专利名称：取代的6－芳基－3－硫代－5－(硫代)氧代－2,3,4,5－四氢－1,2,4－三嗪的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的通式Ⅰ的取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪以及化合物Ⅰ的农业上可应用的盐； 其中X是氧或硫；R1是C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基或如需要可以带有一至三个取代基的苯基，每一个取代基选自以下基团硝基，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基；R2是氨基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-链烯基，C3-C6-炔基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基；Ar是通式Ar1-Ar4的取代的芳基
R3是氢或卤素；R4是氰基，卤素，-CS-N-H2，羟基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C2-C4-链烯氧基，C2-C4-炔氧基，(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷氧基或未取代或苯环上带有一至三个取代基的苄氧基，每一个取代基选自以下基团卤素，C1-C6-烷基，C2-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；R5是氢，硝基，氰基，氨基，羟氨基，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，甲酰基，-CH=N-OR9，-CH(OR10)2, R11,R12,-CO-Cl,-CO-OR13,-CO-OR14-CO-OR13,-CO-N(R15)-R16,-CO-OR14-CO-N(R15)-R16,-CH2-CH(R17)-CO-OR13,-CH=C(R17)-CO-OR13,-OCH(CH3)-COOH,-OCH(CH3)-COOCH3,-N(R20)-R19,-SO2-Cl,-SO2-N(R15)-R16,-CO-NH-OR15, -CO-N(R22)-OR15或与R4一起代表链O-CH2-CH2-O，其中可带有氰基，卤素，C1-C6-烷基，氧代，羟基羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基取代基；R6是氢，羟基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)-羰基-C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C3-C6-链烯氧基或C3-C6-炔氧基；R7是氢，C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基；R8是氢，羟基，巯基，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，羟基羰基，羟基羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯氧基，C3-C6-炔氧基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷硫基，C3-C6-链烯硫基，C3-C6-炔硫基，-N(R23)-R24,-CH2-CH(R17)-CO-OR13或-CH=C(R17)-CO-OR13；n是0或1；
Y是氧或硫；Z是氧，硫或-N(R23)-；R9是氢，C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基；R10是C1-C6-烷基；R11,R12在二氧戊环的4或5位上各自独立地是氢，C1-C6-烷基，羟基羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基；R13是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，C3-C7-环烷基，3-氧杂环丁烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-卤代链烯基或C3-C6-炔基；R14是C1-C6-亚烷基；R15是氢或C1-C6-烷基；R16是氢，C1-C6-烷基，C3-C7-环烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基磺酰基或与R15一起代表可被氧桥打断和/或由(C1-C6-烷氧基)羰基取代的四亚甲基或五亚甲基链；R17是氢，卤素或C1-C6-烷基；R19是C1-C6-烷基磺酰基；R20是氢，C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基；R21,R22各自独立地是C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基或苄基；R23是氢或C1-C6-烷基；R24是氢，C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基或苄基。
另外，本发明涉及-这些化合物Ⅰ作为除草剂或植物脱水剂/脱叶剂的用途，-含有化合物Ⅰ作为活性成分的除草组合物和植物脱水剂/脱叶剂组合物，-使用化合物Ⅰ控制不需要植物和用于植物脱水/脱叶的方法，-使用化合物Ⅰ的除草组合物和植物脱水剂/脱叶剂组合物的制备方法，以及
-新的结构式Va’中间体。
以下出版物公开了2个6-苯基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪化合物，但没有公开任何除草特性的内容 ·Daunis et al.；BSCFAS；Bull.Soc.Chim.Fr.；1972；1511,1513,1514,1517；·Prystas；Gut；CCCCAK；Collect.Czech.Chem.Commun.27(1962),1898,1903；·Mansour；Ibrahim；JPCEAO；J.Prakt.Chem.315(1973),221,223；·Ibrahim；IJSBDB；Indian J.Chem.Sect.B,14(1976),273； ·Prystas；Gut；CCCCAK；Collect.Czech.Chem.Commun.27(1962),1898,1903；·Daunis et al.；BSCFAS；Bull.Soc.Chim.Fr.；1972；1975,1980-1982.WO 94/03454公开了具有除草活性的三嗪酮，尤其是结构式Ⅱ化合物C1-C4-烷基C1-C4-卤代烷基 其中Ra是C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C3-C4-链烯基或C3-C4-炔基和Q是带有1或2个其它取代基或其上稠合特定杂环基的邻卤代苯基。
EP-A 044 696公开了具有除草活性的三嗪酮，尤其是结构式Ⅲ化合物C1-C4-烷氧基C1-C4-烷硫基二(C1-C4-烷基)氨基 {卤素/C1-C4-烷基/C1-C4-烷氧基/NO2/C(卤素)3}0-2H2N/C1-C4-烷基其它除草活性三嗪酮化合物公开于U.S.3,671,523,U.S.3,966,715,U.S.3,544,570以及W.Oettmeier等,Pestic.Sci.33(1991),399-409中。
最后，JP-A 10/053 508公开了结构式X的1,2,4-三嗪化合物 其中Rb是C1-C4-烷基，C2-C4-链烯基，C2-C4-炔基或C1-C4-卤代烷基，Rc是氢或Rb和Rd尤其是H,C1-C6-烷基或-CH(C1-C4-烷基)-COO(H/C1-C6-烷基)，以及同样公开了这些化合物具有除草活性。
然而，已知除草剂对有害植物的除草活性总是不能完全令人满意。
本发明的目的是提供新的除草活性化合物，其与已知化合物相比可以更好地选择性地控制不需要的植物生长。另一个目的是提供新的具有脱水/脱叶作用的化合物。
我们发现，上述目的可以通过在开始描述的本发明结构式Ⅰ的取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4三嗪化合物及其具有的除草作用而实现。
而且我们也发现含有化合物Ⅰ并有很好的除草作用的除草组合物。而且，我们也发现了制备这些组合物的方法和用化合物Ⅰ控制不需要的植物生长的方法。
而且我们还发现化合物Ⅰ也可用于植物各部分的脱水和/或脱叶，适用的植物可以是作物如棉花、马铃薯、油菜、向日葵、大豆或蚕豆，特别是棉花。因此，我们发现植物脱水和/或脱叶剂组合物，这些组合物的制备方法以及使用化合物Ⅰ进行植物脱水和/或脱叶的方法。
根据取代方式，式Ⅰ化合物可含一个或多个手性中心，并且因此它们可作为对映体或非对映体混合物存在。在化合物Ⅰ至少有一个烯基的情况下，也可以含有E/Z异构体。本发明涉及纯的对映体或非对映体及其混合物。
取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪可以它们农业上应用的盐形式存在，通常盐的类型并不重要。一般，只要与游离化合物Ⅰ相比形成的盐对除草作用没有负面影响，则化合物Ⅰ与那些碱形成的盐和酸加成盐是适合的。
特别适合的碱式盐是那些碱金属盐，优选钠和钾盐，碱土金属盐，优选钙和镁盐，过渡金属盐，优选锌和铁盐，以及铵盐，其中如需要铵离子可以带有一至四个C1-C4-烷基，羟基-C1-C4-烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基，优选二异丙基铵，四甲基铵，四丁基铵，三甲基苄基铵和三甲基-(2-羟乙基)铵盐，另外还有鏻盐，锍盐，如优选三-(C1-C4-烷基)锍盐，和氧化锍盐如优选三-(C1-C4-烷基)氧化锍盐。
可用的酸加成盐阴离子首先是氯化物，溴化物，氟化物，硫酸氢盐，硫酸盐，磷酸二氢盐，磷酸氢盐，磷酸盐，硝酸盐，碳酸氢盐，碳酸盐，六氟硅酸盐，六氟磷酸盐，苯甲酸盐，以及C1-C4-链烷酸阴离子，优选甲酸盐，乙酸盐，丙酸盐和丁酸盐。
在取代基R1,R2和R4-R24的定义中所述的有机部分代表单一基团成员的总称。所有的碳链，即所有的烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、氰基烷基、羟基羰基烷基、烷氧基羰基，链烯基、炔基、链烯氧基、炔氧基、链烯硫基和炔硫基部分，可以是直链或支链的。卤化的取代基优选带有一至五个相同或不同的卤素原子。
每种情况下卤素代表氟、氯、溴或碘，优选氟或氯。
