用于发光器件的发光化合物的制作方法

技术领域

本发明涉及用于在有机发光二极管中使用的发光化合物，例如用于发光材料的化合物。

相关技术描述

有机发光器件已被广泛开发用于平板显示器，并且正快速应用于固态照明(SSL)应用。有机发光二极管(OLED)包含阴极、空穴传输层、发射层、电子传输层和阳极。OLED器件发出的光是由有机(发光)层内部的正电荷(空穴)和负电荷(电子)的再结合引起的。空穴和电子在单个分子或一小簇分子内结合，以产生激子，激子是处于激发态的分子或者处于激发态的键连在一起的有机分子团。当有机分子释放所要求的能量并返回到它们的稳态时，产生光子。根据辐射过程的性质，发射光子的有机材料被称为电致荧光材料或电致磷光材料。因此，可以根据OLED发光化合物吸收初级辐射(primary radiation)并发光所期望波长辐射的能力，对OLED发光化合物进行选择。

SSL应用可能要求白色OLED器件来实现大于1500lm的亮度、大于70的显色指数(CRI)以及在1000lm/w下大于100000小时的操作时间。尽管有许多种方法来从OLED产生白光，但两种常见的方法是：通过使用红、蓝和绿光三种发光器横向图案化(lateral patterning)或垂直叠加(vertical stacking)，使红、蓝和绿光直接结合；以及与黄色荧光粉结合的蓝色光的部分下转换(partial down conversion)。如果采用高效的化学稳定和光稳定的发光材料，则这两种常见方法可能更有效。因此，亟需开发具有良好稳定性和高发光效率的发光材料，从而有效降低功耗并产生不同颜色的发光。

发明概述

在一些实施方式中，提供用于在有机发光器件的发光元件中使用的化合物，所述化合物由式1表示：

其中R₂可以是任选地被取代的取代基，例如任选地被取代的苯基、任选地被取代的多环芳香基、任选地被取代的C_1-4炔基或杂芳基基团；R₃是给电子杂芳基，所述给电子杂芳基选自任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的苯并咔唑基、任选地被取代的苯并恶唑基、任选地被取代的苯并噻唑基和任选地被取代的吩嗪基(phenazinyl)。

一些实施方式还包括任选地被取代的2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-4-腈(发光材料[EM]-1)；任选地被取代的2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4′-甲氧基-[1，1′-联苯]-4-腈(EM-2)；任选地被取代的2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-(苯乙炔基)苯甲腈(EM-3)；任选地被取代的(3r，5s)-2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-2′，6′-二甲基-[1，1′-联苯]-4-腈(EM-4)；以及任选地被取代的2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-((2，6-二甲基苯基)乙炔基)苯甲腈(EM-5)；任选地被取代的2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-(萘-2-基)苯甲腈(EM-6)；任选地被取代的2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-(1，2-二氢苊烯-5-基)苯甲腈(2，3，5，6-tetra(9H-carbazol-9-yl)-4-(1，2-dihydroacenaphthylen-5-yl)benzonitrile)(EM-7)；任选地被取代的2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二腈(EM-8)；任选地被取代的和任选地被取代的3，5，6-四(3，6-二甲基-9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二腈(EM-9)；2，3，5，6-四(3，6-(9H-咔唑-9-基)-9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二腈(EM-10)；2，3，5，6-四(3，6-双((E)-2-环己基乙烯基)-9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二腈(EM-11)；(S)-2，3，5，6-四(7H-苯并[c]咔唑-7-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二腈(EM-12)；(S)-2，3，5，6-四(11H-苯并[a]咔唑-11-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二腈(EM-13)；(2r，3r，6r)-2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4′-(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-4-腈(EM-14)；(2r，3r，6r)-2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-3′，5′-双(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-4-腈(EM-15)；(3r，5s)-2，3，5，6-四(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-3′，5′-双(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-4-腈(EM-16)；(2R，3R，5S，6S)-2，3，5，6-四(7H-苯并[c]咔唑-7-基)-3′，5′-双(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-4-腈(EM-17)；5-((3r，5s)-4-氰基-2，3，5，6-四(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)嘧啶-2-腈(EM-18)；和/或5-((3r，5s)-4-氰基-2，3，5，6-四(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)2-氰基吡啶(5-((3r，5s)-4-cyano-2，3，5，6-tetrakis(3，6-diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)picolinonitrile)(EM-19)。

其他实施方式提供一种有机发光二极管器件，其包含阴极；阳极；和布置在阳极与阴极之间且与阳极和阴极电学相连的发光层；在阳极和发光层之间的空穴传输层；和在阴极和发光层之间的电子传输层；其中发光层、空穴传输层和电子传输层中至少一个包含本文中所描述的主体(host)化合物。

其他实施方式提供一种有机发光二极管器件，其包含：阴极；阳极；和布置在阳极与阴极之间且与阳极和阴极电学相连的发光层，其中发光层包含本文中所描述的主体化合物。

下文中更详细地描述这些实施方式和其他实施方式。

附图简要说明

图1是包含本文中所描述的化合物的一种实施方式的器件的示意图。

图2示出了本文中所描述的器件的一种实施方式的功率效率(PE)和发光效率(LE)作为发光(亮度)的函数。

图3示出了图1中所限定的发光器件的各种实施方式的EQE(外量子效率)关于电流密度的关系。

发明详述

通过采用新设计的分子结构(下文示出了一个例子)，我们提出能够用于OLED器件应用中的一系列新的发光材料。在该系列主体材料中至少一些化合物的合成可以是直接且高产率的。

本文中使用时，术语“芳基”具有本领域中通常所理解的最广泛的含义，并且可以包括芳香环或芳香环体系。示意的非限制性芳基基团为苯基、萘基、二氢苊基(dihydroacenaphthyl)等。“C_6-30芳基”是指环或环体系具有6-30个碳原子的芳基。“C_6-30芳基”不限定或限制连接到环原子的任何取代基。本文中使用时，术语“杂芳基”也具有本领域普通技术人员所理解的含义，并且在一些实施方式中可以指在环或环体系中具有一个或多个杂原子的“芳基”。示例的非限制性“杂芳基”基团可以包括但不限于吡啶基、呋喃基、噻吩基、恶唑基、噻唑基、咪唑基、吲哚基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基等。“C_6-30杂芳基”是指环或环体系具有6-30个碳原子的芳基。“C_6-30杂芳基”不限定或限制连接到环原子的任何取代基。

本文中使用时，术语“烷基”是指不具有双键或三键的烃片段。实例包括但不限于直链烷基、支链烷基、环烷基或其组合。烷基还可以由如下通式来限定：不包含环状结构的直链或支链烷基为C_nH_2n+2，并且具有一个环的烷基的通式为C_nH_2n。C_X-Y烷基或C_X-C_Y烷基是具有从X至Y个碳原子的烷基。例如C_1-12烷基或C₁-C₁₂烷基包括具有1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子并且不包含双键或三键。

除另有说明外，当化合物或化学结构特征(例如芳基)被称为是“任选地被取代的”时，其包括不具有取代基的特征(即无取代基)或者“被取代的”特征(即该特征具有一个或多个取代基)。术语“取代基”具有本领域普通技术人员所知晓的最广泛的含义，并且包括这样的片段：其占据了正常由与母化合物或结构特征相连的一个或多个氢原子占据的位置。在一些实施方式中，取代基可以是本领域中已知的普通有机片段，其可以具有15g/mol至50g/mol、15g/mol至100g/mol、15g/mol至150g/mol、15g/mol至200g/mol、15g/mol至300g/mol或者15g/mol至500g/mol的分子量(例如取代基的原子的原子质量的总和)。在一些实施方式中，取代基包含或由下列组成：0-30、0-20、0-10或0-5个碳原子；以及0-30、0-20、0-10或0-5个杂原子，每个杂原子独立地是N、O、S、Si、F、Cl、Br或I；前提是取代基包含一个C、N、O、S、Si、F、Cl、Br或I原子。取代基的实例包括但不限于烷基、烯基、炔基、杂烷基、杂烯基、杂炔基、芳基、杂芳基、羟基、烷氧基、芳氧基、酰基、酰氧基、烷基羧酸基、巯基、烷基巯基、氰基、卤代、硫代羰基、O-氨基甲酰基、N-氨基甲酰基、O-硫代氨基甲酰基、N-硫代氨基甲酰基、C-酰氨基、N-酰氨基、S-磺酰氨基、N-磺酰氨基、异氰酰基、硫代氰酰基、异硫氰酰基、硝基、硅烷基、氧硫基(sulfenyl)、亚硫酰基、磺酰基、卤代烷基、卤代烷氧基、三卤代甲磺酰基、三卤代甲磺酰氨基、氨基等。也可以包含氢原子。

取代基的其他实例包括但不限于：任选地被取代的烷基、-O-烷基(例如-OCH₃、-OC₂H₅、-OC₃H₇、-OC₄H₉等)、-S-烷基(例如-SCH₃、-SC₂H₅、-SC₃H₇、-SC₄H₉等)、-NR’R”、-OH、-SH、-CN、-NO₂或卤素，其中R’和R”独立地为H或任选地被取代的烷基。只要取代基被描述为“任选地被取代的”，该取代基可以用上文的取代基取代。

任选地被取代的烷基是指未取代的烷基或取代的烷基。取代的烷基是指这样的烷基，其中一个或多个H原子被一个或多个取代基团替换，取代基例如-O-烷基(例如-OCH₃、-OC₂H₅、-OC₃H₇、-OC₄H₉等)、-S-烷基(例如例如-SCH₃、-SC₂H₅、-SC₃H₇、-SC₄H₉等)、-NR’R”(其中R’和R”独立地为H或烷基)、-OH、-SH、-CN、-CF₃、-NO₂、全氟烷基或卤素。任选地被取代的烷基可以是烷基、卤代烷基、全氟烷基、羟烷基、烷基巯基(即烷基-SH)、-烷基-CN等。

术语“全氟烷基”是指对于直链或支链结构来说具有式C_nF_2n+1的氟代烷基，例如CF₃、C₂F₅、C₃F₇、C₄F₉、C₅F₁₁、C₆F₁₃等；或者对于环状结构来说具有式C_nF_2n的氟代烷基，例如环状C₃F₆、环状C₄F₈、环状C₅F₁₀、环状C₆F₁₂等。换言之，烷基中的每个氢原子都被氟替换。例如，在不意图起限制作用的情况下，C_1-3全氟烷基是指CF₃、C₂F₅和C₃F₇异构体。术语“全氟烷基”是指对于直链或支链结构来说具有式C_nF_2n+1的氟代烷基，例如CF₃、C₂F₅、C₃F₇、C₄F₉、C₅F₁₁、C₆F₁₃等；或者对于环状结构来说具有式C_nF_2n的氟代烷基，例如环状C₃F₆、环状C₄F₈、环状C₅F₁₀、环状C₆F₁₂等。换言之，烷基中的每个氢原子都被氟替换。例如，在不意图起限制作用的情况下，C_1-3全氟烷基是指CF₃、C₂F₅和C₃F₇异构体。

任选地被取代的C_1-12烷基是指未取代的C_1-12烷基或取代的C_1-12烷基。取代的C_1-12烷基是指这样的C_1-12烷基，其中一个或多个氢原子被一个或多个上文中所表明的取代基团替换。

在一些实施方式中，提供用于在有机发光器件的发光元件中使用的化合物，所述化合物由式1表示：

其中R₂是任选地被取代的基团，例如任选地被取代的苯基、任选地被取代的多环芳香基、任选地被取代的C_1-4炔基或杂芳基基团。例如，R₂可以是任选地被取代的苯基、任选地被取代的多环基，选自但不限于任选地被取代的苯基、任选地被取代的多环基(例如萘基或1，2-二氢苊基)、任选地被取代的吡啶基、任选地被取代的氰基吡啶基、任选地被取代的氰基嘧啶基、任选地被取代的氰基苯基、任选地被取代的苯乙炔基或任选地被取代的嘧啶基。

