一种2-(4-取代苯甲酰基)-4,6-二溴噻吩并噻吩及其制备方法与应用的制作方法
【专利摘要】本发明涉及一种2-(4-取代苯甲酰基)-4,6-二溴噻吩并噻吩及其制备方法与应用。2-(4-取代苯甲酰基)-4,6-二溴噻吩并噻吩的取代基包括对氟苯甲酰基，对三氟甲基苯甲酰基，对烷基苯甲酰基；所述的制备方法包括2-(4-氟苯甲酰基)-4,6-二溴噻吩并噻吩或2-(4-三氟甲基苯甲酰基)-4,6-二溴噻吩并噻吩或2-(4-烷基苯甲酰基)-4,6-二溴噻吩并噻吩的制备，制备方法具有工艺简便和快捷制备的特征。本发明可用于构造新型含有2-(4-取代苯甲酰基)噻吩并噻吩的分子材料和基于2-(4-取代苯甲酰基)噻吩并噻吩的聚合物，以应用于具有广阔前景的有机光电子器件。
【专利说明】—种2- (4-取代苯甲酰基)-4, 6- 二溴噻吩并噻吩及其制备
方法与应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种应用于光电子材料与器件领域的化合物，更具体是涉及一种2-(4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩及其制备方法于应用。
【背景技术】
[0002]自1977年日本科学家白川英树发现聚乙炔导电以来，这种被称为“第四代高分子”材料的导电聚合物以其突出的光电性能吸引了众多科学家进行研究。导电高分子同具有相同或相近用途的无机材料相比，具有密度低，易加工，合成选择范围广等优点。由于这类材料结构的共轭特性，使它能传输电荷，受激发光，从而能够或潜在可能在许多电子或光电子器件上得到应用，例如包括聚合物发光二极管，光伏打电池，场效应管等。潜在的应用前景和广泛的应用领域促使科学家竞相研究这类具有光电活性的共轭材料，包括多种共轭结构的小分子，以及聚乙炔，聚吡咯，聚噻吩，聚苯胺，聚芴，聚咔唑等。
[0003]研究人员一直在努力寻求改善和提高聚合物发光二极管，光伏打电池，场效应管性能的方法，材料是最重要的因素之一。所以许多研究小组一直致力于开发具有高量子效率，色纯度好，长期稳定性好的发光聚合物，以及可见光范围吸收波段宽、载流子迁移率高的聚合物。要实现这些目标，需要研制更多的新型共轭分子材料和聚合物材料，其中设计合成新型共轭单元就显得十分重要。
[0004]近几年，一些二溴噻吩并噻吩分子在有机光伏电池方面的应用颇为广泛，“自然光子学”(Nat.Photonics) 6 (2012) 591列举了噻吩并噻吩分子在有机太阳能电池方面的性能的突出表现。
【发明内容】
[0005]本发明的目的在于针对已有技术存在的不足，提供2- (4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩，可用于构造新型2- (4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩的分子材料和新型含2-(4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩聚合物材料。
[0006]本发明的目的还在于提供所述的2-(4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩并噻吩的制备方法。
[0007]本发明的2-(4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩具有如下所示结构:
[0008]
【权利要求】
1.一种2- (4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩，其特征在于该化合物具有如下化学结构式:
2.具有权利要求1所述化学结构式的2-(4-取代苯甲酰基)_4，6-二溴噻吩并噻吩的制备方法，其特征在于包括如下步骤: 第一步制备2-(4-取代苯甲酰基)噻吩:在装有噻吩的二氯甲烷溶液烧瓶中加入4-氟苯甲酰氯或4-三氟甲基苯甲酰氯或4-烷基苯甲酰氯，开始搅拌，在冰浴下加入三氯化铝，常温反应三个小时，将反应物倒入装有冰水混合物的烧杯中，加入适量浓盐酸，搅拌，用二氯甲烷萃取产品，用无水硫酸镁干燥有机相，分离后除去溶剂，用硅胶色谱柱分离得到目标产物； 第二步制备4，5- 二氯甲基-2- (4-取代苯甲酰基)噻吩:在反应瓶中加入2- (4-取代苯甲酰基)噻吩，加入氯甲基甲醚，开始搅拌，在冰浴下滴加四氯化钛，加热至50摄氏度反应6小时，冷却，将反应物倒入冰上并且搅拌，用二氯甲烷萃取，分离后除去溶剂得到目标产物； 第三步制备4，6-二氢-2-(4-取代苯甲酰)噻吩并噻吩:在反应瓶中加入甲醇并加热至沸腾，加入4，5- 二氯甲基-2-(4-取代苯甲酰基)噻吩，缓慢加入硫化钠的甲醇溶液，反应2小时冷却，除去甲醇溶剂，用硅胶色谱柱分离得到目标产物； 第四步制备2-(4-取代`苯甲酰基)噻吩并噻吩:在反应瓶中加入4，6-二氢-2-(4-取代苯甲酰)噻吩并噻吩，加入氯仿搅拌，在-40摄氏度下加入过氧化苯甲酸，室温反应过夜，除去有机溶剂，将得到的反应物用醋酸酐溶解，加热至138度，反应两小时，冷却，除去酸酐，用硅胶色谱柱分离提纯得到目标产物； 第五步制备2- (4-取代苯甲酰基)_4，6- 二溴噻吩并噻吩:在反应瓶中加入2- (4-取代苯甲酰基)噻吩并噻吩，并加入二甲基甲酰胺溶解，加入N-溴代丁二酰亚胺反应30分钟，用二氯甲烷萃取，水洗除去二甲基甲酰胺，用无水硫酸镁干燥有机相，分离后除去溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到目标产物。
3.权利要求1所述2-(4-取代苯甲酰基)_4，6-二溴噻吩并噻吩在制备含有2-(4-取代苯甲酰基)噻吩并噻吩的分子材料或基于2-(4-取代苯甲酰基)噻吩并噻吩的聚合物的应用。
【文档编号】C07D495/04GK103554130SQ201310508714
【公开日】2014年2月5日 申请日期:2013年10月24日 优先权日:2013年10月24日
【发明者】陈军武, 孙江曼, 曹镛 申请人:华南理工大学