浸入式热电偶探头、机械搅拌器和加热套 的 2000mL 三颈圆底烧瓶中批量加入 C4F9SO2MKn-C3H7) (382g，I. 137mol)(如 US 7, 572, 848 中所述制备）和C1CH2CH20CH2CH 20H(328g，2. 63mol)。在加热混合物至90°C的设定点后，于搅 拌下逐渐加入碳酸钾（184g，1.33mol)，15分钟加完，无显著放热或沉淀。使反应温度增至 120°C并保持17小时。于120°C下加热过夜后在丙酮中的GC分析揭示存在约31 %的未反 应 C1CH2CH20CH2CH20H、无可检测的 C4F9SO2MKn-C3H7)并存在 67. 2 面积 ％ 的 C4F9SO2N (n-C3H7) (CH2CH2OCH 2CH2Oh)。将批料温度降至90°C并加入380g热水。加水后，向批料中加入100g 85%的磷酸。在分液漏斗中对内容物分相并分离含氟化合物下相。含氟化合物相在大气压 力下汽提直至批料温度达到ll〇°C。然后在28mmHg下进一步汽提批料直至罐温达到140°C， 然后清空接收器。在2. 6mmHg的初始压力下继续蒸馏直至柱顶温度达到142°C、罐温达到 164°C并且压力降至0. 6mmHg，给出430g馏出物。GC-FID分析显示所收集的馏出物含100 面积％的所需产物。经1H和 19F NMR分析确认此物质的化学结构为（VII)。
[0117] 合成 7 =Crso2Nh(Chxh2Ochxh2Ochxh2Oh) (VIII)和 C1Rso2N(Chxiu)Chxh2Ochxh oOH)o(IX)
[0118] 向配备了 Claisen适配器、水冷冷凝器、浸入式热电偶探头、机械搅拌 器和加热套的2000mL三颈圆底烧瓶中批量加入C4F 9SO2NH2 (640g，2. 14mol)和 C1CH2CH20CH2CH20CH2CH 20H (288g，I. 71mol，可得自密苏里州圣路易斯的奥德里奇公司 (Aldrich, St. Louis, MO))。在加热混合物至90°C的设定点后，于搅拌下逐渐加入碳酸钠 (189g，1.81mol)，15分钟加完，无显著放热或沉淀。使反应温度增至120°C并保持17小 时。使批料温度降低至90°C，加入750g热水，然后加入103g 85%的磷酸。在分液漏斗中 对内容物分相。将含氟化合物下相返回至烧瓶，加入508ml水、53g86的％磷酸和53g氯化 钠并与批料一起搅拌，然后倒回分液漏斗中。然后让底层分相，给出888g粗产物。取出一 份经洗涤粗产物并通过GC-FID在丙酮中分析，揭示存在约22%的未反应C 4F9S02NH2、60% 的 C4F9SO2NH (CH2CH20CH2CH20CH2CH 20H)和 21 % 的 C4F9SO2N (CH2CH20CH2CH20CH2CH 20H)2。在大 气压力下汽提粗产物混合物直至罐温达到150°C。然后将批料冷却至90°C，并在良好的搅 拌下于真空下继续汽提以移除未反应的C1CH2CH20CH2CH 20CH2CH20H和C4F9SO 2NH2。在90°C和 103mmHg下开始汽提至在干冰/丙酮中冷却的接收器并继续直至压力降至0. 4mmHg且批料 已达KKTC。冷却批料，断开真空并清空接收器。然后在0.4mmHg压力下继续蒸馏。馏分1 在136-158°C的柱顶温度和163-174°C的罐温下馏出。馏分2在0. 2mmHg下于140-180°C的 柱顶温度和174-195°C的罐温下馏出，并重282g。馏分3在0. 2mmHg下于181-193°C的柱顶 温度和193-215°C的罐温下馏出并重69g。馏分2的GC-FID分析揭示存在97. 2%的C4F9S 02NH(CH2CH20CH2CH20CH 2CH20H) (VIII)和 2. 8% 的 C4F9S02N(CH2CH20CH 2CH20CH2CH20H)2(IX)，并 且在室温下为白色固体，熔点为58. 5°C。馏分3的GC-FID分析揭示存在66%的C4F9SO2NH (CH2CH20CH2CH20CH2CH 20H) (VIII)和 33. 3%的 C4F9S02N(CH2CH20CH 2CH20CH2CH20H)2(IX)。馏分 3在室温下为稠的黄色液体。馏分2中收集的主要产物的化学结构由 1H和19F NMR分析确 认为（VIII)。
