一种吡咯啉酮类的硫衍生物及其制备方法和应用_3

文档序号:9410077阅读:来源:国知局
):244[M+H]+,183,141(100), 98,84,62。iH-NMlUCDClySOOMHz),S:1.2(t,J= 7.0Hz,3H,SCH2CH3),1.50 ~1.55(m, 2H,NCHCH2),1. 63 ~1. 66 (m,2H,SCH2CH2),2. 41 ~2. 49 (m,4H,2SCH2),2. 35 (s,3H,C0CH3), 3. 73(d,J= 6. 0Hz,1H,NCH),7. 64(s,1H,NH),12. 64(s,1H,OH)。
[0077]
[0078] 化合物14:由2_氛基_3_(丙基-疏丙基)丙酸为起始原料,合成3_乙醜基_4_轻 基_5_(丙基-疏丙基)_啦略啉_2_酮。
[0079]化合物 14 :m.p.242. 1 ~242.6。(:。EI-MSm/z(% ) :258[M+H]+,183,141(100), 98,84,76。iNMlUCDCly500MHz),S:〇? 96(t,J=7.0Hz,3H,CH2CH3),1.50 ~1.55 (m,2H, NCHCH2),1. 62 ~1. 65 (m,2H,SCH2CH2),1. 70 ~1. 73 (m,2H,CH2CH3),2. 41 ~2. 49 (m,4H, 2SCH2),2. 37(s,3H,C0CH3),3. 71(d,J=6.OHZ,1H,NCH),7. 67(s,1H,NH),12. 65(s,1H,OH)。
[0080]
[0081] 化合物15:由2-氨基-3-( 丁基-巯丙基)丙酸为起始原料,合成3-乙酰基-4-羟 基_5_(丁基-疏丙基)-啦略啉_2_酮。
[0082]化合物15 :m.p. 254. 2 ~254. 7。(:。EI-MSm/z(% ) :272[M+H]+,183,141(100), 98,90,84。iH-NMlUCDClySOOMHz),S:〇.96(t,J= 7.0Hz,3H,CH2CH3),1.31 ~1.37(m, 2H,CH2CH3),1. 55 ~1. 60 (m,2H,NCHCH2),1. 66 ~1. 70 (m,4H,2SCH2CH2) 2. 41 ~2. 46 (m,4H, 2SCH2),2. 36 (s,3H,C0CH3),3. 71 (d,J= 6. 0Hz,1H,NCH),7. 65 (s,1H,NH),12. 64 (s,1H,OH)。
[0083]
[0084] 化合物16:由2-氨基-3_(巯丁基)丙酸为起始原料,合成3-乙酰基-4-羟 基-5-巯丁基-吡咯啉-2-酮。
[0085]化合物 16 :m.p. 222. 1 ~222. 5。(:。EI-MSm/z(%):230[M+H]+,197,141(100), 98.89.33。 4-匪1?(0)(:13, 500MHz),S:1. 29 ~1.32 (m,2H,SCH2CH2CH2CH2),1.5 (s,lH,SH), 1. 52 ~1. 55 (m,2H,NCHCH2),1. 60 ~1. 63 (m,2H,SCH2CH2),2. 51 ~2. 56 (m,2H,SHCH2), 2. 32 (s,3H,C0CH3),3. 75 (d,J= 6.OHZ,1H,NCH),7. 65 (s,1H,NH),12. 65 (s,1H,OH)。
[0086]
[0087] 化合物17:由2-氨基-3-(甲基-巯丁基)丙酸为起始原料,合成3-乙酰基-4-羟 基-5-(甲基-巯丁基)-吡咯啉-2-酮。
[0088]化合物 17 :m.p. 231. 2 ~231. 7。(:。EI-MSm/z(%):244[M+H]+,197,141(100), 98.89.33。iH-NMlUCDClySOOMHz),S:1.29 ~1.32(m,2H,SCH2CH2CH2CH2),2.09(t,lH, SCH3),1. 55 ~1. 60(m,2H,NCHCH2),1. 65 ~1. 69(m,2H,SCH2CH2),2. 32(s,3H,C0CH3),2. 45 ~ 2. 48 (m,2H,SCH2),3. 75 (d,J= 6.OHZ,1H,NCH),7. 65 (s,1H,NH),12. 66 (s,1H,OH)。
[0089]
