专利名称：：用作杀虫剂的卤代的芳氧基烷基咪唑啉类的制作方法用作杀虫剂的卤代的芳氧基烷基咪唑啉类本发明涉及新颖的咪唑啉衍生物及其作为杀昆虫的、杀螨的、杀软体动物的和杀线虫的制剂的用途。本发明还扩展涉及包含这样的咪唑啉衍生物的杀昆虫的、杀螨的、杀软体动物的和杀线虫的组合物和涉及使用这样的衍生物和/或组合物以对抗和防除昆虫、蜱螨、软体动物和线虫害虫的方法。许多咪唑啉衍生物例如已知于DE2756638,DE2818367和EP0011596，它们都揭示了苯氧基-甲基-和α-烷基-苯氧基-甲基-咪唑啉衍生物，其中苯环尤其是经甲基和/或氯基团取代的。所有这些化合物均揭示为杀节肢动物的，但特别是杀螨的和/或杀外寄生虫的。DE3842798揭示相似的化合物用于内吸性对抗在宿主动物中的外寄生虫。日本专利申请号JP51106739揭示苯氧基-甲基-咪唑啉衍生物，其中所述苯环是类似地经这样的基团取代的，并且这些化合物被揭示具有针对昆虫、害虫和寄生虫的活性，如蜱、螨、蜚蠊和蚊子类。然而这些化合物中没有一个在苯氧基部分带有2-位的卤素原子与3-位的其它取代基的组合。我们现在发现在苯氧基部分的2-位带有卤素原子结合在3-位的其它取代基的苯氧基咪唑啉衍生物具有令人惊奇的良好的杀虫活性，特别是针对昆虫和特别是针对半翅目(hemiptera)的昆虫。因此根据本发明的第一个方面提供式(I)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>和它们的盐和N-氧化物，其中R1是Chq烷基；R2是氯、溴或碘；R3是C2_5烷基、C^5卤烷基、CV6羟基烷基、Cp5烷氧基-(C1J-烷基、二-((^5烷氧基)-(CV3)-烷基、Ci_5烷硫基-(CV3)-烷基；CV5烷亚硫酰基-(Cu)-烷基；c2_5烯基、CV5卤烯基、C2_5炔基、C3_6环烷基、C3_6环烯基、羟基、Ci_5烷氧基、Ci_5商烷氧基、Ci_5烷硫基、Ci_5卤烷硫基、甲酰基、氰基、溴或碘；Z为氢、羟基、硝基、氰基、硫氰基(rhodano)、甲酰基、G_、G_S_、G_S_S-、G-A-,R7R8N-,R7R8N-S-,R7R8N-A-,G-O-A-,G-S-A-,(R10O)(R11O)P(Χ)-、(R10O)(R11S)P(Χ)-、(R10O)(R11)P(Χ)-、(R10S)(R11S)P(Χ)-、(R10O)(R14R15N)P(X)-、(Rn)(R14R15N)P(X)-、(R14R15N)(R16R17N)P(X)-、G-N=CH-、G-O-N=CH-、N=C-N=CH-或Z是式(II)的基团<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>其中B是S-、S-S-、S(0)-,C(O)-或(CH2)n-；η是1_6的整数；和R1、R2和R3是如上定义的；且G是任选取代的C1,烷基、任选取代的C2_1(1烯基、任选取代的C2,炔基、任选取代的C3_7环烷基、任选取代的c3_7环烯基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基或任选取代的杂环基；A是S(0)、S02、C(0)或C(S)；R7和R8各自独立地是氢或G；或R7和R8与它们所附着的N原子一起形成基团N=CR12R13；或R7和R8与它们所附着的N原子一起形成五、六或七_员杂环，其杂环任选地包含选自0、N或S的一个或两个其它的杂原子，且是任选地经一个或两个Cp6烷基基团取代的；R10和R11各自独立地是C1-C6烷基、苄基或苯，其中所述苯基基团是任选地经卤素、硝基、氰基、C1^3烷基、(V3卤烷基、C"烷氧基、(V3卤烷氧基取代的；R12、R13、R14、R15、R16和R17各自独立地是氢或C「C6烷基；X是0或S。所述式(I)化合物可以不同的几何或旋光异构体或不同的互变异构形式存在。可以存在一个或多个手性中心，例如在手性碳原子CHR1上或在基团G中的手性碳单元或在基团Z中的手性-S(O)-单元，其中所述式(I)的化合物可以纯的对映异构体、对映异构体的混合物、纯的非对映异构体或非对映异构体混合物存在。可以在分子中存在双键，如C=C或C=N键，其中式(I)化合物可以作为异构体混合物的单一异构体存在。可以存在互变异构体中心。本发明涵盖所有这样的异构体和互变异构体及其以所有比例的混合物以及同位素形式如经氘化的化合物。适宜的酸加成盐包括与无机酸如盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸和磷酸或者有机羧酸如草酸、酒石酸、乳酸、丁酸、甲苯甲酸、己酸和邻苯二甲酸或者磺酸如甲磺酸、苯磺酸和甲苯磺酸的那些。其它有机羧酸的实例包括卤代酸如三氟乙酸。N-氧化物例如作为G的一部分包括叔胺的氧化形式或者含氮的杂芳族的化合物的氧化形式。它们被描述于许多著作例如AngeloAlbini和SilvioPietra的"HeterocyclicN-oxides，，，CRCPress,BocaRaton,Florida,1991。每个烷基部分独自或作为较大基团(如烷氧基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氨基羰基、二烷基氨基羰基)的部分是直链或支化的链并且是例如甲基、乙基、正-丙基、正-丁基、正-戊基、正-己基、异_丙基、正-丁基、仲_丁基、异_丁基、叔_丁基或新-戊基。所述烷基基团适宜地是C1-Cltl烷基基团，但优选是C1-C8,尤其更优选C1-C6且最优选C1-C4烷基基团。形成环或链的亚烷基、亚烯基和炔基基团可以任选地经一个或多个卤素，C1^3烷基和/或Cp3烷氧基进一步取代。如果存在，所述在烷基部分上的任选取代基(单独或作为大基团的一部分)包括以下基团的一个或多个卤素、硝基、氰基、硫氰基、异氰硫基、C3_7环烷基(其本身任选地经(V6烷基或卤素取代)、c5_7环烯基(其本身任选地经Cp6烷基或卤素取代)、羟基、C1,烷氧基、C1,烷氧基(C1,)烷氧基、三(CV4)烷基甲硅烷基(C1J烷氧基、CV6烷氧羰基(C1,)烷氧基、C1,卤烷氧基、芳基(Cy)烷氧基(其中芳基基团是任选取代的)、C3_7环烷氧基(其中环烷基基团是任选地经CV6烷基或卤素取代的)、c2_1(l烯氧基、c2_1(l炔氧基、巯基、C1,烷硫基、(ν(ι卤烷硫基、芳基(Cy)烷硫基(其中芳基基团是任选取代的)、C3_7环烷基硫代(其中环烷基基团是任选地经Ch6烷基或卤素取代的)、三(CV4)烷基甲硅烷基(CV6)烷硫基、芳基硫代(其中芳基基团是任选取代的)、(^_6烷磺酰基、CV6卤烷磺酰基、Ch6烷亚硫酰基、CV6卤烷亚硫酰基、芳基磺酰基(其中芳基基团可以是任选取代的)、三(Ch)烷基甲硅烷基、芳基二(CV4)烷基甲硅烷基、(C1^4)烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、芳基(CV4)烷硫基(Ch)烷基、芳氧基(Cy)烷基、甲酰基、C1,烷基羰基、羟基羰基、C1,烷氧羰基、氨基羰基、CV6烷氨基羰基、二(Cu烷基)氨基羰基、N-(C1^3烷基)-Ν-((ν3烷氧基)氨基羰基、(V6烷基羰基氧基、芳羰基氧基(其中芳基基团是任选取代的)、(^_6烷氨基羰基氧基、二(CV6)烷氨基羰基氧基、肟类和肟醚类如=NO-CV6烷基、=NO-Cp6卤烷基和=NO-Ch2芳基(其本身任选经取代)、芳基(其本身任选经取代)、杂芳基(其本身任选经取代)、杂环基(其本身任选地经Ch6烷基或卤素取代)、芳氧基(其中芳基基团是任选取代的)、杂芳氧基(其中杂芳基基团是任选取代的)、杂环氧基(其中杂环基基团是任选地经Ch6烷基或卤素取代的)、氨基、CV6烷氨基、二(Ch6)烷氨基、Ch6烷基羰基氨基、(CV6)烷基羰基-N-(CV6)烷氨基、C2_6烯基羰基、c2_6炔羰基、c3_6烯氧基羰基、c3_6炔氧基羰基、芳氧基羰基(其中芳基基团是任选取代的)和芳羰基(其中芳基基团是任选取代的)。烯基和炔基部分可以是直链或支化链的形式，并且所述烯基部分，如果适当，可以是(E)-或者(Z)-构型。实例是乙烯基、烯丙基和炔丙基。烯基和炔基部分可以任意组合包含一个或多个双键和/或三键。理解为这些术语包括丙二烯和炔基烯基。如果存在，在烯基或炔基上的任选取代基包括针对烷基部分给出的那些任选取代基。在本说明书的上下文中，酰基是任选取代的Cp6烷基羰基(例如乙酰基)、任选取代的C2_6烯基羰基、任选取代的c3_6环烷基羰基(例如环丙基羰基、任选取代的c2_6炔羰基、任选取代的芳羰基(例如苯甲酰基)或任选取代的杂芳羰基(例如烟酰基或异烟酰基)。卤素是氟、氯、溴或碘。卤烷基基团是经一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烷基基团，并且是例如CF3>CF2Cl、CF2H,CCl2H,CH2F,CH2Cl、CH2Br,CH3CHF,(CH3)2CF、CF3CH2或CHF2CH2。在本说明书的上下文中所述术语“芳基”、“芳族的环”和“芳族的环系统”涉及到可以是单_、二-或三环的环系统。此种环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。优选的芳基基团是苯基。此外，所述术语“杂芳基”、“杂芳族的环”或“杂芳族的环系统”涉及到包含至少一个杂原子的芳族环系统并由单环或者由二或更多稠合的环组成。优选单环包含直至三个杂原子和双环体系直至四个杂原子，所述杂原子优选选自氮、氧和硫。这样的基团的实例包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，3，5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2，1，3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和吲嗪基。优选的杂芳族残基的实例包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、2，1，3-苯并噁二唑和噻唑基。所述术语杂环和杂环基涉及到非芳族的优选包含直至10个原子的单环或双环的环系统，所述原子包括一个或多个(优选一或二个)选自0、S和N的杂原子。这样的环的实例包括1，3_二氧杂环戊烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃、吗啉、硫代吗啉和哌嗪。如果存在，在杂环基上的任选取代基包括Cp6烷基和Cp6卤烷基、氧代基团(允许在环中的碳原子之一是以酮基团的形式)，那些上述针对烷基部分给出的任选取代基。环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。环烷基烷基优选是环丙基甲基。环烯基包括环戊烯基和环己烯基。如果存在，在环烷基或环烯基上任选的取代基包括CV3烷基以及那些上述针对烷基部分给出的任选取代基。碳环包括芳基、环烷基和环烯基基团。