杂环化合物及包含其的有机发光器件的制作方法

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杂环化合物及包含其的有机发光器件的制作方法与工艺

本发明要求于2014年4月4日提交的韩国专利申请第10-2014-0040818号和于2015年1月23日提交的韩国专利申请第10-2015-0011540的优先权,其公开内容通过引用整体并入本文。

本发明涉及杂环化合物及包含其的有机发光器件。



背景技术:

通常,有机发光现象意指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构,其包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层。本文中,在很多情况下,有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以改善有机发光器件的效率和稳定性,例如,有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则空穴从阳极注入有机材料层并且电子从阴极注入有机材料层,当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子,并且当激子再次返回基态时发光。

一直需要开发用于上述有机发光器件的新材料。



技术实现要素:

技术问题

本说明书描述了杂环化合物以及包含其的有机发光器件。

技术方案

本发明的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的化合物:

[式1]

在式1中,

Ar1至Ar3彼此不同,

Ar1和Ar2各自独立地为被取代或未被取代的芳基,

Ar3由下式1-1表示,

[式1-1]

在式1-1中,

R1和R2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基,或者与相邻基团结合形成被取代或未被取代的环,

R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的脂族环,

L为直连键;被取代或未被取代的亚芳基;或者被取代或未被取代的杂亚芳基,

n为0至3的整数,

m为0至4的整数,

s为1至5的整数,且

当n为2或更大时,R1彼此相同或不同,且

当m为2或更大时,R2彼此相同或不同,且

当s为2或更大时,L彼此相同或不同。

此外,本发明的一个示例性实施方案提供了有机发光器件,其包括:阳极,设置成朝向所述阳极的阴极,以及设置在所述阳极和所述阴极之间的一个或更多个有机材料层,其中所述有机材料层的一个或更多个层包含式1的化合物。

有益效果

本说明书中描述的化合物可用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个示例性实施方案的化合物可改善有机发光器件的效率并且可改善其低驱动电压和/或使用寿命特性。特别地,本说明书中描述的化合物可用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入的材料,并且可优选用作电子传输材料。

附图说明

图1示出了有机发光器件的一个实例,其由基底1、阳极2、发光层3和阴极4构成。

图2示出了有机发光器件的一个实例,其由基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成。

图3示出了实施例中制备的化合物1-6的MS数据结果。

图4示出了实施例中制备的化合物1-8的MS数据结果。

图5示出了实施例中制备的化合物1-10的MS数据结果。

图6示出了实施例中制备的化合物1-18的MS数据结果。

图7示出了实施例中制备的化合物1-30的MS数据结果。

图8示出了实施例中制备的化合物1-138的MS数据结果。

图9示出了实施例中制备的化合物2-5的MS数据结果。

图10示出了化合物1-6的HOMO(AC3)能级的测量数据结果。

图11示出了化合物1-8的HOMO(AC3)能级的测量数据结果。

图12示出了化合物1-30的HOMO(AC3)能级的测量数据结果。

图13示出了化合物1-138的HOMO(AC3)能级的测量数据结果。

图14示出了化合物2-5的HOMO(AC3)能级的测量数据结果。

具体实施方式

下文中,将更详细地描述本发明。

本发明的一个示例性实施方案提供了由式1表示的式1的化合物。下面将描述取代基的实例,但并不限于此。

在本说明书中,术语“被取代或未被取代的”意指基团未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;氨基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫基;芳基硫基;烷基磺酰基;芳基磺酰基;甲硅烷基;硼基;烷基;环烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;杂芳基胺基;芳基胺基;芳基膦基;和杂环基,或者以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基被取代或未被取代。例如,“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即,联苯基也可为芳基,并且可解释为两个苯基连接的取代基。

根据本发明的一个示例性实施方案,表述“被取代或未被取代的”优选意指基团未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;羟基;羰基;酯基;烷氧基;芳氧基;烷基硫基;芳基硫基;烷基磺酰基;芳基磺酰基;甲硅烷基;烷基;环烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;和烷基芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,表述“被取代或未被取代的”优选意指基团未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘;烷基;和芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,由式1表示的化合物可被至少一个氘取代。此外,由式1表示的化合物的取代基可被至少一个氘取代。

在本说明书中,“相邻”基团可意指取代了与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基;空间上设置为最接近相应取代基的取代基;或取代了相应取代基取代的原子的另一个取代基。例如,在苯环中的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可理解为彼此“相邻”的基团。

在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限制,但是优选为1个至40个。特别地,羰基可为具有以下结构的化合物,但并不限于此:

在本说明书中,在酯基中,酯基的氧可被具有1个至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6个至25个碳原子的芳基取代。特别地,酯基可为具有以下结构的化合物,但并不限于此:

在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但是优选为1个至25个。特别地,酰亚胺基可为具有以下结构的化合物,但并不限于此:

在本说明书中,甲硅烷基可由式-SiRR’R”表示,并且R、R’和R”各自可为氢;被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但并不限于此。

在本说明书中,硼基可由式-BRR’R”表示,并且R、R’和R”各自可为氢;被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但并不限于此。

在本说明书中,卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。

在本说明书中,烷基可以是直链或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但是优选为1个至40个。根据一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1个至20个。根据另一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1个至10个。根据又一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1个至6个。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但并不限于此。

在本说明书中,烯基可以是直链或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但是优选为2个至40个。根据一个示例性实施方案,烯基的碳原子数为2个至20个。根据另一个示例性实施方案,烯基的碳原子数为2个至10个。根据又一个示例性实施方案,烯基的碳原子数为2个至6个。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但并不限于此。

在本说明书中,环烷基没有特别限制,但是优选具有3个至60个碳原子,并且根据一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3个至30个。根据另一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3个至20个。根据又一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3个至6个。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但并不限于此。

在本说明书中,芳基没有特别限制,但是优选具有6个至60个碳原子,并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案,芳基的碳原子数为6个至30个。根据一个示例性实施方案,芳基的碳原子数为6个至20个。当芳基为单环芳基时,单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等,但并不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基,基、芴基等,但并不限于此。

在本说明书中,芴基可被取代,并且两个取代基可彼此结合形成螺环结构。

当芴基被取代时,芴基可为和等。但是,芴基不限于此。

在本说明书中,杂环基为包含O、N、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂元素的杂环基,并且其碳原子数没有特别限制,但是优选为2个至60个。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但并不限于此。

在本说明书中,上述芳基的描述可适用于芳氧基、芳基硫基和芳基磺酰基的芳基。

在本说明书中,上述烷基的描述可适用于烷基硫基和烷基磺酰基的烷基。

在本说明书中,上述芳基的描述可适用于除二价亚芳基之外的亚芳基。

在本说明书中,上述杂环基的描述可适用于除二价杂亚芳基之外的杂亚芳基。

在本说明书中,上述杂环基的描述可适用于除芳族基团之外的杂芳基。

在本说明书中,包含一个或更多个O和S原子的杂环基还可在环中包含除O和S原子之外的杂原子。

在本说明书中,与相邻基团结合形成环的意义意指与相邻基团结合形成被取代或未被取代的脂族烃环;被取代或未被取代的芳族烃环;被取代或未被取代的脂族杂环;被取代或未被取代的芳族杂环;及其稠环。

在本说明书中,脂族烃环意指仅由碳和氢原子以环形式构成的环,其不是芳族基团。

在本说明书中,芳族烃环的实例包括苯基、萘基、蒽基等,但并不限于此。

在本说明书中,脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。

在本说明书中,芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳香环。

在本说明书中,脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可为单环或多环。

根据本发明的一个示例性实施方案,式1可由下式2表示:

[式2]

在式2中,

Ar1、Ar2、R1至R4、L、s、m和n的定义与式1中所限定的相同,且

Ar1、Ar2和彼此不同。

根据本发明的一个示例性实施方案,式1可由下式3至6中任一者表示:

[式3]

[式4]

[式5]

[式6]

在式3至6中,

Ar1、Ar2、R1至R4、L、s、m和n的定义与式1中所限定的相同。

根据本发明的一个示例性实施方案,式1可由下式7或8表示:

[式7]

[式8]

在式7和8中,

Ar1、Ar2、R1、R2、L、s、n和m的定义与式1中所限定的相同,

R11和R12彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基,或者两个或更多个相邻基团彼此结合形成被取代或未被取代的环,

A1和A2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者被取代或未被取代的烷基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的脂族环,

a和b彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,且

当a和b各自为2或更大时,括弧中的结构彼此相同或不同。

根据本发明的一个示例性实施方案,A1和A2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者被取代或未被取代的烷基。

根据本发明的一个示例性实施方案,A1和A2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或烷基。

根据本发明的一个示例性实施方案,A1和A2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或甲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,式7可由下式9至12中任一者表示:

[式9]

[式10]

[式11]

[式12]

在式9至12中,

Ar1、Ar2、R1、R2、L、s、n和m的定义与式1中所限定的相同,且

R11、R12、a和b的定义与式7中所限定的相同。

根据本发明的一个示例性实施方案,式8可由下式13至16中任一者表示:

[式13]

[式14]

[式15]

[式16]

在式13至16中,

Ar1、Ar2、R1、R2、L、s、n和m的定义与式1中所限定的相同,且

A1和A2的定义与式8中所限定的相同。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为直连键;或者被取代或未被取代的亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为直连键;或者未被取代或者被选自以下的一个或更多个取代基取代的亚芳基:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为直连键;或者未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代的亚芳基:氘、烷基和芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为直连键;或者被取代或未被取代的单环至四环亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为直连键;或者被取代或未被取代的单环至三环亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为被取代或未被取代的具有6个至30个碳原子的亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为被取代或未被取代的具有6个至20个碳原子的亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为直连键;或选自以下结构中的任一者:

这些结构任选地未被取代或者被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;氨基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫基;芳基硫基;烷基磺酰基;芳基磺酰基;甲硅烷基;硼基;烷基;环烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;杂芳基胺基;芳基胺基;芳基膦基;和杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为直连键;被取代或未被取代的亚苯基;被取代或未被取代的亚联苯基;被取代或未被取代的亚萘基;或者被取代或未被取代的亚菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为直连键;亚苯基;亚联苯基;亚萘基;或亚菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为直连键;或者被取代或未被取代的亚苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为直连键;或亚苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为被取代或未被取代的亚苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为亚苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L为直连键。

根据本发明的一个示例性实施方案,s为0或1。

根据本发明的一个示例性实施方案,s为0。

根据本发明的一个示例性实施方案,s为1。

根据本发明的一个示例性实施方案,式1可由下式17表示:

[式17]

在式17中,

Ar1、Ar2、R1至R4、n和m的定义与式1中所限定的相同,且

Ar1、Ar2和彼此不同。

根据本发明的一个示例性实施方案,式1可由下式18至21中任一者表示:

[式18]

[式19]

[式20]

[式21]

在式18至21中,

Ar1、Ar2、R1至R4、n和m的定义与式1中所限定的相同。

根据本发明的一个示例性实施方案,式1可由下式22或23表示:

[式22]

[式23]

在式22和23中,

Ar1、Ar2、R1、R2、n和m的定义与式1中所限定的相同,

R11和R12彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基,或者两个或更多个相邻基团彼此结合形成被取代或未被取代的环,

A1和A2彼此相同或不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的烷基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的脂族环,

a和b彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,且

当a和b为2或更大时,括弧中的结构彼此相同或不同。

根据本发明的一个示例性实施方案,式1可由下式24表示:

[式24]

在式24中,

Ar1、Ar2、R1至R4、s、n和m的定义与式1中所限定的相同,

T为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基,或者两个或更多个相邻的T彼此结合形成被取代或未被取代的环,

u为0至4的整数,且

当u为2或更大时,T彼此相同或不同。

根据本发明的一个示例性实施方案,式1可由下式25表示:

[式25]

在式25中,

Ar1、Ar2、R1至R4、s、n和m的定义与式1中所限定的相同,

T为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基,或者两个或更多个相邻的T彼此结合形成被取代或未被取代的环,

u为0至4的整数,且

当u为2或更大时,T彼此相同或不同。

根据本发明的一个示例性实施方案,式1可由下式26表示:

[式26]

