ArH), 7.38 (d,J= 1.2Hz, 1H,ArH), 7.20 (t, / = 7.7Hz, 1H,ArH), 4.25 (s, 3H,CH3), 2.,91-2.81 (m, 5H,CH2,CH3), 1.31 (t, / = 7. 5Hz, 3H,CH3)〇
[0039]13CNMR(100MHz，DMSO-〇 8 169.14, 152.13, 145.09, 141.57, 139.58, 132.62, 132.19, 130.78, 128.01, 122.82, 121.61, 120.69, 119.54, 118.98, 112.57, 30.96, 28.67, 19.78, 16.02〇
[0040]HRMSm/z[M+H]+ 319. 1402 (Calcd.forC20H18N2O2H, 319. 1404) 〇
[0041] 实施例4。
[0042] 2-甲氧基-6, 7-二甲基-6丨吲哚[2, 3-A]喹啉-11-羧酸的制备。
[0043] 氢氧化钾（10.5mmol，0.589g)溶解于4.5mL水中，加入5-甲氧基靛红（1.75 mmol, 0. 310g)，待反应成一相后，再加入0. 5mL甲醇和1，7-二甲基-2-氯-3-乙酰基吲噪 (0. 5mmol，0.lllg)，油浴加热至110°C，同时用200W白炽灯照射，反应22h。将反应体系 冷却至室温后，反应混合物倒入冰水中，用3M的盐酸溶液酸化反应体系至pH为4~5,出 现的沉淀经抽滤、水洗、干燥和甲醇重结晶得2-甲氧基-6, 7-二甲基-6f吲哚[2, 3-A]喹 啉-11-羧酸，其为黄色固体，产率为65. 8%，m.p. >300°C。
[0044]IR(KBr)K:3546，2818，1756，1706，841，678cnT1O
[0045]1HNMR(400MHz,DMSO-o^) 8 14. 53 (s, 1H,C00H), 8.03 (d,/= 9. 2Hz, 1H,ArH), 7.98 (d, / = 7.6Hz, 1H,ArH), 7.49 (d,J=9.2Hz, 1H,ArH), 7.37 (d, J=11.4Hz, 2H,ArH), 7.19 (t,J=7. 2Hz, 1H,ArH), 4.24 (s, 3H,CH3), 3.91 (s, 3H,OCH3), 2.87 (s, 3H,CH3)〇
[0046]13CNMR(101MHz,DMSO-成）8 169.11, 155.77, 151.31, 142.30, 141.61, 132.18, 131.67, 129.55, 122.16, 121.54, 120.91, 120.49, 120.25, 118.78, 112.86, 103.34, 55.77, 30.93, 19.81〇
[0047]HRMSm/z[M+H]+ 321. 1286 (Calcd.forC19H16N2O3H, 321. 1194)〇
[0048] 实施例5。
[0049] 2-氟-6，7-二甲基-6f吲哚[2, 3-A]喹啉-11-羧酸的制备。
[0050] 氢氧化钾（8. 9mmol，0. 499g)溶解于3mL水中，加入5-氟靛红（I. 5mmol, 0. 248g)，待反应成一相后，再加入2mLl，4-二氧六环和1，7-二甲基-2-氯-3-乙酰基吲哚 (0. 5mmol，0.Illg)，油浴加热至130°C，同时用200W白炽灯照射，反应38h。将反应体系冷却 至室温后，反应混合物倒入冰水中，用3M的盐酸溶液酸化反应体系至pH为4~5,出现的沉 淀经抽滤、水洗、干燥和甲醇重结晶得2-氟-6, 7-二甲基-6f吲哚[2, 3-A]喹啉-11-羧 酸，其为深黄色粉末产率为58. 5%，m.p. >300 °C。
[0051] 结构分析如下。
[0052]IR(KBr)K:3462，2908，1646，1646，741，574cnT1O
[0053]1HNMR(400MHz,DMSO-o^) 8 14.71 (s, 1H,C00H), 8.17-8.14 (m, 1H, ArH), 8.02 (d, / = 8.0Hz, 1H,ArH), 7.77-7.72 (m, 2H,ArH), 7.41 (d, / =8.0Hz, 1H,ArH),7. 22 (t,J=7. 5Hz, 1H,ArH),4. 25 (s, 3H,CH3),2.88 (s, 3H,CH3)〇
[0054]13CNMR(101MHz,DMSO-成）8 168.57, 159.62, 157.21, 152.23, 143.29, 141.88, 132.69, 132.14, 130.53, 121.66, 121.29, 120.78, 119.96, 119.44, 118.53, 113.69, 108.77, 108.54, 30.95, 19. 73〇
[0055]HRMSm/z[M+H]+ 309. 1039 (Calcd.forC18H13FN2O2H, 309. 0995)。
[0056] 实施例6。