如果存在，在芳基或杂芳基上任选的取代基是独立地选自卤素、硝基、氰基、硫氰基、异硫氰基、Cl-6焼基、C^6卤烷基、烷氧基-(C1—6)焼基、C2-Q烯基、卤烯基、基、c3_7环烷基(其本身任选地经CV6烷基或卤素取代)、c5_7环烯基(其本身任选地经CV6烷基或卤素取代)、羟基、C1,烷氧基、C1,烷氧基(C1,)烷氧基、三(Cy)烷基-甲硅烷基((V6)烷氧基、CV6烷氧羰基(C1,)烷氧基卤烷氧基、芳基(CV4)烷氧基(其中芳基基团是任选地经卤素或Ch6烷基取代的)、C3_7环烷基氧基(其中环烷基基团是任选地经Ch6烷基或卤素取代的)、C2,烯氧基、C2_1Q炔氧基、巯基、C1,烷硫基、C1,卤烷硫基、芳基(CV4)烷硫基、c3_7环烷基硫代(其中环烷基基团是任选地经CV6烷基或卤素取代的)、三(CV4)-烷基甲硅烷基(Ch6)烷硫基、芳基硫代、Ch6烷磺酰基、CV6卤烷磺酰基、CV6烷亚硫酰基、Ch6卤烷亚硫酰基、芳基磺酰基、C1,烷基羰基、羟基羰基、C1,烷氧羰基、氨基羰基、C1^6烷氨基羰基、二(Ch6烷基)-氨基羰基、N-(Cm烷基)-N-((V3烷氧基)氨基羰基、Ch6烷基羰基氧基、芳羰基氧基、(V6烷氨基羰基氧基、二(CV6)烷氨基羰基氧基、芳基(其本身任选地经Ch6烷基或卤素取代)、杂芳基(其本身任选地经Ch6烷基或卤素取代)、杂环基(其本身任选地经(V6烷基或卤素取代)、芳氧基(其中芳基基团是任选地经Ch6烷基或卤素取代的)、杂芳氧基(其中杂芳基基团是任选地经Ch6烷基或商素取代的)、杂环氧基(其中杂环基基团是任选地经Ch6烷基或卤素取代的)、氨基、Ch6烷氨基、二沁_6)烷氨基、Ch6烷基羰基氨基、CV6烷基羰基-N-(Ch6)烷氨基、芳羰基(其中芳基基团是其本身任选地经卤素或Ch6烷基取代的)或在芳基或杂芳基体系上的两个紧邻位可以环化成4、5、6或7员碳环或杂环，其本身任选地经卤素或Ch6烷基取代。对于芳基或杂芳基的其它取代基包括芳羰基氨基(其中芳基基团是经Ch6烷基或卤素取代的)、(^_6烷氧羰基氨基、Ch6烷氧羰基-N-(Ch6)烷氨基、芳氧基羰基氨基(其中芳基基团是经Ch6烷基或卤素取代的)、芳氧基羰基-N-(Ch6)烷氨基(其中芳基基团是经CV6烷基或卤素取代的)、芳基磺酰基氨基(其中芳基基团是经Ch6烷基或卤素取代的)、芳基磺酰基-N-(Ch6)烷氨基(其中芳基基团是经Ch6烷基或卤素取代的)、芳基-N-(CV6)烷氨基(其中芳基基团是经Ch6烷基或卤素取代的)、芳基氨基(其中芳基基团是经Ch6烷基或卤素取代的)、杂芳基氨基(其中杂芳基基团是经CV6烷基或卤素取代的)、杂环基氨基(其中杂环基基团是经(V6烷基或商素取代的)、氨基羰基氨基、C1^6烷氨基羰基氨基、二(Ch6)烷氨基羰基氨基、芳基氨基羰基氨基(其中芳基基团是经Ch6烷基或卤素取代的)、芳基-N-(CV6)烷氨基羰基氨基(其中芳基基团是经CV6烷基或卤素取代的)、Ch6烷氨基羰基-N-(Ch6)烷氨基、二(Cu)烷氨基羰基-N-(CV6)烷氨基、芳基氨基羰基-N-(CV6)烷氨基(其中芳基基团是经Cp6烷基或卤素取代的)和芳基-N-(CV6)烷氨基羰基-N-(Cp6)烷氨基(其中芳基基团是经Cp6烷基或卤素取代的)。对于经取代的苯基部分、杂环基和杂芳基基团优选的一个或多个取代基独立地选自卤素、Cp6烷基、CV6卤烷基、Ch6烷氧基(Ch6)烷基、CV6烷氧基、Cp6卤烷氧基、C1^6烷硫基、C1^6商烷硫基、CV6烷亚硫酰基、C1^6商烷亚硫酰基、C1^6烷磺酰基、CV6商烷磺酰基、c2_6烯基、C2_6卤烯基、C2_6炔基、C3_7环烷基、硝基、氰基、羟基羰基(caronyl)、(^_6烷基羰基、C^6烷氧羰基、芳基、杂芳基、C1^6烷氨基、二(Cp6烷基)氨基、CV6烷氨基羰基或二(Cp6烷基)氨基羰基。卤烯基基团是经一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烯基基团。二烷基氨基取代基被理解为包括那些其中二烷基基团与它们附着的N原子一起形成可包含一或二个选自0、N或S的其它杂原子的且其任选地经一或二个独立选择的(C1^6)烷基基团取代的五、六或七-员杂环。如果杂环是通过连接N原子上的两个基团形成的，所获得的环适宜地是吡咯烷、哌啶、N-甲基哌嗪、硫代吗啉和吗啉，其每一个可以是经一或二个独立选择的(Cp6)烷基基团取代的。优选在烷基部分上的任选取代基包括以下基团的一个或多个卤素、硝基、氰基、羟基羰基、C1,烷氧基(其本身任选经C1,烷氧基取代)、芳基(Cy)烷氧基,C1,烷硫基、C1,烷基羰基、C3_5环烷基羰基、C1,烷氧羰基、CV6烷氨基羰基、二-(Cu烷基)-氨基羰基、(V6烷基羰基氧基、任选取代的苯基、杂芳基、芳氧基、芳羰基氧基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基、c3_7环烷基(其本身任选地经(CV6)烷基或商素取代)、c3_7环烷基氧基、c5_7环烯基、CV6烷磺酰基、Ch6烷亚硫酰基、三(CV4)烷基甲硅烷基、三(Ch)烷基甲硅烷基(CV6)烷氧基、芳基二(Ch)烷基甲硅烷基、(CV4)烷基二芳基甲硅烷基和三芳基甲硅烷基。优选在烯基或炔基上的任选取代基包括卤素、芳基和C3_7环烷基的一个或多个。优选对于杂环基的任选取代基是C"烷基。优选对于环烷基的任选取代基包括卤素、氰基和CV6烷基。对于环烯基的任选取代基优选包括CV3烷基，卤素和氰基。在特别优选的本发明的实施方式中，对于R1、R2、R3和Z，以它们的任意组合，优选基团如下说明。在优选的具体实施方式中，R1是C"烷基。更优选R1是CV3烷基、特别是甲基、乙基、正-丙基或异-丙基。最优选R1是乙基或正-丙基。R2优选氯或溴。更优选R2是氯。在进一步优选的具体实施方式中，R3是C2_5烷基、CV4卤烷基、CV6羟基烷基、C"烷氧基甲基、二(Ci_5烷氧基)甲基、CV5烷硫基甲基、Ci_5烷亚硫酰基甲基、溴或碘。优选在所述式(I)化合物中，R3是Cy卤烷基、溴或碘。更优选R3是氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴或碘。最优选R3是氟甲基、二氟甲基或三氟甲基。在特定的具体实施方式中，Z选自氢；氰基；甲酰基；任选取代的CV6烷基；c3_6烯基；C3_6卤烯基；C3_6炔基；Ch6烷硫基；Ch6卤烷硫基；CV6氰基烷基硫代；任选取代的苯硫基，所述取代选自卤素、硝基、氰基、C1I烷基和CV3烷氧基；Ch6烷基二硫代；二(C1^4烷基)氨基硫代；任选取代的CV6烷基羰基，所述取代选自卤素、氰基和Ci_3烷氧基；C2_6烯基羰基；c3_6环烷基羰基；任选取代的苯基羰基，所述取代选自商素、硝基、氰基、CV3烷基和Ci_3烷氧基；任选取代的杂芳羰基，所述取代选自卤素、硝基、氰基、C1^3烷基和CV3烷氧基；CV6烷氧羰基；Ch6烷硫基-羰基；任选取代的苯硫基-羰基，所述取代选自商素、硝基、氰基、Ci_3烷基和Ch烷氧基；N，N-二CH烷氨基羰基；CV3烷氨基羰基；C3_5烯基氨基羰基；C3_5炔基氨基羰基；其中所述苯基基团是任选经卤素、硝基、氰基、C1^3烷基或CV3烷氧基)取代的苯基氨基羰基；其中所述苯基基团是任选经卤素、硝基、氰基、Ci_3烷基或CV3烷氧基)取代的N-苯基-N-甲基氨基羰基；Ch6烷氧基硫代羰基；Ch6烷硫基硫代羰基；任选经商素、硝基、氰基、CV3烷基或CV3烷氧基取代的苯硫基硫代羰基；N，N-二Ch3烷氨基硫代羰基；Ch3烷氨基硫代羰基；其中所述苯基基团是任选经卤素、硝基、氰基、C1^3烷基或CV3烷氧基取代的苯基氨基硫代羰基；其中所述苯基基团是任选经商素、硝基、氰基、Ci_3烷基或CV3烷氧基；CV3烷磺酰基取代的N-苯基-N-甲基氨基硫代羰基；Ch卤烷磺酰基；CV3烯基磺酰基；任选经卤素、硝基、氰基、CV3烷基或Cp3烷氧基取代的苯基磺酰基；N，N-二Cp3烷基氨基磺酰基；二C1^3烷氧基-P(=0)-；二Ch烷硫基-P(=0)-；二CV3烷氧基-P(=S)-；二CH烷硫基-P(=S)-;(Cu烷氧基)(苯基)P(=O)-；^烷氧基)(苯基)P(=S)-；^烷基-N=CH-;CV3烷氧基-N=CH-；氰基-N=CH-；其中所述苯基基团是任选经卤素、硝基、氰基、C1^3烷基或C"烷氧基取代的苯基-N=CH-；2-吡啶基-N=CH-；3-吡啶基-N=CH-；2-噻唑基-N=CH-；或者其中B是S-或CH2-的式(II)化合物；和其中如果Z是任选取代的C^6烷基基团，则所述取代选自1_7个氟原子；1-3个氯原子；1-3个溴原子；氰基基团；1-2个CV3烷氧基基团；Ch卤烷氧基基团；CH烷硫基基团；CV3卤烷硫基基团；烯丙基氧基基团；炔丙基氧基基团；C3_6环烷基基团；苯基基团，其中所述苯基基团是任选地经卤素、硝基、氰基、Cm烷基或C"烷氧基取代的；Cp3烷基羰基氧基基团；CV3烷氧羰基基团；Cp3烷基羰基基团；和任选取代的苯甲酰基，所述取代选自卤素、硝基、CV3烷基、Cu烷氧基和氰基基团。优选Z是选自氢；氰基；甲酰基；CV3烷基；C"卤烷基；C"氰基烷基；CV3烷氧基-(V3烷基；(V3苄基氧基-CV3烷基；烯丙基；炔丙基；Cp6烷硫基；Cp6商烷硫基；任选地经卤素、(V3烷基或CV3烷氧基取代的苯硫基；Cp6烷基羰基；任选经卤素、C"烷基或烷氧基取代的苯基羰基；Ch6烷氧羰基；Ci_3烷氨基羰基；其中苯基基团是任选地经卤素、CV3烷基或Ci_3烷氧基取代的苯基氨基羰基；Ci_3烷氨基硫代羰基；其中苯基基团是任选经卤素、(V3烷基或CV3烷氧基取代的苯基氨基硫代羰基；CV3烷磺酰基；Ch3卤烷磺酰基；二-CV3烷氧基-P(=0)-；C1^3烷氧基-N=CH-；氰基-N=CH-；和2-吡啶基-N=CH-。更优选Z选自在表2中针对Z给出的所述取代基。还更优选Z是氢或C(O)O叔丁基。最优选Z为氢。在最优选的实施方式中R1是乙基或正_丙基和Z为氢。下述化合物说明本发明的新颖化合物。表1提供30个式I化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>(Ia)其中R1的值在表1中给出。表1<table>tableseeoriginaldocumentpage12</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>其中R1的值在表1中如对于化合物I-I至1-30所给出，分别指定为化合物编号V-1至V-30。30个式If化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>(If)其中R1的值在表1中如对于化合物I-I至1-30所给出，分别指定为化合物编号VI-I至VI-30。表2提供IM个式Ip化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>(Ip)其中R1和Z的值在下表2中给出。表2.