一些实施方式提供由式1A表示的化合物：

其中R₂可以是任选地被取代的芳基和/或任选地被取代的杂芳基；并且其中Cbz可以是任选地被取代的咔唑基。

一些实施方式包括用于在有机发光器件的发光元件中使用的化合物，所述化合物由式1B表示：

其中R₅可以是任选地被取代的芳基和/或任选地被取代的杂芳基；并且其中BCbz可以是任选地被取代的苯并咔唑基。

一些实施方式包括用于在有机发光器件的发光元件中使用的化合物，所述化合物由式2表示：

其中R₆选自任选地被取代的苯基、任选地被取代的2-苯乙炔基、任选地被取代的萘、氰基或任选地被取代的1，2-二氢苊烯。

在一些实施方式中，提供用于在有机发光器件的发光元件中使用的化合物，所述化合物由下式表示：

在一些实施方式中，提供用于在有机发光器件的发光元件中使用的化合物，所述化合物由式3表示：

其中R₇选自任选地被取代的苯基、任选地被取代的2-苯乙炔基、任选地被取代的萘和任选地被取代的1，2-二氢苊烯。在一些实施方式中，所述化合物是发光(emissive)化合物。在一些实施方式中，所述化合物可被用于有机发光器件的发光元件中。

关于式1、1A或2A，R²或R₂是任选地被取代的苯基、任选地被取代的多环芳香基、任选地被取代的C_1-4炔基或杂芳基基团。例如，R²或R₂可以是任选地被取代的苯基、任选地被取代的多环(例如萘基、二氢萘基或1，2-二氢苊基)、任选地被取代的吡啶基、任选地被取代的氰基吡啶基、任选地被取代的氰基嘧啶基、任选地被取代的氰基苯基、任选地被取代的苯乙炔基或任选地被取代的嘧啶基。在R²或R₂上可以包含任何取代基。在一些实施方式中，R²或R₂上的一些或所有取代基可以具有：0-10个碳原子和0-10个杂原子，其中每个杂原子独立地为：O、N、S、F、Cl、Br或I(前提是存在至少1个非氢原子)；和/或15g/mol至500g/mol的分子量。例如，取代基可以是C_1-20烷基，例如CH₃、C₂H₅、C₃H₇、环状C₃H₅、C₄H₉、环状C₄H₇、C₅H₁₁、环状C₅H₉、C₆H₁₃、环状C₆H₁₁等；C_1-20烷氧基；C_1-20羟烷基；卤，例如F、Cl、Br或I；OH；CN；NO₂；C_1-6氟烷基，例如CF₃、CF₂H、C₂F₅等；C_1-10酯，例如-O₂CCH₃、-CO₂CH₃、-O₂CC₂H₅、-CO₂C₂H₅、-O₂C-苯基等；或者C_1-10胺，例如NH₂、NH(CH₃)、N(CH₃)₂、N(CH₃)C₂H₅等。在一些实施方式中，R²或R₂具有OCH₃、CH₃、CN或CF₃取代基。在一些实施方式中，R²或R₂具有OCH₃取代基。在一些实施方式中，R²或R₂具有CH₃取代基。在一些实施方式中，R²或R₂具有CN取代基。一些实施方式中，R²或R₂具有CF₃取代基。

关于式2A，R^3a是任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的苯并咔唑基、任选地被取代的苯并恶唑基、任选地被取代的苯并噻唑基或任选地被取代的吩嗪基。在一些实施方式中，在R^3a上可以包含任何取代基。在一些实施方式中，在R^3a上的一些或所取代基可以具有：0-10个碳原子和0-10个杂原子，其中每个杂原子独立地为：O、N、S、F、Cl、Br或I(前提是存在至少1个非氢原子)；和/或15g/mol至500g/mol的分子量。例如，取代基可以是C_1-20烷基，例如CH₃、C₂H₅、C₃H₇、环状C₃H₅、C₄H₉、环状C₄H₇、C₅H₁₁、环状C₅H₉、C₆H₁₃、环状C₆H₁₁等；C_1-20烷氧基；C_1-20羟烷基；卤，例如F、Cl、Br或I；OH；CN；NO₂；C_1-6氟烷基，例如CF₃、CF₂H、C₂F₅等；C_1-10酯，例如-O₂CCH₃、-CO₂CH₃、-O₂CC₂H₅、-CO₂C₂H₅、-O₂C-苯基等；或者C_1-10胺，例如NH₂、NH(CH₃)、N(CH₃)₂、N(CH₃)C₂H₅等。在一些实施方式中，R^3a具有苯基取代基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基或4-甲基苯基。在一些实施方式中，R^3a具有2-苯乙烯基取代基。在一些实施方式中，R^3a具有咔唑基取代基。在一些实施方式中，R^3a具有1，2-二氢苊基取代基。在一些实施方式中，R^3a是

关于式2A，R^3b是任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的苯并咔唑基、任选地被取代的苯并恶唑基、任选地被取代的苯并噻唑基和任选地被取代的吩嗪基。在一些实施方式中，在R^3b上可以包含任何取代基。在一些实施方式中，在R^3b上的一些或所有取代基可以具有：0-10个碳原子和0-10个杂原子，其中每个杂原子独立地为：O、N、S、F、Cl、Br或I(前提是存在至少1个非氢原子)；和/或15g/mol至500g/mol的分子量。例如，取代基可以是C_1-20烷基，例如CH₃、C₂H₅、C₃H₇、环状C₃H₅、C₄H₉、环状C₄H₇、C₅H₁₁、环状C₅H₉、C₆H₁₃、环状C₆H₁₁等；C_1-20烷氧基；C_1-20羟烷基；卤，例如F、Cl、Br或I；OH；CN；NO₂；C_1-6氟烷基，例如CF₃、CF₂H、C₂F₅等；C_1-10酯，例如-O₂CCH₃、-CO₂CH₃、-O₂CC₂H₅、-CO₂C₂H₅、-O₂C-苯基等；或者C_1-10胺，例如NH₂、NH(CH₃)、N(CH₃)₂、N(CH₃)C₂H₅等。在一些实施方式中，R^3b具有苯基取代基，例如未取代的苯基，4-甲氧基苯基或4-甲基苯基。在一些实施方式中，R^3b具有2-苯乙烯基取代基。在一些实施方式中，R^3b具有咔唑基取代基。在一些实施方式中，R^3b具有1，2-二氢苊基取代基。在一些实施方式中，R^3b是：

关于2A，R^3c是任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的苯并咔唑基、任选地被取代的苯并恶唑基、任选地被取代的苯并噻唑基和任选地被取代的吩嗪基。在一些实施方式中，在R^3c上可以包含任何取代基。在一些实施方式中，在R^3c上的一些或所有取代基可以具有：0-10个碳原子和0-10个杂原子，其中每个杂原子独立地为：O、N、S、F、Cl、Br或I(前提是存在至少1个非氢原子)；和/或15g/mol至500g/mol的分子量。例如，取代基可以是C_1-20烷基，例如CH₃、C₂H₅、C₃H₇、环状C₃H₅、C₄H₉、环状C₄H₇、C₅H₁₁、环状C₅H₉、C₆H₁₃、环状C₆H₁₁等；C_1-20烷氧基；C_1-20羟烷基；卤，例如F、Cl、Br或I；OH；CN；NO₂；C_1-6氟烷基，例如CF₃、CF₂H、C₂F₅等；C_1-10酯，例如-O₂CCH₃、-CO₂CH₃、-O₂CC₂H₅、-CO₂C₂H₅、-O₂C-苯基等；或者C_1-10胺，例如NH₂、NH(CH₃)、N(CH₃)₂、N(CH₃)C₂H₅等。在一些实施方式中，R^3c具有苯基取代基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基或4-甲基苯基。在一些实施方式中，R^3c具有2-苯乙烯基取代基。在一些实施方式中，R^3c具有咔唑基取代基。在一些实施方式中，R^3c具有1，2-二氢苊基取代基。在一些实施方式中，R^3c是：

关于式2A，R^3d是任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的苯并咔唑基、任选地被取代的苯并恶唑基、任选地被取代的苯并噻唑基和任选地被取代的吩嗪基。在一些实施方式中，在R^3d上可以包含任何取代基。在一些实施方式中，在R^3d上的一些或所有取代基可以具有0-10个碳原子和0-10个杂原子，其中每个杂原子独立地为：O、N、S、F、Cl、Br或I(前提是存在至少1个非氢原子)；和/或15g/mol至500g/mol的分子量。例如，取代基可以是C_1-20烷基，例如CH₃、C₂H₅、C₃H₇、环状C₃H₅、C₄H₉、环状C₄H₇、C₅H₁₁、环状C₅H₉、C₆H₁₃、环状C₆H₁₁等；C_1-20烷氧基；C_1-20羟烷基；卤，例如F、Cl、Br或I；OH；CN；NO₂；C_1-6氟烷基，例如CF₃、CF₂H、C₂F₅等；C_1-10酯，例如-O₂CCH₃、-CO₂CH₃、-O₂CC₂H₅、-CO₂C₂H₅、-O₂C-苯基等；或者C_1-10胺，例如NH₂、NH(CH₃)、N(CH₃)₂、N(CH₃)C₂H₅等。在一些实施方式中，R^3d具有苯基取代基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基或4-甲基苯基。在一些实施方式中，R^3d具有2-苯乙烯基取代基。在一些实施方式中，R^3d具有咔唑基取代基。在一些实施方式中，R^3d具有1，2-二氢苊基取代基。在一些实施方式中，R^3d是：

在一些实施方式中，R²或R₂可以是

在一些实施方式中，任选地被取代的cbz可以是

下面描绘了与本文中所涉及的一些化学名称相关的结构。这些结构可以是未取代的(如下所示)，或者取代基可以独立地位于当结构为未取代时正常由氢原子占据的任何位置上。除了连接点由表示的情况外，连接可以发生在正常由氢原子占据的任何位置。

在一些实施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是任选地被取代的芳基和/或杂芳基。在一些实施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是未取代的芳基。在一些实施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是单取代的芳基。在一些实施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是二取代的芳基。在一些实施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是未取代的杂芳基。在一些实施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是单取代的杂芳基。在一些实施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是二取代的杂芳基。在一些实施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是任选地被取代的苯基、任选地被取代的2-苯乙炔基、任选地被取代的萘、任选地被取代的1，2-二氢苊烯、任选地被取代的嘧啶基和/或任选地被取代的吡啶基。在一些实施方式中，任选地被取代的芳基和/或杂芳基可以是：

和/或

在一些实施方式中，R₃和/或任选地被取代的给电子杂芳基(例如Cbz)可以是

和/或

在一些实施方式中，R₃和/或任选地被取代的BCbz可以选自：

和/或

在一些实施方式中，提供用于在有机发光器件的发光元件中使用的化合物，所述化合物由式4表示：

如果没有标明立体化学，例如在式1-4中，则名称或结构描绘包括任何立体异构体或立体异构体的任意混合物。

关于任何相关的结构表述，例如式2A；R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹、R²²、R²³、R²⁴、R²⁵、R²⁶、R²⁷、R²⁸、R²⁹、R³⁰、R³¹、R³²、R³³、R³⁴、R³⁵、R³⁶、R³⁷、R³⁸和R³⁹(R^8-39)可以独立地为H或任何取代基，例如具有0至6个碳原子和0至5个杂原子的取代基，其中每个杂原子独立地为O、N、S、F、Cl、Br或I；和/或具有15g/mol至300g/mol或者15g/mol至150g/mol的分子量。在一些实施方式中，R^8-39独立地为任选地被取代的C_6-12芳基、任选地被取代的C_4-12杂芳基、2-苯乙烯基、R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B、CONR^AR^B等。在一些实施方式中，R^8-39独立地为H；F；Cl；CN；CF₃；OH；NH₂；C_1-6烷基，例如甲基、乙基、丙基异构体(例如正丙基和异丙基)、环丙基、丁基异构体、环丁基异构体(例如环丁基和甲基环丙基)、戊基异构体、环戊基异构体、己基异构体、环己基异构体等；或C_1-6烷氧基，例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基的异构体、-O-环丙基、-O-丁基的异构体、-O-环丁基的异构体、-O-戊基的异构体、-O-环戊基的异构体、-O-己基的异构体、-O-环己基的异构体等。

