专利名称：1,1－双(4－氯苯基)－2,2,2－三氯乙醇加合物的用途的制作方法
本申请是申请日为1990年7月18日，申请号为95106205.0，发明名称为“制备1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇加合物的方法”的发明专利申请的分案申请。
本发明涉及以含有1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇(p,p′-开乐散)和至少一种选自1-(4-氯苯基)-1-(2-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇(o,p′-开乐散)、1-(4-氯苯基)-1-(2-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷(o,p′-DDT)和1-(4-氯苯基)-1-(2-氯苯基)-2,2-二氯乙烯(o,p′-DDT)的第一组化合物组成的混合物为起始原料制备1,2-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇加合物的方法。
显然，在起始混合物中，除了p,p′-开乐散和一种或多种下述化合物o,p′-开乐散、o,p′-DDT及o,p′-DDE之外，还可以含有一些其它化合物。具体地说，所述起始混合物可以是1,1-双(氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇，通称为工业用开乐散。
开乐散是一种广泛用于棉花和水果作物的农业用途的杀螨剂，特别是用于柑桔类水果。
生物学活性产品是以约70-75wt％的浓度存在于工业用开乐散中的1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇。
该产品(开乐散)的制备可参见美国专利2,812,280号(1957年11月)、2,812,362号(1957年11月)和英国专利831,421号(1960年3月)。
所用的方法包括在熔融下将氯气引入DDT中，由此将工业DDT，(各种产物的混合物)进行光学氯化处理(反应路线A)，产生相应的氯衍生物1,1-双(4-氯苯基)-1,2,2,2-四氯乙烷(p,p′-Cl DDT)和1-(4-氯苯基)-1-(2-氯苯基)-1,2,2,2-四氯乙烷(o,p′-Cl DDT)，上述原料(DDT)混合物的主要成分是1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷(p,p′-DDT；约75％重量)和1-(4-氯苯基)-1-(2-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷(o,p′-DDT；约20％重量)。所述反应路线(A)如下 就空间位阻而言,o,p′-DDT异构体的氯化是不完全的，在经过氯化的最终产物中，残留下这一物质含量为约2至7％(重量)。
接着将氯化生成的混合物置于酸性介质中水解(反应路线B)。该反应包括该混合物和硫酸水溶液，芳基磺酸一起加热至120℃-150℃。所述反应路线(B)如下 通过下述步骤提取开乐散即，将其溶解在溶剂中倾析，用水洗涤有机相，并通过蒸馏从溶剂中回收开乐散。
o,p′-DDT不受这种水解影响，因此，在工业用开乐散中它的最终含量为约2至6％。
为减少这一含量，在方法上做了如下改进即，不是先将DDT氯化，而是先用强碱脱去DDT的氯化氢(反应路线C)，
使之产生相应的乙烯衍生物，1,1-双(4-氯苯基)-2,2-二氯乙烯(o,p′-DDE)和1-(4-氯苯基)-1-(2-氯苯基)-2,2-二氯乙烯(o,p′-DDE)，接着进行氯加成反应(反应路线D)(后者也是光学反应)，得到如同上述方法相同的氯化衍生物，该产物再经历相同的酸解即可。反应路线(D)如下 尽管如此，采用这些方法中任何一种方法制得的开乐散均含有大量的杂质，其中某些是与DDT有关，称作DDT.R，在这些杂质中的已知化合物如下 开乐散中含有的其它已知杂质(除DDT.R外)是4,4-二氯二苯酮(p,p′-DCBF),2,4-二氯二苯酮(o,p′-DCBF),4,4′-二氯联苯酰(p,p′-DCBZ)和2,4′-二氯联苯酰(o,p′-DCBZ)，其结构式如下所述 这些杂质的存在意味着生态缺陷，特别是那些与DDT有关的一般称作DDT.R的杂质，其出品纯化规格将其最大含量限定在0.1％(重量)。
