睛）；DCM(二氯甲烷）；THF(四氢呋喃）；2PD(2-丙二醇）。
[0278] 实施例15.通过在室温°C固化来自溶剂中双TMP二CC与胺的涂料
[0279] 为了使用溶剂溶剂如乙腈和二氯甲烷，将25mg(0.083mmol)双TMP二CC置于4mL小 瓶中，在室温向所述小瓶添加25yL溶剂和1.1摩尔比的二胺。温和地在室温混合10分钟后， 将溶液施加在玻璃表面上并在室温固化。将玻璃上的涂料在实验室保持在室温。测定1小 时、1天和2天后的硬度和1小时后的透明度。
[0282] XDA(苯二甲撑二胺）；EDA(乙二胺）；HMDA(六亚甲基二胺基）；IPDA(异佛尔酮二 胺）;ACN(乙睛）；DCM(二氯甲烷）。
【主权项】
1. 一种产生官能化环状碳酸酯的方法，包括步骤： a) 提供多元醇，所述多元醇具有选自羟基、烷基羟基、烯丙基、烯丙基醚、丙烯酰基和甲 基丙烯酰基的至少一个官能团； b) 将二烷基碳酸酯或联苯基碳酸酯与a)的所述官能化多元醇混合，形成混合物； c) 将b)的混合物加热以获得环状官能化碳酸酯。2. 根据权利要求1所述的方法，其中所述多元醇具有选自 R/ OH 或_ 只/ R*.的式 1a 1b 并且获得的环状官能化碳酸酯具有选自 0 0 I λ o^c o^'：j 或其相应二聚体的式。 2a 2 b3. 根据权利要求1或2所述的方法，其中所述加热在至少80°C、优选地至少90°C、优选地 至少100°C、优选地至少120°C、优选地至少140°C的温度进行。4. 根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其中通过分离方法收集获得的官能化环状 碳酸酯。5. 根据权利要求4所述的方法，其中分离方法后是纯化步骤。6. 产生官能化单氨基甲酸乙酯和/或二氨基甲酸乙酯的方法，包括步骤： i)提供根据权利要求1-5中任一项所述的官能化环状碳酸酯； i i)提供至少一种选自烷基胺、芳族胺和二胺的化合物； i i i)形成i)的所述碳酸酯和i i)的所述至少一种化合物的混合物； iv) 通过开环引起iii)的混合物反应； v) 获得官能化单氨基甲酸乙酯和/或二氨基甲酸乙酯。7. 根据权利要求6所述的方法，其中烷基胺可以选自己胺、环己胺和二丙胺。8. 根据权利要求6或7所述的方法，其中二胺可以选自烷基二胺、优选地1，6_六亚甲基 二胺、1，2_二乙二胺和异佛尔酮二胺。9. 根据权利要求6-8中任一项所述的方法，其中步骤iv)通过开环的反应在至少20°C、 优选地至少50°C、优选地至少100°C、优选地至少120°C、优选地至少140°C的温度进行。10. 根据权利要求6-9中任一项所述的方法，其中步骤j)通过开环的反应在最多0°C、优 选地最多-l〇°C的温度进行。11. 产生聚氨酯的方法，包括步骤： A) 提供根据权利要求6-10中任一项所述的官能化氨基甲酸乙酯和/或二氨基甲酸乙 酯； B) 在至少一个步骤中通过UV和/或热反应和/或异氰酸酯，使A)的官能化氨基甲酸乙酯 和/或二氨基甲酸乙酯反应;和 C)获得聚氨酯。12. 根据权利要求11所述的方法，其中步骤B)的反应额外地涉及巯基化合物。13. 根据权利要求12所述的方法，其中巯基化合物选自多硫醇类，优选地多硫醇化合物 选自二硫醇、三硫醇和四硫醇。14. 根据权利要求11-13中任一项所述的方法，其中引发剂用于步骤D)的反应中。15. 根据权利要求14所述的方法，其中引发剂选自偶氮化合物:偶氮双异丁腈(AIBN)和 1，1~偶氮双(环己烷甲腈）(ABCN)，和有机过氧化物:过氧化二叔丁基和过氧化苯甲酰。16. 