其它定义的实例是-C1-C6-烷基CH3、C2H5、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2、C(CH3)3、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基,优选CH3、C2H5、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、C(CH3)3、正戊基或正己基；-C1-C6-卤代烷基上述的C1-C6-烷基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代，即例如CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH(Cl)2、C(Cl)3、CHFCl、CF(Cl)2、CF2Cl、CF2Br、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、1,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、C2F5、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、CH2-C2F5、CF2-C2F5、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、n-C4F9、5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、5,5,5-三氯戊基、十一氟戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基、6,6,6-三氯己基或十二氟己基，优选C1-C2-卤代烷基如CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、2-氟乙基、2-氯乙基、1,2-二氯乙基、2,2,2-三氟乙基或C2F5；-C3-C7-环烷基环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基，特别是环戊基或环己基；-羟基羰基-C1-C6-烷基例如CH2COOH、2-羟基羰基乙-1-基、2-羟基羰基丙-1-基、3-羟基羰基丙-1-基、1-羟基羰基丙-2-基、2-羟基羰基丁-1-基、3-羟基羰基丁-1-基、4-羟基羰基丁-1-基、1-羟基羰基丁-2-基、1-羟基羰基丁-3-基、2-羟基羰基丁-3-基、1-羟基羰基-2-甲基丙-3-基、2-羟基羰基-2-甲基-丙-3-基或2-(羟基羰基甲基)丙-2-基，特别是2-羟基羰基乙基；-氰基-C1-C6-烷基例如CH2CN、1-氰基乙-1-基、2-氰基乙-1-基、1-氰基丙-1-基、2-氰基丙-1基、3-氰基丙-1-基、1-氰基丙-2-基、2-氰基丙-2-基、1-氰基丁-1-基、2-氰基丁-1-基、3-氰基丁-1-基、4-氰基丁-1-基、1-氰基丁-2-基、2-氰基丁-2-基、1-氰基丁-3-基、2-氰基丁-3-基、1-氰基-2-甲基丙-3-基、2-氰基-2-甲基丙-3-基、3-氰基-2-甲基丙-3-基或2-氰基甲基-丙-2-基，特别是CH2CN或2-氰基乙基；-C1-C6烷氧基上述的C1-C4烷氧基，以及，例如正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基-戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基，特别是OCH3、OC2H5或OCH(CH3)2；-C1-C6-卤代烷氧基上述的C1-C6烷氧基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代，即例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、OCHFCl、OCF2Cl、OCF(Cl)2、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或n-C4F9,5-氟-1-戊氧基、5-氯-1-戊氧基、5-溴-1-戊氧基、5-碘-1-戊氧基、5,5,5-三氯-1-戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟-1-己氧基、6-氯-1-己氧基、6-溴-1-己氧基、6-碘-1-己氧基、6,6,6-三氯-1-己氧基或十二氟己氧基，特别是C1-C2-卤代烷氧基如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基，1,2-二氯乙氧基，2,2,2-三氟乙氧基或OC2F5；-(C1-C6-烷氧基)羰基例如CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、正丁氧基羰基、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、CO-OC(CH3)3、正戊氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、2,2-二甲基丙氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、正己氧基羰基、1,1-二甲基丙氧基羰基、1,2-二甲基丙氧基羰基、1-甲基戊氧基羰基、2-甲基戊氧基羰基、3-甲基戊氧基羰基、4-甲基戊氧基羰基、1,1-二甲基丁氧基羰基、1,2-二甲基丁氧基羰基、1,3-二甲基丁氧基羰基、2,2-二甲基丁氧基羰基、2,3-二甲基丁氧基羰基、3,3-二甲基丁氧基羰基、1-乙基丁氧基羰基、2-乙基丁氧基羰基、1,1,2-三甲基丙氧基羰基、1,2,2-三甲基丙氧基羰基、1-乙基-1-甲基丙氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰基，特别是CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH(CH3)2或CO-OCH2-CH(CH3)2；-(C1-C6-烷氧基)羰氧基O-CO-OCH3、O-CO-OC2H5、正丙氧基羰氧基、1-甲基乙氧基羰氧基、正丁氧基羰氧基、1-甲基丙氧基羰氧基、2-甲基丙氧基羰氧基、1,1-二甲基乙氧基羰氧基、正戊氧基羰氧基、1-甲基丁氧基羰氧基、2-甲基丁氧基羰氧基、3-甲基丁氧基羰氧基、2,2-二甲基丙氧基羰氧基、1-乙基丙氧基羰氧基、正己氧基羰氧基、1,1-二甲基丙氧基羰氧基、1,2-二甲基丙氧基羰氧基、1-甲基戊氧基羰氧基、2-甲基戊氧基羰氧基、3-甲基戊氧基羰氧基、4-甲基戊氧基羰氧基、1,1-二甲基丁氧基羰氧基、1,2-二甲基丁氧基羰氧基、1,3-二甲基丁氧基羰氧基、2,2-二甲基丁氧基羰氧基、2,3-二甲基丁氧基羰氧基、3,3-二甲基丁氧基羰氧基、1-乙基丁氧基羰氧基、2-乙基丁氧基羰氧基、1,1,2-三甲基丙氧基羰氧基、1,2,2-三甲基丙氧基羰氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰氧基，特别是甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基或1-甲基乙氧基羰氧基；-(C1-C6-烷氧基)羰硫基甲氧基羰硫基、乙氧基羰硫基、正丙氧基羰硫基、1-甲基乙氧基羰硫基、正丁氧基羰硫基、1-甲基丙氧基羰硫基、2-甲基丙氧基羰硫基、1,1-二甲基乙氧基羰硫基、正戊氧基羰硫基、1-甲基丁氧基羰硫基、2-甲基丁氧基羰硫基、3-甲基丁氧基羰硫基、2,2-二甲基丙氧基羰硫基、1-乙基丙氧基羰硫基、正己氧基羰硫基、1,1-二甲基丙氧基羰硫基、1,2-二甲基丙氧基羰硫基、1-甲基戊氧基羰硫基、2-甲基戊氧基羰硫基、3-甲基戊氧基羰硫基、4-甲基戊氧基羰硫基、1,1-二甲基丁氧基羰硫基、1,2-二甲基丁氧基羰硫基、1,3-二甲基丁氧基羰硫基、2,2-二甲基丁氧基羰硫基、2,3-二甲基丁氧基羰硫基、3,3-二甲基丁氧基羰硫基、1-乙基丁氧基羰硫基、2-乙基丁氧基羰硫基、1,1,2-三甲基丙氧基羰硫基、1,2,2-三甲基丙氧基羰硫基、1-乙基-1-甲基-丙氧基羰硫基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰硫基，特别是甲氧基羰硫基，乙氧基羰硫基或1-甲基乙氧基羰硫基；-C1-C6-烷硫基SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、正丁硫基、SCH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2、1,1-二甲基乙硫基、正戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、正己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基，优选SCH3或SC2H5；-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基被上述的C1-C6-烷氧基取代的C1-C6-烷基，即例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、(1-甲基乙氧基)甲基、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、(1,1-二甲基乙氧基)甲基、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)-丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基,优选甲氧基甲基或2-甲氧基乙基；-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基被上述的C1-C6-烷氧基取代的C1-C6-烷氧基，即例如甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、正丙氧基甲氧基、(1-甲基乙氧基)甲氧基、正丁氧基甲氧基、(1-甲基丙氧基)甲氧基、(2-甲基丙氧基)甲氧基、(1,1-二甲基乙氧基)甲氧基、2-(甲氧基)乙氧基、2-(乙氧基)乙氧基、2-(正丙氧基)乙氧基、2-(1-甲基乙氧基)乙氧基、2-(正丁氧基)乙氧基、2-(1-甲基丙氧基)乙氧基、2-(2-甲基丙氧基)乙氧基、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙氧基、2-(甲氧基)丙氧基、2-(乙氧基)丙氧基、2-(正丙氧基)丙氧基、2-(1-甲基乙氧基)丙氧基、2-(正丁氧基)丙氧基、2-(1-甲基丙氧基)丙氧基、2-(2-甲基丙氧基)丙氧基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丙氧基、3-(甲氧基)丙氧基、3-(乙氧基)-丙氧基、3-(正丙氧基)丙氧基、3-(1-甲基乙氧基)丙氧基、3-(正丁氧基)丙氧基、3-(1-甲基丙氧基)丙氧基、3-(2-甲基丙氧基)丙氧基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙氧基、2-(甲氧基)丁氧基、2-(乙氧基)丁氧基、2-(正丙氧基)丁氧基、2-(1-甲基乙氧基)丁氧基、2-(正丁氧基)丁氧基、2-(1-甲基丙氧基)丁氧基、2-(2-甲基丙氧基)丁氧基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丁氧基、3-(甲氧基)丁氧基、3-(乙氧基)丁氧基、3-(正丙氧基)丁氧基、3-(1-甲基乙氧基)丁氧基、3-(正丁氧基)丁氧基、3-(1-甲基丙氧基)丁氧基、3-(2-甲基丙氧基)丁氧基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丁氧基、4-(甲氧基)丁氧基、4-(乙氧基)丁氧基、4-(正丙氧基)丁氧基、4-(1-甲基乙氧基)丁氧基、4-(正丁氧基)丁氧基、4-(1-甲基丙氧基)丁氧基、4-(2-甲基丙氧基)丁氧基或4-(1,1-二甲基乙氧基)丁氧基、5-(甲氧基)戊氧基、5-(乙氧基)戊氧基、5-(正丙氧基)戊氧基、5-(1-甲基乙氧基)-戊氧基、5-(正丁氧基)戊氧基、5-(1-甲基丙氧基)戊氧基、5-(2-甲基丙氧基)戊氧基、5-(1,1-二甲基乙氧基)戊氧基、6-(甲氧基)己氧基、6-(乙氧基)己氧基、6-(正丙氧基)己氧基、6-(1-甲基乙氧基)己氧基、6-(正丁氧基)己氧基、6-(1-甲基丙氧基)己氧基，6-(2-甲基丙氧基)己氧基或6-(1,1-二甲基乙氧基)己氧基，优选甲氧基甲氧基或乙氧基甲氧基；-(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷氧基带有基团CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、CO-O(CH2)2-C2H5、