用于对抗节肢动物门害虫的n-(4-吡啶基)甲基磺酰胺的制作方法

专利名称：：用于对抗节肢动物门害虫的n-(4-吡啶基)甲基磺酰胺的制作方法用于对抗节肢动物门害虫的N-(4-吡^)甲基磺酰胺本发明涉及N-(4-吡咬基)曱基磺酰胺在对抗节肢动物门害虫(有害节肢动物)和保护材料以防被所述害虫侵染和/或破坏中的用途。尽管当前杀虫剂市售，但由节肢动物门害虫引起的对生长和收获的作物的损害，对非活体材料，尤其是纤维素基材料如木材或纸张的损害仍有发生，这或者是因为已知化合物的作用并不令人满意，或者是因为目标害虫对已知活性成分获得抗性。共同未决申请WO05/033081公开了N-(4-吡^^)甲基磺酰胺杀真菌植物保护剂。没有提到其杀虫活性。JP63-227552公开了下式的N，N-二取代的2-氟乙基胺其中W为苯基、苯基烷基、吡^或吡^烷基且R"为H、(卤代)烷基、烷酰基烷基、(卣代)烷酰基、烷氧羰基、苯基烷酰基、苯基磺酰基、N-烷基M曱酰基、5或6员杂环、苯基、苯曱SL^或I^和F^与氮一起形成呼唑环或吩蓉溱环。这些化合物被描述为对昆虫有效。基于此，仍然需要提供可以用于对抗有害节肢动物如昆虫和蜘蛛纲的化合物。理想的是这些化合物对有害节肢动物具有改进的作用和/或更宽的活性i普。因此，我们发现该目的由本文所定义的式I的N-(4-吡咬l^)甲基磺酰胺实现。因此，本发明涉及式I的N-(4-吡^)甲基磺酰胺以及式I化合物的N-氧化物、可农用盐和可兽用盐在对抗有害节肢动物中的用途R'R'N國CH2醫CH2-F其中各^取代基如下所定义:W为氢、d-Q烷基、d-Cj烷氧基、QrC4链烯基、C2-C4炔基或千基；R2、R3、R4、R5相互独立地为氢、卤素、C广C4烷基、C广C4烷氧基、d-C4囟代烷狄或d-Ct囟代烷基；R2和R3或R4和R5与它们所连接的碳原子一起还可以形成稠合的5或6员烃环，其中该烃环可以带有1或2个基团R2，、R3，，R2，、R"，相互独立地为卤素、d-C4烷基、Crd烷氧基、g代甲ltj^或卤代甲基；X为选自苯基、萘基和5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环的环状基团，其中该杂环经由碳原子与硫原子连接且含有1、2或4个选自O、N和S的杂原子，其中该环状基团X可以带有1、2、3或4个取代基R、Ra为卤素、M、硝基、C,-Cs烷基、d-Cs卣代烷基、d-Cs烷氧基、C广Cs卤代烷氧基、C广Ct烷基絲、C广Q烷氧縣、-C(R6)=NOR7、CVC4烷基^JJt&、二(C广C4烷基)^J^i或苯基或苯氧基，其中后提到的2个基团中的苯基环可以带有1、2、3、4或5个基团Rb:R6为C广C4烷基，R7为d-Cs烷基、苄基、C2-C4链烯基、Q-C4卣代烷基、QrC4卤代链烯基、C2-C4炔基或C2-C4卤代炔基；和Rb为卣素、C广C4烷基、C广C4烷IL^、C,卣代烷基、任选被卤素取代的苯基或卤代烷lL^;两个基团Ra或两个基团Rb与它们所连接的苯基环的两个相邻环成员一起可以形成可被一个或多个上逸基团Ra或Rb取代的烃环，其中X和Ra—起形成任选取代的联苯基且R2、R3、！^和R5相互独立地为氢、卤素、C广C4烷基、d-Q烷緣、Q-C4卤代烷猛或d-C4卤代烷基的化合物除外。式I的N-(4-吡^)甲基磺酰胺由PCT/EP04/010124已知。未取代的4隱吡咬基甲磺酰胺由EP-A206581和Lieb.Ann.Chem.641(19卯)已知。所述这些文献中所述的化合物适于防治有害真菌。由于其优异的活性，通式I的化合物可以用于防治节肢动物门害虫。式I化合物尤其可以用于对抗昆虫。同样，式I化合物及其盐尤其可以用于对抗蜘蛛纲。本文所用术语"对抗"包括防治，即杀灭害虫以及保护植物、非活体材料或种子以免被所述害虫侵袭或侵染。因此，本发明还提供了用于对抗该类害虫的组合物，其优选呈可直接喷雾溶液、乳液、糊、油^ft体、粉末、撒播用材料、粉剂形式，或呈颗粒形式，所述组合物包含杀虫有效量的至少一种通式I化合物或至少一种其盐和至少一种可以为液体和/或固体且优选可农用的栽体和/或至少一种表面活性剂。此外，本发明提供了一种对抗该类害虫的方法，包括4吏所述害虫，其栖息地，繁殖地，食物源，动物害虫生长或可能生长于其中的植物、种子、土壤、区域、材料或环境或需要防止所述害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与杀虫有效量的本文所定义的通式I化合物或其盐接触。本发明尤其提供了一种保护包括种子在内的作物以防止节肢动物门害虫侵袭或侵染的方法，所述方法包括使作物与杀虫有效量的至少一种本文所定义的式I化合物或其盐接触。本发明还提供了一种保护非活体材料以防止上述害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括使非活体材料与杀虫有效量的至少一种本文所定义的式I化合物或其盐接触。合适的通式I化合物包括可能存在的所有可能立体异构体(顺式/反式异构体、对映体)及其混合物。立体异构中心例如为-C(R"-NOR"结构部分的碳和氮原子以瓦基团Ra、R1、R2、R3、114和/或115等中的不对称碳原子。本发明提供了纯对映体或非对映体或其混合物，纯顺式-和反式-异构体及其混合物。通式I的化合物还可能以不同的互变异构体形式存在。本发明包括单一的互变异构体(若可分离的话)以及互变异构体混合物。式I化合物的盐优选为可农用盐。它们可以常规方法形成，例如在式I化合物具有碱性官能团时通过使该化合物与所述阴离子的^应，或使式I的酸性化合物与合适的i应。合适的可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选锂、钠和钾离子；碱土金属离子，优选钩、镁和钡离子；过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁离子；还有铵离子(NH/)和其中1-4个氢原子被C广C4烷基、d曙Ct羟基烷基、C广C4烷氧基、CVC4烷氧基-d-C4烷基、羟基-d-CU烷氧基-d-Ci烷基、苯基或爷基代替的取代铵离子。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-幾基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵，此外还有锛离子，锍离子，优选三(d-Ci烷基)锍和氧化锍离子，优选三(Q-Ct烷基)氧化锍。有用的^成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氬根、磷酸氬根、磷酸根、硝酸根、碳酸氬根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C广C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式Ia和Ib化合物与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝^应而形成。在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样是各所列基团成员的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中的可能碳原子数。囟素氟、氯、溴和碘；烷基具有1-4、1-6或1-8个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C广C6烷基，如甲基、乙基、丙基、l-甲基乙基、丁基、l-甲基丙基、2-甲基丙基、l，l-二甲基乙基、戊基、l-甲基丁基、2-曱基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、l-乙基丙基、己基、l，l-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、l，l-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、l-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、l-乙基-l-甲基丙基和l-乙基-2-曱基丙基；卣代烷基具有l-2或l-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卣原子代替尤其是CrC2卣代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟曱基、氯二氟甲基、l-氯乙基、l-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；链烯基具有2-4、2-6或2-8个碳原子和一个或两个在任意位置的双键的不饱和直链或支化烂基，例如QrC6链烯基，如乙烯基、l-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、l-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、l-甲基-l-丙烯基、2-甲基-l-丙烯基、l-甲基-2-丙烯基、2-曱基-2-丙烯基、l-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、l-甲基-l-丁烯基、2-甲基-l-丁烯基、3-曱基-l-丁烯基、l-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、l-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-l-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、l-乙基-l-丙烯基、l-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、l-甲基-l-戊烯基、2-甲基-l-戊烯基、3-甲基-l-戊烯基、4-甲基-l-戊烯基、l-甲基-2-戊烯基、2-曱基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、l-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-曱基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二曱基-1-丁烯基、1，3-二曱基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二曱基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-l-丁烯基、l-乙基-2-丁烯基、l-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、l-乙基-2-甲基-l-丙烯基和l-乙基-2-甲基-2-丙烯基；卣代链烯基具有2-6个碳原子和一个或两个在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可以被上述囟原子代替，尤其被氟、氯和溴代替；炔基具有2-4、2-6或2-8个碳原子和一个或两个在任意位置的畚键的直链或支化烃基，例如C2-Q炔基，如乙炔基、l-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、l-甲基-2-丙炔基、l-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、l-甲基-2-丁炔基、l-曱基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-l-丁炔基、1，1-二曱基-2-丙炔基、l-乙基-2-丙炔基、l-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己故基、l-甲基-2-戊炔基、l-甲基-3-戊炔基、l-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-l-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-l-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-l-丁炔基、l-乙基-2-丁炔基、l-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和l-乙基-l-甲基-2-丙炔基；环烷基具有3-6或3-8个碳环成员的单环或双环饱和烃基，例如C3-C8环烷基如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；含有l-4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环-含有1-3个氮原子和/或1个氧或减源子或1或2个氧和/或硫原子的5或6员杂环基，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氩漆吩基、3-四氩痿吩基、2-他咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异嗜'唑烷基、5-异I唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-喁唑烷基、5-喁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-吡咯烷-2-基、2-吡咯烷-3-基、3-吡咯烷-2-基、3-p比咯烷-3-基、2-哌咬基、3-哌咬基、4-哌咬基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢p比喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢钛溱基、4-六氢遮溱基、2-六氢嘧咬基、4-六氢嘧梵基、5-六氢嘧梵基和2-艰漆基；_含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子的5员杂芳基除了碳原子外还可以^^有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，例如2-噻汾基、3-蓉吩基、3-吡喳基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-悉唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪喳基、4-咪峻基和1，3，4-三唑-2-基；-含有1-3个或1-4个氮原子的6员杂芳基除了碳原子外还可以含有1-3个或1-4个氮原子作为环成员的6员杂芳基，例如2-吡咬基、3-他咬基、4-吡啶基、3-喊溱基、4-峻溱基、2-嘧咬基、4-嘧咬基、5-嘧咬基和2-吡漆基；亚烷基具有3-5个CH2基团的二价未支化链，例如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CIDCH2CH2CH2CH2CH2;氧基亚烷基具有2-4个CH2基团的二价未支化链，其中一个价鍵经由氧原子与骨架连接，例如OCH2CH2、OCH2CH2CH2和OCH2CH2CH2CH2;氧基亚烷基氧基具有1-3个CH2基团的二价未支化链，其中两个价键经由氧原子与骨架连接，例如OCH20、och2ch20和och2ch2ch20;亚链烯基具有4或6个CH基团且通过共轭C=C双键连接的二价未支化链，例如CH=CH或CH=CH-CH=CH。