7] 另外，作为这些基团所具有的取代基，优选咔唑基、被芳香族烃基取代了的二取代 氨基，更优选咔唑基、二苯基氨基。
[0068] 作为通式⑴中的R1~R8所示的"任选具有取代基的碳原子数1至6的直链状或 支链状的烷基"、"任选具有取代基的碳原子数5至10的环烷基"或"任选具有取代基的碳 原子数2至6的直链状或支链状的烯基"中的"碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基"、 "碳原子数5至10的环烷基"或"碳原子数2至6的直链状或支链状的烯基"，具体而言，可 以举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己 基、环戊基、环己基、1 _金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、稀丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。另 外，这些基团之间可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成 环。
[0069] 作为通式⑴中的R1~R8所示的"具有取代基的碳原子数1至6的直链状或支 链状的烷基"、"具有取代基的碳原子数5至10的环烷基"或"具有取代基的碳原子数2至 6的直链状或支链状的烯基"中的"取代基"，具体而言，可以举出：氘原子、氰基、硝基；氟原 子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1至6 的直链状或支链状的烷基氧基；稀丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳基氧基；苄基氧 基、苯乙基氧基等芳基烷基氧基；苯基、联苯基、二联苯基、奈基、恩基、非基、勿基、印基、花 基、茈基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、 吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻 唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环 基那样的基团，这些取代基可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基之间可 以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
[0070] 作为通式⑴中的R1~R8所示的"任选具有取代基的碳原子数1至6的直链状或 支链状的烷基氧基"或"任选具有取代基的碳原子数5至10的环烷基氧基"中的"碳原子 数1至6的直链状或支链状的烷基氧基"或"碳原子数5至10的环烷基氧基"，具体而言， 可以举出：甲基氧基、乙基氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基 氧基、正己基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环庚基氧基、环辛基氧基、1-金刚烷基氧基、 2-金刚烷基氧基等。另外，这些基团之间可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或 硫原子彼此键合而形成环。
[0071] 作为通式⑴中的R1~R8所示的"具有取代基的碳原子数1至6的直链状或支 链状的烷基氧基"或"具有取代基的碳原子数5至10的环烷基氧基"中的"取代基"，具体而 言，可以举出：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基氧基、 乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基氧基；烯丙基等烯基；苯基 氧基、甲苯基氧基等芳基氧基;苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷基氧基;苯基、耳关苯基、二耳关 苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、茈基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环 芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、 吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基那样的基团，这些取代基可以进一步被前述例示的 取代基取代。另外，这些取代基之间可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原 子彼此键合而形成环。
[0072] 作为通式（1)中的R1~R8所示的"取代或未取代的芳香族烃基"、"取代或未取代 的芳香族杂环基"或"取代或未取代的稠合多环芳香族基团"中的"芳香族烃基"、"芳香族 杂环基"或"稠合多环芳香族基团"，具体而言，可以举出：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽 基、菲基、芴基、茚基、芘基、茈基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉 基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉 基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、和咔啉基等。 另外，这些基团之间可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形 成环。
[0073] 作为通式⑴中的R1~R8所示的"取代芳香族烃基"、"取代芳香族杂环基"或"取 代稠合多环芳香族基团"中的"取代基"，具体而言，可以举出：氘原子、三氟甲基、氰基、硝 基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁 基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基；甲 基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基氧基；烯丙基等烯 基；苄基、奈基甲基、苯乙基等芳烷基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳基氧基；苄基氧基、苯乙 、耳关?耳关与芦曰卩、 荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、 喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹 喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、咔啉基等 芳香族杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲基氨 基、^乙基氣基等^烷基氣基；^苯基氣基、^蔡基氣基等被芳香族经基或桐合多环芳香族 基团取代了的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二 口莖吩基氣基等被芳香族杂环基取代了的^取代氣基；^稀丙基氣基等^烯基氣基；被选自 烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、芳烷基、芳香族杂环基或烯基中的取代基取代了 的二取代氨基那样的基团，这些取代基可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取 代基任选介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