根据权利要求11-15中任一项所述的方法，其中当使用热能进行步骤D)的反应时， 温度是至少20°C、优选地至少90°°C、优选地至少100°C、优选地至少120°°C、或优选地至少 140。。。17. 产生聚氨酯的方法，包括步骤： m)提供具有式的双环碳酸酯 其中R选自键、氧、具有1-10个碳的烷基、酮和酯;Ri和R2可以独立选自H、烷基、羟基、羟 烷基、烷基羰基、羰基烷基、烷氧羰基、烷氧基羰基氧和羧基;并且R3选自具有1-20个碳的烷 基、环烷基、烷基苯基、异佛尔酮、多胺及其衍生物； η)提供二胺； 〇)形成m)的所述双环碳酸酯和η)的所述二胺的混合物； Ρ )引起〇 )的混合物反应； q)获得具有下式的聚氨酯 ? +.β ..r'\ ft. 人'， .....X： h h X I k< r( 其中R选自键、氧、具有1-10个碳的烷基、酮、酯， Ri、R2独立地选自H、烷基、羟基、轻烷基、烷基幾基、幾基烷基、烧氧幾基、烷氧基幾基氧 和羧基， R3选自具有1-20个碳的烷基、环烷基、烷基苯基、异佛尔酮、多胺及其衍生物。18. 产生交联聚氨酯或共聚物的方法，包括步骤： I) 提供根据权利要求6-10中任一项所述的官能化氨基甲酸乙酯和/或二氨基甲酸乙酯 或根据权利要求11-17所述的聚氨酯； II) 通过UV和/或热反应或异氰酸酯，使I)的官能化氨基甲酸乙酯和/或二氨基甲酸乙 酯或聚氨酯反应； III) 获得交联聚氨酯或共聚物产物。19. 根据权利要求18所述的方法，其中步骤II)中的反应包含巯基化合物。20. 根据权利要求18或19所述的方法，其中异氰酸酯化合物是聚异氰酸酯，优选地选自 二异氰酸酯，优选地选自1，6-六亚甲基二异氰酸酯、1，2-二亚乙基二异氰酸酯、异佛尔酮二 异氰酸酯和甲苯-2，4-二异氰酸酯。21. 环状碳酸酯，包含选自羟基、烷基羟基、烯丙基、烯丙基醚、丙烯酰基、甲基丙烯酰基 的官能团。22. 环状碳酸酯，通过根据权利要求1-5中任一项所述的方法获得。23. 根据权利要求21或22所述的环状碳酸酯，其中环状碳酸酯是5元或6元环状碳酸酯、 优选地6元环状碳酸酯。24. 根据权利要求21-23中任一项所述的环状碳酸酯，其中环状碳酸酯是单环状或多环 状，优选地包含1至4个环部分，优选地包含1至3个环部分。25. 根据权利要求21-24中任一项所述的环状碳酸酯，具有 0 0 或、獅1臓 2a 2b 其中Ri、R2、R3、R4、R5、R6独立地选自Η、烷基、羟基、羟烷基、烷基羰基、羰基烷基、烷氧羰 基、烷氧基羰基氧、羧基、烯丙基、丙烯酰基和甲基丙烯酰基，并且 心、1?2、1?3、1?4、1?5和1?6至少之一选自羟基、羟烷基、烯丙基、烯丙基醚、丙烯酰基或甲基丙 烯酰基 或 &广:义 W χ Ο-/ Ri 其中R选自键、氧、具有1-10个碳的烷基、酮和酯;Ri和R2可以独立选自H、烷基、羟基、羟 烷基、烷基幾基、幾基烷基、烧氧幾基、烷氧基幾基氧和駿基;并且R3选自烷基（1_20个碳）、 环烷基、烷基苯基、异佛尔酮、多胺及其衍生物。26. 官能化单氨基甲酸乙酯和/或二氨基甲酸乙酯，具有选自以下的式 \ , Is # ' / ν' 、. .V Λ A 、((((. ?·?vj-^iy .>·.'、】一《·、...... 一 Λ； 其中1?、1?1、1?2、1?3和1?4独立地选自11、羟烷基、烷基、苯基、羟基、羟烷基、烷基羰基、羰基烷 基、烷氧幾基、烷氧基幾基氧和駿基； 、Γ 父 5 ·」 u · Jy v '、-、 4 ·\\ I · ~~ ,-y '，一\ 广·、' A <'一. 一、 " ' 〇-. ,- 〇' XN -\ / 、 '/ .fs V?-· Γ-tj^ -十' / \ 其中R、RjPR3独立地选自H、烷基、苯基、羟基、羟烷基、烷基羰基、羰基烷基、烷氧羰基、 烷氧基幾基氧和駿基； 或 ? 