美国专利4,705,902号(1987年11月)和西班牙专利8,603,248号(1988年11月16日)和8,802,818号(1989年7月28日)公开了工业用开乐散的纯化方法，即，采用液一液萃取法，使DDT.R含量减少至小于0.1％(重量)。
但是，主要的活性成分[1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇(p,p′-开乐散)]的含量仍然是低的，在75-80％之间，这就意味着在其应用过程中将另外的不必要的产物散布在环境中。
本发明公开了一种制备含有高含量(平均高于98％重量)的1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇(p,p′-开乐散)和低含量(平均低于0.1％重量)杂质DDT.R的产品的方法。
本发明方法的特征在于在1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇和第二组供电子化合物(例如羟基化物质、醚、酮、羧酸、亚砜和含氮衍生物)之间形成加合物，所述加合物的分离，然后使所述加合物分解。
本发明所述第二化合物的优选化合物选自二甲亚砜、环乙酮、异佛尔酮、吡啶、1,4-二噁烷，乙酸、乙腈和水。
如上所述的本发明方法基于在本发明之前尚未认识的这样一个事实，即，鉴于1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇(p,p′-开乐散)的羟基氢的特殊亲电子性质，它能与数种物质如水、醇、醚、酮、羧酸、亚砜、砜、氮化衍生物等形成加合物。
这些加合物中的某些加合物是易分离的结晶固体，与表1所列组分和特征相符合。表1．1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇二甲亚砜的加合物(p-ClC6H4)2C(OH)CCl3.(CH3)2SO mp93.0-93.5℃2(p-ClC6H4)2C(OH)CCl3(CH3)2SO mp103.8-104.7环己酮(P-ClC6H4)2C(OH)CCl3.C6H10Omp56.0-57.0异佛尔酮(P-ClC6H4)2C(OH)CCl3.C9H14Omp68.6-69.5吡淀(P-ClC6H4)2C(OH)CCl3.C5H5N mp81.8-82.91,4-二噁烷2(P-ClC6H4)2C(OH)CCl3.C4H8O2mp70.6-71.8乙酸(P-ClC6H4)2C(OH)CCl3.C2H4O2mp57.4-58.2
乙腈(P-ClC6H4)2C(OH)CCl3.C2H3N mp未知水(P-ClC6H4)2C(OH)CCl3.H2Omp56.0-57.0通过常压或减压热处理，或者用水或其它羟基衍生物洗涤，可将这些加合物分离成各个成分。
形成这些加合物的选择性、它们在某些溶剂中的不溶性和将它们分解的可能性提供了一种方法，通过这种方法可从含有1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇(p,p′-开乐散)的混合物中制得1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇(p,p′-开乐散)，收率大于90％。
含有1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇(p,p′-开乐散)的起始混合物最好是主要成份如下的那些混合物，这些成份分别是1-(4-氯苯基)-1-(2-氯苯基)-2,2,2-二氯乙醇(o,p′-开乐散)，即工业用开乐散；1-(4-氯苯基)-1-(2-氯苯基)-2,2-二氯乙烯(o,p′-DDE)；或1-(4-氯苯基)-1-(2-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷(o,p′-DDT)。
当起始混合物是工业用开乐散时，不同量的1-(4-氯苯基)-1-(2-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇(o,p′-开乐散)，[例如，在最终产物中，其含量在0.1％-12％(重量)之间]，可以与1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇(p,p′-开乐散)的加合物一道被分离。