[0119] 合成 8 :aRS(^N(CHXIiOH) CHXH(CE) OH(X)
[0120] 向配备了 Claisen适配器、具有氮气入口管线的水冷冷凝器、浸入式热电偶探 头、顶置式搅拌器和加热套的1.0 L圆底三颈烧瓶中批量加入C4F9S02NHCH2CH 20H(500. 00g， I. 43mol)、K2C03粉末（53g，0. 39mol)和无水碳酸亚丙醋（500g，4. 9mol)。将反应混合物逐渐 加热至130°C。将其加热和搅拌过夜。在冷却至84°C后，取出一份反应混合物并通过GC在 丙酮中分析。GC-FID分析揭示存在约56面积％的未反应碳酸亚丙酯、2. 65 %的C4F9SO2N (H) CH2CH2OH 和 32. 6% 的 C4F9SO2NCH2CH2OH[CH 2CH(CH3) 0H] 〇 在 84°C下，向批料中加入 800ml 水， 然后缓慢加入100g 85%的磷酸。在分液漏斗中对批料分相，给出884g粗含氟化合物产物 下相。用其中溶解了 l〇g NaCl的500g水洗涤该下相，给出773g含氟化合物下层。在大气 压力下汽提含氟化合物相直至罐温达到l〇〇°C，给出160g馏出物。当罐温为35-143°C时 通过在真空（57至2mmHg)下蒸馏来收集预馏分。第二预馏分在2至I. 4mmHg、143-183°C 的罐温和105-152°C的柱顶温度下馏出，收集到62g馏出物。通过GC-FID对此第二预馏分 的GC分析显示其含11. 3面积％的H-FBSE和72%的所需产物（X)。主要产物馏分在1. 4 至0. 2mmHg、183-215°C的罐温和150-160°C的柱顶温度下馏出，产生308g馏出物。GC分析 显示该物质含70. 6%的所需产物。根据GC-FID，馏出的主要馏分在甲苯中的重结晶产生含 98. 4%的所需产物（X)的物质。
[0121] 合成 9 =CJ^so2N(Chxh2Ochxh2Oh)2, (E)
[0122] 向配备了 Claisen适配器、水冷冷凝器、浸入式热电偶探头、机械搅拌器 和加热套的1000 mL三颈圆底烧瓶中批量加入C2F 5SO2NH2 (55. 7g，0. 279mol ;根据 US7169323中针对C4F9SO2NH2K述的程序制备，不同的是用C 2F5S02F)代替C4F9SO 2F)和 ClCH2CH20CH2CH20H(175g，I. 4mol)。在加热混合物至90°C的设定点后，于搅拌下逐渐加入碳 酸钾（113g，0.81mol)，15分钟加完，无显著放热或沉淀。使反应温度增至120°C并保持17 小时。使批料温度降低至90°C，并加入250g热水和33g86%的磷酸。在分液漏斗中分离内 容物，给出206g含氟化合物下相。该含氟化合物下相（在丙酮中）的GC-FID分析揭示存在 54. 8%的C1CH2CH20CH2CH20H加 C2F5SO2NHjP 38. 8%的所需产物（面积％ )。在大气压力下汽 提该含氟化合物下相直至罐温达到150°C。然后将批料冷却至90°C，并在良好的搅拌下于 真空下继续汽提以移除未反应的，C1CH 2CH20CH2CH20H和C2F 5SO2NH2。在90°C和103mmHg下开 始汽提至在干冰/丙酮中冷却的接收器并继续直至真空为2. 5mmHg且批料温度已达KKTC。 然后冷却批料，断开真空并清空接收器。然后继续在2. 5mmHg下蒸馏。馏分1在146-148°C 的柱顶温度和189-206°C的罐温下馏出，并重57g。馏分2在0. 2-2. 0mmHg、159-180°C的柱 顶温度和185-203°C的罐温下馏出，并重13. 3g。馏分1 (在丙酮中）的GC-FID分析揭示 其含93. 6面积％的所需产物（E)。类似地分析馏分2并发现其含89. 8面积％的所需产物 (E)。
[0123] 表而活件剂件能测试实例:
[0124] 实例1-4 =H-FBSP(I)与氢氣化铵的溶解度和表而张力
