氯羰基-1-甲基乙)酯、0.14克(0.0014摩尔)三乙胺和0.16克(0.0006摩尔)对甲苯磺酸吡啶鎓在50毫升二甲苯中的溶液在150℃加热约18小时。然后将该反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯溶解。该溶液用水和氯化钠饱和水溶液洗涤后，用硫酸镁干燥。过滤该混合物，在减压下将该滤液浓缩成残余物。该残余物用硅胶柱层析提纯，得到0.72克化合物104。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例21-甲基-6-三氟甲基-3-(7-溴-5-氟-2-甲氧基苯并噁唑-4-基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物109)步骤A 1-甲基-6-三氟甲基-3-(7-溴-5-氟苯并噁唑-2-酮-4-基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮搅拌下将2.0克(0.005摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-溴-2-氟-5-羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮和1.2克(0.008摩尔)羰基咪唑在50毫升THF中的溶液加热回流三小时。将该反应混合物冷却和在减压下浓缩成残余物。该残余物用硅胶柱层析提纯，得到1.1克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤B化合物109室温下将0.50克(0.001摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(7-溴-5-氟苯并噁唑-2-酮-4-基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、0.17克(0.001摩尔)甲基碘和0.27克(0.001摩尔)氧化银(I)在50毫升二氯甲烷中的混合物搅拌2小时。用硅胶柱层析从该反应混合物中分离出产物，得到0.28克化合物109。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例31-甲基-6-三氟甲基-3-(7-氯-5-氟-2-(1-甲基乙基)苯并噁唑-4-基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物28)步骤A 1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-氯-2-氟-2-羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在搅拌下将18.2克(0.054摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在100毫升硫酸中的溶液冷却至5℃，然后滴加3.7克(0.054摩尔)亚硝酸钠在约10毫升水中的溶液。然后将该反应混合物温热至室温，并搅拌2小时。
在另一个反应器中，搅拌下将242克(0.970摩尔)硫酸铜(II)和1.5克(0.005摩尔)硫酸铁(II)·7水在约300毫升水和300毫升二甲苯中的混合物加热回流，滴加以上制得的嘧啶二酮重氮盐溶液。回流下将该反应混合物再搅拌2小时，然后让其冷却，并搅拌约18小时。将该反应混合物倒入约600毫升水中，分离水层/有机层。水层用乙酸乙酯洗涤，该洗涤液与有机层合并，合并的有机层用水洗涤，再用饱和氯化钠水溶液洗涤。有机物质用硫酸镁干燥，并过滤。该滤液在减压下浓缩，得到粗产物。将该粗产物溶解在乙醚中，用10％盐酸水溶液和水洗涤。乙醚溶液用硫酸镁干燥，并过滤。该滤液在减压下浓缩后，得到7.6克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤B 1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-氯-2-氟-5-羟基-6-硝基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮用3.8克(0.011摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-氯-2-氟-2羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、1.0克(0.011摩尔)70％硝酸和50毫升硫酸按实施例1步骤A所述的方法制备该化合物，得到1.5克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤C 1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮该化合物用1.5克(0.004摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(4-氯-2-氟-5-羟基-6-硝基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、3.0克(0.054摩尔)铁粉、5毫升水在50毫升冰醋酸中的溶液按实施例1步骤B所述的方法制备，得到1.0克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤D化合物28该化合物用0.52克(0.0015摩尔)1-甲基-6-三氟甲基-3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、0.18克(0.0017摩尔)异丁酰氯、0.24克(0.0017摩尔)三乙胺和0.09克(0.0004摩尔)对甲苯磺酸吡啶鎓在50毫升二甲苯中的溶液按实施例1步骤C所述的方法制备，得到0.22克化合物28。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例4合成3-(4-氯-6-氟-2-苯基苯并呋喃-7-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮(化合物280)步骤A N-(4-氯-2，6-二氟-3-硝基苯基)氨基甲酸乙酯搅拌下将23.6克(0.109摩尔)N-(4-氯-2，6-二氟苯基)氨基甲酸乙酯在125毫升浓硫酸中的溶液冷却至0℃左右，然后滴加7.7毫升(0.123摩尔)70％硝酸，滴加速度使反应温度保持在10℃之下。加完后，将反应混合物在10℃搅拌30分钟，然后将其温热至室温，并搅拌18小时左右。然后将该反应混合物倒入150毫升冰水中。真空过滤收集沉淀物，用水洗涤，再用石油醚洗涤。该沉淀物在加热的真空干燥器中干燥，得到30.6克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤B N-(4-氯-6-氟-2-甲氧基-3-硝基苯基)氨基甲酸乙酯在氮气氛中，搅拌30.6克(0.109摩尔)N-(4-氯-2，6-二氟-3-硝基苯基)氨基甲酸乙酯和18毫升(0.449摩尔)甲醇在175毫升二噁烷中的溶液，并在45分钟内滴加218毫升(0.218摩尔)1M三甲基硅烷醇钠(四氢呋喃中)。加完后，将反应混合物加热至65℃，并搅拌3小时。然后让该反应混合物冷却至室温，并搅拌18小时左右。在减压下将该反应混合物浓缩成残余物。将该残余物溶解在冷的3N盐酸中。过滤收集所得的固体，用石油醚洗涤，在真空下加热干燥，得到21.3克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤C N-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯在氮气氛中，搅拌下将21.3克(0.072摩尔)N-(4-氯-6-氟-2-甲氧基-3-硝基苯基)氨基甲酸乙酯、18.3克(0.328摩尔)铁粉、50毫升乙酸和250毫升乙醇的溶液加热至65℃，并搅拌2小时。然后加入3毫升(0.036摩尔)12M盐酸。加完后，将该反应混合物再搅拌2小时。然后，在减压下将该反应混合物浓缩成一种棕色的油状物。然后将该油状物溶解在二氯甲烷中。用硅藻土过滤该混合物，滤饼用水洗涤，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。该滤液用硫酸钠干燥18小时左右，然后过滤。在减压下除去溶剂，得到一种黑色的油状物。该油状物用硅胶垫过滤，得到15.0克N-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤D 3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮该化合物用4.0克(0.036摩尔)三甲基硅烷醇钠、6.6克(0.036摩尔)3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯、8.5克(0.032摩尔)N-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯和2.2克(0.014摩尔)DBU在75毫升DMF中的溶液制备。该制备方法与已知的嘧啶二酮环制备方法的不同之处在于使用三甲基硅烷醇钠和DBU，而不是氢化钠。该化合物的总重量为1.7克。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤E 3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮室温下将7.5克(0.021摩尔)3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮、3.4克(0.025摩尔)碳酸钾和3.5克(0.025摩尔)甲基碘在200毫升丙酮中的溶液搅拌18小时左右。然后在减压下将该反应混合物浓缩，残余物溶解在200毫升水中。该混合物用乙酸乙酯萃取两次，每次100毫升。合并的萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤两次，每次50毫升。有机层用硫酸镁干燥，过滤，在减压下浓缩后得到6.9克粗产物。将该深色的油状物与7.0克按相似路线制得的粗产物合并，共得到13.9克粗产物。该粗产物有硅胶柱层析提纯，得到10.0克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤F 3-(4-氯-6-氟-3-碘-2-甲氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮将4.0克(0.011摩尔)3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮在25毫升(0.300摩尔)浓盐酸中的溶液搅拌，并用冰浴冷却。在15分钟内，滴加入1.9克(0.013摩尔)亚硝酸钠，滴加速度使反应温度保持在15℃。加完后，将该混合物搅拌20分钟，然后将其倒入15.0克(0.090摩尔)碘化钾中。将该反应混合物搅拌30分钟后，过滤。滤饼用蒸馏水彻底洗涤，然后溶解在150毫升乙酸乙酯中。所得的溶液用硫酸钠干燥后过滤。滤液在减压下浓缩，得到棕色的固体。该固体用硅胶柱层析提纯，用5∶1庚烷和乙酸乙酯进行洗脱。合并含有产物的馏分，在减压下浓缩，得到3.0标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤G 3-(4-氯-6-氟-2-羟基-3-碘苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮在氮气氛中，在搅拌下用干冰/丙酮浴将3.0克(0.006摩尔)3-(4-氯-6-氟-3-碘-2-甲氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮在75毫升二氯甲烷中的溶液冷却，在20分钟内滴加22.0毫升(0.022摩尔)1M三溴化硼(二氯甲烷溶液)。加完后，将该反应混合物温热至室温，并搅拌1小时左右。然后将该反应混合物倒入200毫升水中，用二氯甲烷萃取两次，每次50毫升。合并的萃取物用100毫升饱和氯化钠水溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥，然后过滤。滤液在减压下浓缩，得到2.6克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤H化合物280在氮气氛中，搅拌1.5克(0.003摩尔)3-(4-氯-6-氟-2-羟基-3-碘苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮、0.41克(0.004摩尔)苯基乙炔和0.71克(0.007摩尔)三乙胺在25毫升DMF中的溶液。向该溶液中加入0.09克(0.00013摩尔)二氯双(三苯膦)合钯(II)和0.05克(0.00026摩尔)碘化铜(I)。加完后，将该混合物加热至70℃，并搅拌2.5小时。然后将该反应混合物冷却至室温，再将其倒入150毫升10％氯化铵水溶液中。过滤收集所得的沉淀物，并用水洗涤。将该沉淀物溶解在120毫升乙酸乙酯中。所得的溶液用硫酸钠干燥后过滤。滤液在减压下浓缩成棕色的固体。