处理条件可以根据还原 剂的种类以及分量等设定为合适的条件。该还原处理的操作可以在本实施方式的制造法中 的氢化还原之前，另外使用催化剂还原装置来进行，也可以在本实施方式的制造法中使用 的反应器中在反应开始前或者与反应操作同时进行。
[0084] 作为和本实施方式的特定金属成分一起使用的特定非金属成分，优选的一种为锆 化合物，对于含有其的氢化催化剂在以下详细地进行说明。
[0085] 本实施方式中使用的锆化合物优选为选自氧化锆、氢氧化锆、碳酸锆、锆酸碱土金 属盐、锆酸稀土盐以及锆石中的单独1种或者组合2种以上而成的。
[0086] 特别优选的锆化合物为氧化锆，其制法不特别限制。例如，作为一般的方法而已知 的是将可溶性锆盐的水溶液用碱性物质分解，制成氢氧化锆或者碳酸锆，之后进行热分解 等来调制的方法。此时的锆化合物的原料不限制，例如可以列举氯氧化锆、硝酸氧锆、氯化 锆、硫酸锆、锆四醇盐、醋酸锆以及乙酰丙酮锆。这些可以单独使用1种或者组合2种以上 来使用。另外，作为用于分解所用的碱性物质，例如可以列举氨、烷基胺类、碳酸铵、碳酸氢 铵、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧化镁、氢氧化钙、氢氧化 镧、氢氧化钇以及氢氧化铈，这些可以单独使用1种或者组合2种以上来使用。
[0087] 在作为特定非金属成分使用氧化锆的情况下，对于其物性或形状等不特别限制。 另外，对于氧化锆的纯度也不特别限制，市售的通用的观点出发，可以适当使用高纯度品的 等级的纯度的氧化锆。
[0088] 作为和本实施方式的特定金属成分一起使用的特定非金属成分，优选的另一种为 磷灰石化合物，对于含有其的氢化催化剂在以下详细地叙述。
[0089] 作为在本实施方式中使用的磷灰石化合物，例如可以列举如学术杂志《催化剂》， 27 (4)，237-243 (1985)中记载的具有Miq (ZO4)6X2的组成的六方晶系化合物。在此，作为M， 例如可以列举钙、锶、铝、钇、镧以及铺，作为Z，例如可以列举磷、砷、钒以及络，作为X，例如 可以列举羟基、碳酸基、氟、氯、溴以及碘。在由离子半径等产生的物理结构上的制约的范围 内，M、Z以及X的任一者都可以由上述中的1种或者2种以上构成。另外，还已知磷灰石 化合物具有非化学计量组成，本实施方式的磷灰石化合物也包含此。该非化学计量组成以 M10 a (HZO4) a (ZO4) 6 aX2 a的通式表示，为 0〈a 彡 1。
[0090] 其中，优选M为钙、Z为磷。具有钙以及磷的磷灰石化合物的制造方法不特别限制， 可以使用现有公知的方法。作为这样的方法，例如，可以列举将适当的磷酸盐和钙盐按化学 计量比充分混合之后进行加热的方法（固相法）；将含有钙阳离子的溶液和含有磷酸阴离 子的溶液在碱性条件下混合从而得到沉淀物的方法（沉淀法）；将难溶于水的磷酸钙作为 起始物质，将其在碱性条件下水解使之转化为磷灰石的方法（水解法）；将难溶于水的磷酸 钙在密封耐压容器内进行水热处理的方法（水热合成法），可以采用适当合适的方法。
[0091] 另外，已知磷灰石化合物具有阴离子交换性，并且即便在相当于上述X的部分作 为磷灰石化合物合成之后，也能够容易地进行阴离子交换。作为具有碳酸基、碳酸氢基、羟 基、氯化物以及氟化物等的阴离子的1种或者2种以上的磷酸钙磷灰石，且其一部分或者全 部以与合成时不同的阴离子交换后的磷灰石也包含于本实施方式的磷灰石化合物中。这样 的磷灰石化合物例如可以通过合成氢氧化磷酸钙，使其接触含有氯化物或者氟化物离子的 溶液的方法；或者在进行特定金属成分或者特定添加成分担载于用作载体的磷灰石化合物 的处理时，将作为特定金属成分或者特定添加成分的原料的一部分而含有的阴离子与磷灰 石化合物接触的方法，使得至少一部分阴离子被交换。此时离子交换处理中的交换原料物 质、浓度以及处理条件等不特别限制，可以使用适当合适的方法。
[0092] 在将以锆化合物以及磷灰石化合物为代表的特定非金属成分作为催化剂载体使 用时，对于这些载体的形状或粒径、孔隙率等的物性值或担载金属成分的方法等，也不特别 限制。可以适当选择适合反应方式或条件的形状、载体物性、担载方法等来使用。
[0093] 另外，对于将这些作为催化剂载体使用时的BET比表面积也不特别限制，可以使 用0. 1~400m2/g左右的一般的比表面积的物质，优选为1~300m2/g，进一步优选为10~ 200m2/g〇
[0094] 对于本实施方式的氢化还原中使用的溶剂，可以仅使用作为原料的化合物（1)在 无溶剂的环境下进行反应，也可以使用反应溶剂。在使用反应溶剂的情况下，只要是对氢化 还原惰性的状态，其种类或浓度不特别限制。但是，如果使用相比化合物（1)与氢化催化剂 中的特定金属成分有更强的相互作用的反应溶剂，则反应速度会极端降低，或者反应停止。 从这样的观点出发，例如含有磷、氮、硫的化合物优选不用作反应溶剂，但如果是对反应速 度不产生大的影响的程度的微量，则也可以使用。作为反应溶剂优选的是饱和烃化合物、酯 化合物以及醚化合物，进一步优选的是饱和烃化合物以及醚化合物。这些可以单独使用1 种或者组合2种以上使用。
