专利名称：一种活性化合物石豆兰二聚菲甲及其应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种从兰科植物密花石豆兰Bulbophyllum odoratissimum(J.E.Smith)Lindl中提取的活性化合物石豆兰二聚菲甲(bulbobiphenantrene A)及其应用，属药物制备技术领域。
背景技术：
兰科植物密花石豆兰Bulbophyllum odoratissimum(J.E.Smith)Lindl，生长于海拔200-2300米混交林树干或山谷岩石上，分布于福建、广东、香港、广西、四川、云南和西藏等省区。到目前为止，尚未见有关石豆兰二聚菲甲(bulbobiphenantrene A)的报道，也未见从密花石豆兰中提取到石豆兰二聚菲甲(bulbobiphenantrene A)的报道，也没有该化合物具有抗癌活性的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从兰科植物密花石豆兰Bulbophyllum odoratissimum(J.E.Smith)Lindl中提取的活性化合物石豆兰二聚菲甲(bulbobiphenantrene A)及其应用，为研究开发新的抗癌药物提供先导化合物。
本发明是以兰科植物密花石豆兰为原料，采用常规的溶剂提取和层析分离方法，得到一种新的化合物，采用高分辨质谱和核磁共振技术，确定了该化合物的结构，命名为石豆兰二聚菲甲(bulbobiphenantrene A)。
该活性化合物的化学结构为 石豆兰二聚菲甲红色胶状物。高分辨质谱给出分子量482，分子式C30H26O6，采用核磁共振仪(500MHz)测定了该化合物的核磁共振氢谱、碳谱、DEPT谱、NOESY谱、HMBC谱、HMQC谱和H-H COSY谱，确定了该化合物碳原子和氢原子的信号归属。
石豆兰二聚菲甲的1H及13C核磁共振数据(CD3OD)见下表
本发明的活性化合物对人白血病细胞株HL-60、K562，人肺癌细胞株A549，人肝癌细胞株BEL-7402和人胃癌细胞株SGC-7901有抑制作用，可作为制备抗癌药物的用途。
本发明对研究开发新的抗癌药物提供了先导化合物，有利于进一步开发天然药物资源。
具体实施例方式本发明的化合物采用如下的方法及操作条件制备(方法及部分操作条件同现有技术)。具体为新鲜采集的密花石豆兰原料低温干燥，粉碎，用5倍量的工业乙醇室温冷浸6次，每次3天。合并提取液，减压浓缩得乙醇提取物。该提取物加水混匀后，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇反复萃取。减压浓缩后分别得到石油醚、乙酸乙酯和正丁醇三个部分。乙酸乙酯部分进行硅胶柱层析，以石油醚∶丙酮(9∶1～0∶1)、氯仿∶甲醇(1∶1～0∶1)进行梯度洗脱，薄层层析检测，合并为6个部分。第4部分经反复硅胶柱层析(氯仿∶甲醇10∶1)和Sephadex LH-20柱层析(甲醇水溶液9∶1)，得石豆兰二聚菲甲(bulbobiphenantrene A)。得率为十万分之一。
本发明的应用以体外培养的人白血病细胞株HL-60、K562、人肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株BEL-7402和人胃癌细胞株SGC-7901，用周建军等提出的评价抗癌物质活性的改良MTT法(周建军等，中国医药工业杂志，1993，24455-457)得出结论，石豆兰二聚菲甲对人白血病细胞株HL-60、K562、人肺癌细胞株A549和人肝癌细胞株BEL-7402有明显的抑制作用。检测结果见下表。
石豆兰二聚菲甲对人肿瘤细胞生长的半数抑制浓度(IC50，μg/ml)
权利要求
1.一种活性化合物石豆兰二聚菲甲，其特征在于该活性化合物的化学结构如下
2.权利要求1所述的活性化合物石豆兰二聚菲甲的应用，其特征在于该活性化合物对人白血病细胞株HL-60、K562，人肺癌细胞株A549，人肝癌细胞株BEL-7402和人胃癌细胞株SGC-7901有抑制作用，可作为制备抗癌药物的用途。
全文摘要
本发明涉及一种从兰科植物密花石豆兰Bulbophyllum odoratissimum (J.E.Smith)Lindl中提取的活性化合物石豆兰二聚菲甲(bulbobiphenantrene A)及其应用，属药物制备技术领域。本发明利用植物密花石豆兰Bulbophyllum odoratissimum(J.E.Smith)Lindl为原料，通过常规的粉碎、酒精提取、溶剂处理、硅胶柱层析得到石豆兰二聚菲甲(bulbobiphenantrene A)纯品。经过现代波谱技术确定了其化学结构，为一新的化合物，命名为石豆兰二聚菲甲(bulbobiphenantreneA)。该活性化合物对人白血病细胞株HL－60、K562，人肺癌细胞株A549，人肝癌细胞株BEL－7402和人胃癌细胞株SGC－7901有抑制作用，可作为制备抗癌药物的用途。本发明对研究开发新的抗癌药物提供了先导化合物，有利于进一步开发天然药物资源。
文档编号A61P35/00GK1821202SQ20061001075
公开日2006年8月23日 申请日期2006年3月16日 优先权日2006年3月16日
发明者陈业高, 徐俊驹, 虞泓, 卿晨 申请人:云南师范大学