每个R^A可以独立地为H、任选地被取代的苯基、任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的2-苯乙烯基或C_1-12烷基，包括：具有式C_aH_a+1的直链或支链烷基或具有式C_aH_a-1的环烷基，其中a是1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12，例如直链或支链的具有下式的烷基：CH₃、C₂H₅、C₃H₇、C₄H₉、C₅H₁₁、C₆H₁₃、C₇H₁₅、C₈H₁₇、C₉H₁₉、C₁₀H₂₁等，或具有下式的环烷基：C₃H₅、C₄H₇、C₅H₉、C₆H₁₁、C₇H₁₃、C₈H₁₅、C₉H₁₇、C₁₀H₁₉等。在一些实施方式中，R^A可以是H或C_1-6烷基。在一些实施方式中，R^A可以是H或C_1-3烷基。在一些实施方式中，R^A可以是H或CH₃。在一些实施方式中，R^A可以是H。

每个R^B可以独立地为H或C_1-12烷基，包括：具有式C_aH_a+1的直链或支链烷基或具有式C_aH_a的环烷基，其中a是1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12，例如直链或支链的具有下式的烷基：CH₃、C₂H₅、C₃H₇、C₄H₉、C₅H₁₁、C₆H₁₃、C₇H₁₅、C₈H₁₇、C₉H₁₉、C₁₀H₂₁等，或具有下式的环烷基：C₃H₅、C₄H₇、C₅H₉、C₆H₁₁、C₇H₁₃、C₈H₁₅、C₉H₁₇、C₁₀H₁₉等。在一些实施方式中，R^B可以是H或C_1-6烷基。在一些实施方式中，R^B可以是H或C_1-3烷基。在一些实施方式中，R^B可以是H或CH₃。在一些实施方式中，例如R¹-R³⁹，R^B可以是H。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R⁸是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R⁸是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R⁸是H。在一些实施方式中，R⁸是任选地被取代的丁二烯基。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁹至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R⁸是H的一些实施方式中，R⁹、R¹¹、R¹²、R¹⁴和R¹⁵可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R⁹是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R⁹是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R⁹是H。在一些实施方式中，R⁹是任选地被取代的丁二烯基。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R⁹是H的一些实施方式中，R⁸、R¹¹、R¹²、R¹⁴和R¹⁵可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R¹⁰是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R¹⁰是H。在一些实施方式中，R¹⁰是任选地被取代的丁二烯基。在一些实施方式中，R¹⁰是任选地被取代的苯基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基。在一些实施方式中，R¹⁰是任选地被取代的2-苯乙烯基。在一些实施方式中，R¹⁰是任选地被取代的咔唑基。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹⁰是H、未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些实施方式中，R⁸、R⁹、R¹¹、R¹²、R¹⁴和R¹⁵可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R¹¹是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R¹¹是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R¹¹是H。在一些实施方式中，R¹¹是任选地被取代的丁二烯基。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹¹是H的一些实施方式中，R⁸、R⁹、R¹²、R¹⁴和R¹⁵可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R¹²是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R¹²是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R¹²是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹²是H的一些实施方式中，R⁸、R⁹、R¹¹、R¹⁴和R¹⁵可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R¹³是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R¹³是H。在一些实施方式中，R¹³是任选地被取代的丁二烯基。在一些实施方式中，R¹³是任选地被取代的苯基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基。在一些实施方式中，R¹³是任选地被取代的2-苯乙烯基。在一些实施方式中，R¹³是任选地被取代的咔唑基。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹³是未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些实施方式中，R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹²、R¹⁴和R¹⁵可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R¹⁴是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R¹⁴是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R¹⁴是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹⁴是H的一些实施方式中，R⁸、R⁹、R¹¹、R¹²和R¹⁵可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R¹⁵是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R¹⁵是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R¹⁵是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹⁵是H的一些实施方式中，R⁸、R⁹、R¹¹、R¹²和R¹⁴可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R¹⁶是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R¹⁶是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R¹⁶是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹⁶是H的一些实施方式中，R¹⁷、R¹⁹、R²⁰、R²²和R²³可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R¹⁷是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R¹⁷是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R¹⁷是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹⁷是H的一些实施方式中，R¹⁶、R¹⁹、R²⁰、R²²和R²³可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R¹⁸是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R¹⁸是H。在一些实施方式中，R¹⁸是任选地被取代的丁二烯基。在一些实施方式中，R¹⁸是任选地被取代的苯基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基。在一些实施方式中，R¹⁸是任选地被取代的2-苯乙烯基。在一些实施方式中，R¹⁸是任选地被取代的咔唑基。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹⁸是H、苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些实施方式中，R¹⁶、R¹⁷、R¹⁹、R²⁰、R²²和R²³可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R¹⁹是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R¹⁹是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R¹⁹是H。在一些实施方式中，R¹⁹是任选地被取代的丁二烯基。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹⁹是H的一些实施方式中，R¹⁶、R¹⁷、R²⁰、R²²和R²³可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R²⁰是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R²⁰是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R²⁰是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²⁰是H的一些实施方式中，R¹⁶、R¹⁷、R¹⁹、R²²和R²³可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R²¹是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R²¹是H。在一些实施方式中，R²¹是任选地被取代的丁二烯基。在一些实施方式中，R²¹是任选地被取代的苯基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基。在一些实施方式中，R²¹是任选地被取代的2-苯乙烯基。在一些实施方式中，R²¹是任选地被取代的咔唑基。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²¹是H、未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些实施方式中，R¹⁶、R¹⁷、R¹⁹、R²⁰、R²²和R²³可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R²²是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R²²是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R²²是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²²是H的一些实施方式中，R¹⁶、R¹⁷、R¹⁹、R²²和R²³可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R²³是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R²³是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R²³是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²³是H的一些实施方式中，R¹⁶、R¹⁷、R¹⁹、R²⁰和R²²可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R²⁴是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R²⁴是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R²⁴是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²⁴是H的一些实施方式中，R²⁵、R²⁷、R²⁸、R³⁰和R³¹可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R²⁵是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R²⁵是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R²⁵是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²⁵是H的一些实施方式中，R²⁴、R²⁷、R²⁸、R³⁰和R³¹可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R²⁶是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R²⁶是H。在一些实施方式中，R²⁶是任选地被取代的丁二烯基。在一些实施方式中，R²⁶是任选地被取代的苯基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基。在一些实施方式中，R²⁶是任选地被取代的2-苯乙烯基。在一些实施方式中，R²⁶是任选地被取代的咔唑基。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²⁶是H、未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些实施方式中，R²⁴、R²⁵、R²⁷、R²⁸、R³⁰和R³¹可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R²⁷是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R²⁷是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R²⁷是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²⁷是H的一些实施方式中，R²⁴、R²⁵、R²⁸、R³⁰和R³¹可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R²⁸是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R²⁸是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R²⁸是H。在一些实施方式中，R²⁸是任选地被取代的丁二烯基。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²⁸是H的一些实施方式中，R²⁴、R²⁵、R²⁷、R³⁰和R³¹可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R²⁹是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R²⁹是H。在一些实施方式中，R²⁹是任选地被取代的丁二烯基。在一些实施方式中，R²⁹是任选地被取代的苯基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基。在一些实施方式中，R²⁹是任选地被取代的2-苯乙烯基。在一些实施方式中，R²⁹是任选地被取代的咔唑基。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²⁹是H、未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些实施方式中，R²⁴、R²⁵、R²⁷、R²⁸、R³⁰和R³¹可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R³⁰是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R³⁰是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R³⁰是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³⁰是H的一些实施方式中，R²⁴、R²⁵、R²⁶、R²⁷、R²⁸、R²⁹和R³¹可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R³¹是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R³¹是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R³¹是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³¹是H的一些实施方式中，R²⁴、R²⁵、R²⁷、R²⁸和R³⁰可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R³²是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R³²是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R³²是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³²是H的一些实施方式中，R³³、R³⁵、R³⁶、R³⁸和R³⁹可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R³³是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R³³是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R³³是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³³是H的一些实施方式中，R³²、R³⁵、R³⁶、R³⁸和R³⁹可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R³⁴是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R³⁴是H。在一些实施方式中R³⁴是任选地被取代的丁二烯基。在一些实施方式中，R³⁴是苯基。在一些实施方式中，R³⁴是任选地被取代的2-苯乙烯基。在一些实施方式中，R³⁴是任选地被取代的咔唑基。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³⁴是H、未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些实施方式中，R³²、R³³、R³⁵、R³⁶、R³⁸和R³⁹可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R³⁵是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R³⁵是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R³⁵是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³⁵是H的一些实施方式中，R³²、R³³、R³⁶、R³⁸和R³⁹可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R³⁶是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R³⁶是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R³⁶是H。在一些实施方式中R³⁶是任选地被取代的丁二烯基。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³⁶是H的一些实施方式中，R³²、R³³、R³⁵、R³⁸和R³⁹可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R³⁷是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R³⁷是H。在一些实施方式中，R³⁷是任选地被取代的丁二烯基。在一些实施方式中，R³⁷是苯基。在一些实施方式中，R³⁷是任选地被取代的2-苯乙烯基。在一些实施方式中，R³⁷是任选地被取代的咔唑基。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³⁷是H、未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些实施方式中，R³²、R³³、R³⁵、R³⁶、R³⁸和R³⁹可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R³⁸是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R³⁸是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R³⁸是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³⁸是H的一些实施方式中，R³²、R³³、R³⁵、R³⁶和R³⁹可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

关于任何相关的结构表述，例如式4，R³⁹是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些实施方式中，R³⁹是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些实施方式中，R³⁹是H。此外，对于本段落中上面的任何实施方式来说，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³⁹是H的一些实施方式中，R³²、R³³、R³⁵、R³⁶和R³⁸可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些实施方式中，R⁸和R⁹一起形成任选地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作为六元环的一部分，该六元环包含连接于R⁸和R⁹的碳。当发生这种情况时，R^3a可以是任选地被取代的11H-苯并[a]咔唑-11-基。在这样的一些实施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些实施方式中，R¹⁰和R¹¹一起形成任选地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作为六元环的一部分，该六元环包含连接于R¹⁰和R¹¹的碳。当发生这种情况时，R^3a可以是任选地被取代的7H-苯并[c]咔唑-7-基。在这样的一些实施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些实施方式中，R²²和R²³一起形成任选地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作为六元环的一部分，该六元环包含连接于R²²和R²³的碳。当发生这种情况时，R^3b可以是任选地被取代的11H-苯并[a]咔唑-11-基。在这样的一些实施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些实施方式中，R¹⁸和R¹⁹一起形成任选地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作为六元环的一部分，该六元环包含连接于R¹⁸和R¹⁹的碳。当发生这种情况时，R^3b可以是任选地被取代的7H-苯并[c]咔唑-7-基。在这样的一些实施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些实施方式中，R²⁴和R²⁵一起形成任选地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作为六元环的一部分，该六元环包含连接于R²⁴和R²⁵的碳。当发生这种情况时，R^3c可以是任选地被取代的11H-苯并[a]咔唑-11-基。在这样的一些实施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些实施方式中，R²⁸和R²⁹一起形成任选地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作为六元环的一部分，该六元环包含连接于R²⁸和R²⁹的碳。当发生这种情况时，R^3c可以是任选地被取代的7H-苯并[c]咔唑-7-基。在这样的一些实施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些实施方式中，R³⁸和R³⁹一起形成任选地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作为六元环的一部分，该六元环包含连接于R³⁸和R³⁹的碳。当发生这种情况时，R^3d可以是任选地被取代的11H-苯并[a]咔唑-11-基。在这样的一些实施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些实施方式中，R³⁶和R³⁷一起形成任选地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作为六元环的一部分，该六元环包含连接于R³⁶和R³⁷的碳。当发生这种情况时，R^3d可以是任选地被取代的7H-苯并[c]咔唑-7-基。在这样的一些实施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基团可以独立地为H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

