专利名称：多氟多环类液晶化合物及其制备方法与应用的制作方法
多氟多环类液晶化合物及其制备方法与应用技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种多氟多环类液晶化合物及其制备方法与应用。
背景技术：
随着液晶显示技术的不断地发展，液晶显示器在人们的生产和生活中越来越广泛的应用。由于对文字和图像显示数量和质量上越来越高的要求，人们对液晶显示器的工作液(混配液晶)的物理性质和光电技术的性能的要求也越来越高。
液晶化合物应该满足下列要求对光热和电化学稳定、有着较宽的向列相范围、较低的粘度、光电响应速度快和较低的驱动电压。
美国专利US4331552和US6338146中，报道了含有环己基联苯结构的液晶化合物，化合物结构如下
权利要求
1.式I所示多氟多环液晶化合物，
2.根据权利要求I所述的化合物，其特征在于所述式I中，R1和R2均选自H、-F、-Cl 和碳原子总数为1-15的烷基中的任意一种；更优选R1为碳原子总数为1-15的烷基，R2为碳原子总数为1-15的烷基；Z1、Z2、Z3和Z4均选自-CF2O-和碳原子总数为1-15的直链烷基中的至少一种；A1和A2均选自1，4_亚环己基、1，4-亚苯基、2，5-嘧啶基、2，5-吡啶基、2，5-四氢-2H-吡喃基、1，3- 二噁烷-2，5-基和1,2,4-噁二唑-3，5-基中的至少一种；Y1和Y4均选自H和-F中的任意一种。
3.一种制备权利要求I或2任一所述化合物的方法，包括如下步骤I)将式IIIl所示I-Y2H1I-Ra-苯与正丁基锂进行负离子化反应，反应完毕保持温度再加入碘进行碘化反应，I小时后升温至室温反应2小时，得到式IVl所示 2-Y2-3-Yr5-RA-碘苯；
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于所述步骤I)中，所述式IIIl所示I-Y2U1I-Ra-苯与正丁基锂的投料摩尔比为I : I 3 ;所述式IIIl所示I-Y2U1Ha-苯与碘的投料摩尔比为I : I 3 ;所述步骤2)中，所述步骤I)所得式IVl所示2-1-3-1-5- -碘苯与权利要求7所述式IV2所示2-Y3-3-Y4-5-Rb-苯硼酸的投料摩尔比为I : I 2 ;所述步骤I)所得式IVl所示2-Y2-3-Y「5-Ra-碘苯与Pd(PPh3)4的投料摩尔比为I 0. 002 0. 05。
5.根据权利要求3-4任一所述的方法，其特征在于所述步骤I)反应步骤中，所述负离子化反应与碘化反应中，温度均为-110°C -60°C，时间均为I小时；所述溶剂选自四氢呋喃、己烷、甲基四氢呋喃和甲基叔丁基醚中的至少一种；所述步骤2)反应步骤中，温度为60°C 110°C，时间为2 8小时；所述溶剂选自甲苯、苯和I，4-二氧六环中的至少一种。
6.权利要求1-2任一所述式I所示化合物中任意至少两种组成的液晶混合物或权利要求1-2任一所述式I所示化合物在制备液晶显示材料或制备有机发光二极管中的应用。
7.式IV2 所示 2-Y3-3-Y4-5-Rb-苯硼酸，
8.一种制备权利要求7所述式骤将式 II12 所不 1-Y3-2_Y4-4-Rb-再加入硼酸三甲酯进行取代反应，I 2-Y3-3-Y4-5-Rb-苯硼酸；
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于所述式III2所示1-Y3-2-Y4-4-Rb-苯与正丁基锂的投料摩尔比为I : I 3 ;所述式III2所示l-Y3-2-Y4-4-RB-苯与硼酸三甲酯的投料摩尔比为I : I 3 ;所述负离子化反应与取代反应步骤,温度均为-110°C -60°C, 时间均为I小时；所述溶剂选自四氢呋喃、己烷、甲基四氢呋喃和甲基叔丁基醚中的至少一种。
10.根据权利要求3-5任一所述的方法、权利要求I所述式IV2所示2-Y3-3-Y4-5-Rb-苯硼酸和权利要求8-9任一所述的方法，其特征在于所述式1111、式1112、式IVl和式IV2 中，所述Ra、Rb、Y1和\、Y3和Y4均与权利要求I定义相同。
全文摘要
本发明公开了一种多氟多环类液晶化合物及其制备方法与应用。该多氟多环类液晶化合物，其结构通式如式I所示。其制备方法包括1)将式III1所示1-Y2-2-Y1-4-RA-苯与正丁基锂进行负离子化反应，保持温度再加入碘进行碘化反应，1小时后升温至室温反应2小时，得到式IV1所示2-Y2-3-Y1-5-RA-碘苯；2)在pH值为8-14和Pd(PPh3)4作为催化剂存在的条件下，将式IV1所示2-Y2-3-Y1-5-RA-碘苯与式IV2所示2-Y3-3-Y4-5-RB-苯硼酸进行Suzuki交叉偶联反应，得到所述化合物。该液晶化合物，核磁检测正确，具有Z性结构，可以作为液晶显示材料和液晶单体使用，具有重要的应用价值。
文档编号C07D333/12GK102533277SQ20111041953
公开日2012年7月4日 申请日期2011年12月15日 优先权日2011年12月15日
发明者华瑞茂, 卓晓曦, 杨增家, 王奎, 郭剑 申请人:石家庄诚志永华显示材料有限公司