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2或CO-OC(CH3)3的C1-C4-烷氧基，如OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2或OC(CH3)3即例如OCH2-CO-OCH3、OCH(CH3)-CO-OCH3、OCH2-CO-OC2H5或OCH(CH3)-CO-OC2H5；-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基被上述的(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6-烷氧基，即例如OCH2-CO-OCH3、OCH2-CO-OC2H5、OCH2-CO-OCH2-C2H5、OCH2-CO-OCH(CH3)2、正丁氧基羰基甲氧基、1-(甲氧基羰基)乙氧基、2-(甲氧基羰基)乙氧基、2-(乙氧基羰基)乙氧基、2-(正丙氧基羰基)乙氧基、2-(正丁氧基羰基)乙氧基、3-(甲氧基羰基)丙氧基、3-(乙氧基羰基)丙氧基、3-(正丙氧基羰基)丙氧基、3-(正丁氧基羰基)丙氧基、4-(甲氧基羰基)丁氧基、4-(乙氧基羰基)丁氧基、4-(正丙氧基羰基)丁氧基、4-(正丁氧基羰基)丁氧基、5-(甲氧基羰基)戊氧基、5-(乙氧基羰基)戊氧基、5-(正丙氧基羰基)戊氧基、5-(正丁氧基羰基)丁氧基、6-(甲氧基羰基)己氧基、6-(乙氧基羰基)己氧基、6-(正丙氧基羰基)己氧基或6-(正丁氧基羰基)己氧基，特别是OCH2-CO-OCH3或1-(甲氧基羰基)乙氧基；-(C1-C9-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基被上述的(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6-烷基，即例如甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、4-(甲氧基羰基)丁基、5-(甲氧基羰基)戊基或6-(甲氧基羰基)己基；-C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基被上述的C1-C6-烷硫基取代的C1-C6-烷基，例如CH2-SCH3、CH2-SC2H5、正丙硫基甲基、CH2-SCH(CH3)2、正丁硫基甲基、(1-甲基丙硫基)甲基、CH2-SCH2-CH(CH3)2、CH2-SC(CH3)3、2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基、2-(正丙硫基)乙基、2-(1-甲基乙硫基)乙基、2-(正丁硫基)乙基、2-(1-甲基丙硫基)乙基、2-(2-甲基丙硫基)乙基、2-(1,1-二甲基乙硫基)乙基、2-(甲硫基)丙基、3-(甲硫基)丙基、2-(乙硫基)丙基、3-(乙硫基)丙基、3-(丙硫基)丙基、3-(丁硫基)丙基、4-(甲硫基)丁基、4-(乙硫基)丁基、4-(正丙硫基)丁基或4-(正丁硫基)丁基，优选2-(甲硫基)乙基；-C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基被上述的C1-C6-烷氧基取代的(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，即例如CH2-COOCH2-OCH3、CH2-COOCH2-OC2H5、CH2-COOCH2-OCH(CH3)2或CH2-COOCH2-OC(CH3)3；-C3-C6-链烯基丙-1-烯-1-基、丙-2-烯-1-基、1-甲基乙烯基、正丁烯-1-基、正丁烯-2-基、正丁烯-3-基、1-甲基-丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、正戊烯-1-基、正戊烯-2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-基、1,2-二甲基丙-1-烯-1-基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-1-烯-1-基、正己-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁-2-烯-1-基、1,1-二甲基丁-3-烯-1-基、1,2-二甲基丁-1-烯-1-基、1,2-二甲基丁-2-烯-1-基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基、1,3-二甲基丁-1-烯-1-基、1,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基、2,3-二甲基丁-1-烯-1-基、2,3-二甲基丁-2-烯-1-基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基、3,3-二甲基丁-1-烯-1-基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基，特别是烯丙基或2-丁烯-1-基；-C2-C6-链烯基乙烯基或C3-C6-链烯基中所述的任一基团，特别是乙烯基或丙-2-烯-1-基；-C3-C6-卤代链烯基上述的C3-C6-链烯基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代，即例如2-氯烯丙基、3-氯烯丙基、2,3-二氯烯丙基、3,3-二氯烯丙基、2,3,3-三氯烯丙基、2,3-二氯丁-2-烯基、2-溴烯丙基、3-溴烯丙基、2,3-二溴烯丙基、3,3-二溴烯丙基、2,3,3-三溴烯丙基或2,3-二溴丁-2-烯基，特别是2-氯烯丙基、3-氯烯丙基或3,3-二氯烯丙基；
-C3-C6-链烯氧基例如丙-1-烯-1-基氧基、丙-2-烯-1-基氧基、1-甲基乙烯氧基、正丁烯-1-基氧基、正丁烯-2-基氧基、正丁烯-3-基氧基、1-甲基-丙-1-烯-1-基氧基、2-甲基丙-1-烯-1-基氧基、1-甲基丙-2-烯-1-基氧基、2-甲基丙-2-烯-1-基氧基、正戊烯-1-基氧基、正戊烯-2-基氧基、正戊烯-3-基氧基、正戊烯-4-基氧基、1-甲基丁-1-烯-1-基氧基、2-甲基丁-1-烯-1-基氧基、3-甲基丁-1-烯-1-基氧基、1-甲基丁-2-烯-1-基氧基、2-甲基丁-2-烯-1-基氧基、3-甲基丁-2-烯-1-基氧基、1-甲基丁-3-烯-1-基氧基、2-甲基丁-3-烯-1-基氧基、3-甲基丁-3-烯-1-基氧基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-基氧基、1,2-二甲基丙-1-烯-1-基氧基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基丙-1-烯-2-基氧基、1-乙基丙-2-烯-1-基氧基、正己-1-烯-1-基氧基、正己-2-烯-1-基氧基、正己-3-烯-1-基氧基、正己-4-烯-1-基氧基、正己-5-烯-1-基氧基、1-甲基戊-1-烯-1-基氧基、2-甲基戊-1-烯-1-基氧基、3-甲基戊-1-烯-1-基氧基、4-甲基戊-1-烯-1-基氧基、1-甲基戊-2-烯-1-基氧基、2-甲基戊-2-烯-1-基氧基、3-甲基戊-2-烯-1-基氧基、4-甲基戊-2-烯-1-基氧基、1-甲基戊-3-烯-1-基氧基、2-甲基戊-3-烯-1-基氧基、3-甲基戊-3-烯-1-基氧基、4-甲基戊-3-烯-1-基氧基、1-甲基戊-4-烯-1-基氧基、2-甲基戊-4-烯-1-基氧基、3-甲基戊-4-烯-1-基氧基、4-甲基戊-4-烯-1-基氧基、1,1-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1,1-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、1,2-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、1,2-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、1,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、1,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、2,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、2,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、3,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1-乙基丁-1-烯-1-基氧基、1-乙基丁-2-烯-1-基氧基、1-乙基丁-3-烯-1-基氧基、2-乙基丁-1-烯-1-基氧基、2-乙基丁-2-烯-1-基氧基、2-乙基丁-3-烯-1-基氧基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基氧基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基氧基，特别是丙-2-烯-1-基氧基；
-C2-C4-链烯氧基乙烯氧基、丙-1-烯-1-基氧基、丙-2-烯-1-基氧基、1-甲基乙烯氧基、正丁烯-1-基氧基、正丁烯-2-基氧基、正丁烯-3-基氧基、1-甲基丙-1-烯-1-基氧基、2-甲基丙-1-烯-1-基氧基、1-甲基丙-2-烯-1-基氧基或2-甲基丙-2-烯-1-基氧基，特别是丙-2-烯-1-基氧基；-C3-C6-链烯硫基例如丙-1-烯-1-基硫基、丙-2-烯-1-基硫基、1-甲基乙烯硫基、正丁烯-1-基硫基、正丁烯-2-基硫基、正丁烯-3-基硫基、1-甲基-丙-1-烯-1-基硫基、2-甲基丙-1-烯-1-基硫基、1-甲基丙-2-烯-1-基硫基、2-甲基丙-2-烯-1-基硫基、正戊烯-1-基硫基、正戊烯-2-基硫基、正戊烯-3-基硫基、正戊烯-4-基硫基、1-甲基丁-1-烯-1-基硫基、2-甲基丁-1-烯-1-基硫基、3-甲基丁-1-烯-1-基硫基、1-甲基丁-2-烯-1-基硫基、2-甲基丁-2-烯-1-基硫基、3-甲基丁-2-烯-1-基硫基、1-甲基丁-3-烯-1-基硫基、2-甲基丁-3-烯-1-基硫基、3-甲基丁-3-烯-1-基硫基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-基硫基、1,2-二甲基丙-1-烯-1-基硫基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基硫基、1-乙基丙-1-烯-2-基硫基、1-乙基丙-2-烯-1-基硫基、正己-1-烯-1-基硫基、正己-2-烯-1-基硫基、正己-3-烯-1-基硫基、正己-4-烯-1-基硫基、正己-5-烯-1-基硫基、1-甲基戊-1-烯-1-基硫基、2-甲基戊-1-烯-1-基硫基、3-甲基戊-1-烯-1-基硫基、4-甲基戊-1-烯-1-基硫基、1-甲基戊-2-烯-1-基硫基、2-甲基戊-2-烯-1-基硫基、3-甲基戊-2-烯-1-基硫基、4-甲基戊-2-烯-1-基硫基、1-甲基戊-3-烯-1-基硫基、2-甲基戊-3-烯-1-基硫基、3-甲基戊-3-烯-1-基硫基、4-甲基戊-3-烯-1-基硫基、1-甲基戊-4-烯-1-基硫基、2-甲基戊-4-烯-1-基硫基、3-甲基戊-4-烯-1-基硫基、4-甲基戊-4-烯-1-基硫基、1,1-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1,1-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、1,2-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、1,2-