专利名称：作为杀菌剂的噻唑基哌啶衍生物的制作方法
作为杀菌剂的噻唑基脈啶衍生物本发明涉及噻唑基哌啶衍生物；涉及其农用化学活性盐；涉及其用于防治植物内和/或植物上、以及植物种子内和/或植物种子上的有害植物致病真菌的用途、方法和组合物；涉及制备这种组合物的方法和处理过的种子；以及涉及其用于防治农业、园艺业和林业、动物健康、材料保护、家庭和卫生领域中的有害植物致病真菌的用途。本发明此外还涉及制备噻唑基哌啶衍生物的方法。已知某些杂环基取代的噻唑可用作杀菌的作物保护剂(参见W007/01^90、 W008/013925、W008/013622、W008/091594、W008/091580、W009/055514、W009/094407、 W009/094445、W009/132785、W010/037479)。然而，这些化合物的杀菌活性——特别是在低施用率的情况下——不总是足够的。W008/083238记载了某些还可以药用的噻唑基哌啶硫化物和砜衍生物，其中它们用于治疗糖尿病和新陈代谢功能紊乱。然而，未记载对真菌病原体的作用。由于对现代的作物保护剂的生态学和经济要求正不断提高，例如就活性谱、毒性、 选择性、施用率、残余物的形成和令人满意的制造方法而言，此外就例如抗性而言还存在问题，不断需要开发新的作物保护剂，特别是杀菌剂，其至少在一些方面比已知的杀菌剂有利。令人惊讶地，已发现现有的噻唑基哌啶衍生物解决了上述目标的至少一些方面， 并且适合用作作物保护剂，特别是用作杀菌剂。本发明提供式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐
权利要求
1.式⑴的化合物，以及其农用化学活性盐
2.权利要求1的式(I)化合物，以及其农用化学活性盐其中的符号具有以下含义A代表苯基，其可以含有最高达两个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、ι-甲基乙基、1，1- 二甲基乙基、CF3> CHF2, C2F5, CC13、OMe、OCF3> OCHF2 或者 OC2F5，或者A代表一个选自以下的杂芳基批唑-1-基、批唑-3-基、批唑-4-基、吡啶-2-基、批啶-3-基或者吡啶-4-基，其可含有最高达两个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举 碳上的取代基氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1，1- 二甲基乙基、CF3、CHF2、 C2F5, CC13、OMe、OCF3 > OCHF2 或者 OC2F5， 氮上的取代基甲基、乙基或者CF3, G代表CH2, Y代表硫或者氧， R1代表氢， η = 0 至 2，R2代表甲基、乙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、丙基、丁基、戊基、己基、金刚烷-1-基或者金刚烷-2-基， 或者R2代表C5-C8环烷基，其可含有最高达四个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举甲基、乙基、1-甲基乙基或者1，1_ 二甲基乙基， 或者R2代表C5-C8环烯基，其可含有最高达四个取代基， 其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举 甲基、乙基、1-甲基乙基或者1，1_ 二甲基乙基， 或者R2代表苯基，其可含有最高达两个取代基， 其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举 氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CC13、-CH = CH2^-CH2CH = CH2、苄基、苯基、OMe、OCF3、OCHF2、OC2F5、 SMe 或者 SCF3, 或者R2代表萘-1-基、萘-2-基、1，2，3，4_四氢化萘-1-基、1，2，3，4_四氢化萘-2-基、 5,6,7,8-四氢化萘-1-基、5，6，7，8-四氢化萘_2_基、十氢化萘-1-基、十氢化萘_2_基、 IH-茚-1-基、IH-茚-2-基、IH-茚-3-基、IH-茚-4-基、IH-茚-5-基、IH-茚-6-基、 IH-茚-7-基、茚满-1-基、茚满-2-基、茚满-3-基、茚满-4-基或者茚满-5-基， 其可含有最高达两个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举 氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1，1- 二甲基乙基、CF3> CHF2, C2F5, CC13、-CH =CH2, -CH2CH = CH2^H (甲基)硅烷基、苄基、苯基、OMe、OEt、OisoPr, OCF3> OCHF2, OC2F5, SMe 或者 SCF3, 或者R2代表呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、批唑-1-基、批唑-3-基、批唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1， 2,4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，3，4-噁二唑-2-基、四唑 ~5~ 基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，3，4-噻二唑 _2_ 基、1，2，3-三唑-1-基、1，2，3-三唑-2-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，4-三唑-1-基、1，2，4-三唑-3-基、1,2,4-三唑 ~4~ 基、 吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、 嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、1，3，5-三嗪-2-基或者1，2，4-三嗪-3-基，其可含有最高达两个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举 碳上的取代基氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1，1- 二甲基乙基、CF3、CHF2、 C2F5、CC13、-CH = CH2^-CH2CH = CH2^H (甲基)硅烷基、苄基、苯基、OMeAOEtjisoftNOCFp OCHF2、OC2F5、SMe 或者 SCF3,氮上的取代基甲基、乙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基或者苯基， 或者R2代表吲哚-I-基、喷哚-2-基、B引哚-3-基、B引哚-4-基、B引哚-5-基、B引哚-6-基J引哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、 吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、 1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1，3_苯并噻唑-2-基、1，3_苯并噻唑-4-基、1，3-苯并噻唑-5-基、1，3-苯并噻唑-6-基、1，3-苯并噻唑-7-基、1，3-苯并噁唑-2-基、1，3-苯并噁唑-4-基、1，3-苯并噁唑-5-基、1，3-苯并噁唑-6-基、1，3-苯并噁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基或者异喹啉-8-基，其可含有最高达两个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举 碳上的取代基氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、CF3、CHF2、 C2F5、CC13、-CH = CH2^-CH2CH = CH2^H (甲基)硅烷基、苄基、苯基、OMeAOEtjisoftNOCFp OCHF2、OC2F5、SMe 或者 SCF3,氮上的取代基甲基、乙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基或者苯基， 或者R2代表哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、 哌嗪-3-基、吗啉-1-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、1，2，3，4-四氢喹啉-1-基、1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基、1，2，3，4-四氢喹喔啉-1-基、二氢吲哚-1-基、异二氢吲哚-2-基、十氢喹啉-1-基或者十氢异喹啉-2-基，其可含有最高达两个取代基，其中可能的取代基彼此独立地选自以下所列举碳上的取代基氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、CF3、CHF2、 C2F5、CC13、-CH = CH2^-CH2CH = CH2 H (甲基)硅烷基、苄基、苯基、OMe、(Et、Oisoft·、0CF3、 OCHF2、OC2F5、SMe 或者 SCF3,氮上的取代基甲基、乙基、ι-甲基乙基、1，1-二甲基乙基或者苯基。
3.权利要求1或2所述的式(I)化合物，以及其农用化学活性盐其中的符号具有以下含义A代表5-甲基-3-(三氟甲基)-IH-吡唑-1-基， G代表CH2, Y代表硫或氧， R1代表氢， η = 0 至 2，R2代表萘-1-基、金刚烷-1-基、环己基、1-苯基-四唑-5-基或者喹啉-8-基。
4.防治有害的植物致病菌的方法，其特征在于，将权利要求1至3中的一项或多项的式 (I)化合物施用于有害的植物致病菌和/或其生境。
5.防治有害的植物致病菌的组合物，其特征在于，其包括至少一种权利要求1至3中的一项或多项的式(I)化合物，以及填充剂和/或表面活性剂。
6.权利要求1至3中的一项或多项的式(I)的噻唑基哌啶衍生物用于防治有害的植物致病菌的用途。
7.制备用于防治植物致病菌的组合物的方法，其特征在于，将权利要求1至3的一项或多项所述的式(I)噻唑基哌啶衍生物与填充剂和/或表面活性剂混合。
8.制备式(I)化合物的方法，包括下述步骤(a)至(g)中的至少一个CN 102459254 A权禾丨J 要求书7/8页SI 一
9.式(VI-a)的化合物，以及其盐类
10.式(IV)的化合物，以及其盐类
11.式(III)的化合物，以及其盐类
12.权利要求1至3中任一项的式(I)化合物用于处理种子的用途。
13.权利要求1至3中任一项的式(I)化合物用于处理转基因植物的用途。
14.权利要求1至3中任一项的式(I)化合物用于处理转基因种子的用途。
15.式(IX)的化合物，以及其盐类
全文摘要
本发明涉及式(I)的噻唑基哌啶衍生物，其中的符号A、G、Y、n、R1、R2、R3、R4和R5具有说明书中所给出的含义，还涉及其农用化学活性盐、其用于处理植物致病菌的用途、以及制备式(I)化合物的方法。
文档编号A01N43/78GK102459254SQ201080028250
公开日2012年5月16日 申请日期2010年6月10日 优先权日2009年6月23日
发明者J·本特宁, N·拉恩, P·克里斯托, U·沃肯道夫-诺依曼, 土屋知己 申请人:拜尔农作物科学股份公司