稠合的5或6员烃环是指与另一环共享两个相邻碳原子的烃环，实例是环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯和苯。考虑到式I的磺酰胺的意欲用途，特别优选取代基的下列含义，在每种情况下单独或组合本发明优选提供其中Ri为氢、甲基、甲lL&、乙IU&、烯丙基或炔丙基，尤其是氢或甲基的式I化合物。同样优选其中R2、R3、R"和RS相互独立地为氢、甲基、乙基、氟、氯、CF3、ocf3或OCHF2的式I化合物'本发明的一个优选实施方案涉及其中选自R2、R3、R"和RS中的至少一个，尤其是1或2个基团不为氢的式I化合物的用途。同样还优选如下式I化合物，其中基团R"和W与它们所键合的原子一起形成稠合苯环，即r2和r3—起形成二价基困-chk:h-ch-ch-，其中氢原子中的一个或两个可以祐-基团！^'和/或RS'代替。本发明的另一优选实施方案涉及其中基团r2、r3、r"和rs各自为氢的式I化合物的用途。在该实施方案中，优选其中X带有至少一个不为氢的基团Ra的化合物。其中优选其中基团Ra之一为基团-C(R"-NOR"的化合物I。在该实施方案中，X优选为苯基，其尤其在4位带有基团，或噻吩基，尤其是2-噻吩基，其可以在5位带有基团R3。式I的其他优选实施方案在每种情况下本身为式I.1-I.7的化合物，其中变量X和W如对式I所定义，m和k各自独立地为0或l且其中变量R2、R3、R4、Rs具有上述含义，但不包括氢在式1.4化合物中，优选其中基团R"和W(若存在的话)位于6和/或7位的那些。此外，优选式I丄4，的新化合物其中议23和R^均为氢、曱基、氟、氯、甲li^基或三氟甲氡基，W为氢或甲基且Ra选自苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-甲|^苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲基苯基、5-乙基苯基、4-正丙基苯基和4-异丙基苯基，优选其中X为未被取代或带有1、2或3个基团Ra的苯基环的式I化合物。其中优选其中苯基在对位带有基团Ra的化合物。同样，优选其中X为芳族杂环，尤其是噢吩环，更优选2-瘗吩基的化合物I。该噻吩环可以未^皮取代或可以带有1、2或3个如上所定义的基团Ra。其中优选其中X为在5位带有基团W的2-噢吩基的化合物I。Ra优选具有下列含义之一C(R6)=NOR7、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、曱氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯画2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、三氯甲li^、氟甲lL^、二氟甲g、三氟甲氧基、一氯二氟甲氡基、2，2-二氟乙氡基、2,2,2-三氟乙氡基、2，2，2-三氯乙氡基和五氟乙氡基、氯、溴、苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-(l-甲基乙基)苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟苯基、4-三氟甲織苯基。W的特别优选实施方案是甲基；W优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、烯丙基或炔丙基，其中基团R"可以被卤代。特别优选其中X为在恰对位带有一个基团Ra的苯基环的式I化合物；这些4t合物对应于式IA:特别优选式IA化合物，其中Ra具有下列含义C(R6)=NOR7、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氡基、乙氧基、正丙氧基、异丙氡基、正丁氡基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、三氯甲氧基、氟甲氡基、二氟甲氡基、三氟甲氡基、一氯二氟甲氡基、2,2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙lL基、2，2，2-三氯乙氧基和五氟乙氡基。还特別优选其中X为在5位带有基团Ra的2-塞吩基环的式I化合物;这些化合物对应于式IB:同样特别优选其中Ra具有如下含义的式IB化合物C(R6)=NOR7、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氡基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氡基、仲丁氧基、叔丁氧基、氯曱基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟曱基、三氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、三氯曱氧基、氟曱氡基、二氟曱氧基、三氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基和五氟乙氧基、氯、溴、苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-曱基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-(l-甲基乙基)苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟苯基、4-三氟甲M苯基。此外，特别优选其中R2、R3、！^和RS为氢，W为氢或甲基且Ra选自苯基、4-苯基苯基、4-甲基苯基和5-乙基苯基的式IB的新化合物。还特别优选式IB.l的新化合物其中W和RS均为甲基、氟、氯、甲M或三氟甲氣基，W为氢或曱基且Ra选自苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-三氟曱IU^苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-曱基苯基、5-乙基苯基、4-(正丙基)苯基和4-异丙基苯基。此外，特别优选式IB.2的新化合物其中W和RS均为甲基、氟、氯、甲lL基或三氟甲氧基，W为氢或甲基且Ra选自苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲縣苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲基苯基、5-乙基苯基、4-(正丙基)笨基和4-异丙基苯基。此外，特别优选式IB.3的新化合物其中W和RA均为甲基、氟、氯、甲氣基或三氟甲氧基，W为氢或甲基且Ra选自苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲基苯基、5-乙基苯基、4-(正丙基)苯基和4-异丙基苯基。还特别优选式IB.4，的新化合物其中R"和Rh均为氢、曱基、氟、氯、甲lL^或三氟甲氣基，W为氢或甲基且Ra选自苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-曱緣苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲基苯基、5-乙基苯基、4-(正丙基)苯基和4-异丙基#:基。此外，特别优选式IB,5的新化合物其中W为曱基、氟、氯、甲氡基或三氟甲氡基，W为氢或甲基且Ra选自苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲H&苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲基苯基、5-乙基苯基、4-(正丙基)苯基和4-异丙基苯基。还特别优选式IB.6的新化合物旧.6其中W为曱基、氟、氯、甲氡基或三氟甲氡基，W为氢或甲基且Ra选自苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-曱基苯基、5-乙基苯基、4-(正丙基)苯基和4-异丙基苯基。尤其考虑到它们的用途，优选汇编在下表中的化合物I。此外，对表中取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。表l其中R2、R3、R"和RS为氬且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA化合物表2其中R2和R3为甲基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.l化合物IA.1表3其中R2和R3为氟且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.l化合物表4其中R2和R3为氯且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.l化合物表5其中R2和R3为甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.l化合物表6其中W和RS为三氟甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.l化合物表7其中R3和R5为甲基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA,2化合物表8其中R3和R5为氟且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.2化合物表9其中R3和R5为氯且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.2化合物表IO其中R3和R5为甲ItJ^且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.2化合物表ll其中R3和R5为三氟甲li^且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.2化合物表12其中R2和R4为曱基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA,3化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>IA.3表13其中R2和R4为氟且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.3化合物表14其中R2和R4为氯且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.3化合物表15其中R2和R4为甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.3化合物表16其中112和114为三氟甲IL&且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.3化合物表17其中R2a和R3a为氢且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IA,4，化合物IA.4'表18其中R^和R3a为甲基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IA.4M匕合物表19其中R^和R3a为氟且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一4亍的式IA.4，化合物表20其中R2a和R3a为氯且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IA,4，化合物表21其中R2a和R3a为甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IA,4'化合物表22其中R2a和R3a为三氟甲IL^且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式I丄4，化合物表23其中R2为甲基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、入-82和厶-85至八-88的一行的式115化合物其中R2为氟且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA,5化合物表25其中R2为氯且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、八-82和八-85至八-88的一行的式1九5化合物表26其中R2为甲氧基且R1和Ra的組合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA,5化合物表27其中R2为三氟甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.5化合物表28其中R3为甲基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA，6化合物表24<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>IA.6表29其中R3为氟且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.6化合物表30其中R3为氯且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.6化合物表31其中R3为甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.6化合物表32其中R3为三氟甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A中选自第A-l至A-78、A-81、A-82和A-85至A-88的一行的式IA.6化合物表33其中R2、R3、R4和Rs为氢且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB化合物表34其中R2和R3为甲基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.l化