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、1,3-二-甲基丁-1-烯-1-基硫基、1,3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、2,3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、2,3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、3,3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1-乙基丁-1-烯-1-基硫基、1-乙基丁-2-烯-1-基硫基、1-乙基丁-3-烯-1-基硫基、2-乙基丁-1-烯-1-基硫基、2-乙基丁-2-烯-1-基硫基、2-乙基丁-3-烯-1-基硫基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基硫基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基硫基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基硫基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基硫基，特别是丙-2-烯-1-基硫基；-C3-C6-链炔基例如丙-1-炔-1-基、炔丙基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基，优选炔丙基；-C3-C6-炔氧基例如丙-1-炔-1-基氧基、丙-2-炔-1-基氧基、正丁-1-炔-1-基氧基、正丁-1-炔-3-基氧基、正丁-1-炔-4-基氧基、正丁-2-炔-1-基氧基、正戊-1-炔-1-基氧基、正戊-1-炔-3-基氧基、正戊-1-炔-4-基氧基、正戊-1-炔-5-基氧基、正戊-2-炔-1-基氧基、正戊-2-炔-4-基氧基、正戊-2-炔-5-基氧基、3-甲基丁-1-炔-3-基氧基、3-甲基丁-1-炔-4-基氧基、正己-1-炔-1-基氧基、正己-1-炔-3-基氧基、正己-1-炔-4-基氧基、正己-1-炔-5-基氧基、正己-1-炔-6-基氧基、正己-2-炔-1-基氧基、正己-2-炔-4-基氧基、正己-2-炔-5-基氧基、正己-2-炔-6-基氧基、正己-3-炔-1-基氧基、正己-3-炔-2-基氧基、3-甲基戊-1-炔-1-基氧基、3-甲基戊-1-炔-3-基氧基、3-甲基戊-1-炔-4-基氧基、3-甲基戊-1-炔-5-基氧基、4-甲基戊-1-炔-1-基氧基、4-甲基戊-2-炔-4-基氧基或4-甲基戊-2-炔-5-基氧基，优选丙-2-炔-1-基氧基；-C2-C4-炔氧基乙炔氧基、丙-1-炔-1-基氧基或丙-2-炔-1-基氧基，特别是丙-2-炔-1-基氧基；-C3-C6-炔硫基丙-1-炔-1-基硫基、丙-2-炔-1-基硫基、正丁-1-炔-1-基硫基、正丁-1-炔-3-基硫基、正丁-1-炔-4-基硫基、正丁-2-炔-1-基硫基、正戊-1-炔-1-基硫基、正戊-1-炔-3-基硫基、正戊-1-炔-4-基硫基、正戊-1-炔-5-基硫基、正戊-2-炔-1-基硫基、正戊-2-炔-4-基硫基、正戊-2-炔-5-基硫基、3-甲基丁-1-炔-3-基硫基、3-甲基丁-1-炔-4-基硫基、正己-1-炔-1-基硫基、正己-1-炔-3-基硫基、正己-1-炔-4-基硫基、正己-1-炔-5-基硫基、正己-1-炔-6-基硫基、正己-2-炔-1-基硫基、正己-2-炔-4-基硫基、正己-2-炔-5-基硫基、正己-2-炔-6-基硫基、正己-3-炔-1-基硫基、正己-3-炔-2-基硫基、3-甲基戊-1-炔-1-基硫基、3-甲基戊-1-炔-3-基硫基、3-甲基戊-1-炔-4-基硫基、3-甲基戊-1-炔-5-基硫基、4-甲基戊-1-炔-1-基硫基、4-甲基戊-2-炔-4-基硫基或4-甲基戊-2-炔-5-基硫基，优选丙-2-炔-1-基硫基；-C1-C6-亚烷基例如亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,3-亚丙基、2,2-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基或1,6-亚己基，特别是亚甲基、1,1-亚乙基或2,2-亚丙基。
根据取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪Ⅰ作为除草剂和/或具有脱水/脱叶作用的化合物的用途，可变基团优选具有以下含义，每种情况下或代表它们本身或是它们的结合X是氧；R1是C1-C6-烷基，特别是甲基；R2是氨基或C1-C6-烷基，特别是氨基或甲基；Ar是Ar1、Ar2或Ar3；R3是卤素，特别是氟或氯；R4是卤素，特别是氯；R5一方面是氢、硝基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、甲酰基、-CH=N-OR9，-CH(OR10)2, R11,R12,-CO-Cl,-CO-OR13,-CO-OR14-CO-OR13,-CO-N(R15)-R16或-N(R20)-R19,另一方面是氢、-CO-OR13、-OCH(CH3)-COOH、-OCH(CH3)-COOCH3或-N(R20)-R19；
R6是氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基，特别是C3-C6-炔基；R7是氢；R8是氢、C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基；n是1；Y是氧；Z是氧或硫，特别是氧；R9是C1-C6-烷基；R10、R11、R12、R13、R15、R16各自独立地代表氢或C1-C6-烷基；R14是亚甲基或1,1-亚乙基；R20是氢。
特别优选的是所给的结构式Ⅰa的取代的6-芳基-3-硫代-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪{=Ⅰ其中X=氧；R1,R2=甲基；Ar=Ar1；R3=氟和R4=氯}，特别是表1中所列的Ⅰa.1-Ⅰa.248化合物
表1
另外,特别优选结构式Ⅰb-Ⅰm所示的取代的6-芳基-3-硫代-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪，特别是-化合物 Ⅰb.1-Ⅰb.248，其与相应的化合物Ⅰa.1-Ⅰa.248的不同之处仅在于R3是氯
-化合物Ⅰc.1-Ⅰc.248，其与相应的化合物Ⅰa.1-Ⅰa.248的不同之处仅在于R3是氢 -化合物Ⅰd.1-Ⅰd.248，其与相应的化合物Ⅰa.1-Ⅰa.248的不同之处仅在于R4是氰基 -化合物Ⅰe.1-Ⅰe.248，其与相应的化合物Ⅰa.1-Ⅰa.248的不同之处仅在于R6是氯和R4是氰基 -化合物Ⅰf.1-Ⅰf.248，其与相应的化合物Ⅰa.1-Ⅰa.248的不同之处仅在于R3是氢和R4是氰基 -化合物Ⅰg.1-Ⅰg.248，其与相应的化合物Ⅰa.1-Ⅰa.248的不同之处仅在于R2是氨基 -化合物Ⅰh.1-Ⅰh.248，其与相应的化合物Ⅰa.1-Ⅰa.248的不同之处仅在于R2是氨基和R3是氯 -化合物Ⅰi.1-Ⅰi.248，其与相应的化合物Ⅰa.1-Ⅰa.248的不同之处仅在于R2氨基和是R3是氢 -化合物Ⅰk.1-Ⅰk.248，其与相应的化合物Ⅰa.1-Ⅰa.248的不同之处仅在于R2是氨基和R4是氰基 -化合物Ⅰm.1-Ⅰm.248，其与相应的化合物Ⅰa.1-Ⅰa.248的不同之处仅在于R2是氨基，R3是氢和R4是氰基 特别优选的是化合物Ⅰa.166、Ⅰa.167、Ⅰb.166、Ⅰb.167、Ⅰc.166、Ⅰc.167、Ⅰd.166、Ⅰd.167、Ⅰe.166、Ⅰe.167、Ⅰf.166、Ⅰf.167、Ⅰg.166、Ⅰg.167、Ⅰh.166、Ⅰh.167、Ⅰk.166、Ⅰk.167、Ⅰm.166、Ⅰm.167。
而且，特别优选的是所示的结构式Ⅰn的取代的6-芳基-3-硫代-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪{=Ⅰ其中Ar=Ar2；n=1；X,Y=氧；R1,R2=甲基；R3=氟；R7=氢}，特别是表2中所列的Ⅰn.1-Ⅰn.80化合物表2
另外，特别优选结构式Ⅰo-Ⅰs所示的取代的6-芳基-3-硫代-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪，特别是-化合物Ⅰ0.1-Ⅰ0.80，其与相应的化合物Ⅰn.1-Ⅰn.80的不同之处仅在于R3是氯
-化合物Ⅰp.1-Ⅰp.80，其与相应的化合物Ⅰn.1-Ⅰn.80的不同之处仅在于R3是氢 -化合物Ⅰq.1-Ⅰq.80，其与相应的化合物Ⅰn.1-Ⅰn.80的不同之处仅在于n是0 -化合物Ⅰr.1-Ⅰr.80，其与相应的化合物Ⅰn.1-Ⅰn.80的不同之处仅在于n是0和R3是氯 -化合物Ⅰs.1-Ⅰs.80，其与相应的化合物Ⅰn.1-Ⅰn.80的不同之处仅在于n是0和R3是氢 而且，特别优选的是所示的结构式Ⅰt的取代的6-芳基-3-硫代-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪{=Ⅰ其中X=氧；R1,R2=甲基；Ar=Ar3；R3=氟和R4=氯}，特别是表3中所列的Ⅰt.1-Ⅰt.310化合物表3
而且，特别优选结构式Ⅰu-Ⅰy所示的取代的6-芳基-3-硫代-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪，特别是-化合物Ⅰu.1-Ⅰu.310，其与相应的化合物Ⅰt.1-Ⅰt.310的不同之处仅在于R3是氯 -化合物Ⅰv.1-Ⅰv.310，其与相应的化合物Ⅰt.1-Ⅰt.310的不同之处仅在于R3是氢 -化合物Ⅰw.1-Ⅰw.310，其与相应的化合物Ⅰt.1-Ⅰt.310的不同之处仅在于Ar是Ar4
-化合物Ⅰx.1-Ⅰx.310，其与相应的化合物Ⅰt.1-Ⅰt.310的不同之处仅在于Ar是Ar4和R3是氯 -化合物Ⅰy.1-Ⅰy.310，其与相应的化合物Ⅰt.1-Ⅰt.310的不同之处仅在于Ar是Ar4和R3是氢 结构式Ⅰ所示的取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪可通过各种方式制备，特别是通过下述方法之一制备A)2,4-二取代的氨基硫脲或2-取代的硫代羧基酰肼Ⅳ与芳基二羟乙酸或其C1-C6-烷基酯(Ⅴ)进行环缩合反应 R25是氢或C1-C6-烷基。I{x=O}反应通常在惰性溶剂/稀释剂中进行，例如乙酸，低级醇，如甲醇，乙醇，正丙醇和异丙醇，醚如叔丁基甲醚，四氢呋喃，二噁烷和1,2-二乙氧基乙烷，非质子传递溶剂如二甲基甲酰胺，二甲基亚砜和吡啶。除叔丁基甲醚外，上述溶剂/稀释剂与水的混合物也可以使用。
反应一般在20℃至上述反应混合物的沸点温度下进行。
Ⅳ与Ⅴ的缩合反应通常在酸的催化下进行，适合的酸特别是羧酸如甲酸和乙酸，磺酸如苯磺酸和对甲苯磺酸，或无机酸如盐酸，硫酸和磷酸。
从Ⅳ至Ⅰ的闭环反应通常在碱的催化下进行。适合此目的的碱，例如是碱金属碳酸盐如碳酸钠，碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠和碱金属氢氧化物如氢氧化钠，以及含氮的有机碱如三乙胺，二环己基乙胺，吡啶和4-二甲基氨基吡啶。
这种类型的反应是已知的，例如·H.Neunhoeffer A.R.Katritzky,ComprehensiveHeterocyclic Chemistry,Vol.3,p.430以及引用的参考文献·J.Gut and M.Prystas, Coll.Czech.Chem.Commun.24,2986(1959)；·M.Tisler and Z.Vrbaski,J.Org.Chem.25,770(1960)；·V.J.Ram and M.Nath,Ind.J.Chem.Vol.34B,p.423-426(1995)；·WO 94/03454.
