知，若通过加热1，2-己二醇而促进劣化，则会生成杂质。另 外，进行了劣化促进试验的1，2-己二醇产生了异味，若冷却至室温，则该1，2-己二醇观察 到了浑浊。
[0120] 另外，根据图2的（a)和（b)所示的结果，在图2的（b)的气相色谱中，箭头A表 示的8. 97分钟时杂质的增加量变多，因而，在以下的实施例和比较例中着眼于箭头A表示 的杂质（下文中称为杂质X)。
[0121] 实施例24~30和比较例5
[0122] 使用1，2-己二醇作为1，2-链烷烃多元醇。将1，2-己二醇20g和4-羟 基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧基0. 284mg (实施例24)、δ -生育酚〇. 284mg (实施例25)、 2, 6-二叔丁基-4-甲基苯酚0. 284mg (实施例26)、2, 6-二甲基-4-叔丁基苯酚0. 284mg (实 施例27)、植酸0. 284mg(实施例28)、没食子酸丙酯0. 284mg(实施例29)或α -生育酚 0. 284mg(实施例30)混合，由此得到混合物。
[0123] 与实施例1同样地调查了上述得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果，确认 到混合物中的杂质的含量为检测限以下。
[0124] 在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80°C的恒温槽中， 由此进行211小时的混合物的劣化促进试验，之后利用气相色谱对混合物进行分析，调查 了混合物中含有的杂质X的含量。
[0125] 另外，作为比较例5,在实施例24中不使用4-羟基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧 基而仅使用了 1，2-己二醇20g。与实施例1同样地调查了该1，2-己二醇中含有的杂质的 含量。其结果，确认到杂质的含量为检测限以下。
[0126] 接着，进行了 211小时的1，2-己二醇的劣化促进试验，之后利用气相色谱对 1，2-己二醇进行了分析，调查了 1，2-己二醇中含有的杂质X的含量。
[0127] 需要说明的是，关于混合物或1，2-己二醇中含有的杂质X的含量，利用气相色谱 分析装置[(株）岛津制作所制造、件号：GC-2010、柱：Phenomenex ZB-5(直径：0. 32mm、长 度：30m、膜厚：1. 0 μm)]对混合物或1，2-己二醇进行分析，基于下式进行了调查。
[0128] [杂质X的含量（ppm)] = {[气相色谱中的杂质X的面积]+[气相色谱中的 1，2-己二醇的面积]} X IO6
[0129] 其结果，关于劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量，实施例24中为检测限以 下、实施例25中为检测限以下、实施例26中为169ppm、实施例27中为477ppm、实施例28 中为503ppm、实施例29中为540ppm、实施例30中为632ppm，与此相对，比较例5中杂质的 含量为837ppm。由这些结果可知，与比较例5对比，各实施例中有效地抑制了杂质的生成。 特别是，在实施例24和25中，使用了酚系自由基捕捉剂或四甲基哌啶氧基系自由基捕捉剂 作为自由基捕捉剂，因而与其它实施例和比较例5对比，有效地抑制了杂质的生成。
[0130] 实施例31~42和比较例6
[0131] 使用1，2-己二醇作为1，2-链烷烃多元醇。将1，2-己二醇20g和4-苯甲酰氧 基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基0.28411^(实施例31)、4-乙酰胺-2,2,6,6-四甲基哌 啶-1-氧基0. 284mg (实施例32)、N-异丙基-Ν' -苯基-对苯二胺0. 284mg (实施例33)、 4-羟基-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧基0. 284mg (实施例34)、2, 4-二甲基-6-叔丁基苯酚 0. 284mg(实施例35)、2, 6-二叔丁基-4-甲基苯酚0. 284mg(实施例36)、氢醌0. 284mg (实 施例37)、甲基氢醌0. 284mg(实施例38)、δ -生育酚0. 284mg(实施例39)、没食子酸丙酯 0. 284mg(实施例40)、2, 5-二乙基氢醌0. 284mg(实施例41)或α -生育酚〇. 284mg (实施 例42)混合，由此得到混合物。
[0132] 与实施例1同样地调查了上述得到的混合物中含有的杂质的含量。其结果，确认 到混合物中的杂质的含量为检测限以下。