化合物编号R1Z_XV-IEt-CNXV-2Et-NO2XV-3EtMeXV-4EtEtXV-5EtPrXV-6EtBuXV-7Et烯丙基XV-8Et异丙烯基XV-9Et乙烯基XV-IOEt丁-2-烯1-基XV-IlEt炔丙基XV-12Et丁-1-烯-1-基<table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table>化合物编号R1_Z_XV-41Et-P(S)(OPh)2XV-42Et-P(O)(OBn)2XV-43Et-P(S)(OBn)2XV-44Et-P(O)(NMe2)2XV-45Et-P(S)(NMe2)2XV-46Et-P(O)(NEt2)2XV-47Et-P(S)(NEt2)2XV-48Et-OHXV-49Et-OMeXV-50Et-OAcXV-51Et-OBzXV-52EtSMeXV-53EtSCCl3XV-54EtSPhXV-55EtS(O)PhXV-56EtS(O)2MeXV-57EtS(O)2CF3XV-58EtS(O)2PhXY-59EtC(O)MeXV-60EtC(O)EtXV-61EtC(O)iPrXV-62EtC(0)tBuXV-63EtC(0)CH2OMeXV-64EtC(O)CH2ClXV-65EtC(O)CHCl2XV-66EtC(O)CCl3XV-67EtC(O)PhXV-68EtC(O)(4-氟代苯基)化合物编号R1__Z__XV-69EtC(O)(4-氯代苯基)XV-70EtC(O)(4-甲氧笨基)XV-71EtC(0)(2，4-二氯代笨基)XV-72EtC(0)(2，6-二氯代苯基)XV-73EtC(0)(2，6-二氟代苯基)XY-74EtC(O)OMeXV-75EtC(O)OEtXV-76EtC(O)OiPrXV-77EtC(O)OtBuXV-78EtC(O)OPhXV-79EtC(0)0(4-氟代苯基)XV-8OEtC(0)0(4-氯代苯基)XV-81EtC(0)0(4-〒氧苯基)XY-82EtC(0)0(2,4-二氯代笨基)XV-83EtC(0)0(2，6-二氯代笨基)XV-84EtC(0)0(2，6-二氟代苯基)XV-85EtC(O)NHMeXV-86EtC(O)NMe2XV-87EtC(O)NHEtXV-88EtC(O)NEt2XV-89EtC(O)NHiPrXV-90EtC(O)NHtBuXV-91EtC(O)NHPhXV-92EtC(0)NH(4-氟代苯基)XV-93EtC(0)NH(4-氯代苯基)XV-94BtC(O)NH(4-干氧苯基)XV-95EtC(O)NH(2，4-二氯代笨基)XV-96EtC(O)NH(2，6-二氯代苯基)化合物编号R1__ZXV-97EtC(O)NH(2,6-二氟代苯基)XV-98nPr-CNXV-99nPr-NO2XV-100nPrMeXV-101nPrEtXV-102nPrPrXV-103nPrBuXV-104nPr烯丙基XV-105nPr异丙烯基XV-106nPr乙烯基XY-107nPr炔丙基XV-108nPr丁-2-烯1-基XV-I09nPr丁-1-烯-1-基XY-110nPr丁-3-烯1-基XV-IllnPr丁-1-烯2-基XV-112nPr丁-2-烯2-基XV-113nPr丁-3-稀2-基XV-114nPr曱氧曱基XV-115nPr乙氧基曱基XV-116nPr丙氧基曱基XV-117nPr苄基氧基曱基XV-118nPr1-曱氧基乙基XV-119nPr2-曱氧基乙基XV-120nPr-CH2OCOMeXV-121nPr-CH2OCOEtXV-122nPr-CH2OCOiPrXV-123nPr-CH2OCOtBuXV-124nPr-CH2OCOPh化合物编号R1_Z__XV-125nPr-CH2OCOEtXV-I26nPr-CH=N-OMeXV-I27nPr-CH=N-OEtXV-128nPr-CH-N-MeXV-129nPr-CH-N-EtXV-I3OnPr-CH-N-PhXV-131nPr-CH=N-(2-吡啶基)XV-I32nPr-CH-N-CsNXV-133nPr-P(O)(OEt)2XV-134nPr-P(S)(OEt)2XV-135nPr-P(O)(OMe)2XV-136nPr-P(S)(OMe)2XV-137nPr-P(O)(OPh)2XV-138nPr-P(S)(OPh)2XY-139nPr-P(O)(OBn)2XV-14OnPr-P(S)(OBn)2XV-141nPr-P(O)(NMe2)2XV-142nPr-P(S)(NMe2)2XY-143nPr-P(O)(NEt2)2XV-144nPr-P(S)(NEt2)2XV-I45nPr-OHXV-I46nPr-OMeXY-I47nPr-OAcXV-I48nPr-OBzXV-I49nPrSMeXV-15OnPrSCCl3XV-151nPrSPhXV-152nPrS(O)Ph化合物编号R1_Z_XV-153nPrS(O)2MeXV-154nPrS(O)2CF3XV-155nPrS(O)2PhXY-156nPrC(O)MeXV-157nPrC(O)EtXV-158nPrC(0)iPrXV-159nPrC(O)tBuXV-16OnPrC(0)CH2OMeXV-161nPrC(O)CH2ClXV-162nPrC(O)CHCl2XV-163nPrC(O)CCl3XV-164nPrC(O)PhXV-165nPrC(O)(4-氟代苯基)XV-166nPrC(0)(4-氯代苯基)XV-167nPrC(O)(4-平氧苯基)XV-168nPrC(0)(2，4-二氯代苯基)XV-169nPrC(O)(2,6-二氯代苯基)XV-17OnPrC(0)(2，6-二氟代苯基)XV-171nPrC(O)OMeXV-172nPrC(O)OEtXV-173nPrC(O)OiPrXV-174nPrC(O)OtBuXV-175nPrC(O)OPhXV-176nPrC(0)0(4-氟代苯基)XV-177nPrC(0)0(4-氯代苯基)XV-178nPrC(0)0(4-甲氧苯基)XV-179nPrC(0)0(2，4-二氯代笨基)XV-18OnPrC(0)0(2，6-二氯代笨基)<table>tableseeoriginaldocumentpage21</column></row><table>194个式Iq化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>其中R1和Z的值如在表2中对于化合物XV-I至XV-194所给出，分别指定为化合物编号XVI-I至XVI-194。194个式Ir化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>其中R1和Z的值如在表2中对于化合物XV-I至XV-194所给出，分别指定为化合物编号XVII-I至XVII-194。194个式Is化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>其中R1和Z的值如在表2中对于化合物XV-I至XV-194所给出，分别指定为化合物编号XVIII-I至XVIII-194。194个式It化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>其中R1和Z的值如在表2中对于化合物XV-I至XV-194所给出，分别指定为化合物编号XIX-I至XIX-194。下表3为以上所述的一些化合物提供表征数据；其它化合物仅描述于该表。表3.对于本发明化合物的表征数据<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage22</column></row><table>华合物编R1RiR3Z熔点号____[O)__1.008CH2CH3ClCH2OCH3H99-1001.009CH2CH3ClCH2OC2H5H112-1131.010CH2GH3ClCH(OCH3)2H胶质1.011CH2CH3Cl乙炔基H固体1.012CH2CH3Cl乙烯基H固体1.013正-两基ClC=CPhH99-1041.014CH3ClCF3H96-981.015正-丙基ClCF3H111-1131.016异-丙基ClCF3H84-861.017CH2CH3Cl乙烯基C(O)OtBu胶质1.018CHiCH3ClCH2ClH胶质1.019CH2CH3ClCH2SCH3H股质1.020"CH2CH3ICF3H119-1321.021正-丙基BrBrH130-1321.022正-丙基BrIH120-1221.023CH3ClCHF2H105-1081.024CH2CH3ClCNH115-1171.025CH2CH3ClCNC(O)OtBu80-811.026"正-丙基ClCF3H164-1671.027正-丁基ClCF3H73-751.028正-丙基ClCHF2H137-1391.029正-丁基ClCHF2H96-981.030异-丙基ClCHFiH95-971.031正-丙基ClCH2FH128-1301.032nBuClCH2FH101-1031.033正-丙基ClIH111-1171.034CH2CH3ClCH2ClC(O)OtBu81-85<table>tableseeoriginaldocumentpage24</column></row><table>a)马来酸盐b)盐酸盐*)所选化合物的1H-NMR(CDCl3)1.0107.25，d,IH；7.20，t,IH；7.07，d,IH；5.64，s,IH；4.89，t,IH；3.67，m,2H；3.53，m,2H；3.40,s,3H；3.38,s,3H；2.02,m,2H；0.98，t，3H.1.0157.36，t，IH;7.31，d，IH;7.11，d，IH;4.90，d，IH;3.14，m，4H;2.60，m，IH;1.18，d，3H；1.10，d，3H.本发明的化合物可以由各种方法制备，例如以下所描述的那些。其中Z不是H的式I的化合物可以通过用适宜的试剂处理由其中Z是H的式I的化合物来制备。取决于Z的性质，可以是例如烷化剂、酰化剂、氨基甲酰化试剂、磷酰化剂、次磺酰化试剂或氧化剂。这些衍化试剂一般是亲电子试剂。NH基团转化成NZ基团的方法可以是得自例如T.W.Greene和P.G.M.Wuts“ProtectingGroupsin0rganicSynthesis"3rdEdition,Wiley,NY1999。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>式I的化合物可以是通过式2的苯酚与式3的2-卤烷基咪唑啉的烷化反应来制备(J.Am.Chem.Soc.1947，69，1688)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>式I的化合物可以通过用式5的二胺处理由式4的腈来制备，其中Z具有以上所指定的含义。有利地是在催化剂如CS2、P2S5CJ.ofMed.Chem.，200346，1962)或Na2S4(DE2512513)的存在下进行。所述腈4，可使用醇如甲醇和催化量的碱如NaOH转化成式6的亚胺酸盐或者使用醇如甲醇或乙醇和酸如HCl转化成式6a的亚胺酸盐。