苗处 理方法与黄瓜处理过程相同，药剂处理后24h，黄瓜灰霉与黄瓜霜霉均采用喷雾接种5 X IO5 个/mL的孢子囊悬浮液于药剂处理后的黄瓜真叶叶背，至叶片呈水浸状止，暗环境保湿培 养24h，后移至温室环境下正常培养，48h后调查结果，小麦苗则采用沉降接种法，接菌后7 天调查结果，结果调查采用分级方法，以" 100"级代表无病，即抑制率100% 级代表最 严重的发病程度，抑制率为0,记录。
[0035] 上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物Ia-I的活体杀植物病原真菌活 性的测试结果见表2。
[0036] 实施例2
[0037] 除第二步上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物Ia-I药剂溶液的配制 中，称量上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物Ia-HOmg作为原药，然后在该原 药中加入DMF 0. 4mL进行溶解，制得I X IO5 μ g/mL母液，再用质量百分比浓度为1%。的吐温 80水溶液稀释至测试浓度为lOOyg/mL之外，其他同实施例1。
[0038] 实施例3
[0039] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_2之外，其他同实施例 1〇
[0040] 实施例4
[0041] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_2之外，其他同实施例 2〇
[0042] 实施例5
[0043] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_3之外，其他同实施例 1〇
[0044] 实施例6
[0045] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_3之外，其他同实施例 2〇
[0046] 实施例7
[0047] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_4之外，其他同实施例 1〇
[0048] 实施例8
[0049] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_4之外，其他同实施例 2〇
[0050] 实施例9
[0051] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_5之外，其他同实施例 1〇
[0052] 实施例10
[0053] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_5之外，其他同实施例 2〇
[0054] 实施例11
[0055] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_6之外，其他同实施例 1〇
[0056] 实施例12
[0057] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_6之外，其他同实施例 2〇
[0058] 实施例13
[0059] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_7之外，其他同实施例 1〇
[0060] 实施例14
[0061] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_7之外，其他同实施例 2〇
[0062] 实施例15
[0063] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_8之外，其他同实施例 1〇
[0064] 实施例16
[0065] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_8之外，其他同实施例 2〇
[0066] 实施例17
[0067] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_9之外，其他同实施例 1〇
[0068] 实施例18
[0069] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ia_9之外，其他同实施例 2〇
[0070] 实施例19
[0071] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-I之外，其他同实施例 1〇
[0072] 实施例20
[0073] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib-I之外，其他同实施例 2〇
[0074] 实施例21
[0075] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_2之外，其他同实施例 1〇
[0076] 实施例22
[0077] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_2之外，其他同实施例 2〇
[0078] 实施例23
[0079] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_3之外，其他同实施例 1〇
[0080] 实施例24
[0081] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_3之外，其他同实施例 2〇
[0082] 实施例25
[0083] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_4之外，其他同实施例 1〇
[0084] 实施例26
[0085] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_4之外，其他同实施例 2〇
[0086] 实施例27
[0087] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_5之外，其他同实施例 1〇
[0088] 实施例28
[0089] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_5之外，其他同实施例 2〇
[0090] 实施例29
