含1,2-链烷烃多元醇的组合物的制作方法_4

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得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果,确认 到混合物中的杂质的含量在实施例5~10中均为10lppm。
[0083] 接着,在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80°C的恒温 槽中,由此进行106小时的混合物的劣化促进试验,之后利用气相色谱对混合物进行分析, 调查了混合物中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
[0084] 另外,作为比较例2,在实施例5中不使用4-乙酰胺-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧 基而仅使用了 1,2-辛二醇20g。与实施例1同样地调查了该1,2-辛二醇中含有的杂质的 含M。其结果,确认到杂质的含M为l〇lppm。
[0085] 接着,在大气中将1,2-辛二醇放入螺纹管。将该螺纹管静置于80°C的恒温槽中, 由此进行106小时的1,2-辛二醇的劣化促进试验,之后利用气相色谱对1,2-辛二醇进行 分析,调查了 1,2-辛二醇中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
[0086] 需要说明的是,关于图1所示的符号3的杂质的含量,利用气相色谱分析装置 [(株)岛津制作所制造、件号:GC-2010、柱:Phenomenex ZB-5(直径:0. 32mm、长度:30m、膜 厚:1. 0 μm)]对混合物或1,2-辛二醇进行分析,基于下式进行了调查。
[0087] [图1所示的符号3的杂质的含量(ppm)] = {[气相色谱中的图1所示的符号3 的杂质的面积]+ [气相色谱中的1,2-辛二醇的面积]} X IO6
[0088] 其结果,关于劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量,实施例5中为104ppm、实 施例6中为106ppm、实施例7中为108ppm、实施例8中为lOlppm、实施例9中为145ppm、实 施例10中为182ppm,与此相对,比较例2中杂质的含量为2980ppm。由此可知,在各实施例 中,与比较例2对比有效地抑制了杂质的生成。
[0089] 实施例11~15和比较例3
[0090] 使用1,2-辛二醇作为1,2-链烷烃多元醇。将1,2-辛二醇20g和4-羟 基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧基混合,从而得到了混合物。
[0091] 需要说明的是,关于4-羟基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧基的量,实施例11中调 整为0. 5mg,实施例12中调整为lmg,实施例13中调整为2mg,实施例14中调整为5mg,实 施例15中调整为10mg。
[0092] 与实施例1同样地调查了上述得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果,确认 到混合物中的杂质的含量在实施例11~15中均为84ppm。
[0093] 接着,在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80°C的恒温 槽中,由此进行136小时的混合物的劣化促进试验,之后利用气相色谱对混合物进行分析, 调查了混合物中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
[0094] 另外,作为比较例3,在实施例11中不使用4-羟基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧 基而仅使用了 1,2-辛二醇20g。与实施例1同样地调查了该1,2-辛二醇中含有的杂质的 含M。其结果,确认到杂质的含M为84ppm。
[0095] 接着,在大气中将1,2-辛二醇放入螺纹管。将该螺纹管静置于80°C的恒温槽中, 由此进行136小时的1,2-辛二醇的劣化促进试验,之后利用气相色谱对1,2-辛二醇进行 分析,调查了 1,2-辛二醇中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
[0096] 需要说明的是,关于混合物或1,2-辛二醇中含有的图1所示的符号3的杂质 的含量,利用气相色谱分析装置[(株)岛津制作所制造、件号:GC-2010、柱:Phenomenex ZB-5(直径:0. 32mm、长度:30m、膜厚:1. 0 μ m)]对混合物或1,2-辛二醇进行分析,基于下 式进行了调查。
[0097] [图1所示的符号3的杂质的含量(ppm)] = {[气相色谱中的图1所示的符号3 的杂质的面积]+ [气相色谱中的1,2-辛二醇的面积]} X IO6
[0098] 其结果,关于劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量,实施例11中为89ppm、实 施例12中为94ppm、实施例13中为95ppm、实施例14中为107ppm、实施例15中为84ppm, 与此相对,比较例3中杂质的含量为850ppm。由此可知,各实施例中,与比较例3对比有效 地抑制了杂质的生成。