下面描绘了与本文中所涉及的一些化学名称相关的结构。这些结构可以是未取代的(如下所示)，或者取代基可以独立地位于当结构为未取代时正常由氢原子占据的任何位置上。除了连接点由表示的情况外，连接可以发生在正常由氢原子占据的任何位置。

在一些实施方式中，化合物可以是：

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-4-腈(EM-1)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4′-甲氧基-[1，1′-联苯]-4-腈(EM-2)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-(苯乙炔基)苯甲腈(EM-3)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-2′，6′-二甲基-[1，1′-联苯]-4-腈(EM-4)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-((2，6-二甲基苯基)乙炔基)苯甲腈(EM-5)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-(萘-2-基)苯甲腈(EM-6)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-(1，2-二氢苊烯-5-基)苯甲腈(2，3，5，6-tetra(9H-carbazol-9-yl)-4-(1，2-dihydroacenaphthylen-5-yl)benzonitrile)(EM-7)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二腈(EM-8)、

2，3，5，6-四(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二腈(EM-9)、

2，3，5，6-四(9′H-[9，3′：6′，9″-三咔唑]-9′-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二腈(2，3，5，6-tetra(9′H-[9，3′：6′，9″-tercarbazol]-9′-yl)-[1，1′-biphenyl]-4，4′-dicarbonitrile)(EM-10)、

2，3，5，6-四(3，6-双((E)-2-环己基乙烯基)-9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二腈(EM-11)、

2，3，5，6-四(7H-苯并[c]咔唑-7-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二腈(EM-12)、

2，3，5，6-四(11H-苯并[a]咔唑-11-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二腈(EM-13)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4′-(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-4-腈(EM-14)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-3′，5′-双(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-4-腈(EM-15)、

2，3，5，6-四(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-3′，5′-双(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-4-腈(EM-16)、

2，3，5，6-四(7H-苯并[c]咔唑-7-基)-3′，5′-双(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-4-腈(EM-17)、

5-(4-氰基-2，3，5，6-四(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)嘧啶-2-腈(EM-18)、

5-(4-氰基-2，3，5，6-四(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)2-氰基吡啶(EM-19)、

5-(4-氰基-2，3，5，6-四(3，6-二-甲苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)2-氰基吡啶(5-(4-cyano-2，3，5，6-tetrakis(3，6-di-tolyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)picolinonitrile)(EM-20)、

5-(4-氰基-2，3，5，6-四(3，6-二-甲氧基苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)2-氰基吡啶(5-(4-cyano-2，3，5，6-tetrakis(3，6-di-methoxyphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)picolinonitrile)(EM-21)、

在一些实施方式中，发光层可以包含上文所描述的任意化合物或所有化合物。

在另一个实施方式中，所描述的发光元件包含前述化合物中任意化合物或所有化合物。

在另一个实施方式中，所描述的器件包含前述化合物中任意化合物或所有化合物。

在一些实施方式中，所描述的化合物是发光化合物。在一些实施方式中，所描述的化合物可被用于有机发光器件的发光元件中。

如图1中所示，示出了包含本申请的化合物的有机发光器件的一个实施方式。该实施方式还提供了有机发光二极管器件10，其包含阴极20、阳极30、布置在阳极与阴极之间且与阳极和阴极电学相连的发光层40、在阳极和发光层40之间的空穴传输层50以及在阴极30和发光层40之间的电子传输层60，其中发光层、空穴传输层和电子传输层中至少一个包含本文中所描述的主体化合物。在一些实施方式中，空穴注入层70可以在阳极20和空穴传输层50之间。

阳极层可以包含常规材料，例如金属、混合金属、合金、金属氧化物或混合金属氧化物或导电聚合物。合适的金属的实例包括第1族金属，第4、5、6族中的金属和第8-10族过渡金属。如果阳极层被安排为透光的，则可以使用第12、13和14族金属或其合金的混合金属氧化物，例如Au、Pt和铟锡氧化物(ITO)。阳极层可以包含有机材料，例如聚苯胺，如“Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer”Nature，第357卷，第477-479页(1992年6月11日)中所描述。合适的高功函数金属包括但不限于Au、Pt、铟锡氧化物(ITO)或其合金。在一些实施方式中，阳极层可以具有约1nm至约1000nm范围内的厚度。

阴极层可以包含功函数比阳极层低的材料。合适的用于阴极层的材料的实例包括选自如下的那些：第1族的碱金属，第2族金属，第12族金属，包括稀土元素，镧系元素和锕系元素，材料诸如铝、铟、钙、钡、钐和镁及其组合。含Li有机金属化合物(LiF和Li₂O)也可以被沉积于有机层和阴极层之间，以降低操作电压。合适的低功函数金属包括但不限于Al、Ag、Mg、Ca、Cu、Mg/Ag、LiF/Al、CsF、CsF/Al或其合金。在一些实施方式中，阴极层可以具有约1nm至约1000nm范围内的厚度。

在一些实施方式中，发光层还可以包含发光组分或化合物。发光组分可以是荧光和/或磷光化合物。在一些实施方式中，发光组分包含磷光材料。在一些实施方式中，发光化合物可以包含掺杂物。在一些实施方式中，掺杂物可以为从主体的约0.01％(重量/重量)、从主体的约1％(重量/重量)、到至多约15％(重量/重量)、至多约20％(重量/重量)，或者约主体的15％(重量/重量)。

发光层的厚度可以改变。在一些实施方式中，发光层具有从约20nm至约200nm的厚度。在一些实施方式中，发光层具有从约20nm至约150nm的厚度。

在一些实施方式中，发光层还可以包含额外的主体材料。示例性的主体材料是本领域技术人员已知的。例如，描述于如下中的主体材料：美国专利8,003,229、2012年1月27日提交的美国专利公开US2012/0193614；2012年9月18日提交的美国专利公开US2013/0075706；以及2011年9月14日提交的美国专利公开US/2012/0179389，这些文献通过引用以其描述主体化合物的其整体并入本文中。例如发光层中包含的主体材料可以是任选地被取代的化合物，该化合物选自：芳族取代的胺、芳族取代的膦、噻吩、恶二唑、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑(PBD)、1，3-双(N，N-叔丁基-苯基)-1，3，，4-恶二唑(OXD-7)、三唑、3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑(TAZ)、3，4，5-三苯基-1，2，3-三唑、3，5-双(4-叔丁基-苯基)-4-苯基[1，2，4]三唑、芳香邻菲咯啉、2，9-二甲基-4，7-二苯基-邻菲咯啉(浴铜灵或BCP)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-邻菲咯啉、苯并恶唑、苯并三唑、喹啉，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、吡啶、二氰基咪唑、氰基取代的芳香基、1，3，5-三(2-N-苯基苯并咪唑基)苯(TPBI)、4，4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(TPD)、4，4’-双[N，N’-(3-甲苯基)氨基-3，3’-二甲基联苯(M14)、4，4’-双[N，N’-(3-甲苯基)氨基-3，3’-二甲基联苯(HMTPD)、1，1-双(4-双(4-甲基苯基)氨基苯基)环己烷、咔唑、4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)、1，3-N，N-二咔唑-苯(mCP)；4，4’4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TcTa)、聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)、N，N’N”-1，3，5-三咔唑基苯(tCP)、聚噻吩、联苯胺(benzidine)、N，N′-双(4-丁基苯基)-N，N′-双(苯基)联苯胺、三苯基胺、4，4′，4″-三(N-(萘-2-基)-N-苯基氨基)三苯基胺(4，4′，4″-Tris(N-(naphthylen-2-yl)-N-phenylamino)triphenylamine)、4，4’，4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)、苯二胺、聚乙炔和酞菁金属络合物。

在一些实施方式中，发光器件还可以包含空穴传输层和电子传输层，其中空穴传输层位于阳极和发光层之间，电子传输层位于阴极和发光层之间。在一些实施方式中，所有发光层、空穴传输层和电子传输层均包含本文中所描述的主体化合物。

在一些实施方式中，空穴传输层可以包含至少一种空穴传输材料。合适的空穴传输材料是本领域技术人员已知的。示例性的空穴传输材料包括：1，1-双(4-双(4-甲基苯基)氨基苯基)环己烷；2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-邻菲咯啉；3，5-双(4-叔丁基-苯基)-4-苯基[1，2，4]三唑；3，4，5-三苯基-1，2，3-三唑；4，4′，4″-三(N-(萘-2-基)-N-苯基氨基)三苯基胺；4，4’，4’-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)；4，4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)；4，4’-双[N，N’-(3-甲苯基)氨基-3，3’-二甲基联苯(HMTPD)；4，4’-双[N，N’-(3-甲苯基)氨基-3，3’-二甲基联苯(M14)；4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)；1，3-N，N-二咔唑-苯(mCP)；聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)；联苯胺；咔唑；苯二胺；酞菁金属络合物；聚乙炔；聚噻吩；三苯基胺；恶二唑；酞菁铜；N，N’-双(3-甲基苯基)N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(TPD)；N，N’N”-1，3，5-三咔唑基苯(tCP)；N，N′-双(4-丁基苯基)-N，N′-双(苯基)联苯胺；4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基联苯(NPB)、4，4’4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TcTa)和类似物。

在一些实施方式中，电子传输层可以包含至少一种电子传输材料。合适的电子传输材料是本领域技术人员已知的。能够包含于电子传输层中的示例性的电子传输材料为任选地被取代的化合物，该化合物选自：三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑(PBD)、1，3-双(N，N-叔丁基-苯基)-1，3，，4-恶二唑(OXD-7)、1，3-双[2-(2，2’-二吡啶-6-基)-1，3，4-恶二唑-5-基]苯(BPY-OXD)、3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑(TAZ)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-邻菲咯啉(浴铜灵或BCP)和1，3，5-三[2-N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)。在一个实施方式中，电子传输层是喹啉铝(Alq₃)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑(PBD)、邻菲咯啉、喹喔啉、1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)或其衍生物或组合。

如果期望的话，在发光器件中可以包含额外的层。可以被包含的额外的层包括电子注入层(EIL)、空穴阻挡层(HBL)、激子阻挡层(EBL)和/或空穴注入层(HIL)。除了分离的层外，这些材料中的一些可以被组合成单个层。

在一些实施方式中，发光器件可以包含位于阴极层和发光层之间的电子注入层。在一些实施方式中，能够被包含于电子注入层中的材料的最低未占分子轨道(LUMO)能级足够高，以防止其从发光层接收电子。在其他实施方式中，能够被包含于电子注入层的材料的LUMO与阴极层的功函数之间的能量差足够小，以允许来自阴极的有效电子注入。许多合适的电子注入材料是本领域技术人员已知的。能够被包含于电子注入层中的合适的材料的实例包括但不限于任选地被取代的化合物，所述化合物选自如下：喹啉铝(Alq₃)，2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑(PBD)，邻菲咯啉，喹喔啉，1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)，三嗪，8-羟基喹啉的金属螯合物诸如三(8-羟基喹啉)铝和金属硫代喔星类(thioxinoid)化合物诸如双(8-喹啉硫醇)锌。在一个实施方式中，电子注入层是喹啉铝(Alq₃)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑(PBD)、邻菲咯啉、喹喔啉、1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)或其衍生物或组合。.