式6和/或式6a的亚胺酸盐通过用式5的二胺处理可转化成式I的化合物(J.ofMed.Chem.，2004，47，6160；J.Am.Chem.Soc.1947，69，1688)。式4的腈可以通过使用带有离去基团Ll的式8的腈烷基化式2的酚类来制备(J.Am.Chem.Soc.1947，69，1688)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula>在特别的变化方案中，式2a的苯胺可以与式8的腈反应生成式4a的化合物。所述式4a的胺然后可以通过转化成其相应的重氮盐和进一步转化成相应的卤化物来转化成其中R2是氯、溴或碘的式4的腈(H.Zollinger,"DiazoChemistry1,Aromaticandheteroaromaticcompounds，，VCH,ffeinheim,1994)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula>在另一个特别的变化方案中，式2b的醛可与式8的腈反应获得式4b的化合物。式4b的醛然后可以通过众所周知的功能基团转化反应转化成相应的式4的化合物，其中R3是C2-5焼基、。卜4卤烷基、C1-J5羟基烷基、CV5烷氧基-(C^3)-烷基、二-(C1-S烷氧基)-(C^3)-烷基、(V5烷硫基-(Ch)-烷基、CV5烷亚硫酰基-(CH)-烷基、c2_5烯基、Ci_5卤烯基、c2_5炔基、c3_6环烷基、C3_6环烯基、羟基、C1^5烷氧基、Ci_5卤烷氧基、CV5烷硫基、C1^5卤烷硫基、氰基或氨基。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>(2b)(4b)(4)所述式4的化合物，包括所述式4a和式4b，特别地设计为用于式I化合物的合成的中间体并且是本发明的一部分，其中R1是C1,烷基；R2是氯、溴、碘或氨基和R3是C2_5烷基、。卜5齒焼基、。卜6羟基烷基、(V5烷氧基-(U-烷基、二-((V5烷氧基)-(U-烷基、(V5烷硫基-(Ch3)-烷基；CV5烷亚硫酰基-(CV3)-烷基；c2_5烯基、Ci_5卤烯基、c2_5炔基、c3_6环烷基、c3_6环烯基、羟基、Ci_5烷氧基、Ci_5卤烷氧基、Ci_5烷硫基、CV5卤烷硫基、甲酰基、氰基、溴或碘。表4.本发明的化合物的表征数据<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>^fe编号R1R2R3^mm注_4.001CH2CH3ClCF3油实施例14.002CH2CH3ClCHF2油实施例24.003CH2CH3ClC(O)H油实施例24.004CH2CH3ClCH2OH油4.005CH1CH3ClCH2F油4.006CH2CH3ClCH2OCH3油4.007CH2CH3ClCH2OC2H5油4.008CH2CH3ClCH(OCH3)2油4.009CH(CHD2ClCFj油4.010CH3ClCFj油4.011正-丙基ClCF3油4.012CHiCHD2ClC(O)H油4.013CH3ClC(O)H油4.014正-丁基ClC(O)H油4.015SL-^.ClC(O)H油4.016CH2CH3ClCH2Cl油4.017CH(CH3)2ClCHF2油4.018CH3ClCHF2油4.019正-丁基ClCHF2油4.020正-丙基ClCHF2油4.021CH2CH3ClCH2F油4.022正-丁基ClCH2F油4.023正-丙基ClCH2F油4.024CH(CH3)2ClCH2OH油4.025正-丁基ClCH2OH油4.026正-两基ClCH2OH油4.027正-两基ClI油4.028CH2CH3ClCHMe(OH)油4.029CH2CH3ClCHMeF油4.030CH2CH3ClCH2S(O)Me油4.031CH2CH3ClCH2SMe油4.032CH2CH3Cl油4.033CH2CH3ICF3油*)所选化合物的1H-NMR(CDCl3)4.0097.48，d,IH；7.40，t,IH；7.24，d,IH；4.63，d,IH；2.43，m,IH;1·28，d,3H；1.24，d，3H.4.0107.35-7.45，m3H;4.40，q，IH;1.88，d，3H.4.Oil7.30-7.45，m3H；4.81，t,IH；2.15，m,2H；1.70，d，2H;1·05，t，3H.另外，式7的酯类可通过用式5的二胺处理转化成式I的咪唑啉(J.Am.Chem.Soc.1950，72，4443-5)。烷基铝试剂可以有利地用于促进该反应。该转化以两步法首先形成单酰胺10，其可用作式I的咪唑啉的前体。式7的酯类可以通过式2的酚类与式9的酯类的烷化反应来制备，其中L2是离去基团和R’是任选取代的烷基、芳基或芳基烷基基团(典型地C1-C6烷基、苯基或苄基)。所述离去基团L1和L2典型地是用于Sn2反应的那些。L1和L2离开它们的底物8和9变成有机酸或无机酸的阴离子。典型的离去基团是例如卤如氯或溴、烷基磺酸根如甲磺酸根和芳基磺酸根如对甲苯磺酸根。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>(10)(I)式I的化合物可以通过引入R1基团由式(11)的咪唑啉来制备。这可以通过用碱处理11并且随后用能够引入基团R1的亲电子试剂处理来完成。典型的亲电子试剂可以是卤化物如R1-CLR1-Br或R1-I。典型的碱可以是正-丁基锂或菜基-锂。Z基团可以是保护基团如tBuOC(O)或(CH3)3Si,可以按希望被去除，并且不同的Z基团可以按希望如上所述地附着。式11的化合物是新的，并形成本发明的另一方面。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>(11)(I)式⑵，(2a)，(3)，(5)，⑶和(9)化合物是已知化合物或可以使用本领域常规方法和技术人员熟悉的方法容易地由已知化合物获得。在本发明的另一方面中，所述式(I)化合物可以用于对抗和防除昆虫害虫如鳞翅目(L印idoptera)、双翅目(Diptera)、半翅目、缨翅目(Thysanoptera)、直翅目(Orthoptera)、网翅目(Dictyoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、蚤目(Siphonaptera)、膜翅目(Hymenoptera)和等翅目(Isoptera)和还有其它无脊椎动物害虫，例如蜱螨、线虫和软体动物害虫的侵染。昆虫、蜱螨、线虫和软体动物在下文统称为害虫。所述术语“对抗”是指式(I)化合物可以用于预防或抑制作物或作物所在地被害虫侵染。可以用任何本领域已知的适宜方法测定侵染程度。如果观察到经式(I)化合物处理的作物/作物所在地中的侵染程度相比观察到或预见到未经式(I)化合物处理的作物/作物所在地中的侵染程度低，则是侵染的抑制。所述术语“防除”是指，害虫被驱避、不能进食、不能繁殖和/或被杀死。因此本发明的方法可以涉及足以驱避所述害虫的活性成分的量(即活性成分的驱避有效量)、足以阻止害虫摄食的活性成分的量、足以抑制生殖的活性成分的量(例如通过抑制产卵或排卵或者通过介导杀卵效果)的使用，或者可以涉及杀昆虫-，杀线虫-或杀软体动物-有效量的活性成分(即足以杀死所述害虫的量)的使用或本发明的方法可以涉及上述效果的任意组合。通过使用本发明化合物可以对抗和防除的害虫包括与农业(该术语包括用于食物、燃料和纤维产品的农作物的生长)、园艺学和畜牧、陪伴动物、林业和植物来源产品(如果实、谷物和木材)的储藏相关的那些害虫；与人造建筑的损坏和人和动物疾病的传播相关的那些害虫；还有公害害虫(如蝇)。可以通过所述式(I)化合物防除的害虫物种的实例包括桃蚜(Myzuspersicae)(虫^&)、帛虫^(Aphisgossypii)(虫^&)、Hf(Aphisfabae)(虫)、草盲蝽属(Lygus)spp.(盲蝽科)、棉红蝽属(Dysdercus)spp.(盲蝽科)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)(飞虱)、黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)(棉叶跳虫)、绿蝽属(Nezara)spp.(蝽)、美洲蝽属(Buschistus)spp.(蝽)、稻缘蝽属(Leptocorisa)spp.(蝽)、西花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)(蓟马)、蓟马属(Thrips)spp.(蓟马)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)(Coloradopotatobeetle)、棉铃象(Anthonomusgrandis)(bollweevil)、肾圆盾蚧属(Aonidiella)spp.(蚧)、粉虱属(Trialeurodes)spp.(粉虱)、甘薯粉虱(Bemisiatabaci)(粉虱)、欧洲玉米螟(Ostrinianubilalis)(Europeancornborer)、棉贪夜蛾(Spodopteralittoralis)(cottonleafworm)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)(tobaccobudworm)、美洲棉铃虫(Helicoverpaarmigera)(cottonbollworm)、谷实夜蛾(Helicoverpazea)(cottonbo11worm)>棉卷叶里予螟(Syleptaderogata)(cottonleafroller)、||^该十|^)虫f(Pierisbrassicae)(㈣虫f)、/]、胃_(Plutellaxylostella)(diamondbackmoth)(Agrotis)spp.()>—化螟(ChiIosuppressalis)(ricestemborer)、飞幢属(Locusta)migratoria(幢虫)、澳洲草栖幢(Chortiocetesterminifera)(幢虫)、叶甲属(Diabrotica)spp.(根虫类)、苹果全爪螨(Panonychusulmi)(欧洲红蜘蛛)、柑橘全爪螨(Panonychuscitri)(citrusredmite)、二斑叶螨(Tetranychusurticae)(two-spottedspidermite)、朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)(carminespidermite)、柑橘敏叶朿Ij瘦螨(Phyllocoptrutaoleivora)(citrusrustmite)、侧多食附线螨(Polyphagotarsonemuslatus)(broadmite)、短须螨属(Brevipalpus)spp.