1-甲基-3,5-二乙基二氨基环己烷及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及1-甲基-3, 5-二乙基二氨基环己烷化合物及其制备方法，属于有机合 成技术领域。
【背景技术】
[0002] 低分子量二胺类化合物与二异氰酸酯反应十分激烈，成胶速度迅速，生产不易控 制，但它与异氰酸酯反应生成内聚能高的脲基，能赋予聚氨酯聚合物很好的物理机械性能。 为解决反应速度过快、不易控制的缺点，研究人员期望开发新的受阻胺类化合物，将其作为 普通聚醚合成中的起始剂，使环氧乙烷或环氧丙烷进行聚合反应，控制聚合程度，以制备出 分子量较好的芳香胺醚齐聚物；同时，也作为聚氨酯材料的扩链剂（交联剂）而用于高回弹 软泡、半硬泡和硬泡配方中，以降低物料粘度，提高物料乳化能力，利于物料充满复杂模腔， 并生产稳定、色泽较好的聚氨酯产品。
【发明内容】
[0003] 本发明的目的是提供一种能解决上述存在的技术问题的化合物1-甲基-3, 5-二 乙基二氨基环己烷，并提供一种反应收率较高的1-甲基-3, 5-二乙基二氨基环己烷化合物 的制备方法，
[0004] 本发明所述的1-甲基-3, 5-二乙基二氨基环己烷化合物的化学结构式如下：
[0005]
[0006] 所述的1-甲基-3, 5-二乙基二氨基环己烷化合物的制备方法，是以二乙基甲苯二 胺与氢气反应制得；
[0007] 反应方程式如下：
[0008]
[0009] 反应可以在固定床反应器中反应，反应温度110~230°C，反应压力0? 1~8MPa， 空速0.1~处1。反应也可以选择其它种类的反应器。
[0010] 反应采用过渡族元素催化剂，所述的催化剂为本领域较常用催化剂，优选钴钙载 体催化剂、钴镍铜载体催化剂、钌铌钽载体催化剂、镍载体催化剂、骨架镍催化剂、钯铑载体 催化剂等中的一种或几种。
[0011] 本发明具有以下有益效果：
[0012] 本发明所述的二氨基环己烷类化合物既有甲基、乙基，又有氨基，前者具有亲油 性，可溶解憎水化合物，后者具有亲水性，可溶解水溶性化合物。其可用作有机化合物合成 的中间体，也可用作固化剂、抗氧剂、润滑剂、聚氨酯原料、胺类催化剂等。
[0013] 本发明所述的1-甲基-3, 5-二乙基二氨基环己烷化合物的制备方法具有简单易 行、成本低、环保等优点，反应单程转化率68%以上，目标产物的选择性达98%以上。
【具体实施方式】
[0014] 以下结合实施例对本发明做进一步描述。
[0015] 实施例1
[0016] 所述的1-甲基-3, 5-二乙基-2,4-二氨基-环己烷化合物，其化学结构式如下：
[0017]
[0018] 其制备方法是在固定床反应器中，采用钴钙/氧化铝载体催化剂用3, 5-二乙 基-2, 4-二氨基甲苯与氢气反应制得；
[0019] 在210°C、2. 6MPa、空速0. 5h1下反应制得；反应方程式如下：
[0020]
[0021] 该反应单程转化率68. 4%，选择性98. 2%。
[0022] 实施例2
[0023] 所述的1-甲基-3, 5-二乙基-2,6-二氨基-环己烷化合物，其化学结构式如下：
[0024]
[0025] 其制备方法是在固定床反应器中，采用实施例1所述催化剂用3, 5-二乙 基-2, 6-二氨基甲苯与氢气反应制得；
[0026] 在210°C、2. 6MPa、空速0. 5h1下反应制得；反应方程式如下：
[0027]
[0028] 该反应单程转化率74. 3 %，选择性98. 4 %。
[0029] 实施例3
[0030] 所述的1-甲基-3, 5-二乙基-2,4-二氨基-环己烷化合物，其结构如实施例1。
[0031] 其制备方法是在固定床反应器中，以用3, 5-二乙基-2, 4-二氨基甲苯与氢气为原 料，采用钴镍铜/氧化铝催化剂，在160°C、IMPa、空速2h1下反应制得；反应方程式如实施 例1〇
[0032] 该反应单程转化率70. 2 %，选择性98. 8 %。
[0033] 实施例4