[0074] 作为通式⑴中的R1~R8所示的"取代或未取代的芳基氧基"中的"芳基氧基"，具 体而目，可以举出：苯基氧基、联苯基氧基、二联苯基氧基、奈基氧基、恩基氧基、非基氧基、 芴基氧基、茚基氧基、芘基氧基、茈基氧基等。另外，这些基团之间可以介由单键、取代或未 取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
[0075] 作为通式（1)中的R1~R8所示的"取代芳基氧基"中的"取代基"，具体而言，可以 举出：氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙 基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1 至6的直链状或支链状的烷基；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1至6的直链状 或支链状的烷基氧基；稀丙基等烯基；苄基、奈基甲基、苯乙基等芳烷基；苯基氧基、甲苯基 氧基等芳基氧基;苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷基氧基；苯基、耳关苯基、二耳关苯基、奈基、 蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、茈基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基 团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、 咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻 吩基、味琳基等芳香族杂环基；苯乙烯基、奈基乙烯基等芳基乙烯基；乙醜基、苯甲醜基等 醜基；^甲基氣基、^乙基氣基等^烷基氣基；^苯基氣基、^奈基氣基等被芳香族经基或 稠合多环芳香族基团取代了的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基； 二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等被芳香族杂环基取代了的二取代氨基；二烯丙基氨基等二 烯基氨基；被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、芳烷基、芳香族杂环基或烯基中 的取代基取代了的二取代氨基那样的基团，这些取代基可以进一步被前述例示的取代基取 代。另外，这些取代基任选介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而 形成环。
[0076] 作为通式（1)中的R1~R8所示的"被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环 芳香族基团中的基团取代了的二取代氨基"中的"芳香族烃基"、"芳香族杂环基"或"稠合 多环芳香族基团"，可以举出与关于上述通式（1)中的X所示的"取代或未取代的芳香族烃 基"、"取代或未取代的芳香族杂环基"或"取代或未取代的稠合多环芳香族基团"中的"芳 香族烃基"、"芳香族杂环基"或"稠合多环芳香族基团"而列举的基团同样的基团。另外，这 些基团可以具有取代基，作为取代基，可以举出与关于上述通式（1)中的X所示的"取代芳 香族烃基"、"取代芳香族杂环基"或"取代稠合多环芳香族基团"的"取代基"而列举的基团 同样的基团，能够采用的方案也可以举出同样的方案。
[0077] 本发明的通式（1)所示的、具有二氮杂苯并菲环结构的化合物由于根据理论计算 得到的激发三重态能量与激发单重态能量之差（AEst)小，且振子强度（f)比较大，因此发 光效率高，且能够发射迟滞荧光，另外，薄膜状态稳定。
[0078] 本发明的通式（1)所示的、具有二氮杂苯并菲环结构的化合物可以用作有机电致 发光器件（以下简称为有机EL器件）的发光层的构成材料。通过使用发射迟滞荧光的本 发明的化合物，从而具有发光效率飞跃性地提高的作用。
[0079] 本发明的通式（1)所示的、具有二氮杂苯并菲环结构的化合物可以用作有机EL器 件的电子输送层的构成材料。通过使用与现有的材料相比电子的注入/移动速度高的材 料，从而具有以下作用：从电子输送层向发光层的电子输送效率提高，发光效率提高，且驱 动电压降低，有机EL器件的耐久性提高。
[0080] 本发明的通式（1)所示的、具有二氮杂苯并菲环结构的化合物也可以用作有机EL 器件的空穴阻挡层的构成材料。通过使用在优异的空穴阻挡能力的同时与现有的材料相比 电子输送性优异且薄膜状态的稳定性高的材料，从而具有以下作用：具有高发光效率，且驱 动电压降低，电流耐性得到改善，有机EL器件的最大发光亮度提高。
[0081] 发明的效果
[0082] 本发明的具有二氮杂苯并菲环结构的化合物作为有机EL器件的发光层的发光材 料（掺杂化合物）或者电子输送层或空穴阻挡层的构成材料是有用的，可以发射迟滞荧光， 薄膜状态稳定，耐热性优异。通过使用该化合物制作有机EL器件，从而可以得到高效率、高 亮度、低驱动电压的有机EL器件。
【附图说明】
[0083] 图1为本发明实施例1的化合物（化合物1)的1H-NMR谱图。
[0084] 图2为本发明实施例2的化合物（化合物2)的1H-NMR谱图。
[0085] 图3为本发明实施例3的化合物（化合物4)的1H-NMR谱图。
[0086] 图4为本发明实施例4的化合物（化合物25)的1H-NMR谱图。
[0087] 图5为本发明实施例5的化合物（化合物31)的1H-NMR谱图。
[0088] 图6为本发明实施例6的化合物（化合物10)的1H-NMR谱图。
[0089] 图7为本发明实施例7的化合物（化合物12)的1H-NMR谱图。
[0090] 图8为比较合成例1的化合物（比较化合物A)的1H-NMR谱图。
[0091] 图9为示出实施例12、比较例1的EL器件构成的图。
【具体实施方式】
[0092] 本发明的具有二氮杂苯并菲环结构的化合物例如可以如以下合成。首先，对 9, 10-菲醌利用N-溴琥珀酰亚胺等进行溴化，从而导入溴基，然后使乙二胺反应，从而可以 合成具有溴基的二氮杂苯并菲衍生物。进行该具有溴基的二氮杂苯并菲衍生物与由相当的 卤代芳基合成的对应的硼酸酯化体的Suzuki偶联等交叉偶联反应（例如参见非专利文献 2)或Buchwald-Hartwig反应等缩合反应，从而可以合成本发明的具有二氮杂苯并菲环结 构的化合物。
[0093] 另外，通过使9, 10-菲醌与乙二胺反应，从而首先合成二氮杂苯并菲，然后利用 N-溴琥泊酰亚胺等进行溴化，从而合成具有溴基的二氮杂苯并菲衍生物，与上述同样地，进 行Suzuki偶联等交叉偶联反应或Buchwald-Hartwig反应等缩合反应，从而可以合成本发 明的具有二氮杂苯并菲环结构的化合物。
[0094] 需要说明的是，通过变更溴化的试剂、条件，从而可以得到取代位置不同的溴取代 物。
[0095] 通式（1)所示的具有二氮杂苯并菲环结构的化合物中，以下示出优选的化合物的 具体例，但本发明不限定于这些化合物。
[0096]
[0134] 这些化合物的纯化通过利用柱色谱的纯化、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附 纯化、利用溶剂的重结晶、晶析法等来进行。化合物的鉴定通过NMR分析来进行。作为物性 值，进行功函数的测定。功函数成