芳基二羟乙酸和它们的烷基酯(Ⅴ)是已知的或通过已知方法制备(参考，例如，J.S.Nimitz＆H.S.Mosher,J.Org.Chem.46(1981),211-213；W.M.P.Johnson＆G.Holan,Aust.J.Chem.34(1981),2363和X.Creary,J.Org.Chem.52(1987),5026)。
根据特别优选的其中A=Ar1的活性化合物Ⅰ，特别有利的是化合物Ⅴa 特别是其中R4=氯和R5=OR18’的那些化合物，其中R18’是氢，甲基或-CH(CH3)-COOCH3。
B)6-芳基三嗪新生物Ⅶ与烷基卤或二烷基硫酸酯R1-L的烷基化反应 L是氯，溴，碘或O-SO2-OR1。
特别适合的溶剂/稀释剂是非质子传递溶剂如N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，乙腈，丙酮，四氢呋喃，二噁烷和1,2-二乙氧基乙烷。
反应一般在0℃至上述反应混合物的沸点温度下进行。
这种烷基化反应通常是已知的，例如·M.Prystas和J.Gut,Coll.czech.Chem.Commun.27,1898(1962)；·J.Daunis等，ull.Soc.Chim.Fr.10,3658(1971)和Bull.Soc.Chim.Fr.11,1511(1972)；·A.K.Mansour和Y.A.Ibrahim,Journal f.prakt.Chemie 315,221(1973).
6-芳基三嗪衍生物Ⅶ优选类似于方法A)通过硫代羧基酰肼(R2=NH2)或4位一取代的氨基硫脲Ⅸ与Ⅴ的缩合反应制备 大部分氨基硫脲和硫代羧基酰肼Ⅳ和Ⅸ是已知的，但是它们也可以通过已知方法制备(参见，例如KAJensen等，Acta Chemica Scandinayica22(1968),1和C.-J.Kroger等，Liebigs Ann.Chem.643(1961),121)。
C) 6-芳基-3-硫代-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪的硫醇化{参见，例如，M.Prystas＆J.Gut,Coll.Czech.Chem.Commun.27(1962),1898；J.Jonas＆J.Gut,Coll.Czech.Chem.Commun.27(1962),1886；C.Tzeng等，J.Org.Chem.48(1983),1271} 硫化作用一般是在惰性溶剂/稀释剂中进行，例如在芳烃如甲苯和二甲苯，或有机胺如吡啶中进行。
特别适合的硫化剂是硫化磷(Ⅴ)和2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫代-2,4-diphosphetan 2,4-二硫化物(“Lawesson试剂”)。
通常，根据需硫化{X=O}的起始物Ⅰ的数量，1-5倍摩尔量的硫化剂实际上足够完成反应。
通常反应温度为20℃至上述反应混合物的沸点温度。
除非另有说明，上述所有方法优选在大气压下或上述反应混合物的固有的压力下进行。
通常，取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪Ⅰ可以通过上述任一种合成方法制备。然而，考虑经济或技术原因更优选由类似的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5四氢-1,2,4-三嗪化合物(它们特别是在Ar上的每个基团的定义不同)以已知方法制备某些化合物Ⅰ，例如通过硝化作用，磺化作用，氯磺化作用，卤化作用，烷基化作用，酰化作用，缩醛水解作用，缩醛化作用，酰胺化作用，酯水解作用，缩合反应，氧化作用，Peterson烯化作用，还原作用，醚化作用，酯化作用，Wittig反应或Meerwein反应。
每种方法使用的起始物都是已知的或通过已知方法或类似于上述任一方法制备。
反应混合物通常以已知方法后处理，例如，通过用水稀释反应溶液并接着通过过滤，结晶或溶剂提取而分离产品，或通过去除溶剂，在水和合适的有机溶剂混合物中分配剩余物并处理有机相，得到产品。
制备时可获得取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪Ⅰ的异构体混合物；然而，如需要，可使用常规方法如结晶或色谱方法包括光学活性吸附物上进行色谱以将上述混合物基本上分离成纯异构体。纯光学活性异构体可优选从适合的光学活性起始物制备。
农业上使用的化合物Ⅰ的盐可通过与相应阳离子碱，优选碱金属氢氧化物或氢化物反应制得，或与相应的阴离子酸优选氢氯酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应制得。
其中金属离子不是碱金属离子的化合物Ⅰ的盐也可使用常规方法通过相应的碱金属盐的阳离子交换方法制备，类似于通过氨、磷鎓、锍或氢氧化锍制得铵盐，磷鎓、锍和氧化锍。
化合物Ⅰ和它们农业上可用的盐-作为异构体混合物形式和以纯异构体形式-作为除草剂是适合的。含有化合物Ⅰ的除草组合物，尤其在高施用比率下提供对未耕作面积上植物生长很有效的控制。它们抗作物如小麦，稻，玉米，大豆和棉花中的阔叶杂草和草皮杂草，对作物基本上没有伤害。这种效果尤其在低施用量下发生。
取决于各种施用方法，为铲除不需要的植物，化合物Ⅰ或含它们的除草组合物也能在更多的作物中使用。例如，下面的作物是合适的洋葱、凤梨、花生、officinalis天门冬、altissima甜菜、甜菜种油菜、蔓菁变种napus、蔓菁变种napobrassica、silvestris芫菁、茶、红花、美国山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡，大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、橹豆、陆地棉(树棉，草棉，vitifolium棉)、向日葵、橡胶树、大麦、啤酒花、甘薯、胡桃、兵豆、亚麻、lycopersicum番茄、苹果种、木薯、紫苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟)、齐墩果、稻、金甲豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、甜樱桃树、桃、西洋梨、sylvestre茶麓、蓖麻、甘蔗属热带种、黑麦、马铃薯、高粱、可可、红车轴草、小麦、Triticum durum、蚕豆，葡萄和玉米。
另外，化合物Ⅰ也能用在通过包括基因工程方法在内的培植方法，使之对除草剂产生耐受作用的作物中。
通过喷雾、雾化喷雾、喷粉、撒播或浇灌的方式，化合物Ⅰ或含它们的除草组合物能以例如直接可喷雾的水溶液、粉剂、悬浮液包括浓缩的水、油或其它悬浮或分散液、乳液、油分散液、糊剂、粉剂、撒播剂或颗粒剂的形式施用。使用方法取决于所需的目的；无论任何情况下，都应保证本发明的活性成分最可能细地分散。
合适的惰性助剂主要有中等至高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油以及煤焦油和植物和动物来源的油，脂族、环族和芳族烃例如石蜡，四氢萘，烷基萘和其衍生物，烷基苯和其衍生物，醇如甲醇，乙醇，丙醇，丁醇和环己醇，酮如环己酮，强极性溶剂，例如胺如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水施用形式能通过向浓乳液，悬浮液，糊剂，可湿性粉剂或水可分散颗粒中加入水而制备。对于乳液，糊剂或油分散液的制备，底物以其自身形式或溶解在油或溶剂中，并借助湿润剂，粘附剂，分散剂或乳化剂在水中均化。也可由含活性化合物，润湿剂，粘附剂，分散剂或乳化剂和，如适合，溶剂或油来制备浓缩液，它们的浓缩液适于加水稀释。
合适的表面活性剂是芳族磺酸，例如木素-、苯酚-、萘-和二丁基萘磺酸的、和脂肪酸的、烷基-和烷芳基磺酸酯的、烷基硫酸酯，月桂醚硫酸酯和脂肪醇硫酸酯的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，和硫酸化十六-、十七-和十八醇盐、以及脂肪醇乙二醇醚盐、磺化的萘和其衍生物与甲醛的缩合物、萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物、聚氧乙烯辛基苯酚醚、乙氧化的异辛基-、辛基-或壬基苯酚、烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇、异十三烷醇、脂肪醇/环氧乙烷缩合物、乙氧化的蓖麻油、聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚，、聚乙二醇醚乙酸月桂醇酯、山梨糖醇酯、木素亚硫酸废液或甲基纤维素。
粉剂，撒播剂和粉尘剂能通过将活性化合物与固体载体一起混合或研磨粘结而制备。
颗粒例如包衣的、浸渍的和均化的颗粒能通过将活性化合物与固体载体粘合制备。固体载体是矿物土如硅石，硅胶，硅酸盐，滑石，高岭土，石灰石，石灰，白垩，干材，黄土，粘土，白云石，硅藻土，硫酸钙，硫酸镁，氧化镁，塑料，肥料如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，和尿素，和植物产品如谷粉，树皮粉，木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
在现配现用形式的制剂中，活性化合物Ⅰ的浓度能在宽的范围内变化。制剂通常含约0.001至98％，优选0.01至95％重量的至少一种活性化合物。活性化合物以90％至100％优选，95％至100％纯度使用(根据NMR谱)。
下面的制备实施例描述了这种制剂的制备Ⅰ.20重量份的化合物No.Ⅰa.167溶解在含80重量份的烷基化苯，10重量份的由8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加合物，5重量份十二烷基苯磺酸钙和5重量份的由40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物的混合物中。将该溶液倒入100,000重量份的水中并很好地使其分配，得到含0.02％重量活性化合物的水分散液。
Ⅱ.20重量份的化合物No.Ⅰc.1溶解在含40重量份环己酮，30重量份的异丁醇，20重量份由7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛苯酚的加合物和10重量份由40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物的混合物中。将该溶液倒入100,000重量份的水中，并很好地使其分配，得到含0.02％重量活性化合物的水分散液。
Ⅲ.20重量份的活性化合物No.Ⅰa.167溶解在含25重量份环己酮，65重量份的沸程在210至280℃的矿物油馏分，10重量份由40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油加合物的混合物中。将溶液倒入100,000重份的水，并很好地使其分配，得到含0.02％重量活性化合物的水分散液。
Ⅳ 20重量份的活性化合物No.Ⅰc.154与3重量份的二异丁基萘-α-磺酸的钠盐，17重量份来自亚硫酸废液的木素磺酸的钠盐和60重量份的硅胶粉很好地混合，混合物在锤磨机中研磨。将该混合物在20,000重量份的水中很好地分配，得到含0.1％重量活性化合物的喷雾液。
Ⅴ3重量份的活性化合物No.Ⅰg.167与97重量份良好分散的高岭土混合。以此方式得到含3％重量活性化合物的粉剂。
Ⅵ 20重量份活性化合物No.Ⅰc.172与2重量份的十二烷基苯磺酸钙盐，8重量份的脂肪醇聚乙二醇醚，2重量份的苯酚/脲/甲醛缩合物的钠盐和68重量份的石蜡基矿物油很好地混合。得到稳定的油分散液。
Ⅶ 1重量份的化合物No.Ⅰg.167溶解在含70重量份的环己酮，20重量份乙氧基化的异辛基苯酚和10重量份乙氧基化的蓖麻油的混合物中。得到稳定的乳油。
Ⅷ.1重量份的化合物No.Ⅰc.2溶解在含80重量份环己酮，20重量份的WettolEM 31(=基于乙氧基化的蓖麻油的非离子型乳化剂；BASF AG)混合物中。得到稳定的乳油。