[0095] 作为反应溶剂，例如，作为饱和烃化合物，可以列举：正戊烷、异戊烷、正己烷、异己 烷、2, 2-二甲基-丁烧、正庚烧、异庚烷、2, 2, 4-三甲基戊烧、正辛烧、异辛烧、正壬烷以及异 壬烷或其异构体、正癸烷、正十五烷、环己烷、甲基环己烷、二甲基环己烷或其异构体以及十 氢化萘；作为酯化合物，可以列举：醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、丙酸甲酯、正丁酸甲酯、 正丁酸乙酯、正丁酸丁酯、异丁酸甲酯、正丁酸环己酯、异丁酸环己酯以及戊酸甲酯或其异 构体；并且作为醚化合物，可以列举：二甲基醚、二乙基醚、二正丙基醚、二异丙基醚、二正 丁基醚、二异丁基醚、二仲丁基醚、甲基丙基醚、乙基丙基醚、甲基丁基醚、甲基戊基醚、乙基 丁基醚、丙基丁基醚、甲基环戊基醚、甲基环己基醚、乙基环戊基醚、乙基环己基醚、丙基环 戊基醚、丙基环己基醚、丁基环戊基醚、丁基环己基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、 丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、三乙二醇二甲 基醚、三乙二醇二乙基醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、四氢吡喃、甲基四氢吡喃、1，4-二噁烷 以及二甲基-1，4-二噁烷以及它们的异构体。另外，在本说明书中，在作为反应溶剂的饱和 烃化合物中，包含直链的、支链的、以及环状的烷烃。
[0096] 这些之中，优选为选自正戊烷、异戊烷、正己烷、异己烷、2, 2-二甲基-丁烷、正庚 烷、异庚烷、二甲基醚、二乙基醚、二正丙基醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二仲 丁基醚、甲基丙基醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、四氢吡喃、甲基四氢吡喃以及1，4-二噁烷 中的至少1种，进一步优选为选自二异丙基醚、1，4-二噁烷以及正己烷中的至少1种。
[0097] 本实施方式中的氢化还原的反应体系由化合物（1)或者含有其和反应溶剂的液 相、含有氢气的气相、以及氢化催化剂的固相形成，只要是这些共存进行的反应形式就不特 别限制。本实施方式的氢化还原中的反应容器的类型可以使用管型、槽型、以及釜型等现有 公知的任一种形式。另外，原料组合物的供给方法可以是流通方式以及分批方式的任一种。 氢化催化剂可以采用固定床、流动床以及悬浊床等现有公知的任一种方式，不特别限制。在 固定床流通方式的情况下，在灌液流状态以及气泡流状态下都可以进行反应。原料液的流 通方向可以是向重力方向流通的下流式、向与其相反方向流通的上流式的任一种，原料气 体的供给方向也可以相对于原料液是并流、对流的任一种。
[0098] 本实施方式的氢化还原中的反应温度优选为50~350°C，进一步优选为100~ 300°C，更加优选为150~280°C。如果反应温度为50°C以上，则有容易得到更高的氢化速 度的倾向；如果为350°C以下，则有能够进一步抑制伴随原料的分解的副反应，能够进一步 提高目标产物的产量的倾向。
[0099] 本实施方式的氢化还原中的反应压力优选为0· 1~30MPa，进一步优选为2~ 15MPa。通过反应压力为0.1 MPa以上，有能够容易得到更高的氢化速度，化合物⑴的转化 率提高的倾向；如果为30MPa以下，则有可以进一步控制反应设备的成本较低，在经济上优 选的倾向。
[0100] 本实施方式的氢化还原中使用的氢气可以不是特别精制为高纯度的氢气，可以是 通常工业上氢化反应中使用的品质。另外，由于氢化反应会依赖于氢分压而被促进，因此， 优选使用的氢气的纯度高。但是，也可以将氢气与氦、氩、氮以及甲烷等在反应中惰性的气 体混合。对于氢气相对于反应体系内的化合物（1)的比率，如果在分批反应的情况下以氢 气相对于化合物（1)的加入摩尔比来表示，在流通反应的情况下以氢气相对于化合物（1) 的摩尔换算的供给速度比来表示，则优选为0. 1~300,进一步优选为0. 5~100。如果氢气 的加入摩尔比以及摩尔换算的供给速度比为0. 1以上，则有进一步促进氢化反应的倾向； 如果氢气的加入摩尔比以及摩尔换算的供给速度比为300以下，则有能够更加低地控制用 于循环利用过剩氢气的设备成本的倾向。
[0101] 接下来，针对本实施方式的多元醇醚化合物进行详细地说明。
[0102] 作为分子内兼具3个伯羟基和醚键，并且羟基相对于醚键非对称地配置的多元醇 醚化合物，已知有专利文献1中记载的新戊二醇-三羟甲基丙烷醚。该化合物所具有的3 个羟基相对于醚键以1:2分配。
[0103] 另一方面，具有这以上的伯羟基并且羟基相对于醚键非对称地配置，且其分配比 更高的多元醇醚化合物，虽然可以期待以例如树状聚合物等为代表的特异地分支的有用的 高分子化合物的合成等工业利用，但是还未知这样的多元醇醚化合物。
[0104] 根据本实施方式，通过上述制造方法，更详细地说，通过将下述通式㈧所表示的 化合物氢化还原，能够