专利名称：硬脂酸酰胺表面活性剂及其合成方法
娜旨酸鹏表面活性剂及其合成施fe^领域本发明属于表面活性剂及其制^S术领域。背景狱本发明所涉及的劂旨酸醐安表面活性剂是一种新型的表面活性剂，其鹏巨与羧, 咪鹏两性表面活性剂相媲美。月旨肪烃基的咪鹏型两性表面活性剂具有优异的洗涤、润湿、起泡和分散等性倉『],剌激性非 常低3，低毒駄毒[4]，抗静电[51，抗謝6]，对环境友好。两性表面活性剂按其结构分类(1)咪鹏两性表面活性剂(2)甜 两性表面活性剂(3) 氨基^^表面活性剂(4)卵磷脂类表面活性剂。其中卵磷脂类表面活性剂为天然的表面活性剂，其余的为A!合成n。两性表面活性剂在表面活性剂中是开发较晚的一类。1937年美国专利才有报道。1940年美国 杜邦公司开发了这类化合物，并首次报道了甜熟咸系两性表面活性剂。1948年德国Adolf Schmitz 研究了氨基酸系两性表面活性剂，并开始应用。美国在20世纪80年代，就产生了20多种两性表 面活性剂商品。20鹏己80年代末期，美国的两性表面活性剂以5%>6%的年增长 长，舰超 过了当时ZQlk表面活性剂2。/。的年平均增长率。駄20t^己90年代以来，縱国家的两性表面活 性剂仍在平稳发展，发达国家的两性表面活性剂的产量，占到表面活性剂总产量的2%>3%，目前 曰本两性表面活性剂的品种数在200左右[8]。国内自20膨己70年f^开始X寸两性表面活性剂开MW究，目ltlW少量产品投人市场，但品 种和数量都不多，所以在两性表面活剂的研究和iSffl方面，我国仍然处于起步阶段。我国两性表 面活性剂品种中，生产量最大的仍非甜 型莫属，位居其次的是两性咪M。甜 中醐安丙 基甜IIMM的上升势头较快，烷基甜麵呈萎缩势。两性咪(^祐我国的赚并不顺利，由20世 纪80年代的主导地位，下降到20懇己90年代的从属地位，并且其对阳离子咪唑啉的比例也在下 降，呈低于50%的弱猙9]。
发明内容本发明目的是衝共一种醐安型表面活性剂，特别是娜旨酸 表面活性齐吸其合成 方法。本发明在总^m人研究鹏的凝壯，以5划旨酸，羟z^乙二胺及氯乙酸为原料，不乡敏关 环过程，创新性^ffl真空一两性化法直接合成itfe'型表面活性剂。本发明臓的磡旨酸醐安表面活性剂，其结构式为it^OONa Ah^H20H本发明戶舰的娜旨酸醐安表面活性剂的合成路线是:Cl7H35COOH+ H2NCH2CH2NHCH2CH2OH -C17H35CONHCH2CH2NHCH2CH2OH + Cl7H35CONC:H2CH2NH2-H20 ICH2CH2OHCICH2COOH'Cl7H35CONHCH2CH2NCH2CH2OH + C17H35CO!^CH2CH2NHCH2COONaNaOH i iCH2COONa CH2CH2OH具体合成方法如下 第一、劂旨酸,安表面活性剂中间体的合成以硬脂MS羟乙基乙二胺为原料，合成5划旨酸醐安表面活性剂中间体，具体合成方法如下 在翻机M拌、鹏计及ffi蒸馏装置的四口瓶中，加入硬脂酸和羟乙基乙二胺(摩尔比 为1: 1~1.5)开始加热鄉拌，缓侵将鹏鹏升至IO(TC士I(TC，开动真空泵调节反应体系真空度至出水时为止，在3-5小时内使反应鹏逐渐升至15(TC士l(TC，至出zK完全。停ihtin热，降温，得到硬脂酸翻安表面活性剂中间体，结构式为C17H3jCONHCH2CH2NHCHf H2OH + C17H35CONCH^CH2NH2对于硬脂酸Sf安表面活性剂中间体的结构，利用红外跟踪，可从红外谱图中观察到，在 1640cm—1和1560 cm—1 Pf逝出现很强的SW嫌征吸收峰，在3300 cm—1左右出i舰峰，在3100 cm—1 出现单峰，说明中间体为仲翻安和叔翻安的混合物。仪器NICOLET-205红外光谱仪。第二采用"氯乙酸法"进行两性化得到硬脂酸翻安表面活性剂 具体合成方法如下在魏撤半、鹏计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入fi划旨酸醐安表面活性剂中间体 加热 ，在、鹏5(K9(TC间，4小时内低温滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴加NaOH溶液娜旨酸,表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l:l l,3:2 2.6，然后再鹏1-2小时，停 止MiS，得到黄色澄清液体即为娜旨酸醐安表面活性剂。本发明的优点和积极鄉本发明为翻安表面活性剂，具有低泡性，低润湿性。 本发明鹏的劂旨酸Stfe表面活性剂广泛用于纺织油剂的单体。具体鄉方式
实施例l:在M"机M拌、驗计及Mffi蒸馏體的四口瓶中，加入娜旨酸174.28(0.611101)和羟乙基乙 二胺(摩尔比为1: 1)开始加热并搅拌，缓侵将反应温变升至100°C，开动真空泵调节SiS体系 真Sjg至出水时为止，在3小时内使反应皿逐渐升至150'C，至出水完全。停ihin热，降温， 得到石划旨酸翻安表面活性剂中间体。在装有搅拌、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入硬脂酸翻安表面活性剂中间体 22.3g(0.06mol)加热鹏拌，在離5(K9(TC间,4小时内低温滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴加 NaOH溶液，硬脂酸醐安表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l: 1: 2，然后再反应l小 时，停止反应，得到黄色澄清液体即为硬脂酸醐安表面活性剂。表面张力a QtrC^.MmN'm-1) 仪器DP—AW型表面张力仪。 实施例2:在^W机鹏拌、鹏计及舰蒸馏装置的四口瓶中，加入硬脂酸174.2§(0.6腦1)和羟乙基乙 二胺(摩尔比为l: U)开始加热鄉拌，缓漫将反应鹏升至11(TC，开动真魏调节反应体系 真空度至出水时为止，在4小时内使反应鹏逐渐升至15(TC，至出tK完全。