在式26中,

R1至R4、Ar1、L、s、m和n的定义与式1中所限定的相同,

X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基,或者两个或更多个相邻的基团彼此结合形成被取代或未被取代的环,

x1为0至5的整数,且

x2为0至4的整数,且

当x1为2或更大时,X1彼此相同或不同,且

当x2为2或更大时,X2彼此相同或不同。

根据本发明的一个示例性实施方案,式26可由下式27表示:

[式27]

在式27中,

R1至R4、Ar1、L、s、m和n的定义与式1中所限定的相同,

X1、X2、x1和x2的定义与式26中所限定的相同。

根据本发明的一个示例性实施方案,式1可由下式28表示:

[式28]

在式28中,

L、s、R1、R2、m和n的定义与式1中所限定的相同,

E1至E4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基,或者与相邻基团结合形成被取代或未被取代的环,

e1至e4彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,且

当e1至e4各自为2或更大时,括弧中的结构彼此相同或不同。

根据本发明的一个示例性实施方案,式27可由下式27-1至27-4中任一者表示:

[式27-1]

[式27-2]

[式27-3]

[式27-4]

在式27-1至27-4中,

R1至R4、Ar1、L、s、m和n的定义与式1中所限定的相同,且

X1、X2、x1和x2的定义与式27中所限定的相同。

根据本发明的一个示例性实施方案,式28可由下式28-1至28-4中任一者表示:

[式28-1]

[式28-2]

[式28-3]

[式28-4]

E1至E4和e1至e4的定义与式28中所限定的相同。

根据本发明的一个示例性实施方案,式1-1可为选自以下结构中的任一者:

在这些结构式中,

R3和R4的定义与式1中所限定的相同,并且L和s的定义与式1-1中所限定的相同,且

这些结构可未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,式1-1可为选自以下结构中的任一者:

在这些结构式中,

R3和R4的定义与式1中所限定的相同,并且L和s的定义与式1-1中所限定的相同,且

这些结构可未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R1和R2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;烷基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;环烷基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;烷氧基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;芳氧基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;烷基硫基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;芳基硫基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;烷基磺酰基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;芳基磺酰基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;烯基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;甲硅烷基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;硼基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;芳基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;或杂环基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基,或者与相邻基团结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R1为氢;氘;被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基,或者两个或更多个相邻的R1彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R1为氢;氘;被取代或未被取代的具有1个至30个碳原子的烷基;或者被取代或未被取代的具有6个至40个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R1彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R1为氢;氘;被取代或未被取代的具有1个至6个碳原子的烷基;或者被取代或未被取代的具有6个至20个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R1彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R1为氢;氘;具有1个至6个碳原子的烷基;或具有6个至20个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R1彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R1为氢;氘;或烷基,或者两个或更多个相邻的R1彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R1为氢;或氘。

根据本发明的一个示例性实施方案,R1为氢,或者两个或更多个相邻的R1彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R1为氢,或者两个或更多个相邻的R1彼此结合形成环。

根据本发明的一个示例性实施方案,两个或更多个相邻的R1彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,两个或更多个相邻的R1彼此结合形成环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R1为氢。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;被取代或未被取代的包含一个或更多个O和S原子的单环或双环杂环基;被取代或未被取代的吡咯基;被取代或未被取代的咪唑基;被取代或未被取代的三唑基;被取代或未被取代的吡啶基;被取代或未被取代的联吡啶基;被取代或未被取代的嘧啶基;被取代或未被取代的三唑基;被取代或未被取代的吖啶基;被取代或未被取代的哒嗪基;被取代或未被取代的吡嗪基;被取代或未被取代的喹啉基;被取代或未被取代的喹唑啉基;被取代或未被取代的喹喔啉基;被取代或未被取代的酞嗪基;被取代或未被取代的吡啶并嘧啶基;被取代或未被取代的吡啶并吡嗪;被取代或未被取代的吡嗪并吡嗪基;被取代或未被取代的异喹啉基;被取代或未被取代的吲哚基;被取代或未被取代的苯并咪唑基;或者被取代或未被取代的菲咯啉基,或者两个或更多个相邻的R2彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的包含一个或更多个O和S原子的单环或双环杂环基,或者两个或更多个相邻的R2彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的包含一个或更多个O和S原子的单环或双环杂环基,或者两个或更多个相邻的R2彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;或者被取代或未被取代的芳基,或者两个或更多个相邻的R2彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;或者被取代或未被取代的具有6个至40个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R2彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;或者被取代或未被取代的具有6个至20个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R2彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;或具有6个至20个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R2彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基,或者两个或更多个相邻的R2彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;烷基;或芳基,或者两个或更多个相邻的R2彼此结合形成环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;烷基;苯基;或萘基,或者两个或更多个相邻的R2彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的苯基;或者被取代或未被取代的萘基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;烷基;苯基;或萘基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;烷基;或苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;或者被取代或未被取代的烷基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;氘;或烷基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢;或氘。

根据本发明的一个示例性实施方案,R2为氢。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;烷基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;环烷基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;烷氧基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;芳氧基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;烷基硫基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;芳基硫基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;烷基磺酰基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;芳基磺酰基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;烯基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;甲硅烷基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;硼基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;芳基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基;或者杂环基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基,或者彼此结合形成脂族环,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;烷基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、烷基和芳基;芳基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、烷基和芳基;或者杂环基,其未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、烷基和芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的硫代烷氧基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的芳基;被取代或未被取代的杂环基;被取代或未被取代的芳氧基;或者被取代或未被取代的杂芳氧基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的硫代烷氧基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的芳基;被取代或未被取代的杂环基;被取代或未被取代的芳氧基;或者被取代或未被取代的杂芳氧基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的5元脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的硫代烷氧基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的芳基;被取代或未被取代的杂环基;被取代或未被取代的芳氧基;或者被取代或未被取代的杂芳氧基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的单环或双环脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的具有1个至40个碳原子的直链烷基;被取代或未被取代的具有1个至40个碳原子的直链烷氧基;被取代或未被取代的具有1个至40个碳原子的直链硫代烷氧基;被取代或未被取代的具有3个至40个碳原子的支化单环或多环烷基;被取代或未被取代的具有3个至40个碳原子的支化烯基;被取代或未被取代的具有3个至40个碳原子的支化烷氧基;被取代或未被取代的具有3个至40个碳原子的支化硫代烷氧基;6元至40元被取代或未被取代的芳基;5元至40元被取代或未被取代的杂环基;5元至40元被取代或未被取代的芳氧基;或者5元至40元被取代或未被取代的杂芳氧基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的具有6个至20个碳原子的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;烷基;具有6个至20个碳原子的芳基,其未被取代或被烷基取代;或杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;烷基;被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;或者被取代或未被取代的萘基,或者彼此结合形成5元脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;烷基;苯基,其未被取代或被烷基取代;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的单环或双环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;烷基;苯基,其未被取代或被烷基取代;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的萘基,或者彼此结合形成5元脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;苯基,其未被取代或被烷基取代;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;苯基,其未被取代或被烷基取代;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的单环或双环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;苯基;被甲基取代的苯基;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;苯基;被甲基取代的苯基;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成5元脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为烷基;或者被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为烷基;苯基;或被甲基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为甲基;苯基;或被甲基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同,并且为被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同,并且为被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同,并且为烷基;或者被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同,并且为烷基;苯基;或被甲基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R3和R4彼此相同,并且为甲基;苯基;或被甲基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基:氘、烷基和芳基。

据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的芳基,并且Ar1和Ar2的至少一者为未被取代或被氘取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为未被取代或被氘取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的单环至四环芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为未被取代或被芳基取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为未被取代或被芳基取代的单环至四环芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的萘基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的四联苯基;被取代或未被取代的菲基;被取代或未被取代的基;或者被取代或未被取代的芴基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为苯基;萘基;联苯基;三联苯基;四联苯基;菲基;基;或者未被取代或被烷基或芳基取代的芴基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为未被取代或被芳基取代的苯基;未被取代或被芳基取代的萘基;未被取代或被芳基取代的联苯基;未被取代或被芳基取代的三联苯基;未被取代或被芳基取代的四联苯基;未被取代或被芳基取代的菲基;或者未被取代或被芳基取代的基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的萘基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的四联苯基;被取代或未被取代的菲基;或者被取代或未被取代的基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为苯基;萘基;联苯基;三联苯基;四联苯基;菲基;或基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的萘基;或者被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为未被取代或被芳基取代的苯基;未被取代或被芳基取代的联苯基;未被取代或被芳基取代的三联苯基;未被取代或被芳基取代的萘基;或者未被取代或被芳基取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此不同,并且各自独立地为苯基;联苯基;三联苯基;被苯基取代的三联苯基;萘基;菲基;被萘基取代的苯基;或被苯基取代的联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1为芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1为单环至三环芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的萘基;或者被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1为苯基;联苯基;萘基;或菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1为被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1为被取代或未被取代的联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1为被取代或未被取代的萘基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1为被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar1为被取代或未被取代的苯基时,Ar2为被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的四联苯基;被取代或未被取代的萘基;被取代或未被取代的菲基;或被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar1为被苯基时,Ar2为联苯基;三联苯基;被苯基取代的三联苯基;四联苯基;萘基;菲基;或被萘基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar1为被取代或未被取代的联苯基时,Ar2为被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的联苯基;被取代的苯基;被取代或未被取代的萘基;或者被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar1为联苯基时,Ar2为三联苯基;联苯基;被萘基取代的苯基;被菲基取代的苯基;被萘基取代的联苯基;萘基;被苯基取代的萘基;或菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar1为被取代或未被取代的萘基时,Ar2为被取代或未被取代的联苯基;被取代的苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的菲基;或者被取代或未被取代的四联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar1为萘基时,Ar2为联苯基;被萘基取代的苯基;被菲基取代的苯基;三联苯基;被萘基取代的联苯基;被苯基取代的菲基;菲基;四联苯基;或被苯基取代的三联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar1为被取代或未被取代的菲基时,Ar2为被取代或未被取代的联苯基;被取代的苯基;被取代或未被取代的三联苯基;或者被取代或未被取代的四联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar1为菲基时,Ar2为联苯基;被菲基取代的苯基;被萘基取代的苯基;三联苯基;四联苯基;或被苯基取代的三联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar2为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的四联苯基;被取代或未被取代的萘基;或者被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar2为苯基;联苯基;三联苯基;四联苯基;萘基;或菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2的至少一者为被取代或未被取代的联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1为未被取代或被芳基取代的苯基;未被取代或被芳基取代的联苯基;未被取代或被芳基取代的萘基;或者未被取代或被芳基取代的菲基,而Ar2为未被取代或被芳基取代的苯基;未被取代或被芳基取代的联苯基;未被取代或被芳基取代的三联苯基;未被取代或被芳基取代的四联苯基;未被取代或被芳基取代的萘基;或者未被取代或被芳基取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar1为苯基,而Ar2为联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,由式1至28中任一者表示的化合物的玻璃转变温度优选为80℃或更高,并且更优选100℃或更高。

根据本发明的一个示例性实施方案,由式1至28中任一者表示的化合物可用于有机发光器件的电子传输层。此外,根据本发明的一个示例性实施方案,由式1至28中任一者表示的化合物可用于有机发光器件的电子控制层。

根据本发明的一个示例性实施方案,由式1至28中任一者表示的化合物的HOMO能级为6.0eV或更大,并且更优选6.0eV至7.0eV。

在本发明的一个实验例中,确定由式1至28中任一者表示的化合物的HOMO能级为6.0eV或更大,其为深HOMO能级,结果示于表1中。

在本说明书中,能级意指能量大小。因此,即使当能级自真空能级以负(-)方向表示时,能级也解释为意指相应能量值的绝对值。例如,HOMO能级意指自真空能级至最高占据分子轨道的距离。

在本发明的一个示例性实施方案中,HOMO能级可通过使用常压光电子能谱仪AC3(Riken Keiki Co.,Ltd.制造)来测量。具体地,HOMO能级可通过将光照射到材料上,并且测量此时由于电荷分离而产生的电子的量来测量。