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>表35其中R2和R3为氟且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.l化合物表36其中R2和R3为氯且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.l化合物表37其中R2和R3为甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一4亍的式IB.1化合物表38其中W和RS为三氟甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.l化合物表39其中R3和R5为甲基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.2化合物其中R3和R5为氟且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.2化合物表41其中R3和R5为氯且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.2化合物表42其中R3和R5为甲IL^且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB,2化合物表43其中RS和RS为三氟甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.2化合物表44其中R2和R4为甲基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB,3化合物表40<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>表45其中R2和R4为氟且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.3化合物表46其中R2和R4为氯且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.3化合物表47其中R2和R4为甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB3化合物表48其中R2和R4为三氟甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.3化合物表49其中R2a和R3a为氢且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.4'化合物旧.4'表50其中R2a和R3a为甲基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.4Mt合物表51其中Rh和R"为氟且Ri和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.4，化合物表52其中R2a和R3a为氯且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.4，化合物表53其中R2a和R3a为甲lL^且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.4，化合物表54其中R2a和R3a为三氟甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一4亍的式IB.4'化合物表55其中R2为甲基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.5化合物旧.5表56其中R2为氟且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.5化合物表57其中R2为氯且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一4亍的式IB.5化合物表58其中R2为甲ltj^且和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.5化合物表59其中R2为三氟甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.5化合物表60其中R3为甲基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.6化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>表61其中R3为氟且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.6化合物表62其中R3为氯且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.6化合物表63其中R3为甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.6化合物表64其中R3为三氟甲氧基且R1和Ra的组合对每一化合物对应于表A的一行的式IB.64匕合物表A<table>tableseeoriginaldocumentpage26</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage27</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage29</column></row><table>本发明化合物可以通过不同途径得到，例如如WO05/033081和其中所引用的文献所述。式IB化合物可以通过使化合物II与汆吩基磺酰卤III反应而制备，其中各变量具有上面对式I化合物所给含义且L为卣素，优选氯。,HR1R、4尸5II川旧原料通常以等摩尔量相互反应。就收率而言，可能有利的是基于HI使用过量II。合适的溶剂;O旨族烃类，如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃类，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，醚类，如二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃以及二甲氧基乙烷，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，腈类，如乙腈，还有二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，特别优选醚类，如四氢呋喃、二悉烷和二甲氧基乙烷。还可以使用所述溶剂的混合物。合适的碱通常为无机化合物，如碱金属和碱土金属氧化物，如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁，碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钾，还有碱金属碳酸氢盐，如碳酸氢钠，碱金属和碱土金属醇盐，如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾和叔丁醇郜，此外还有有机碱，例如叔胺，如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙基胺和N-甲基哌咬，吡啶，取代吡啶，如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，以及双环胺类。特别优选诸如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、三乙胺和碳酸氩钠的碱。碱通常以等摩尔量使用；然而，它们还可以过量使用或者合适的话用作溶剂。化合物II例如可以通过还原对应腈肝或酰胺而制备。合适的方法和对应原料的合成对本领域熟练技术人员而言是已知的或者可以在J.Org.Chem.237141958;丄Prakt.Chem.336(8)695，1994;ChemPharmBull1973211927，US4,439,609;Houben曙WeylBand10/4ThiemeStuttgart,1968,Band11/21957，BandE51985，Heterocycliccompounds,第14巻，第1-4部分，WileyNewYork1974-1975;MethodsinScienceofSynthesis,第15巻；Tetrahedron57，2001，第4489页；Eur.丄Org.Chem，2001，第1371页；Tetrahedron57，2001，第4059页，US20050239791，Heterocycles65，8，第2005页；EuropeanJournalofOrganicChemistry,2003,8，第1559页中找到。其中Ra为如本文对这些化合物所定义的未取代或取代苯基的式IB.l、IB.2、IB.3、IB.5和IB.6的化合物还可以通过其中Ra为卣素，优选溴或碘的相应化合物的Suzuki偶联而得到，通过与硼酸Ra-B(OH)2偶联，其中Ra为如本文对式IB.l、IB.2、IB.3、IB.5和IB.6化合物所定义的未取代或取代苯基。该Suzuki偶联通常在20-180°C，优选40-120°C的温度下在惰性有机溶剂中在碱和铂金属，尤其是钯催化剂存在下进行(文献见例如Synth.Co画un.，第11巻，第513页(1981);Acc.Chem.Res.，第15巻，第178-184页(1982);Chem.Rev.，第95巻，第2457-2483页(1995);OrganicLetters，第6巻(16)'第2808页(2004))。合适的催化剂尤其是四(三苯基膦)铂(0);四(三苯基膦)钯(0);二(三苯基膦)氯化钯(II);二(乙腈)氯化钯(II);[1，1，-二(二苯基膦基)二茂铁氯化钯(H)/二氯甲烷(l:l)配合物；二二(l，2-二苯基膦基)乙烷钯(0);二(二(l，2-二苯基膦基)丁烷)氯化钯(II);乙酸钇(H);氯化钯(II)和乙酸把(II)/三邻曱苯基膦配合物；还可以使用与聚合物结合的膦-Pd-配合物，例如聚苯乙烯基-三苯基膦-Pd。原料通常以等摩尔量相互反应。就收率而言，可能有利的是使用过量硼酸。硼酸可以市购或者可以根据本领域熟练技术人员已知的方法，例如由WO02/042275已知的方法合成。其中X为苯基的式1.4的全啉化合物可以上述类似方式通过使其中R2和R"与它们所连接的碳原子一起形成苯基环且其他变量如对式IA.4化合物所定义的会啉胺II.l与卣代苯基磺酰氯反应而制备。其中Ra为如本文对化合物IA,4，所定义的未取代或取代苯基的式114，化合物可以通过其中X为苯基且Ra为位于4位的卣素的对应化合物1.4与其中Rb如对化合物IA.4，所定义的硼酸化合物IV的Suzuki偶联而制备。反应混合物以常规方式处理，例如通过与水混合，分离各相以及合适的话色谱法提纯粗产物。一些中间体和终产物以无色或浅棕色粘油形式得到，将它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则也可通过重结晶或浸提进行提纯。若各化合物I不能通过上述途径获得，则可以通过对所述合成途径的常规变化将其它化合物I衍生而制备它们。然而，若合成得到异构体的混合物，则通常不必进行分离，因为在某些情况下各异构体可能在为了应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。这类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌中。本发明的通式I化合物对有害节肢动物具有高活性。它们可通过接触起作用或者可以通过胃起作用，或者具有内吸或残留作用。接触作用是指通过使害虫与化合物I或释放化合物I的材料接触而将其杀灭。通过胃起作用是指若害虫摄取杀虫有效量的化合物I或含有杀虫有效量的化合物I的材料，则其被杀灭。内吸作用是指化合物被吸收到被处理植物的植物组织中并且若害虫吃到植物组织或吸Wi物汁液，则该害虫被防治。化合物l尤其适于防治下列昆虫害虫，如鳞翅目(Lepidoptera)昆虫，例如小地老虎(Agrotisypsilon)、黄地老虎(Agrotissegetum)、木棉虫(Alabamaargillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthiaconjugella、叉玟夜蛾(Autographagamma)、树尺蠖(Bupaluspiniarius)、Cacoeciamurinana、Capuareticulana、Cheimatobiabrumata、云杉色巻蛾(Choristoneurafumiferana)、Choristoneuraoccidentals、二4匕螟(Cirphisunipuncta)、苹果小il^(Cydiapomonella)、爭〉毛虫(Dendrolimuspini)、Diaphanianitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraeagrandiosella)、埃及钻夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus)、女贞细;^M(Eupoeciliaambiguella)、Evetriabouliana、Feltiasubterranea、蜡螟(Galleriamellonella)、李小食心虫(Grapholithafunebrana)、梨小食心虫(Grapholithamolesta)、棉铃虫(Heliothisarmigera)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗虫(Heliothiszea)、菜螟(Hellulaundalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantriacunea)、苹果巢械(Hyponomeutamalinellus)、番痴虫蛾(Keiferialycopersicella)、Lambdinailscellaria、甜菜^^(Laphygmaexigua)、咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeella)、旋故潜蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletisblancardella、葡萄浆果小巻蛾(Lobesiabotrana)、甜菜网螟(Loxostegesticticalis)、舞毒域(Lymantriadispar)、才^^域(Lymantriamonacha)、杉匕潜蛾(Lyonetiaclerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝^M(Mamestrabrassicae)、黄杉毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小目艮夜蛾(Panolisflammea)、棉花红铃虫(Pectinophoragossypiella)、疆^L^(Peridromasaucia)、圓掌舟蛾(Phalerabucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistiscitrella)、欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypenascabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、Rhyadoniafrustrana、Scrobipalpulaabsoluta、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄巻叶域(Sparganothispilleriana)、南部灰翅夜域(Spodopteraeridania)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、海灰翅夜蛾(SpodopteraIittoralis)、斜紋夜蛾(SpodopteraIitura)、Thaumatopoeapityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrixviridana)、粉故夜蛾(Trichoplusiani)和Zeirapheracanadensis;鞘翅目(Coleoptera)昆虫(甲虫)，例如梨窄吉丁(Agrilussinuatus)、直条叩头虫(Agrioteslineatus)、暗色叩头虫(Agriotesobscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrusdispar、墨西哥棉铃象(Anthonomusgrandis)、苹花象(Anthonomuspomorum)、甜菜隐食甲(Atomarialinearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophaguspiniperda)、Blitophagaundata、香豆象(Bruchusrufimanus)、婉豆象(Bruchuspisorum)、欧洲兵豆象(Bruchuslentis)、苹巻象(Byctiscusbetulae)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜軒龟象(Ceuthorrhynchusassimilis)、芫斧龟象(Ceuthorrhynchusnapi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnematibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏负泥虫(Criocerisasparagi)、Diabroticalongicornis、Diabrotica12-punctata、玉米才艮叶甲(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆胍虫(Epilachnavarivestis)、烟草跳曱(Epitrixhirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothmsbrasiliensis)、欧洲;J^树皮象(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿叶象(Hyperabrunneipeimis)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、云杉八齿小囊(Ipstypographus)、烟草负泥虫(Lemabilineata)、黑角负泥虫(Lemamdanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、Lhnoiiiuscalifornicus、稻水象曱(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾甲(Meligethesaeneus)、大栗緦金龟(Melolonthahippocastani)、五月熟金龟(Melolonthamelolontha)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳味象(Ortiorrhynchussulcatus)、草莓才艮象甲(Otiorrhynchusovatus)、辣才艮猿叶甲(Phaedoncochleariae)、Phyllotretachrysocephala、食叶然金龟属(Phyllophagasp.)、庭园发丽金龟(Phylloperthahorticola)、大豆，^>0&甲(Phyllotretanemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata)、日>^金龟子(Popilliajaponica)、豌豆叶象(Sitonalineatus)和谷象(Sitophilusgranaria);双翅目(Diptera)昆虫，例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、剌扰伊蚊(Aedesvexans)、墨西哥果蝇(Anastrephaludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海实绳(Ceratitiscapitata)、蛆症金竭(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomyamacellaria、高粱瘘蚊(Contariniasorghicola)、Cordylobiaanthropophaga、尖音库蚊(Culexpipiens)、瓜錄(Dacuscucurbitae)、油^t^实竭(Dacusoleae)、油菜叶癭蚊(Dasineurabrassicae)、小毛厕錄(Fanniacanicularis)、马錄(Gasterophihisintestinalis)、刺舌錄(Glossinamorsitans)、Haematobiairritans、Haplodiplosisequestris、花生田灰地种錄(Hylemyiaplatura)、玟皮錄(HypodermaIineata)、蔬菜斑潜娓(Liriomyzasativae)、美国潜叶錄(Liriomyzatrifolii)、Luciliacaprina、铜绿蝇(Luciliacuprina)、丝光绿錄(Luciliasericata)、Lycoriapectoralis、麦瘦坟(Mayetioladestructor)、家錄(Muscadomestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)、羊狂錄(Oestrusovis)、欧洲麦秆錄(Oscinellafrit)、天仙子泉錄(Pegomyahysocyami)、Phorbiaantiqua、萝卜錄(Phorbiabrassicae)、Phorbiacoarctata、楼杉匕实錄(Rhagoletiscerasi)、苹果实錄(Rhagoletispomonella)、Tabanusbovinus、Tipulaoleracea和欧洲大蚊(Tipulapaludosa);纓翅目(Thysanoptera)昆虫(蓟马)，例如兰花蓟马属(Dichromothripsspp.)、烟褐蓟马(Frankliniellafusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、东方花蓟马(Frankliniellatritici)、桔硬蓟马(Scirtothripscitri)、稻蓟马(Thripsoryzae)、棕榈蓟马(Thripspalmi)和烟蓟马(Thripstabaci);蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、锯蝇(膜翅目(Hymenoptera))，例如新疆菜叶蜂(Athaliarosae)、切叶蚊(Attacephalotes)、Attalaevigata、Attarobusta、Attacapiguara、Attasexdens、Attatexana、举腹妖属(Crematogaster)、Hoplocampaminuta、Hoplocampatestudinea、小黄家蚊(Monomoriumpharaonis)、热带火蚊(Solenopsisgeminate)、红火议(SoIenopsisinvicta)、黑火蚊(Solenopsisrichteri)、南方火蚊(Solenopsisxyloni)、红蚂蚊(Pogonomyrmexbarbatus)、Pogonomyrmexcalifornicus、Pheidolemegacephala、天鵝绒蚂议(Dasymutillaoccidentalis)、熊蜂属(Bombusspp.)、大黄蜂(Vespulasquamosa)、Paravespulavulgaris、Paravespulapennsylvanica、Paravespulagermanica、姬胡蜂(Dolichovespulamaculata)、黄边胡蜂(Vespacrabro)、胡蜂(Polistesrubiginosa)、Campodontusfloridanus和阿根廷蚊(Linepithemahumile);等翅目昆虫(Isoptera)(白蚁)，例如Calotermesflavicollis、金黄异白蚊(Heterotermesaureus)、Leucotermesflavipes、北美散白蚊(Reticulitermesflavipes)、美小黑散白蚊(Reticulitermesvirginicus)、欧洲散白蚁(ReticulitermesIucifugus)和Termesnatalensis，以及台湾專L白议(Coptotermesformosanus)，蟑埤(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea)，例如德国小蠊(Blattellagermanica)、Blattellaasahinae、美洲蟑螂(Periplanetaamericana)、日本大蠊(Periplanetajaponica)、棕色蜚嫌(Periplanetabrunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplanetaaustralasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis)，臭虫(半翅目(Hemiptera))，例如拟绿棒(Acrosternumhilare)、玉米长蝽(Blissusleucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltisnotatus)、棉红棒(Dysdercuscingulatus)、Dysdercusintermedius、麦扁盾棒(Eurygasterintegriceps)、烟草椿(Euschistusimpictiventris)、棉红铃^^^i^(Leptoglossusphyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lyguslineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)、稻绿蝽(Nezaraviridula)、甜菜才以网蝽(Piesmaquadrata)、Solubeainsularis、Thyantaperditor、Acyrthosiphononobrychis、落叶松球对(Adelgeslaricis)、Aphidulanasturtii、甜菜坊(Aphisfabae)、草莓根对(Aphisforbesi)、苹果对(Aphispomi)、棉对(Aphisgossypii)、北美茶簏子辨(Aphisgrossulariae)、Aphisschneideri、巻叶辨(Aphisspiraecola)、Aphissambuci、婉豆辨(Acyrthosiphonpisum)、马铃薯对(Aulacorthumsolani)、银叶粉鼠(Bemisiaargentifolii)、Brachycauduscardui、杏圆尾蜂(Bra勿caudushelichrysi)、Brachycauduspersicae、Brachycaudusprunicola、甘蓝椅(Brevicorynebrassicae)、Capitophorushorni、Cerosiphagossypii、Chaetosiphonfragaefolii、Cryptomyzusribis、高加索冷杉推球对(Dreyfusianordmannianae)、云杉推球蜂(Dreyfusiapiceae)、居才艮西圆尾辨(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、Dysaphisplantaginea、Dysaphispyri、蚕豆微叶蝉(Empoascafabae)、桃大尾对(Hyalopteruspruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管蜂(Macrosiph腿avenae)、大戟长管对(Macrosiphume叩horbiae)、蔷薮管对(Macrosiphonrosae)、Megouraviciae、巢莱修尾蜂(Melanaphispyrarius)、麦无网辨(Metopolophiumdirhodum)、Myzodespersicae、冬葱瘤额对(Myzusascalonicus)、Myzuscerasi、李瘤奸(Myzusvarians)、Nasonoviaribis-nigri、稻飞IL(Nilaparvataiugens)、囊柄癭绵奸(Pemphigusbursarius)、庶飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疾柝(Phorodonhumuli)、苹木氛(Psyllamali)、梨木虱(Psyllapiri)、冬葱瘤蛾辨(Rhopalomyzusascalonicus)、玉米奸(Rhopalosiphummaidis)、禾谷溢管蜂(Rhopalosiphumpadi)、Rhopalosiphuminsertum、Sappaphismala、Sappaphismali、麦二叉蜂(Schizaphisgraminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