在一些实施方式中，器件可以包含空穴阻挡层，例如在阴极和发光层之间。能够被包含于空穴阻挡层中的各种合适的空穴阻挡材料是本领域技术人员已知的。合适的空穴阻挡材料包括但不限于任选地被取代的化合物，所述化合物选自如下：浴铜灵(BCP)、3，4，5-三苯基-1，2，4-三唑、3，5-双(4-叔丁基-苯基)-4-苯基-[1，2，4]三唑、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-邻菲咯啉和1，1-双(4-双(4-甲基苯基)氨基苯基)-环己烷。

在一些实施方式中，发光器件可以包含激子阻挡层，例如在发光层和阳极之间。在一个实施方式中，包含激子阻挡层的材料的带隙足够大，以充分防止激子扩散。能够被包含于激子阻挡层中的许多合适的激子阻挡材料是本领域技术人员已知的。能够构成激子阻挡层的材料的实例包括任选地被取代的化合物，所述化合物选自如下：喹啉铝(Alq₃)、4，4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基联苯(α-NPD)、4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)和浴铜灵(BCP)，以及具有充分防止激子扩散的足够大带隙的任何其他材料。

在一些实施方式中，发光器件可以包含空穴注入层，例如在发光层和阳极之间。能够被包含于空穴注入层中的各种合适的空穴注入材料是本领域技术人员已知的。示例性空穴注入材料包括任选地被取代的化合物，所述化合物选自如下：聚噻吩衍生物例如聚(3，4-亚乙基二氧噻吩(PEDOT)/聚苯乙烯磺酸(PSS)，联苯胺衍生物例如N，N，N′，N′-四苯基联苯胺、聚(N，N′-双(4-丁基苯基)-N，N′-双(苯基)联苯胺)，三苯基胺或苯二胺衍生物例如N，N′-双(4-甲基苯基)-N，N′-双(苯基)-1，4-亚苯二胺、4，4′，4″-三(N-(萘-2-基)-N-苯基氨基)三苯基胺，恶二唑衍生物例如1，3-双(5-(4-二苯基氨基)苯基-1，3，4-恶二唑-2-基)苯，聚乙炔衍生物例如聚(1，2-双-苄基硫代-乙炔)，以及酞菁金属络合物衍生物例如酞菁铜。空穴注入材料尽管仍然能够传输空穴，但其空穴迁移率可以基本上小于常规的空穴传输材料的空穴迁移率。

本领域技术人员会认识到，根据器件的配置，上文描述的各种材料可以被包含于多个不同的层中。在一个实施方式中，选择每个层中所使用的材料，使得发光层中空穴和电子的再结合。

按照本文中提供的指导所给出的信息，可以使用本领域中已知的技术来制造包含本文中所公开的化合物的发光器件。例如，可以使用起阳极作用的高功函数金属(例如ITO)来涂布玻璃基材。在使阳极层图案化后，包含至少一种本文中所公开的化合物的发光层可以被沉积在阳极上。然后，可以将阴极层蒸汽蒸发到发光层上，其中阴极层包含低功函数金属(例如Mg∶Ag)。按照本文中提供的指导所给出的信息，如果期望的话，器件还可以包含电子传输/注入层、空穴阻挡层、空穴注入层、激子阻挡层和/或第二发光层，其可以通过使用本领域中已知的技术被添加到器件中。

实施例

本文中所公开的光学元件的实施方式改善色盲个体区分第一颜色与具有不同波长的第二颜色的能力。这些益处进一步通过如下实例示出，这些实例意在说明本公开的实施方式，而不意图以任何方式限制保护范围或基本原则。

实施例1-发光材料的合成

EM-1的合成

2，3，5，6-四氟-4-苯基-苯甲腈(化合物1)：

将4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.0g，3.94mmol)、苯基硼酸(0.448g，4.0mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.231g，0.2mmol)和碳酸钾(1.38g，10mmol)在二恶烷/水(50mL/10mL)中的混合物脱气并在约85℃下加热约16小时。用乙酸乙酯/盐水后处理所得到的混合物，收集有机相并用Na₂SO₄干燥，上样(load)到硅胶上并使用己烷/二氯甲烷(1∶0至4∶1)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，并浓缩，得到白色固体(化合物1)(0.37g，产率37％)。

EM-1：在大约0℃下，向9H-咔唑(1.336g，8mmol)和2，3，5，6-四氟-4-苯基-苯甲腈(化合物1)(0.37g，1.47mmol)在无水四氢呋喃(THF)(35mL)中的溶液中，添加氢化钠(NaH)(60％在矿物油中，0.4g，10mmol)。在大约0℃下搅拌混合物约一个小时，然后在约60℃下加热约16个小时。将所得到的混合物倒入水(50mL)中，过滤，并将固体用甲醇洗涤，在真空烘箱中干燥约8小时，然后在氯仿/己烷中重结晶，得到黄色固体(EM-1)(0.58g，产率47％)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₆₁H₃₈N₅(M+H)：840；发现：840。

4-溴-2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)苯甲腈(化合物2)：

在大约0℃下，向9H-咔唑(5.0g，30mmol)和4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.50g，6mmol)在无水THF(30mL)中的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油中，1.4g，35mmol)。在大约0℃下搅拌混合物约30分钟，然后在约60℃下加热约16个小时。将所得到的混合物倒入水(100mL)中，过滤悬浮液，并用乙腈洗涤，得到黄色固体(化合物2)，将其在二氯甲烷(50mL)中超声。过滤后，获得黄色固体(3.92g，产率78％)。

EM-2：将4-溴-2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)苯甲腈(化合物2)(0.844g，1mmol)、4-甲氧基苯基硼酸(0.30g，2mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.06g，0.5mmol)和碳酸钾(0.414g，3mmol)在二恶烷/水(40mL/5mL)中的混合物脱气并在约110℃下加热约16小时。将混合物倒入乙酸乙酯(100mL)中，用盐水洗涤、用Na₂SO₄干燥、上样到硅胶上并使用二氯甲烷/己烷(10％至50％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，浓缩并在二氯甲烷/己烷中重结晶，得到黄色固体(EM-2)(0.50g，产率57％)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₆₂H₄₀N₅O(M+H)：870；发现：870。

2，3，5，6-四氟-4-(苯乙炔基)苯甲腈(化合物3)：

将4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.0g，3.94mmol)、2-苯乙炔基(0.80g，7.87mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.45g，0.39mmol)、CuI(0.152g，0.8mmol)和二异丙胺(1.0g，10mmol)在二恶烷(25mL)中的混合物脱气并在约80℃下加热约16小时。将所得到的混合物倒入乙酸乙酯(100mL)中，过滤掉沉淀物。将溶液上样在硅胶上并使用二氯甲烷/己烷(10％至20％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，浓缩并用甲醇洗涤，得到白色固体(化合物3)(0.62g，产率57％)。

化合物EM-3：在大约0℃下，向2，3，5，6-四氟-4-(苯乙炔基)苯甲腈(化合物3)(0.50g，1.8mmol)、9H-咔唑(1.336g，8mmol)在无水THF(25mL)中的混合物中，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.40g，10mmol)，并搅拌约30分钟。然后将混合物在约60℃下加热约18个小时。冷却至室温后，过滤悬浮液，并用水、甲醇洗涤固体，真空干燥得到黄色固体(EM-3)(0.8g，50％产率)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₆₃H₃₈N₅(M+H)：864；发现：864。

2，3，5，6-四氟-4-(2’，6’-二甲基苯基)苯甲腈(化合物4)：

将4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.0g，3.9mmol)、2，6-二甲基苯基硼酸(1.2g，8mmol)、Pd₂(dba)₃(0.18g，0.2mmol)、SPhos(0.16g，0.4mmol)和磷酸钾(0.23g，10mmol)在甲苯(50mL)中的混合物脱气并在约120℃下加热约16小时。冷却至室温后，过滤混合物，并用甲苯洗涤。将滤液上样到使用己烷/二氯甲烷(1∶0至4∶1)的洗脱剂的闪蒸柱上。收集所期望的级分并缓慢浓缩，得到无色固体(化合物4)(0.35g，产率32％)。

化合物EM-4：在0℃下，向2，3，5，6-四氟-4-(2’，6’-二甲基苯基)苯甲腈(化合物4)(0.36g，1.28mmol)、9H-咔唑(0.86g，5.1mmol)在THF(25mL)中的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.24g，6mmol)，并搅拌约30分钟。将所得到的混合物在约60℃下加热约36个小时。然后用二氯甲烷/盐水后处理，将有机相用Na₂SO₄干燥，上样到硅胶上并使用己烷/二氯甲烷(100％至70％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，并浓缩，得到白色固体(EM-4)(0.25g，产率22％)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₆₃H₄₂N₅(M+H)：868；发现：868。

EM-5的合成

((2，6-二甲基苯基)乙炔基)三异丙基硅烷(化合物5)：

将2，6-二甲基-溴苯(1.85g，10mmol)、乙炔基三异丙基硅烷(2.0g，11mmol)、PdCl₂(PPh₃)₂(0.35g，0.5mmol)、CuI(0.19g，31mmol)和二异丙胺(3.0g，30mmol)在二恶烷(50mL)中的混合物脱气并在100℃下加热16小时。用乙酸乙酯(100mL)后处理所得到的混合物，用盐水洗涤，用Na₂SO₄干燥，上样到硅胶上并使用己烷的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。去除溶剂后，得到无色液体(化合物5)(2.0g，产率70％)。

2-乙炔基-1，3-二甲基苯(化合物6)：在大约0℃下，向((2，6-二甲基苯基)乙炔基)三异丙基硅烷(化合物5)(2.0g，7mmol)在THF(25mL)中的溶液中，添加四丁基氟化铵(TBAF)溶液(1.0M在THF中，7mL，7mmol)。将溶液在大约0℃下搅拌约2小时，然后倒入乙酸乙酯(100mL)中，用NH₄Cl水溶液洗涤，用Na₂SO₄干燥，上样到硅胶上并使用己烷的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，并缓慢去除溶剂，得到无色挥发性液体(化合物6)(0.4g，产率35％)。

2，3，5，6-四氟-4-(2’，6’-二甲基苯乙炔基)苯甲腈(化合物7)：

将2-乙炔基-1，3-二甲基苯(化合物6)(0.4g，3.0mmol)、4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(0.38g，1.5mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.173g，0.15mmol)、CuI(0.057g，0.3mmol)和二异丙胺(0.4g，4mmol)在二恶烷(40mL)中的混合物脱气并在约80℃下加热约16小时。用乙酸乙酯后处理所得到的混合物。过滤掉沉淀物后，将溶液上样到硅胶上并使用己烷至己烷/二氯甲烷(4∶1)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。去除溶剂，得到白色固体(化合物7)(0.4g，产率88％)。

EM-5：在大约0℃下，向2，3，5，6-四氟-4-(2’，6’-二甲基苯乙炔基)苯甲腈(化合物7)(0.4g，1.32mmol)和9H-咔唑(1.1g，6.6mmol)在无水THF中的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.32g，8mmol)，并搅拌约30分钟。然后，在约60℃下将混合物加热约16小时。向所得到的混合物中，添加甲醇(20mL)，形成沉淀物。过滤，用水、甲醇洗涤并在80℃下真空干燥后，得到固体，该固体溶于二氯甲烷中，然后使用己烷/二氯甲烷(7∶3)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化，得到固体(EM-5)(0.6g，产率51％)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₆₅H₄₂N₅(M+H)：892；发现：892。

EM-6的合成

2，3，5，6-四氟-4-(萘-2-基)苯甲腈(化合物8)：

将萘-2-基硼酸(1.38g，8mmol)、4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.0g，3.9mmol)、Pd₂(dba)₃(0.18g，0.2mmol)、2′-二环己基膦-2，6-二甲氧基-1，1′-联苯-3-磺酸钠水合物(sodium 2′-dicyclohexylphosphino-2，6-dimethoxy-1，1′-biphenyl-3-sulfonate hydrate)(SPhos)(0.16g，0.4mmol)和K₃PO₄(2.0g，8.7mmol)在甲苯(50mL)中的混合物脱气并在约120℃下加热约16小时。滤掉沉淀物、用甲苯洗涤后，使用己烷至己烷/二氯甲烷(2∶1)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化滤液。收集所期望的级分，去除溶剂后得到白色固体(化合物8)(0.30g，产率26％)。