[0034] 所述的1-甲基-3, 5-二乙基-2,4-二氨基-环己烷化合物，其结构如实施例1。
[0035] 其制备方法是在固定床反应器中，以3, 5-二乙基-2, 4-二氨基甲苯与氢气为原 料，采用钌铌钽/氧化铝催化剂，在180°C、0. 6MPa、空速lh1下反应制得；反应方程式如实 施例1。
[0036] 该反应单程转化率74. 2%，选择性98. 6%。
[0037] 实施例5
[0038] 所述的1-甲基-3, 5-二乙基-2,4-二氨基-环己烷化合物，其结构如实施例1。
[0039] 其制备方法是在固定床反应器中，以3, 5-二乙基-2, 4-二氨基甲苯与氢气为原 料，采用镍/氧化铝催化剂，在180°C、1. 4MPa、空速1. 5h1下反应制得；反应方程式如实施 例1〇
[0040] 该反应单程转化率71. 2%，选择性98. 1%。
[0041] 实施例6
[0042] 所述的1-甲基-3, 5-二乙基-2,4-二氨基-环己烷化合物，其结构如实施例1。
[0043] 其制备方法是在固定床反应器中，以3, 5-二乙基-2, 4-二氨基甲苯与氢气为原 料，采用钯铑/氧化铝催化剂，在150°C、0. 35MPa、空速lh1下反应制得，反应方程式如实施 例1〇
[0044] 该反应单程转化率71. 2%，选择性98. 9%。
[0045] 实施例7
[0046] 所述的1-甲基-3, 5-二乙基-2,6-二氨基-环己烷化合物，其结构如实施例2。
[0047] 其制备方法是在固定床反应器中，以3, 5-二乙基-2, 6-二氨基甲苯与氢气为原 料，采用钯铑/氧化铝催化剂，在150°C、0. 35MPa、空速lh1下反应制得，反应方程式如实施 例2。
[0048] 该反应单程转化率76. 3 %，选择性98. 7 %。
[0049] 实施例8
[0050] 所述的1-甲基-3, 5-二乙基-2,4-二氨基-环己烷化合物，其结构如实施例1。
[0051] 以3, 5-二乙基-2, 4-二氨基甲苯与氢气为原料，用两个反应器进行连续反应，一 个装钴钙/氧化铝催化剂反应条件：190°C、1. 4MPa、空速0. 6h\另一个装钯铑载体催化剂， 在140°C、0. 3MPa、空速0. 6h1下反应制得，反应方程式如实施例1。
[0052] 该反应单程转化率81. 4%，选择性99. 3%。
【主权项】
1. 1-甲基-3, 5-二乙基二氨基环己烷化合物，其特征在于，其化学结构式如下：2. -种权利要求1所述的1-甲基_3, 5-二乙基二氨基环己烷化合物的制备方法，其特 征在于：以二乙基甲苯二胺与氢气反应制得； 反应方程式如下：3. 根据权利要求2所述的1-甲基-3, 5-二乙基二氨基环己烷化合物的制备方法，其特 征在于：反应温度110~230°C，反应压力0. 1~8MPa，空速0. 1~4h\于固定床反应器中 反应制得。4. 根据权利要求2或3所述的1-甲基-3, 5-二乙基二氨基环己烷化合物的制备方法， 其特征在于：反应采用催化剂，催化剂为钴钙载体催化剂、钴镍铜载体催化剂、钌铌钽载体 催化剂、镍载体催化剂、骨架镍催化剂、钯铑载体催化剂中的一种或几种。
【专利摘要】本发明涉及一种化合物1-甲基-3,5-二乙基二氨基环己烷及其制备方法，属于有机合成技术领域。1-甲基-3,5-二乙基二氨基环己烷的化学结构式如下：或其制备方法是在催化剂及一定的反应温度和压力条件下二乙基甲苯二胺与氢气发生反应制得。本发明所述的1-甲基-3,5-二乙基二氨基环己烷可用作有机化合物合成的中间体，也可用作固化剂、抗氧剂、润滑剂、聚氨酯原料、胺类催化剂等；其制备方法具有简单易行、成本低、环保等优点，反应单程转化率68％以上，选择性98％以上。
【IPC分类】C07C211/36, C07C209/72
【公开号】CN105037170
【申请号】CN201510419911
【发明人】李洪国, 邵秀英, 孙强, 朱相春, 李俊
【申请人】山东联创节能新材料股份有限公司
【公开日】2015年11月11日
【申请日】2015年7月16日