管对(Sitobionavenae)、白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、Toxopteraaurantiiand、葡萄根瘤对(Viteusvitifolii)、Cimexlectularius、Cimexhemipterus、Reduviussenilis、Triatoma属和Ariluscritatus，蟋蟀、鲊蜢、蝗虫(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蟠(Achetadomestica)、东方蜚蠊(BIattaorientalis)、德国小蠊(Blattellagermanica)、意大利埴(Calliptamusitalicus)、澳洲草栖埴(Chortoicetesterminifera)、摩洛哥戟紋埴(Dociostaurusmaroccanus)、欧洲球螋(Forfkulaauricularia)、蝼蛄(GrylIotalpagryllotalpa)、非洲蔗埴(Hieroglyphusdaganensis)、Kraussariaangulifera、飞植(Locustamigratoria)、褐色拟飞埴(Locustanapardalina)、双故黑鳇(Melanoplusbivittatus)、红足黑埴(Melanoplusfemurmbmm)、墨西哥黑埴(Melanoplusmexicanus)、迁飞黑埴(Melanoplussanguinipes)、石栖黑埴(Melanoplusspretus)、条玟^Xili(Nomadacrisseptemfasciata)、塞納力口尔小车虫皇(Oedaleussenegalensis)、美洲蟑螂(Periplanetaamericana)、美洲沙漠埴(Schistocercaamericana)、Schistocercaperegrina、沙漠埴(Schistocercagregaria)、Stauronotusmaroccanus、庭疾灶盒(Tachycinesasynamorus)、庭疾灶金(Tachycinesasynamorus)、Zonozerusvariegatus。掩蛛纲(Arachnoidea)),如蜱螨目(Acarina)，例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和齊螨科(Sarcoptidae)，如长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、热带花蜱(Amblyommavariegatum)、Ambryommamaculatum、波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、牛壁虱(Boophilusannulatus)、Boophilusdecoloratus、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、Dermacentorsilvarum、Dermacentorandersoni、Dermacentorvariabilis、Hyalommatruncatum、荛子硬蜱(Ixodesricinus)、Ixodesrubicundus、Ixodesscapularis、Ixodesholocyclus、Ixodespac迅cus、Ornithodomshermsi、Ornithodorusturicata、Ornithonyssusbacoti、Ornithodorusmoubata、Otobiusmegnini、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、绵羊济病(Psoroptesovis)、Rhipicephalussanguineus、Rhipicephalusappendiculatus、Rhipicephalusevertsi、人齊螨(Sarcoptesscabiei)，痿螨(Eriophyidae)属，如苹果刺锈螨(Aculusschlechtendali)、Phyllocoptrataoleivora和Eriophyessheldoni;细螨(Tarsonemidae)属，如Phytonemuspallidus和侧多食跗线螨(PoIyphagotarsonemuslatus);细须螨(Tenuipalpidae)属，如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis);叶螨(Tetranychidae)属，如^^、叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、坤申泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、冲帛叶螨(Tetranychustelarius)和二点叶螨(Tetranychusurticae)，苹果叶螨(Panonychusulmi)、柑椐叶螨(Panonychuscitri)和Oligonychuspratensis;掩蛛目(Araneida)，例如毒掩蛛(Latrodectusmactans)和褐丝妹(Loxoscelesreclusa)，蚤(蚤目(Siphonaptera))，例如猫蚤(Ctenocephalidesfelis)、狗蚤(Ctenocephalidescanis)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)和具带病蚤(Nosopsyllusfasciatus)，衣鱼、家衣鱼(缨尾目(Thysanura))，例如西洋衣鱼(Lepismasaccharina)和斑衣鱼(Thermobiadomestka)，百足虫(唇足纲(Chilopoda))，例Scutigeracoleoptrata，千足虫(倍足纲(Diplopoda))，例如Narceus属，蠼虫肖(革翅目(Dermaptera))，例如forficulaauricularia，虱(Phthiraptera)，例如Pediculushumanuscapitis、Pediculushumanuscorporis、阴虱(Pthiruspubis)、Haematopinuseurysteriius、Haematopinussuis、Linognathusvituli、Bovicolabovis、Menopongallinae、Menacanthusstramineus和Solenopotescapillatus。为了用于本发明方法中，可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定的目的；在每种情况下意欲确保本发明化合物精细且均匀地分布。配制剂以已知方式制备(综述例如参见US3,060,084，EP-A707445(对于液体浓缩物)，Browning,"Agglomeration"，ChemicalEngineering,1967年12月4日，147-48，Perry，sChemicalEngineer'sHandbook,第4版，McGraw-Hill,NewYork,1963，第8-57页及P1^各页，WO91/13546，US4,172,714，US4,144,050，US3,920,442，US5，180，587，US5,232,701,US5,208,030，GB2，095，558，US3,299,566，Klingman，WeedControlasaScience,JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961，Hance等，WeedControlHandbook,第8版，BlackwellScientificPublications,Oxford,1989和Mollet，H.，Grubemann,A.，Formulationtechnology,WileyVCHVeiiagGmbH，Weinheim(Germany)，2001，2.D.A.Knowles，ChemistryandTechnologyofAgrochemicalFormulations，KluwerAcademicPublishers,Dordrecht,1998(ISBN0画7515誦0443-8)，例如通过使活性化合物与适于配制农业化学品的助剂如溶剂和/或载体，需要的话还有乳4匕剂、表面活性剂和分歉剂、防腐剂、消泡剂、防冻剂、对于种子处理配制剂还有任选的着色剂和粘合剂混合。合适的溶剂实例是水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物馏分)、醇类(如曱醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、Y-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。合适的栽体实例是诸如磨碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度介軟的珪石、硅酸盐)的载体；合适的乳化剂是非离子和阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)；*剂的实例是木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和恭时生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化荒麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚疏酸盐废液和甲基纤维素。适于制备可直接喷雾的溶液、乳液、糊或油*体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。还可以将防冻剂如甘油、乙二醇、丙二醇和杀菌剂加入配制剂中。合适的消泡剂例如为基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如珪胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钩、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素，以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性成分。活性成分以90-100%，优选95-100%的纯度(根据NMR镨)使用。下列为配制剂实例1.用水稀释的产品A)水溶性浓缩物(SL、LS)将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性成分经7jC稀释溶解。B)^t性浓缩物(DC)将20重量份本发明化合物溶于环己酮中并加入*剂如聚乙烯吡咯烷酮。用水稀释得到^ft体。C)乳油(EC)将15重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基M酸钓和蓖麻油乙lL&化物(在每种情况下浓度为5%)。用水稀释得到乳液。D)乳液(EW、EO、ES)将40重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基M酸钩和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下浓度为5%)。借助乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。E)悬浮液(SC、OD)在搅拌的球磨机中，在加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂下将加重量份本发明化合物磨制，得到细碎活性成分悬浮液。用水稀释得到稳定的活性成分悬浮液。F)水分敉性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG、SS、WS)在加入M剂和湿润剂下将50重量份本发明化合物细碎研磨，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性成分*体或溶液。G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP)在加入M剂、湿润剂和皿下将75重量份本发明化合物在转子-定子磨机中研磨。用7jc稀释得到稳定的活性成分^t体或，液。2.不经稀释而施用的产品H)可撒絲末(DP、DS)将5重量份本发咏化合物细碎研磨并与95%细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。I)颗粒(GR、FG、GG、MG)将0，5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5%载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒。J)ULV溶液(UL、LS)将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的产品o活性成分可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或M体、乳液、油*体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；在每种情况下意欲确保本发明活性成分的最佳可能分布。含7jC使用形式可通it^入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油*体)制备。为制备乳液、糊或油^t体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、^fc剂或乳化剂以及可能的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。活性成分在即用产品中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10%，优选0.01-1%。活性成分还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性成分的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性成分。式I化合物还适于保护种子、植物繁殖体以及秧苗的根和芽，优选种子，以防土壤害虫，并适于处理因包括基因工程方法在内的育种而耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用的植物种子。常规的种子处理配制剂例如包括流动剂FS、溶液LS、干处理用粉末DS、水^t性粉末WS或浆液处理用颗粒、水溶性粉末SS和乳液ES。可以在播种之前对种子进行施用，或者直接施用于种子上。