该固体用1∶1氯仿和石油醚重结晶，得到0.31克化合物280。将母液浓缩成残余物。该残余物用石油醚重结晶，还得到0.21克化合物280，熔点为215-216℃。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例5合成3-(4-氯-6-氟-2-三氟甲基苯并咪唑-7-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮(化合物365)搅拌下将3.0克(0.0085摩尔)3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮在15.0毫升三氟乙酸中的溶液加热至65℃，并在此温度下搅拌1小时。然后，该反应混合物用TLC分析，表明反应没有完全。将该反应混合物在65℃再搅拌2小时。然后，再用TLC对该反应混合物进行分析，表明反应已完全。让此反应混合物冷却至室温，并倒入200毫升水中。所得的混合物在室温下放置18小时左右。然后过滤收集产生的固体，用水洗涤，再用庚烷洗涤。滤饼在真空下干燥，得到3.6克化合物365，熔点为130℃。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例6合成3-(4-氯-2-乙基-6-氟苯并咪唑-7-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮(化合物367)步骤A 3-(4-氯-2，6-二氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在氮气氛中，将32.0克(0.900摩尔)氢化钠(60％重量)在250毫升DMF中的溶液激烈搅拌，并用冰浴冷却。向此溶液中滴加133.0克(0.726摩尔)3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯在150毫升DMF中的溶液，滴加速度使得反应混合物温度保持在5℃左右。加完后，滴加156.3克(0.663摩尔)N-(4-氯-2，6-二氟苯基)氨基甲酸乙酯在250毫升DMF中的溶液。加完后，从冰浴中取出该混合物，加热至130℃，并在此温度下搅拌3.5小时。然后用气相色谱(GC)对该混合物进行分析，表明仅少量的原料没有反应。将该混合物冷却至5℃，滴加入83.0毫升(1.333摩尔)甲基碘，滴加速度使反应混合物温度低于20℃。加完后，将该反应混合物温热至室温，并搅拌18小时左右。然后用硅藻土过滤该反应混合物。滤液在减压下浓缩，得到一种深色的粘性油状物。将该油状物溶解在二氯甲烷中，用水洗涤三次，每次1000毫升，然后用1000毫升饱和氯化钠水溶液洗涤一次。有机层用硫酸镁干燥，过滤，在减压下浓缩后得到223.8克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤B 3-(4-氯-2，6-二氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮搅拌下将211.0克(0.619摩尔)3-(4-氯-2，6-二氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在600毫升浓硫酸中的溶液冷却至10℃以下，滴加44毫升(0.689摩尔)70％硝酸水溶液，滴加速度使得反应温度低于10℃。加完后，用GC对该反应混合物进行分析，表示反应没有完全。将该反应混合物温热至室温，再加入5毫升(0.078摩尔)70％硝酸水溶液。再用GC对该反应混合物进行分析，表明反应已完全。将该反应混合物倒入冰水中。过滤收集形成的固体，用水洗涤，然后溶解在600毫升二氯甲烷中。所得的溶液用水洗涤两次，每次600毫升，用600毫升饱和碳酸氢钠水溶液洗涤一次，然后用600毫升饱和氯化钠水溶液洗涤一次。分离有机层，用硫酸镁干燥，并过滤。滤液在减压下浓缩，得到蜡状茶色固体。该固体用庚烷研制，并放置72小时左右。然后过滤收集固体，用庚烷洗涤，在减压下干燥，得到201.4克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤C 3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮搅拌下在200克(0.519摩尔)3-(4-氯-2，6-二氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在1000毫升二噁烷中的溶液中一次加入150毫升(1.091摩尔)三乙胺。加完后，将此混合物激烈搅拌，然后一次加入400克(5.189摩尔)乙酸铵。将该反应混合物加热至90℃，并在此温度下搅拌两小时。让此反应混合物冷却至室温，并搅拌18小时左右。过滤收集所得的悬浮液，并用二噁烷洗涤。滤液在减压下浓缩后得到一种粘性深色油状物。将该油状物倒入冰-水中。过滤收集所得的固体，并用水洗涤。该固体在减压下干燥，然后在室温下干燥18小时左右，得到195.1克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤D 3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮和3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮将278.0克(1.232摩尔)二水合二氯化锡、264.0克(4.936摩尔)氯化铵、400毫升水和800毫升乙醇的溶液激烈搅拌，然后加入157.4克(0.411摩尔)3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮。加完后，将此混合物加热至83-85℃，并在此温度下搅拌18小时。然后让该反应混合物冷却至室温。过滤收集形成的固体副产物，并用乙醇洗涤。合并的滤液和洗涤液在减压下浓缩，得到其余副产物的悬浮液。将该悬浮液溶解在乙酸乙酯中，用硅藻土滤芯过滤形成的乳状液。滤饼用乙酸乙酯洗涤，合并的有机相用水洗涤三次，每次200毫升。有机相用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下浓缩成一种棕色的残余物。该残余物用庚烷研制，然后让其放置5天左右。过滤收集形成的固体，干燥后得到144.4克粗产物。将该粗产物与用相似路线制得的物质合并后得到157.8克物质。将合并的产物用硅胶柱层析提纯后得到83.2克橙色固体。该固体与温热的乙酸乙酯形成浆料，过滤收集不溶解的产物。该产物用乙酸乙酯洗涤，合并上述的滤液和洗涤液。将浓缩滤液和固体残余物形成浆料的步骤重复两次以上，共得到51.9克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
制备3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮的另一种方法如下将19.2克(0.050摩尔)3-(6-氨基-4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、3.0克(0.056摩尔)氯化铵和50毫升水在100毫升乙醇中的溶液搅拌，然后一次加入11.2克(0.201摩尔)铁粉(325目)。加完后，将该反应混合物回流加热1小时。让该反应混合物冷却至室温，然后用硅藻土过滤，除去铁粉。滤饼用200毫升丙酮洗涤，将该洗涤液与滤液合并。该混合物与活性炭一起搅拌进行脱色，然后过滤。滤液在减压下浓缩，得到一种深棕色的油状物。然后将该油状物溶解在200毫升二氯甲烷中，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤三次，每次100毫升。有机层用硫酸镁干燥，过滤，并在减压下浓缩后，得到12.8克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤E化合物367搅拌下将1.0克(0.0028摩尔)3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮和0.28毫升(0.0035摩尔)吡啶在10毫升氯仿的溶液冷却至5℃，然后滴加0.27毫升(0.0031摩尔)丙酰氯。加完后，将该混合物温热至室温，并搅拌18小时左右。将该混合物冷却至5℃，一次加入5.0毫升(0.054摩尔)磷酰氯。加完后，将该反应混合物温热至室温，并搅拌18小时左右。然后将该反应混合物倒入200毫升冷水中，将所得的混合物搅拌1小时，然后用氯仿萃取三次，每次50毫升。合并的萃取物用硫酸镁干燥，过滤。滤液在减压下浓缩，得到0.15克橙色残余物。用饱和碳酸氢钠水溶液使水层变成碱性，pH为3-4。所得的混合物用二氯甲烷萃取三次，每次50毫升。合并萃取液，用硫酸镁干燥，并过滤。滤液在减压下浓缩，产生0.70克黄色残余物。该黄色的残余物用热的庚烷研制。过滤收集所得的固体，用庚烷洗涤，得到0.67克化合物367，熔点为150-155℃。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例7合成3-(2-叔丁基-4-氯-6-氟苯并咪唑-7-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物369)搅拌下向1.0克(0.0028摩尔)3-(5，6-二氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、15.0毫升乙醇和4毫升5M盐酸的溶液中加入1.2毫升(0.0057摩尔)2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮。加完后，将该反应混合物加热至回流，并在此温度下搅拌10分钟。然后用TLC对该反应混合物进行分析，表明反应没有完全。在回流下将该反应混合物再搅拌2小时。然后再用TLC对该反应混合物进行分析，表明反应仍没有完全。因此，再加入1.0毫升(0.0048摩尔)2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮。加完后，在回流下将该反应混合物搅拌三天。然后加入更多的乙醇，以代替蒸发的乙醇。然后第三次用TLC对该反应混合物进行分析。让该反应混合物冷却至室温，倒入100毫升饱和碳酸氢钠水溶液中，加入100毫升氯仿。分离水层，用氯仿洗涤两次，每次100毫升。合并氯仿层和洗涤液，用硫酸镁干燥，并过滤。滤液用活性炭处理，并搅拌。将该混合物过滤，然后在减压下浓缩，得到一种红色油状物。将该油状物溶解在庚烷中。过滤收集所得的固体，用庚烷洗涤，得到一种茶色的固体。该固体用硅胶柱层析提纯，得到0.36克化合物369，熔点为125-130℃。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例8合成3-(7-氯-5-氟-2-三氟甲基吲哚-4-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物500)步骤A 3-[5-(1-三氟甲基亚乙基肼基)-4-氯-2-氟苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在25℃将3.37克(0.010摩尔)3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在80毫升浓盐酸中的溶液搅拌20分钟。然后将该溶液冷却至10℃，慢慢加入0.69克(0.010摩尔)亚硝酸钠在10毫升水中的溶液。加完后，将该混合物在10℃搅拌1小时，然后慢慢加入5.64克(0.025摩尔)二水合氯化锡(II)在40毫升浓盐酸中的溶液。加完后，将该反应混合物温热至25℃，并在此温度下搅拌1小时。然后加入1.12克(0.010摩尔)三氟丙酮，过滤收集形成的固体，产生3.13克标题化合物，熔点为213-214℃。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤B化合物500搅拌下将2.0克(0.0044摩尔)3-[5-(1-三氟甲基亚乙基肼基)-4-氯-2-氟苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮在80毫升多磷酸中的溶液在80℃加热20分钟。然后让该反应混合物冷却至25℃，然后用水稀释。过滤收集所得的固体，得到0.73克化合物500，熔点为208-210℃。NMR谱与所述的结构相一致。
实施例9合成3-(7-氯-2-乙氧基羰基吲哚-4-基)-4，5，6，7-四氢-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮(化合物595)步骤A 3-(1-乙氧基羰基亚乙基肼基)-4-氯硝基苯该化合物用17.25克(0.10摩尔)2-氯-5-硝基苯胺、6.9克(0.10摩尔)亚硝酸钠、56.4克(0.25摩尔)二水合氯化锡、11.61克(0.10摩尔)丙酮酸乙酯、30毫升水和100毫升浓盐酸按实施例1步骤A所述的方法制备。该制备方法的不同之处在于用丙酮酸乙酯，而不是用三氟丙酮。该标题化合物的产量为19.4克。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤B 7-氯-2-乙氧基羰基-4-硝基吲哚该化合物用14.0克(0.050摩尔)3-(1-乙氧基羰基亚乙基肼基)-4-氯硝基苯在100毫升多磷酸中的溶液按实施例8步骤B所述的方法制备。该标题化合物的产量为0.4克。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤C 7-氨基-4-氯-2-乙氧基羰基吲哚搅拌下将2.68克(0.01摩尔)4-氯-2-乙氧基羰基-7-硝基吲哚、80毫升乙酸和15毫升水的溶液加热至65℃，然后在20分钟时间内慢慢加入18.3克(0.048摩尔)铁粉。加完后，让反应混合物冷却至25℃，并搅拌1小时。然后将该反应混合物倒入水中，用硅藻土过滤所得的混合物。滤饼用乙酸乙酯充分洗涤。有机层用硫酸镁干燥，并过滤。滤液在减压下浓缩成一种残余物。该残余物用硅胶柱层析提纯，得到0.4克标题化合物。NMR谱与所述的结构相一致。
