唑啉类化合物的制作方法

文档序号:12284367阅读:来源:国知局

技术特征:

1.式I的唑啉类化合物、其N-氧化物、立体异构体和可农用或可兽用盐:

其中

X1为O或CH2

A为下式的基团:

其中

#表示与式(I)的芳族环的键;

W选自O和S;

Y选自氢、-N(R5)R6和-OR9

B1、B2和B3各自独立地为CR2

G1和G2各自独立地为CR4

Rg1和Rg2一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2-的桥接基团;

R1为CF3

R2各自独立地选自氢、卤素、C1-C2卤代烷氧基和C1-C2卤代烷基;

R3a、R3b各自独立地选自氢、卤素、羟基、-CO2R3d、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基磺酰基和C1-C3卤代烷基磺酰基;或者

R3a和R3b一起形成基团=O、=C(R3c)2、=NOH或=NOCH3

R3c各自独立地选自氢、卤素、CH3和CF3

R3d选自氢、C1-C6烷基和C1-C3烷氧基-C1-C3烷基;

R4各自独立地选自氢、卤素和氰基;

R5选自氢、C1-C6烷基、C2-C3炔基和CH2-CN;

R6选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、带有一个基团R8的C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、可以被1或2个选自F、CN和吡啶基的取代基取代的C3-C6环烷基;

-N(R101a)R101b

其中

R101a选自氢和C1-C6烷基;以及

R101b选自氢、-C(=O)N(R14a)R14b,其中

R14a选自氢和C1-C6烷基;以及

R14b选自氢、C1-C6烷基、C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;

任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基以及选自式E-1至E-42的环的杂环:

其中在这些作为R101b的含义的环E-1至E-42中,

锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点;

k为0、1、2或3,以及

R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;

-CH=NOR9a,其中R9a选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基;

可以被1、2、3、4或5个取代基R11取代的苯基,以及含有1、2或3个独立地选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂单环,其中该杂单环可以被一个或多个取代基R11取代;

其中

R11各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基和C2-C4卤代炔基;或者

存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R11可以一起形成=O或=S;或者

存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R11可以一起形成基团=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2

R8各自独立地选自OH,CN,任选带有CN或C1-C2卤代烷基取代基的C3-C8环烷基;C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-C(=O)N(R102a)R102b,任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基,以及含有1、2、3或4个独立地选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂单环,其中该杂单环可以被一个或多个取代基R16取代;

其中

R102a选自氢、C1-C6烷基、C2-C3炔基和CH2-CN;

R102b选自氢、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基甲基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基,任选被1、2、3、4或5个选自如下的取代基取代的苯基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷硫基;以及选自如上所定义的式E-1至E-42和E-43至E-57的环的杂环:

其中在这些环E-43至E-57中:

锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点;

k为0、1、2或3,

n为0、1或2;以及

R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;或者

存在于饱和环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成=O或=S;以及

作为苯基(作为R8的含义)或杂环(作为R8的含义)上的取代基的R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基和C2-C4卤代炔基;或者

存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成=O或=S;或者

存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R16可以一起形成基团=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2;或者

R5和R6与它们所键合的氮原子一起形成5或6员饱和杂环,其中该环可以进一步含有1或2个选自O、S、SO、SO2、NH和C=O的杂原子或含杂原子基团作为环成员,其中该杂环可以被1、2或3个独立地选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的取代基取代;或者

R5和R6一起形成基团=S(R9b)2,其中R9b选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基;

R9选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和被一个基团R13取代的C1-C6烷基;其中R13选自CN、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基;以及选自如上所定义的式E-1至E-57的环的杂环;

其中在作为R13的含义的这些环E-1至E-57中:

锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点;

k为0、1、2或3,

n为0、1或2;以及

R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;或者

存在于饱和环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成=O或=S;以及在所有其他情况下,R16各自独立地选自卤素、硝基、氰基、-OH、-SH、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基;

C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中后提到的3个脂族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自氰基、C3-C4环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和氧代的基团;

可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自氰基、C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和氧代的基团的C3-C8环烷基;

苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基;或者

一起存在于不饱和或部分不饱和环的相同原子上的两个R16可以为=O、=S、=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=CH(C1-C4烷基)或=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基;或者

或者存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R16可以一起形成基团=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2;或者