活性化合物Ⅰ或除草剂组合物能通过苗前或苗后方法施用。如果活性化合物对某种作物较少耐受性，使用喷雾装置喷雾除草剂组合物，当活性化合物到达生长在下面或暴露在土地表面(定各后的，最后一遍田间操作)的不需要植物的叶子上时与敏感作物的叶片尽可能少的接触。
根据防治目的、季节、靶标作物和生长阶段，活性化合物Ⅰ的施用量是0.001-3.0，优选0.01-1.0kg/ha。
为了扩大作用谱并达到增效效果，取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪Ⅰ与许多的其它除草剂或生长调节活性化合物混合，并能与之共同施用。合适的混合组分是例如1,2,4-噻二唑类、1,3,4-噻二唑类、酰胺、氨基磷酸和其衍生物、氨基三唑类、苯胺类、芳氧/杂芳氧链烷酸和其衍生物、苯甲酸和其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-(杂芳酰基/芳酰基)-1,3-环己二酮类、杂芳基芳基酮、苄基异噁唑啉酮、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺、环己烷-1,3-二酮衍生物、二嗪、二氯丙酸和其衍生物、二氢苯并呋喃、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚、联吡啶、卤代羧酸类和其衍生物、脲、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺类、噁二唑类、环氧乙烷、苯酚类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧丙酸酯类、苯基乙酸和其衍生物、2-苯基丙酸和其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶醚类、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑羧酰胺类和尿嘧啶类。
此外，化合物Ⅰ单独或与其它除草剂组合、以及与其它作物保护剂例如杀虫剂或控制植物病原真菌或细菌的药剂混合施用也可能是有用的。与用作增加营养和补充微量元素不足而加入的矿物盐溶液的可混合性也是有利的。无植物毒性的油和浓油剂也可以加入。
制备实施例1．苯基二羟乙酸衍生物实施例12-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)-2-氧代乙酸乙酯所有操作均在无水和N2保护气体条件下进行。
20-25℃，将200ml 2摩尔浓度的异丙基氯化镁(0.4mol)的四氢呋喃溶液逐滴加入到95.8g(0.4mol)的5-溴-2-氯-4-氟苯甲醚在350ml四氢呋喃中的溶液中。加入后，继续搅拌混合物20分钟(至多！)。然后在(-50)℃下将该溶液逐滴加入到64.2g(0.44mol)乙二酸二乙酯在300ml四氢呋喃中的溶液中。停止冷浴并将所得悬浮液搅拌过夜。然后在冰浴冷却下将200ml水和200ml 10％强盐酸逐滴连续加入。水相用食盐饱和然后分离有机相，硫酸钠干燥并浓缩。粗产物用硅胶色谱纯化(流动相环己烷/叔丁基甲醚=100∶5)。产量66.2g(白色结晶)；熔点42-45℃。
实施例22-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)-2-氧代乙酸将75.9g(0.291mol)2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)-2-氧代乙酸乙酯在1.0l47％强HBr水溶液中回流7小时。冷却后，将反应混合物倒入3l冰水中。随后混合物用叔丁基甲醚抽提三次，每次300ml。合并的有机相用少量水再洗两次，硫酸钠干燥，然后浓缩。产量63.1g(白色结晶)；熔点134-137℃。
实施例32-(4-氯-2-氟-5-羟苯基)-2-氧代乙酸将63.1g 2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)-2-氧代乙酸在回流温度于1.0l47％强HBr水溶液中加热回流8小时，然后在室温继续搅拌3天。然后将混合物倒入3l冰水中。所得产物用乙酸乙酯抽提三次，每次300ml。合并的有机相用少量水洗两次，硫酸钠干燥并浓缩。产量53.5g(白色结晶)；熔点137-139℃。
实施例4(R)-2-[4-氯-2-氟-5-(1-甲氧基羰基乙氧基)苯基]-2-氧代乙酸将1.8g 80％氢化钠矿物油悬浮液用二甲基甲酰胺洗，以使氢化钠从矿物油中游离出来，悬浮在20ml的二甲基甲酰胺中并在5-10℃下，逐滴加入6.0g 2-(4-氯-2-氟-5-羟苯基)-2-氧代乙酸在30ml二甲基甲酰胺中的溶液。将混合物搅拌15分钟并逐滴加入4.0g(S)-2-氯丙酸甲酯。然后将混合物65℃搅拌7小时并在20℃搅拌12小时。然后倒入200ml的冰水中，用稀盐酸酸化并用乙酸乙酯抽提三次，每次50ml。合并的有机相每次用20ml水洗两次，硫酸钠干燥并浓缩。产量7.4g浅黄色油状物；1H NMR(270 MHz,(CD3)2SO):δ[ppm]=1.59(d,3H),3.72(s,3H),5.27(q,1H),7.43(d,1H),7.78(d,1H)。
实施例52-(4-氯-3-甲苯基)-2-氧代乙酸乙酯使用2-氯-5-碘甲苯，通过实施例1的方法获得有用产品。1H NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=1.42(t,3H),2.44(s,3H),4.46(q,2H),7.48(d,1H),7.80(dd,1H),7.90(d,1H)。
实施例62-(4-氯-3-甲苯基)-2-氧代乙酸将10g(44mmol)2-(4-氯-3-甲苯基)-2-氧代乙酸乙酯在390ml乙酸和98ml 2M盐酸中的溶液80℃加热4小时。然后浓缩混合物。剩余物与水混合并用乙酸乙酯抽提。合并的抽提物用水洗，硫酸钠干燥并最终浓缩。产量7.5g；熔点85-86℃。
实施例72-(4-氯-2-氟苯基)-2-氧代乙酸使用2-(4-氯-2-氟苯基)-2-氧代乙酸乙酯，通过实施例2的方法获得有用产品。1H NMR(270 MHz,CDCl3):δ[ppm]=6.48(s,1H),7.20-7.35(m,2H),8.02(t,1H)。
实施例82-(4-氯-3-硝基苯基)-2-氧代乙酸乙酯向已冷却至0℃的131.3g(0.62mol)2-(4-氯苯基)-2-氧代乙酸乙酯在350ml浓硫酸中的溶液中逐滴加入38.9g(0.62mol)硝酸，然后将混合物搅拌5小时。随后将溶液倒入冰水中。然后用叔丁基甲醚抽提产物。合并的抽提物用水洗，硫酸镁干燥并最后浓缩。产量148.6g；MS(m/z):258[M+H]+。
实施例92-(4-甲氧基-3-硝基苯基)-2-氧代乙酸在冰浴中，将75g(0.29mol)2-(4-氯-3-硝基苯基)-2-氧代乙酸乙酯在150ml甲醇中的溶液加入到35g(0.87mol)氢氧化钠在250ml甲醇中的溶液中。然后将反应混合物搅拌16小时，而后用稀盐酸酸化。随后蒸馏掉大部分低沸点物质。剩余物与水混合。使用乙酸乙酯从所得水相中抽提得到有用产物。水洗有机相，硫酸钠干燥并最后浓缩。产量69.5g；MS[m/z]:226(M+H)+。
2.氨基硫脲实施例102,4-二甲基氨基硫脲室温下将9.5g甲肼逐滴加入至15.0g异硫氰酸甲酯在200ml无水叔丁基甲醚中的溶液中。将混合物搅拌过夜，去除溶剂并将剩余物用乙醇/水(2∶1)重结晶。产量21.5g(白色结晶)；熔点139-140℃。
1H NMR(270 MHz,(CD3)2SO中)δ[ppm]=2.87(d,3H),3.43(s,3H),4.80(s,2H),8.13(br.,1H)。
实施例112-(4-氯苯基)-4-甲基氨基硫脲将2.08g(29mmol)异硫氰酸甲酯在20ml叔丁基甲醚中的溶液加入4.08g(29mmol)4-氯苯肼在60ml乙酸的溶液中。将混合物搅拌16小时并浓缩。剩余物与水混合。使用二氯甲烷从水相中抽提出有用产物。合并的有机相用水洗，硫酸钠干燥并最后浓缩。粗产物用硅胶色谱(流动相环己烷/乙酸乙酯)纯化。产量在第一馏分0.6g1-(4-氯苯基)-4-甲基氨基硫脲后，获得2.5g目的产物。熔点114-115℃。
3.1,2,4-三嗪实施例126-(4-氯-2-氟-5-羟苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪将19.7g(90mmol)2-(4-氯-2-氟-5-羟苯基)-2-氧代乙酸和10.7g(90mmol)2,4-二甲基氨基硫脲在50ml乙酸中的溶液在85-90℃加热7小时。随后用水稀释反应混合物，分离出有用的固体产物后，水洗并干燥。产量15.4g；熔点166-167℃。
实施例13(R)-2-[2-氯-4-氟-5-(2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)苯氧基]-丙酸甲酯(No.Ⅰa.167)将15g(50mmol)6-(4-氯-2-氟-5-羟苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪和17.2g(124mmol)碳酸钾在100ml二甲基甲酰胺中的悬浮液与6.7g(55mmol)(S)-2-氯丙酸甲酯混合。将混合物在60-65℃下加热4小时后倒入水中。所得有用的固体产物用水和石油醚洗并干燥。产量18.8g；熔点123-124℃。
实施例14(R)-2-(5-(4-氨基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)-2-氯-4-氟苯氧基)丙酸甲酯将6.9g(23mmol)(R)-2-(4-氯-2-氟-5-[(1-甲氧基羰基)乙氧基]苯基)-2-氧代乙酸和2.4g(23mmol)硫代对称二氨基脲在85℃搅拌6小时。随后将混合物浓缩并将剩余物加入少量醚，过滤得到有用的固体产物并用甲苯重结晶。产量3.9g；熔点176-178℃。
实施例15(R)-2-[5-(4-氨基-2-甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)-2-氯-4-氟苯氧基]-丙酸甲酯(No.Ⅰg.167)3.4g(11mmol)6.9g(R)-2-[5-(4-氨基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)-2-氯-4-氟苯氧基]-丙酸甲酯和2.2g(16mmol)碳酸钾在50ml四氢呋喃中的悬浮液与1.5g(11mmol)甲基碘混合。将反应混合物搅拌3天并浓缩。剩余物与乙酸乙酯混合。所得有机相用水洗，硫酸钠干燥并最后浓缩。粗产物用硅胶色谱纯化(流动相环己烷/乙酸乙酯=1∶1)。产量首先获得0.6g目的产物(熔点89-91℃)，然后作为第二馏分，获得2.3g(R)-2-[5-(4-氨基-3-甲硫基-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4三嗪-6-基)-2-氯-4-氟苯氧基]-丙酸甲酯。
实施例166-(4-氯-2-氟-5-羟苯基)-4-甲基-5-氧代-2-苯基-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪使用2-(4-氯-2-氟-5-羟苯基)-2-氧代乙酸和4-甲基-2-苯基氨基硫脲，通过实施例12的方法获得有用的目的产物。熔点168-169℃。
实施例176-(4-氯-2-氟-5-羟苯基)-2-(4-氯苯基)-4-甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪使用2-(4-氯-2-氟-5-羟苯基)-2-氧代乙酸和2-(4-氯苯基)-4-甲基氨基硫脲，通过实施例12的方法获得有用的目的产物。熔点215-216℃。
实施例18(R)-2-(2-氯-4-氟-5-(4-甲基-5-氧代-2-苯基-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)-苯氧基)丙酸甲酯使用6-(4-氯-2-氟-5-羟苯基)-4-甲基-5-氧代-2-苯基-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪，通过实施例13的方法获得有用的目的产物。MS[m/z]449(M)+。