[0091] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_6之外，其他同实施例 1〇
[0092] 实施例30
[0093] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_6之外，其他同实施例 2〇
[0094] 实施例31
[0095] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_7之外，其他同实施例 1〇
[0096] 实施例32
[0097] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_7之外，其他同实施例 2〇
[0098] 实施例33
[0099] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_8之外，其他同实施例 1〇
[0100] 实施例34
[0101] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_8之外，其他同实施例 2〇
[0102] 实施例35
[0103] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_9之外，其他同实施例 1〇
[0104] 实施例36
[0105] 除上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合物为Ib_9之外，其他同实施例 2〇
[0106] 表1.上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的离体杀菌活性测试结果
[0107]
[0108]
[0109] 从表1中可见，上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物中的Ia-I~Ia_9对14种植物 病原真菌表现出较高的杀菌活性，尤其是化合物I a_4, Ia-5, Ia-6和Ia-7对多种植物病原真 菌都表现很好的杀菌活性，在50mg/kg浓度下对14种植物病原真菌离体活性与商品化品种 多菌灵和百菌清相当；在50mg/kg浓度下化合物I a-4, Ia-5, Ia-6和Ia-7对花生褐斑菌、番 茄早疫菌离体活性明显优于商品化品种多菌灵和百菌清，具备极大的开发价值。
[0110] 表2.上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物活体杀菌活性测试结果
[0111]
[0112]
[0113] 从表2中可见，上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物中的Ia-I~Ia_7对7种植物 病原真菌表现出一定的杀菌活性，尤其是化合物I a_3对多种植物病原真菌都表现很好的活 体杀菌活性，在200 μ g/mL浓度下对玉米锈病、油菜菌核病、水稻纹枯病、黄瓜灰霉病和黄 瓜褐斑病活体测试表现出优异的杀菌活性，具备极大的开发价值。
[0114] 上述实施例中，所述的通式（I)所示结构的化合物中包括的13和Ib两类中的具体 个体化合物均是公知化合物，通过商购等公知途径获得，所涉及的其他试剂也通过商购等 公知途径获得。
【主权项】
1. 3-芳基-5-甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌的方法，其特征在于步骤如下：A.所述的3-芳基-5-甲基丁内酯化合物为具有如下所示通式（I)所示结构的化合物：通式（I)所示结构的化合物又包括13和Ib两类，具体个体化合物如下：B.上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌的方法如下：B-1.用于离体杀植物病原真菌活性的步骤如下： 菌体生长速率测定法即平皿法：将3mg上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物的个体化合 物溶解在〇. 〇3mL丙酮内，然后用含有200yg/mL吐温80的水溶液稀释至测试浓度为50mg/ kg，然后各吸取lmL药液注入与之对应的培养皿内，再分别加入9mL培养基，摇匀后制成 50yg/mL的含药平板，以添加lmL灭菌纯净水的平板做空白对照，用直径4mm的打孔器沿菌 丝外缘切取菌盘，移至含药平板上，每处理重复三次，将培养皿放在24± 1°C恒温培养箱内 培养，48h后调查各处理菌盘扩展直径，求平均值，与空白对照比较计算相对抑菌率，B-2.用于活体杀植物病原真菌活性的步骤如下： 植株喷雾法：称量30mg上述3-芳基-5-甲基丁内酯化合物中的一个个体化合物，溶于 0. 3mL二甲基亚砜中，然后加入质量百分比浓度为1%。的吐温80水溶液，配制成测试浓度为 200yg/mL的喷雾用药剂，供试黄瓜、小麦幼苗、玉米幼苗培养于日光温室，黄瓜第一片真叶 完全展开后，用上述喷雾用药剂喷雾处理，喷液量lmL/处理，喷雾压力为0. 7kg/cm2,喷雾距 离为15cm，小麦一叶一心期处理，方法与黄瓜处理过程相同，玉米幼苗处理方法与黄瓜处理 过程相同，药剂处理后24h，黄瓜灰霉与黄瓜霜霉均采用喷雾接种5X105个/mL的孢子囊悬 浮液于药剂处理后的黄瓜真叶叶背，至叶片呈水浸状止，暗环境保湿培养24h，后移至温室 环境下正常培养，48h后调查结果，小麦苗则采用沉降接种法，接菌后7天调查结果，结果调 查采用分级方法，以" 100"级代表无病，即抑制率100% 级代表最严重的发病程度，抑 制率为0,记录结果。
【专利摘要】本发明3-芳基-5-甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌的方法，涉及化学化合物的杀植物病原真菌剂，用于离体杀植物病原真菌活性的方法和活体杀植物真菌活性的方法；将3-芳基-5-甲基丁内酯化合物用作杀植物病原真菌剂，对植物病原真菌表现出较高的杀菌活性，3-芳基-5-甲基丁内酯化合物Ia-1～Ia-9对14种植物病原真菌表现出较高的杀菌活性，尤其是化合物Ia-3，Ia-4，Ia-5和Ia-6对多种植物病原真菌都表现很好的杀菌活性。相对于现有技术，本发明方法具有显著的进步和极为突出的经济效益。
【IPC分类】A01P3/00, A01N43/08, A01N43/10
【公开号】CN105010342
【申请号】CN201510509290
【发明人】卢爱党, 陈建新, 韩健, 李银辉, 苏敏, 刘腾蛟
【申请人】河北工业大学
【公开日】2015年11月4日
【申请日】2014年7月18日
【公告号】CN104082294A