步骤D化合物595搅拌下将0.4克(0.0016摩尔)7-氨基-4-氯-2-乙氧基羰基吲哚和0.26克(0.0016摩尔)3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐在80毫升乙酸中的溶液在回流下加热18小时左右。然后该反应混合物用乙醚萃取几次。合并有机萃取物，用硫酸镁干燥，并过滤。滤液在减压下浓缩成一种残余物。该残余物用硅胶柱层析提纯，得到0.47克化合物595。NMR谱与所述的结构相一致。
表1苯并噁唑
式中A是与2位双键连接的氮，且B是O；J是
化合物编号 X R R314-Cl，6-F CH3CH324-Cl，6-F CH3C2H534-Cl，6-F CH3CH2CN44-Cl，6-F CH3CH2CH＝CH254-Cl，6-F CH3NH264-Cl，6-F CH3CH2C≡CH74-Cl，6-F CH3C3H784-Cl，6-F CH3CH2OCH394-Cl，6-F CH3CH2CO2C2H5
表2
双键编号 A B 位置 X RJ10 N O 1-2 4-Cl CH3J111 N O 1-2 4-Cl C2H5J112 N O 1-2 4-Cl CH(CH3)2J113 N O 1-2 4，6-Cl2CH3J114 N O 1-2 4，6-Cl2C2H5J115 N O 1-2 4，6-Cl2C2H5J116 N O 1-2 4-Br，6-F CH3J117 N O 1-2 4-CF3，6-FCH3J118 N O 1-2 4，6-F2CH3J119 N O 1-2 4-CN，6-F CH3J120 N O 1-2 4-OCF3，6-F CH3J121 N O 1-2 4-Br，6-F C2H5J122 N O 1-2 4-CN，6-F C2H5J123 N O 1-2 4-CN，6-F CH(CH3)2J124 N O 1-2 4-CH3，6-FCH3J125 N O 1-2 4-Cl，6-F C2H5J126 N O 1-2 4-Cl，6-F C3H7J127 N O 1-2 4-Cl，6-F C4H9J128 N O 1-2 4-Cl，6-F CH(CH3)2J129 N O 1-2 4-Cl，6-F CH2CH(CH3)2J130 NO 1-2 4-Cl，6-F C(CH3)3J131 NO 1-2 4-Cl，6-F 苯基 J132 NO 1-2 4-Cl，6-F 苯基甲基 J133 NO 1-2 4-Cl，6-F CF3J134 NO 1-2 4-Cl，6-F CCl2J135 NO 1-2 4-Cl，6-F Cl J136 NO 1-2 4-Cl，6-F OH J137 NO 1-2 4-Cl，6-F Br J138 NO 1-2 4-Cl，6-F NH2J139 NO 1-2 4-Cl，6-F NHCH3J140 NO 1-2 4-Cl，6-F N(CH3)2J141 NO 1-2 4-Cl，6-F NHCH2CO2CH3J142 NO 1-2 4-Cl，6-F NHSO2CH3J143 NO 1-2 4-Br，6-F NHCOCH3J144 NO 1-2 4-Cl，6-F 吗啉代J145 NO 1-2 4-Cl，6-F NHSO2C6H5J146 NO 1-2 4-Cl，6-F NHSO2CH2C6H5J147 NO 1-2 4-Cl，6-F N(CH3)SO2CH3J148 NO 1-2 4-Cl，6-F NHPO(OCH3)2J149 NO 1-2 4-Br，6-F CH2CO2CH3J150 NO 1-2 4-Cl，6-F C2H4CO2CH3J151 NO 1-2 4-Cl，6-F CH＝CHCO2CH3J152 NO 1-2 4-Cl，6-F CH＝C(Cl)CO2CH3J153 NO 1-2 4-Cl，6-F CH2CH(Cl)CO2CH3J154 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH3J155 NO 1-2 4-Cl，6-F OC2H5J156 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)2J157 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2CH＝CH2J158 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2C(CH3)＝CH2J159 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2CCH J160 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2CO2C2H5J161 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)CO2CH3J162 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2CN J163 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2CONH2J164 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2CONHCH3J165 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)CONH2J166 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH(CH3)CONHCH3J167 NO 1-2 4-Cl，6-F OCH2CO2HJ168 NO 1-2 4-Cl，6-F 苯氧基 J169 NO 1-2 4-Cl，6-F p-OC6H4OCH(CH3)CO2CH3J170 NO 1-2 4-Cl，6-F 4-氯苯氧基 J171 NO 1-2 4-Cl，6-F 苯基甲氧基 J172 NO 1-2 4-Cl，6-F CN J173 NO 1-2 4-Cl，6-F CO2CH3J174 NO 1-2 4-Cl，6-F CO2H J175 NO 1-2 4-Cl，6-F CO2Na J176 NO 1-2 4-Cl，6-F CONH2J177 NO 1-2 4-Cl，6-F CONHCH3J178 NO 1-2 4-Cl，6-F CON(CH3)2J179 NO 1-2 4-Cl，6-F CONHSO2CH3J180 N O1-24-Cl，6-F CO2NHOCH3J181 N O1-24-Cl，6-F SCH3J182 N O1-24-Cl，6-F SCH2CO2CH3J183 N O1-24-Cl，6-F SCH2CONH2J184 N O1-24-Cl，6-F SO2CH3J185 N O1-24-Cl，6-F SH J186 N O1-24-Cl，6-F CH2OH J187 N O1-24-Cl，6-F CH(CH3)OH J188 N O1-24-Cl，6-F C(CH3)2OH J189 N O1-24-Cl，6-F C2H4OHJ190 N O1-24-Cl，6-F CH2CH(CH3)OH J191 N O1-24-Cl，6-F CH2C(CH3)2OH J192 N O1-24-Cl，6-F C(CH3)2OCOCH3J193 N O1-24-Cl，6-F CH(CH3)2OCOCH3J194 N O1-24-Cl，6-F CH(CH3)OCOCH3J195 N O1-24-Cl，6-F CHBr2J196 N O1-24-Br，6-F CH2OCH3J197 N O1-24-Cl，6-F CH2OCH2CCHJ198 N O1-24-Br，6-F NH2J199 N O1-24-Br，6-F 苯基甲氧基 J1100N O1-24-Br，6-F N(COCH3)2J1101N O1-24-Br，6-F CH2OCOCH3J1102N O1-24-Br，6-F 4-氯苯氧基甲基 J1103N O1-24-Br，6-F CH(Ph)OCOCH3J1104N O1-24-Br，6-F C(CH3)2OCOCH3J1105N O1-24-Br，6-F CO2H J1106N O1-24-Br，6-F OCH2CCHJ1107N O1-24-Br，6-F OCH(CH3)2J1108N O1-24-Br，6-F NHSO2CH3J1109N O1-24-Br，6-F OCH3J1110N O1-24-Br，6-F OCH2CH＝CH2J1111N O1-24-Cl，6-F (CH3)(CN)OHJ1112N O1-24-Cl，6-F CH3J2113N O1-24-Cl，6-F n-C3H7J2114N O1-24-Cl，6-F i-C3H7J2115N O1-24-Cl，6-F 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3，4-二甲氧基苯基J2319O CH2-34-Cl，6-F 苯基 J2320O CH2-34-Cl，6-F CH3J3321O CH2-34-Cl，6-F C2H5J3322O CH2-34-Cl，6-F CH(Cl)CH3J3323O CH2-34-Cl，6-F CH(F)CH3J3324O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2Cl J3325O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2FJ3326O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2OH J3327O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)OH J3328O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OH J3329O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OCH2OCH3J3330O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2NHSO2CH3J3331O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CH2CN J3332O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CO2CH3J3333O CH2-34-Cl，6-F CON(CH3)2J3334O CH2-34-Cl，6-F CH3J4335O CH2-34-Cl，6-F C2H5J4336O CH2-34-Cl，6-F CH(Cl)CH3J4337O CH2-34-Cl，6-F CH(F)CH3J4338O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2Cl J4339O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2FJ4340O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2OH J4341O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)OH J4342O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OH J4343O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OCH2OCH3J4344O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2NHSO2CH3J4345O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CH2CN J4346O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CO2CH3J4347O CH2-34-Cl，6-F CON(CH3)2J4348O CH2-34-Cl，6-F CH3J5349O CH2-34-Cl，6-F C2H5J5350O CH2-34-Cl，6-F CH(Cl)CH3J5351O CH2-34-Cl，6-F CH(F)CH3J5352O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2Cl