[0090] 化合物18 :由2-氨基-3-(乙基-巯丁基)丙酸为起始原料,合成3-乙酰基-4-羟 基-5_ (乙基-疏丁基)-吡略啉_2_酮。
[0091] 化合物18 :m.p. 242. 7 ~243. 2。(:。EI-MSm/z( % ) :258[M+H]+,141(100),98, 90,62。iH-NMlUCDClySOOMHz),S:L2(t,3H,CH2CH3),2.44~2.49(m,4H,2SCH2),1.25~ 1. 30 (m,2H,SCH2CH2CH2),1. 51 ~1. 55 (m,2H,NCHCH2),1. 62 ~1. 65 (m,2H,SCH2CH2),2. 31 (s, 3H,C0CH3),3. 75 (d,J= 6.OHZ,1H,NCH),7. 65 (s,1H,NH),12. 65 (s,1H,OH)。
[0092]
[0093] 化合物19 :由2-氨基-3-(丙基-巯丁基)丙酸为起始原料,合成3-乙酰基-4-羟 基_5_(丙基-疏丁基)-啦略啉_2_酮。
[0094] 化合物 19 :m.p.254. 1 ~254.4。(:。EI-MSm/z( % ) :272[M+H]+,141(100),98, 90,76。iH-NMlUCDCly500MHz),S:〇? 96(t,J= 7.0Hz,3H,CH2CH3),1.25 ~1.29 (m,2H, SCH2CH2CH2CH2),1. 50 ~1. 55 (m,2H,NCHCH2),1. 66 ~1. 70 (m,4H,2SCH2CH2),2. 44 ~2. 49 (m, 4H,2SCH2),2. 31(s,3H,C0CH3),3. 75(d,J=6.OHZ,1H,NCH),7. 65(s,1H,NH),12. 65(s,1H, OH)〇
[0095]
[0096] 化合物20 :由2-氨基-3- ( 丁基-巯丁基)丙酸为起始原料,合成3-乙酰基-4-羟 基_5_( 丁基疏丁基)-啦略啉_2_酮。
[0097] 化合物 20 :m.p.265.2 ~265.6。(:。EI-MSm/z( % ) :286[M+H]+,141(100),98, 90,58。iH-NMlUCDCly500MHz),S:〇? 96(t,J= 7.0Hz,3H,CH2CH3),1.25 ~1.29 (m,2H, SCH2CH2CH2CH2),1. 32 ~1. 37 (m,2H,CH2CH3),1. 50 ~1. 55 (m,2H,NCHCH2),1. 66 ~1. 70 (m, 4H,2SCH2CH2),2. 44 ~2. 49 (m,4H,2SCH2),2. 33(s,3H,C0CH3),3. 75(d,J=6. 0HZ,1H,NCH), 7. 65 (s,1H,NH),12. 64 (s,1H,OH)。
[0098]
[0099] 化合物21:由2-氨基-3_(巯戊基)丙酸为起始原料,合成3-乙酰基-4-羟 基-5-巯戊基_吡咯啉-2-酮。
[0100]化合物 21 :m.p.232.5 ~234.8。(:。£1-]\^m/z(%) :244[M+H]+,241,141(100),98, 34。iH-NMlUCDClySOOMHz),S:1. 23 ~1. 28(m,4H,SHCH2CH2CH2CH2),1. 5(s,1H,SH),1. 52 ~ 1. 56 (m,2H,NCHCH2),1. 60 ~1. 64 (m,2H,SHCH2CH2),2. 51 ~2. 55 (m,2H,CH2SH),2. 35 (s,3H, C0CH3),3. 75 (d,J= 6.OHZ,1H,NCH),7. 65 (s,1H,NH),12. 65 (s,1H,OH)。
[0101]
[0102] 化合物22 :由2_氛基_3_ (甲基-疏戊基)丙酸为起始原料,合成3_乙醜基_4_轻 基-5-(甲基-巯戊基)-吡咯啉-2-酮。
[0103]化合物 22 :m.p.241.5 ~243.8。(:。EI-MSm/z(%) :258[M+H]+,155(100),98,90, 84。iH-NMlUCDClySOOMHz),S:1.25 ~1.29(m,4H,SCH2CH2CH2CH2),1.52 ~1.56(m,2H, NCHCH2),1. 65 ~1. 69 (m,2H,SCH2CH2),2. 09 (t,3H,SCH3),2. 42 ~2. 45 (m,2H,SCH2),2. 33 (s, 3H,C0CH3),3. 71 (d,J= 6.OHZ,1H,NCH),7. 63 (s,1H,NH),12. 65 (s,1H,OH)。