根据本发明的一个示例性实施方案,由式1至28中任一者表示的化合物的三重态能量为2.2eV或更大。

在本发明的一个实验例中,确定由式1至28中任一者表示的化合物的三重态能量为2.2eV或更大,结果示于表1中。

在本发明的一个示例性实施方案中,三重态能量(ET)可通过使用低温光致发光法来测量。三重态能量可通过测量λ边缘值并使用以下换算式来获得:

ET(eV)=1239.85/(λ边缘)

当通过在纵轴上以磷光强度并在横轴上以波长表示磷光光谱时,相对于磷光光谱的短波长侧的增量画出切线,换算式中的术语“λ边缘”意指切线和横轴的截面的波长值(单位nm)。

在本发明的另一个示例性实施方案中,三重态能量(ET)还可通过量子化学计算来获得。量子化学计算可通过使用U.S.Gaussian Corporation制造的量子化学计算程序高斯(Gaussian)03来进行。在计算时,使用密度泛涵理论(DFT),可相对于使用B3LYP作为泛函且使用6-31G*作为基函数而优化的结构,通过含时密度泛函理论(TD-DFT)获得所计算的三重态能量(ET)值。

在本发明的另一个示例性实施方案中,在一些情况下,在特定的有机化合物中未观察到磷光光谱,可假设并使用通过使用如上所示的量子化学计算获得的三重态能量(ET)。

根据本发明的一个示例性实施方案,式1的化合物可为选自以下化合物1-1至1-627中的任一种:

根据本发明的一个示例性实施方案,式1的化合物可为选自以下化合物2-1至2-363中的任一种:

式1的化合物可基于下面描述的制备例来制备。根据一个示例性实施方案,该化合物可通过例如以下反应式1的方法来制备。

[反应式1]

在该反应式中,Ar1至Ar3的定义与式1中所限定的相同。

具体地,根据本发明的一个示例性实施方案,可在70℃或更高的温度下通过使化合物[SM1]和化合物[SM2]与等量的氧氯化磷反应来制备化合物[P1]。其后,可使用钯催化剂反应使被硼酸或硼酸衍生物取代的芳族化合物与化合物[P1]偶合来制备其中式1的Ar1至Ar3彼此不对称的化合物。

有机发光器件中所使用的有机材料的重要特征之一是需要形成非晶态沉积膜。具有高结晶度的有机材料具有这样的缺点:在沉积期间膜为非均匀沉积,因此,当驱动器件时,驱动电压大大增大,并且二极管的使用寿命降低,并因此二极管快速劣化。为了缓和所述缺点,需要形成非晶态膜。

因此,本发明人确定三嗪衍生物结构的非对称材料不呈现结晶性。根据本发明的一个示例性实施方案,确定由式1至28中任一者表示的化合物具有非对称结构,其中Ar1至Ar3彼此不同,并且在包含所述化合物的有机发光器件的情况下,器件被稳定驱动。

此外,本发明提供了包含式1至28中任一者的化合物的有机发光器件。

本发明的一个示例性实施方案提供:

一种有机发光器件,其包括:阳极;阴极;以及设置在所述阳极与所述阴极之间的一个或更多个有机材料层,

所述有机材料层的一个或更多个层包含式1至28中任一者的化合物。

本发明的有机发光器件的有机材料层除了可由其中两个或更多个有机材料层堆叠的多层结构构成之外,还可由单层结构构成。例如,本发明的有机发光器件可具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子控制层等作为有机材料层的结构。但是,所述有机发光器件的结构不限于此。

根据本发明的一个示例性实施方案,有机材料层包括电子传输层或电子注入层,并且所述电子传输层或所述电子注入层包含式1至28中任一者的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,有机材料层包括电子传输层、电子注入层或同时传输和注入电子的层,并且所述电子传输层、所述电子注入层以及所述同时传输和注入电子的层中的一个或更多个层包含式1至28中任一者的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,有机材料层包括选自以下的一层或两层或更多层:电子传输层;电子注入层;同时注入和传输电子的层;以及电子控制层,并且所述电子传输层、所述电子注入层、所述同时注入和传输电子的层和所述电子控制层中的一个或更多个层包含式1至28中任一者的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,有机材料层还可包括选自以下的一个或更多个层:电子注入层、电子传输层、以及在发光层与阳极之间或在发光层与阴极之间同时注入和传输电子的层。

根据本发明的一个示例性实施方案,在有机发光器件中包括:阳极,设置成朝向所述阳极的阴极,设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层,以及设置在所述发光层与所述阳极之间或所述发光层与所述阴极之间的两个或更多个有机材料层,所述两个或更多个有机材料层中至少一层包含式1至28中任一者的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,所述两个或更多个有机材料层可为选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及电子控制层中的两者或更多者。

在本发明的一个示例性实施方案中,有机材料层包括两个或更多个电子传输层,并且所述两个或更多个电子传输层中至少一层包含式1至28中任一者的化合物。具体地,在本发明的一个示例性实施方案中,式1至28中任一者的化合物还可包含在所述两个或更多个电子传输层的一个层中,并且可包含在所述两个或更多个电子传输层的每一层中。

此外,在本发明的一个示例性实施方案中,当式1至28中任一者的化合物包含在所述两个或更多个电子传输层的每一层中时,除式1至28中任一者的化合物之外的其他材料可彼此相同或不同。

在另一个示例性实施方案中,有机材料层包括发光层和电子传输层,并且所述电子传输层包含式1至28中任一者的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,有机发光器件包括设置在发光层与阴极之间的电子传输层,并且所述电子传输层包含式1至28中任一者的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,有机发光器件包括:设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层,设置在所述发光层与所述阴极之间的电子传输层,以及设置在所述电子传输层与所述发光层之间的电子控制层,并且所述电子控制层包含式1至28中任一者的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,所述电子控制层被设置成与发光层接触,并且所述电子控制层包含式1至28中任一者的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,有机发光器件包括:设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层,设置在所述发光层与所述阴极之间的电子传输层,以及设置在所述电子传输层与所述发光层之间的电子控制层,并且所述电子控制层包含式3的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,有机发光器件包括:设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层,设置在所述发光层与所述阴极之间的电子传输层,以及设置在所述电子传输层与所述发光层之间的电子控制层,并且所述电子控制层包含下式3-1的化合物:

[式3-1]

在式3-1中,

Ar11和Ar12彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的芳基,

L1为直连键;被取代或未被取代的亚芳基;或者被取代或未被取代的杂亚芳基,

R32和R42彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基,或者与相邻基团结合形成被取代或未被取代的环,

R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的脂族环,

n32为0至3的整数,且n42为0至4的整数,且

s1为1至5的整数,且

当n32、n42和s1各自为2或更大时,括弧中的结构彼此相同或不同。

根据本发明的一个示例性实施方案,L1为直连键;或者被取代或未被取代的亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L1为直连键;或者被取代或未被取代的单环至四环亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L1为直连键;或者被取代或未被取代的单环至三环亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L1为被取代或未被取代的具有6个至30个碳原子的亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L1为被取代或未被取代的具有6个至20个碳原子的亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L1为直连键;被取代或未被取代的亚苯基;被取代或未被取代的亚联苯基;被取代或未被取代的亚萘基;或者被取代或未被取代的亚菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L1为直连键;亚苯基;亚联苯基;亚萘基;或亚菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L1为直连键;或者被取代或未被取代的亚苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L1为直连键;或亚苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L1为被取代或未被取代的亚苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L1为亚苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L1为直连键。

根据本发明的一个示例性实施方案,R32为氢;氘;被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基,或者两个或更多个相邻的R32彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R32为氢;氘;被取代或未被取代的具有1个至30个碳原子的烷基;或者被取代或未被取代的具有6个至40个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R32彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R32为氢;氘;被取代或未被取代的具有1个至6个碳原子的烷基;或者被取代或未被取代的具有6个至20个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R32彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R32为氢;氘;具有1个至6个碳原子的烷基;或者具有6个至20个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R32彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R32为氢;氘;或烷基,或者两个或更多个相邻的R32彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R32为氢;或氘。

根据本发明的一个示例性实施方案,R32为氢,或者两个或更多个相邻的R32彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R32为氢,或者两个或更多个相邻的R32彼此结合形成环。

根据本发明的一个示例性实施方案,两个或更多个相邻的R32彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,两个或更多个相邻的R32彼此结合形成环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R32为氢。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;被取代或未被取代的包含一个或更多个O和S原子的单环或双环杂环基;被取代或未被取代的吡咯基;被取代或未被取代的咪唑基;被取代或未被取代的三唑基;被取代或未被取代的吡啶基;被取代或未被取代的联吡啶基;被取代或未被取代的嘧啶基;被取代或未被取代的三唑基;被取代或未被取代的吖啶基;被取代或未被取代的哒嗪基;被取代或未被取代的吡嗪基;被取代或未被取代的喹啉基;被取代或未被取代的喹唑啉基;被取代或未被取代的喹喔啉基;被取代或未被取代的酞嗪基;被取代或未被取代的吡啶并嘧啶基;被取代或未被取代的吡啶并吡嗪;被取代或未被取代的吡嗪并吡嗪基;被取代或未被取代的异喹啉基;被取代或未被取代的吲哚基;被取代或未被取代的苯并咪唑基;或者被取代或未被取代的菲咯啉基,或者两个或更多个相邻的R42彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的包含一个或更多个O和S原子的单环或双环杂环基,或者两个或更多个相邻的R42彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;或者被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的包含一个或更多个O和S原子的单环或双环杂环基,或者两个或更多个相邻的R42彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;或者被取代或未被取代的芳基,或者两个或更多个相邻的R42彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;或者被取代或未被取代的具有6个至40个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R42彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;或者被取代或未被取代的具有6个至20个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R42彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;或具有6个至20个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R42彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基,或者两个或更多个相邻的R42彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;烷基;或芳基,或者两个或更多个相邻的R42彼此结合形成环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;烷基;苯基;或萘基,或者两个或更多个相邻的R42彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的苯基;或者被取代或未被取代的萘基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;烷基;苯基;或萘基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;烷基;或苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;或者被取代或未被取代的烷基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;氘;或烷基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢;或氘。