J5353O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2FJ5354O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2OH J5355O CH2-34-Cl，6-F CH(CH3)OH J5356O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OH J5357O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OCH2OCH3J5358O CH2-34-Cl，6-F C(CH3)2NHSO2CH3J5359O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CH2CN J5360O CH2-34-Cl，6-F CH2CH2CO2CH3J5361O CH2-34-Cl，6-F CON(CH3)2J5362NHN 2-34-Cl，6-F H J1363NHN 2-34-Cl，6-F CH3J1364NHN 2-34-Cl，6-F CHF2J1365NHN 2-34-Cl，6-F CF3J1366NHN 2-34-Cl，6-F CClF2J1367NHN 2-34-Cl，6-F C2H5J1368NHN 2-34-Cl，6-F i-C3H7J1369NHN 2-34-Cl，6-F t-C4H9J1370NHN 2-34-Cl，6-F CH2OCH3J1371NHN 2-34-Cl，6-F C(CH3)2OC(O)CH3J1372NHN 2-34-Cl，6-F C2H4CO2C2H5J1373NHN 2-34-Cl，6-F 环己基 J1374NHN 2-34-Cl，6-F 金刚烷基 J1375NHN 2-34-Cl，6-F 苯基 J1376NHN 2-34-Cl，6-F 苄基 J1377NHN 2-34-Cl，6-F CH(CH3)C6H5J1378NHN 2-34-Cl，6-F CH2OC6H5J1379NHN 2-34-Cl，6-F C2H4C6H5J1380NH N 2-3 4-Cl，6-F C3H6C6H5J1381NH N 2-3 4-Cl，6-F 2-氯苯基甲基 J1382NH N 2-3 4-Cl，6-F 3-氯苯基甲基 J1383NH N 2-3 4-Cl，6-F 4-氯苯基甲基 J1384NH N 2-3 4-Cl，6-F CF2CF3J1385NH N 2-3 4-Cl，6-F 呋喃-2-基J1386NH N 2-3 4-Cl，6-F CH2Cl J1387NH N 2-3 4-Cl，6-F C(CH3)2CH2Cl J1388NH N 2-3 4-Cl，6-F OC2H5J1389N NH 1-2 4-Cl，6-F CH3J1390N NH 1-2 4-Cl，6-F C2H5J1391N NH 1-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1392N NH 1-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1393N NH 1-2 4-Cl，6-F CF3J1394N NH 1-2 4-Cl，6-F CF2CF3J1395N NCH31-2 4-Cl，6-F CH3J1396N NCH31-2 4-Cl，6-F C2H5J1397N NCH31-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1398N NCH31-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1399N NCH31-2 4-Cl，6-F CF3J1400N NCH31-2 4-Cl，6-F CF2CF3J1401N NCH31-2 4-Cl，6-F CO2CH2CH3J1402N NC2H51-2 4-Cl，6-F CH3J1403N NC2H51-2 4-Cl，6-F C2H5J1404NH NH -4-NO2CF3J16-F405N-H3N+CH(CH3)2N 2-3 4-Cl，6-F CH3J1406NCH3N 2-3 4-Cl，6-F CF3J1407NCH3NC2H51-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1408N NC2H51-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1409N NC2H51-2 4-Cl，6-F CF3J1410N NC2H51-2 4-Cl，6-F CF2CF3J1411N NC4H91-2 4-Cl，6-F CH3J1412N NC4H91-2 4-Cl，6-F C2H5J1413N NC4H91-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1414N NC4H91-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1415N NC4H91-2 4-Cl，6-F CF3J1416N NC4H91-2 4-Cl，6-F CF2CF3J1417N NCH2OCH31-2 4-Cl，6-F CH3J1418N NCH2OCH31-2 4-Cl，6-F C2H5J1419N NCH2OCH31-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1420N NCH2OCH31-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1421N NCH2OCH31-2 4-Cl，6-F CF3J1422N NCH2OCH31-2 4-Cl，6-F CF2CF3J1423N NCO2CH31-2 4-Cl，6-F CH3J1424N NCO2CH31-2 4-Cl，6-F C2H5J1425N NCO2CH31-2 4-Cl，6-F 异丙基 J1426N NCO2CH31-2 4-Cl，6-F 叔丁基 J1427N NCO2CH31-2 4-Cl，6-F CF3J1428N NCO2CH31-2 4-Cl，6-F CF2CF3J1429N NSO2CH31-24-Cl，6-F CH3J1430N NSO2CH31-24-Cl，6-F C2H5J1431N NSO2CH31-24-Cl，6-F 异丙基 J1432N NSO2CH31-24-Cl，6-F 叔丁基 J1433N NSO2CH31-24-Cl，6-F CF3J1434N NSO2CH31-24-Cl，6-F CF2CF3J1435N NCH2CHCH21-24-Cl，6-F CH3J1436N NCH2CHCH21-24-Cl，6-F C2H5J1437N NCH2CHCH21-24-Cl，6-F 异丙基 J1438N NCH2CHCH21-24-Cl，6-F 叔丁基 J1439N NCH2CHCH21-24-Cl，6-F CF3J1440N NCH2CHCH21-24-Cl，6-F CF2CF3J1441N NCH2CCH 1-24-Cl，6-F CH3J1442N NCH2CCH 1-24-Cl，6-F C2H5J1443N NCH2CCH 1-24-Cl，6-F 异丙基 J1444N NCH2CCH 1-24-Cl，6-F 叔丁基 J1445N NCH2CCH 1-24-Cl，6-F CF3J1446N NCH2CCH 1-24-Cl，6-F CF2CF3J1447N NCH2CO2Me1-24-Cl，6-F CH3J1448N NCH2CO2Me1-24-Cl，6-F C2H5J1449N NCH2CO2Me1-24-Cl，6-F 异丙基 J1450N NCH2CO2Me1-24-Cl，6-F 叔丁基 J1451N NCH2CO2Me1-24-Cl，6-F CF3J1452N 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J1557CHNCH2CHCH21-24-Cl，6-F CF3J1558CHNCH2CHCH21-24-Cl，6-F CO2CH3J1559CHNCH2C≡CH1-24-Cl，6-F CH3J1560CHNCH2C≡CH1-24-Cl，6-F C2H5J1561CHNCH2C≡CH1-24-Cl，6-F 异丙基 J1562CHNCH2C≡CH1-24-Cl，6-F 叔丁基 J1563CHNCH2C≡CH1-24-Cl，6-F CF3J1564CHNCH2C≡CH1-24-Cl，6-F CO2CH3J1565CHNCH2CO2Me 1-24-Cl，6-F CH3J1566CHNCH2CO2Me 1-24-Cl，6-F C2H5J1567CHNCH2CO2Me 1-24-Cl，6-F 异丙基 J1568CHNCH2CO2Me 1-24-Cl，6-F 叔丁基 J1569CHNCH2CO2Me 1-24-Cl，6-F CF3J1570CHNCH2CO2Me 1-24-Cl，6-F CO2CH3J1571CHNCH2CHF21-24-Cl，6-F CH3J1572CHNCH2CHF21-24-Cl，6-F C2H5J1573CHNCH2CHF21-24-Cl，6-F 异丙基 J1574CHNCH2CHF21-24-Cl，6-F 叔丁基 J1575CHNCH2CHF21-24-Cl，6-F CF3J1576CHNCH2CHF21-24-Cl，6-F CO2CH3J1577CHNH1-24-Cl，6-F CH3J2578CHNH1-24-Cl，6-F C2H5J2579CHNH1-24-Cl，6-F 异丙基 J2580CHNH1-24-Cl，6-F 叔丁基 J2581CHNH1-24-Cl，6-F CF3J2582CHNH1-24-Cl，6-F CO2CH3J2583CHNH1-24-Cl，6-F CH3J3584CHNH1-24-Cl，6-F C2H5J3585CHNH1-24-Cl，6-F 异丙基 J3586CHNH1-24-Cl，6-F 叔丁基 J3587CHNH1-24-Cl，6-F CF3J3588CHNH1-24-Cl，6-F CO2CH3J3589CHNH1-24-Cl，6-F CH3J4590CHNH1-24-Cl，6-F C2H5J4591CHNH1-24-Cl，6-F 异丙基 J4592CHNH1-24-Cl，6-F 叔丁基 J4593CHNH1-24-Cl，6-F CF3J4594CHNH1-24-Cl，6-F CO2CH3J4595CHNH1-24-Cl CO2CH2CH3J5596CHNH1-24-Cl，6-F CH3J5597CHNH1-24-Cl，6-F C2H3J5598CHNH1-24-Cl，6-F 异丙基 J5599CHNH1-24-Cl，6-F 叔丁基 J5600CHNH1-24-Cl，6-F CF3J5601CHNH1-24-Cl，6-F CO2CH3J5602NHCH2-34-Cl，6-F CH3J7603NHCH2-34-Cl，6-F n-C3H7J1604NHCH2-34-Cl，6-F i-C3H7J1605NHCH2-34-Cl，6-F t-C4H9J1606NHCH2-34-Cl，6-F CH2OH J1607NHCH2-34-Cl，6-F CH2CH2OH J1608NHCH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OHJ1609NHCH2-34-Cl，6-F CONHCH3J1610NHCH2-34-Cl，6-F CON(CH3)2J1611NHCH2-34-Cl，6-F CO2CH3J1612NHCH2-34-Cl，6-F Phenyl J1613NHCH2-34-Cl，6-F CF2CF3J1614NHCH2-34-Cl，6-F CH2OCH3J1615NHCH2-34-Cl，6-F 苄基 J1616NHCH2-34-Cl，6-F 4-氯苯基甲基 J1617NHCH2-34-Cl，6-F SO2CH3J1618NHCH2-34-Cl，6-F CF3J1619NHCH2-34-Cl，6-F C(CH3)2OCOCH3J1620NHCH2-34-Cl，6-F C(CH3)2CH2OHJ1621NHCH2-34-Cl，6-F C(CH3)2CH2OCH2J1622NHCH2-34-Cl，6-F C2H5J1623NHCH2-34-Cl，6-F CO2Na J1624NHCH2-34-Cl，6-F CONHSO2CH3J1625NHCH2-34-Cl，6-F CHFCH3J1626NHCH2-34-Cl，6-F CH2CO2CH2CH3J1627NHCH2-34-Cl，6-F CH3J2628NHCH2-34-Cl，6-F C2H5J2629 NHCH 2-34-Cl，6-F异丙基 J2630 NHCH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J2631 NHCH 2-34-Cl，6-FCF3J2632 NHCH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J2633 NHCH 2-34-Cl，6-FCH3J3634 