(flatmite)、微小牛蝶(Boophilusmicroplus)(具环牛蜱)、变异革蜱(Dermacentorvariabilis)(美洲犬蜱)、猫栉首蚤(Ctenoc^phalidesfelis)(猫蚤)、斑潜蝇属(Liriomyza)spp.(潜叶虫)、家蝇(Muscadomestica)(housefly)、埃及伊蚊(Aedesaegypti)(蚊子)、按蚊属(Anopheles)spp.(蚊子类)、库蚊属(Culex)spp.(Kii^I)>Lucilliaspp.(blowflies)、||_/]、^1(Blattellagermanica)(蜚蠊)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)(蜚蠊)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)(蜚蠊)、澳白蚁科(Mastotermitidae)的白蚁(例如澳白蚁属(Mastotermes)spp.)、木白蚁科(Kalotermitidae)(例如新白紋属(Neotermes)spp.)、鼻白紋科(Rhinotermitidae)(例如台湾乳白紋(Coptotermesformosanus)、欧美散白紋(Reticulitermesflavipes)、栖北散白蚁(R.speratu)、美小黑散白蚁(R.virginicus)、西美散白蚁(R.hesperus)和桑特散白紋(R.santonensis))禾口白虫义科(Termitidae)(例如Globitermessulphureus)、火虫义(Solenopsisgeminata)(fireant)、小家虫义(Monomoriumpharaonis)(厨虫义)、畜Ml属(Damalinia)spp.禾口长額Ml属(Linognathus)spp.(咬Ml禾口吸血11)禾口Derocerasreticulatum(括蝓)。本发明因此提供对抗和防除昆虫、蜱螨或软体动物的方法，其包括施用杀昆虫、杀螨虫、杀线虫或杀软体动物有效量的式(I)化合物或包含式(I)化合物的组合物至害虫、害虫所在处或至易受害虫侵染的植物。所述式(I)化合物优选用于对抗昆虫或蜱螨。在此所使用的术语“植物”包括种子、幼苗、灌木和树。在特别优选的实施方式中，式(I)化合物和包含此种化合物的组合物用于防除和对抗下列昆虫目的方法半翅目、鳞翅目、鞘翅目、缨翅目、双翅目、蜚蠊目(Blattodea)、等翅目、蚤目、膜翅目和/或直翅目。在特定的具体实施方式中，此种化合物和组合物特别用于防除和对抗半翅目、鳞翅目、鞘翅目、缨翅目或双翅目。在另一个具体实施方式中，这样的化合物和组合物是特别用于防除和对抗鳞翅目、缨翅目、等翅目、蚤目、膜翅目或直翅目。特别优选式(I)化合物和包含这些化合物的组合物用于对抗半翅目昆虫。为了将作为杀昆虫剂、杀螨虫剂、杀线虫剂或杀软体动物剂的式(I)化合物施用至害虫、害虫所在处或施用至易受害虫侵染的植物，通常将式(I)化合物配制成组合物，其除所述式(I)化合物之外，还包含适宜的惰性稀释剂或载体，且任选地包含表面活性剂(SFA)。在此描述的适宜的惰性稀释剂或载体是例如鉴于特定的配制剂类型，并因此所述术语包括固体稀释剂，无机的水溶性盐，水溶性有机固体等以及简单稀释剂如，例如水和/或油。SFA是能够通过降低界面张力改变界面(例如液体/固体、液体/空气或液体/液体界面)的性质并经此导致其它性质(例如分散、乳化和润湿)改变的化学品。优选的是，所有组合物(固体和液体配制剂这两者)包含基于重量的0.0001-95%，更优选1-85%，例如5-60%的式(I)化合物。所述组合物通常如此用于害虫的防除，即将式(I)化合物以0.Ig至IOkg每公顷，优选lg_6kg每公顷，更优选Ig-Ikg每公顷的量施用。如果用于种衣剂，式(I)化合物以0.OOOlg-IOg(例如0.OOlg或0.05g)，优选0.005g-10g,更优选0.005g-4g每千克种子的量使用。在另一方面，本发明提供杀昆虫、杀螨、杀线虫的或杀软体动物的组合物，其包含杀昆虫、杀螨虫、杀线虫或杀软体动物有效量的式(I)化合物和为此的适宜的载体或稀释齐U。所述组合物优选是杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的组合物。在另外一个方面，本发明提供在所在地对抗和防除害虫的方法，其包括用杀昆虫、杀螨虫、杀线虫或杀软体动物有效量的包含式(I)化合物的组合物处理害虫或害虫所在地。这样的组合物优选用于对抗昆虫、蜱螨或线虫。所述组合物可选自大量配制剂类型，包括粉剂(DP)、可溶性粉剂(SP)、水溶性粒剂(SG)、水分散粒剂(WG)、可湿性粉剂(WP)、颗粒剂(GR)(缓释或速释)、可溶性浓缩物(SL)、油剂(OL)、超低容量液剂(UL)、乳油(EC)、可分散液剂(DC)、乳液(水包油(Eff)和油包水(EO))、微乳剂(ME)、悬浮剂(SC)、气雾剂、发雾/发烟配制剂、微囊悬浮剂(CS)和种子处理配制剂。所选择的配制剂类型在任何情况下都取决于所面临的具体目的和所述式(I)化合物的物理、化学和生物性质。粉剂(DP)的制备可以如下进行，即通过将式(I)化合物与一种或多种固体稀释剂(例如天然粘土、高岭土、叶蜡石、膨润土、矾土、蒙脱土、硅藻土(kieselguhr)、白垩、硅藻土(diatomaceousearth)、磷酸钙、碳酸钙和碳酸镁、硫、石灰、面粉、滑石粉和其它有机的和无机的固体载体)混合并机械研磨该混合物至细粉。可溶性粉剂(SP)的制备可以如下进行，即通过将式(I)化合物与一种或多种水溶性无机盐(如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(如多糖类)和，任选地，一种或多种润湿剂、一种或多种分散剂或所述试剂的混合物混合，以提高水分散性/溶解性。然后将所述混合物研磨至细粉末。还可以粒化相似的组合物以形成水溶性粒剂(SG)。可湿性粉剂(WP)的制备可以如下进行，即通过将式(I)化合物与一种或多种固体稀释剂或载体、一种或多种润湿剂和优选一种或多种分散剂和任选地一种或多种防沉降剂混合以促进在液体中的分散。然后将所述混合物研磨至细粉末。还可以粒化相似的组合物以形成水分散粒剂(WG)。颗粒剂(GR)的形成可以通过粒化式(I)化合物与一种或多种粉末化的固体稀释剂或载体的混合物进行或者由预成型的空白颗粒通过将式(I)化合物(或其在适宜试剂中的溶液)吸入多孔粒状材料(如浮石、绿坡缕石粘土、漂白土、硅藻土、硅藻土或磨碎的玉米轴)中或通过将式(I)化合物(或其在适宜试剂中的溶液)吸附在硬质核芯的材料(如砂、硅酸盐、矿物碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐)上并按需要进行干燥。常用于帮助吸收或吸附的试剂包括溶剂(如脂族和芳族的石油溶剂、醇、醚、酮和酯)和粘着剂(如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油)。一种或多种其它添加剂也可以被包含于颗粒剂中(例如乳化剂、润湿剂或分散剂)。可分散液剂(DC)的制备可以通过将式(I)化合物溶解于水或有机溶剂如酮、醇或乙二醇醚中进行。这些溶液可以包含表面活性剂(例如用以在喷雾桶中提高水稀释性或避免结晶)。乳油(EC)或水包油乳液(EW)的制备可以通过将式(I)化合物溶解于有机溶剂(任选地包含一种或多种润湿剂、一种或多种乳化剂或所述试剂的混合物)进行。对于在EC中使用的适宜的有机溶剂包括芳族烃类(如烷基苯或烷基萘，示例为S0LVESS0100、S0LVESS0150和S0LVESS0200；S0LVESS0为注册商标)，酮类(如环己酮或甲基环己酮)和醇类(如苯甲醇、糠醇或丁醇)，N-烷基吡咯烷酮类(如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)，脂肪酸的二甲基酰胺(如C8-Cltl脂肪酸二甲酰胺)和氯代烃类。在添加水的情况下，EC产品可以自发地乳化产生具有足够稳定性的乳液以允许通过适当的设备喷雾施用。Eff的制备涉及获取呈液体(如果其在室温下不是液体，则可以熔融于合理温度下，典型地低于70°C)或在溶液中(通过将其溶解于适当的溶剂中)的式(I)化合物，然后在高剪切力下将所获得的液体或溶液乳化入含一种或多种SFA的水中，产生乳液。在EW中使用的适宜的溶剂包括植物油、氯代烃(如氯苯)，芳族的溶剂(如烷基苯或烷基萘)和在水中具有低溶解度的其它适当的有机溶剂。在特别优选的具体实施方式中，式I化合物被配制成EC或EW配制剂。微乳剂(ME)的制备可以通过将水和一种或多种溶剂与一种或多种SFA的共混物混合自发产生热动力学稳定的各向同性的液体配制剂而进行。式(I)化合物起初存在于水或溶剂/SFA共混物中。在ME中使用的适宜的溶剂包括此前描述于EC或EW中使用的那些。ME可以是水包油或油包水体系(存在哪种体系可由导电率测量来确定)并且可以适用于在同一配制剂中混合水溶和油溶的农药。ME适用于稀释进水中，保持为微乳剂或形成传统的水包油乳液。悬浮剂(SC)可以包括式(I)化合物的细分散的不溶固体颗粒的含水或无水悬浮液。SC的制备可以通过在适宜的介质、任选地与一种或多种分散剂一起球磨或珠磨固体式(I)化合物进行以产生所述化合物的细粒悬浮液。一种或多种润湿剂可以包含于所述组合物中并且可以包含防沉降剂以降低颗粒沉降率。备选地，可以干磨式(I)化合物并加至包含此前所述的试剂的水中，以产生所希望的终产品。气雾配制剂包含式⑴化合物和适宜的推进剂(例如正-丁烷)。式⑴化合物还可以溶解于或分散于适宜的介质中(例如水或水可混的液体，如正-丙醇)以提供在非加压的、手动的喷雾泵中使用的组合物。式(I)化合物可以在干燥状态下与烟火混合物混合以形成适用于在封闭空间内产生包含所述化合物的烟雾的组合物。微囊悬浮剂(CS)可以以相似于EW配制剂的方式制备但具有额外的聚合反应阶段而获得小油滴的水性分散液，其中每个小油滴被聚合物壳包囊并包含式(I)化合物和任选地其载体或稀释剂。所述聚合物壳可以由界面缩聚反应或通过凝聚过程制备。所述组合物可提供控释的所述式(I)化合物并且它们可以用于种子处理。式(I)化合物还可以配制在生物可降解的聚合物基质中以提供缓控释的化合物。组合物可以包含一种或多种添加剂以提高所述组合物的生物性能(例如通过提高在表面上的润湿性、滞留或分布；经处理的表面上的耐雨性；式(I)化合物的吸收和流动性)。这样的添加剂包括表面活性剂、油基的喷雾添加剂，例如特定的矿油或天然植物油(如大豆和油菜籽油)和它们与其它生物-强化佐剂(可有助于或改变式(I)化合物的活性的成分)的共混物。式(I)化合物还可以配制为用作种子处理剂，例如作为粉末组合物，包括干拌种剂(DS)、水溶性粉剂(SS)或种子处理可分散性粉剂(WS)或作为液体组合物，包括悬浮种衣剂(FS)、种衣用溶液(LS)或微囊悬浮剂(CS)。DS、SS、WS、FS和LS组合物的制备分别很相似于以上描述的DP、SP、WP、SC和DC组合物。用于处理种子的组合物可以包含用于协助将所述组合物粘附到种子上的试剂(例如矿油或成膜阻隔剂(film-formingbarrier))。