式I化合物或包含它们的配制剂的种子处理施用通过在植物播种之前和植物出苗之前对种子喷雾或撒粉而进行。本发明还涉及植物繁殖产品，尤其是已处理种子，其包含，即涂有和/或含有式I化合物或包含它的组合物。术语"涂有和/或含有"通常是指在施用时活性成分绝大部分处于繁殖产品的表面上，但或多或或少的部分活性成分可能渗入繁殖产品中，这取决于施用方法。当(再)种植所述繁殖产品时，它可以吸收活性成分。种子以0.1g-10kg/100kg种子的量包含本发明化合物或包含它们的组合物。用于种子处理的式I化合物的优选FS配制剂通常包含0.5-80%活性成分，0.05-5%润湿剂，0.5-15%分歉剂，0.1-5%增稠剂，5-20%防冻剂，0.1-2%消泡剂，1-20%颜料和/或染料，0-15%粘着剂/粘合剂，0-75%填料/赋形剂和0.01-1%防腐剂。用于种子处理配制剂的合适颜料或染料是颜料蓝15:4，颜料蓝15:3，颜料蓝15:2，颜料蓝15:1，颜料蓝80,颜料黄l，颜料黄13，颜料红112,颜料红48:2，颜料红48:1，颜料红57:1，颜料红53:1，颜料橙43，颜料橙34，颜料橙5，颜料绿36，颜料绿7，颜料白6，颜料棕25,碱性紫10，碱性紫49，酸性红51，酸性红52，酸性红14，酸性蓝9，酸性黄23，碱性红10，碱性红108。加入粘着剂/粘合剂以改进处理之后活性材料在种子上的附着。合适的粘合剂为EO/PO嵌段共聚物表面活性剂以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺(Lupasol頃，Polymin)、聚醚以及衍生于这些聚合物的共聚物。本发明的组合物还可以含有其他活性成分，例如其他农药如杀虫剂、杀真菌剂、生物杀伤剂和除草剂，肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸钓，植物毒素和植物生长调节剂、油、润湿剂、助剂、安全剂和杀线虫剂。这些额外成分可以与上述组合物依次或结合使用，合适的话还在紧临4吏用前加入(桶混物)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。这些试剂通常以1:100-100:1的重量比与本发明试剂混合。本发明化合物可以与其一起使用的下列农药用来说明可能的组合，但不施加任何限制A.l.有机(疏代)磷酸酯类高灭磷(ac印hate)、唑咬磷(azamethiphos)、谷石克磷(azinphos画methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、二溱农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙石麟(ethion)、杀螟;^(fenitrothion)、倍石克磷(fenthion)、异嗜、唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、甲胺磷(methamidophos)、杀朴磷(methidathion)、曱基一六零五(methyl-parathion)、速灭磷(mevi叩hos)、久效碌(monocrotophos)、讽吸确(oxydemeton-methyl)、对氧裤(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻丰散(phenthoate)、伏杀碌(phosalone)、亚胺石克磷(phosmet)、辨胺(phosphamidon)、曱拌辨(phorate)、辛疏磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙疏磷(prothiofos)、乙丙石危磷(sulprophos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、三峻磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon);A.2.氨基曱酸酯类棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噍虫威(bendiocarb)、丙石充克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、双氧威(fenoxycarb)、吹线威(furathiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗辨威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、峻蜂威(triazamate);A.3.合成除虫菊酯类丙烯除虫菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酉旨(beta画cypermethrin)、己体氯氰菊酉旨(zeta-cypermethrin)、澳氛菊酉旨(deltamethrin)、高氛戊菊酉旨(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、咪炔菊酉旨(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯菊酉旨(permethrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、除虫菊酯I(pyrethrinI)和除虫菊酯II、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau画fluvalinate)、七氟菊酉旨(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin);A.4.生长调节剂a)几丁质合成抑制剂苯甲酰脲类，如定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexafl麵uron)、氟丙氧脲(hifenuron)、双苯氟脲(novaluron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron);蓉噪酮(buprofezin)、巧悉茂醚(diofenolan)、塞螨酮(hexythiazox)、特苯？悉唑(etoxazole)、四螨唤(clofentazine);b)蜕皮激素拮抗剂特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酖肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin);c)保幼激素类似物蚊錄醚(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb);d)类脂生物合成抑制剂螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酉旨(spiromesifen)、螺虫乙酉旨(spirotetramat);A.5.烟碱性受体激动剂/拮抗剂化合物噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidadoprid)、漆虫漆(thiamethoxam)、硝胺烯咬(nitenpyram)、p比虫清(acetamiprid)、蓉虫啉(thiadoprid);式(r^)的噻唑化合物A.6.GABA拮抗剂化合物acetoprole、硫丹(endosulfan)、乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、氟p比峻虫(vaniliprole)、pyrafluprole、pyriprole、式r2的苯基吡嗤^ft合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula>(r2)A.7.大环内酯杀虫剂齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin、艾克敌105(spinosad);A.8.METII化合物会螨醚(fenazaquin)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、峻虫酰胺(tolfe叩yrad)、flufenerim;A.9.METIII和III化合物灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon)jA.10.解偶联剂化合物氟唑虫清(chlorfenapyr);A.ll.氧化磷酸化抑制剂化合物三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatinoxide)、克螨特(propargite);A.12.税皮干扰剂(Moultingdisr叩tor)化合物cryomazine;A.13.混合功能氧化酶抑制剂化合物增效醚(piperonylbutoxide);A.14.钠通道阻断剂化合物巧悉二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone);A.15.其他各种benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟咬虫酰胺(flonicamid)、咬虫丙醚(pyridalyl)、据唤酮(pymetrozine)、多克、硫环杀(thiocyclam)、氟虫酰胺(flubendiamide)、cyenopyrafen、"比氟硫磷(flupyrazofos)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、amidoflumet、N-R，-2，2画二halo-l-R，，环丙烷甲酰胺-2-(2，6-二氯-a,a,a-三氟对甲苯基)腙或N-R，-2，2-二(R，")丙酰胺-2-(2，6-二氯-a，a，a-三氟对甲苯基)腙，其中R，为甲基或乙基，halo为氯或溴，R"为氢或甲基且R"，为甲基或乙基，式"的邻M苯甲酰胺化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage46</formula>其中A'为CHb、Cl、Br、I，X为C-H、C曙C1、C-F或N，Y，为F、Cl或Br，Y，，为F、Cl、CF3，Ri为氢、Cl、Br、I、CN，82为<:1、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2H且RB为氢、CH3或CH(CH3)2，以及如JP2002284608、WO02/89579、WO02/卯320、WO02/卯321、WO04/06677、WO04/20399或JP200499597中所述的丙二腈化合物。上述组合物特别可以用于保护植物以免被所述害虫侵染或在侵染的植物中对抗这些害虫，为了用于对抗蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀或蟑螂，优选将式I化合物用于诱饰组合物中。诱饰可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱辨可以制成各种适合相应用途的形状和形式，如颗粒、块、棒、片。液体诱饰可以填充到各种装置中以确保适当施用，例如敞开容器、喷雾装置、液滴源或蒸发源。凝胶可以基于水性基质或油性基质且可以按照粘性、水分保留或老化特性根据特定要求配制。用于组合物中的诱辨是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀等昆虫或蟑螂食用它的产品。可以通过使用进食刺激剂或性信息素控制吸引力。食物刺激剂例如选自但不限于动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液食物，昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有Wt类，尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特定信息素描述于文献中并且对本领域熟练技术人员是已知的。气雾剂(例如在喷雾罐中)、油喷雾剂或泵喷雾剂形式的式I化合物配制剂高度适于非专业使用者来防治害虫如蝇、蚤、蜱、蚊或蟑螂。气雾剂配方优选由如下组分组成活性化合物；溶剂如低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)，酮类(例如丙酮、甲基乙基酮)，沸点范围为约50-250。C的链烷烃(例如煤油)，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，芳族烃类如甲苯、二甲苯，水；此外还有助剂，例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7mo1氧化乙烯的油基乙lL^化物、脂肪醇乙l^化物，芳香油如精油，中等脂肪酸与低级醇的酯，芳族皿化合物；合适的话还有稳定剂如苯甲酸钠，两性表面活性剂，低级环氧化物，原甲酸三乙酯和需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、氧化亚氮或这些气体的混合物。油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用推进剂。式I化合物及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片，烟雾筒、蒸发器板或长效蒸发器以及朴蛾纸(mothpaper)、朴蛾垫(mothped)或其他与非热依赖型蒸发器体系中。式I化合物及其组合物可以用于保护非活体材料，尤其是基于纤维素的材料，如木质材料，例如树木、护栏、枕木等，以及建筑物如房子、附属建筑、工厂，还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁，并防止蚂蚁和白蚊损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施时)。式I化合物不仅施用于周围的土M面或地板下的土壤中以保护木质材料，而且还可以施用于堆积制品如iiyi下混凝土、亭柱、梁、胶合板、家具等的表面，木质制品如碎料板、半包板(halfboard)等以及乙烯基制品如包覆的电线、乙烯基片材，绝热材料如苯乙烯泡沫等。在防止蚂蚊损害作物或人类的施用中，将本发明的蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤，或直接施用于蚂蚁的巢穴等。在本发明方法中，通过使目标寄生虫/害虫、其食物源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的式I化合物或其盐或含有杀虫有效量的式I化合物或其盐的组合物接触而防治害虫。"场所"是指害虫或寄生虫生长或可能生长于其中的栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、区域、材料或环境。