NHCH 2-34-Cl，6-FC2H5J3635 NHCH 2-34-Cl，6-F异丙基 J3636 NHCH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J3637 NHCH 2-34-Cl，6-FCF3J3638 NHCH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J3639 NHCH 2-34-Cl，6-FCH3J4640 NHCH 2-34-Cl，6-FC2H5J4641 NHCH 2-34-Cl，6-F异丙基 J4642 NHCH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J4643 NHCH 2-34-Cl，6-FCF3J4644 NHCH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J4645 NHCH 2-34-Cl，6-FCH3J5646 NHCH 2-34-Cl，6-FC2H5J5647 NHCH 2-34-Cl，6-F异丙基 J5648 NHCH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J5649 NHCH 2-34-Cl，6-FCF3J5650 NHCH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J5651 NHCCH32-34-Cl，6-FCH3J1652 NHCCH32-34-Cl，6-FC2H5J1653 NHCCH32-34-Cl，6-F异丙基 J1654 NHCCH32-34-Cl，6-F叔丁基 J1655 NHCCH32-34-Cl，6-FCF3J1656 NHCCH32-34-Cl，6-FCO2CH3J1657 NHCCH2CH32-34-Cl，6-FCH3J1658 NHCCH2CH32-34-Cl，6-FC2H5J1659 NHCCH2CH32-34-Cl，6-F异丙基 J1660 NHCCH2CH32-34-Cl，6-F叔丁基 J1661 NHCCH2CH32-34-Cl，6-FCF3J1662 NHCCH2CH32-34-Cl，6-FCO2CH3J1663 NHCCH2CHF22-34-Cl，6-FCH3J1664 NHCCH2CHF22-34-Cl，6-FC2H5J1665 NHCCH2CHF22-34-Cl，6-F异丙基 J1666 NHCCH2CHF22-34-Cl，6-F叔丁基 J1667 NHCCH2CHF22-34-Cl，6-FCF3J1668 NHCCH2CHF22-34-Cl，6-FCO2CH3J1669 NHCH 2-34-Cl，6-FCH3J2670 NHCH 2-34-Cl，6-FC2H5J2671 NHCH 2-34-Cl，6-F异丙基 J2672 NHCH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J2673 NHCH 2-34-Cl，6-FCF3J2674 NHCH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J2675 NHCH 2-34-Cl，6-FCH3J3676 NHCH 2-34-Cl，6-FC2H5J3677 NHCH 2-34-Cl，6-F异丙基 J3678 NHCH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J3679NH CH 2-34-Cl，6-FCF3J3680NH CH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J3681NH CH 2-34-Cl，6-FCH3J4682NH CH 2-34-Cl，6-FC2H5J4683NH CH 2-34-Cl，6-F异丙基 J4684NH CH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J4685NH CH 2-34-Cl，6-FCF3J4686NH CH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J4687NH CH 2-34-Cl，6-FCH3J5688NH CH 2-34-Cl，6-FC2H5J5689NH CH 2-34-Cl，6-F异丙基 J5690NH CH 2-34-Cl，6-F叔丁基 J5691NH CH 2-34-Cl，6-FCF3J5692NH CH 2-34-Cl，6-FCO2CH3J5693NCH3CH 2-34-Cl，6-FCF3J1694NH CH 2-34-Cl CF3J1695CH NH 1-24-Cl，6-FCF3J1696CH NCH2C6H51-24-Cl，6-FCF3J1697CH NCH2CO2C2H51-24-Cl，6-FCF3J1698CH NCOCH21-24-Cl，6-FCF3J1699CH NCH2C≡N1-24-Cl，6-FCF3J1700CH NH 1-24-Cl，6-FCF3J1701CH NH 1-24-Cl，6-FCO2C2H5J1702CH NH 1-24-Cl CO2C2H5J1703NO1-24-Cl，6-FCH3J7704OCH 1-24-Cl，6-FC(CH3)2OH J7705NH N2-34-Cl，6-FCF3J6706NH N2-34-Cl，6-FC(CH3)3J6707NH N2-34-Cl，6-FCF3J7708NH N2-34-Cl，6-FCH2C(CH3)3J1709NH N2-34-Cl，6-F3，5-二甲基异噁唑 J1710NH N2-34-Cl，6-F吡啶-2-基 J1711NCOCH3N2-34-Cl，6-FH J1712NH N2-34-Cl，6-FC7F15J1713NH N2-34-Cl，6-FCHCl2J1714NH N2-34-Cl，6-FNHCO2C2H5J1715NH N2-34-Cl，6-FCH(CH3)NHCH2CO2C2H5J1716NH N2-34-Cl，6-FCH(CH3)OCOCH3J1717NH N2-34-Cl，6-FC(CH3)＝CH2J1718NH N2-34-Cl，6-FCH＝C(CH3)2J1719NH N2-34-Cl，6-FCH(Br)CH3J1720NH N2-36-F CF3J1721NH N2-34-Cl，6-FCH＝NC6H5J1722NH N2-34-Cl，6-FCH2OCOCH3J1723NH N2-34-Cl，6-FCH(OCH3)C6H5J1724NH N2-34-Cl，6-FCH(OCOCH3)C6H5J1725NH N2-34-Cl，6-FSCH3J1726NH N2-34-Cl，6-FC2H5J5727NCH3N2-34，6-Cl2CF3J1728NNCH32-34，6-Cl2CF3J1729NHNH - 4-Cl，6-FCF3J1730NHN2-34，6-Cl2 CF3J5731NHN2-34-Cl，6-FSO2CH3J1732NHN2-34-Br，6-FCF3J1733NHN2-34-Br，6-FC2H5J1734NHN2-34-Cl，6-FCH2OH J1735NHN2-34-Cl，6-FC(CH3)2OH J1736NHN2-34-Cl，6-FC(CH3)OCH2C6H5J1737NHN2-34-Cl，6-FSH J1738NHN2-34-Cl，6-FSCH(CH3)C≡NJ1739NHN2-34-Cl，6-FSC2H5J1740NHN2-34-Cl，6-FSCH2C≡CH J1741NHN2-34-Cl，6-FSCH2C6H5J1742NHN2-34-Cl，6-FSC≡NJ1743NHN2-34-Cl，6-FC(CH3)2CH2SC≡N J1744NHN2-34-Cl，6-FSCH(CH3)CO2C2H5J1745NHN2-34-Cl，6-FSCH(CH3)CON(CH3)2J1746NHN2-34-Cl，6-FSCH2C≡CH J5747NHN2-34-Cl，6-FSCH3CH＝CH2J1748NHN2-34-Cl，6-FSCH2C≡NJ1749NHN2-34-Cl，6-FSCH2C≡CCH2Cl J1750O CH 2-34-Cl，6-FCH2OCONHCH3J1751O CH 2-34-Cl，6-FCH2NHCOCH2(C6H4， J12-NO2)752O CH 2-34-Cl，6-FC(CH3)(OH)C6H5J1753O CH 2-34-Cl，6-FCH2NH2J1754O CH 2-34-Cl，6-FC(CH3)(OH)CH(CH3)2J1755O CH 2-34-Cl，6-FCH2NHCOCH3J1756O CH 2-34-Cl，6-FCH2NHSO2CH3J1757O CH 2-34-Cl，6-FC(CH3)2F J1758O CH 2-34-Cl，6-FCH2CO2HJ1759O CH 2-34-Cl，6-FCH2CON(CH3)2J1760O CH 2-34-Cl，6-FCH2CON(CH3)(OCH3) J1761O CH 2-34-Cl，6-FCH2CONHCH3J1762O CH 2-34-Cl，6-FCH2CONH2J1763O CH 2-34-Cl，6-FC2H4CON(CH3)(OCH3) J1764O CH 2-34-Cl，6-FC2H4CO2CH3J1765O CH 2-34-Cl，6-FC3H6OH J1766O CH 2-34-Cl，6-FC2H4CONHCH3J1767NHN2-34-Cl SCF3J1768NHN2-34-Cl CF3J1769NHN2-34-Cl CF3J3
表3特征数据典型化合物的熔点和物理状态编号 熔点/状态 编号 熔点/状态编号 熔点/状态编号熔点/状态1油状物 24645-9 377122-30 722 117-122树脂状16 70-72 24735-8 378200 C＞ 723 107-112树脂状25 油状物 24867-71379116-22 724 108-114树脂状26 油状物 24984-9 380201-4725 135-140树脂状28 油状物 25065-68381117-24 726 ＞21030 油状物 25155-7 382193-5727 182-18338 246-9 252油状物 383131-40 728 174-17542 ＞250 253玻璃 384103-5729 ＞20543 固体 25471-5 385158-160 730 ＞20549 油状物 255134-8386132-5731 150-152树脂状95 油状物 256145-7387112-4732 195-20098 ＞245 257油状物 388107-9733 ＞20599 油状物 258232-40 399177.5-8.5734 SOLID100 油状物 259165-9405130 735 118-121树脂状101 油状物 26055-8 46998-100 736 88-92102 油状物 26165-7 481SOLID737 ＞200103 油状物 26275-7 493187-8738 133-135104 油状物 263＞50 500208-10 739 130-132105 ＞250 264155-7513178-181 740 178-180106 油状物 265130-652278-80741 118-121树脂状107 油状物 266258-61 527152-154 742 150-155108 ＞250 267110-8563165-166 743 SOLID109 油状物 26873-7 595＞240744 160-162110 油状物 269270-5618235-237.5745 ＞200112 86-88 270265-72 69360-65746 106-109221 193.5-627162-72694221.5-223747 98-100222 183-6 272油状物 695160-162 748 104-110树脂状223 油状物 273220-2.5 696173-77 749 155-158树脂状224 油状物 274116 SOFTENS 69760-63750 137-139225 油状物 275油状物 698142-145.5751 189-190226 63-6 276145-53 69995-102 752 78-82227 134-6 277179-82 700160-162 753 87-89228 42-5 278189-92 701245-248 754 75-77229 油状物 279197-8702258-260 755 96-98230 163-5 280215-6705102-103 756 90-92231 65-70 362152-870688-89757 60-62232 186-91 363＞165708140 DEC 758 95-97233 85-90 364固体 709＞200759 144-146234 65-70 365172-7710130树脂状760 146-147235 63-7 366130 711＞200761 70-76236 56-8 367150-571293-98树脂状 762 185-187237 141-2 36887-93713123-130树脂状763 63-65238 143-5 369125-30 714160-165树脂状764 油状物239 162-4 370130 71590-95765 50-54240 72-6 371固体 716115-120树脂状766 172-173241 67-70 372固体 717120-125 767 239-241242 163-5 373160 718110-116243 51-55 374190 719120-125