被分离出的o,p′-开乐散的量的多少，取决于所用溶剂的性质的量，工作温度和结晶时间，以及存在的晶种数量。
本发明方法包括下列步骤a)将含1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇(p,p′-开乐散)的混合物溶于溶剂中形成溶液；b)加入反应物形成加合物；c)冷却该溶液，任意加入晶种使所述加合物结晶；d)过滤和洗涤加合物；e)回收1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇。
通过结晶和过滤分离4,4′-二氯联苯酰(p,p′-DCBZ)的步骤可以插入上述几个步骤之间。
在步骤a)中所用溶剂优选的是芳族化合物(例如二甲苯或单氯苯)，囟化化合物(例如四氯化碳)，脂族化合物(例如己烷、癸烷)，它们的混合物或硫的化合物。
作为本发明的另一特征，所述硫化物是含水二甲亚砜，并且步骤a)和b)同步进行。
在本发明的最佳实施例中，采用步骤a)所用的同一溶剂进行洗涤。
为形成加合物，在步骤b)中所用的反应物最好是水、醚(例如二噁烷)、酮(例如环己酮和异佛尔酮)、羧酸(例如乙酸)、亚砜(例如二甲亚砜)、或氮衍生物(例如吡淀和乙腈)。
此外，在减压1至300mbar下，把加合物加热至20至140℃，或者在80至100℃下，用水处理加合物，或者用水不混溶有机化合物溶解所述加合物，接着在水中洗涤以实施步骤e)的回收。
本发明还涉及可按本发明方法制备的1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇作为杀螨剂的用途。
此外，本发明还涉及1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇加合物的制备方法，该加合物本身及其作为杀螨剂应用和制备1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇的中间体。
下文参照
本发明。
图1至3是用高效液相色谱仪(HPCL)产生的色谱，横坐标表示静态时间(分钟)，纵坐标表示紫外线(UV)吸收光强。具体地说图2是通过液-液萃取纯化的开乐散的色谱，它的组分列于表2的第二纵行。
图3是通过本文所述方法纯化的开乐散的色谱，它的组分列于表2的第三纵列。
图4是由1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇和甲亚砜形成的加合物的IR谱，横坐标表示波长cm-1，纵坐标表示透光度。
图5是所述加合物的质子NMR谱，横坐标表示相对于四甲基硅烷(ppm)的化学位移，纵坐标表示射线吸收强度。
图6是所述加合物的热解重量分析法，纵坐标表示试样的相对重量(以刻度100表示2mg)，横坐标记录在120℃等温度操作时的数据(5mm/分钟)。
可以通过HPLC实现有关上述开乐散中所含杂质的定量测定。图1是起始工业用开乐散的色谱，其中标号表示峰值，表述如下标号 产品1 o,p’-DCBF2 o,p’-DCBZ3 p,p’-DCBF4 p,p’-DCBZ5 o,p’-开乐散6 p,p’-DDD7 o,p’-DDD8 p,p’-开乐散9 o,p’-DDE10 p,p’-DDT11 o,p’-DDT12 p,p’-DDE13 o,p’-ClDDT14 p,p’-ClDDT由这种工业用开乐散得到的组合物列于表2第一纵行。表2．工业用开乐散组成与用液-液萃取纯化的以及按本发明方法纯化的开乐散组成的比较数据。
起始工业用开乐散纯化的开乐散液-液萃取法本发明方法p,p’-开乐散 70.5wt％ 78.5wt％99.1wt％o,p’-开乐散 14.7 16.9 0.6p,p’-DCBF0.4 0.25 ＜5ppmo,p’-DCBF0.4 0.38 ＜5p,p’-DCBZ0.7 0.300.2wt％o,p’-DCBZ1.3 1.39 50ppmp,p’-DDD 0.0116ppm ＜5ppmo,p’-DDD 0.01 5 ＜5p,p’-DDE 0.0312 ＜5o,p’-DDE 0.1045 ＜5p,p’-DDT 0.01 5 ＜5o,p’-DDT 0.01 5 ＜5p,p’-ClDDT 3.5 30 200o,p’-ClDDT 0.6 10 8未鉴别的组合物7.8 2wt％ 0.1wt％下文介绍本发明方法的非限制性实施例。