一：N··-?κ· '·"··如，一 ,. i j .· 又,-\ ·?一 c' ?· ' -i.i-/- Vy 11 ?\J '%/ ' i Λ ，，+·- A Λ <*4 C?j 111 * *·..... 其中R、Ri、R2和R3独立地选自H、烷基、苯基、羟基、羟烷基、烷基羰基、羰基烷基、烷氧羰 基、烷氧基幾基氧和駿基D27. 官能化单氨基甲酸乙酯和/或二氨基甲酸乙酯，通过根据权利要求6-10中任一项所 述的方法获得。28. 聚氨酯，具有选自以下的式 1 X, .美 1 '州气 ％ # 1 广〇 ^,,, ^v、、，一〇"、. I Α Λ )|.·?·. KVK* VVKVKS'· ,κνκνκ'? ·<νκν-·>· > 其中1?、1?1、1?2、1?3和1?4独立地选自11、羟烷基、烷基、苯基、羟基、羟烷基、烷基羰基、羰基烷 基、烷氧幾基、烷氧基幾基氧和駿基； Γ" '"1 ，、、 J \i· % 机 .w*. I ,?、 ?·..'.'..:' v, ,：;* ·,. ·, , r. i j '^?--. . I ；!,； ^?, ；"^i I ij. .,. i 二- T 'J'\ - " T 丨" 、 L ·κ>-' 一 卜:κ-: 一 」η、l 」'或 , c: o · 4 I ·、'，': :m: 一乂. '':· '·. · '' J I ?i γ\ · v <·'· ("v d 、I t ::〕C ;:]C jn .-.mn v··^ l· iSSSSt^ i y 其中R、R#PR3独立地选自H、烷基、苯基、羟基、羟烷基、烷基羰基、羰基烷基、烷氧羰基、 烷氧基幾基氧和駿基； - 'Γ 吃，: ? €ι-.广-f5 ^ p j 1·' ·參 3 分一^ ·ν> \ ,Χ "X 夂 y'; f!. _ 1? yR- '^?·-w· ??一 .j' -*：A* 其中R、Ri、R2和R3独立地选自H、烷基、苯基、羟基、羟烷基、烷基羰基、羰基烷基、烷氧羰 基、烷氧基幾基氧和駿基； 或 p o oliiii O'! Rh严:0:<1'货-霄-1':賤顯I 爲 κ Η ^ illlll f| .、.：〇-.严成一/ _w;〇 Η Μ \ / . 1 Λ 一 R Jlllll 其中R选自键、氧、具有1-10个碳的烷基、酮、酯， Ri、R2独立地选自H、烷基、羟基、轻烷基、烷基幾基、幾基烷基、烧氧幾基、烷氧基幾基氧 和羧基， R3选自具有1-20个碳的烷基、环烷基、烷基苯基、异佛尔酮、多胺及其衍生物。29. 聚氨酯，通过根据权利要求11-17中任一项所述的方法获得。30. 根据权利要求6-10中任一项所述的官能化氨基甲酸乙酯和/或二氨基甲酸乙酯或 根据权利要求11-17中任一项所述的聚氨酯的用途，用于生产泡沫、座位、密封件、密封材 料、涂料或胶粘剂。31. 根据权利要求30所述的用途，用于产生绝缘泡沫、包装泡沫、结构泡沫、高回弹性泡 沫、鞋类鞋底、模拟木材、车辆内部的整皮泡沫、车辆表面零件和其他外部零件、耐用弹性体 轮子和轮胎、合成纤维、印刷辊、浇铸型弹性体、反应注塑塑料、包封电子元件的材料或医用 植入物和装置。
【专利摘要】本发明涉及官能化环状碳酸酯、氨基甲酸乙酯和聚氨酯、及其产生方法和用途。
【IPC分类】C07C269/04, C07C271/12, C08G71/04, C07C319/06, C07D407/06
【公开号】CN105473639
【申请号】CN201480028239
【发明人】拉伊尼·哈提-考尔, 表尚贤
【申请人】希可利克公司
【公开日】2016年4月6日
【申请日】2014年5月16日
【公告号】EP2997072A1, US20160096914, WO2014185856A1