为作为发光层材料的能级的指标。
[0135] 另外，对于功函数，在ITO基板上制作IOOnm的薄膜，利用大气中光电子分光装置 (理研计器株式会社制造、AC-3型）来测定的。
[0136] 作为本发明的有机EL器件的结构，可以举出：在基板上依次包含阳极、空穴注入 层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层、阴极的结构，以及在电子输 送层和阴极之间进一步具有电子注入层的结构。这些多层结构中，可以省略几层有机层，例 如可以在基板上依次设为阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极；设为 阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层、阴极。
[0137] 前述发光层、前述空穴输送层、前述电子输送层中，分别可以为层叠2层以上而成 的结构。
[0138] 作为本发明的有机EL器件的阳极，可以使用IT0、金那样功函数大的电极材料。作 为本发明的有机EL器件的空穴注入层，除了以铜酞菁为代表的卟啉化合物之外，还可以使 用：萘二胺衍生物、星（star-burst)型三苯胺衍生物、分子中具有用单键或不含杂原子的2 价基团连接3个以上三苯胺结构而成的结构的芳基胺化合物等三苯胺三聚体和四聚体、六 氰基氮杂苯并菲那样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料。这些材料除了蒸镀法 之外还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
[0139] 作为本发明的有机EL器件的空穴输送层，除了含有间咔唑基苯基的化合物之外， 还可以使用：N，N' -二苯基-N，N' -二（间甲苯基）-联苯胺（以下简称为TPD)、N，N' -二 苯基-N，N' -二（a -萘基）-联苯胺（以下简称为NPD)、N，N，N'，N' -四联苯基联苯胺等联 苯胺衍生物、1，1-双[(二-4-甲苯基氨基）苯基]环己烷（以下简称为TAPC)、各种三苯 胺三聚体和四聚体、咔唑衍生物等。它们可以单独成膜，也可以与其他材料一起混合而以成 膜的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的 层叠结构、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。另外，作为空穴的注入/输送层， 可以使用：聚（3, 4-乙撑二氧噻吩）（以下简称为PEDOT) /聚（苯乙烯磺酸盐）（以下简称 为PSS)等涂布型的高分子材料。这些材料除了蒸镀法之外还可以通过旋涂法、喷墨法等公 知的方法进行薄膜形成。
[0140] 另外，空穴注入层或空穴输送层中，可以使用：对于该层中通常使用的材料进一步 P掺杂三溴苯基胺六氯锑进行而成的材料；其部分结构中具有TPD的结构的高分子化合物 等。
[0141] 作为本发明的有机EL器件的电子阻挡层，可以使用：4,4'，4"-三（^咔唑基）三 苯胺（以下简称为TCTA)、9, 9-双[4-(咔唑-9-基）苯基]芴、1，3-双（咔唑-9-基）苯 (以下简称为mCP)、2, 2-双（4-咔唑-9-基苯基）金刚烷（以下简称为Ad-Cz)等咔唑衍生 物、以9-[4-(咔唑-9-基）苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基）苯基]-9H-芴为代表的具有 三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。它们可以单独成 膜，也可以与其他材料一起混合而以成膜的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜的层 彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的层叠结构、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠 结构。这些材料除了蒸镀法之外还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
[0142] 作为本发明的有机EL器件的发光层，可以使用：本发明的通式（1)所示的具有二 氮杂苯并菲环结构的化合物、PIC-TRZ (例如参见非专利文献I)、CC2TA(例如参见非专利文 献3)、PXZ-TRZ (例如参见非专利文献4)、4CzIPN等CDCB衍生物（例如参见非专利文献5) 等发射迟滞荧光的材料、以三（8-羟基喹啉）铝（以下简称为Alq 3)为代表的羟基喹啉衍生 物的金属络合物等各种金属络合物、蒽衍生物、联苯乙烯苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、 聚对苯乙炔（polyparaphenylenevinylene)衍生物等。