得到40.1g加合物[纯的，mp.93.0-93.5℃，元素分析(wt％)C16H15O2Cl5S计算值C,42.83；H,3.37；S,7.15；Cl,39.55；实验值C,42.89和43.03；H,3.21和3.20；S,7.14和6.91；Cl,39.67和39.81.IR(图4)和质子NMR(图6)谱符合加合物的结构]，在室温下将该加合物溶于400g二甲苯中，于室温用40g水得该溶液处理两次。
蒸馏除去二甲苯，得到32.8g含有97.8％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为91.1％，组分的wt％为p,p′-DCBZ,1.0；o,p′-开乐散，1.1；p,p′-开乐散，97.8％；p,p′-ClDDT,0.05；其余的DDT(R).＜0.1。
得到31.8g加合物，在5mmHg柱的减压下，在缓缓的空气流下将该加合物加热至120℃，在如此条件下操作5小时。
得到24.8g含有98.1％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为68.9％，组分的wt％为p,p′-DCBZ,1.0；o,p′-开乐散，0.6；p,p′-开乐散，98.1；DDT(R),＜0.1。
搅拌结晶，冷却至-10℃，过滤，用二甲苯洗涤，得到35.7g加合物，在95℃下，将该加合物溶于35g正癸烷中，在95℃下用35g水处理两次。
蒸馏除去正癸烷，得到28.9g含有98.1％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为80.3％，组分的wt％为p,p′-DCBZ,1.1；o,p′-开乐散，0.6；p,p′-开乐散，98.1；DDT(R),＜0.1。
得到46.9g加合物，加热至95℃，在此温度下，用90g水处理。
得到32.8g含有93.4％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为87.0％，组分的wt％o,p′-DCBE,0.1；o,p′-DCBZ,0.3；p,p′-DCBF,0.1；p,p′-DCBZ,0.9；O,P′-开乐散，4.7；p,p′-开乐散，93.4；p,p′-ClDDT,0.06；其余的DDT(R),＜0.1。
将该溶液冷却至0℃，滤除沉淀的p,p′-DCBZ，加热至30℃，加入9g二甲亚砜，于60℃加热1小时，搅拌结晶，冷却至-10℃。
过滤该混合物，在过滤机中，用一氯苯-己烷混合物洗涤。
得到38.4g加合物，加热至95℃，在此温度下，用80g水处理两次。
得到31.6g含有99-1％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为89％，组分的wt％p,p′-DCBZ,0.2；o,p′-开乐散，0.6；p,p′-开乐散，99.1；DDT(R),＜0.1。
将该溶液搅拌结晶，冷却至5℃，过滤，用18.0g己烷洗涤，得到36.7g加合物[纯的，mp.56.0-57.0℃，元素分析(wt％)C20H19O2Cl5计算值C,51.25；H,4.09；Cl,37.82；实验值C,51.29和51.48；H,400和3.98；Cl,38.08和38.13.IR和质子NMR谱符合加合物的结构]，在2mmHg柱的减压下，用缓缓的空气流将该加合物加热至120℃。
得到28.8g含有96.0％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为78.4％，组分的wt％p,p′-DCBZ,2.1；O,P′-开乐散，1.2；p,p′-开乐散，96.0；p,p′-ClDDT.0.2；其余的DDT(R),＜0.1。
将该溶液搅拌结晶，冷却至20℃，过滤，用20g己烷洗涤，得到37.9g加合物[纯的，mp.81.8-82.9℃，元素分析(wt％)C19H14ONCl5计算值C,50.75；H,3.14；N,3.12；Cl,39.42；实验值C,50.72和50.69；H,3.04和3.09；N,3.07和3.05；Cl,39.63和39.56.IR和质子NMR谱符合加合物的结构]，将该加合物溶于37.9g甲氯苯中，用30.0g酸化水洗涤几次，直至除去吡啶。