[0104]
[0105] 化合物23 :由2_氛基_3_ (乙基-疏戊基)丙酸为起始原料,合成3_乙醜基_4_轻 基-5_ (乙基-疏戊基)-吡略啉_2_酮。
[0106] 化合物 23 :m.p. 252. 5 ~255. 8。(:。EI-MSm/z(% ) :272[M+H]+,231,141(100), 98,90,62。iH-NMlUCDCly500MHz),S:1.16(t,J= 7. 0Hz,3H,SCH2CH3) 1.25 ~1.31 (m,4H, SCH2CH2CH2CH2),1. 55 ~1. 60 (m,2H,NCHCH2),1. 62 ~1. 66 (m,2H,SCH2CH2),2. 42 ~2. 48 (m, 4H,SCH2),2. 35 (s,3H,C0CH3),3. 76 (d,J= 6.OHZ,1H,NCH),7. 65 (s,1H,NH),12. 65 (s,1H, OH)〇
[0107]
[0108] 化合物24 :由2_氛基_3_ (丙基-疏戊基)丙酸为起始原料,合成3_乙醜基_4_轻 基_5_ (丙基-疏戊基)-啦略啉_2_酮。
[0109] 化合物 24 :m.p. 264. 5 ~266. 8。(:。EI-MSm/z(% ) :286[M+H]+,211,141(100), 98,90, 76。iH-NMlUCDCly500MHz),S:〇? 96 (t,J= 7.0Hz,3H,CH2CH3),1.25 ~1.31 (m, 4H,SCH2CH2CH2CH2),1. 51 ~1. 55 (m,2H,NCHCH2),1. 65 ~1. 70 (m,4H,2SCH2CH2),2. 35 (s,3H, C0CH3),2. 42 ~2. 45 (m,4H,2SCH2),3. 75 (d,J= 6.OHZ,1H,NCH),7. 63 (s,1H,NH),12. 65 (s, 1H,OH)〇
[0110]
[0111] 化合物25 :由2-氨基-3- ( 丁基-巯戊基)丙酸为起始原料,合成3-乙酰基-4-羟 基-5- ( 丁基-巯戊基)-吡咯啉-2-酮。
[0112] 化合物 25 :m.p. 275. 5 ~277. 8。(:。EI-MSm/z(% ) :300[M+H]+,243,141(100), 98,90,58。iH-NMlUCDCly500MHz),S:〇? 96 (t,J= 7.0Hz,3H,CH2CH3) 1.25 ~1.29 (m,4H,SCH2CH2CH2CH2),1. 31 ~1. 36 (m,2H,CH2CH3),1. 50 ~1. 55 (m,2H,NCHCH2),1. 65 ~1. 69 (m, 4H,2SCH2CH2),2. 42 ~2. 45 (m,4H,2SCH2),2. 35 (s,3H,C0CH3),3. 75 (d,J= 6. 0Hz,1H,NCH), 7. 65 (s,1H,NH),13. 65 (s,1H,OH)。
[0113]
[0114] 化合物26 :由2_氨基_3_(异丙基-疏甲基)丙酸为起始原料,合成3_乙酰 基-4-羟基_5_(异丙基-巯甲基)-吡咯啉-2-酮。
[0115] 化合物 26 :m.p. 204. 5 ~206. 8。(:。EI-MSm/z( % ) :230[M+H]+,187,155, 141(100)JSdOJ^iH-NMlUCDClySOOMHzhSdJO-USde^SaKCHDJ.TO、 2.75(m,2H,SCH2CHN),2.83 ~2.88(m,2H,SCH(CH3)2),2.35(s,3H,⑶CH3),3.75(d,J= 6.OHZ,1H,NCH),7. 65 (s,1H,NH),13. 65 (s,1H,OH)。
[0116]
[0117] 化合物27 :由2-氨基-3-(仲丁基-巯甲基)丙酸为起始原料,合成3-乙酰 基-4-羟基-5-(仲丁基-巯甲基)-吡咯啉-2-酮。
[0118] 化合物 27 :m.p.215.5 ~m/z(%) :244[M+H]+,155,141(100),98, 90,84,76,58。iH-NMlUCDCly500MHz),S:〇? 96 (t,J
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