[0057] 2, 7-二乙基-N-甲基_6f吲哚[2, 3-A]喹啉-11-羧酸的制备。
[0058] 氢氧化钾（10. 5mmol，0. 589g)溶解于4mL水中，加入5-乙基靛红（I. 2mmol， 0. 210g)，待反应成一相后，再加入ImL甲醇和N-甲基-7-乙基-2-氯-3-乙酰基吲哚（0. 5 mmol，0. 118g)，油浴加热至IKTC，同时用200W白炽灯照射，反应14h。将反应体系冷却至室 温后，反应混合物倒入冰水中，用3M的盐酸溶液酸化反应体系至pH为4~5,出现的沉淀经 抽滤、水洗、干燥和甲醇重结晶得2-乙基-N-甲基-7-乙基-6f吲哚[2, 3-A]喹啉-11-羧 酸，经甲醇重结晶得其为黄色粉末，产率63. 2%，m.p. 270. 6-272. 5°C。
[0059]IR(KBr)k:3436，2928，1664，1616，749，579cnT1O
[0060] 1HNMR(400MHz，DMS0-〇 8 14.44 (s, 1H,C00H), 8.01 (d,J= 8.0Hz, 1H,ArH),7. 95 (d, / = 8.OHz, 1H,ArH),7. 78 (s, 1H, ArH), 7. 67 (d, / = 8.O Hz, 1H,ArH), 7.41-7.39 (m, 1H,ArH), 7.27-7.19 (m, 1H,ArH), 4.21 (s, 3H, CH3), 3.26-3.16 (m, 2H,CH2), 2.83 (q, 2H,CH2), 1.33-1.28 (m, 6H,CH3) 〇
[0061] 13CNMR (100MHz,DMSO-o^) 8 169.11, 152.31, 145.09, 140.87, 139.65, 132.53, 130.76, 127.99, 122.81, 120.80, 119.56, 119.33, 112.57, 30.94, 28.67, 25.23, 17.13, 16.00〇
[0062] HRMSm/z[M+H]+ 333. 1558 (Calcd.forC21H20N2O2H, 333. 1566)。
[0063] 实施例7。
[0064] 2-叔丁基-6, 7-二甲基-6丨吲哚并[2, 3-b]喹啉-11-羧酸的制备。
[0065] 氢氧化钾（7mmol, 0? 393g)溶解于3. 5mL水中，加入5-叔丁基靛红（I. 5mmol， 〇.305g)，待反应成一相后，再加入1.5mLl，4二氧六环和1，7_二甲基-2-氯-3-乙酰基吲 哚（0. 5mmol，0.Illg)，油浴加热至130°C，同时用200W白炽灯照射，反应15h。将反应体系 冷却至室温后，反应混合物倒入冰水中，用3M的盐酸溶液酸化反应体系至pH为4~5,出 现的沉淀经抽滤、水洗、干燥和甲醇重结晶得2-叔丁基-6, 7-二甲基-6f吲哚并[2, 3-b] 喹啉-11-羧酸，黄色晶体，产率 67. 7%，m.p. >300°C。IR(KBr)k: 3426，2928，1636， 1626，751，568CHT1。
[0066] 1HNMR(400MHz，DMSO-成）8 13.71 (s, 1H,C00H), 8.08 (d, ^7. 3Hz, 1H, ArH), 8.01-7.94 (m, 3H,ArH), 7.41 (d,J=7.3Hz, 1H,ArH), 7.24 (t,J=7.4Hz, 1H,ArH), 4.30 (s, 3H,CH3), 2.92 (s, 3H,CH3), 1.45 (s, 9H,C4H9)〇
[0067] 13CNMR(101MHz,DMSO-成）8 169. 20, 152. 32, 146. 22, 144.88, 141. 53, 133.02, 132.17, 128.71, 127.77, 121.65, 120.70, 119.83, 119.03, 112.56, 35.07, 31.39, 31.00, 19. 79〇
[0068]HRMSm/z[M+H]+ 347.1814 (Calcd.forC22H22N2O2H, 347. 1817)〇
[0069] 实施例8。
[0070] N-甲基-9-叔丁基_6f吲哚[2, 3-A]喹啉-11-羧酸的制备。
[0071] 氢氧化钾（5mmol，0. 281g)溶解于 2. 5mL水中，加入靛红（1. 75mmol，0. 257g)，待 反应成一相后，再加入2. 5mLl，4-二氧六环和N-甲基-5-叔丁基-2-氯-3-乙酰基吲哚 (0. 5mmol，0. 132g)，油浴加热至120°C，同时用200W白炽灯照射，反应12h。将反应体系冷 却至室温后，反应混合物倒入冰水中，用3M的盐酸溶液酸化反应体系至pH为4~5,出现的 沉淀经抽滤、水洗、干燥和甲醇重结晶得N-甲基-9-叔丁基-6f吲哚[2, 3-A]喹啉-11-羧 酸，黄色粉末，产率 69. 2%，m.p. 286. 0~287. 2°C。
[0072] IR(KBr)v：3415, 2955, 2357, 1578, 1491,