专利名称：一种新三萜化合物及其提取分离方法
技术领域：
本发明涉及植物化学领域，一种新三萜化合物的化学结构及提取方法。
背景技术：
Liu JS等从Schisandra propinqua中分出的成分manwuweizic acid对小鼠具有抑制Lewis肺癌、脑瘤-22、肝硬化作用，无细胞毒性。从Kadsuralongipedunculata中分得的changnanic acid体外具有显著抑制白血病P-388的活性。从S.sphenanthera中分得的nigranic acid对HIV逆转录酶和多聚酶有显著的抑制作用。本发明所涉及的新化合物迄今为止，尚未发现有专利或文献报道。
发明内容
本发明之目的在于对新骨架三萜进行深入研究，以期寻找抗肿瘤或抗HIV活性强的化合物。
本发明的技术方案包括如下步骤以铁箍散S.propinqua(Wall.)Baill.茎藤(16kg)为原料(图1)，经用95％乙醇回流提取三次，每次两小时；药渣再用70％乙醇回流三次，每次两小时，合并两次提取液后，回收溶剂，得浸膏，加适量水混悬，用石油醚(60℃-90℃)萃取四次，石油醚萃取液减压回收溶剂后，得浸膏171g，取55g用粗短柱硅胶粗分离，以石油醚(60℃-90℃)-乙醚系统洗脱，得三部分，其中第三部分再用硅胶柱层析，以石油醚-丙酮系统洗脱，每100ml为一馏分，共114份。其中21-42份(4.4g)再次用硅胶柱层析，以石油醚-丙酮系统洗脱，每100ml为一馏分，共114份。其中153-194份(2.1g)再次用硅胶柱层析，以石油醚-丙酮系统洗脱，每100ml为一馏分，共200份，其中第14、15份得到一白色针晶，TLC检查为单一斑点，为化合物schisanterpene A(7mg)。
schisanterpene A，白色针晶(石油醚-丙酮)，m.p.218-220℃，易溶于氯仿。高分辨质谱测定分子量为470.3354，确定其分子式为C30H46O4(计算值为470.3396)，提示为三萜酸。EI-MS(图2)给出分子离子峰m/z470，m/z389，371显示该化合物为羊毛甾烷三萜侧链断裂片段。IR光谱(图3)3200-2500、1670cm-1显示α，β-不饱和酸吸收；1770cm-1为五元内酯吸收。1H-NMR(CDCl3)(图4)显示异丙烯基(δ4.82，4.93，2H，单峰，H-30；δ1.76，3H，单峰，H-29)；两个叔甲基(δ0.81，0.86，3H，单峰，H-18，H-28)一个仲甲基(δ0.89，3H，d，J＝6.5，H-21)；一个烯甲基(δ1.92，3H，单峰，H-26)和一个烯质子(δ6.07，1H，t，J＝7，H-24)。13C-NMR(图5)显示异丙烯基(δ146.4，C-4；115.0，C-30)；不饱和双键与羰酸共轭系统(δ147.0，C-24；125.6，C-25；171.5，C-27)；一个连氧季碳(δ91.7，C-10)和酯基(6177.2，C-3)。表1、2分别列出化合物schisanterpene A(1)与已知化合物seco-neokadsuranic acid(2)的13C、1HNMR数据，结果证实了上述分析。通过1H-1HCOSY谱(图6)、HMQC谱(图7)以及HMBC谱(图8)使化合物schisanterpene A的C、H归属得以确认，故确定化合物schisanterpene A的结构如下图所示 schisanterpene A(1) seco-neokadsuranic acid(2)表1化合物schisanterpene A(1)与seco-neokadsuranic acid(2)的13C(125MHz)NMR数据(1) (2)编号 δ13C δ13C131.4230.63177.24146.7146.39554.8 57.39631.7732.7833.4929.61091.71126.91248.41345.51450.81531.61629.61749.21814.71930.62036.131.232118.417.462235.934.052331.427.6224147.0 147.8125125.6 126.482620.620.6827171.5 173.842816.719.652922.723.6230115.0 112.26表2化合物schisanterpene A(1)与seco-neokadsuranicacid(2)的1H(500MHz)NMR数据(1) (2)编号 δ1H(JinHz)δ1H(JinHz)H-180.81(s)H-191.60(m)1.65(m)H-210.89(d，J＝6.5) 0.81(d，J＝7)H-246.07(t，J＝7) 5.98(t，J＝7)H-261.92(s) 1.90(s)H-280.86(s) 0.96(s)H-291.76(s) 1.70(s)H-304.82(s) 4.73(d，J＝2)4.93(s) 4.87(d，J＝2) Schisanterpene A的远程HMBC本发明的优点是，所得到的新化合物骨架独特，其提取分离方法简易，以便对该新化合物进一步进行药理、临床研究，为开发疗效好且毒副作用小的新型抗肿瘤及抗HIV药创造条件。
图1一种新三萜化合物，schisanterpene A的制备流程；图2化合物schisanterpene A的EI-MS光谱图3化合物schisanterpene A的IR光谱图4化合物schisanterpene A的1H-NMR光谱图5化合物schisanterpene A的13C-NMR光谱图6化合物schisanterpene A的1H-1HCOSY光谱图7化合物schisanterpene A的HMQC光谱图8化合物schisanterpene A的HMBC光谱
权利要求
1.一种新化合物，其化学结构式为
2.一种如权利要求1所述化合物的制备方法，其特征是提取分离采用95％、70％乙醇各回流提取三次，所得浸膏通过硅胶柱层析，再经溶剂系统如石油醚(60-90℃)-乙醚、石油醚-丙酮处理得到上述化合物。
全文摘要
本发明涉及从铁箍散茎中提取分离的一种新化合物,它具有式(1)化学结构式,本发明还涉及该化合物的提取分离方法。
文档编号C07D307/00GK1335308SQ0112049
公开日2002年2月13日 申请日期2001年7月19日 优先权日2001年7月19日
发明者肖培根, 周英, 杨峻山, 王立为 申请人:肖培根, 周英, 杨峻山, 王立为