[0133] 在大气中将上述得到的混合物放入螺纹管。将该螺纹管静置于80°C的恒温槽中， 由此进行308小时的混合物的劣化促进试验，之后利用气相色谱对混合物进行分析，调查 了混合物中含有的图2的（b)的箭头A表示的杂质X的含量。
[0134] 另外，作为比较例6,在实施例31中不使用4-苯甲酰氧基-2, 2, 6, 6-四甲基哌 啶-1-氧基而仅使用了 1，2-己二醇20g。与实施例1同样地调查了该1，2-己二醇中含有 的杂质的含量。其结果，确认到杂质的含量为检测限以下。
[0135] 接着，进行了 308小时的1，2-己二醇的劣化促进试验，之后利用气相色谱对 1，2-己二醇进行分析，调查了 1，2-己二醇中含有的杂质X的含量。
[0136] 需要说明的是，关于混合物或1，2-己二醇中含有的杂质X的含量，利用气相色谱 分析装置[(株）岛津制作所制造、件号：GC-2010、柱：Phenomenex ZB-5(直径：0. 32mm、长 度：30m、膜厚：1. 0 μm)]对混合物或1，2-己二醇进行分析，基于下式进行了调查。
[0137] [杂质X的含量（ppm)] = {[气相色谱中的杂质X的面积]+[气相色谱中的 1，2-己二醇的面积]} X IO6
[0138] 其结果，关于劣化促进试验后的混合物中的杂质的含量，实施例31中为检测限以 下、实施例32中为检测限以下、实施例33中为检测限以下、实施例34中为6ppm、实施例35 中为133ppm、实施例36中为209ppm、实施例37中为330ppm、实施例38中为444ppm、实施 例39中为521ppm、实施例40中为651ppm、实施例41中为862ppm、实施例42中为1688ppm， 与此相对，比较例6中杂质的含量为2095ppm。由这些结果可知，与比较例6对比，各实施 例中有效地抑制了杂质的生成。其中，由实施例31~38的结果可知，在使用酚系自由基捕 捉剂、四甲基哌啶氧基系自由基捕捉剂或胺系自由基捕捉剂作为自由基捕捉剂的情况下， 与其它实施例和比较例5对比，有效地抑制了杂质的生成，特别是在使用四甲基哌啶氧基 系自由基捕捉剂或胺系自由基捕捉剂作为自由基捕捉剂的情况下，与其它实施例和比较例 5对比，更有效地抑制了杂质的生成。
[0139] 由以上的结果可知，本发明的含1，2-链烷烃多元醇的组合物虽然使用了化学稳 定性差、容易劣化的碳原子数为4~18的1，2-链烷烃多元醇作为链烷烃多元醇，但也抑制 了经时劣化，例如能够适当地用于化妆料、喷墨用油墨、纤维、涂料等涂布材料等的原料中。
[0140] 下面，示出使用了本发明的含1，2-链烷烃多元醇的组合物的化妆料的配方例。需 要说明的是，以下的" ％ "均表示"质量％ "。
[0141] 配方例1(化妆水）
[0142] CN 105142605 A 说明书 13/13 页
[0143] 配方例2(乳液）
[0145] 配方例3 (整发泡沫）
[0146] ?原液配方
[0148] ?填充配方
[0149] 上述原液 90.0%
[0150] 液化石油气 10.0%
【主权项】
1. 一种含1，2-链烷烃多元醇的组合物，其为用于化妆料、喷墨用油墨、纤维原料或涂 布材料、并含有1，2-链烷烃多元醇的组合物，其中，所述链烷烃多元醇是碳原子数为4~18 的1，2-链烷烃多元醇，所述组合物含有自由基捕捉剂。2. 如权利要求1所述的含1，2-链烷烃多元醇的组合物，其中，自由基捕捉剂为选自由 酚系自由基捕捉剂、四甲基哌啶氧基系自由基捕捉剂、醌系自由基捕捉剂、胺系自由基捕捉 剂、有机酸系自由基捕捉剂和吩噻嗪系自由基捕捉剂组成的组中的至少一种。
【专利摘要】本发明提供一种组合物，其含有碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇作为链烷烃多元醇，其中，化学稳定性差、容易劣化的碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇的经时劣化得到抑制，该组合物能够适当地用于化妆料用、喷墨用油墨、纤维、涂料等涂布材料等中。一种含1,2-链烷烃多元醇的组合物，其为用于化妆料、喷墨用油墨、纤维原料或涂布材料、并含有1,2-链烷烃多元醇的组合物，上述链烷烃多元醇是碳原子数为4～18的1,2-链烷烃多元醇，该组合物含有自由基捕捉剂。
【IPC分类】A61Q5/00, C09D7/12, A61K8/34, C07C31/20, A61K8/41, A61Q19/00, A61K8/49, A61K8/36, C09D11/00, C09D201/00, A61K8/35
【公开号】CN105142605
【申请号】CN201480020693
【发明人】星野豊, 向山高广
【申请人】大阪有机化学工业株式会社
【公开日】2015年12月9日
【申请日】2014年3月24日
【公告号】WO2014167985A1