苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料以及有机电场发光组件的制作方法
【专利摘要】作为有机电场发光组件的发光层用的材料，使用在下述式(1)所表示的5员环上缩合的苯环由二苯基胺基及咔唑基取代的苯并芴化合物，藉此形成具有优异的色纯度，并且提升了寿命特性的组件。[式中，R为碳数为1～6的烷基等，A及B的任一者为9-咔唑基，另一者为二芳基胺基，9-咔唑基及二芳基胺基的芳基分别独立，可由碳数为1～6的烷基等取代，且由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由重氢取代]。
【专利说明】苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料以及有机电 场发光组件
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料以及有机电场发光 组件。
【背景技术】
[0002] 有机电场发光组件是自发光型的发光组件，其作为显示用或照明用的发光组件而 受到期待。从前，使用进行电场发光的发光组件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而 得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电场发光组件因易于轻量化或大型化而得到积 极研究。尤其，关于具有以作为光的三原色之一的蓝色为首的发光特性的有机材料的开发， 及具备空穴、电子等的电荷传输能力（有可能成为半导体或超导体）的有机材料的开发，迄 今为止，不论高分子化合物、低分子化合物均得到积极研究。
[0003] 有机电场发光组件具有如下的构造，该构造包括：包含阳极及阴极的一对电极，及 配置于该一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光 层，或者传输或注入空穴、电子等电荷的电荷传输/注入层，作为该有机化合物，已开发有 各种有机材料（例如，参照国际公开第2004/061047号手册、国际公开第2004/061048号手 册（日本专利特表2006-512395号公报）、国际公开第2005/056633号手册：专利文献1、专 利文献2及专利文献3)。
[0004] 但是，在该些专利文献的实施例中，仅揭示有苯并芴的高分子化合物。另外，例如 于国际公开第2003/051092号手册（日本专利特表2005-513713号公报）中，揭示有具有 芳基取代胺基的二苯并芴化合物（参照专利文献4)。但是，在该文献中仅揭示有其结构式， 未报告其具体的特性。
[0005] [现有技术文献]
[0006] [专利文献]
[0007] [专利文献1]国际公开第2004/061047号手册
[0008] [专利文献2]国际公开第2004/061048号手册（日本专利特表2006-512395号公 报）
[0009] [专利文献3]国际公开第2005/056633号手册
[0010] [专利文献4]国际公开第2003/051092号手册（日本专利特表2005-513713号公 报）
【发明内容】
[0011] 但是，即便使用上述有机材料，仍未获得于组件寿命等方面具有充分的性能的有 机电场发光组件。进而，为了提升美国国家电视系统委员会（National Television System Committee，NTSC)比，而需要可获得色纯度更高的蓝色发光的构成的材料。在此种状况下， 期望开发一种于组件寿命或色纯度等方面性能更佳的有机电场发光组件，即，期望开发一 种可获得该组件的化合物。
[0012] 本
【发明者】为了解决上述课题而努力研究的结果，发现了由下述通式（1)所表示的 苯并芴化合物，进而发现了由下述通式-1)或下述通式-2)所表示的苯并芴化合 物，并成功地制造出上述苯并芴化合物。另外，发现藉由将含有该苯并芴化合物的层配置于 一对电极间来构成有机电场发光组件，可获得于组件寿命等方面得到改善的有机电场发光 组件，从而完成了本发明。即，本发明提供如下的苯并芴化合物。
[0013] [1] 一种苯并芴化合物，其由下述通式（1)表示。
[0014]
【权利要求】
1. 一种苯并芴化合物，其由下述式（1)表示：
式中，R分别独立为碳数为1?6的烷基、碳数为3?6的环烷基、可由碳数为1?4的 烷基取代的碳数为6?24的芳基、或可由碳数为1?4的烷基取代的碳数为5?24的杂 芳基， A及B的任一者为9-咔唑基，另一者为二芳基胺基， 9-咔唑基及二芳基胺基的芳基分别独立，可由选自由碳数为1?6的烷基、碳数为3? 6的环烷基、碳数为6?10的芳基、及由碳数为1?4的烷基取代的硅烷基所组成的组群 中的至少1种基取代，当2个以上的基邻接并进行取代时，该些可键结而形成脂肪族环或苯 环，且 由式（1)所表示的化合物中的至少1个氢可由重氢取代。
2. 根据权利要求1所述的苯并芴化合物,其由下述式（1-1)表示：
式中，R分别独立为碳数为1?6的烷基、碳数为3?6的环烷基、或可由碳数为1?4 的烷基取代的碳数为6?12的芳基， R1分别独立为碳数为1?6的烷基、碳数为3?6的环烷基、碳数为6?10的芳基、或 由碳数为1?4的烧基取代的娃烧基， m分别独立为0?4的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结 而形成环己烷环或苯环， η分别独立为0?5的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结 而形成环己烷环或苯环。
3. 根据权利要求1所述的苯并芴化合物,其由下述式（1-2)表示：
式中，R分别独立为碳数为1?6的烷基、碳数为3?6的环烷基、或可由碳数为1?4 的烷基取代的碳数为6?12的芳基， R1分别独立为碳数为1?6的烷基、碳数为3?6的环烷基、碳数为6?10的芳基、或 由碳数为1?4的烧基取代的娃烧基， m分别独立为0?4的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结 而形成环己烷环或苯环， η分别独立为0?5的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结 而形成环己烷环或苯环。