EM-6：在大约0℃下，向2，3，5，6-四氟-4-(萘-2-基)苯甲腈(化合物8)(0.26g，0.86mmol)和9H-咔唑(0.668g，4mmol)在THF的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.20g，5mmol)，并搅拌约20分钟。然后，在约60℃下将混合物加热约16小时。然后将所得到的混合物用二氯甲烷/盐水后处理，用Na₂SO₄干燥，上样到硅胶上并使用二氯甲烷/己烷(10％至40％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。浓缩并在二氯甲烷/己烷中重结晶后，得到黄色固体(EM-6)(0.41g，产率54％)。

EM-7的合成

4-(1，2-二氢苊烯-5-基)-2，3，5，6-四氟苯甲腈(化合物9)：

将(1，2-二氢苊烯-5-基)硼酸(1.6g，8mmol)、4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.0g，3.9mmol)、Pd₂(dba)₃(0.18g，0.2mmol)、SPhos(0.16g，0.4mmol)和K₃PO₄(2.0g，8.7mmol)在甲苯(50mL)中的混合物脱气并在约120℃下加热约16小时。滤掉沉淀物并用甲苯洗涤后，使用己烷至己烷/二氯甲烷(7∶3)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化滤液。去除溶剂后得到白色固体(化合物9)(0.54g，产率42％)。

EM-7：在大约0℃下，向4-(1，2-二氢苊烯-5-基)-2，3，5，6-四氟苯甲腈(化合物9)(0.327g，1mmol)、9H-咔唑(0.835g，5mmol)在THF的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.2g，5mmol)，并搅拌约30分钟。将混合物在约60℃下加热约34个小时，然后用二氯甲烷/盐水后处理。将有机相用Na₂SO₄干燥，然后上样到硅胶上并使用二氯甲烷/己烷(10％至35％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，并浓缩，得到黄色固体(EM-7)(0.42g，46％产率)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₆₇H₄₂N₅(M+H)：916；发现：916。

2，3，5，6-四氟-4-(4’-氰基苯基)-苯甲腈(化合物10)：

将4-氰基苯基硼酸(1.83g，8mmol)、4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.0g，3.9mmol)、Pd₂(dba)₃(0.18g，0.2mmol)、SPhos(0.16g，0.4mmol)和K₃PO₄(2.0g，8.7mmol)在甲苯(40mL)中的混合物脱气并在约120℃下加热约16小时。冷却至室温后，将混合物过滤并用甲苯洗涤。将滤液上样到硅胶上并使用二氯甲烷/己烷(10％至40％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，并浓缩得到白色固体(化合物10)(0.367g，产率34％)。

EM-8：在大约0℃下，2，3，5，6-四氟-4-(4’-氰基苯基)-苯甲腈(化合物10)(0.277g，1mmol)、9H-咔唑(0.835g，5mmol)在THF(25mL)的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.20g，5mmol)，并搅拌约30分钟。将混合物在约60℃下加热约16小时，然后用二氯甲烷/盐水后处理，用Na₂SO₄干燥，上样到硅胶上并使用二氯甲烷/己烷(10％至60％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，并浓缩得到浅黄色固体(EM-8)(0.41g，产率47％)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₆₂H₃₇N₆(M+H)：865；发现：865。

3，6-二苯基-9H-咔唑(化合物11)：

将3，6-二溴-9H-咔唑(3.0g，9.2mmol)、苯基硼酸(3.0g，25mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.3g，0.26mmol)和碳酸钾(6.5g，47mmol)在二恶烷/水(75mL/15mL)中的混合物脱气并在约100℃下加热约16小时。冷却至室温后，用乙酸乙酯/盐水后处理整个体系，将有机相用Na₂SO₄干燥，上样到硅胶上并使用乙酸乙酯/己烷(10％至30％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。去除溶剂后得到白色固体(化合物11)(2.1g，产率63％)。

化合物EM-9：在大约0℃下，向3，6-二苯基-9H-咔唑(化合物11)(1.51g，4.5mmol)和2，3，5，6-四氟-4-(4’-氰基苯基)-苯甲腈(化合物10)(0.277g，1mmol)在无水THF(25mL)中的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.2g，5mmol)，并搅拌约30分钟。将混合物在约60℃下搅拌约24小时。冷却至室温后，用二氯甲烷/盐水后处理整个体系，用Na₂SO₄干燥，然后使用二氯甲烷/己烷(20％至60％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的黄色级分并浓缩得到亮黄色固体(EM-9)(0.80g，产率54％)。通过¹H NMR(CD₂Cl₂，400MHz)确认：7.97(s，4H)，7.84(d，J＝1.4Hz，4H)，7.54(d，Hz，J＝7.36Hz，8H)，7.48(d，J＝7.36Hz，8H)，7.41-7.28(m，32H)，7.24(d，J＝8.4Hz，2H)，7.14(d，J＝8.4Hz，4H)，7.02(d，J＝8.4Hz，2H)。

EM-10的合成

3，6-二溴-N-甲苯磺酰基咔唑(化合物12)：

在室温下，向3，6-二溴咔唑(16.25g，50.00mmol)和氢氧化钾(3.93g，70.00mmol)在无水丙酮(100.00mL)的溶液中，以4g份(in 4g portions)添加对甲苯磺酰氯(13.35g，70.00mmol)。然后使反应物加热回流约3小时。然后将所得到的混合物趁热倒入搅拌的水(300.00mL)中。过滤沉淀物，用甲醇洗涤并干燥。然后从二氯甲烷/甲醇中重结晶，得到白色固体化合物12，20.6g，产率82％。通过¹H NMR确认。

3，6-双(N-咔唑基)-N-甲苯磺酰基咔唑(13)：在室温下，采用鼓泡氩气使化合物12(10.00g，20.87mmol)、咔唑(13.37g，79.93mmol)、碘化亚铜(1.59g，8.33mmol)、反式-二氨基环己烷(1.0mL，8.34mmol)和磷酸钾(19.21g，90.51mmol)在无水二恶烷(165.00mL)中的混合物脱气2小时。然后，在约120℃下将混合物加热约16小时。用乙酸乙酯和盐水进行水性后处理，用硫酸镁干燥。采用硅胶塞去除铜催化剂，使用二氯甲烷作为洗脱剂。然后通过硅胶柱纯化半粗产物，使用二氯甲烷/己烷的洗脱剂以线性梯度25％至70％、保持在70％，直到产物被完全洗脱。然后，将产物级分从二氯甲烷在甲醇中重结晶两次，得到白色固体化合物13，7.3g，产率54％。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₄₃H₃₀N₃O₂S(M+H)：652；发现：652。

3，6-双(N-咔唑基)咔唑(14)：

向化合物13在四氢呋喃/甲醇(90.00mL/35.00mL)的溶液中，添加溶解于水(35.00mL)中的氢氧化钠(6.08g，151.93mmol)，并将所得到的混合物在约80℃下加热约18小时。使用乙酸乙酯和盐水进行水性后处理，并用硫酸镁干燥。通过溶解于二氯甲烷中并在浓缩前添加等体积的甲醇来对材料进行重结晶。收集所得到的固体，得到白色固体化合物14，4.3g，产率80％。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₃₆H₂₄N₃(M+H)：498；发现：498。

EM-10：在大约0℃下，向3，6-双(咔唑基)咔唑(化合物14)(1.35g，2.72mmol)和2，3，5，6-四氟-[1，1′-联苯]-4，4′-二腈(化合物10)(0.15g，0.54mmol)在无水1，4-二恶烷(60mL)的溶液中，添加氢化钠(NaH)(60％在矿物油中，0.120g，2.99mmol)。在大约0℃下，将混合物搅拌约一个小时(直到H₂(g)完全放出)，然后在约70℃下加热约96小时。使用乙酸乙酯/盐水对所得到的混合物进行水性后处理，用硫酸镁干燥。使用15％到25％在己烷中的乙酸乙酯/100％乙酸乙酯、然后15％至100％在己烷中的乙酸乙酯的洗脱剂，在硅脱柱上通过柱色谱对粗料进行纯化。将产物通过旋转蒸发进行干燥并从二氯甲烷/己烷重结晶，得到橙色固体EM-10(0.025g，产率3％)。通过¹H NMR确认。

EM-11的合成

3，6-二((E)-苯乙烯基)-9H-咔唑(化合物15)：

将3，6，-二溴-9H-咔唑(4.0g，12.3mmol)、(Z)-苯乙烯基硼酸(5.0g，34mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.693g，0.6mmol)、K₂CO₃(5.52g，40mmol)在二恶烷/水(80mL/10mL)中的混合物脱气并在约100℃下加热约18小时。所得到的混合物用乙酸乙酯/盐水进行后处理。通过过滤收集固体，然后用二氯甲烷洗涤，得到亮黄色固体(化合物15)(2.5g，产率55％)。

EM-11：向3，6-二((E)-苯乙烯基)-9H-咔唑(化合物15)(0.5g，1.35mmol)，4-(4’-氰基苯基)-2，3，5，6-四氟苯甲腈(化合物10)(0.083g，0.3mmol)在无水THF(10mL)中的混合物，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.080g，2mmol)，然后在约60℃下加热约24小时。将所得到的混合物用二氯甲烷洗脱，然后用盐水洗涤，用Na₂SO₄干燥，上样到硅胶上然后使用二氯甲烷/己烷(20％至50％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分(黄橙色)，浓缩，通过二氯甲烷/己烷再沉淀，得到橙色固体(EM-11)(0.23g，产率46％)。通过LCMS(APCI⁺)确认：计算的C₁₂₆H₈₅N₆(M⁺H)：1682；

发现：1682。

合成EM-12

1-(2-硝基苯基)萘(化合物16)：

在室温下，用鼓泡氩气将2-溴硝基苯(10.00g，49.5mmol，1.00eq)、1-萘基硼酸(16.18g，94.0mmol，1.90eq)、四(三苯基膦)钯(4.0g，3.47mmol，0.07eq)和1，4-二恶烷(400.0mL)的混合物脱气约1.5小时。然后添加碳酸钾(27.37g，198.0mmol，4.0eq K₂CO₃在80.0mL的水中)水溶液，并将反应物再脱气30分钟。然后将反应混合物加热至约90℃过夜，保持氩气气氛。一旦完成并冷却至室温后，使用乙酸乙酯、水和盐水进行水性后处理，并通过硫酸镁使有机相干燥。然后使用如下洗脱梯度通过闪蒸柱对粗料进行纯化，所述洗脱梯度(在柱体积(CV)上在己烷中的二氯甲烷％)为：在7CV上线性从10％到15％，在2CV上线性从15％到20％，在20％等度直到产物被完全洗脱。浓缩产物级分，得到期望的化合物(12.0g，产率76％)，即亮黄色固体(化合物16)。通过LCMS和¹HNMR确认。

7H-苯并[c]咔唑(化合物17)：

向1-(2-硝基苯基)萘(化合物16)(4.5g，18mmol)在1，2-二氯苯(20mL)的溶液中，添加三乙基亚磷酸酯(20mL，144mmmol)。在约150℃下将溶液加热约15小时。通过真空蒸馏去除溶剂和过量试剂后，将剩余物溶解于二氯甲烷/己烷(20mL/20mL)中，并使用己烷到己烷/二氯甲烷(4∶1)的洗脱剂通过闪蒸柱进行纯化。收集所期望的级分，浓缩，上样到硅胶上并再次使用二氯甲烷/己烷(10％到20％)的洗脱剂通过闪蒸柱进行纯化。去除溶剂得到白色固体(2.70g，产率69％)。