根据本发明的一个示例性实施方案,R42为氢。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的硫代烷氧基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的芳基;被取代或未被取代的杂环基;被取代或未被取代的芳氧基;或者被取代或未被取代的杂芳氧基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的硫代烷氧基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的芳基;被取代或未被取代的杂环基;被取代或未被取代的芳氧基;或者被取代或未被取代的杂芳氧基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的5元脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的硫代烷氧基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的芳基;被取代或未被取代的杂环基;被取代或未被取代的芳氧基;或者被取代或未被取代的杂芳氧基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的单环或双环脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的具有1个至40个碳原子的直链烷基;被取代或未被取代的具有1个至40个碳原子的直链烷氧基;被取代或未被取代的具有1个至40个碳原子的直链硫代烷氧基;被取代或未被取代的具有3个至40个碳原子的支化单环或多环烷基;被取代或未被取代的具有3个至40个碳原子的支化烯基;被取代或未被取代的具有3个至40个碳原子的支化烷氧基;被取代或未被取代的具有3个至40个碳原子的支化硫代烷氧基;6元至40元被取代或未被取代的芳基;5元至40元被取代或未被取代的杂环基;5元至40元被取代或未被取代的芳氧基;或者5元至40元被取代或未被取代的杂芳氧基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的具有6个至20个碳原子的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;烷基;未被取代或被烷基取代的具有6个至20个碳原子的芳基;或杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;烷基;被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;或者被取代或未被取代的萘基,或者彼此结合形成5元脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;烷基;未被取代或被烷基取代的苯基;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的单环或双环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;烷基;未被取代或被烷基取代的苯基;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;或者被取代或未被取代的萘基,或者彼此结合形成5元脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;未被取代或被烷基取代的苯基;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;未被取代或被烷基取代的苯基;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的单环或双环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;苯基;被甲基取代的苯基;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;苯基;被甲基取代的苯基;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成5元脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为烷基;或者被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为烷基;苯基;或被甲基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同或不同,并且各自独立地为烷基;苯基;或被甲基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同,并且为被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同,并且为被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同,并且为烷基;或者被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同,并且为烷基;苯基;或被甲基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R31和R41彼此相同,并且为甲基;苯基;或被甲基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11和Ar12彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11和Ar12彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的单环至四环芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11和Ar12彼此不同,并且各自独立地为未被取代或被芳基取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11和Ar12彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的单环至四环芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11和Ar12彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的萘基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的四联苯基;被取代或未被取代的菲基;被取代或未被取代的基;或者被取代或未被取代的芴基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11和Ar12彼此不同,并且各自独立地为苯基;萘基;联苯基;三联苯基;四联苯基;菲基;基;或者未被取代或被烷基或芳基取代的芴基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11和Ar12彼此不同,并且各自独立地为未被取代或被芳基取代的苯基;未被取代或被芳基取代的萘基;未被取代或被芳基取代的联苯基;未被取代或被芳基取代的三联苯基;未被取代或被芳基取代的四联苯基;未被取代或被芳基取代的菲基;或者未被取代或被芳基取代的基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11和Ar12彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的萘基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的四联苯基;被取代或未被取代的菲基;或者被取代或未被取代的基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11和Ar12彼此不同,并且各自独立地为苯基;萘基;联苯基;三联苯基;四联苯基;菲基;或基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11和Ar12彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的萘基;或者被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11和Ar12彼此不同,并且各自独立地为未被取代或被芳基取代的苯基;未被取代或被芳基取代的联苯基;未被取代或被芳基取代的三联苯基;未被取代或被芳基取代的萘基;或者未被取代或被芳基取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11和Ar12彼此不同,并且各自独立地为苯基;联苯基;三联苯基;被苯基取代的三联苯基;萘基;菲基;被萘基取代的苯基;或被苯基取代的联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11为芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11为单环至三环芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的萘基;或者被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11为苯基;联苯基;萘基;或菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11为被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11为被取代或未被取代的联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11为被取代或未被取代的萘基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11为被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar11为被取代或未被取代的苯基时,Ar12为被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的四联苯基;被取代或未被取代的萘基;被取代或未被取代的菲基;或被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar11为苯基时,Ar12为联苯基;三联苯基;被苯基取代的三联苯基;四联苯基;萘基;菲基;或被萘基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar11为被取代或未被取代的联苯基时,Ar12为被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的联苯基;被取代的苯基;被取代或未被取代的萘基;或者被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar11为联苯基时,Ar12为三联苯基;联苯基;被萘基取代的苯基;被菲基取代的苯基;被萘基取代的联苯基;萘基;被苯基取代的萘基;或菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar11为被取代或未被取代的萘基时,Ar12为被取代或未被取代的联苯基;被取代的苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的菲基;或者被取代或未被取代的四联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar11为萘基时,Ar12为联苯基;被萘基取代的苯基;被菲基取代的苯基;三联苯基;被萘基取代的联苯基;被苯基取代的菲基;菲基;四联苯基;或被苯基取代的三联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar11为被取代或未被取代的菲基时,Ar12为被取代或未被取代的联苯基;被取代的苯基;被取代或未被取代的三联苯基;或者被取代或未被取代的四联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar11为菲基时,Ar12为联苯基;被菲基取代的苯基;被萘基取代的苯基;三联苯基;四联苯基;或被苯基取代的三联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar12为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的四联苯基;被取代或未被取代的萘基;或者被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar12为苯基;联苯基;三联苯基;四联苯基;萘基;或菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11和Ar12中至少一者为被取代或未被取代的联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11为未被取代或被芳基取代的苯基;未被取代或被芳基取代的联苯基;未被取代或被芳基取代的萘基;或者未被取代或被芳基取代的菲基,而Ar12为未被取代或被芳基取代的苯基;未被取代或被芳基取代的联苯基;未被取代或被芳基取代的三联苯基;未被取代或被芳基取代的四联苯基;未被取代或被芳基取代的萘基;或者未被取代或被芳基取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar11为苯基,而Ar12为联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,所述电子控制层被设置成与发光层接触,并且所述电子控制层包含式3-1的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,有机发光器件包括:设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层,设置在所述发光层与所述阴极之间的电子传输层,以及设置在所述电子传输层与所述发光层之间的电子控制层,并且所述电子传输层包含式1至28中任一者的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,所述电子控制层被设置成与发光成接触,并且所述电子传输层包含式1至28中任一者的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,有机发光器件包括:设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层,设置在所述发光层与所述阴极之间的电子传输层,以及设置在所述电子传输层与所述发光层之间的电子控制层,并且所述电子控制层包含式6的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,有机发光器件包括:设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层,设置在所述发光层与所述阴极之间的电子传输层,以及设置在所述电子传输层与所述发光层之间的电子控制层,并且所述电子传输层包含下式6-1的化合物:

[式6-1]

在式6-1中,

Ar21和Ar22彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的芳基,

L2为直连键;被取代或未被取代的亚芳基;或者被取代或未被取代的杂亚芳基,

R52和R62彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基,或者与相邻基团结合形成被取代或未被取代的环,

R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的脂族环,

n52为0至3的整数,且n62为0至4的整数,且

s2为1至5的整数,且

当n52、n62和s2各自为2或更大时,括弧中的结构彼此相同或不同。

根据本发明的一个示例性实施方案,L2为直连键;或者被取代或未被取代的亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L2为直连键;或者被取代或未被取代的单环至四环亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L2为直连键;或者被取代或未被取代的单环至三环亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L2为被取代或未被取代的具有6个至30个碳原子的亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L2为被取代或未被取代的具有6个至20个碳原子的亚芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L2为直连键;被取代或未被取代的亚苯基;被取代或未被取代的亚联苯基;被取代或未被取代的亚萘基;或者被取代或未被取代的亚菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L2为直连键;亚苯基;亚联苯基;亚萘基;或亚菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L2为直连键;或者被取代或未被取代的亚苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L2为直连键;或亚苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L2为被取代或未被取代的亚苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L2为亚苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,L2为直连键。

根据本发明的一个示例性实施方案,R52为氢;氘;被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基,或者两个或更多个相邻的R52彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R52为氢;氘;被取代或未被取代的具有1个至30个碳原子的烷基;或者被取代或未被取代的具有6个至40个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R52彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R52为氢;氘;被取代或未被取代的具有1个至6个碳原子的烷基;或者被取代或未被取代的具有6个至20个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R52彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R52为氢;氘;具有1个至6个碳原子的烷基;或具有6个至20个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R52彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R52为氢;氘;或烷基,或者两个或更多个相邻的R52彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R52为氢;或氘。

根据本发明的一个示例性实施方案,R52为氢,或者两个或更多个相邻的R52彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R52为氢,或者两个或更多个相邻的R52彼此结合形成环。

根据本发明的一个示例性实施方案,两个或更多个相邻的R52彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,两个或更多个相邻的R52彼此结合形成环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R52为氢。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;被取代或未被取代的包含一个或更多个O和S原子的单环或双环杂环基;被取代或未被取代的吡咯基;被取代或未被取代的咪唑基;被取代或未被取代的三唑基;被取代或未被取代的吡啶基;被取代或未被取代的联吡啶基;被取代或未被取代的嘧啶基;被取代或未被取代的三唑基;被取代或未被取代的吖啶基;被取代或未被取代的哒嗪基;被取代或未被取代的吡嗪基;被取代或未被取代的喹啉基;被取代或未被取代的喹唑啉基;被取代或未被取代的喹喔啉基;被取代或未被取代的酞嗪基;被取代或未被取代的吡啶并嘧啶基;被取代或未被取代的吡啶并吡嗪;被取代或未被取代的吡嗪并吡嗪基;被取代或未被取代的异喹啉基;被取代或未被取代的吲哚基;被取代或未被取代的苯并咪唑基;或者被取代或未被取代的菲咯啉基,或者两个或更多个相邻的R62彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的芳氧基;被取代或未被取代的烷基硫基;被取代或未被取代的芳基硫基;被取代或未被取代的烷基磺酰基;被取代或未被取代的芳基磺酰基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的甲硅烷基;被取代或未被取代的硼基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的包含一个或更多个O和S原子的单环或双环杂环基,或者两个或更多个相邻的R62彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;或者被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的包含一个或更多个O和S原子的单环或双环杂环基,或者两个或更多个相邻的R62彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;或者被取代或未被取代的芳基,或者两个或更多个相邻的R62彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;或者被取代或未被取代的具有6个至40个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R62彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;或者被取代或未被取代的具有6个至20个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R62彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;或具有6个至20个碳原子的芳基,或者两个或更多个相邻的R62彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基,或者两个或更多个相邻的R62彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;烷基;或芳基,或者两个或更多个相邻的R62彼此结合形成环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;烷基;苯基;或萘基,或者两个或更多个相邻的R62彼此结合形成被取代或未被取代的环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的苯基;或者被取代或未被取代的萘基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;烷基;苯基;或萘基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;烷基;或苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;或者被取代或未被取代的烷基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;氘;或烷基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢;或氘。

根据本发明的一个示例性实施方案,R62为氢。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的硫代烷氧基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的芳基;被取代或未被取代的杂环基;被取代或未被取代的芳氧基;或者被取代或未被取代的杂芳氧基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的硫代烷氧基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的芳基;被取代或未被取代的杂环基;被取代或未被取代的芳氧基;或者被取代或未被取代的杂芳氧基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的5元脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的烷氧基;被取代或未被取代的硫代烷氧基;被取代或未被取代的环烷基;被取代或未被取代的烯基;被取代或未被取代的芳基;被取代或未被取代的杂环基;被取代或未被取代的芳氧基;或者被取代或未被取代的杂芳氧基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的单环或双环脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;被取代或未被取代的具有1个至40个碳原子的直链烷基;被取代或未被取代的具有1个至40个碳原子的直链烷氧基;被取代或未被取代的具有1个至40个碳原子的直链硫代烷氧基;被取代或未被取代的具有3个至40个碳原子的支化单或多环烷基;被取代或未被取代的具有3个至40个碳原子的支化烯基;被取代或未被取代的具有3个至40个碳原子的支化烷氧基;被取代或未被取代的具有3个至40个碳原子的支化硫代烷氧基;6元至40元被取代或未被取代的芳基;5元至40元被取代或未被取代的杂环基;5元至40元被取代或未被取代的芳氧基;或者5元至40元被取代或未被取代的杂芳氧基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;被取代或未被取代的烷基;被取代或未被取代的具有6个至20个碳原子的芳基;或者被取代或未被取代的杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;烷基;未被取代或被烷基取代的具有6个至20个碳原子的芳基;或杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;烷基;被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;或者被取代或未被取代的萘基,或者彼此结合形成5元脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;烷基;未被取代或被烷基取代的苯基;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的单环或双环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;烷基;未被取代或被烷基取代的苯基;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;或者被取代或未被取代的萘基,或者彼此结合形成5元脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;未被取代或被烷基取代的苯基;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;未被取代或被烷基取代的苯基;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成被取代或未被取代的单环或双环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;苯基;被甲基取代的苯基;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;苯基;被甲基取代的苯基;联苯基;或萘基,或者彼此结合形成5元脂族环。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为烷基;或者被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为烷基;苯基;或被甲基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同或不同,并且各自独立地为甲基;苯基;或被甲基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同,并且为被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同,并且为被取代或未被取代的烷基;或者被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同,并且为烷基;或者被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同,并且为烷基;苯基;或被甲基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,R51和R61彼此相同,并且为甲基;苯基;或被甲基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的单环至四环芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此不同,并且各自独立地为未被取代或被芳基取代的芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此不同,并且各自独立地为未被取代或被芳基取代的单环或四环芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的萘基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的四联苯基;被取代或未被取代的菲基;被取代或未被取代的基;或者被取代或未被取代的芴基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此不同,并且各自独立地为苯基;萘基;联苯基;三联苯基;四联苯基;菲基;基;或者未被取代或被烷基或芳基取代的芴基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此不同,并且各自独立地为未被取代或被芳基取代的苯基;未被取代或被芳基取代的萘基;未被取代或被芳基取代的联苯基;未被取代或被芳基取代的三联苯基;未被取代或被芳基取代的四联苯基;未被取代或被芳基取代的菲基;或者未被取代或被芳基取代的基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的萘基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的四联苯基;被取代或未被取代的菲基;或者被取代或未被取代的基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此不同,并且各自独立地为苯基;萘基;联苯基;三联苯基;四联苯基;菲基;或基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此不同,并且各自独立地为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的萘基;或者被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此不同,并且各自独立地为未被取代或被芳基取代的苯基;未被取代或被芳基取代的联苯基;未被取代或被芳基取代的三联苯基;未被取代或被芳基取代的萘基;或者未被取代或被芳基取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此不同,并且各自独立地为苯基;联苯基;三联苯基;被苯基取代的三联苯基;萘基;菲基;被萘基取代的苯基;或被苯基取代的联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21为芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21为单环至三环芳基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的萘基;或者被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21为苯基;联苯基;萘基;或菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21为被取代或未被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21为被取代或未被取代的联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21为被取代或未被取代的萘基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21为被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar21为被取代或未被取代的苯基时,Ar22为被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的四联苯基;被取代或未被取代的萘基;被取代或未被取代的菲基;或被取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar21为苯基时,Ar22为联苯基;三联苯基;被苯基取代的三联苯基;四联苯基;萘基;菲基;或被萘基取代的苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar21为被取代或未被取代的联苯基时,Ar22为被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的联苯基;被取代的苯基;被取代或未被取代的萘基;或者被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar21为联苯基时,Ar22为三联苯基;联苯基;被萘基取代的苯基;被菲基取代的苯基;被萘基取代的联苯基;萘基;被苯基取代的萘基;或菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar21为被取代或未被取代的萘基时,Ar22为被取代或未被取代的联苯基;被取代的苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的菲基;或者被取代或未被取代的四联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar21为萘基时,Ar22为联苯基;被萘基取代的苯基;被菲基取代的苯基;三联苯基;被萘基取代的联苯基;被苯基取代的菲基;菲基;四联苯基;或被苯基取代的三联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar21为被取代或未被取代的菲基时,Ar22为被取代或未被取代的联苯基;被取代的苯基;被取代或未被取代的三联苯基;或者被取代或未被取代的四联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,当Ar21为菲基时,Ar22为联苯基;被菲基取代的苯基;被萘基取代的苯基;三联苯基;四联苯基;或被苯基取代的三联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar22为被取代或未被取代的苯基;被取代或未被取代的联苯基;被取代或未被取代的三联苯基;被取代或未被取代的四联苯基;被取代或未被取代的萘基;或者被取代或未被取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar22为苯基;联苯基;三联苯基;四联苯基;萘基;或菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22中至少一者为被取代或未被取代的联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21为未被取代或被芳基取代的苯基;未被取代或被芳基取代的联苯基;未被取代或被芳基取代的萘基;或者未被取代或被芳基取代的菲基,而Ar22为未被取代或被芳基取代的苯基;未被取代或被芳基取代的联苯基;未被取代或被芳基取代的三联苯基;未被取代或被芳基取代的四联苯基;未被取代或被芳基取代的萘基;或者未被取代或被芳基取代的菲基。