在两个相邻碳原子上的两个R16与它们所键合的碳原子一起形成4、5、6、7或8员饱和、部分不饱和或最大不饱和环,其中该环可以含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员,并且其中该环任选带有一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基。

2.如权利要求1所要求的化合物,其中R8各自独立地选自OH、CN、任选带有CN或CF3取代基的C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-C(=O)N(R102a)R102b、任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基以及含有1、2或3个独立地选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂单环,其中该杂单环可以被一个或多个取代基R16取代;其中R102a、R102b和R16如权利要求1所定义。

3.如权利要求1或2所要求的化合物,其中X1为O。

4.如权利要求1或2所要求的化合物,其中X1为CH2

5.如前述权利要求中任一项所要求的化合物,其中W为O。

6.如前述权利要求中任一项所要求的化合物,其中在A中Y为-OR9,其中R9如权利要求1所定义,优选选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基。

7.如权利要求1-5中任一项所要求的化合物,其中在A中Y为-N(R5)R6;其中R5和R6如权利要求1所定义。

8.如权利要求7所要求的化合物,其中

R5为氢或C1-C3烷基;

R6选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、带有一个取代基R8的C1-C4烷基,其中R8如下所定义;C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基可以被1或2个选自F、CN和吡啶基的取代基取代的;

-N(R101a)R101b,其中

R101a选自氢和C1-C6烷基;以及

R101b选自氢、-C(=O)N(R14a)R14b,其中

R14a选自氢和C1-C6烷基;以及

R14b选自氢、C1-C6烷基、C2-C4炔基、CH2-CN、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;

任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基,其中R16如下所定义;以及选自如权利要求1所定义的式E-1至E-42的环的杂芳族环;

-CH=NOR9a,其中R9a选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基;

可以被1、2、3、4或5个取代基R11取代的苯基,其中R11如下所定义;以及选自式F-1至F-60的环的杂单环:

其中

锯齿线表示与该分子的其余部分的连接点;

k为0、1、2或3,

n为0、1或2,以及

R11各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;或者

存在于饱和或部分不饱和杂环的相同碳原子上的两个R11可以一起形成=O或=S;或者

存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R11可以一起形成基团=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2

R8选自OH,CN,任选带有CN、CHF2或CF3取代基的C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6卤代烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6卤代烷基磺酰基,-C(=O)N(R102a)R102b,任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基,以及选自如权利要求1所定义的式E-1至E-57的环且额外选自可以带有1、2或3个如权利要求1所定义的取代基R16的1,3-二氧戊环-2-基的杂环;

其中

R102a选自氢和C1-C6烷基;

R102b选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、CH2-CN、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基;以及

作为苯基或式E-1至E-57的杂环上的取代基的R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;或者

存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R16可以一起形成=O或=S;或者存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R16可以一起形成基团=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2

9.如权利要求8所要求的化合物,其中

R5如权利要求8所定义;

R6选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、带有一个基团R8的C1-C4烷基,其中R8如下所定义;C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、可以被1或2个选自F、CN和吡啶基的取代基取代的C3-C6环烷基;

-N(R101a)R101b,其中R101a和R101b如权利要求8所定义;

-CH=NOR9a,其中R9a如权利要求8所定义;

可以被1、2、3、4或5个取代基R11取代的苯基,其中R11如下所定义;

以及选自如权利要求8所定义的式F-1至F-57的环的杂单环;其中

R8选自OH、CN、任选带有CN或CF3取代基的C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-C(=O)N(R102a)R102b、任选被1、2、3、4或5个取代基R16取代的苯基以及选自如权利要求1所定义的式E-1至E-57的环的杂环;

其中R102a、R102b和R16如权利要求8所定义;以及

R11各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基;或者

存在于饱和杂环的相同碳原子上的两个R11可以一起形成=O或=S;或者

存在于杂环的相同S或SO环成员上的两个R11可以一起形成基团=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=NN(H)(C1-C6烷基)或=NN(C1-C6烷基)2

10.如权利要求1-5和7-9中任一项所要求的化合物,其中饱和杂单环R6选自式F-44-1和F-53-1的环且杂环R8选自式E-44-1和E-57-1的环:

其中

n为0、1或2;以及

R17选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基和CH2-(C3-C6环烷基)。

11.如前述权利要求中任一项所要求的化合物,其中B1为CR2,其中R2不为氢,以及B2和B3为CR2,其中R2选自氢、F、Cl、Br、OCF3和CF3

12.如前述权利要求中任一项所要求的化合物,其中R4为氢。

13.如前述权利要求中任一项所要求的化合物,其中Rg1和Rg2一起形成桥接基团-CH2-CH2-CH2-。

14.如权利要求1-12中任一项所要求的化合物,其中Rg1和Rg2一起形成桥接基团-CH2-CH2-CH2-CH2-。

15.如前述权利要求中任一项所要求的化合物,其中R3a和R3b为氢或氟,尤其是氢。

16.如权利要求1、2、3、5、7、11-13和15中任一项所要求的化合物、式IB化合物及其立体异构体和可农用或可兽用盐:

其中R2a为Cl,R2b为F,R2c为Cl,以及

R6为CH2-C(O)-N(H)-R102b,其中

R102b选自C1-C4烷基、被1或2个氟原子取代的C2-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、CH2-CN、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和C3-C6环烷基甲基。

17.如权利要求1、2、3、5、7、8、9、11-13和15中任一项所要求的化合物、如权利要求16所定义的式IB化合物及其立体异构体和可农用或可兽用盐,其中R2a为Cl,R2b为F,R2c为Cl且R6为-CH2-R8,其中

R8选自如权利要求1或10所定义的环E-5、E-6、E-7、E-19、E-25、E-27、E-44-1和E-57-1,其中环E-5、E-6、E-7、E-19和E-27未被取代(k为0)或带有1或2个取代基R16(k为1或2),其中

R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2卤代烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、C1-C2卤代烷基磺酰基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基;以及

其中环E-25在1位的氮原子上带有一个取代基R16且任选带有1或2个其他取代基R16,其中R16如上所定义;然而,其中键合于1位的R16不为卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2卤代烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基或C1-C2卤代烷基磺酰基。

18.如权利要求1、2、3、5、7、8、9、11-13和15中任一项所要求的化合物、如权利要求16所定义的式IB化合物及其立体异构体和可农用或可兽用盐,其中R2a为Cl,R2b为F,R2c为Cl且R6选自如权利要求8或10所定义的环F-2、F-4、F-6、F-8、F-9、F-44-1、F-46、F-51和F-53-1,其中环F-2、F-4、F-6、F-8、F-9和F-46未被取代(k为0)或带有1或2个取代基R11(k为1或2),其中

R11各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2卤代烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、C1-C2卤代烷基磺酰基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C2-C3链烯基和C2-C3炔基;以及

其中环F-51为式F-51-1的环:

其中

R18选自氢、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C2-C3链烯基和C2-C3炔基。

19.如权利要求1、2、3、5、7、11-13和15中任一项所要求的化合物、如权利要求16所定义的式IB化合物及其立体异构体和可农用或可兽用盐,其中R2a为Cl,R2b为F,R2c为Cl且R6选自可以被1或2个氟原子取代的C2-C4烷基、环丙基、C3-C5卤代环烷基、CH2-(C3-C5卤代环烷基)、CH2-(1-氰基-(C3-C5环烷基))、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、CH2-CN和-CH=NOR9a,其中R9a选自C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基。

20.如权利要求1、2、3、5、7、8、9、11-13和15中任一项所要求的化合物、如权利要求16所定义的式IB化合物及其立体异构体和可农用或可兽用盐,其中R2a为Cl,R2b为F,R2c为Cl且R6为N(H)R101b,其中R101b选自-C(O)-N(H)R14b以及如权利要求1所定义的环E-1和E-7,其中

R14b选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和环丙基;和

其中在环E-1和E-7中,

k为0、1或2;以及

R16各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2卤代烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、C1-C2卤代烷基磺酰基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基。

21.一种农业或兽用组合物,包含至少一种如权利要求1-20中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用或可兽用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可农用或可兽用载体。

22.如权利要求1-21中任一项所定义的化合物、其立体异构体和/或可农用或可兽用盐在防治无脊椎动物害虫中的用途。

23.如权利要求1-20中任一项所定义的化合物、其立体异构体和/或可兽用盐在处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染中的用途。

24.一种保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法,该方法包括用杀害虫有效量的至少一种如权利要求1-20中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理植物繁殖材料。

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