润湿剂、分散剂和乳化剂可以是阳离子型、阴离子型、两性型或非离子型的SFA。适宜的阳离子型SFA包括季铵化合物(例如鲸蜡基三甲基铵溴化物)、咪唑啉和胺Trrt.o适宜的阴离子型SFA包括脂肪酸的碱金属盐、硫酸的脂族单酯盐(例如月桂基硫酸钠)、磺酸化芳族化合物的盐(例如十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐和二_异丙基_和三_异丙基_萘磺酸钠的混合物)、醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如月桂醇聚醚-3-硫酸钠)、醚羧酸盐(例如月桂醇聚醚-3-羧酸钠)、磷酸酯盐(由一种或多种脂肪醇与磷酸反应的产物(主要是单酯)或与五氧化二磷反应的产物(主要是二酯)，例如月桂醇与四磷酸的反应；此外这些产物可以是乙氧基化的)、磺基琥珀酰胺酸盐、烷烃或烯烃磺酸盐、牛磺酸盐和木质素磺酸盐。适宜的两性型SFA包括甜菜碱类、丙酸盐类和甘氨酸盐类。适宜的非离子型SFA包括环氧烷烃如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物与脂肪醇(如油醇或鲸蜡醇)或者与烷基酚类(如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)的缩33合产物；衍生自长链脂肪酸或己糖醇酐的偏酯；所述偏酯与环氧乙烷的缩合产物；嵌段聚合物(包含环氧乙烷和环氧丙烷)；烷醇酰胺；简单酯类(例如脂肪酸聚乙二醇酯)；氧化胺(例如月桂基二甲基氧化胺)；和卵磷脂。适宜的防沉降剂包括亲水胶体(如多糖类，聚乙烯基吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和膨胀性粘土(如膨润土或绿坡缕石)。式(I)化合物可以通过任何已知的施用杀虫化合物的手段进行施用。例如可以经配制或不经配制地施用到害虫或害虫的所在处(如害虫的栖息地、或易受害虫侵染的生长中的植物)或植物的任何部分，包括叶、茎干、枝杈或根，在种植前施用到种子或其中植物生长或待种植的其它介质(如根周围的土壤、一般性土壤、水稻用水或溶液栽培体系)中或者可以喷雾、喷粉、通过浸渍施用、作为霜剂或糊剂配制剂施用、作为蒸汽施用或通过将组合物(如粒状组合物或装入水溶性药袋的组合物)分布或引入土壤或水环境中施用。式(I)化合物还可以注入植物中或用电动喷雾技术或其它低容量方法喷雾到植被上或通过土地灌溉或空中灌溉系统施用。用作含水制剂(水溶液或分散液)的组合物通常以浓缩物的形式提供，所述浓缩物包含高比例的活性成分，所述浓缩物在使用前加入水中。这些可包括DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG和CS的浓缩物，经常被要求能经受住旷日持久的储存，并且在这样的储存后能够加入水中以形成保持均质足够时间的含水制剂以使得它们能够通过传统的喷雾设备施用。取决于它们待使用的目的，这样的含水制剂可以包含变化量的式(I)化合物(例如0.0001-10重量％)。式(I)化合物可以在与肥料(例如含氮、钾或磷的肥料)的混合物中使用。适宜的配制剂类型包括肥料的颗粒剂。所述混合物适宜地包含直至25重量％的所述式(I)化合物。因此本发明还提供包含肥料和式(I)化合物的肥料组合物。本发明的所述组合物可以包含具有生物活性的其它化合物，例如微量营养素或具有杀真菌活性的化合物或者具有植物生长调节的、除草的、杀昆虫的、杀线虫的或杀螨虫的活性的化合物。所述式(I)化合物可以是所述组合物的唯一活性成分或者适当时可以与一种或多种额外的活性成分如杀虫剂、杀真菌剂、增效剂、除草剂或植物生长调节剂混合。额外的活性成分可以提供对于处所具有较宽活性谱或增加持久性的组合物；增效或补充所述式(I)化合物活性(例如通过增加起效速度或克服驱避性)；或者协助克服或防止对单个组分的抗性发展。具体的额外活性成分将取决于所述组合物的目标用途。适宜杀虫剂的实例包括以下a)拟除虫菊酯，如氯菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、S-氰戊菊酯、溴氰菊酯、氯氟氰菊酯(特别是氯氟氰菊酯)、联苯菊酯、甲氰菊酯、氟氯氰菊酯、七氟菊酯、对鱼类无害的拟除虫菊酯(例如醚菊酯)、天然的除虫菊酯、胺菊酯、s-生物烯丙菊酯、芬氟司林、右旋炔丙菊酯或5-苄基-3-呋喃基甲基-(E)_(1R，3S)-2，2-二甲基-3-(2-氧代硫杂环戊烷_3_亚基甲基)环丙烷羧酸酯；b)有机磷酸盐，如丙溴磷、硫丙磷、乙酰甲胺磷、甲基对硫磷、保棉磷、甲基内吸磷、庚烯磷、甲基乙拌磷、苯线磷、久效磷、丙溴磷、三唑磷、甲胺磷、乐果、磷胺、马拉硫磷、毒死蜱、伏杀硫磷、特丁磷、丰索磷、地虫硫磷、甲拌磷、辛硫磷、甲基嘧啶磷、乙基嘧啶磷、杀螟硫磷、噻唑磷或二嗪磷；c)氨基甲酸酯(包括氨基甲酸芳基酯)，如抗蚜威、唑蚜威、除线威、克百威、呋线威、乙硫苯威、涕灭威、thiofurox、丁硫克百威、噁虫威、仲丁威、残杀威、灭多威或氨草酰；d)苯甲酰基脲类，如除虫脲、杀铃脲、氟铃脲、氟虫脲或氟啶脲；e)有机的锡化合物，如三环锡、苯丁锡或三唑锡；f)吡唑类，如吡螨胺和唑螨酯；g)大环内酯类，如除虫菌素类或米尔倍霉素类，例如阿维菌素、埃玛菌素、伊维菌素、米尔倍霉素、多杀菌素或印楝素；h)激素类或信息素类；i)有机氯化合物如硫丹、六六六、DDT、氯丹或狄氏剂；j)脒，如杀虫脒或阿米曲士；k)烟熏剂类，如氯化苦、二氯丙烷、溴甲烷或安百亩(metam)；1)氯代烟酰基化合物如吡虫啉、噻虫啉、啶虫脒、尼藤吡蓝或噻虫嗪；m)二酰基胼，如虫酰胼、环虫酰胼或甲氧虫酰胼；n)二苯醚，如苯虫醚或吡丙醚；o)茚虫威；p)溴虫腈；或q)吡蚜酮，特别是吡蚜酮二水合物；r)特窗酸如螺虫乙酯、螺螨酯、螺甲螨酯(spiromesifen)；或者s)Spinosyns，如多杀菌素；或t)邻氨基苯甲酸二酰胺，如氟虫酰胺、Cyazypyr或Rynaxypyr。除上述所列的杀虫剂的主要类别之外，如果适合于所述组合物的目的用途，其它具有特定标靶的杀虫剂可以用于所述组合物中。例如，可以采用用于特定农作物的选择性杀昆虫剂，例如用于稻谷的钻心虫特效杀昆虫剂(如杀螟丹)或跳虫特效杀昆虫剂(如噻嗪酮)。备选地，针对特定昆虫种类/阶段特效的杀昆虫剂或杀螨剂也可以包括于所述组合物中(例如杀螨的杀卵-杀幼虫剂(ovo-larvicides)，如四螨嗪、氟螨噻、噻螨酮或三氯杀螨虫砜；杀螨的motilicide，如三氯杀螨虫醇或炔螨特；杀螨剂，如溴螨酯或乙酯杀螨虫醇；或生长调节剂，如氟蚁腙、灭蝇胺、烯虫酯、氟啶脲或除虫脲)。可以包括于本发明的所述组合物的杀真菌的化合物的实例是⑶-N-甲基-2-[2-(2，5-二甲苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亚氨基乙酰胺(SSF-129)、4-溴-2-氰基-N，N-二甲基-6-三氟甲基苯并咪唑-1-磺酰胺、a-[N-(3-氯_2，6_二甲苯基)_2_甲氧基乙酰氨基]_Y_丁内酯、4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-p-甲苯基咪唑-1-磺酰胺(IKF-916)、氰唑磺菌胺(cyamidazosulfamid)，3-5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲酰胺(RH-7281、苯酰菌胺)、N_烯丙基-4，5，-二甲基-2-三甲基甲硅烷基噻吩-3-甲酰胺(M0N65500)、N-(l-氰基-1，2-二甲基丙基)-2-(2，4_二氯苯氧基)-丙酰胺(AC382042)、N-(2-甲氧基-5-吡啶基)_环丙烷甲酰胺、活化酯(CGA245704)、棉铃威、aldimorph、敌菌灵、阿扎康唑、嘧菌酯、苯霜灵、苯菌灵、双苯三唑醇、联苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、多菌灵盐酸盐、萎锈灵、环丙酰菌胺、香芹酮、CGA41396、CGA41397、灭螨猛、百菌清、chlorozolinate、clozylacon、含铜化合物如王铜、羟基喹啉铜(copperoxyquinolate)、硫酸铜、妥尔铜和波尔多液、霜脲氰、环丙唑醇、嘧菌环胺、咪菌威、二-2-吡啶基二硫化物1，1'_二氧化物、苯氟磺胺、哒菌酮、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑、野燕枯、氟嘧菌胺、0，0-二-异-丙基-s-苄基硫代磷酸酯、dimefluazole、dimetconazole、烯酰吗啉、二甲嘧酚、烯唑醇、二硝巴豆酸酯、二氰蒽醌、十二烷基二甲基氯化铵、十二环吗啉、多果定、多果定、敌瘟磷、氟环唑、乙嘧酚、(Z)-N-苄基-N([甲基(甲基-硫代亚乙基氨基-氧基羰基)氨基]硫代)_0-氨基丙酸乙酯、土菌灵、噁唑菌酮、咪唑菌酮(RPA407213)、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋酰胺、环酰菌胺(KBR2738)、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、三苯基乙酸锡、三苯基氢氧化锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、氟酰菌胺、氟氯菌核利、氟喹唑、氟硅唑、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、麦穗宁、呋霜灵、呋吡菌胺、双胍辛乙酸盐、己唑醇、羟基异噁唑、噁霉灵、抑霉唑、亚胺唑、双胍辛胺、双胍辛胺乙酸盐、种菌唑、异稻瘟净、异菌脲、异丙菌胺(SZX0722)、异丙基丁基氨基甲酸酯、稻瘟灵、春雷霉素、醚菌酯、LY186054、LY211795、LY248908、代森锰锌、代森锰、精甲霜灵、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、叶菌唑、代森联、代森联_锌、苯氧菌胺、腈菌唑、田安(neoasozin)、二甲氨基二硫代甲酸镍、酞菌酯、氟苯嘧啶醇、呋酰胺、有机汞化合物、噁霜灵、环氧嘧磺隆、喹菌酮、噁咪唑、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、叶枯净、乙磷铝、亚磷酸类(phosphorusacids)、四氯苯酞、啶氧菌酯(ZA1963)、多抗霉素D、代森联、烯丙苯噻唑、咪酰胺、腐霉利、霜霉威、丙环唑、丙森锌、丙酸、吡菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、氯吡呋醚、吡咯尼群、季铵化合物、灭螨猛、苯氧喹啉、五氯硝基苯、sipC0naZ0le(F-155)、五氯酚钠、螺环菌胺、链霉素、硫、戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、四氟醚唑、噻菌灵、噻氟菌胺、2-(氰硫基甲硫基)苯并噻唑、甲基硫菌灵、塞仑、timibenconazole,甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、叶锈特、咪唑嗪、三环唑、十三吗啉、肟菌酯(CGA279202)、嗪氨灵、氟菌唑、灭菌唑、有效霉素A、威百亩、乙烯菌核利、代森锌和福美锌。