根据本发明的一个示例性实施方案,Ar21为苯基,而Ar22为联苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案,所述电子控制层被设置成与发光层接触,并且所述电子控制层包含式6-1的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,有机发光器件包括:设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层,设置在所述发光层与所述阴极之间的电子传输层,以及设置在所述电子传输层与所述发光层之间的电子控制层,所述电子传输层包含式1至28中任一者的化合物,所述电子控制层包含式1至28中任一者的化合物。在这种情况下,包含在每一层中的化合物可彼此相同或不同。

在本发明的另一个示例性实施方案中,有机材料层包括电子传输层和电子控制层,并且所述电子传输层和所述电子控制层中至少一层包含式1至28中任一者的化合物。具体地,在本发明的一个示例性实施方案中,式1至28中任一者的化合物也可包含在所述电子传输层和所述电子控制层的一个层中,并且也可包含在所述电子传输层和所述电子控制层的每一层中。在这种情况下,包含在每一层中的化合物可彼此相同或不同。

具体地,根据本发明的一个示例性实施方案,有机材料层包括电子传输层和电子控制层,所述电子控制层被设置成与发光层接触,所述电子控制层包含式3-1的化合物,而所述电子传输层包含式6-1的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,有机发光器件在发光层与阴极之间包括两个或更多个有机材料层,并且

所述两个或更多个有机材料层中至少一层包含式1至28中任一者的化合物。

根据本发明的一个示例性实施方案,所述有机材料层可为选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及电子控制层中的两个层或者两个或更多个层,并且

当式1至28中任一者的化合物包含在所述两个层或者所述两个或更多个层中时,除式1至28中任一者的化合物之外的其他材料可彼此相同或不同。

在本发明的另一个示例性实施方案中,有机材料层包括两个或更多个电子传输层,并且所述两个或更多个电子传输层中至少一层包含式1至28中任一者的化合物。具体地,在本发明的另一个示例性实施方案中,式1至28中任一者的化合物也可包含在所述两个或更多个电子传输层的一个层中,也可包含在所述两个或更多个电子传输层的每一层中。在这种情况下,包含在每一层中的化合物可彼此相同或不同。

根据本发明的另一个示例性实施方案的有机发光器件包括:阳极;阴极;以及设置在所述阳极和所述阴极之间的一个或更多个有机材料层,

其中所述有机材料层的一个或更多个层包含式1至28中任一者的化合物,所述化合物的HOMO能级为6eV至7eV。

根据本发明的另一个示例性实施方案的有机发光器件包括:阳极;阴极;设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层;以及设置在所述发光层与所述阴极之间的电子传输层,

所述发光层包含基质,并且

所述电子传输层包含式1至28中任一者的化合物,所述化合物与所述基质不同且其HOMO能级为6eV至7eV。

根据本发明的又一个示例性实施方案的有机发光器件包括:阳极;阴极;设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层;以及设置在所述发光层与所述阴极之间的电子控制层,

所述发光层包含基质,并且

所述电子控制层包含式1至28中任一者的化合物,所述化合物与所述基质不同且其HOMO能级为6eV至7eV。

在本发明的一个实验例中,确定式1至28中任一者的化合物的HOMO能级为6eV或更大,其为深HOMO能级。确定这样的深HOMO能级通过有效地阻挡来自发光层的空穴而呈现高效率。确定这样的空穴阻挡效应提高所述器件的稳定性,并因此也提高使用寿命。

根据本发明的一个示例性实施方案,发光层包含基质和掺杂剂,并且式1至28中任一者的化合物的HOMO能级大于所述基质的HOMO能级。

根据本发明的一个示例性实施方案,发光层包含基质和掺杂剂,并且所述基质的HOMO能级与由式1表示的杂环化合物的HOMO能级之差为0.2eV或更大。如上所述,当发光层的基质材料与由式1表示的杂环化合物之间的HOMO能级差为0.2eV或更大时,可进一步有效地阻挡来自发光层的空穴,并因此,可提供具有高发光效率和长使用寿命的有机发光器件。

甚至在本发明的一个实验例中,确定当式1至28中任一者的化合物与发光层一起使用时,通过具有比发光层的基质化合物更深的HOMO能级而有效阻挡空穴。例如,在蓝色荧光基质的情况下,通常使用蒽衍生物,并且这些蒽衍生物的HOMO能级通常低于6eV。在这种情况下,确定当将HOMO能级为6eV或更大的式1至28中任一者的化合物用于有机发光器件作为电子控制层时,空穴阻挡效应高。此外,确定即使通常使用的咔唑-杂芳基组合的磷光基质的HOMO能级低于5.9eV,而当将HOMO能级为6eV或更大的式1至28中任一者的化合物用作有机发光器件中的电子控制层时,空穴阻挡效应也高,所述有机发光器件将所述材料用作发光层的基质。确定所有以下被提出作为比较例的蒽衍生物的化合物[ET-1-A]、[ET-1-B]、[ET-2-A]、[ET-2-B]和[ET-3-F]的HOMO能级低于6eV,而且这些HOMO能级低的化合物具有低器件效率。

根据本发明的另一个示例性实施方案的有机发光器件包括:阳极;阴极;以及设置在所述阳极和所述阴极之间的一个或更多个有机材料层,

其中所述有机材料层的一个或更多个层包含式1至28中任一者的化合物,所述化合物的三重态能量(ET)为2.2eV或更大。

根据本发明的又一个示例性实施方案的有机发光器件包括:阳极;阴极;设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层;以及设置在所述发光层与所述阴极之间的电子传输层,

所述发光层包含基质,并且

所述电子传输层包含式1至28中任一者的化合物,所述化合物与所述基质不同且其三重态能量(ET)为2.2eV或更大。

根据本发明的又一个示例性实施方案的有机发光器件包括:阳极;阴极;设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层;以及设置在所述发光层和所述阴极之间的电子控制层,

所述发光层包含基质,并且

所述电子控制层包含式1至28中任一者的化合物,所述化合物与所述基质不同且其三重态能量(ET)为2.2eV或更大。

在本发明的一个实验例中,确定式1至28中任一者的化合物的三重态能量为2.2eV或更大。三重态能量在这些不同范围内的式1至28中任一者的化合物在有机发光器件(例如蓝色荧光发光器件、红色磷光发光器件和绿色磷光发光器件)中以有效方式阻挡发光层的三重态激子,从而呈现出高效率。此外,三重态激子阻挡效应可提高所述器件的稳定性,并因此,也提高其使用寿命。

根据本发明的一个示例性实施方案,发光层包含基质和掺杂剂,并且由式1至28中任一者表示的化合物的三重态能量大于所述基质的三重态能量。

根据本发明的一个示例性实施方案,当由式1至28中任一者表示的化合物的三重态能量大于发光层的基质化合物的三重态能量时,可有效地阻挡发光层的三重态激子。

甚至在本发明的一个实验例中,确定当式1至28中任一者的化合物与发光层一起使用时,通过具有比发光层的基质化合物更大的三重态能量而有效阻挡发光层的三重态激子。例如,在蓝色荧光基质的情况下,通常使用蒽衍生物。确定这些蒽衍生物的三重态能级通常低于1.9eV,而当将三重态能级为2.2eV或更大的式1至28中任一者的化合物用于有机发光器件作为电子控制层时,三重态激子阻挡效应如此高以致于改善器件效率。确定所有以下被提出作为比较例的蒽衍生物的化合物[ET-1-A]、[ET-1-B]、[ET-2-A]、[ET-2-B]和[ET-3-F]的三重态能量低于1.9eV,并且当将三重态能量如此低的化合物用于有机发光器件时,器件效率低。

根据本发明的一个示例性实施方案,包含式1至28中任一者的化合物的电子传输层可掺杂有供体,所述供体指n型掺杂剂。

在本说明书中,供体掺杂用于通过将供体金属化合物或供体络合物掺杂在电子控制层中来促使从阴极提取电子。

根据本发明的一个示例性实施方案,电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、或电子控制层可包含式1至28中任一者的化合物作为基质,并且包含n型掺杂剂作为掺杂剂。

根据本发明的一个示例性实施方案,n型掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、或其组合。

此外,根据本发明的一个示例性实施方案,作为n型掺杂剂,一种或两种或更多种可选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Nd、Sm、Eu、Tb、Yb,、LiF、Li2O、CsF或以下化合物,但是n型掺杂剂不限于此。

根据本发明的一个示例性实施方案,由式1至28中任一者表示的化合物和n型掺杂剂可以以9∶1至1∶9的重量比堆叠在有机发光器件上。

根据本发明的一个示例性实施方案,n型掺杂剂可为单独的或其两种或更多种的组合。

本发明的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件,其包括:阳极;阴极;以及设置在所述阳极和所述阴极之间的两个或更多个有机材料层,其中所述有机材料层包括电子传输层和电子控制层,所述电子传输层包含式1至28中任一者的化合物作为基质且包含n型掺杂剂作为掺杂剂,并且所述电子控制层与所述电子传输层不同。

本发明的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件,其包括:阳极;阴极;以及设置在所述阳极和所述阴极之间的两个或更多个有机材料层,其中所述有机材料层包括电子传输层和电子控制层,所述电子控制层包含式1至28中任一者的化合物作为基质并包含n型掺杂剂作为掺杂剂,并且所述电子传输层与所述电子控制层不同。

根据另一个示例性实施方案,有机发光器件可为具有如下结构(正常型)的有机发光器件:其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极依序堆叠在基底上。