通常，"杀虫有效量"是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物，杀虫有效量可以变化。组合物的杀虫有效量也会根据主要条件如所需杀虫效果及持续时间、天气、目标物种、场所、施用方式等而变化。本发明化合物还可以预防性地施用于预期出现害虫的地方。式I化合物还可以通过使生长的植物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护植物以免被害虫侵袭或侵染。这里的"接触"包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于害虫和/或植物上，通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫和/或植物的场所)。为了用于处理作物植林，活性成分的施用率可以为0.1-4000gA^项，理想的是25-600gA^项，更理想的是50-500gA^项。在种子处理中，混合物的施用率通常为0.1g-10kg/100kg种子，优选lg-5kg/100kg种子，尤其是l-200g/100kg种子。在土壤处理或施用于害虫栖息地或巢穴的情况下，活性成分的量为0.0001-500g/100m2,优选0.001-20g/100m2。在材料保护中的常皿用率例如为0.01-1000g活性化合物/加2被处理材料，理想的是0.1-50g/m2。用于浸渍材料的杀虫组合物通常含有0.001-95重量％，优选0.1-45重量％,更优选1-25重量％至少一种驱避剂和/或杀虫剂。对于在诱饰组合物中的应用，活性成分的典型含量为0.001-15重量％，理想的是0.001-5重量％活性化合物。对于在喷雾组合物中的应用，活性成分的含量为0,001-80重量％，优选0.01-50重量％，最优选0.01-15重量％。式I化合物和包含它们的组合物还可以用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中控治和预防侵袭和侵染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫，水牛、驴、貼鹿(fallowdeer)和驯鹿，以及裘皮用动物如貂、丝鼠和浣熊，禽类如母鸡、鵝、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼的动物中控治和预防侵袭和侵染。在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。式I化合物和包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸控制体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。给药可以预防和治疗方式进行。活性化合物的给药直接或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。对于温血动物的口服给药，可以将式I化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶嚢。此外，式I化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药，所选剂型应为动物提供基于每kg动物体重为0.01-100mg/天，优选0.5-100mg/天的式I化合物。另外，式I化合物可以肠胃外给药于动物，例如通过intraruminal、肌内、静脉内或皮下注射。式I化合物可以g或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。另外，可以将式I化合物配制成皮下给药用^v物。此外，式I化合物可以经皮给药于动物。对于肠胃外给药，所选剂型应为动物提供基于每kg动物体重为0,01-100mg/天的式I化合物。式I化合物还可以浸液、粉剂、粉末、套环、medallions、喷雾剂、香波、滴施(spot-on)和喷淋(pour-on)配制剂形式以及以软骨或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用，浸液和喷雾剂通常含有0.5-5000ppm，优选l-3000ppm式I化合物。此外，式I化合物可以配制成动物，特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。合适的制剂是-溶液，如口服溶液、稀释后口服给药用浓缩物、用于皮肤上或用于体腔内的溶液、喷林配制剂、-口服或皮肤给药乳液和悬浮液；半固体制剂；_其中将活性化合物在软骨基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂；-固体制剂如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶嚢;气雾剂和吸入剂，以及含有活性化合物的成型制品。通常有利的是施用以10-300mg/kg，优选20-200mg/kg的总量释放式I化合物的固体配制剂。活性化合物还可以与协同增效剂或对病原性体内和体外寄生虫起作用的其他活性化合物混合使用。通常而言，式I化合物以杀寄生虫有效量施用，该量是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物，杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。本发明现由下列实施例更详细说明。I.化合物I的合成通过适当改变起始化合物，使用下列合成实施例中所述程序制备其他化合物I。如此得到的化合物与物理数据一起列于下表中。制备实施例1:4-乙酰基-N-吡咬-4-基甲基苯基磺酰胺的制备在-10。C下，将4.95g(45.7mmo1)4-(氨基甲基)吡咬(4-吡啶甲基胺)在lOmL乙醚中的溶液滴加入10g(45.7mmo1)4-乙酰基磺酰氯在150mL乙醚中的溶液中，然后将该溶液在20-25°C下搅拌约18小时。吸滤产物并将残余物用稀NaHC03溶液和水洗涤，然后干燥。得到5,2g熔点为162-16C的标题4t合物。制备实施例2:4-(l-乙氧亚氨基乙基)-N-吡咬-4-基甲基苯基磺酰胺的制备将0.42g浓度为40%的0-乙基羟基胺水溶#入0.48(1.311111101)来自实施例1的化合物在20mL甲醇中的溶液中。使用浓度为10%的盐酸将该混合物酸化至pH4,然后将该溶液在20-25°C下搅拌约18小时。将反应溶液倾入水中并使用NaHC03调节至pH8。然后将混合物用甲基叔丁基醚(MtBE)萃取，将合并的有^4目用水洗涤并干燥。除去溶剂得到0.4g粘油状标题化合物。4.25(q，2H);4.1(d，2H);2.25(s，3H);1.3(t,3H)。制备实施例3:4-(l-乙氧亚氛基乙基)-N-甲基-N-吡咬-4-基甲基苯基磺酰胺的制备将0.4g(l,2mmol)来自实施例2的化合物加入0.04g(1.32mmo1)NaH(95。/。纯度)在50mL二甲基甲酰胺(DMF)中的浆液中，然后将该混合物在20-25°C下搅拌10分钟。然后滴加0.17g(1.2mmol)碘甲烷在10mLDMF中的溶液，并将合并的反应溶液在20-25。C下搅拌约18小时，倾入水中，然后用MtBE萃取。将有机相用水洗涤，然后干燥。除去溶剂得到0.3g粘油状标题化合物。'H-NMR(3，CDC13):8.6(d，2H);7.8(m，4H);7.25(d，2H);4.25(q，2H);4.1(d，2H);2.6(s，3H);2.25(s,3H);1.25(t，3H)。制备实施例4:5-溴噻吩-2-磺酸(^"4-基甲基)酰胺的制备将在40mL二氯曱烷中的5g(31.6mmol)^^4-亚甲基胺(市售化合物)和3.5g(34.8mmol)三乙胺用8.52g(31.6mmo1)5-溴蓬吩-2-磺酰氯处理。48小时后加入200mL水，收集沉淀并进行柱色谦法(环己烷/乙酸乙酯7/3)，得到2.8g标题化合物。1H画羅R(3，d6-DMSO):8.8(m，1H);8.7(s,1H);8.3-8.0(m，2H)，7.7(m，1H),7.7(m,1H)，7.5(m，1H)，7.3(m，1H)，4.6(s，2H)。制备实施例5:5-(4-氯苯基)噻吩-2-磺酸(^M-基曱基)酰胺的制备将0.3g(0.8mmo1)5-溴噻吩-2-磺酸(喹啉-4-基甲基)酰胺、0.278g(1.6mmo1)4-氯苯基硼酸、1.6mL的2.6molK2C03水溶液和0.8g(0.7mmol)聚苯乙烯-三苯基膦-Pd(Argonaut)在15mL四氢呋喃中加热到75。C，持续48小时。在过滤并用25mL四氢呋喃洗涤之后，真空除去挥发性成分并对粗产物进行色镨法(环己烷/乙酸乙酯7/3)，得到0.17g标题产物，熔点为185-186°C，MS:m/e[M+H+=414.9。<table>tableseeoriginaldocumentpage52</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage53</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage54</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage55</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage56</column></row><table>II.对动物害虫的活性评价1.棉对(Aphisgossypii),混合生命阶段将活性化合物在50:50丙酮/水和100ppm1^116&@表面活性剂中配制。在处理之前通过将来自主对虫群体的重度侵染的叶子置于各子叶的顶部而将子叶阶段的棉花植林侵染。使蛘虫经过整夜转移并移走宿主叶子。然后将^:染的子叶浸入试验溶液中并搅动3秒，然后在通风橱中干燥。在25°C和20-40%相对湿度下将试验植林在焚光光照下维持24小时光照期。5天后相对于未处理对照植林上的致死率确定已处理植林上的坊虫致死率。在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-36和1-71在300ppm下显示出至少90%的致死率。2.亚热带粘虫(南部灰翅夜蛾(Spod叩teraeridania)),2-3龄幼虫将活性化合物在35。/。丙酮和水的混合物中配制成10.000ppm溶液，需要的话将其用水稀释。将生长至第一真叶的菜豆(Sievalimabean)叶子浸入试验溶液中并搅动3秒钟，然后在通风橱中干燥。然后将处理的植林置于2Scm有孔拉封塑料袋中，加入10只2龄幼虫并将袋密封。4天后观察致死率、植林进食或对幼虫生长的任何干扰。在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-36、1-66和I-65在300ppm下显示出至少90%的致死率。3.美洲烟叶蛾(烟芽夜蛾(Heliothisvirescens))将两叶棉花植林用于生物鉴定。将切下的植林叶子浸入活性化合物的1:1丙酮/7jC稀释液中。在叶子干燥之后，将它们分别放于陪替氏培^^底上的水润湿滤纸上。将各培养脏用5-7只幼虫侵染并盖上盖子。每一处理稀释液重复4次。将测试培养亚保持在约27。C和60。/。湿度下。在处理施用5天后评价各培#^中的活幼虫和生病幼虫数并计算致死率百分数。4.科罗拉多马铃薯甲虫(马铃薯叶曱(L印tinotarsadecemlineata))将土豆植林用于生物鉴定。将切下的植林叶子浸入活性化合物的1:1丙酮/7肖释液中。在叶子干燥之后，将它们分别放于陪替氏培一底上的水润湿滤纸上。将各培^JDL用5-7只幼虫侵染并盖上盖子。每一处理稀释液重复4次。将测试培^JDL保持在约27°C和60%湿度下。在处理施用5天后评价各培养亚中的活幼虫和生病幼虫数并计算致死率百分数。5.桃辨(Myzuspersicae)将活性化合物在50:50丙酮:水和100ppmKinetic表面活性剂中配制。通过将侵染的叶片置于试验植林的顶部而将第2对叶阶段的辣^^i林(栽培品种为'CaliforniaWonder，)用约40只实验室培养的对虫侵染。24小时后移走所述叶片。将完整植林的叶子浸入试验化合物的梯度溶液中并进行干燥。在约25。C和20-40%相对湿度下将试验植林维持在荧光下(24小时光照期)。5天后测定已处理植林上的圻虫致死率，相对于对照植株上的致死率。在该试验中，与未处理对照相比，化合物I-74在300ppm下显示出至少75%的致死率。6.银叶粉H(Bemisiaargentifolii)将活性化合物在50:50丙酮:水和100ppmKineticTM表面活性剂中配制。使选取的棉花植林生长到子叶阶段(每盆一林)。将子叶浸入测试溶液中以完全覆盖叶面并放于良好通风的区域以进行干燥。将具有处理秧苗的各盆;^塑料杯中并引入10-12只粉虱成虫(约3-5天大小)。使用抽吸装置和连接于防护移液管头的0.6cm无毒Tygon管收集昆虫。然后将含有收集的昆虫的该管头轻轻地插入含有处理植林的土壤中，使昆虫爬出该管头而到达叶面上取食。将杯子用可反复使用的筛盖(150微米网目的聚酯筛PeCap，购自Tetkolnc)覆盖。将测试植林在保持室中于约2S。C和20-40%相对湿度下保持3天，并避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在杯内截热。在植林处理3天后评价致死率。7.二斑叶螨(二点叶螨(Tetranychusurticae)，OP-抗性株)将活性化合物在50:50丙酮:水和100ppmKinetic表面活性剂中配制。通过在各植林上放置一小片取自主群体的侵染叶子(含约100只螨虫)而将主叶生长至7-12cm的菜豆(Sievalimabean)植林侵染。这在处理之前约2小时进行以使螨虫移到测试植林上产卵。取下用于转移螨虫的叶子。将新侵染的植林浸入测试溶液中并干燥。将测试植林在约25°C和20-40%相对湿度下保持在荧光(24小时光照期)下。5天后取下一片叶子进行致死率计数。8.对虹豆辨(豆辨(Aphiscraccivora))的活性将活性化合物在50:50丙酮/水中配制。在记录害虫种群之后对带有100-150只不同阶段的蜂虫群体的盆栽豇豆植林喷雾。24、72和120小时后T己录种群减少。在该试验中，与未处理对照相比，化合物I-63在300ppm下显示出至少75%的致死率。9.对小菜蛾(菜蛾(Plutellaxylostella))的活性将活性化合物在50:50丙酮/水和0.1体积％AlkamulsEL620表面活性剂中配制。将巻心菜叶子的6cm叶盘浸入试验溶液中3秒并在衬有潮湿滤纸的陪替板中风干。将叶盘用10只三龄幼虫接种并保持在25-27°C和50-60%湿度下3天。处理72小时后评价致死率。在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-63和1-66在300ppm下显示出至少75%的致死率。10.黄热蚊(埃及伊蚊(Aedesaegypti))将试验化合物(l体积％，在丙酮中)施用于含有4龄埃及伊蚊的玻璃皿中的水中。