化合物EM-12：在大约0℃下，向苯并咔唑(化合物17)(1.085g，5mmol)、4-(4’-氰基苯基)-2，3，5，6-四氟苯甲腈(化合物10)(0.277g，1.0mmol)在无水THF(15mL)的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.32g，8mmol)。将混合物搅拌约一个小时，然后在约55℃下加热约15小时。将所得到的混合物用二氯甲烷/盐水进行后处理，用Na₂SO₄干燥，使用二氯甲烷/己烷(20％至70％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，浓缩并在二氯甲烷/甲醇中重结晶，得到黄色固体(EM-12)(0.3g，产率28％)。通过LCMS(APCI⁺)确认：计算的C₇₈H₄₅N₆(M+H)：1065；发现：1065。

EM-13的合成

2-(2-硝基苯基)萘(化合物18)：

在室温下，用鼓泡氩气使2-溴硝基苯(10.00g，49.5mmol，1.00eq)、2-萘基硼酸(14.05g，81.68mmol，1.65eq)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh₃)₄)(4.0g，3.47mmol，0.07eq)和1，4-二恶烷(400.0mL)的混合物脱气约1小时。然后添加碳酸钾(K₂CO₃)(27.37g，198.0mmol，4.0eq K₂CO₃在80.0mL的水中)水溶液，然后将反应混合物加热至约100℃过夜，保持氩气气氛。使用乙酸乙酯、水和盐水进行水性后处理，并通过硫酸镁使有机相干燥。然后，使用如下的洗脱剂在硅胶柱上通过闪蒸色谱对粗料纯化两次，所述洗脱剂为：10％到50％在己烷中的二氯甲烷，然后15％至30％在己烷中的二氯甲烷。收集产物级分，得到化合物3(10.88g，69％)，为白色固体(化合物18)，通过LCMS和¹HNMR确认。

11H-苯并[a]咔唑(化合物19)：

向2-(2-硝基苯基)萘(化合物18)(10.88g，43.65mmol)在1，2-二氯苯(60mL)的溶液中，添加三乙基亚磷酸酯(60mL，384.57mmol)。在约150℃下加热溶液约15小时。通过真空蒸馏去除溶剂和过量试剂后，使用15％到35％在己烷中的二氯甲烷的洗脱剂在硅胶柱上通过柱色谱对粗料进行纯化。将产物级分通过旋转蒸发进行干燥并从二氯甲烷/己烷重结晶，得到化合物4(2.70g，产率69％)，为白色固体(化合物19)。通过¹HNMR确认。

EM-13：在大约0℃下，向11H-苯并[a]咔唑(化合物19)(1.24g，5.70mmol)和2，3，5，6-四氟-[1，1′-联苯]-4，4′-二腈(化合物10)(0.35g，1.27mmol)在无水四氢呋喃(THF)(45mL)中的溶液中，添加氢化钠(NaH)(60％在矿物油中，0.253g，6.34mmol)。在约0℃下，将混合物搅拌约一个小时(直到H₂(g)完全放出)，然后在约85℃下加热约96小时。使用乙酸乙酯/盐水对所得到的混合物进行后处理，用硫酸镁干燥。使用15％到25％在己烷中的乙酸乙酯/100％乙酸乙酯、然后40％到50％在己烷中的二氯甲烷、最终20％到40％在己烷中的乙酸乙酯/100％乙酸乙酯的洗脱剂在硅胶柱上通过柱色谱对粗料进行纯化三次。将产物通过旋转蒸发进行干燥并从二氯甲烷/己烷重结晶，得到AB-14(0.15g，产率11％)，为黄色固体。通过¹HNMR确认。

EM-14的合成

2，3，5，6-四氟-4′-(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-4-腈(化合物20)：

用鼓泡氩气使4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.5g，5.91mmol)、4-(三氟甲基)苯基硼酸(2.24g，11.81mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.340g，0.3mmol)在甲苯(70mL)中的混合物脱气约1.5小时。添加碳酸铯(5.77g，17.72mmol)，并将混合物加热至约35℃，再脱气30分钟，然后加热至约110℃约16小时，然后在120℃下约3小时。使用乙酸乙酯/盐水对所得到的混合物进行后处理，收集有机相并用MgSO₄干燥。使用0％到10％在己烷中的四氢呋喃(THF)、然后2.5％到3.5％在己烷中的乙酸乙酯的洗脱剂在硅胶柱上通过柱色谱对粗混合物进行纯化两次。将产品通过旋转蒸发干燥，得到(化合物20)(0.76g，产率40％)澄清液体。

EM-14：在大约0℃下，向9H-咔唑(1.77g，10.57mmol)和化合物20(0.75g，2.35mmol)在无水四氢呋喃(THF)(25mL)中的溶液中，添加氢化钠(NaH)(60％在矿物油中，0.470g，11.75mmol)。在约0℃下，将混合物搅拌约一个小时(直到H₂(g)完全放出)，然后在约60℃下加热约16小时。使用乙酸乙酯/盐水对所得到的混合物进行后处理，用硫酸镁干燥。使用50％到75％在己烷中的甲苯的洗脱剂，在硅脱柱上通过柱色谱对粗料进行纯化。将产品通过旋转蒸发干燥，并从二氯甲烷/己烷重结晶，得到EM-14(1.66g，产率78％)，为黄色固体。通过¹HNMR确认。

EM-15的合成

EM-15的合成

2，3，5，6-四氟-3′，5′-双(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-4-腈(化合物21)：

用鼓泡氩气使4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.5g，5.91mmol)、3，5-双(三氟甲基)苯基硼酸(1.90g，7.38mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.341g，0.3mmol)在甲苯(70mL)中的混合物脱气约1.5小时。添加经真空烘箱干燥的碳酸铯(3.61g，11.07mmol)，并使混合物再脱气30分钟，然后加热至110℃约64小时。使用二氯甲烷/盐水对所得到的混合物进行后处理，并收集有机相，用MgSO₄干燥。使用0％到3.5％在己烷中的乙酸乙酯、然后5％到30％在己烷中的二氯甲烷的洗脱剂，在硅胶柱上通过柱色谱对粗产物纯化两次。通过旋转蒸发干燥清洁的产物级分，得到化合物21(1.15g，产率51％)，为透明结晶固体。

EM-15：在大约0℃下，向9H-咔唑(.778g，4.65mmol)和2，3，5，6-四氟-3′，5′-双(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-4-腈(化合物21)(0.40g，1.03mmol)在无水四氢呋喃(THF)(40mL)中的溶液中，添加氢化钠(NaH)(60％在矿物油中，0.207g，5.17mmol)。在约0℃下，将混合物搅拌约一个小时(直到H₂(g)完全放出)，然后在约60℃下加热约16小时。使用二氯甲烷/盐水对所得到的混合物进行后处理，用硫酸镁干燥。使用40％到80％在己烷中的甲苯、然后25到35％在己烷中的二氯甲烷的洗脱剂，在硅胶柱上通过柱色谱对粗料纯化两次。将产物通过旋转蒸发干燥并从二氯甲烷/己烷重结晶，得到EM-15(0.45g，产率45％)，为黄色固体。通过¹HNMR确认。

EM-16的合成：

EM-16：在大约0℃下，向3，6-二苯基-9H-咔唑(化合物11)(1.18g，3.68mmol)和化合物21(0.30g，0.77mmol)在无水四氢呋喃(THF)(45mL)中的溶液中添加氢化钠(NaH)(60％在矿物油中，0.155g，3.87mmol)。在约0℃下，将混合物搅拌约一个小时(直到H₂(g)完全放出)，然后在约65℃下加热约16小时。使用乙酸乙酯/盐水对所得到的混合物进行后处理，并用硫酸镁干燥。使用35％到60％在己烷中的二氯甲烷、然后0％到40％在己烷中的二氯甲烷，最后25％到40％在己烷中的二氯甲烷的洗脱剂在硅胶柱上通过柱色谱对粗料纯化三次。将产物通过旋转蒸发进行干燥并从二氯甲烷/己烷重结晶，得到EM-16(0.78g，产率64％)，为黄色固体。通过¹HNMR确认。

EM-17的合成

EM-17：在大约0℃下，向7H-苯并[c]咔唑(化合物17)(1.12g，5.17mmol)和2，3，5，6-四氟-3′，5′-双(三氟甲基)-[1，1′-联苯]-4-腈(化合物21)(0.40g，1.03mmol)在无水四氢呋喃(THF)(45mL)中的溶液中添加氢化钠(NaH)(60％在矿物油中，0.227g，5.68mmol)。在约0℃下，将混合物搅拌约一个小时(直到H₂(g)完全放出)，然后在约70℃下加热约16小时。使用乙酸乙酯/盐水对所得到的混合物进行后处理，并用硫酸镁干燥。使用10％到25％在己烷中的二氯甲烷、然后15到25％在己烷中的二氯甲烷、最后25％到40％在己烷中的二氯甲烷的洗脱剂在硅胶柱上通过柱色谱对粗料纯化两次。将产物通过旋转蒸发进行干燥并从二氯甲烷/己烷重结晶，得到EM-17(0.33g，产率27％)，为黄色固体。通过¹HNMR确认。

EM-18的合成

5-(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)嘧啶-2-腈(化合物22)：

将4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(0.44g，1.73mmol)、2-氰基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯(0.40g，1.73mmol)、Pd₂(dba)₃(0.09g，0.1mmol)、2-二环己基膦-2′，6′-二甲氧基联苯(0.08g，0.2mmol)和K₃PO₄(0.575g，2.5mmol)在无水甲苯(20mL)中的混合物脱气并在115℃下加热16小时。将所得到的混合物倒入乙酸乙酸(100mL)中，过滤掉沉淀物后，将溶液上样到硅胶上并使用乙酸乙酯/己烷(10％到30％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，并浓缩得到白色固体(化合物22)(0.12g，产率25％)。

化合物EM-18：在约0℃下，向5-(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)嘧啶-2-腈(化合物22)(0.12g，0.43mmol)、9H-3，6-二苯基咔唑(0.58g，1.73mmol)在THF(10mL)中的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.10g，2.5mmol)。在室温下搅拌约20分钟后，在约60℃下将混合物加热约16小时。用二氯甲烷/盐水对所得到的混合物进行后处理，将有机相干燥并使用二氯甲烷/己烷(20％到50％)的洗脱剂通过闪蒸柱进行纯化。收集橙色级分，并浓缩得到橙色固体(EM-18)(0.05g，产率5％)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₁₀₈H₆₇N₈(M+H)：1476；发现：1476。

EM-19的合成

4-溴-2，3，5，6-四-(3’，6’-二苯基咔唑基)苯甲腈(化合物23)：

在0℃下，向4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(0.356g，1.4mmol)、9H-3，6，-二苯基咔唑(2.01g，6mmol)在无水THF(15mL)中的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油，0.28g，7mmol)。在0℃下，将所得到的混合物搅拌30分钟，然后在60℃下15小时。形成黄色沉淀物，并用THF(200mL)洗脱，用盐水洗涤，用Na₂SO₄干燥，上样到硅胶上并使用二氯甲烷/己烷(30％至100％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，浓缩并过滤得到黄色固体(化合物23)(1.4g，产率69％)。

化合物EM-19：向4-溴-2，3，5，6-四-(3’，6’-二苯基咔唑基)苯甲腈(化合物23)(0.29g，0.2mmol)、2-氰基吡啶-5-硼酸频哪醇酯(0.23g，1mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.06g，0.05mmol)在甲苯(30ML)中的悬浮液中，添加10％K₂CO₃水溶液(5mL)，然后脱气40分钟。在120℃下，将混合物加热18小时，用二氯甲烷/盐水进行后处理。将有机相用Na₂SO₄干燥，上样到硅胶上并使用二氯甲烷/己烷(20％到50％到70％)的洗脱剂通过闪蒸柱进行纯化。收集所期望的级分，浓缩并在二氯甲烷/甲醇中再沉淀，得到黄色固体(EM-19)(0.10g，产率34％)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₁₀₉H₆₈N₇(M+H)：1475；发现：1475。

