一种对苯二炔醇单氧化产物及其制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种对苯二炔醇单氧化产物及其制备方法，属于化工技术领域，其结构式为其制备方法的具体步骤为：每0.6g对苯二炔醇加入到100ml单颈烧瓶中，加入乙醚30ml，再加入活性二氧化锰6.6g，室温搅拌反应4h，之后抽滤，滤渣用乙醚洗涤，向滤液中加入少量100～200目硅胶，旋干溶剂后用200～300目硅胶进行柱层析分离。本发明将1,4?苯二炔醇用活性二氧化锰氧化分离得到单氧化产物4?丙炔酰基苯炔醇，提供了一种合成4?丙炔酰基苯炔醇的简便方法。
【专利说明】
-种对苯二快醇单氧化产物及其制备方法
技术领域
[0001] 本发明设及一种对苯二烘醇单氧化产物及其制备方法，属于化工技术领域。
【背景技术】
[0002] 烘醇分子中含有烘基和径基，由于其独特的化学结构，在医药、农药、合成材料、油 田、井气等许多领域具有广泛的应用。末端烘醇分子中的乙烘基和径基使其具有较好的极 性和亲水性，控基部分使其分子具有较好的疏水性，因此烘醇是一种优良的非离子型表面 活性剂。烘醇作为吸附性有机缓蚀剂广泛用于油气井开发过程中。末端烘醇由于乙烘基和 邻位的的径基共同影响作用，通过脱水或脱径基，与有机金属试剂反应生成含C = M键的金 属配合物和金属杂芳香化合物。
[0003] 烘醇用溫和的氧化剂氧化可W制得烘酬类化合物。二氧化儘是一种氧化能力中等 的氧化剂，一般情况下可W把烘醇氧化为烘酬。例如，二茂铁烘醇用活性二氧化儘氧化即可 制得二茂铁烘酬，2-巧喃烘醇用活性二氧化儘氧化同样可制得2-巧喃烘酬。2-舰酷基苯甲 酸（IBX)也可把烘醇氧化为烘酬，据报道，在加热到80°C下，1，4-苯二烘醇与IBX反应过夜氧 化为1,4-苯二烘酬，而1,4-苯二烘醇的单氧化产物4-丙烘酷基苯烘醇及其制备方法的问题 一直难W解决。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的在于提供一种对苯二烘醇单氧化产物及其制备方法，制备方法简便 快捷，W解决上述现有技术不足的问题。
[0005] 为实现上述目的，本发明采用W下技术方案：
[0006] 本发明中一种对苯二烘醇单氧化产物，其结构式如下：
[0007]
O
[000引本发明中一种对苯二烘醇单氧化产物的制备方法，其合成路线如下：
[0009]
[0010] 更进一步地，所述制备方法的具体步骤为:每〇.6g对苯二烘醇加入到100mL单颈烧 瓶中，加入乙酸30ml，再加入活性二氧化儘6.6g，室溫揽拌反应地，之后抽滤，滤渣用乙酸洗 涂，向滤液中加入少量100~200目硅胶，旋干溶剂后用200~300目硅胶进行柱层析分离。
[00川优选地，所述柱层析分离的洗脱剂为石油酸:乙酸乙醋= 3:1，V:V。
[0012]本发明的有益效果在于，将1,4-苯二烘醇用活性二氧化儘氧化可分离得到单氧化 产物4-丙烘酷基苯烘醇，利用了二氧化儘的氧化能力不如IBX强，不足W把1,4-苯二烘醇氧 化为双氧化产物1，4-苯二烘酬，而只能氧化为单氧化产物4-丙烘酷基苯烘醇，从而提供了 一种合成4-丙烘酷基苯烘醇的简便方法。
【附图说明】
[0013] 图1为本发明中一种对苯二烘醇单氧化产物的核磁共振氨谱图。
【具体实施方式】
[0014] 结合W下具体实例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发 明，并非用于限定本发明的范围。
[0015] -种对苯二烘醇单氧化产物，其结构式如下：
[0016]
[0017]
[001 引
[0019] 在本实例中，所述制备方法的具体步骤为:将0.6g对苯二烘醇加入到100mL单颈烧 瓶中，加入乙酸30ml，再加入活性二氧化儘6.6g，室溫揽拌反应4h，之后抽滤，滤渣用乙酸洗 涂，向滤液中加入少量100~200目硅胶，旋干溶剂后用200~300目硅胶进行柱层析分离。
[0020] 在本实例中，所述柱层析分离的洗脱剂为石油酸:乙酸乙醋= 3:1，V:V。
[0021] 基于上述，将1,4-苯二烘醇用活性二氧化儘氧化可分离得到单氧化产物4-丙烘酷 基苯烘醇，其核磁共振氨谱图如图1所示，运说明二氧化儘的氧化能力不如IBX强，不足W把 1,4-苯二烘醇氧化为双氧化产物1,4-苯二烘酬，而只能氧化为单氧化产物4-丙烘酷基苯烘 醇，本发明提供了一种合成4-丙烘酷基苯烘醇的简便方法。
[0022] 尽管本发明是参照具体实施例来描述，但运种描述并不意味着对本发明构成限 审IJ。参照本发明的描述，所公开的实施例的其他变化，对于本领域技术人员都是可W预料 的，运种的变化应属于所属权利要求所限定的范围内。
【主权项】
1. 一种对苯二炔醇单氧化产物，其特征在于，其结构式如下：2. -种如权利要求1所述的对苯二炔醇单氧化产物的制备方法，其特征在于，其合成路 线如下：3. 根据权利要求2所述的对苯二炔醇单氧化产物的制备方法，其特征在于，具体步骤 为:每0.6g对苯二炔醇加入到100ml单颈烧瓶中，加入乙醚30ml，再加入活性二氧化锰6.6g， 室温搅拌反应4h，之后抽滤，滤渣用乙醚洗涤，向滤液中加入少量100~200目硅胶，旋干溶 剂后用200~300目硅胶进行柱层析分离。4. 根据权利要求2所述的对苯二炔醇单氧化产物的制备方法，其特征在于，所述柱层析 分离的洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯= 3:1，V:V。
【文档编号】C07C45/29GK105924335SQ201610334423
【公开日】2016年9月7日
【申请日】2016年5月19日
【发明人】叶红德, 赖梦瑶, 何志红, 唐春丽, 周晓菲
【申请人】上饶师范学院