所述式(I)化合物可以与土壤、泥煤(peat)或其它生根介质混合用于保护植物对抗种子传播的、土壤传播的或叶的真菌疾病。用于所述组合物的适宜的增效剂的实例包括增效醚、增效散、safroxan和十二烷基咪唑。包含于所述组合物中的适宜的除草剂和植物-生长调节剂将取决于指定目标和所要求的效果。可以被包括的稻谷选择性除草剂的实例是敌稗。用于棉花的植物生长调节剂的实例是PIX。某些混合物可以包含具有显著不同的物理、化学或生物性质的活性成分，以致它们不易于使得它们本身成为同一传统的配制剂类型。在这些情况下，可以制备其它配制剂类型。例如，其中一种活性成分为水不溶性的固体而另一种是水不溶性的液体，然而使每种活性成分分散在同一连续水相是可能的，即通过将固体活性成分分散为悬浮液(使用相似于SC的制备)而将液体活性成分分散为乳液(使用相似于EW的制备)。所得到的组合物为悬乳剂(SE)配制剂。通过实施例的方式更详细地说明本发明的各个方面和实施方式。可以进行细节的修改而不脱离本发明的范围。为了避免疑惑，在本申请文中所引用的参考文献、专利申请或专利，所述引用的全文内容在此通过参考而被并入。实施例实施例1.2-「1_(2-氯-3-三氟甲基-苯氧基)_丙基]-4，5_二氢_1H_咪唑^^ch3将2_(甲磺酰基氧基)_丁腈(204mg，1.25mmol)(按照Marcoet.al.，Tetrahedron,2000,56,2525-31制备)、2-氯-3-三氟甲基苯酚(196mg,1.Ommol)和碳酸钾(172mg，1.25mmol)于乙腈(5ml)中的混合物于95°C搅拌1小时。将混合物介于tBuOMe和水摇动，并用Na2S04干燥含醚的相，经硅胶垫过滤并蒸发而获得呈淡黄色油状的2-(2-氯-3-三氟甲基-苯氧基)_丁腈；1H-NMR(CDC13)1.27t，3H；2.20m,2H；2.40s,3H；4.78t,1H；7.34，d，1H;7，39，t，1H；7.48d,1H。将以上获得的产物混合物(330mg，lmmol)、乙二胺(240mg，4mmol)和四硫化钠(6mg,0.035mmol)于65°C于甲醇(5ml)中搅拌16小时，之后冷却并蒸发。将粗制物与水混合并用二氯甲烷萃取，用Na2S04干燥，过滤并蒸发。将该粗制物通过急骤色谱法在硅胶上纯化(洗脱液乙酸乙酯/甲醇/三乙胺952.52.5)获得晶体2-[1-(2_氯-3-三氟甲基-苯氧基)-丙基]-4，5-二氢-1H-咪唑，熔点为102-103°C；1H-NMR(CDC13):1.08t，3H;2.02m,2H；3.64，b,4H；4.87t,1H；7.24-7.34，3个芳族H。实施例2.2-T1-(2-氯-3-二氟甲基-苯氧基)_丙基]-4，5_二氢-1H-咪唑<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>将2-氯-3-羟基-苯甲醛(1.0g，6.4mmOl)于20°C溶于10mlN-甲基-吡咯烷酮。将所获得的黄色溶液用氩气脱气。加入碳酸铯(2.29g，7.0mmol)后，搅拌悬浮液20分钟。然后加入2-(甲磺酰基氧基)_丁腈(1.56g，9.6mmol)和碘化钾(0.05g，0.05mmol)并将该反应混合物于100°C在微波辐射(InitiatorSixty,Biotage)下加热3分钟。在添加附加份额的2-(甲磺酰基氧基)_丁腈(0.52g，3.2mmol)后，反应混合物再次在微波辐射下于100°C加热5分钟。通过TLC监测该反应。反应完成时，将混合物浇入水(0°C)中并用醚萃取。分离有机层并用NaOH(lN)、水和盐水洗涤和用MgS04干燥。粗制物通过急骤色谱法在硅胶上纯化(乙酸乙酯/环己烷)而获得呈黄色油的2-(2-氯-3-甲酰基_苯氧基)-丁腈；1H-NMR(CDC13)1.25，t，3H；2.2m,2H；4.81dd,1H；7.4，m,2H；7.68m,1H；10.5s,1H。在队下于-781，向2-(2-氯-3-甲酰基-苯氧基)_丁腈(0.97g，4.3mmol)于无7jCCH2C12(30ml)的溶液中滴加二乙基氨基硫三氟化物(DAST，1.19g，7.4mmol)。移除冷却并将所述反应混合物搅拌过夜。将该混合物浇入水(0°C)中并用饱和NaHC03处理。0)2释放停止之后，将该混合物用CH2C12萃取两次。分离出有机层，用水、盐水和干燥的(MgS04)洗涤。直接使用粗制产物2-(2-氯-3-二氟甲基-苯氧基)-丁腈(黄色油状)，无需进一步纯化；1H-NMR(CDC13)1.25t，3H；2.19dt，2H；4.75m,1H；6.95，t,1H；7.27d,1H；7.4t,1H,7.45，d,1H。将2-(2-氯-3-二氟甲基-苯氧基)-丁腈(300mg，l.2mmol)、乙二胺(0.33ml，4.9mmol)和四硫化钠(llmg，0.lmmol)的混合物于50°C搅拌2小时，然后冷却至室温。将冷水(0°C)加入反应混合物。将所获得的悬浮液搅拌约15分钟并且然后过滤、洗涤和干燥，获得2-[1-(2-氯-3-二氟甲基-苯氧基)_丙基]_4，5-二氢-1H-咪唑(熔点96-97°C)；^-WlUDe-DMSO)1.0，t，3H;1.8-2.0m,2H；3,42vbrs,4H,4.8，dd,1H；6.51,brs,1H,7.2，t,1H,7.25，d,1H,7.32，d,1H,7.43，t，1H。实施例3.2-「l_(2-氯-3-乙炔基-苯氧基)_丙基]-4，5-二氢-1H-咪唑<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>在氩气下于室温下，将二甲基-1-重氮基-2-氧基丙基膦酸酯(0.48g，2.5mmol)加入2-(2-氯-3-甲酰基-苯氧基)-丁腈(0.4g,1.8mmol)于Me0H(40ml)的溶液中。将该溶液冷却至0°C并添加K2C03。添加之后继续于室温下搅拌48小时。然后将反应混合物浇入冷水(0°C)中并用乙酸乙酯萃取两次。用MgS04干燥合并的有机层并蒸发。将该粗制产物在硅胶上用乙酸乙酯/环己烷进行色谱分离，获得2-(2-氯-3-乙炔基-苯氧基)-丁亚氨酸甲酯(0.32g，浅黄色油状)；1H-NMR(CDC13)1.05t，3H;1.85-2.03m，2H;3.39，s，1H；4.52dd,1H；6.78d,1H；7.12t,1H；7.19d,1H,7.72,brs,1H。将乙二胺(30mg，0.5mmol)溶于无水乙醇(1.9ml)中。将该溶液冷却至0°C并加入2-(2-氯-3-乙炔基-苯氧基)-丁亚氨酸甲酯(lOOmg,0.4mmol)。1小时后添加浓HC1(数滴)于乙醇(0.9ml)中的溶液并将该反应混合物于0°C过夜存放。然后将该反应混合物用另外的乙醇(1.6ml)份额稀释并于75°C加热5小时。冷却至室温后形成沉淀，将沉淀过滤并去除。蒸发滤液并用CHC13处理。形成另外的沉淀，将其再次过滤。最后，蒸发CHC13相，获得2-[1-(2-氯-3-乙炔基-苯氧基)-丙基]-4，5-二氢-1H-咪唑；1H-NMR(CDC13)1.08t，3H;1.9-2.lm，2H；3.10-3.9，vbrs，4H，3.39，s,1H；4.85dd,1H；7.05d,1H；7.1-7.2，m，2H。实施例4该实施例阐明式(I)化合物的杀虫/杀昆虫性质。化合物编号是表征数据表的那些。如下所述地进行对抗以下害虫烟芽夜蛾、桃蚜和二斑叶螨的试验4.1烟芽夜蛾将卵(0-24时龄)置于24-孔微量滴定板中的人工食料上并通过移液以200ppm的施用量用测试溶液处理。在4天的孵育期后，检查样品的卵死亡率、幼虫死亡率和生长调节作用。以下化合物提供100%烟芽夜蛾的防除:1.006，1.015，1.021，1.034和1.036。以下化合物提供80%烟芽夜蛾的防除1.008，1.014，1.023，1.028，1.029，1.033和1.037。以下化合物提供50%烟芽夜蛾的防除1.001，1.011，1.022和1.027。以下化合物提供0%烟芽夜蛾的防除1.002，1.003，1.004，1.005，1.007，1.009，1.010，1.012，1.013，1.016，1.017，1.018，1.019，1.020，1.024，1.025，1.030，1.031，1.032和1.035。以下化合物不对烟芽夜蛾进行测试1.0264.2桃蚜(绿桃蚜虫)将葵花叶盘置于24-孔微量滴定板中的琼脂上并以200ppm的施用量喷洒测试化合物溶液。干燥后，用混合虫龄的蚜虫种群侵染该叶盘。在6DAT的培育期后，检查样品的死亡率。以下化合物提供100%桃蚜的防除1.001，1.002，1.003，1.006，1.014，1.015，1.016，1.020，1.021，1.022，1.023，1.028，1.030，1.031，1.032，1.033，1.036和1.037。以下化合物提供80%桃蚜的防除1.024和1.027。以下化合物提供50%桃蚜的防除1.004和1.011。以下化合物提供0%桃蚜的防除1.005，1.007，1.008，1.009，1.010，1.012，1.013，1.017，1.018，1.019，1.025，1.034和1.035。以下化合物针对桃蚜进行测试1.026和1.029。4.3桃蚜(绿桃蚜虫)将用混合虫龄的蚜虫种群侵染的豌豆幼苗根直接置于24ppm的测试溶液中。引入6天后，检查样品的死亡率。以下化合物提供100%桃蚜的防除1.001和1.028。以下化合物提供80%桃蚜的防除1.002,1.006,1.016,1.020,1.030和1.031。以下化合物提供50%桃蚜的防除1.014，1.015，1.024，1.032和1.037。以下化合物提供0%桃蚜的防除1.003，1.005，1.013，1.021，1.023，1.027，1.033和1.036。未测试以下化合物1.004，1.007，1.008，1.009，1.010，1.011，1.012，1.017，1.018，1.019，1.022，1.025，1.026，1.029，1.034和1.035。4.4二斑叶螨4.4.1用200ppm的施用量的测试溶液喷洒在24-孔微量滴定板中的琼脂上豆叶盘。干燥后，所述叶盘用混合虫龄的螨虫种群侵染。8天后，针对卵死亡率、幼虫死亡率和成虫死亡率检查叶盘。以下化合物提供100%二斑叶螨的防除1.001，1.002，1.006，1.015，1.016，1.020，1.021，1.024，1.027，1.028，1.030，1.031，1.036和1.037。以下化合物提供80%二斑叶螨的防除:1.014，1.022和1.033。以下化合物提供50%二斑叶螨的防除1.025。