化合物EM-22：向4-溴-2，3，5，6-四-(3’，6’-二苯基咔唑基)苯甲腈(化合物23)(1.45g，1.0mmol)、4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氮硼戊环-2-基)酞腈(1.01g，4mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.138g，0.12mmol)在甲苯(30ML)中的悬浮液中，添加10％K₂CO₃水溶液(5mL)，然后脱气40分钟。在120℃下，将混合物加热18小时，用二氯甲烷/盐水进行后处理。将有机相用Na₂SO₄干燥，上样到硅胶上并使用甲苯/己烷(20％到50％到70％)的洗脱剂通过闪蒸柱进行纯化。收集所期望的级分，浓缩并在二氯甲烷/己烷中再沉淀，得到黄色固体(EM-22)(0.35g，产率23％)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₁₁₁H₆₈N₇(M+H)：1498；发现：1498。

3，6-二甲苯基-9H-咔唑(化合物24)：

将3，6-二溴-9H-咔唑(3.0g，9.2mmol)、甲苯基硼酸(3.4g，25mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.3g，0.26mmol)和碳酸钾(6.5g，47mmol)在二恶烷/水(75mL/15mL)中的混合物脱气，并在约100℃下加热约16小时。冷却至室温后，将整个体系用乙酸乙酯/盐水进行后处理，将有机相用Na₂SO₄干燥，上样到硅胶上并使用乙酸乙酯/己烷(10％到30％)的洗脱剂通过闪蒸柱进行纯化。去除溶剂后，得到白色固体(化合物24)(2.36g，产率74％)。

化合物25：5-(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)2-氰基吡啶

将4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(2.2g，5.53mmol)、2-氰基吡啶-5-硼酸频哪醇酯(2.0g，5.53mmol)、Pd₂(dba)₃(0.18g，0.2mmol)、2-二环己基膦-2′，6′-二甲氧基联苯(0.16g，0.4mmol)和K₃PO₄(2.2g，10mmol)在无水甲苯(100mL)中的混合物脱气，并在115℃下加热16小时。将所得到的混合物倒入乙酸乙酯(100mL)中，过滤掉沉淀物后，将溶液上样到硅胶上并使用乙酸乙酯/己烷(10％到30％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，并浓缩得到白色固体(化合物25)(0.18g，产率6％)。

化合物EM-23：在大约0℃下，向3，6-二甲苯基-9H-咔唑(化合物24)(1.6g，4.5mmol)和2，3，5，6-四氟-4-(3’，4’-二氰基苯基)-苯甲腈(化合物25)(0.28g，1mmol)在无水THF(25mL)中的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.2g，5mmol)，并搅拌约30分钟。将混合物在约60℃下加热约24小时。冷却至室温后，将整个体系用二氯甲烷/盐水进行后处理，用Na₂SO₄干燥，然后使用二氯甲烷/己烷(20％到60％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，并浓缩得到亮黄色固体(主体-22)(0.655g，产率70％)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₁₁₉H₈₄N₇(M+H)：1612；发现：1612。

3，6-双(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑(化合物26)：

将3，6-二溴-9H-咔唑(9.0g，32mmol)、(4-甲氧基苯基)硼酸(9.7g，64mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.3g，0.26mmol)和碳酸钾(6.5g，47mmol)在二恶烷/水(75mL/15mL)中的混合物脱气，并在100℃下加热约16小时。冷却至室温后，将整个体系用乙酸乙酯/盐水进行后处理，将有机相用Na₂SO₄干燥，上样到硅胶上并使用乙酸乙酯/己烷(10％到30％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。去除溶剂后，得到白色固体(化合物26)(5.43g，产率45％)。

化合物25：5-(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)2-氰基吡啶

将4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(2.2g，5.53mmol)、2-氰基吡啶-5-硼酸频哪醇酯(2.0g，5.53mmol)、Pd₂(dba)₃(0.18g，0.2mmol)、2-二环己基膦-2′，6′-二甲氧基联苯(0.16g，0.4mmol)和K₃PO₄(2.2g，10mmol)在无水甲苯(100mL)中的混合物脱气，并在115℃下加热约16小时。将所得到的混合物倒入乙酸乙酯(100mL)中，过滤掉沉淀物后，将溶液上样到硅胶上并使用乙酸乙酯/己烷(10％到30％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，并浓缩得到白色固体(化合物25)(0.18g，产率6％)。

化合物EM-21：

在大约0℃下，向5-(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)2-氰基吡啶(化合物25)(0.12g，0.43mmol)、3，6-双(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑(化合物26)(0.64g，1.73mmol)在THF(10mL)中的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.10g，2.5mmol)。在室温下搅拌约20分钟后，在约60℃下将混合物加热约16小时。使用二氯甲烷/盐水对所得到的混合物进行后处理，将有机相干燥并使用二氯甲烷/己烷(20％到50％)的洗脱剂通过闪蒸柱进行纯化。收集橙色级分并浓缩得到橙色固体(EM-21)(0.05g，产率5％)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₁₁₇H₈₄N₇O₈(M+H)：1716；发现：1716。

化合物EM_20：

在大约0℃下，向5-(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)2-氰基吡啶(化合物25)(0.12g，0.43mmol)、3，6-双(4-甲苯基)-9H-咔唑(化合物24)(0.59g，1.73mmol)在THF(10mL)中的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.10g，2.5mmol)。室温下搅拌约20分钟后，在约60℃下，将混合物加热约16小时。使用二氯甲烷/盐水对所得到的混合物进行后处理，将有机相干燥并使用二氯甲烷/己烷(20％到50％)的洗脱剂通过闪蒸柱进行纯化。收集橙色级分并浓缩得到橙色固体(EM-20)(0.45g，产率46％)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C₁₁₇H₈₄N₇(M+H)：1587；发现：1587。

8.2.物料的物理性质

将2mg的EM-1溶解于1mL的2-甲基四氢呋喃(2-MeTHF)中，然后将所得到的溶液转移到石英管中。然后在测量前，通过液氮将含有EM-1的石英管冻结(77K)。使用Fluoromax-3分光光度计(Horiba Instruments，NJ，USA)在77K下由磷光发光光谱测量三重峰(T1)能量。

将2mg的EM-1溶解于1mL的2-MeTHF中，然后将所得到的溶液转移到石英管中。然后在测量前，通过液氮将含有EM-1的石英管冻结(77K)。使用Fluoromax-3分光光度计(Horiba Instruments，NJ，USA)在77K下由荧光发光光谱测量单峰(S1)能量。以类似的方式测试EM-2、EM-3、EM-4、EM-5、EM-6和EM-8样品，其结果在下表1中给出。

数据表明，化合物在空气中具有高的量子产率和良好的TADF贡献。

8-3.OLED器件配置和性能的实例

实施例2.1(器件-A)

2，8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b，d]噻吩(PPT)

2，4，5，6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二腈(CE-1)

2，3，5，6-四(3，6-二甲基-9H-咔唑-9-基)对苯二腈(CE-2)

制造发光器件：

以与下面类似的方式制造器件。依次在洗涤剂、水、丙酮及异丙醇(IPA)中超声清洁具有约14ohm/sq的薄层电阻(sheet resistance)的ITO基材；然后在大气环境下在约80℃烘箱中干燥约30分钟。然后将基材在大气环境下约200℃下烘烤约1小时，接着UV-臭氧处理约30分钟。然后将基材转移到真空室内，在该真空室中将4，4’-双[N-(萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB[空穴传输材料])以约0.1nm/s的速率在约2×10^-7托(torr)的基础压力下真空沉积。将EM-1(14重量％)作为发射层与1，3-N，N-二咔唑-苯(mCP)主体材料分别以约0.01nm/s和约0.10nm/s的速度共沉积，以产生合适的厚度比。然后，以约0.1nm.s速度将1，3，5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑基-)2-基)苯(TPBI)沉积到发射层上。以大约0.15nm/s的速率沉积一层氟化锂(LiF)(电子注入材料)，接着以大约0.3nm/s的速率沉积阴极铝(Al)。代表性器件结构为：ITO(大约150nm厚)/NPB(大约35nm厚)/mCP：EM-1(约15nm厚)/TPBI(大约65nm厚)/LiF(大约0.8nm厚)/Al(大约70nm厚)。然后用玻璃盖将器件封装，以覆盖OLED器件的发射区域，从而保护其以免湿气、氧化或机械损伤。

以与器件1相类似的方式构建器件1B、1C和1D，除了器件1B在mCP主体中具有6重量％EM-1，器件1C在mCP主体中具有10重量％EM-1，器件1C在mCP主体中具有14重量％EM-1，并且器件1D在PPT中具有6重量％EM-1。

以与器件A相类似的方式构建器件B，除了EM-2在mCP主体为6％。

以与器件B相类似的方式构建器件C-I，除了使用4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)作为主体材料替代mCP，并且使用EM-3、EM-4、EM-5、EM-6、EM-7、EM-8和EM-9替代EM-2。以与器件1D相类似的方式构建器件I[EM-8]，除了使用EM-8(6重量％)替代EM-1，同时具有PPT主体材料。

以与器件C相类似的方式构建对比器件CD-1和CD-2(在CBP主体中6重量％的客体材料)，除了使用对比化合物(CE-1)或对比化合物2(CE-2)替代EM-2。

此外，通过测量电流密度和光亮度作为驱动电压的函数，来评估器件A的器件性能，如图2中所示。器件A的接通电压(turn-on voltage)大约为4.7伏特，并且最大光亮度大约为8000cd/m²。图3未出了EQE(外量子效率)和发光效率作为电流密度的函数。器件A的EQE大约为11.8％，并且发光效率大约为26.4cd/A。功率效率(PE)为在1000cd/m²下14.5lm/w。

表2.OLED单色器件数据

除非另外指明，否则说明书和权利要求书中使用的表达成分数量、性质诸如分子量、反应条件等等的所有数字均应被理解为在所有情况下由术语″约″修饰的。因此，除非有相反的说明，否则说明书和所附权利要求书中所描述的数值参数均为近似值，其可以根据想要获得的所期望的性质而变化。最起码，并且不试图限制应用于权利要求的保护范围的等同原则，每个数值参数至少应根据所报道的有效位数的数值并应用普通四舍五入法来理解。

除非本文另有指明或与上下文明显矛盾，否则描述本发明的上下文中(尤其在权利要求书的上下文中)使用的术语″一个″、″一种″和″所述″以及类似提法或者不使用数量词时应当被理解为既包括单数又包括复数。除非本文另有指明或与上下文明显矛盾，本文中所描述的所有方法可以以任意合适的顺序进行。本文中所提供的任何实施例和所有实施例或示例性的语言(例如″例如″)的使用仅仅用于更好地说明本发明，而不用于限制本发明的保护范围。说明书中的语言不应当解释为任何未声明的要素对本发明的实施是必须的。

本文公开的替换性要素或实施方式的组不应被理解为限制。每个组成员可被单独采用和被单独要求保护，或者与该组其它成员或在本文中找到的其它要素的任何组合来被采用和要求保护。可以预见到，为了方便和/或可专利性的理由，组中的一个或多个成员可被包括进一组或从中删除。当任何此类包括或删除发生时，说明书在此被看作为含有经过改动的组，因此满足对所附权利要求书中所用的全部马库什组的书面描述。

本文中描述了某些实施方式，其包括发明人已知用来实施本发明的最佳方式。当然，在阅读前述说明书之后，对该些所描述的实施方式的改动对于本领域普通技术人员来说将是明显的。本发明的发明人预见了本领域技术人员合适地运用此类改动，并且发明人意欲本发明可以以除本文中具体描述的方式之外的方式来实现。因此，只要适用的法律允许，权利要求包含了权利要求中所提到的主题的所有改动和等同物。此外，除非本文另有指明或与上下文明显矛盾，在其所有可能的变化中上面提到的要素的任何组合都被包括进本发明。

最后，应当理解，本文中公开的实施方式是为了阐述权利要求书的原理。可以采用的其它改动也落在本发明的范围内。因此，举例而言，但非限制性地，可按照本文中的教导来使用本发明的替代性实施方式。因此，本发明权利要求书不被限制为仅仅是本文中所示和所述的实施方式。