根据又一个示例性实施方案,有机发光器件可为具有如下反向结构(倒置型)的有机发光器件:其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极依序堆叠在基底上。

例如,根据本发明的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构示于图1和2中。

图1示出了有机发光器件的一个实例,其由基底1、阳极2、发光层3和阴极4构成。在该结构中,所述化合物可包含在所述发光层中。

图2示出了有机发光器件的一个实例,其由基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成。在该结构中,所述化合物可包含在所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光层和所述电子传输层的一个或更多个层中。

本发明的有机发光器件可通过本领域公知的材料和方法制造,不同之处在于:所述有机材料层的一个或更多个层包含本发明的化合物,即,式1至28中任一者的化合物。

当有机发光器件包括多个有机材料层时,所述有机材料层可由相同的材料或不同的材料形成。

本发明的有机发光器件可通过本领域公知的材料和方法制造,不同之处在于:所述有机材料层的一个或更多个层包含式1至28中任一者的化合物,即,由1至28中的任一者表示的化合物。

例如,本发明的有机发光器件可通过将阳极、有机材料层和阴极依序堆叠在基底上来制造。在这种情况下,有机发光器件可通过以下过程来制造:通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如,溅射或电子束蒸发)使金属、具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上形成阳极,在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层,然后使可用作阴极的材料沉积在其上。除了上述方法之外,有机发光器件可通过使阴极材料、有机材料层和阳极材料依序沉积在基底上来制造。

此外,当制造有机发光器件时,式1至28中任一者的化合物不仅可通过真空沉积法而且还可通过溶液涂覆法形成为有机材料层。在此,溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等,但并不限于此。

除了上述方法外,有机发光器件还可通过将阴极材料、有机材料层和阳极材料依序堆叠在基底上来制造(国际公开号2003/012890)。但是,制造方法并不限于此。

在本发明的一个示例性实施方案中,阳极为正极,而阴极为负极。

在另一个示例性实施方案中,阳极为负极,而阴极为正极。

作为阳极材料,通常优选具有大的功函数的材料以使空穴顺利注入有机材料层中。本发明中可使用的阳极材料的具体实例包括:金属如钒、铬、铜、锌和金或其合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合如ZnO∶Al或SnO2∶Sb;导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等,但并不限于此。

作为阴极材料,通常优选具有小的功函数的材料以使电子顺利注入有机材料层中。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或其合金;多层结构材料如LiF/Al或LiO2/Al等,但并不限于此。

空穴注入材料是注入来自电极的空穴的层,并且优选为这样的化合物,其具有传输空穴的能力从而对阳极具有空穴注入效应且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应,防止发光层中产生的激子迁移到电子注入层或电子注入材料,并且在形成薄膜方面是优异的。优选的是,空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)介于阳极材料的功函数与相邻有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、芳胺类有机材料、己腈六氮杂三亚苯基类有机材料、喹吖啶酮类有机材料、苝类有机材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等,但并不限于此。

空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的层,且空穴传输材料为可接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的合适材料,并且对空穴具有高迁移率。其具体实例包括:芳胺类有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但并不限于此。

根据本发明的一个示例性实施方案,有机发光器件进行磷光发光或荧光放光,并且发光材料为可接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合以在可见光区发光的材料,并且优选地为对荧光和磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括:8-羟基-喹啉铝络合物(Alq3);咔唑类化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯喹啉-金属化合物;苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑类化合物;聚(对苯乙炔)(PPV)类聚合物;螺环化合物;聚芴、红荧烯等,但并不限于此。

发光层可包含基质材料和掺杂剂材料。基质材料的实例包括缩合芳香环衍生物、或包含杂环的化合物等。具体地,缩合芳香环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,而包含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但其实例并不限于此。

掺杂剂材料的实例包括芳香胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物、金属络合物等。具体地,芳香胺衍生物为具有被取代或未被取代的芳基氨基的缩合芳香环衍生物,其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、、二茚并芘等;苯乙烯胺化合物为其中被取代或未被取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物,并且在苯乙烯胺化合物中,选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳氨基中的一个或两个或更多个取代基是被取代或未被取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等,但并不限于此。此外,金属络合物的实例包括铱络合物、铂络合物等,但并不限于此。

电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层,电子传输材料为可很好地接收来自阴极的电子并可将电子传输至发光层的材料,对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括:8-羟基喹啉的Al络合物;包含Alq3的络合物;有机自由基化合物;和羟基黄酮-金属络合物等,但并不限于此。电子传输层可与如根据现有技术所使用的任何所期望的阴极材料一起使用。特别地,合适的阴极材料的实例为具有小功函数,其后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐,在每种情况之后都接着铝层或银层。

根据本发明的一个示例性实施方案,电子控制层用于有效地接收来自电子传输层的电子并控制电子迁移率,从而用于控制传输至发光层的电子的量。此外,电子控制层可同时充当空穴屏障,使发光层供应的空穴不能传输至电子传输层。这可使发光层中的空穴与电子之间的平衡最大化,从而可提高发光效率,并且可经由电子控制层的空穴稳定性而提高所述器件的使用寿命。

电子注入层为注入来自电极的电子的层,并且优选这样的化合物:具有传输电子的能力,具有来自阴极的电子注入效应并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应,防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层,并且在形成薄膜方面也是优异的。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴甲烷、蒽酮及其衍生物,金属络合物化合物,含氮5元环衍生物等,但并不限于此。

金属络合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但并不限于此。

根据本发明的有机发光器件根据所使用的材料可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。

在本发明的一个示例性实施方案中,除有机发光器件之外,式1的化合物还可包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。

在以下实施例中将详细描述由式1表示的化合物及包含所述化合物的有机发光器件的制备。但是,提供以下实施例用于举例说明本发明,而本发明的范围并不限于此。

<制备例>

<制备例1-1>[化合物1-1]的制备

将[1,1′-联苯基]-4-甲酸(30g,151mmol)放入亚硫酰氯(400mL)中,然后回流并搅拌所得的混合物2小时。在使混合物冷却至常温后,用乙醚清洗通过蒸馏混合物所产生的固体,然后干燥,从而制备[化合物A-1](29.4g,产率90%,MS:[M+H]+=217)。

在将2.0M二乙胺(74.8mL,150mmol)和三乙胺(37.9mL,272mmol)溶液放入500mL乙醚中后,向其中缓慢地逐滴添加[化合物A-1](29.4g,136mmol),并搅拌所得的混合物30分钟。过滤所产生的固体,然后蒸馏滤液,从而制备[化合物A-2](26g,产率85%,MS:[M+H]+=226)。

[化合物A]

将N′-氰基苯甲脒(16.8g,116mmol)、[化合物A-2](26g,116mmol)和氧氯化磷(12mL,128mmol)放入500mL乙腈中,然后搅拌并回流所得的混合物1小时。在使混合物冷却至常温后,过滤产生的固体并用水和乙醇清洗,然后干燥,从而制备[化合物A](32.7g,产率82%,MS:[M+H]+=344)。

将[化合物A](10g,29mmol)和(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸(7.6g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7gPd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物7小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-1](12.5g,产率86%,MS:[M+H]+=502)。

<制备例1-2>[化合物1-2]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(7.6g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物5小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-2](12.5g,产率81%,MS:[M+H]+=502)。

<制备例1-3>[化合物1-3]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸(7.6g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7gPd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物6小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-3](11.2g,产率77%,MS:[M+H]+=502)。

<制备例1-4>[化合物1-4]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)硼酸(7.6g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物5小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-4](10.9g,产率75%,MS:[M+H]+=502)。

<制备例1-5>[化合物1-6]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-2-基)硼酸(11.6g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物7小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-6](16.0g,产率88%,MS:[M+H]+=626)。

<制备例1-6>[化合物1-8]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-4-基)硼酸(11.6g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物8小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-8](15.2g,产率84%,MS:[M+H]+=626)。

<制备例1-7>[化合物1-10]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(9,9-二-对-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(12.5g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物9小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-10](14.2g,产率75%,MS:[M+H]+=654)。

<制备例1-8>[化合物1-12]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(9,9-二-对-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(12.5g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-12](13.8g,产率73%,MS:[M+H]+=654)。

<制备例1-9>[化合物1-18]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用[1,1′-联苯基]-3-甲酸制备[化合物B]。(MS:[M+H]+=344)

[化合物B]

将[化合物B](10g,29mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-2-基)硼酸(11.6g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物8小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-18](14.9g,产率82%,MS:[M+H]+=626)。

<制备例1-10>[化合物1-20]的制备

将[化合物B](10g,29mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-4-基)硼酸(11.6g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-20](13.8g,产率76%,MS:[M+H]+=626)。

<制备例1-11>[化合物1-22]的制备

将[化合物B](10g,29mmol)和(9,9-二-对-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(12.5g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物11小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-22](13.8g,产率73%,MS:[M+H]+=654)。

<制备例1-12>[化合物1-26]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用[1,1′-联苯基]-2-甲酸制备[化合物C]。(MS:[M+H]+=344)

[化合物C]

将[化合物C](10g,29mmol)和(9,9-二甲基-7-苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.1g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物11小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-26](12.4g,产率74%,MS:[M+H]+=578)。

<制备例1-13>[化合物1-30]的制备

将[化合物C](10g,29mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.5g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物8小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-30](14.2g,产率78%,MS:[M+H]+=626)。

<制备例1-14>[化合物1-32]的制备

将[化合物C](10g,29mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-4-基)硼酸(10.5g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-32](12.9g,产率71%,MS:[M+H]+=626)。

<制备例1-15>[化合物1-34]的制备

将[化合物C](10g,29mmol)和(9,9-二-对-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(12.5g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物12小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-34](13.3g,产率70%,MS:[M+H]+=654)。

<制备例1-16>[化合物1-40]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用[1,1′:4′,1″-三联苯基]-4-甲酸制备[化合物D]。(MS:[M+H]+=420)

[化合物D]

将[化合物D](10g,24mmol)和(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)硼酸(6.2g,26mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物7小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-40](10.7g,产率77%,MS:[M+H]+=578)。

<制备例1-17>[化合物1-50]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用5′-苯基-[1,1′:3′,1″-三联苯基]-4-甲酸制备[化合物E]。(MS:[M+H]+=496)

[化合物E]

将[化合物E](10g,20mmol)和(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(5.2g,22mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.5g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-50](9.2g,产率70%,MS:[M+H]+=654)。

<制备例1-18>[化合物1-54]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用[1,1′:3′,1″-三联苯基]-5′-甲酸制备[化合物F]。(MS:[M+H]+=420)

[化合物F]

将[化合物F](10g,24mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-2-基)硼酸(9.4g,26mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物12小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-54](13.0g,产率77%,MS:[M+H]+=702)。

<制备例1-19>[化合物1-56]的制备

将[化合物F](10g,24mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-4-基)硼酸(9.4g,26mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物14小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-56](13.3g,产率79%,MS:[M+H]+=702)。

<制备例1-20>[化合物1-67]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用[1,1′:3′,1″-三联苯基]-4′-甲酸制备[化合物G]。(MS:[M+H]+=420)

[化合物G]

将[化合物G](10g,24mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-3-基)硼酸(9.4g,26mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物12小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-67](12.6g,产率75%,MS:[M+H]+=702)。

<制备例1-21>[化合物1-82]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用2-萘酸制备[化合物H]。(MS:[M+H]+=318)

[化合物H]

将[化合物H](10g,31mmol)和(9,9-二-对-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(13.3g,34mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物6小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-82](15.8g,产率81%,MS:[M+H]+=628)。

<制备例1-22>[化合物1-90]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用1-萘酸制备[化合物I]。(MS:[M+H]+=318)

[化合物I]

将[化合物H](10g,31mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-2-基)硼酸(12.3g,34mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物7小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-90](13.0g,产率70%,MS:[M+H]+=600)。

<制备例1-23>[化合物1-92]的制备

将[化合物H](10g,31mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-4-基)硼酸(12.3g,34mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物7小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-92](14.7g,产率79%,MS:[M+H]+=600)。

<制备例1-24>[化合物1-94]的制备

将[化合物H](10g,31mmol)和(9,9-二-对-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(13.3g,34mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物9小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-94](13.2g,产率68%,MS:[M+H]+=628)。