实施例19(R)-2-(2-氯-5-[2-(4-氯苯基)-4-甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基]-4-氟-苯氧基)丙酸甲酯使用6-(4-氯-2-氟-5-羟苯基)-2-(4-氯苯基)-4-甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪，通过实施例13的方法获得有用的目的产物。熔点80-84℃。
实施例204-氨基-6-(4-氯苯基)-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4三嗪使用2-(4-氯苯基)-2-氧代乙酸，通过实施例14的方法获得有用的目的产物。熔点273-274℃。
实施例214-氨基-6-(4-氯苯基)-2-甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪(No.Ⅰi.1)使用4-氨基-6-(4-氯苯基)-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪，通过实施例15的方法获得有用的目的产物。熔点157-158℃。
实施例226-(4-氯苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪(No.Ⅰc.1)89.4g(0.42mol)2-(4-氯苯基)-2-氧代乙酸乙酯，50.1g(0.42mol)2,4-二甲基氨基硫脲和17.6g(0.44mol)氢氧化钠在300ml乙醇溶液和800ml水中的溶液在回流温度加热7小时。随后将混合物用稀盐酸酸化，滤出固体粗产物后并用硅胶色谱纯化(流动相∶环己烷/乙酸乙酯=9∶1)。产量21.1g；熔点130-131℃。
实施例236-(4-氯-3-硝基苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪(No.Ⅰc.168)使用6-(4-氯苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪，通过实施例8的方法获得有用的目的产物。熔点184-185℃。
实施例246-(3-氨基-4-氯苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪(No.Ⅰc.170)将39.7g(0.71mol)铁粉在200ml甲醇和870ml乙酸中的悬浮液加热至回流温度，分批与55.5g(0.18mol)6-(4-氯-3-硝基苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪混合。随后将混合物搅拌3小时，此后滤出固体。滤液浓缩。所得剩余物与水混合。然后使用乙酸乙酯从水相中抽提得到有用的产品。有机相用硫酸钠干燥并最后浓缩。粗产物用硅胶色谱(流动相∶环己烷/乙酸乙酯=2∶1)纯化。产量12.8g；MS[m/z]:282(M)+。
实施例25
2-氯-3-[2-氯-5-(2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)苯基]-丙酸甲酯(No.Ⅰc.154)将2.3g(22mmol)亚硝酸叔丁酯在50ml乙腈中的溶液与12.8g(0.15mol)丙烯酸甲酯，2.5g(19mmol)氯化铜(Ⅱ)和4.2g(15mmol)6-(3-氨基-4-氯苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4三嗪混合。将混合物搅拌16小时并浓缩。所得粗产物用硅胶色谱(流动相∶环己烷/乙酸乙酯=10∶1)纯化。产量0.6g；MS[m/z]:387(M)+。
实施例266-[3-二(甲基磺酰基)氨基-4-氯苯基]-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪(No.Ⅰc.180)4.3g(15mmol)6-(3-氨基-4-氯苯基)-2,4二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪在100ml二氯甲烷中的溶液与3.4g(35mmol)三乙胺和3.6g(32mmol)甲磺酰氯混合，然后将该混合物搅拌4小时。随后反应混合物用水洗，硫酸钠干燥并浓缩。产量定量的；熔点225-235℃。
实施例272,4-二甲基-6-[3-(甲基磺酰基)氨基-4-氯苯基]-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪(No.Ⅰc.172)将催化量的甲醇钠加入4.5g(10mmol)6-[3-二(甲基磺酰基)-氨基-4-氯苯基]-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪在200ml甲醇中的溶液中。将混合物搅拌3小时然后浓缩。残留的剩余物与水混合。使用乙酸乙酯从所得水相中抽提出有用的产物。有机相用水洗，硫酸钠干燥并最后浓缩。粗产物通过二氯甲烷重结晶纯化。产量1.7g；MS[m/z]:360(M)+。
实施例286-(4-氯-3-甲苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪(No.Ⅰc.2)使用2-(4-氯-3-甲苯基)-2-氧代乙酸，通过实施例12的方法获得有用的目的产物。熔点133-135℃。
实施例29
6-(4-羟苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪使用2-(4-羟苯基)-2-氧代乙酸，通过实施例12的方法获得有用的目的产物。熔点214-215℃。
实施例302,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-6-[4-(4-三氟甲氧基苄氧基)苯基]-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪0.62g(18mmol)氢化钠(60％)在二甲基甲酰胺中的悬浮液与4g(16mmol)6-(4-羟苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪在20ml二甲基甲酰胺中的溶液混合。将反应混合物搅拌10分钟，然后加入4.5g(18mmol)4-三氟甲氧基苄基溴。随后将混合物搅拌3天。所得混合物与冰水混合。滤出所得固体粗产物并通过硅胶色谱(流动相∶环己烷/乙酸乙酯=3∶1)纯化。产量5.1g；熔点134-135℃。
实施例326-(3-氯-4-羟苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪使用2-(3-氯-4-羟苯基)-2-氧代乙酸，通过实施例12的方法获得有用的目的产物。1H NMR(270 MHz,SO(CD3)2):δ[ppm]=3.60(s,3H),3.98(s,3H),7.06(d,1H),7.85(dd,1H),8.03(d,1H),10.84(s,1H)。
实施例33(R)-2-[3-氯-4-(2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)苯氧基]丙酸甲酯使用6-(3-氯-4-羟苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪，通过实施例13方法获得有用的目的产物。熔点67℃。
实施例346-(3-氯-4炔丙氧基苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪使用6-(3-氯-4-羟苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪和炔丙基溴，通过实施例13方法获得有用的目的产物。熔点172℃。
实施例356-[3-氯-4-(2-丙烯-1-基氧基)苯基]-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪使用6-(3-氯-4-羟苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪和烯丙基溴，通过实施例13方法获得有用的目的产物。熔点175℃。
实施例366-(3-氯-4-异丙氧基苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪使用6-(3-氯-4-羟苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪和异丙基碘，通过实施例13方法获得有用的目的产物。熔点81℃。
实施例376-(4-甲氧基-3-硝基苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪使用2-(4-甲氧基-3-硝基苯基)-2-氧代乙酸，通过实施例12方法获得有用的目的产物。熔点218-219℃。
实施例386-(4-羟基-3硝基苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪53g(0.17mol)6-(4-甲氧基-3-硝基苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪和21.9g(0.51mol)氯化锂在610ml二甲基甲酰胺中的溶液在回流温度加热7小时。随后将混合物倒入冰水中并用稀盐酸酸化。然后滤出有用的获得的固体产物，随后用水和乙酸乙酯洗并最后干燥。产量45.5g；熔点219-221℃。
实施例396-(3-氨基-4-羟苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪使用6-(4-羟基-3-硝基苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪，通过实施例24方法获得有用的目的产物。熔点202-208℃。
实施例406-(2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮(No.Ⅰp.1)8.2g(31mmol)6-(3-氨基-4-羟苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪，4.6g(40mmol)氯乙酰氯和6.5g(47mmol)碳酸钾在70ml二甲基甲酰胺中的悬浮液开始在室温搅拌2.5小时而后85℃搅拌搅拌3小时。随后将反应混合物与冰水混合。滤出所得固体粗产物并用硅胶色谱(流动相∶环己烷/乙酸乙酯=2∶1)纯化。产量4g。1H NMR(400MHz,SO(CD3)2中):δ[ppm]=3.60(s,3H),3.95(s,3H),4.65(s,2H),7.03(d,1H),7.60(dd,1H),7.64(d,1H),10.86(s,1H)。
实施例416-(2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)-4-(2-丙烯-1-基)-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮(No.Ⅰp.10)使用6-(4-羟基-3-硝基苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪和烯丙基溴，通过实施例30方法获得有用的目的产物。熔点169-170℃。
实施例425-(2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)-2(3H)-苯并噁唑酮(No.Ⅰs.1)8.2g(31mmol)6-(3-氨基-4-羟苯基)-2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪和7.6g(46mmol)碳酰二咪唑在70ml四氢呋喃中的溶液在回流温度加热4小时。随后浓缩混合物。用稀盐酸搅拌剩余物然后滤出固体粗产物。产量5.6g；熔点242℃。