编号熔点/状态 编号熔点/状态 编号 熔点/状态 编号 熔点/状态244 油状物 375 ＞200 720128-132树脂状245 油状物 376 142-8 721145-150生物试验下面用各种作物和杂草来测试本发明的苯并杂环化合物的萌发前和萌发后除草活性。测试的植物包括大豆(Glycine max var，Winchester)，饲料玉米(Zeamays var.Pioneer 3732)，小麦(Triticum aestivum var.Lew)，牵牛花(Ipomealacunosa或Ipomea hederacea)，绒毛叶(Abutilon theophrasti)，狗尾草(Setariaviridis)，约翰逊草(Sorghum halepense)，鼠尾看麦娘(Aloepecurus myosuroides)，繁缕(Stellaria media)和欧龙牙草刺(Xanthium strumarium L)。
对于萌发前测试，对每种候选除草剂的每种施用比率，将两块一次性纤维浅苗床(8cm×15cm×25cm)用蒸汽消毒的沙质土壤填至高约为6.5cm。土壤用模板弄平压印，使得每个浅苗床内形成五排均匀分隔的长13cm深0.5cm的犁沟。将大豆、小麦、玉米、狗尾草和约翰逊草的种子种入第一个浅苗床的犁沟内，将绒毛叶、牵牛花、繁缕、欧龙牙草刺和鼠尾看麦娘的种子种入第二个浅苗床的犁沟内。用五排形状的模板将种子紧密压入位置。将盖土(由相同比例的砂和沙质土壤构成)均匀地铺在每个浅苗床的顶部至厚度为约0.5cm。用相同的方法制备萌发后测试用的浅苗床，只是在萌发前测试之前9至14天先行种入，并置于暖房内，浇水，使得种子发芽、叶子生长。
在萌发前和萌发后测试中，候选除草剂的储液是通过将0.27克化合物溶解在含有0.5％(v/v)的单月桂酸脱水山梨糖酯的20ml水/丙酮(50/50)中来制得的。对于施用比率为3000g/ha的除草剂，将10ml的储液用水/丙酮(50/50)稀释至45ml。储液和用于制备较低施用比率的溶液的稀释剂的体积列在下表中施用比率 储液体积 丙酮/水的体积 喷洒溶液的总体积(g/公顷) (mL) (ml) (mL)3000 1035 451000 3 42 45300 1 44 45100 0.3 45 45.3300.1 45 45.1100.03 45 45.033 0.01 45 45.01
萌发前浅苗床首先喷洒少许水。将四块浅苗床两两沿传输带放置(即，先放两个萌发前浅苗床，然后放两个萌发后浅苗床)。传输带在一喷嘴下连续行进，喷嘴安装在距萌发后叶子约10英寸高处。垫高传输带上的萌发前浅苗床，使得其土壤表面在喷嘴下方与萌发后植物的叶子顶部处于相同的水平。在喷洒除草溶液开始并且稳定后，浅苗床以一定的速度通过喷洒区以获得相当于1000升/公顷的覆盖率。在该覆盖率下，各个除草溶液的施用比率如上表所示。然后，萌发前浅苗床立即进行浇水，置于暖房内，并在土壤表面定期浇水。萌发后浅苗床则立即置于暖房内，但在用测试溶液处理后的24小时内不浇水。然后定期对其在地面上浇水。12-17天后，检查植物并记录植物毒性数据。
表4和5内给出了本发明的各种化合物在选择的施用比率下的除草活性。测试化合物用表1和2中相应的数字确定。
植物毒性数据用控制的百分数来表示。控制百分数用与“杂草学的研究方法”(″Research Method in Weed Science″，2nd.，B.Truelove，Ed.(Southern WeedScience Society；Auburn University，Auburn，Alabama，1977))中公开的0至100评价系统的相同方法来测定。评价系统如下除草剂评价系统评价(％控制)主要分类描述 作物的描述 杂草的描述0 无影响作物没有减少或受害 没有杂草控制10稍有脱色或发育迟缓 很少的杂草控制20 稍有影响 有些脱色、发育 少的杂草控制迟缓或受损30作物受害更明少的至不充分显，但不持久的杂草控制40中度受害，作物 不充分的杂草控制通常可以痊愈50 中度影响 作物受害更持久，且很不充分的至适中的杂草难痊愈 控制60作物受害持久不能痊愈适中的杂草控制70 严重 受害和受损 并不很满意的控制80 严重 作物几乎被破坏，少数满意的至好的杂草控制存活90只有很少植物能存活 非常好的控制100 完全影响 作物完全被破坏 杂草完全被控制配制实验室中以含有0.5％(v/v)的单月桂酸脱水山梨糖酯乳化剂的20ml水/丙酮(50/50)溶液来测试本发明的化合物。可以预料，施用除草剂时一般使用的所有制剂都适用于本发明的化合物。这些制剂包括可润湿粉末、可乳化浓缩物、水悬浮液、可流动浓缩物等。
表4.萌发前除草活性(％控制)编号 SOYWHT CRNABUTH IPOSSSTEME XANPE ALOMYSFTVI SORHA1 1008590 100100 100100 90 1009516 1007090 100100 10090 80 1009525 100100 100100100 10095 90 10010026 1009090 100100 100100 95 10010028 100100 95 100100 100100 100 10010030 100100 95 100100 10090 100 10010038 60 5080 100100 0 70 30 75 6042 0 100 10060 30 20 50 30 043 50 4080 100100 10 - 60 70 8049 95 5080 100100 20 90 -1009096 1009095 100100 100- 90 1009598 50 4080 80 75 70 60 10 30 6599 40 5060 100100 100- 60 1006510040 3080 100100 20 - 60 50 7010180 70100100100 - 80 80 10010010220 3010 10070 - 50 90 1006010350 5080 100100 - 70 90 10070104100100 100100100 - 100 100 10010010630 4070 100100 95 60 70 90 5510780 6090 100100 10040 75 1001001080 0 10 70 50 40 10 50 50 30109100100 90 100100 100100 100 1001001101005070 10090 10040 80 100100112100100 100100100 100100 100 10010022170 6085 100100 80 ND ND 100952221007090 100100 100100 ND 1001002231005080 100100 10090 ND 1001002241008090 100100 10095 80 10010022540 2030 90 50 70 50 ND 1006022670 5070 10090 90 60 ND 100802271008090 100100 100ND 95 1001002281008095 100100 10090 ND 1001002291007090 100100 10095 80 1001002301004080 100100 100100 80 10010023110080100100100 100100 90 10010023220 3050 90 80 20 10 ND 40 2523340 3070 10095 20 20 ND 60 50234100100 100100100 100100 80 100100
235 10090100 100 10010010080 100100236 1007095100 10010010080 100100237 1009090100 100100100100 100100238 1006070100 10060 80 50 90 90239 1007090100 100100ND ND 10090240 1009595100 100100100ND 100100241 60 7095100 100100100ND 100100242 100100 100 100 100100100100 100100243 1008095100 100100100ND 100100244 95 80100 100 90 70 10070 100100245 1006080100 10090 10070 10080246 100100 100 100 100100100100 100100247 1009090100 10095 10085 100100248 1009095100 10010010095 100100249 1008095100 10010090 80 10 100250 80 4050100 100ND 10060 10070251 90 9095100 10095 10090 100100252 100100 100 100 100100ND 100 100100253 10095100 100 100100ND ND 100100254 25 2080100 50 30 50 60 10080255 1009095100 100100100ND 100100256 1008095100 100100ND 70 10090257 40 0 1090 70 0 20 20 70 10258 30 3075100 60 0 60 ND 40 40259 70 4080100 70 10055 ND 10095260 1007080100 10010010095 100100261 1008095100 10010090 80 100100262 90 4040100 10010010050 10070263 1005065100 10010095 75 10070264 0 0 1020 0 20 30 010 10265 70 408090 10020 70 ND 80 60266 50 306040 70 0 0 ND 30 30267 0 102010 10 0 50 50 5 0268 30 3050100 95 20 0 ND 60 60269 60 3080100 10010010070 10075270 70 7090100 100ND 60 65 100100271 80 7090100 10010010080 10090272 20 0 20100 70 10020 70 90 60273 1008090100 10010010090 100100274 100100 90100 10090 10095 100100275 10080100 100 10010010080 10095362 100100 100 100 100100100100 100100363 100100 100 100 100100100100 100100364 1006080100 10010010080 10080365 ND 3030100 10010010060 75 60366 10 100 70 20 0 10 050 40367 10095100 100 10010010090 100100368 100100 95100 10010010095 100100369 100100 100 100 100100100100 100100370 100100 95100 10010010090 100100371 10095100 100 100100100100 100100372 1009095100 10010010080 10080