停止加热，降温， 得到娜旨酸醐安表面活性剂中间体。在装有搅拌、^g计、回流冷凝器及滴、液漏斗的四口瓶中，加入硬脂酸翻安表面活性剂中间 体22.3g(0.06mol)加热鹏拌，在鹏50~90°C间，4小时剛鹏滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴 加NaOH溶液，fi划旨酸醐安表面活性齐忡间体氯乙酸NaOH摩尔比为l: 1.3: 2.6，然后再反 应1.5小时，停止反应，得到黄色澄清液体即为硬脂酸醐安表面活性剂。 实施例3:在親机Wt半、ag计及Mffi蒸馏装置的四口瓶中，加入MI旨酸174.2g(0.6mol)和羟乙基乙二胺(摩尔比为l: 1.2)开始加热M^，缓漫将反应鹏升至100'C，开动真空泵调节鹏体系 真SSM出水时为止，在5小时内使鹏a^渐升至150°C，至出水完全。停jiAB热，降温， 得到娜旨酸醐安表面活性剂中间体。在竊微半、鹏计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入硬脂酸mK表面活性剂中间体22.3g(0.06mol)加热ffi拌，在^S 50~90°C间，4小时内f爐滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴 加NaOH溶液，fifl旨酸醐安表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l: 1.2: 2.4，然后再反 应1.5小时，停ibS应，得到黄色澄清液体即为娜旨酸醐安表面活性剂。[1] Mannheimer H.SJohn JM. Surfac&avtive agents [P].Brit. 853441, I960.[2] Wechsler， Joseph R ， Baber， Tomas G Battaglini， Geoige T ， et al. Imidazolines[P].US 4189593， 1980.[3] Phillips B.M" Lambie A.丄，Thompson M. E. Aliphatic Amidoamines [P].Brit UK Pat Appl.2003867,1979.[4] Mannheimer H.S.Cycloimidine derivatives [P].US 2773068， 1956.[5] Sano Y， MiyamotoKimura Y, et al. Zwitterions of 1 -poly(oxyethylene)-2-imidazoline derivatives anti"electrostaticagent for polyamide fiber [J]Polym. Ball. (Berlin),1982， 6(5，6):343 349. [6] Ploog U， Retzold M, Vphues G. New imidazolines and their derivatives from fatty acids and hydro野alkylamines[J].Fette， Seif叫Ansrichm.， 1980， 82(2):57 59. [7]兰云军，鲍利S;李延.两性表面活性剂的类型、鹏性育统[I^J1搬兄中国皮革200332(13):20^24 [8]王军,葛!ln;邹文苑两性表面活性剂的合鹏lim日用化学丁iK2005，35(l):4548 [9]梁梦兰两性咪"ilW表面活性剂的合成与应月.翻石油化—U9862(5): 14^2权利要求
1、硬脂酸酰胺表面活性剂，其结构式为
2、 权利要求1腿的娜旨酸繊表面活性剂的合成方法，其特征在于该方跑括 合成路线<formula>formula see original document page 2</formula>合舰程第一、硬脂酸mt安表面活性剂中间体的合成合舰程在親机M拌、鹏计及Mffi蒸馏驢的四口瓶中，按照應尔比为l: 1 1.5的比例加入硬 月旨酸和羟乙基乙二胺，开始加热 拌，缓漫将反应 升至100°C±10°C，开动真空泵调节反应体系真空度至出水时为止，在3-5小时内使反应鹏逐渐升至15(TC土10r，至出7jC完全，停止加热，降温，得到硬脂酸St安表面活性剂中间体，结构式为<formula>formula see original document page 2</formula>第二采用"氯乙酸法"进行两性化得到石别旨酸Sf安表面活性剂 合鹏呈在駭搅拌、鹏计、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入上歩得到的硬脂酸醐安表面 活性剂中间働[]热 拌，在鹏5(K90。C间，4小时内低温滴加氯乙酸溶液，然后逐渐升温滴加NaOH溶液，硬脂酸^fef安表面活性剂中间体氯乙酸NaOH摩尔比为l: 1~13: 2~2.6，然后再 反应l-2小时，停lhS应，得至横色澄清液体即为硬脂酸細安表面活性剂。
全文摘要
一种硬脂酸酰胺表面活性剂及其合成方法。本发明提供的硬脂酸酰胺表面活性剂，其结构式如上。合成方法是首先以硬脂酸及羟乙基乙二胺为原料，合成硬脂酸酰胺表面活性剂中间体。然后采用“氯乙酸法”进行两性化得到硬脂酸酰胺表面活性剂。本发明在总结前人研究成果的基础上，以硬脂酸，羟乙基乙二胺及氯乙酸为原料，不经过关环过程，创新性地采用真空—两性化法直接合成酰胺型表面活性剂。本发明提供的硬脂酸酰胺表面活性剂，具有低泡性，低润湿性。可以广泛用于纺织油剂的单体。
文档编号B01F17/22GK101254436SQ20071015075
公开日2008年9月3日 申请日期2007年12月5日 优先权日2007年12月5日
发明者平 李, 栋 李, 郭建龙 申请人:天津理工大学