[0099] 实施例16~20和比较例4
[0100] 使用1,2-辛二醇作为1,2-链烷烃多元醇。将1,2-辛二醇20g和氢醌IOmg (实 施例16)、甲基氢醌IOmg (实施例17)、2, 6-二叔丁基-4-甲基苯酚IOmg (实施例18)、4-乙 酰胺-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧基10mg(实施例19)或4-羟基-2, 2, 6, 6-四甲基哌 啶-1-氧基IOmg (实施例20)混合,由此得到混合物。
[0101] 与实施例1同样地调查了上述得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果,确认 到混合物中的杂质的含量在实施例16~20中均为7lppm。
[0102] 接着,在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80°C的恒温 槽中,由此进行118小时的杂质的劣化促进试验,之后利用气相色谱对混合物进行分析,调 查了混合物中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
[0103] 另外,作为比较例4,在实施例16中不使用氢醌而仅使用了 1,2-辛二醇20g。与 实施例1同样地调查了该1,2-辛二醇中含有的杂质的含量。其结果,确认到杂质的含量为 71ppm〇
[0104] 接着,在大气中将1,2-辛二醇放入螺纹管。将该螺纹管静置于80°C的恒温槽中, 由此进行118小时的1,2-辛二醇的劣化促进试验,之后利用气相色谱对1,2-辛二醇进行 分析,调查了 1,2-辛二醇中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
[0105] 需要说明的是,关于混合物或1,2-辛二醇中含有的图1所示的符号3的杂质 的含量,利用气相色谱分析装置[(株)岛津制作所制造、件号:GC-2010、柱:Phenomenex ZB-5(直径:0. 32mm、长度:30m、膜厚:1. 0 μ m)]对1,2-辛二醇进行了分析,基于下式进行 了调查。
[0106] [图1所示的符号3的杂质的含量(ppm)] = {[气相色谱中的图1所示的符号3 的杂质的面积]+ [气相色谱中的1,2-辛二醇的面积]} X IO6
[0107] 其结果,关于劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量,实施例16中为82ppm、实 施例17中为86ppm、实施例18中为91ppm、实施例19中为89ppm、实施例20中为71ppm,与 此相对,比较例4中杂质的含量为3000ppm。由此可知,根据各实施例,与比较例4对比有效 地抑制了杂质的生成。
[0108] 实施例21~23
[0109] 使用1,2-辛二醇作为1,2-链烷烃多元醇。将1,2-辛二醇20g和4-羟 基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧基混合,由此得到混合物。
[0110] 需要说明的是,关于4-羟基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧基的量,实施例21中调 整为0. lmg,实施例22中调整为0. 2mg,实施例23中调整为0. 3mg。
[0111] 与实施例1同样地调查了上述得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果,确认 到混合物中的杂质的含量在实施例21~23中均为93ppm。
[0112] 接着,在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80°C的恒温 槽中,由此进行120小时的混合物的劣化促进试验,之后利用气相色谱对混合物进行分析, 调查了混合物中含有的图1所示的符号3的杂质的含量。
[0113] 需要说明的是,关于混合物中含有的图1所示的符号3的杂质的含量,利用气相色 谱分析装置[(株)岛津制作所制造、件号:GC-2010、柱:Phenomenex ZB-5 (直径:0. 32mm、 长度:30m、膜厚:1.0 μπι)]对混合物进行分析,基于下式进行了调查。
[0114] [图1所示的符号3的杂质的含量(ppm)] = {[气相色谱中的图1所示的符号3 的杂质的面积]+ [气相色谱中的1,2-辛二醇的面积]} X IO6
[0115] 其结果,关于劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量,实施例21中为214ppm、 实施例22中为97ppm、实施例23中为93ppm。由此可知,各实施例中有效地抑制了杂质的 生成。
[0116] 参考例2
[0117] 使用1,2-己二醇作为1,2-链烷烃多元醇,利用气相色谱进行了分析。将其结果 示于图2的(a)。
[0118] 接着,在大气中将1,2-己二醇20g放入螺纹管,将该螺纹管静置于80°C的恒温槽 中,由此进行211小时的1,2-己二醇的劣化促进试验,之后利用气相色谱分析装置[(株) 岛津制作所制造、件号:GC_2010、柱:Phenomenex ZB_5(直径:0· 32mm、长度:30m、膜厚: 1.0 μπι)]对1,2-辛二醇进行了分析。将其结果示于图2的(b)。
[0119] 由图2所示的结果可
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