结晶除去一氯苯，得到31.9g含有96.9％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为87.6％，组分的wt％p,p′-DCBF,0.1；p,p′-DCBZ,1.8；o,p′-开乐散，0.8；p,p′-开乐散，96.9；p,p′-ClDDT,0.2；其余的DDT(R),＜0.1。
将该溶液搅拌结晶，冷却至5℃，过滤，用20.0g己烷洗涤。
得到41.1g加合物[纯的，mp.68.6-69.5℃，元素分析(wt％)C23H23O2Cl5计算值C,54.30；H,4.57；Cl,34.84；实验值C,54.34和54.43；H,4.54和4.56；Cl,34.80和35.07.IR和质子NMR谱符合加合物的结构]，在2mmHg柱的减压下，用缓缓的空气流将该加合物加热至120℃。
得到30.8g含有93.5％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为81.5％，组分的wt％o,p′-DCBF,0.1；p,p′-DCBZ,1.9；O,P′-开乐散，3.8；p,p′-开乐散，93.5；p,p′-ClDDT,0.1；其余的DDT(R),＜0.1。
将该溶液搅拌结晶，冷却至70℃，过滤，用11.3g己烷洗涤，得到29.7g加合物[纯的，mp.57.4-58.2℃，元素分析(wt％)C16H13O3Cl5计算值C,44.63；H,3.05；Cl,41.17；实验值C,44.57和44.65；H,3.06和2.91；Cl,41.64和41.73。IR和质子NMR谱符合该加合物的结构]，将该加合物溶于29.5g单氯苯中，用30g水洗涤，直至除去乙酸。
结晶除去单氯苯，得到26.6g含有95.9％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为72.2％，组分的wt％p,p′-DCB Z,2.2；O,P′-开乐散，1.7；p,p′-开乐散，95.9；p,p′-ClDDT.0.1；其余的DDT(R),＜0.1。
将该溶液搅拌结晶，冷却至20℃，过滤，用9.4g己烷洗涤，得到13.0g加合物[纯的，mp.70.6-71.8℃，元素分析(wt％)C32H26O4Cl10计算值C,46.35；H,3.17；Cl,42.76；实验值C,46.39和46.23；H,3.11和3.10；Cl,42.70和42.64。IR和质子NMR谱符合该加合物的结构]，将该加合物溶于12.9g单氯苯中，用10g水洗涤几次。
蒸馏除去单氯苯，得到12g含有94.5％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为31.9％，组分的wt％p,p′-DCBZ,4.0；O,P′-开乐散，1.1；p,p′-开乐散，94.5；p,p′-ClDDT.0.3。
将该溶液搅拌结晶，冷却至20℃，过滤，用20g己烷洗涤，得到26.5g加合物(m.p.在室温下不稳定)，将该加合物溶于25g单氯苯中，用15g水洗涤两次。
蒸馏除去单氯苯，得到23.7g含有90.8％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为61.0％，组分的wt％o,p′-DCBF,0.1；p,p′-DCBZ,0.6；p,p′-DCBF,0.2；p,p′-DCB Z,2.0；o,p′-开乐散，5.2；p,p′开乐散，90.8；p,p′-ClDDT.0.2；其余的DDT(R),＜0.1。
得到24.0g加合物(不可能将其纯化到令人满意地准确鉴别)，其中含有86.4％p,p′-开乐散和11.5％水。
该加合物的m.p.为80℃，滗去上清水，将产物于80℃和5mmHg柱下干燥，得到21.6g含有98.8％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为55.9％，组分的wt％为p,p′-DCBZ,0.3；p,p′-开乐散，98.8；o,p′-DDE,0.1；p,p′-ClDDT,0.8。
将50.0g与上述实施例相同的混合物溶于31.8g单氯苯和31.8g正己烷中，冷却至0℃，除去分离出的p,p′-DCBZ，加热至30℃，加入4.1g二甲亚砜(0.52mol二甲亚砜/1mole p,p′-开乐散)。