373100 70901001001001007010090374300 1010095 90 80 401007537580309010080 95 80 8010095376506080100100100100100 10070377100 7090100100ND 100100 1001003789070901001001001008010095379100 5070100100ND 1008010095380803520100100ND 80 9010070381100 4080100100ND 100901008038260453010070 ND 60 9095 8038380402010060 ND 70 8075 5539995809510095 10070 60100049380709010010010070 751001005009575901001001001007510010052290408010010010050 75100100595100 0 60 50 10 20 ND0 40施用比率为kg/公顷。SOY是大豆；WHT是小麦；CRN是玉米；ABUTH为绒毛叶；IPOSS为牵牛花；STEME为繁缕；XANPE为欧龙牙草刺；ALOMY为鼠尾看麦娘；SETVI为狗尾草；SORHA为约翰逊草表5.萌发后除草活性(％控制)编号SOY WHTCRNABUTHIPOSS STEME XANPE ALOMY SETVI SORHA1 9565 80 100 10090 100 70 80 8016 9560 80 100 10070 95 70 80 8025 100 80 90 100 100100 100 80 1009026 9660 80 100 10080 100 80 1008028 100 80 80 100 100100 90 100 1009530 9580 90 100 100100 100 90 10010038 7035 60 100 1000 45 20 40 5042 6530 60 90 60 - 50 40 1002043 8030 70 100 10070 50 - 50 5049 9570 80 100 10040 30 - 1009096 100 90 90 100 100100 100 - 10010098 4010 50 60 20 5 20 5 40 2099 8040 80 100 10095 70 - 70 65100 8540 60 90 10050 50 - 30 40101 9550 80 100 100- - 60 65 65102 8030 75 100 100- - 60 90 60103 9050 80 100 80 - 80 70 10060104 100 100100100 100- - - 100100106 8030 75 100 100- - 60 10070107 9540 100100 100100 - 90 100100108 5020 60 20 60 0 10 10 70 20
109909080100100- 1009010090110804050100100- 1007080 70112100 100 100 100100100 100100 100100221955060100100100 60 4070 70222100 7090100100100 100100 100100223954090100100100 100ND1001002249570100 100100100 10090100ND22560306010075 ND70 ND90 6022670408010095 8090 ND10080227956090100100100 100100 1001002289050801001008095 ND10090229956080100100100 10070100100230954080100100901007010090231100 70100 100100100 ND 100 10010023275503010080 2040 ND30 102339030601001003030 ND30 30234100 100 100 100100100 100100 100100235100 100 100 100100100 100100 100100236100 7590100100100 10080100100237100 95100 100100ND100100 100100238803070100100ND1004080 70239956080100100100 100ND100802409595100 100100100 100ND1001002419060701001008595 ND10070242100 100 100 100100100 100100 100100243957095100100100 100ND100100244956090100100100 10075100ND2458540751001006070 5070 7024695100 100 100100100 100ND1001002479580100 100100100 100100 100ND248805095100100100 100ND1001002499580100 100100100 100100 100ND2509550801001008010040100100251957090100100100 95 100 100952529590100 100100100 ND 100 10010025395100 100 100100100 100ND10010025495408010070 ND95 5010080255100 100 100 100100100 100ND100100256100 8090100100100 1008010010025770207010060 3070 3070 5025880306080 70 5 50 3060 5025980357510090 3070 5580 70260908070100100ND10090100902619580100 100100100 100100 1001002629560801001009595 5010080263958090100100100 1006090 7026450205040 40 0 30 0 ND 202657040601001003020 ND40 2026660406050 60 1010 ND40 4026750155080 40 1010 2030 2026870406050 90 20ND ND70 4026990407010080 80ND ND70 60
270 7040 50100 60 40ND 5050 50271 8040 60100 100100 ND ND70 50272 5030 45100 60 5050 2070 40273 9560 95100 1009010080100100274 9560 95100 1009010090100100275 100 70 90100 100100 10095100100362 100 100 100 100 100100 ND 100 100100363 100 100 100 100 100ND100100 100100364 9540 80100 100100 100ND100100365 100 40 70100 100100 ND 7080 30366 7030 809580 301003050 50367 100 100 100 100 100100 100100 100100368 100 100 100 100 100100 100100 100100369 100 80 100 100 100ND100100 100100370 100 95 100 100 100100 100100 100100371 95100 100 100 100100 100ND100100372 100 100 100 100 100100 100100 100100373 100 80 100 100 100100 100100 100100374 8025 30100 95 801002580 60375 9540 90100 95 100 1009080 100376 9050 95100 100ND10090100100377 9580 100 100 100ND100100 100100378 9040 90100 90 ND10080100100379 9580 100 100 100ND10070100100380 9530 95100 100ND1007010080381 9540 95100 100ND100100 100100382 8040 100 100 100ND1008090 80383 9540 95100 95 ND1006095 70399 9530 70100 100100 1005070 60493 9560 90100 1008010065100100500 9565 95100 1009010080100100522 9045 90100 100100 10050100100595 5010 603040 0 20 1020 20施用比率为kg/公顷。SOY是大豆；WHT是小麦；CRN是玉米；ABUTH为绒毛叶；IPOSS为牵牛花；STEME为繁缕；XANPE为欧龙牙草刺；ALOMY为鼠尾看麦娘；SETVI为狗尾草；SORHA为约翰逊草由于在给定的施用情况下，考虑到制剂和毒药剂的施用方式会影响物质的活性，除草组合物通过将除草有效量的活性化合物与该领域常用辅剂和载体混合来制备，以利于获得用于所需特定用途的活性组分的分散液。因此在农业应用上，本发明的除草化合物可根据所需的施用方式来制成有较大粒径的颗粒、可溶于水或可分散在水中的颗粒、粉末状的粉尘、可润湿的粉末、可乳化的浓缩物、溶液或其它任何已知的制剂形式。应当理解本说明书中所指的数量只是一个大约的数量，就如所指数量前有“约”字一样。
这些除草组合物可以水稀释的喷洒液、或粉尘或颗粒的形式施加在需要抑制植物的区域。这些制剂可含有少达0.1％、0.2％或0.5％至多达95％或更多重量百分数的活性组分。
粉尘是自由流动的混合物，它含有活性组分、细分的固体如滑石、天然粘土、硅藻土、粉末如胡桃壳和棉籽粉以及其它用作毒药剂的分散剂和载体的有机和无机固体；这些细分的固体平均粒径小于约50微米。这里一种典型的有用的制剂是含有1.0份或更少的除草化合物和99.0份滑石的制剂。
可润湿粉末也可用作萌发前和萌发后除草剂的有用制剂，它是细分颗粒形式，极易分散在水中或其它分散剂中。可润湿粉末可最终以干粉尘或在水中或其它液体中的乳剂形式来施加到土壤中。用于可润湿粉末的典型的载体包括漂白土、高岭土、硅土和其它高度吸收的，易润湿的无机稀释剂。根据载体的吸收性，可润湿粉末通常制成含有约5-80％的活性组分，通常也可含有少量的润湿剂、分散剂或乳化剂以利于分散。例如，一种有用的可润湿粉末制剂含有80.0份的除草化合物，17.9份棕榈果粘土和1.0份木素磺酸钠和0.3份磺化脂肪族聚酯作为润湿剂。对于萌发后的应用在混合桶中还常要加入润湿剂和/或油，以利于在叶子上的分散并被植物吸收。
用于除草的其它有用制剂是可乳化的浓缩物(EC)，它是可分散在水中或其它分散剂中的均匀液体组合物，且完全由除草化合物和液体或固体乳化剂组成，或也可含有液体载体如二甲苯、重芳香族石脑油、异佛尔酮(isphorone)或其它无挥发性的有机溶剂。在除草时，将这些浓缩物分散在水中或其它液体载体中，并通常以喷洒方式施用到待处理的区域。基本活性组分的重量百分比可根据组合物施用的方式而不同，但除草组合物通常包含0.5至95％(重量)的活性组分。
可流动的制剂与EC相同，只是活性组分是悬浮在液体载体(通常为水)中。可流动制剂与EC一样可包括少量的表面活性剂，并典型地含有0.5至95％(重量)的活性组分，通常含10至50％(重量)的活性组分，以组合物的重量计。在施用时，可流动制剂可稀释在水或其它液体载体中，并通常以喷洒方式来施用于待处理区域。
农业制剂中所用的典型的润湿剂、分散剂或乳化剂包括(但不局限于)烷基和烷芳基磺酸盐、硫酸酯及其钠盐；烷芳基聚醚醇；高级醇的硫酸酯；聚环氧乙烷；磺化的动物和植物油；磺化石油；多元醇的脂肪酸酯以及这些酯与环氧乙烷的加成产物；和长链硫醇和环氧乙烷的加成产物。其它许多商用类型的有用的表面活性剂也是可用的。当用表面活性剂时，其含量通常为组合物的1至15％(重量)。
其它有用的制剂包括活性组分在相对非挥发性溶剂如水、玉米油、煤油、丙二醇或其它合适溶剂中的悬浮液。
还有其它用于除草的制剂，包括在溶剂中的活性组分简单溶液，活性组分可在所需浓度下完全溶解在溶剂(如丙酮、烷基化萘、二甲苯或其它有机溶剂)中。颗粒制剂(其中毒药剂携带在相对粗糙的颗粒上)特别适用于航空撒药或覆盖作物叶冠。也可用加压喷洒，特别是气溶胶，由于低沸点分散溶剂载体如氟利昂氟代烃的汽化，其中活性组分以细分状态分散。可溶于水的或可在水中分散的颗粒是自由流动的，无尘的，并易溶于水或与水相混的。美国专利3,920,442中描述的可溶的或可分散的颗粒制剂可用于本发明的除草化合物。在农民在大田上使用时，颗粒制剂、可乳化的浓缩物、可流动的浓缩物、溶液等可用水稀释使得活性组分的浓度在约0.1％或0.2％至1.5％或2％的范围。
本发明的活性的除草化合物可配制入和/或与杀虫剂、杀菌剂、杀线虫剂、植物生长调节剂、肥料或其它农业化学品合用，也可用作农业上用作有效的土壤止繁殖剂和选择性的除草剂。在使用本发明的活性化合物时，无论它是单独配制还是与其它农业化学品一起配制，当然应用有效量和有效浓度的活性化合物；量可低达如约为1至250g/ha，最好约为4至30g/ha。在用于大田时(在大田上除草剂会有流失)，则可采用较高的施用比率(如为上述比率的四倍)。