<制备例1-25>[化合物1-102]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用菲-9-甲酸制备[化合物J]。(MS:[M+H]+=368)

[化合物J]

将[化合物J](10g,27mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.9g,30mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物9小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-102](13.2g,产率75%,MS:[M+H]+=650)。

<制备例1-26>[化合物1-116]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用菲-2-甲酸制备[化合物K]。(MS:[M+H]+=368)

[化合物K]

将[化合物K](10g,27mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-4-基)硼酸(10.9g,30mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-116](13.7g,产率78%,MS:[M+H]+=650)。

<制备例1-27>[化合物1-122]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用菲-2-甲酸制备[化合物L]。(MS:[M+H]+=368)

[化合物L]

将[化合物L](10g,27mmol)和(9,9-二甲基-7-苯基-9H-芴-2-基)硼酸(9.4g,30mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物9小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-122](12.8g,产率79%,MS:[M+H]+=602)。

<制备例1-28>[化合物1-126]的制备

将[化合物L](10g,27mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.9g,30mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-126](13.3g,产率76%,MS:[M+H]+=650)。

<制备例1-29>[化合物1-128]的制备

将[化合物L](10g,27mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-4-基)硼酸(10.9g,30mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物12小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-128](12.3g,产率70%,MS:[M+H]+=650)。

<制备例1-30>[化合物1-130]的制备

将[化合物L](10g,27mmol)和(9,9-二-对-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(11.7g,30mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物14小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-130](12.3g,产率67%,MS:[M+H]+=678)。

<制备例1-31>[化合物1-134]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用N′-氰基-[1,1′-联苯基]-4-甲脒和[1,1′-联苯基]-3-甲酸制备[化合物M]。(MS:[M+H]+=420)

[化合物M]

将[化合物M](10g,24mmol)和(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(6.4g,27mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物7小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-134](10.1g,产率73%,MS:[M+H]+=578)。

<制备例1-32>[化合物1-138]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用(9,9-联苯基-9H-芴-2-基)羧酸制备[化合物V]。(MS:[M+H]+=509)

[化合物V]

将[化合物V](10g,20mmol)和(4-(萘-2-基)苯基)硼酸(5.5g,22mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.5g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物7小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-138](10.3g,产率76%,MS:[M+H]+=676)。

<制备例1-33>[化合物1-154]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用N′-氰基-[1,1′-联苯基]-4-甲脒和[1,1′-联苯基]-2-甲酸制备[化合物N]。(MS:[M+H]+=420)

[化合物N]

将[化合物N](10g,24mmol)和(9,9-二-对-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.5g,27mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物6小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-154](12.3g,产率70%,MS:[M+H]+=730)。

<制备例1-34>[化合物1-160]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用N′-氰基-[1,1′-联苯基]-4-甲脒和[1,1′:4′,1″-三联苯基]-4-甲酸制备[化合物O]。(MS:[M+H]+=496)

[化合物O]

将[化合物O](10g,20mmol)和(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)硼酸(5.2g,22mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.5gPd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物5小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-160](8.6g,产率66%,MS:[M+H]+=654)。

<制备例1-35>[化合物1-170]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用N′-氰基-[1,1′-联苯基]-4-甲脒和[1,1′:3′,1″-三联苯基]-5′-甲酸制备[化合物P]。(MS:[M+H]+=496)

[化合物P]

将[化合物P](10g,20mmol)和(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(5.2g,22mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.5g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物5小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-170](9.2g,产率70%,MS:[M+H]+=654)。

<制备例1-36>[化合物1-198]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用N′-氰基-[1,1′-联苯基]-4-甲脒和2-萘酸制备[化合物Q]。(MS:[M+H]+=394)

[化合物Q]

将[化合物Q](10g,25mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.1g,28mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物6小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-198](12.7g,产率75%,MS:[M+H]+=676)。

<制备例1-37>[化合物1-229]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用N′-氰基-[1,1′-联苯基]-4-甲脒和菲-2-甲酸制备[化合物R]。(MS:[M+H]+=444)

[化合物R]

将[化合物R](10g,23mmol)和(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸(6.0g,25mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.5g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物8小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-229](10.8g,产率78%,MS:[M+H]+=602)。

<制备例1-38>[化合物1-237]的制备

将[化合物R](10g,23mmol)和(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)硼酸(7.2g,25mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.5g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-237](10.5g,产率70%,MS:[M+H]+=652)。

<制备例1-39>[化合物1-279]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用N′-氰基-1-萘甲脒和[1,1′:4′,1″-三联苯基]-4-甲酸制备[化合物S]。(MS:[M+H]+=470)

[化合物S]

将[化合物S](10g,21mmol)和(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸(5.5g,23mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.5g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-279](10.4g,产率79%,MS:[M+H]+=628)。

<制备例1-40>[化合物1-341]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用N′-氰基-1-萘甲脒和菲-3-甲酸制备[化合物T]。(MS:[M+H]+=418)

[化合物T]

将[化合物T](10g,24mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-1-基)硼酸(8.7g,23mmol)放入150mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物8小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-341](13.6g,产率81%,MS:[M+H]+=700)。

<制备例1-41>[化合物1-345]的制备

将[化合物T](10g,24mmol)和(11,11-二甲基-11H-苯并[a]芴-9-基)硼酸(7.5g,26mmol)放入150mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物11小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-345](10.1g,产率67%,MS:[M+H]+=626)。

<制备例1-42>[化合物1-482]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用N′-氰基菲-9-甲脒和5′-苯基-[1,1′:3′,1″-三联苯基]-4-甲酸制备[化合物U]。(MS:[M+H]+=597)

[化合物U]

将[化合物U](15g,25mmol)和(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(6.7g,28mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物8小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-482](12.8g,产率68%,MS:[M+H]+=753)。

<制备例1-43>[化合物1-625]的制备

以与<制备例1>中相同的方式通过使用N′-氰基苯甲脒2,3,4,5,6-d5和[1,1′-联苯基]-4-甲酸制备[化合物V]。(MS:[M+H]+=349)

[化合物V]

将[化合物T](10g,29mmol)和(9,9-联苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.4g,29mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物6小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物1-625](12.2g,产率69%,MS:[M+H]+=631)

<制备例2-1>[化合物2-2]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)硼酸(9.1g,31mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物7小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-2](12.7g,产率76%,MS:[M+H]+=578)。

<制备例2-2>[化合物2-4]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(3-(9,9-联苯基-9H-芴-2-基)苯基)硼酸(13.6g,31mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物9小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-2](14.5g,产率71%,MS:[M+H]+=702)。

<制备例2-3>[化合物2-5]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(4-(9,9-联苯基-9H-芴-2-基)苯基)硼酸(13.6g,31mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物8小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-5](14.9g,产率73%,MS:[M+H]+=702)。

<制备例2-4>[化合物2-6]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(4-(9,9-联苯基-9H-芴-4-基)苯基)硼酸(13.6g,31mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-6](14.0g,产率69%,MS:[M+H]+=702)。

<制备例2-5>[化合物2-8]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(4-(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)苯基)硼酸(11.3g,31mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-8](11.2g,产率66%,MS:[M+H]+=628)。

<制备例2-6>[化合物2-11]的制备

将[化合物C](10g,29mmol)和(4-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)苯基)硼酸(9.1g,31mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物7小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-11](12.4g,产率74%,MS:[M+H]+=578)。

<制备例2-7>[化合物2-28]的制备

将[化合物D](10g,24mmol)和(4-(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)苯基)硼酸(8.2g,26mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物9小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-28](12.4g,产率74%,MS:[M+H]+=654)。

<制备例2-8>[化合物2-38]的制备

将[化合物F](10g,24mmol)和(4-(9,9-联苯基-9H-芴-4-基)苯基)硼酸(11.4g,26mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物9小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-38](13g,产率70%,MS:[M+H]+=778)。

<制备例2-9>[化合物2-55]的制备

将[化合物H](10g,32mmol)和(4-(9,9-二-对-甲苯基-9H-芴-2-基)苯基)硼酸(16.3g,35mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-55](17.3g,产率77%,MS:[M+H]+=704)。

<制备例2-10>[化合物2-70]的制备

将[化合物J](10g,27mmol)和(4-(9,9-联苯基-9H-芴-4-基)苯基)硼酸(13.1g,30mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物9小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-70](15.7g,产率80%,MS:[M+H]+=726)。

<制备例2-11>[化合物2-90]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)硼酸(11.7g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-90](17.2g,产率76%,MS:[M+H]+=780)。

<制备例2-12>[化合物2-99]的制备

将[化合物C](10g,29mmol)和(4-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)萘-1-基)硼酸(11.7g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物9小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-99](16g,产率71%,MS:[M+H]+=780)。

<制备例2-13>[化合物2-106]的制备

将[化合物B](10g,29mmol)和(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)硼酸(11.7g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-106](17.9g,产率79%,MS:[M+H]+=780)。

<制备例2-14>[化合物2-113]的制备

将[化合物D](10g,24mmol)和(5-(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)萘-2-基)硼酸(9.5g,26mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物11小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-113](11.8g,产率70%,MS:[M+H]+=704)。

<制备例2-15>[化合物2-122]的制备

将[化合物F](10g,24mmol)和(5-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)硼酸(9.5g,26mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.6g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-122](11.2g,产率66%,MS:[M+H]+=704)。

<制备例2-16>[化合物2-141]的制备

将[化合物H](10g,32mmol)和(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-2-基)硼酸(17g,35mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物11小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-141](16.7g,产率72%,MS:[M+H]+=726)。

<制备例2-17>[化合物2-146]的制备

将[化合物I](10g,32mmol)和(4-(9,9-二甲基-7-苯基-9H-芴-2-基)萘-1-基)硼酸(15.4g,35mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物11小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-146](17.1g,产率79%,MS:[M+H]+=678)。

<制备例2-18>[化合物2-178]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-2-基)硼酸(11.7g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-178](14g,产率77%,MS:[M+H]+=628)。

<制备例2-19>[化合物2-227]的制备

将[化合物H](10g,32mmol)和(6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-3-基)硼酸(12.7g,35mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物9小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-227](14.0g,产率73%,MS:[M+H]+=602)。

<制备例2-20>[化合物2-269]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(7-(9,9-联苯基-9H-芴-2-基)萘-2-基)硼酸(14.2g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-269](17.2g,产率79%,MS:[M+H]+=752)。

<制备例2-21>[化合物2-282]的制备

将[化合物B](10g,29mmol)和(7-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-2-基)硼酸(11.7g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物10小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-282](13.7g,产率75%,MS:[M+H]+=628)。

<制备例2-22>[化合物2-353]的制备

将[化合物A](10g,29mmol)和(10-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)菲-9-基)硼酸(13.3g,32mmol)放入100mL THF中。将50mL的2M K2CO3和0.7g Pd(PPh3)4放入其中,然后搅拌并回流所得的混合物13小时。使混合物冷却至常温,然后用氯仿和乙醇使通过对混合物进行过滤所产生的固体再结晶,从而制备[化合物2-353](13.8g,产率70%,MS:[M+H]+=678)。

所述化合物的HOMO能级和三重态能量(ET)值示于下表1中,其通过本发明的实验例测量。

[表1]

<实施例>

[实施例1-1]

将薄薄地涂有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中,并进行超声波清洗。在这种情况下,使用Fischer Co.生产的产品作为清洁剂,并且将使用Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。对ITO进行清洗30分钟后,使用蒸馏水进行两次超声波清洗10分钟。用蒸馏水清洗完成后,用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波清洗,进行干燥,然后将产物输送至等离子清洗机。此外,使用氧等离子体清洗基底5分钟,然后将其输送至真空蒸发器。

在真空下,将以下化合物[HAT]热真空沉积在上述制备的透明ITO电极上至的厚度,从而形成空穴注入层。将以下化合物[NPB]和[HT-A]依序真空沉积在该空穴注入层上,从而形成空穴传输层。