将该溶液搅拌结晶，冷却至-10℃，过滤，用8.5g单氯苯和正癸烷的混合物洗涤，得到39.6g加合物[纯的，mp.103.8-104.7℃，元素分析(wt％)C30H24O3Cl10S计算值C,43.99；H,2.96；S,3.91；Cl,43.28；实验值C,44.12和44.09；H,2.94和2.93；S,3.91和3.74；Cl,43.66和43.53。IR和质子NMR谱符合加合物的结构]，将该加合物溶于17g单氯苯中，用17g水洗涤3次。
蒸馏除去一氯苯，得到34.2g含有99.2％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为91.3％，组分的wt％p,p′-DCBZ,0.5；p,p′-开乐散，99.2；o,p′DDB.0.03；p,p′-ClDDT,0.15。
将该溶液搅拌结晶和冷却至-10℃，过滤，用20.8g相同的单氯苯和正癸烷的混合物洗涤，得到44.0g加合物，在70℃下，将该加合物溶于18.5g单氯苯中，用18.5g水洗涤3次。
蒸馏除去单氯苯，得到34.7g含有99.5％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为93.3％，组分的wt％p,p′-DCBZ,0.3；p,p′-开乐散，99.5；DDT(R),＜0.1。
将50.0g由下述组分按wt％组成的混合物溶于29.5g一氯苯和29.5g正癸烷的混合物中，所述组分wt％为o,p′-DCBF,0.1；o,p′-DCBZ,0.3；p,p′-DCBF,0.6；p,p′-DCBZ,1.2；o,p′-开乐散，2.2；p,p′-开乐散，73.2；o,p′-DDE,6.2；o,p′-DDT,8.6；p,p′-DDE,0.1；o,p′-ClDDT,0.2；p,p′-ClDDT,2.9；其余的为4.4。将该溶液冷却至0℃，过滤除去分离出的p,p′-DCBZ，加热至30℃，加入8.4g二甲亚砜。
将该溶液搅拌结晶和冷却至-10℃，过滤，用15g相同的单氯苯和正癸烷的混合物洗涤，得到44.2g加合物，在70℃下，将该加合物溶于20g单氯苯中，用20g水洗涤3次。
蒸馏除去单氯苯，得到34.1g含有99.0％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为92.1％，组分的wt％p,p′-DCBZ,0.5；p,p′-开乐散，99.0；DDT(R),＜0.1。
引入晶种o,p′-开乐散之后，可以搅拌结晶，冷却至-10℃，延长周期，过滤该混合物，用某种单氯苯/正癸烷混合物洗涤，得到45g加合物，在70℃下，将该加合物溶于20g单氯苯中，用20g水洗涤3次，蒸馏除去单氯苯，得到67.5g含有下述组分(wt％)的开乐散，所述组分wt％为p,p′-DCBZ,0.6；o,p′-开乐散，9.3；p,p′-开乐散8 9.6；DDT(R),＜0.1。
蒸馏除去单氯苯，得到36.3g含有98.0％p,p′-开乐散的开乐散，回收率为97.5％，组分的wt％p,p′-DCBZ,1.9；p,p′-开乐散，98.0；DDT(R),＜0.1。
将得到的开乐散热溶解于等量异丙醇中，冷却至20℃，过滤，除去异丙醇，得到含下述组分(wt％)的开乐散，所述组分为p,p′-DCBZ,0.2；p,p′-开乐散99.7；DDT(R),＜0.1。
权利要求
1．具有下式的1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇的加合物作为制备1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇的中间体的用途 式中X是二甲亚砜、环己酮、异佛尔酮、吡啶、1,4-二噁烷、乙酸、乙腈或水，当X是二甲亚砜时，n是1或2，当X是1,4-二噁烷时，n是2，在其余情况下，n是1。
全文摘要
本发明涉及以含有1,1－双(4－氯苯基)－2,2,2－三氯乙醇(p,p′－开乐散)和至少一种选自1－(4－氯苯基)－1－(2－氯苯基)－2,2,2－三氯乙醇(o,p′－开乐散)、1－(4－氯苯基)－1－(2－氯苯基)－2,2,2－三氯乙烷(o,p′－DDT)和1－(4－氯苯基)－1－(2－氯苯基)－2,2－二氯乙烯(o,p′－DDT)的第一组化合物组成的混合物为起始原料制备1,2－双(4－氯苯基)－2,2,2－三氯乙醇加合物的方法。
文档编号C07C29/00GK1319579SQ0011789
公开日2001年10月31日 申请日期2000年5月31日 优先权日1989年7月18日
发明者J·P·阿德鲁包, J·C·索拉 申请人:埃勒夫阿托化学有限公司