有机电致发光材料和装置的制造方法
【专利说明】
[0001] 相关申请的夺叉引用
[0002] 本申请是2014年2月18日提交的美国临时专利申请第61/941,062号的非临时 申请，其全部内容以引入的方式并入本文中。
[0003] 联合研究协议的各方
[0004] 所要求的本发明是由达成联合大学公司研宄协议的以下各方中的一或多者，以以 下各方中的一或多者的名义和/或结合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大学董事 会、普林斯顿大学、南加州大学和环球展览公司（UniversalDisplayCorporation)。所述 协议在作出所要求的本发明的日期当天和之前就生效，并且所要求的本发明是因在所述协 议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
[0005] 本发明涉及适用作发射体的化合物；和包括其的装置，例如有机发光二极管。
【背景技术】
[0006] 出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样 的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的 成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质（例如其柔性）可以使其非常适合具体应用， 例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光装置（0LED)、有机光电 晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于0LED，有机材料可以具有相对于常规材料的 性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
[0007] 0LED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。0LED正变为用于例如平 板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5, 844, 363号、第 6, 303, 238号和第5, 707, 745号中描述若干0LED材料和配置，所述专利以全文引用的方式 并入本文中。
[0008] 磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于 发射具体色彩（称为"饱和"色彩）的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和 蓝色像素。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
[0009] 绿色发射分子的一个实例是三（2-苯基吡啶）铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结
【主权项】
1. 一种化合物，其具有式1(1^)!￡(1^)?2的结构： 其中所述配位体1^是
其中所述配位体"是
其中所述配位体L。是
其中M是具有大于40的原子数的金属； 其中x是1、2或3 ; 其中y是〇、1或2 ; 其中z是0、1或2; 其中x+y+z是所述金属M的氧化态； 其中21、22、23、24、2 5和26各自独立地选自（：和1 其中ZD选自N和碳稀碳； 其中环C和D各自独立地是5或6元碳环或杂环； 其中R3表示单取代基或二取代基或无取代基； 其中#和RD各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基； 其中R1和R2各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基； 其中R4选自由以下组成的群组：卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧 基、氣基、娃烷基、條基、环條基、杂條基、炔基、芳基、杂芳基、醜基、幾基、幾酸基、醋基、臆 基、异臆基、硫基、亚横醜基、横醜基、勝基和其组合； 其中^、妒^^^妒和"中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢~氘~卤 化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、條基、环條基、杂條基、 炔基、芳基、杂芳基、醜基、幾基、幾酸基、醋基、臆基、异臆基、硫基、亚横醜基、横醜基、勝基 和其组合；并且 其中R1、R2、R3、R4、Re、RD、R11、R12和R13的任何相邻取代基任选地连接以形成环。
2. 根据权利要求1所述的化合物，其中M选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、 Pt、Au和Cu。
3. 根据权利要求1所述的化合物，其中M是Ir。
4. 根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式M(LA)2 (L。)。
5. 根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式M(La) (Lb)2。
6. 根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物是均配的。
7. 根据权利要求1所述的化合物，其中R4的芳基或杂芳基被一或多个选自由以下组成 的群组的取代基取代：氘、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、 戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、2, 2-二 甲基丙基、环丁基、环戊基、环己基和其组合。
8. 根据权利要求1所述的化合物，其中R4是在两个邻位位置被选自由以下组成的群组 的取代基取代的苯基：氘、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、 戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、2, 2-二 甲基丙基、环丁基、环戊基、环己基和其组合。
9. 根据权利要求1所述的化合物，其中配位体LA具有以下结构：
其中R2'表示单取代基或二取代基或无取代基； 其中R2'和R5独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳 烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、條基、环條基、杂條基、炔基、芳基、杂芳基、醜基、幾基、 羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且 其中R2'和R5的任何相邻取代基任选地连接以形成环。
10. 根据权利要求9所述的化合物，其中R4和R5是相同的。
11. 根据权利要求1所述的化合物，其中L。具有下式：
其中R6、R7、R8、R9和R1(1独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基； 其中R6、R7、R8、R9和R1(1中的至少一者具有至少两个C原子。
12. 根据权利要求1所述的化合物，其中环C是苯，并且环D是吡啶。
13. 根据权利要求1所述的化合物，其中1^选自由以下组成的群组：
14.根据权利要求1所述的化合物，其中1^选自由以下组成的群组：
其中X1、X2、X3、X4、X1'、X2'和X3'各自独立地选自由以下组成的群组：N和CR〃， 其中每个R、R'和R〃独立地选自由以下组成的群组：H、烷基、芳基、杂芳基和其组合，并 且 其中相邻R、R'和R〃取代基任选地连接以形成稠合或非稠合环。
15.根据权利要求1所述的化合物，其中1^选自由以下组成的群组：
16.根据权利要求13所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：化合物 1到化合物312,其中化合物x具有式M(LAk)2 (LCj)，其中x