实施例435-(2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)-3-炔丙基-2(3H)-苯并噁唑酮(No.Ⅰs.17)使用5-(2,4-二甲基-5-氧代-3硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)-2(3H)-苯并噁唑酮和炔丙基溴，通过实施例30的方法获得有用的目的产物。1H NMR(400 MHz,SO(CD3)2):δ[ppm]=3.50(t,1H),3.63(s,3H),4.01(s,3H),4.78(d,2H),7.51(d,1H),7.88(dd,1H),7.93(d,1H)。
实施例44(R)-2-[5-(2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)-2(3H)-苯并噁唑酮-3-基]丙酸甲酯(No.Ⅰs.64)使用5-(2,4-二甲基-5-氧代-3-硫代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)2(3H)-苯并噁唑酮和(S)-2-氯丙酸甲酯，通过实施例30方法获得有用的目的产物。熔点149-150℃。
应用实施例取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪Ⅰ的除草活性通过下面温室实验证明使用的培养容器是含约3.0％腐殖质为底物肥的壤质沙土的塑料花盆。测试植物的种子按种类分别播种。
在苗前处理中，播种之后，在水中悬浮或乳化的活性成分通过良好分配的喷嘴直接施用。为促进发芽和生长，小心地浇灌容器，然后用透明塑料布盖上至植物开始生根。除非这种覆盖反过来影响活性组分，它可以使测试植物均一的发芽。
对于苗后处理，根据植物习性，在测试植物首先生长至3-15cm高时，再用水中悬浮或乳化的活性组分处理。为此目的，测试植物可以直接播种并生长在相同的容器中，或在分别培养至出苗而后在处理前几天移栽入测试容器中。苗后处理的施用量是31.2,15.6,7.8和3.9g/haa.s.(活性物质)。
根据种类，植物保持在10-25℃或20-35℃。测试期延伸至2-4周。
在此期间，照管好植物，并评估每个处理的反应。
按照0-100的分级标准进行评估。100指植物没有发芽，或至少地上部分完全毁坏，0指没有伤害或生长正常。
在温室试验中使用的植物是以下种类
苗后应用时，化合物No.Ⅰg.167在施用量为31.2和15.6g/ha a.s.时对猪殃殃，春蓼，大狗尾草和婆婆纳表现很好的除草活性。
当苗后应用时，化合物No.Ⅰa.167施用量仅为7.8和3.9g/ha a.s.时，对夏麦作物中的苘麻，稗和大狗尾草表现了很高的选择除草活性。相反，JP-A 10/053,508中公开的对比化合物A在同样施用量下没有表现出选择性
应用实施例(脱水/脱叶活性)使用的测试植物是生长在温室条件下的具有4片叶的棉花幼苗(没有子叶)(空气湿度50-70％；温度白天/夜晚27/20℃)。
活性化合物Ⅰ的含水制剂(以喷雾液体计，加入0.15％重量的烷氧基化的脂族醇PlurafacRLF 7001))处理棉花幼苗叶片至完全湿润。水的使用量是1000l/ha(换算的)。13天后，统计已经脱落的叶片数量和脱叶程度以％表示。
未处理的对照植物，没有观察到脱叶。
1) BASF AG生产的低泡沫非离子表面活性剂
权利要求
1.通式Ⅰ的取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5四氢-1,2,4-三嗪以及化合物Ⅰ的农业上可应用的盐； 其中X是氧或硫；R1是C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基或如需要可以带有一至三个取代基的苯基，每一个取代基选自以下基团硝基，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基；R2是氨基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-链烯基，C3-C6-炔基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基；Ar是通式Ar1-Ar4取代的芳基 R3是氢或卤素；R4是氰基，卤素，-CS-NH2，羟基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C2-C4-链烯氧基，C2-C4-炔氧基，(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷氧基或未取代或苯环上带有一至三个取代基的苄氧基，每一个取代基选自以下基团卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；R5是氢，硝基，氰基，氨基，羟氨基，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，甲酰基，-CH=N-OR9，-CH(OR10)2, R11,R12,-CO-Cl,-CO-OR13,-CO-OR14-CO-OR13,-CO-N(R15)-R16,-CO-OR14-CO-N(R15)-R16,-CH2-CH(R17)-CO-OR13,-CH=C(R17)-CO-OR13,-OCH(CH3)-COOH,-OCH(CH3)-COOCH3,-N(R20)-R19,-SO2-Cl,-SO2-N(R15)-R16,-CO-NH-OR15, -CO-N(R22)-OR15或与R4一起代表链O-CH2-CH2-O，其中可带有氰基，卤素，C1-C6-烷基，氧代，羟基羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基取代基；R6是氢，羟基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)-羰基-C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，C3-C6-链烯氧基或C3-C6-炔氧基；R7是氢，C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基；R8是氢，羟基，巯基，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，羟基羰基，羟基羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯氧基，C3-C6-炔氧基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷硫基，C3-C6-链烯硫基，C3-C6-炔硫基，-N(R23)-R24,-CH2-CH(R17)-CO-OR13或-CH=C(R17)-CO-OR13；n是0或1；Y是氧或硫；Z是氧，硫或-N(R23)-；R9是氢，C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基；R10是C1-C6-烷基；R11,R12在二氧戊环的4或5位上各自独立地是氢，C1-C6-烷基，羟基羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基；R13是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，C3-C7-环烷基，3-氧杂环丁烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-卤代链烯基或C3-C6-炔基；R14是C1-C6-亚烷基；R15是氢或C1-C6-烷基；R16是氢，C1-C6-烷基，C3-C7-环烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基磺酰基或与R15一起代表可被氧桥打断和/或由(C1-C6-烷氧基)羰基取代的四亚甲基或五亚甲基链；R17是氢，卤素或C1-C6-烷基；R19是C1-C6-烷基磺酰基；R20是氢，C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基；R21,R22各自独立地是C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基或苄基；R23是氢或C1-C6-烷基；R24是氢，C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基或苄基。
2．权利要求1的通式Ⅰ的取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪，其中X是氧；R1和R2是甲基；Ar是芳基Ar1；R4是氯；R5是-OCH(CH3)-COOH或-OCH(CH3)-CO-OCH3。
3．权利要求1的通式Ⅰ的取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪，其中X是氧；R1和R2是甲基；Ar是芳基Ar1；R3是氟；R4是氯；R5是-OCH(CH3)-CO-OCH3。
4．权利要求1的通式Ⅰ的取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4，5-四氢-1,2,4-三嗪，其中X是氧；R1和R2是甲基；Ar是芳基Ar1；R3和R4是氯；R5是-OCH(CH3)-CO-OCH3。
5．权利要求1的取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5四氢-1,2,4-三嗪及其农业上可应用的盐作为除草剂或植物脱水/脱叶剂的用途。
6．除草组合物，包括除草有效量的至少一种权利要求1的取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4三嗪或其农业上可应用的盐，以及至少一种惰性液体和/或固体载体和如必要至少一种表面活性剂。
7．植物脱水和/或脱叶组合物，包括脱水和/或脱叶有效量的至少一种权利要求1的取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5四氢-1,2,4-三嗪或其农业上可应用的盐，以及至少一种惰性液体和/或固体载体和如必要至少一种表面活性剂。
8．除草活性组合物的制备方法，其包括将除草有效量的至少一种权利要求1的取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5四氢-1,2,4-三嗪或其农业上可应用的盐与至少一种惰性液体和/或固体载体和如必要至少一种表面活性剂混合。
9．脱水和/或脱叶组合物的制备方法，其包括将脱水和/或脱叶有效量的至少一种权利要求1的取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪或其农业上可应用的盐与至少一种惰性液体和/或固体载体和如必要至少一种表面活性剂混合。
10．控制不需要植物生长的方法，其包括将除草有效量的至少一种权利要求1的取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪或其农业上可应用的盐施用到植物，其所在地区或种子上。
11．植物脱水和/或脱叶的方法，其包括将脱水和/或脱叶有效量的至少一种权利要求1的取代的6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪或其农业上可应用的盐施用到植物上。
12．权利要求11的方法，其中处理的植物是棉花。
13．结构式Va’的取代的苯基二羟乙酸衍生物 其中R3是氢或卤素；R25是氢或C1-C6-烷基；R18′是氢，甲基或-CH(CH3)-COOCH3。
全文摘要
本发明涉及取代的6－芳基－3－硫代－5－(硫代)氧代－2,3,4,5－四氢－1,2,4－三嗪Ⅰ及其盐;作为除草剂,植物脱水/脱叶的用途;在所述式(Ⅰ)中:R
文档编号C07D253/07GK1306523SQ99807687
公开日2001年8月1日 申请日期1999年5月19日 优先权日1998年5月20日
发明者P·沙弗, M·拉克, R·高兹, G·汉普莱彻特, O·曼克, M·曼戈斯, R·莱恩哈德, C·扎噶, M·奥顿, K-O·威斯特法兰, H·沃尔特 申请人:巴斯福股份公司