本发明的活性除草化合物也可与其它除草剂合用。这些除草剂包括，例如N-(膦酰基甲基)甘氨酸(“草甘膦”)；芳基氧链烷酸如(2，4-二氯苯氧基)乙酸(“2，4-D”)，(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸(“MCPA”)，(+/-)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸(MCPP)；脲如N，N-二甲基-N′-[4-(1-甲基乙基)苯基]脲(“异丙隆”)；咪唑啉酮如2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-3-吡啶羧酸(“灭草烟”)，包含(+/-)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-4-甲基苯甲酸和(+/-)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-甲基苯甲酸的反应产物(“咪草酯”)，(+/-)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸(“咪草烟”)，和(+/-)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸(“灭草”)；二苯基醚如5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸(“三氟羧草醚”)，5-(2，4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯(“甲羧除草醚”)，和5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-N-(甲基磺酰基)-2-硝基苯甲酰胺(“氟黄胺草胺(fomasafen)”)；羟基苯基氰如4-羟基-3，5-二碘苯基氰(“碘苯腈”)和3，5-二溴-4-羟基苯基氰(“溴苯腈”)；磺酰脲如2-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸(“氯嘧黄隆”)，2-氯-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰氨(“氯黄隆”)，2-[[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]甲基]苯甲酸(“苄嘧黄隆”)，2-[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(“吡嘧黄隆”)，3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-噻吩羧酸(“噻黄隆”)，和2-(2-氯乙氧基)-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰氨(“醚苯黄隆”)；2-(4-芳基氧基苯氧基)链烷酸如(+/-)-2-[4-[(6-氯-2-苯并噁唑基)氧基]苯氧基]丙酸(“噁唑禾草灵”)，(+/-)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]丙酸(“吡氟禾草灵”)，(+/-)-2-[4-(6-氯-2-喹喔啉基)氧基]苯氧基]丙酸(“喹草灵”)，和(+/-)-2-[-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基]丙酸(“禾草灵”)；苯并噻二嗪酮如3-(1-甲基乙基)-1H-2，1，3-苯并噻二嗪-4(3H)-酮2，2-二氧化物(“灭草松”)； 2-氯乙酰苯胺如N-丁氧基甲基)-2-氯-2′，6′-二乙基乙酰苯胺(“丁草胺”)；2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺(“metachlor”)，2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺(“乙草胺”)，和(RS)-2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺(“demthenamide”)；芳烃羧酸如3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(“麦草畏”)；和吡啶基氧基乙酸如[(4-氨基-3，5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧基]乙酸(“氟草烟”)。
很明显，在不脱离权利要求确定的发明性内容范围内可对本发明化合物的应用和制剂作各种变动。
权利要求
1.用如下通式表示的化合物
式中(1)A是与2位双键连接的氮，且B是氧；(2)A是氧，且B是与2位双键连接的CR1；(3)A是NH，且B是与2位双键连接的氮；(4)A是与2位双键连接的氮，且B是NR2；(5)A是与2位双键连接的CH，且B是NR2；(6)A是NH，且B是与2位双键连接的CR1；或(7)A和B是NH；R是氢、羟基、巯基、直链或支链低级烷基、环烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、链烯基、卤代烷基、羟基烷基、卤代芳基、烷氧基芳基、芳烷基、芳氧基烷基、卤代芳基烷基、烷硫基、杂环基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基羰氧基烷基、芳基羰氧基烷基、氨基羰氧基烷基、氨基烷基、氰基烷基、氨基链烯基、羧基、羧基烷基、烷基羧基、烷基羧基烷基、甲酰基、氨基羰基、氨基、氧、氰基、硝基、烷基磺酰基、氨基磺酰基、烷基磺酰氨基、烷氧基羧基烷基、烷基羧基烷氧基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基烷基、芳基亚氨基烷基、(芳基)(烷氧基)烷基、(芳基)(烷基羰氧基)烷基、芳基烷氧基烷基、氰基烷硫基、链炔基烷硫基、芳基烷硫基、氰硫基、氰硫基烷基、烷氧基羰基烷硫基、氨基羰基烷硫基、链烯基烷硫基、卤代烷基链炔基烷硫基、氨基羰氧基烷基、芳基烷基羰基氨基烷基、(羟基)(芳基)烷基、烷基羰基氨基烷基、烷基磺酰基氨基烷基、氨基羰基烷基、烷氧基羰基和链烯氧基，其中氨基可被分别选自烷基、羟基、烷氧基、羧基、芳基、烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基的一个或二个取代基取代；R1是氢、低级烷基或卤代烷基；R2是氢、烷基、卤代烷基、CO2(烷基)、CH2CO2(烷基)、CH2CONH(烷基)、CH2CON(烷基)2、CH2CO2H、CH2OCH3、SO2(烷基)、CH2CH＝CH2或CH2C≡CH；X选自氢、F、Cl、Br、烷基、卤代烷基、CN、NO2或NH2；n为0-3；J选自
以及R3选自氢、烷基、卤代烷基、CH2CN、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH、CH2CO2(烷基)、CH2OCH3或NH2；前提是当A是氧和B是与2位双键连接的CR1；A是与2位双键连接的CH且B是NR2；或A是NH且B是与2位双键连接的CR1时，J不是
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于A是与2位双键连接的氮，且B是氧。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于A是氧，且B是与2位双键连接的CR1。
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于A是NH，且B是与2位双键连接的氮。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于A是与2位双键连接的氮，且B是NR2。
6.如权利要求1所述的化合物，其特征在于A是与2位双键连接的CH，且B是NR2。
7.如权利要求1所述的化合物，其特征在于A是NH，且B是与2位双键连接的CR1。
8.如权利要求1所述的化合物，其特征在于A和B是NH。
9.具有如下通式的化合物
式中X选自氢、F、Cl、Br、烷基、卤代烷基、CN、NO2或NH2；Y选自NO2、NH2、或-NHN＝C(CH3)R；Z是氢、F、NH2或OH；前提是当Y为-NHN＝C(CH3)R时，Z为氢；n为0-3；R是氢、羟基、直链或支链的低级烷基、环烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、链烯基、卤代烷基、羟基烷基、卤代芳基、烷氧基芳基、芳烷基、芳氧基烷基、卤代芳基烷基、烷硫基、杂环基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基羰氧基烷基、芳基羰氧基烷基、氨基羰氧基烷基、氨基烷基、氰基烷基、氨基链烯基、羧基、羧基烷基、烷基羧基、烷基羧基烷基、甲酰基、氨基羰基、氨基、氧、氰基、硝基、烷基磺酰基、烷氧基羧基烷基、烷基羧基烷氧基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基烷基、芳基亚氨基烷基、(芳基)(烷氧基)烷基、(芳基)(烷基羰氧基)烷基、芳基烷氧基烷基、氰基烷硫基、链炔基烷硫基、芳基烷硫基、氰硫基、氰硫基烷基、烷氧基羰基烷硫基、氨基羰基烷硫基、链烯基烷硫基、卤代烷基链炔基烷硫基、氨基羰氧基烷基、芳基烷基羰基氨基烷基、(羟基)(芳基)烷基、烷基羰基氨基烷基、烷基磺酰基氨基烷基、氨基羰基烷基、烷氧基羰基或链烯氧基，其中氨基可被分别选自烷基、羟基、烷氧基、羧基、芳基或烷基磺酰基的一个或二个取代基取代；J选自
以及R3选自氢、烷基、卤代烷基、CH2CN、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH、CH2CO2(烷基)、CH2OCH3或NH2。
10.一种除草组合物，其特征在于它含有除草有效量的权利要求1所述的化合物以及除草相容的载体。
11.一种除草组合物，其特征在于它含有除草有效量的权利要求1所述的化合物以及除草有效量的选自如或下的一种或多种除草剂草甘膦、2，4-滴、4甲4氯、2甲4氯丙酸、异丙隆、灭草烟、咪草酯、咪草烟、灭草喹、三氟羧草醚、甲羧除草醚、氟黄胺草醚、碘苯腈、溴苯腈、氯嘧黄隆、绿黄隆、苄嘧黄隆、吡嘧黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆、噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、喹禾灵、禾草灵、灭草松、丁草胺、甲草胺(metachlor)、乙草胺、dimethemamide、麦草畏和氟草烟。
12.一种除草组合物，其特征在于它含有除草有效量的权利要求1所述的化合物及其除草相容的载体。
13.控制不需要的植物生长的方法，其特征在于它包括在不需要的植物生长或可能生长的地方施加除草有效量的权利要求1所述的组合物。
14.控制不需要的植物生长的方法，其特征在于它包括在不需要的植物生长或可能生长的地方施加除草有效量的权利要求11所述的组合物。
15.具有如下通式的化合物
式中A是氧和B是与2位双键连接的CR1；A是与2位双键连接的CH且B是NR2；或A是NH且B是与2位双键连接的CR1；R是氢、羟基、巯基、直链或支链的低级烷基、环烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、链烯基、卤代烷基、羟基烷基、卤代芳基、烷氧基芳基、芳烷基、芳氧基烷基、卤代芳基烷基、烷硫基、杂环基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基羰氧基烷基、芳基羰氧基烷基、氨基羰氧基烷基、氨基烷基、氰基烷基、氨基链烯基、羧基、羧基烷基、烷基羧基、烷基羧基烷基、甲酰基、氨基羰基、氨基、氧、氰基、硝基、烷基磺酰基、氨基磺酰基、烷基磺酰氨基、烷氧基羧基烷基、烷基羧基烷氧基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基烷基、芳基亚氨基烷基、(芳基)(烷氧基)烷基、(芳基)(烷基羰氧基)烷基、芳基烷氧基烷基、氰基烷硫基、链炔基烷硫基、芳基烷硫基、氰硫基、氰硫基烷基、烷氧基羰基烷硫基、氨基羰基烷硫基、链烯基烷硫基、卤代烷基链炔基烷硫基、氨基羰氧基烷基、芳基烷基羰基氨基烷基、(羟基)(芳基)烷基、烷基羰基氨基烷基、烷基磺酰基氨基烷基、氨基羰基烷基、烷氧基羰基或链烯氧基，其中氨基可被分别选自烷基、羟基、烷氧基、羧基、芳基、烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基的一个或二个取代基取代；R1是氢、低级烷基或卤代烷基；R2是氢、烷基、卤代烷基、CO2(烷基)、CH2CO2(烷基)、CH2CONH(烷基)、CH2CON(烷基)2、CH2CO2H、CH2OCH3、SO2(烷基)、CH2CH＝CH2或CH2C≡CH；X选自氢、F、Cl、Br、烷基、卤代烷基、CN、NO2、或NH2；n为0-3；J是
以及R3选自氢、烷基、卤代烷基、CH2CN、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH、CH2CO2(烷基)、CH2OCH3或NH2。
全文摘要
本发明揭示了新颖的除草化合物、含有它们的组合物以及使用它们控制杂草的方法。该新颖的除草化合物用通式(Ⅰ)表示。式中J是连接在苯并呋喃、苯并噁唑、2,3－二氢苯并咪唑、吲哚或苯并咪唑的7位上的1－取代－6－三氟甲基－2,4－嘧啶二酮 －1－基、1－取代－6－三氟甲基－1,3,5－三嗪－2,4－二酮－1－基、3,4,5,6－四氢邻苯二甲酰亚氨－1－基、4－二氟甲基－4,5－二氢－3－甲基－1,2,4－三唑－5(1H)－酮－1－基、5,6,7,8－四氢－1H,3H－[1,3,4]噻二唑并[3,5－a]哒嗪亚胺－1－基或1,6.8三氮杂双环[4.3.0]－壬烷－7,9－二酮－8－基环;X选自氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基和氨基。优选的R基是选择性取代的烷基。
文档编号C07D405/04GK1248972SQ98802771
公开日2000年3月29日 申请日期1998年2月25日 优先权日1997年2月26日
发明者S·D·克劳福特, L·L·马拉韦茨, G·特奥多里迪斯, B·杜根 申请人:Fmc有限公司