[0125] 通过溶解熔融的H-FBSP于已用18. 2兆欧DI水稀释的氢氧化铵水溶液（29 % NH3/ 水，可得自德克萨斯州休斯敦的KMG化学公司（KMG Chemicals, Houston, TX))中来制备 25%的H-FBSP溶液。改变摩尔比，摩尔比定义为碱的摩尔数与含氟化合物表面活性剂的摩 尔数之比。将溶液混合一小时并让其沉降过夜。如表3中所述制备实例。
[0126] 表3 :制各H-FBSP/MLOH水溶液样品
[0128] 将均匀的溶液稀释于水中以进行表面张力和溶解度测量。表面张力和溶解度结果 汇总在表4中。
[0129] 表4 :稀释于水中的H-FBSP/MLOH水溶液
[0131] 实例5-8 :H-FBS(EE) (III)与氢氧化铵的溶解度和表面张力
[0132] 通过溶解H-FBS(EE)液体于已用18. 2兆欧水稀释的氢氧化铵水溶液中来制备 25%的H-FBS(EE)溶液。将溶液混合一小时并让其沉降过夜。如表5中所述制备实例。
[0133] 表5 :制备H-FBS (EE) /MiOH水溶液样品
[0134]
[0135] 将溶液稀释于水中以进行表面张力和溶解度测量。结果汇总在表6中。
[0136] 表6 :稀释于水中的H-FBS (EE) /MLOH水溶液
[0138] 实例9-12 =H-FBS(EE) (III)与四甲基氢氣化铵的溶解度和表而张力
[0139] 通过溶解H-FBS(EE)液体于已用18.2兆欧水稀释的四甲基氢氧化铵水溶液 (TMAH，25%的TMH/水，可得自马萨诸塞州沃德希尔的阿法埃莎公司（Alfa Aesar，Ward Hill，MA))中来制备25%的H-FBS (EE)溶液。将溶液混合一小时并让其沉降过夜。如表7 中所述制备实例。
[0140] 表7 :制各H-FBS (EE) /TMAH水溶液样品
[0141]
[0142] 将溶液稀释于水中以进行表面张力和溶解度测量。结果归纳于表8。
[0143] 表8 :稀释于水中的H-FBS (EE) /TMAH水溶液
[0145] 实例13-16 :H-FBS(EEE) (VIII)与氢氣化铵的溶解度和表而张力
[0146] 通过溶解熔融的H-FBS (EEE)于已用18. 2兆欧水稀释的氢氧化铵水溶液中来制备 25%的H-FBS(EEE)溶液。将溶液混合一小时并让其沉降过夜。如表9中所述制备实例。
[0147] 表9 :制各H-FBS (EEE) /MLOH水溶液样品
[0149] 将溶液稀释于水中以进行表面张力和溶解度测量。结果汇总于表10中。
[0150] 表10 :稀释于水中的H-FBS (EEE) /MLOH水溶液
[0152] 实例17&18 :在氢氧化铵中的H-FBSP(I)共混物的溶解度和表面张力
[0153] 通过溶解熔融的H-FBSP与如下中性表面活性剂-FBSEE (B ;如美国专利申请公开 第2010/0160458号中所述制备）或FBSPP(II)于已在18. 2兆欧水中稀释的氢氧化铵水溶 液中来制备22% H-FBSP和3%中性表面活性剂的共混物。将溶液混合一小时并让其沉降 过夜。如表11中所述制备实例。
[0154] 表11 :制备（H-FBSP+中性表面活性剂）/MiOH水溶液样品
[0156] 将溶液稀释于水中以进行表面张力和溶解度测量。结果汇总于表12中。
[0157] 表12 :稀释于水中的（H-FBSP+中件表而活件剂）/MLOH水溶液
[0159] 实例19-23 :在氢氣化铵中的H-FBS(EE) (III)共混物的溶解度和表而张力
[0160] 通过溶解H-FBS (EE)与以下中性表面活性剂-FBSEE (B ;如美国专利申请公开第 2010/0160458 号中所述制备）、FBS (EE) 2 (IV)、FBSPE (X)、FBSE (EE) (V)或 Pr-FBS (EE) (VII) 中的每一种来制备22% H-FBS(EE)和3%中性表面活性剂的共混物。在已于18. 2兆欧水 中稀释的氢氧化铵水溶液中制备溶液。将溶液混合一小时并让其沉降过夜。如表13中所 述制备实例。
[0161] 表13 :制各（H-FBS(EE)+中件表而活件剂）/MLOH水溶液的样品
[0164] ~将溶液稀释