将测试亚维持在约25°C下并每日观察致死率。各试验在3个试验JDL中重复。11.黄胸散白议(北美散白蚁(Reticulit6rmesfl"ipes))将毒素处理液(l.O重量％试验化合物)施用于在丙酮溶液中的4,25cm(直径)的滤纸上。基于每张滤纸的106.5mg的平均重量计算处理水平(％试验化合物)。调节处理溶液从而为在213mL丙酮中的每张滤纸提供所需的毒素量(mg)。对于未处理对照仅施用丙酮。使处理的滤纸通风以蒸发丙酮，用0.25mL水润湿并封装于带有密封盖的50x9mm陪替氏培#^中。在100xl5mm陪替氏培养亚中进行白蚁生物鉴定，各培养亚的底上铺有10g细砂薄层。将另外2.5g砂堆积在各培养亚的侧面。将砂用2.8mL施用于堆积砂上的水润湿。在生物鉴定过程中根据需要向培养i中加入水，以维持高水分含量。每个测试培^jnt使用一张已处理滤纸(封在内部)和30只白蚁工蚁进行生物鉴定。在2个测试培养亚中重复各处理水平。将测试培^m维持在约25°C和85%湿度下12天并每天观察致死率。12.兰花蓟马(Dichromothripscorbetti)用于生物鉴定的兰花蓟马成虫由持续维持在试验室条件下的群体得到。为了测试，将测试化合物在丙酮:水的1:1混合物加上0.01%Kinetic表面活性剂中稀释到浓度为500ppm(化合物重量稀释液体积)。各化合物的蓟马效力通过使用花浸技术评价。将塑料陪替氏培一用作测试场所。将各完整兰花的所有花瓣浸入处理溶液中约3秒并千燥2小时。将处理过的花与10-15只蓟马成虫一^U^各陪替氏培养脏中。然后将陪替氏培养i用盖子盖住。在鉴定过程中将所有测试场所保持在持续光和约28°C的温度下。4天后计数各花上以及沿各陪替氏培养脏内壁的活蓟马数。由预处理蓟马数外推蓟马致死率水平。13.通过玻璃接触对阿根廷蚁、收获蚁、举腹蚁(acrobatant)、木匠蚁、火蚁、家蝇、厩螫蝇、肉蝇、黄热蚊、家蚊、疟蚊、德国小蠊、猫栉头蚤和血红扇头蜱的活性用0.5mL活性成分的丙酮溶液处理玻璃小瓶(20mL闪光小瓶)。将各小瓶不盖盖子滚动约IO分钟，以使活性成分完全涂敷小瓶并使丙酮完全干燥。将昆虫或蜱放入各小瓶中。将小瓶保持在22°C下并在不同的时间间隔)f见察处理效果。14.对墨西哥棉铃象(Anthonomusgrandis)的活'H将活性化合物在1:3DMSO/水中配制。将10-15只卵itA填充有在水中的2%琼脂和300ppm福尔马林的微量滴定板中。用加pL试验溶液喷雾所述卵，将板用穿孔箔密封并以白i^/夜晚循环在24-26°C和75-85%湿度下保持3-5天。基于琼脂表面上的剩余未孵化卵或幼虫和/或由孵化的幼虫引起的挖掘通道数量和深度评价致死率。测试重复2次。在该试验中，化合物I-31、1-61、163、1-65、1-66和1-70在2500ppm下显示出超过50%的致死率。15.对地中海实蝇(Ceratitiscapitata)的活性将活性化合物在1:3DMSO/水中配制。将50-80只卵放入填充有在水中的0.5%琼脂和14%食物的微量滴定板中。用5pL试验溶液喷雾所述卵，将板用穿孔箔密封并在荧光下在27-29。C和75-85%湿度下保持6天。基于孵化的幼虫的灵活性评价致死率。试验重复2次。在该试验中，化合物1-65和1-66在2500ppm下显示出超过50%的致死率。16.对美洲烟叶蛾(烟芽夜蛾(Hdiothisvirescens))的活性将活性化合物在1:3DMSO/7jC中配制。将15-25只卵放入填充有食物的微量滴定板中。用lOftL试验溶液喷雾所述卵，将板用穿孔箔密封并在荧光下在27-29°C和75-85%湿度下保持6天。基于孵化的幼虫的灵活性和对比进^价致死率。试验重复2次。在该试验中，化合物1-64、1-69和1-70在2500ppm下显示出超过75%的致死率。17.对香豆4务尾蜂(Megoiiraviciae)的活性将活性化合物在1:3DMSO/水中配制。将豆叶盘iUv填充有0.8%琼脂和2.5ppmOPUSTM的微量滴定板中。用2.5pL试验溶液喷雾叶盘并将5-8只对虫成虫放入微量滴定板中，然后封闭微量滴定板并在荧光下于22-24°C和35-45%下保持6天。基于活的繁殖枒虫评价致死率。试验重复2次。在该试验中，与未处理对照的0V。致死率相比，化合物1.66在2500ppm下显示出超过75%的致死率。权利要求1.通式I的N-(4-吡啶基)甲基磺酰胺以及式I化合物的N-氧化物、可农用盐和可兽用盐及包含式I化合物的组合物在对抗有害节肢动物中的用途其中R1为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基或苄基；R2、R3、R4、R5相互独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基；R2和R3或R4和R5与它们所连接的碳原子一起还可以形成稠合的5或6员烃环，其中该烃环可以带有1或2个基团R2’和R3’，R2，、R3’相互独立地为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代甲氧基或卤代甲基；X为选自苯基、萘基和5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环的环状基团，其中该杂环经由碳原子与硫原子连接且含有1、2或4个选自O、N和S的杂原子，其中该环状基团X可以带有1、2、3或4个取代基RaRa为卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、-C(R6)＝NOR7、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基或苯基或苯氧基，其中后提到的2个基团中的苯基环可以带有1、2、3、4或5个基团RbR6为C1-C4烷基，R7为C1-C8烷基、苄基、C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基或C2-C4卤代炔基；和Rb为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1卤代烷基、任选被卤素取代的苯基或卤代烷氧基；两个基团Ra或两个基团Rb与它们所连接的苯基环的两个相邻环成员一起可以形成可被一个或多个上述基团Ra或Rb取代的烃环，其中X和Ra一起形成任选取代的联苯基且R2、R3、R4和R5相互独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基的化合物除外。2.如权利要求l所要求的用途，其中基团r2、r3、！^或rS中至少一个不为氢。3.如权利要求1或2所要求的用途，其中基团R2、R3、R"或RS相互独立地为氢、甲基、氟、氯、CF3、OCF3或OCHF2。4.如权利要求1或2所要求的用途，其中基团W和R3与它们所连接的原子一起形成任选带有1或2个基团W和/或W的稠合苯环。5.如前述权利要求中任一项所要求的用途，其中R1为氢、甲基、甲氧基、乙氧基、烯丙基或炔丙基。6.如权利要求5所要求的用途，其中W为氢。7.如前述权利要求中任一项所要求的用途，其中X为未被取代或带有1、2或3个基团Ra的苯基环。8.如权利要求7所要求的用途，其中苯基在对位带有基团Ra。9.如权利要求l-6中任一项所要求的用途，其中X为芳族杂环。10.如权利要求9所要求的用途，其中X为未被取代或带有1、2或3个如上所定义的基团Ra的2-蓉吩基。11.如权利要求10所要求的用途，其中X为在5位带有基团Ra的2-塞汾基。12.式IA,4，化合物其中Rh和R"均为氢、甲基、氟、氯、甲lL^或三氟甲氡基，W为氢或曱基且Ra选自苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-三氟曱氧基苯基、4-甲絲苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲基苯基、5-乙基苯基、4-正丙基苯基和4-异丙基苯基。13.式IB化合物:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage0</formula>其中R2、R3、R4和R5为氢，Ri为氢或甲基且Ra选自苯基、4-苯基苯基、4-甲基苯基和5-乙基苯基。14.式IB.1化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage0</formula>其中W和RS均为甲基、氟、氯、曱氡基或三氟曱lL基，W为氢或甲基且Ra选自苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-三氟曱緣苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲基苯基、5-乙基苯基、4-正丙基苯基和4-异丙基苯基。15.式IB.2化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage0</formula>其中RS和RS均为甲基、氟、氯、曱氡基或三氟甲氡基，W为氢或甲基且Ra选自苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲緣苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲基苯基、5-乙基苯基、4-正丙基苯基和4-异丙基苯基。16.式IB,3化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage0</formula>其中W和W均为甲基、氟、氯、甲氡基或三氟甲氡基，W为氢或甲基且Ra选自苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲基苯基、5-乙基苯基、4-正丙基苯基和4-异丙基苯基。17.式IB.4，化合物:其中R"和R^均为氢、甲基、氟、氯、甲lL&或三氟甲氧基，W为氢或甲基且Ra选自苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-曱^苯基、4-三氟曱基苯基、4-甲基苯基、5-乙基苯基、4-正丙基苯基和4-异丙基苯基。18.式IB.S化合物其中W为甲基、氟、氯、甲氡基或三氟甲氡基，W为氢或甲基且Ra选自苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲lL&苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-曱基苯基、5-乙基苯基、4-正丙基苯基和4-异丙基苯基。19.式IB，6化合物其中W为甲基、氟、氯、甲氡基或三氟甲氧基，Ri为氢或甲基且Ra选自苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲H^苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲基苯基、5-乙基苯基、4-正丙基苯基和4-异丙基苯基。20.—种对抗节肢动物门害虫的方法，其包括使所述害虫，其栖息地，繁殖地，食物源，节肢动物门害虫生长或可能生长于其中的植物、种子、土壤、区域、材料或环境，或需要防止所述害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与杀虫有效量的如权利要求1-13中任一项所定义的通式I的N-(4-吡^)甲基磺酰胺或包含它的组合物接触。21.如权利要求14所要求的方法，其中害虫为昆虫。22.如权利要求14所要求的方法，其中害虫为蜘蛛纲。23.—种保护作物以防节肢动物门害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括使作物与杀虫有效量的至少一种如权利要求1-13中任一项所定义的通式I的N-(4-吡^J0甲基磺酰胺或包含它的组合物接触。24.如权利要求14-17中任一项所要求的方法，其中以5-2000g/ha的量施用至少一种如权利要求1-13中任一项所定义的通式I的N-(4-吡啶基)甲基磺酰胺或包含它的组合物。25.—种保护种子的方法，该方法包括使种子与杀虫有效量的如权利要求1-13中任一项所定义的N-(4-吡咬基)甲基磺酰胺或包含该化合物的组合物接触。26.如权利要求19所要求的方法，其中以0.1g-10kg/100kg种子的量施用如权利要求1-13中任一项所定义的N-(4-吡^)甲基磺酰胺或包含它的组合物。27.种子，以0.1g-10kg/100kg种子的量包含如权利要求1-13中任一项所定义的N-(4-吡U)甲基磺酰胺。28.—种保护非活体材料以防节肢动物门害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括使非活体材料与杀虫有效量的至少一种如权利要求1-13中任一项所定义的通式I的N-(4-吡喷J0甲基磺酰胺或包含它的组合物接触。29.—种处理、控治、预防或保护动物不被寄生虫侵袭或侵染的方法，包括对动物口服、局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的至少一种如权利要求1-13中任一项所定义的N-(4-吡^)甲基磺酰胺或其可兽用盐或包含它的纟且合物。30.—种制备用于处理、控治、预防或保护动物不被寄生虫侵袭或侵染的组合物的方法，该组合物包含杀寄生虫有效量的至少一种如权利要求1-13中任一项所定义的N-(4-吡^&)曱基磺酰胺或其可兽用盐组分。全文摘要本发明涉及式(I)的N-(4-吡啶基)甲基磺酰胺在对抗节肢动物门害虫(有害节肢动物)和保护材料以防被所述害虫侵染和/或破坏中的用途，其中各取代基如下定义R¹为氢、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基或苄基；R²、R³、R⁴、R⁵相互独立地为氢、卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基或C₁-C₄卤代烷基；R²和R³或R⁴和R⁵与它们所连接的碳原子一起还可以形成稠合5或6员烃环，其中该烃环可以带有1或2个基团R²’、R³’，其中R²’、R³’相互独立地为卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、卤代甲氧基或卤代甲基；X为选自苯基、萘基和5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环的环状基团，其中该杂环经由碳原子与硫原子连接且含有1、2或4个选自O、N和S的杂原子，其中该环状基团X可以带有1、2、3或4个取代基R^a。文档编号A01P7/00GK101247722SQ200680008585公开日2008年8月20日申请日期2006年3月15日优先权日2005年3月16日发明者C·科拉迪恩,D·D·安斯波夫,D·L·卡伯特森,E·巴奥曼,H·V·T·科特尔,H·奥隆米-萨迪吉,J·K·洛曼,J·兰杰瓦德,J·莱茵海默,M·普尔,N·格策,W·冯戴恩,W·格拉梅诺斯申请人:巴斯福股份公司