一种芳基苯醌化合物的结构、制备和用途
【专利摘要】本发明涉及一种化合物的结构、制备方法及部分性质。新化合物外观呈紫红色晶体，熔点177-179℃，分子式C24H24O8，化学名为：2,6-二（2,4,5-三甲氧基苯基）环己烷-2,5-二烯-1,4-二酮，结构如下：。其结晶为正交晶系，Pbca空间群，a=17.499(9)?，b=8.287(4)?，c=29.962(15)?，α=β=γ=90°，V=4345(4)?3，Z=8。该化合物制备方法简单，在370-400nm有很强的紫色荧光，对肺癌A549细胞有抑制活性。
【专利说明】-种芳基苯醌化合物的结构、制备和用途
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机合成、光学材料和药物【技术领域】，使用较简单的原料和方法一步 合成目标产物。
【背景技术】
[0002] 对苯醌取代衍生物在自然界中广泛存在，并且种类繁多，很多衍生物表现出了重 要的生物活性，例如抗肿瘤、杀菌、抑制艾滋病毒逆转录酶、治疗糖尿病等等。
[0003] 对苯醌的取代芳烃衍生物是对苯醌取代衍生物中很重要的一类，例如从中药射干 种子中提取出来的belamcandaquinones A和belamcandaquinones B可以用作环氧合酶抑 制剂。
【发明内容】
[0004] 本发明的内容是合成了一种未见报道的化合物，该化合物外观呈紫红色晶体，熔 点177-179°c，分子式C 24H2408，化学名为：2, 6-二（2, 4, 5-三甲氧基苯基）环己烷-2, 5-二 烯-1，4-二酮[或2, 6-二（2, 4, 5-三甲氧基苯基）-1，4-苯醌]，结构如下：
【权利要求】
1. 一种化合物，外观呈紫红色晶体，熔点177-179°c，分子式C24H 2408，化学名为：2,6-二 (2, 4, 5-三甲氧基苯基）环己烷-2, 5-二烯-1，4-二酮，结构如下：
，其结晶为正交晶系，Pbca 空间群，a=17.499(9)A，b=8.287(4) A，c=29.962(15) A， α=β = γ=90°，V= 4345 (4) Α3, Ζ=8。
2. 如权利要求1中所述化合物的合成方法，其特征在于：以3, 3, 6, 6-四甲氧 基-1，4-环己二烯为原料，在合适的溶剂中通过Lewis酸催化，步骤如下： 1) 将3, 3, 6, 6-四甲氧基-1，4-环己二烯加入有机溶剂中，加入催化剂，反应在常温下 短时间内（约5-10分钟）即可完成； 2) 挥发溶剂至半干，若得到晶体状物，分离出即为产物；若得到粘稠溶液，则经柱色谱 分离，即可得目标产物。
3. 如权利要求2中的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂选自：甲醇、乙酸乙酯、二氯 甲烧、乙醇。
4. 如权利要求2中的合成方法，其特征在于：所述催化剂为Lewis酸，选自：BF3、TiCl4、 AICI30
5. 如权利要求1中所述的化合物的用途，该用途基于其荧光性质。
6. 如权利要求1所述的化合物在制备预防和/或治疗肿瘤药物中的应用。
7. 如权利要求6所述的应用，其特征在于：所述肿瘤为癌。
8. 如权利要求7所述的应用，其特征在于：所述癌为肺癌。
【文档编号】C09K11/06GK104193603SQ201410394455
【公开日】2014年12月10日 申请日期:2014年8月12日 优先权日:2014年8月12日
【发明者】谭学杰, 刘云娜, 刘耘, 杜廷文 申请人:齐鲁工业大学