接着,以30∶1的重量比将以下化合物[RH]和[RD]真空沉积在该空穴传输层上至的厚度,从而形成发光层。

将[化合物1-1]真空沉积在该发光层上,从而形成厚度为的电子控制层。以1∶1的重量比将化合物[ET-1-A]和[LiQ]真空沉积在该电子控制层上,从而形成厚度为的电子传输层。接着,将氟化锂(LiF)和铝随后沉积在该电子传输层上分别至和的厚度,从而形成阴极。

在上述步骤中,保持有机材料的沉积速率为至保持阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别为和且保持沉积期间的真空度为1×10-7托至5×10-8托,从而制造有机发光器件。

[实施例1-2]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-3]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-3]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-82]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-4]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-122]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-5]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-229]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-6]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-237]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-7]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-279]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-8]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-345]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-9]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-482]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-10]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-8]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-11]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-11]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-12]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-99]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-13]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-113]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-14]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-141]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-15]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-146]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-16]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-178]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-17]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-227]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-18]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-282]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[实施例1-19]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于分别使用[化合物1-6]和[化合物1-8]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]和[ET-1-A]。

[实施例1-20]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于分别使用[化合物1-6]和[化合物1-6]代替[化合物1-1]和[ET-1-A]。

[实施例1-21]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于分别使用[化合物1-54]和[化合物1-116]代替[化合物1-1]和[ET-1-A]。

[比较例1-1]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-1-A]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[比较例1-2]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-1-B]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

[比较例1-3]

以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-1-C]代替[实施例1-1]的[化合物1-1]。

对于通过上述方法制造的有机发光器件,在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率,并在20mA/cm2的电流密度下测量达到与初始亮度相比的95%值的时间(T95)。结果示于下表2中。

[表2]

根据该表中的结果,可以确定,根据本发明的一个示例性实施方案的由式1表示的化合物可用于有机磷光发光器件中的电子控制层。可以确定,与将对称的三嗪化合物用于电子控制层的情况相比,使用由式1表示的化合物的有机磷光发光器件具有更高的效率,更低的驱动电压,以及更长的使用寿命。此外,可以确定,即使将由式1表示的化合物用于电子控制层和电子传输层的情况,也具有高效率、低驱动电压和长使用寿命。特别地,根据本发明的由式1表示的化合物具有优异的热稳定性,并且具有6.0eV或更大的深HOMO能级,以及高三重态能量(ET)和空穴稳定性,从而呈现出优异的特性。

特别地,根据本发明的一个示例性实施方案,与将由式4至6表示的化合物用于电子控制层的情况相比,将由式3表示的化合物用于电子控制层的情况具有更高的效率,更低的驱动电压,以及更长的使用寿命。

[实施例2-1]

将式[HAT]热真空沉积在如[实施例1-1]中制备的透明ITO电极上至的厚度,从而形成空穴注入层。将化合物[NPB]和[HT-A]依序真空沉积在该空穴注入层上,从而形成空穴传输层。

接着,以10∶1的重量比将以下化合物[GH]和[GD]真空沉积在该空穴传输层上至的厚度,从而形成发光层。

将[化合物1-2]真空沉积在该发光层上,从而形成厚度为的电子控制层。以1∶1的重量比将以下化合物[ET-2-A]和[LiQ]真空沉积在该电子控制层上,从而形成厚度为的电子传输层。接着,将氟化锂(LiF)和铝随后沉积在该电子传输层上分别至和的厚度,从而形成阴极。

就上述步骤中有机材料的沉积速率及真空度而言,以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件。

[实施例2-2]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-26]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[实施例2-3]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-40]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[实施例2-4]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-50]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[实施例2-5]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-67]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[实施例2-6]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-160]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[实施例2-7]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-170]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[实施例2-8]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-2]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[实施例2-9]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-4]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[实施例2-10]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-5]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[实施例2-11]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-6]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[实施例2-12]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-28]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[实施例2-13]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-38]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[实施例2-14]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于以1∶1的重量比真空沉积并使用化合物[LiQ](喹啉锂)和代替[实施例2-1]的[化合物1-2]的[化合物1-6]。

[实施例2-15]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于以1∶1的重量比真空沉积并使用化合物[LiQ](喹啉锂)和代替[实施例2-1]的[化合物1-2]的[化合物1-8]。

[实施例2-16]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-6]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[比较例2-1]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-2-A]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[比较例2-2]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-2-B]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[比较例2-3]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-2-C]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

[比较例2-4]

以与[实施例2-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-2-D]代替[实施例2-1]的[化合物1-2]。

对于通过上述方法制造的有机发光器件,在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率,并在20mA/cm2的电流密度下测量达到与初始亮度相比的95%值的时间(T95)。结果示于下表3中。

[表3]

根据该表中的结果,可以确定,根据本发明的一个示例性实施方案的由式1表示的化合物可用于有机磷光发光器件中的电子控制层。可以确定,与将对称的三嗪化合物用于电子控制层的情况相比,使用由式1表示的化合物的有机磷光发光器件具有更高的效率,更低的驱动电压,以及更长的使用寿命。特别地,根据本发明的由式1表示的化合物具有优异的热稳定性,并且具有6.0eV或更大的深HOMO能级,以及高三重态能量(ET)和空穴稳定性,从而呈现出优异的特性。

此外,根据该表中的结果,根据本发明的由式1表示的化合物可与n型掺杂剂以混合物形式用于有机磷光发光器件的电子控制层,且因此,由式1表示的化合物具有低驱动电压和高效率,并可通过所述化合物的空穴稳定性改善所述器件的稳定性。

特别地,根据本发明的一个示例性实施方案,与将由式4至6表示的化合物用于电子控制层的情况相比,将由式3表示的化合物用于电子控制层的情况具有更高的效率,更低的驱动电压,以及更长的使用寿命。

[实施例3-1]

将以下化合物式[HI-A]热真空沉积在如[实施例1-1]中制备的透明ITO电极上至的厚度,从而形成空穴注入层。将化合物[HAT]和以下化合物[HT-B]依序真空沉积在该空穴注入层上,从而形成空穴传输层。

接着,以25∶1的重量比将以下化合物[BH]和[BD]真空沉积在该空穴传输层上至的厚度,从而形成发光层。

以1∶1的重量比将化合物[式1-6]和化合物[LiQ](喹啉锂)真空沉积在该发光层上,从而形成厚度为的电子注入和传输层。接着,将氟化锂(LiF)和铝随后沉积在该电子注入和传输层上分别至和的厚度,从而形成阴极。

就上述工序中有机材料的沉积速率及真空度而言,以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件。

[实施例3-2]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-8]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-3]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-10]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-4]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-12]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-5]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-20]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-6]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-22]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-7]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-32]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-8]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-34]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-9]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-54]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-10]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-90]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-11]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-92]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-13]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-102]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-14]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-128]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-15]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-130]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-16]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-154]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-17]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-198]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-18]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-341]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-19]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-55]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-20]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-70]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-21]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-90]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-22]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-353]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[实施例3-23]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-625]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[比较例3-1]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-3-A]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[比较例3-2]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-3-B]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[比较例3-3]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-3-C]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[比较例3-4]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-3-D]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[比较例3-5]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-3-E]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[比较例3-6]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-3-F]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[比较例3-7]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-1-A]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

[比较例3-8]

以与[实施例3-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-3-G]代替[实施例3-1]的[化合物1-6]。

对于通过上述方法制造的有机发光器件,在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率,并在20mA/cm2的电流密度下测量达到与初始亮度相比的90%值的时间(T90)。结果示于下表4中。

[表4]

根据该表中的结果,可以确定,根据本发明的一个示例性实施方案的由式1表示的化合物可用于有机发光器件的可同时注入和传输电子的有机层。可以确定,与将对称的三嗪化合物用于可同时注入和传输电子的有机层的情况相比,使用由式1表示的化合物的有机发光器件具有更高的效率,更低的驱动电压,以及更长的使用寿命。特别地,根据本发明的由式1表示的化合物具有优异的热稳定性,并且具有6.0eV或更大的深HOMO能级,以及高三重态能量(ET)和空穴稳定性,从而呈现出优异的特性。当将所述化合物用于同时注入和传输电子的有机层时,所述化合物可与n型掺杂剂以混合物形式使用。因此,由式1表示的化合物具有低驱动电压和高效率,并且可通过所述化合物的空穴稳定性改善所述器件的稳定性。

此外,根据文件(J.AM.CHEM.SOC.2003,125,3710-3711),可以确定,与螺二芴基的电子迁移率相比,二取代芴基具有更高的电子迁移率。因此,可以确定,与比较例3-8中使用的化合物[ET-3-G]相比,[化合物1-8]和[化合物1-10]更有效率地传输电子,并因此呈现出高效率,且其使用寿命也得以改善。

[实施例4-1]

将化合物[HI-A]热真空沉积在如[实施例1-1]中制备的透明ITO电极上至的厚度,从而形成空穴注入层。将化合物[HAT]和化合物[HT-B]依序真空沉积在该空穴注入层上,从而形成空穴传输层。

接着,以25∶1的重量比将以下化合物[BH]和[BD]真空沉积在该空穴传输层上至的厚度,从而形成发光层。

将以下化合物[ET-A]真空沉积在该发光层上至的厚度,从而形成电子控制层。以1∶1的重量比将化合物[式1-6]和化合物[LiQ](喹啉锂)真空沉积在该电子控制层上,从而形成厚度为的电子传输和注入层。接着,将氟化锂(LiF)和铝随后沉积在该电子传输和注入层上分别至和的厚度,从而形成阴极。

就上述步骤中有机材料的沉积速率及真空度而言,以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件。

[实施例4-2]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-8]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[实施例4-3]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-18]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[实施例4-4]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-30]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[实施例4-5]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-56]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[实施例4-6]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-116]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[实施例4-7]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-126]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[实施例4-8]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-138]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[实施例4-9]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物1-170]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[实施例4-10]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-5]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[实施例4-11]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物2-269]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[比较例4-1]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-1-A]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[比较例4-2]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-1-C]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[比较例4-3]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-2-C]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[比较例4-4]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-3-B]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[比较例4-5]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-3-F]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

[比较例4-6]

以与[实施例4-1]中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[ET-4-A]代替[实施例4-1]的[化合物1-6]。

对于通过上述方法制造的有机发光器件,在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率,并在20mA/cm2的电流密度下测量达到与初始亮度相比的90%值的时间(T90)。结果示于下表5中。

[表5]

根据该表中的结果,可以确定,根据本发明的一个示例性实施方案的由式1至28中任一者表示的化合物可用于在有机发光器件的电子控制层与阴极之间的同时注入和传输电子的层。可以确定,与将对称的三嗪化合物用于电子控制层的情况相比,根据本发明的一个示例性实施方案的化合物的有机发光器件具有更高的效率,更低的驱动电压,以及更长的使用寿命。特别地,根据本发明的一个示例性实施方案的式1至28中任一者的化合物具有优异的热稳定性,并且具有6eV或更大的深HOMO能级,以及高三重态能量(ET)和空穴稳定性,从而呈现出优异的特性。

即,用于有机发光器件的有机材料的重要特性之一是需要形成非晶态沉积膜,而具有高结晶度的有机材料具有这样的缺点:在沉积期间膜为非均匀沉积,因此,当驱动器件时,驱动电压大大增大,并且二极管的使用寿命降低,并因此二极管快速劣化。为了缓和所述缺点,需要形成非晶态膜,本发明人发现三嗪衍生物结构的非对称材料不呈现结晶性,并确定,根据本发明的一个示例性实施方案,式1至28中任一者的化合物具有非对称结构,其中Ar1至Ar3彼此不同,并且包含所述化合物的有机发光器件被稳定驱动。

此外,根据本发明的一个示例性实施方案,当将由式1至28中任一者表示的化合物用于电子传输层时,所述化合物可与n型掺杂剂以混合物形式使用。因此,式1至28中任一者的化合物具有改善的电子注入特性,并因此具有低驱动电压和高效率,并可改善所述器件的稳定性。

特别地,根据本发明的一个示例性实施方案,与将由式3至5表示的化合物用于电子传输层的情况相比,将由式6表示的化合物用于电子传输层的情况具有更高的效率,更低的驱动电压,以及更长的使用寿命。

<附图标记说明>

1:基底

2:阳极

3:发光层

4:阴极

5:空穴注入层

6:空穴传输层

7:发光层

8:电子传输层

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