另外，可以由主体材料和掺杂材料 构成发光层，此时，作为主体材料，可以使用：mCP、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基 芴衍生物等。另外，作为掺杂材料，可以使用：本发明的通式（1)所示的具有二氮杂苯并菲 环结构的化合物、？1^1^、0：2了4、？乂2-了1^、扣21?~等0^8衍生物等发射迟滞荧光的材料、 喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、蒽、茈和它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、氨基苯 乙烯基衍生物等。它们可以单独成膜，也可以与其他材料一起混合而以成膜的单层的形式 来使用，还可以制成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的层叠结构、或单独 成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。
[0143]另外，作为发光材料，也可以使用磷光性的发光材料。作为磷光性的发光体，可 以使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。可以使用^(?? 7)3等绿色的磷光发光体、 FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体、Btp2Ir (acac)、Ir (piq)3等红色的磷光发光体等，关于 此时的主体材料，作为空穴注入/输送性的主体材料，可以使用：4, 4' -二（N-咔唑基）联 苯（以下简称为CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作为电子输送性的主体材料，可以使用： 对双（三苯基甲硅烷基）苯（以下简称为UGH2)、2,2'，2"-(1，3,5_亚苯基）-三（1-苯 基-IH-苯并咪唑）（以下简称为TPBI)等。它们可以单独成膜，也可以与其他材料一起混 合而以成膜的单层的形式来使用，还可以形成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的 彼此的层叠结构、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。
[0144] 关于磷光性的发光材料向主体材料中的掺杂，为了避免浓度消光，优选以相对于 发光层整体为1~30重量百分数的范围通过共蒸镀进行掺杂。
[0145] 这些材料除了蒸镀法之外还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形 成。
[0146]另外，可以制作如下结构的器件：将使用本发明的化合物制作的发光层与使用功 函数不同的化合物作为主体材料制作的发光层相邻地层叠而成的结构的器件（例如参见 非专利文献6)。
[0147] 作为本发明的有机EL器件的空穴阻挡层，除了本发明的通式（1)所示的具有二氮 杂苯并菲环结构的化合物、浴铜灵（以下简称为BCP)等菲绕啉衍生物、双（2-甲基-8-喹 啉）-4_苯基苯酚铝（III)(以下简称为BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物之外，还可 以使用：各种稀土络合物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等具有空穴阻挡作用的化 合物。这些材料可以兼作电子输送层的材料。它们可以单独成膜，也可以与其他材料一起 混合而以成膜的单层的形式来使用，还可以形成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜 的层彼此的层叠结构、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。这些材料除了蒸镀法 之外还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
[0148] 作为本发明的有机EL器件的电子输送层，除了本发明的通式（1)所示的具有二氮 杂苯并菲环结构的化合物、以Alq 3、BAlq为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物之外，还可 以使用：各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二亚 胺衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物、噻咯衍生物、TPBI等苯并咪唑衍生物等。它们可 以单独成膜，也可以与其他材料一起混合而以成膜的单层的形式来使用，还可以形成单独 成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的层叠结构、或单独成膜的层与混合成膜的 层的层叠结构。这些材料除了蒸镀法之外还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄 膜形成。
