专利名称：含氟邻羟基芳酮类化合物的制备方法及农用生物活性的制作方法
技术领域：
本发明为2位为羟基、5位为含氟基团的-I-苯基酮类化合物的制备及应用，具体的涉及农用杀菌、杀虫及除草剂领域。
背景技术：
酚类化合物是银杏、洋葱、苦皮藤、半枝莲、大黄等植物产生的重要的次生代谢物质，常显示出抑菌、杀虫、除草等生物活性，为植物源农药开发提供了先导化合物。我们从半枝莲中分离出几个含羰基的酚类化合物(即羟基芳酮类化合物)，并发现它们有一定的杀菌、杀虫作用，拟对这类化合物以仿生合成的方法进行修饰改造。由于氟原子电负性大、半径小，所形成的C-F键键能要比C-H键能大得多，从而使得有机氟化合物具有很好的稳定性，当含氟基团导入活性化合物后，由于含氟取代基的电子效应、阻断效应、伪拟效应、渗透效应协同作用产生了复杂的生理活性。正是这样的原因，含氟农药具有对靶标高效、用量少等优点，其创制近年来成为重要的研究方向。我们合成了较多的含氟羟基酮类化合物，活性研究表明2位为羟基、5位为含氟基团的-I-苯基酮类化合物具有较好的农用杀菌、杀虫及除草活性。Fries重排反应是酚酯在催化剂作用下重排为邻位或对位酰基酚的反应，是在酚的芳环上引入酰基的重要方法。由于含氟基团为致钝基，用对位含氟的酚酯经Fries重排难以高效制备2位为羟基、5位为含氟基团的-I-苯基酮类化合物。经长期探索，我们发现用对位含氟的苯甲醚酰化后脱甲基是制备这类化合物的理想方法。
发明内容
本发明的目的是提供2位为羟基、5位为含氟基团的-I-苯基酮类化合物的制备方法，它们可应用于农业上防治作物病害、虫害和草害。本发明的方案如下2位为羟基、5位为含氟基团的-I-苯基酮类化合物可由如下的路线制备
权利要求
1.一种2位为羟基、5位为含氟基团的-I-苯基酮类化合物的制备方法，其特征在于以对位含氟的苯甲醚类化合物为原料，经酰化、脱甲基反应制得，路线如下
2.权利要求I所述的化合物在防治作物病害的应用。
3.权利要求I所述的化合物在防治作物虫害的应用。
4.权利要求I所述的化合物在防治作物草害的应用。
全文摘要
公开了一种2位为羟基、5位为含氟基团的-1-苯基酮类化合物的制备方法及农用生物活性。该类化合物可由对位含氟的苯甲醚为原料，经酰化、脱甲基得到。该类化合物对苹果腐烂、葡萄白腐等病原菌及多种杂草具有较好的抑制作用，对多种害虫也有一定的抑制活性。
文档编号C07C45/64GK102603445SQ201210021739
公开日2012年7月25日 申请日期2012年1月17日 优先权日2012年1月17日
发明者李凌绪, 杜春华, 许艳秋, 辛风丽 申请人:青岛农业大学