以下化合物提供0%二斑叶螨的防除1.003，1.004，1.005，1.007，1.008，1.009，1.010，1.011，1.012，1.013，1.017，1.018，1.019，1.023，1.032，1.034和1.035。以下化合物不针对二斑叶螨进行测试1.026和1.029。4.4.2在进一步的试验中，将在上述实施例4.4.1中提供100%防除的化合物之一的有效性对比先有技术的咪唑啉化合物(化合物A和B)的有效性。用12.5ppm的施用量的测试溶液喷洒在24-孔微量滴定板中的琼脂上豆叶盘。干燥后，所述叶盘用混合虫龄的螨虫种群侵染。8天后，针对卵死亡率、幼虫死亡率和成虫死亡率检查叶盘。结果示于下表5。由表可见，化合物1.001相比化合物A和B提供优越的二斑叶螨的防除。表5.式(X)化合物对抗二斑叶螨的有效性，其中R1，R2和R3具有所给定的值c(X)化合物R1R2R3防除％1.001CH2CH3C1cf380BCH2CH3C1ch350ACH2CH3C1CI040权利要求式(I)化合物及其盐和N-氧化物，其中R1是C1-10烷基；R2是氯、溴或碘；R3是C2-5烷基、C1-5卤烷基、C1-6羟基烷基、C1-5烷氧基-(C1-5)-烷基、二-(C1-5烷氧基)-(C1-3)-烷基、C1-5烷硫基-(C1-3)-烷基；C1-5烷亚硫酰基-(C1-3)-烷基；C2-5烯基、C1-5卤烯基、C2-5炔基、C3-6环烷基、C3-6环烯基、羟基、C1-5烷氧基、C1-5卤烷氧基、C1-5烷硫基、C1-5卤烷硫基、甲酰基、氰基、溴或碘；Z为氢、羟基、硝基、氰基、硫氰基、甲酰基，G-、G-S-、G-S-S-、G-A-、R7R8N-、R7R8N-S-、R7R8N-A-、G-O-A-、G-S-A-、(R10O)(R11O)P(X)-、(R10O)(R11S)P(X)-、(R10O)(R11)P(X)-、(R10S)(R11S)P(X)-、(R10O)(R14R15N)P(X)-、(R11)(R14R15N)P(X)-、(R14R15N)(R16R17N)P(X)-、G-N＝CH-、G-O-N＝CH-、N≡C-N＝CH-或Z是式(II)的基团其中B是S-、S-S-、S(O)-、C(O)-或(CH2)n-；n是1-6的整数；和R1、R2和R3是如上定义的；和G是任选取代的C1-10烷基、任选取代的C2-10烯基、任选取代的C2-10炔基、任选取代的C3-7环烷基、任选取代的C3-7环烯基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基或任选取代的杂环基；A是S(O)、SO2、C(O)或C(S)；R7和R8各自独立地是氢或G；或R7和R8与它们所附着的N原子一起形成基团N＝CR12R13；或R7和R8与它们所附着的N原子一起形成五、六或七-员杂环，其杂环任选地包含选自O、N或S的一个或两个其它的杂原子并是任选经一或二C1-6烷基基团取代的；R10和R11各自独立地是C1-C6烷基、苄基或苯基，其中苯基基团是任选地经卤素、硝基、氰基、C1-3烷基、C1-3卤烷基、C1-3烷氧基、C1-3卤烷氧基取代的；R12、R13、R14、R15、R16和R17各自独立地是氢或C1-C6烷基；X是O或S。FPA00001114884300011.tif,FPA00001114884300012.tif2.根据权利要求1的化合物，其中R3是C2_5烷基、(V4卤烷基、Cm羟基烷基、Ci_5烷氧基甲基、二(Q_5烷氧基)甲基、cv5烷硫基甲基、Ci_5烷亚硫酰基甲基、溴或碘。3.根据权利要求2的化合物，其中R3是Ci_4卤烷基、溴或碘。4.根据权利要求3的化合物，其中R3是氟甲基、二氟甲基或三氟甲基、溴或碘。5.根据前述权利要求任一项的化合物，其中R1是Ci_5烷基。6.根据权利要求5的化合物，其中R1为甲基、乙基、正_丙基或异_丙基。7.根据前述权利要求任一项的化合物，其中Z选自氢；氰基；甲酰基；任选取代的Cm烷基；c3_6烯基；C3_6卤烯基；C3_6炔基；烷硫基；(V6卤烷硫基；Cm氰基烷基硫代；任选取代的苯硫基、所述取代选自卤素、硝基、氰基、Ci_3烷基和Ci_3烷氧基；(V6烷基二硫代；二(Ci_4烷基)氨基硫代；任选取代的烷基羰基，所述取代选自卤素、氰基和Ci_3烷氧基；c2_6烯基羰基；c3_6环烷基羰基；任选取代的苯基羰基，所述取代选自商素、硝基、氰基、Ci_3烷基和Ci_3烷氧基；任选取代的杂芳羰基，所述取代选自卤素、硝基、氰基、Ci_3烷基和Ci_3烷氧基；Cm烷氧羰基；CM烷硫基-羰基；任选取代的苯硫基-羰基，所述取代选自商素、硝基、氰基、Cm烷基和CH烷氧基；N，N-二CH烷氨基羰基；CH烷氨基羰基；C3_5烯基氨基羰基；C3_5炔基氨基羰基；苯基氨基羰基，其中所述苯基基团是任选经商素、硝基、氰基、Ci_3烷基或(V3烷氧基取代的；N-苯基-N-甲基氨基羰基，其中所述苯基基团是任选经卤素、硝基、氰基、(V3烷基或烷氧基取代的；Cm烷氧基硫代羰基；(V6烷硫基硫代羰基；任选经卤素、硝基、氰基、(V3烷基或Ch烷氧基取代的苯硫基硫代羰基；N，N-二CH烷氨基硫代羰基；(V3烷氨基硫代羰基；苯基氨基硫代羰基，其中所述苯基基团是任选经商素、硝基、氰基、(V3烷基或。烷氧基取代的；N-苯基-N-甲基氨基硫代羰基，其中所述苯基基团是任选经卤素、硝基、氰基、(V3烷基或Cy烷氧基取代的；Ch烷磺酰基；CM商烷磺酰基；CH烯基磺酰基；任选经卤素、硝基、氰基、(V3烷基或(V3烷氧基取代的苯基磺酰基；N，N-二Ch烷基氨基磺酰基；二(V3烷氧基-P(=0)-；二Ch烷硫基-P(=0)-；二Ch烷氧基-p(=S)-；二(V3烷硫基-P(=S)-；(Ci_3烷氧基)(苯基)P(=0)-；(Ci_3烷氧基)(苯基)P(=S)-；Ci_3烷基-N=CH-；Ci_3烷氧基-N=CH-；氰基-N=CH-；苯基_N=CH-，其中所述苯基基团是任选经卤素、硝基、氰基、Ci_3烷基或(V3烷氧基取代的；2-吡啶基-N=CH-；3-吡啶基-N=01-;2-噻唑基4=01-;或式(II)化合物，其中B是S-或CH2-；和其中如果Z是任选取代的Cm烷基基团，则所述取代选自1_7个氟原子；1-3个氯原子；1-3个溴原子；氰基基团；1-2个烷氧基基团；(V3卤烷氧基基团；C"烷硫基基团；(V3卤烷硫基基团；烯丙基氧基基团；炔丙基氧基基团；C3_6环烷基基团；苯基基团，其中所述苯基基团是任选地经卤素、硝基、氰基、烷基或(V3烷氧基取代的；Ch烷基羰基氧基基团；烷氧羰基基团；(V3烷基羰基基团；和任选取代的苯甲酰基，所述取代选自卤素、硝基、Ci_3烷基、Ci_3烷氧基和氰基基团。8.根据权利要求7的所述化合物，其中Z为氢或C(0)0叔丁基。9.制备如权利要求1中定义的式(I)的化合物的方法，其包括在催化剂的存在下将式(4)的化合物与式(5)的二胺反应<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中R1、R2和R3如权利要求1中的定义，H2N-C2H4"NHZ(5)，其中Z如权利要求1中的定义。10.式(4)的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>其中R2是氯、溴、碘或氨基；且R1和R3如权利要求1中的定义。11.杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的组合物，其包含如权利要求1中定义的式(I)的化合物和农业适宜的惰性稀释剂或载体。12.对抗和/或防除害虫的方法，所述害虫选自昆虫、蜱螨、线虫和软体动物，其包括将权利要求1中定义的式(I)的化合物或权利要求11中定义的组合物施用至所述害虫或所述害虫所在地或易受所述害虫攻击的植物。13.根据权利要求12的方法，其中所述害虫是半翅目(Hemiptera)、鳞翅目(L印idoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、缨翅目(Thysanoptera)、双翅目(Diptera)、蜚蠊目(Blattodea)、等翅目(Isoptera)、蚤目(Siphonaptera)、膜翅目(Hymenoptera)或直翅目(Orthoptera)的昆虫。14.根据权利要求13的方法，其中所述昆虫是鳞翅目、缨翅目、等翅目、蚤目(Siphonoptera)、膜翅目或直翅目的昆虫。15.根据权利要求13的方法，其中所述昆虫是半翅目、鳞翅目、鞘翅目、缨翅目或双翅目的昆虫。16.根据权利要求15的方法，其中所述害虫是半翅目。全文摘要本发明涉及新颖的咪唑啉衍生物及其作为杀昆虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫制剂的用途。本发明还扩展涉及包含这样的咪唑啉衍生物的杀昆虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫的组合物和涉及使用这样的衍生物和/或组合物以对抗和防除昆虫、蜱螨、软体动物和线虫害虫的方法。式(I)化合物及其盐和N-氧化物，其中R1为C1-10烷基；R2为氯、溴或碘；R3为C2-5烷基，C1-5卤烷基，C1-6羟基烷基，C1-5烷氧基-(C1-3)-烷基，二-(C1-5烷氧基)-(C1-3)-烷基，C1-5烷硫基-(C1-3)-烷基；C1-5烷亚硫酰基-(C1-3)烷基；C2-5烯基，C1-5卤烯基，C2-5炔基，C3-6环烷基，C3-6环烯基，羟基，C1-5烷氧基，C1-5卤烷氧基，C1-5烷硫基，C1-5卤烷硫基，甲酰基，氰基，溴或碘；Z为氢，羟基，硝基，氰基，硫氰基，甲酰基，G-，G-S-，G-S-S-，G-A-，R7R8N-，R7R8N-S-，R7R8N-A-，G-O-A-，G-S-A-，(R10O)(R11O)P(X)-，(R10O)(R11S)P(X)-，(R10O)(R11)P(X)-，(R10S)(R11S)P(X)-，(R10O)(R14R15N)P(X)-，(R11)(R14R15N)P(X)-，(R14R15N)(R16R17N)P(X)-，G-N＝CH-，G-O-N＝CH-，N≡C-N＝CH-，或者Z为式(II)的基团，其中B为S-，S-S-，S(O)-，C(O)-或(CH2)n-；n为1至6的整数；且R1，R2和R3如以上所定义；且G是任选取代的C1-10烷基，任选取代的C2-10烯基，任选取代的C2-10炔基，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C3-7环烯基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基或任选取代的杂环基；A为S(O)，SO2，C(O)或C(S)。文档编号C07D233/22GK101835758SQ200880113281公开日2010年9月15日申请日期2008年9月9日优先权日2007年9月18日发明者A·C·奥苏里文,C·卢西,J·H·谢策尔,T·皮特纳申请人:先正达参股股份有限公司