4. 根据权利要求2或3所述的苯并芴化合物，其中R分别独立为甲基、乙基、正丙基、异 丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、苯基或萘基， R1分别独立为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、苯基、萘 基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基或二甲基单叔丁基硅烷基，且 m分别独立为0?2的整数， η分别独立为0?2的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结 而形成苯环。
5. 根据权利要求2或3所述的苯并芴化合物，其中R分别独立为甲基、乙基、异丙基、仲 丁基、叔丁基、或苯基， R1分别独立为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基或二甲基娃烧基， m及η分别独立为0?2的整数。
6. 根据权利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述式（1-1-24)、式（1-1-54)或式 (1-1-84)表示：
7. 根据权利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述式（1-1-1)、式（1-1-10)、式 (1_1_70)、式（1 -1-101)、式（1-1-113)、式（1U4)、式（1H4)或式（1H5)表不：
8. 根据权利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述式（1-1-140)、式（1-2-121)或式 (1-2-174)表示：
9. 根据权利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述式（1-1-61)、式（1-1-76)、式 (1_1 _103)、式（1?23)或式（1?54)表不：
10. -种苯并芴化合物，其由下述式（I' -1)表示：
式中， R1分别独立为碳数为1?6的烷基、碳数为3?6的环烷基、碳数为6?10的芳基、或 由碳数为1?4的烧基取代的娃烧基， m分别独立为0?4的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结 而形成环己烷环或苯环， η分别独立为0?5的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结 而形成环己烷环或苯环。
11. 一种苯并芴化合物，其由下述式（I' -2)表示： 式中，
R1分别独立为碳数为1?6的烷基、碳数为3?6的环烷基、碳数为6?10的芳基、或 由碳数为1?4的烧基取代的娃烧基， m分别独立为0?4的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结 而形成环己烷环或苯环， η分别独立为0?5的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结 而形成环己烷环或苯环。
12. 根据权利要求10或11所述的苯并芴化合物，其中R1分别独立为甲基、乙基、正丙 基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、苯基、奈基、二甲基娃烧基、二乙基娃烧基或- 甲基单叔丁基娃烧基，且 m分别独立为0?2的整数， η分别独立为0?2的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个苯环上时，该些可键结 而形成苯环。
13. 根据权利要求10或11所述的苯并芴化合物，其中R1分别独立为甲基、乙基、异丙 基、叔丁基、环己基、苯基或三甲基硅烷基， m及η分别独立为O?2的整数。
14. 一种发光层用材料，其是发光组件的发光层用材料，且含有如权利要求1-13中任 一项所述的苯并芴化合物。
15. -种有机电场发光组件，其包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于 该一对电极间、且含有如权利要求14所述的发光层用材料。
16. 根据权利要求15所述的有机电场发光组件，其还包括配置于所述阴极与所述发光 层之间的电子传输层及/或电子注入层，所述电子传输层及所述电子注入层的至少1层含 有选自由羟基喹啉系金属络合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物 所组成的组群中的至少1种。
17. 根据权利要求16所述的有机电场发光组件，其中所述电子传输层及/或所述电子 注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱 土金属的氧化物、碱土金属的齒化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的齒化物、碱金属的有 机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的组群中的至少1种。
18. -种显示装置，其包括如权利要求15-17中任一项所述的有机电场发光组件。
19. 一种照明装置，其包括如权利要求15-17中任一项所述的有机电场发光组件。
【文档编号】H01L51/50GK104245670SQ201280072087
【公开日】2014年12月24日 申请日期:2012年10月18日 优先权日:2012年4月6日
【发明者】小野洋平, 枝连一志, 影山明子 申请人:捷恩智株式会社