[0149] 作为本发明的有机EL器件的电子注入层，可以使用：氟化锂、氟化铯等碱金属盐、 氟化镁等碱土金属盐、氧化铝等金属氧化物等，在电子输送层和阴极的优选选择中可以将 其省略。
[0150] 进而，电子注入层或电子输送层中，可以使用对于该层中通常使用的材料进一步N 掺杂铯等金属而得到的材料。
[0151] 作为本发明的有机EL器件的阴极，可以使用铝那样的功函数低的电极材料、镁银 合金、镁铟合金、铝镁合金那样的功函数更低的合金作为电极材料。
[0152] 以下，具体例示本发明的有机EL器件中能够使用的优选的材料。其中，本发明中 能够使用的材料不受以下例示化合物的限定性解释。另外，可以为作为具有特定的功能的 材料而例示的化合物，也可以作为具有其他功能的材料而转用。需要说明的是，以下例示化 合物的结构式中的R、Ri~R 1(]分别独立地表示氢原子或取代基。n表示3~5的整数。
[0153] 首先，列举也能够用作发光层的主体材料的优选的化合物例。
[0179] 以下，对于本发明的实施方式，根据实施例具体地说明，但本发明不限定于以下的 实施例。
[0180][实施例1]
[0181] 〈6,11-双（吩噁嗪-10-基）_1，4-二氮杂苯并菲（化合物1)的合成〉
[0182] 向经氮气置换的反应容器中加入9, 10-菲醌10g、浓硫酸100mL，用氮气进行通气。 加入N-溴琥珀酰亚胺18g，在室温下搅拌2小时。加入水50mL后，加入到冰水600mL中。 将析出的固体通过过滤进行收集，进行使用乙酸乙酯IOOmL的加热回流清洗，然后进行真 空干燥，从而得到2, 7-二溴-9, 10-菲醌的黄色固体（产率73% )。
[0183] 向经氮气置换的反应容器中加入2, 7-二溴-9, 10-菲醌2. 0g、乙醇30mL、乙二胺 10mL，用氮气进行通气。边搅拌边加热，进行回流2小时。加入乙酸50mL，进而进行16小时 的回流。自然冷却后，将析出的固体通过过滤进行收集，进行使用甲醇的加热回流清洗、接 着使用丙酮的加热回流清洗，然后进行真空干燥，从而得到6, 11-二溴-1，4-二氮杂苯并菲 的黄白色粉末（产率30% )。
[0184] 向经氮气置换的反应容器中加入6, 11-二溴-1，4-二氮杂苯并菲I. lg、叔丁醇钠 0. 8g、吩噁嗪I. 8g、三叔丁基膦56mg、甲苯30mL，用氮气进行通气。减压脱气后，加入乙酸钯 31mg，边搅拌边加热，进行回流20小时。自然冷却后，将析出的固体通过过滤进行收集，进 行使用甲醇的加热回流清洗、接着使用丙酮的加热回流清洗，然后进行真空干燥，从而得到 6, 11-双（吩噁嗪-10-基）-1，4-二氮杂苯并菲（化合物1)的黄白色固体（产率47% )。
[0185] 对于所得黄白色固体使用NMR鉴定结构。将1H-NMR测定结果示于图1。
[0186] 1H-NMR(DMSo-CI6)中检测到以下 24 个氢的信号。S (ppm)= 9. 14(4H)、9. 03(2H)、 7. 92 (2H)、6. 81-6. 66 (12H)、6. 10 (4H) 〇
[0187][实施例2]
[0188] 〈6,11-双（吩噻嗪-10-基）_1，4-二氮杂苯并菲（化合物2)的合成〉
[0189] 向经氮气置换的反应容器中加入实施例1中合成的6, 11-二溴-1，4-二氮杂苯并 菲2. 0g、碳酸钾3. 0g、吩噻嗪3. 2g、三叔丁基膦0. lg、甲苯60mL，用氮气进行通气。减压脱 气后，加入乙酸钯60mg，边搅拌边加热，进行回流20小时。自然冷却后，将析出的固体通过 过滤进行收集，进行使用甲醇的加热回流清洗、接着使用丙酮的加热回流清洗，然后进行真 空干燥，从而得到6, 11-双（吩噻嗪-10-基）-1，4-二氮杂苯并菲（化合物2)的灰色固体 (产率76% )。
[0190] 对于所得灰色固体使用NMR鉴定结构。将1H-NMR测定结果示于图2。
[0191]1H-NMR(DMSo-CI6)中检测到以下 24 个氢的信号。S (ppm)= 9. 05 (2H)、8. 99 (4H)、 7. 83 (2H)、7. 20 (4H)、7. 09-6. 91 (8H)、6. 63 (4H)。
[0192][实施例3]
[0193] 〈6, 11-双（9, 9-二甲基二氢吖啶-10-基）_1，4-二氮杂苯并菲（化合物4)的合 成〉
[0194] 向经氮气置换的反应容器中加入实施例1中合成的6, 11-二溴-1，4-二氮杂苯并 菲〇? 9g、碳酸钾0? 9g、10-H-9, 9-二甲基二氢吖啶I. 0g、三叔丁基膦0? 05g、甲苯20mL，用氮 气进行通气。减压脱气后，加入乙酸钯30mg，边搅拌边加热、进行回流18小时。自然冷却 后，将析出的固体通过过滤进行收集，进行使用甲醇的加热回流清洗、接着使用丙酮的加热 回流清洗，然后通过利用1，2-二氯苯的重结晶进行纯化，从而得到6, 11-双（9, 9-二甲基 二氢吖啶-10-基）_1，4-二氮杂苯并菲（化合物4)的灰色粉末（产率30% )。
[0195] 对于所得灰色粉末使用NMR鉴定结构。将1H-NMR测定结果示于图3。
[0196]1H-NMR(DMSo-CI6)中检测到以下 36 个氢的信号。S