专利名称：含氟芳香族化合物、有机半导体材料和有机薄膜器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及能够应用于有机薄膜器件的新型的含氟芳香族化合物、有机半导体材料和有机薄膜器件。
背景技术：
近年来，将有机化合物作为半导体材料使用的有机电子元件取得了惊人的发展。作为其代表性的应用例，可举出作为划时代的平板显示器受到期待的有机电致发光元件(以下，记作有机EL元件)、作为轻质且挠性的电源的有机薄膜太阳能电池、有机薄膜晶体管(以下，记作有机TFT)。有机TFT能够采用印刷等低成本工艺制造在显示器的像素驱动用途等中使用的薄膜晶体管(Thin Film Transistor :TFT)、能够应对挠性基板，因此受到关注。 有机化合物与无机物的硅相比容易进行加工，因此期待通过将有机化合物用作半导体材料来实现低价格的器件。此外，关于使用了有机化合物的半导体器件，由于能够在低温下制造，所以能够应用包括塑料基板在内的各种基板。进而，有机化合物的半导体材料(有机半导体材料)在结构上是柔软的，所以通过将塑料基板和有机半导体材料组合使用，可期待实现挠性的显示器等器件。一般地说，为了有机EL元件的长寿命化和低驱动电压化、有机TFT元件的低阈值电压化、开关速度提高等，需要提高有机半导体材料的载流子迁移率。于是，近年来，提出了芳香族烃和含氟芳香族烃基键合而成的新型的n共轭化合物、以及将该n共轭化合物用作电荷输送材料的载流子迁移率等优异的n型的有机半导体材料(例如，参照专利文献I)。然而，专利文献I中记载的化合物在氯仿、四氢呋喃、甲苯、二甲苯等通用的有机溶剂中的溶解性不充分，所以难以采用旋涂法、喷墨法、印刷法等低成本的涂布方法形成薄膜。因此，存在难以廉价地获得使用了塑料膜等的挠性的有机薄膜器件。现有技术文献专利文献专利文献1:W02007 / 145293 号
发明内容
本发明的目的是解决如上所述的现有技术所具有的问题，提供能够实际用作有机半导体材料的n共轭化合物以及将该n共轭化合物用作电荷输送材料的、液晶性优异、能容易应用于涂装工艺的有机半导体材料。此外，本发明的目的在于提供含有上述有机半导体材料的高性能的有机薄膜器件。本发明人为了实现上述目的进行了精心研究，结果发现特定的含氟芳香族化合物作为有机半导体材料用于有机薄膜器件时，液晶性优异、在通用的溶剂中的溶解性良好且涂布性优异，从而完成了本发明。S卩，本发明提供由下述式(I)表示的含氟芳香族化合物。
权利要求
1.由下述式(I)表示的含氟芳香族化合物，
2.如权利要求I所述的含氟芳香族化合物，其中，在所述式(I)中，η为2，且2个(W—ArF (Z)k)单元相同。
3.如权利要求I或2所述的含氟芳香族化合物，其中，在所述式(I)中，Q是从萘或三联噻吩中除去η个氢原子而得的η价芳香族烃基。
4.如权利要求I 3中任一项所述的含氟芳香族化合物，其中，在所述式(I)中，W是由下式表示的亚乙炔基，_C 三 C-O
5.如权利要求I 4中任一项所述的含氟芳香族化合物，其中，在所述式(I)中，A/是k + I价全氟芳香族烃基。
6.如权利要求I 5中任一项所述的含氟芳香族化合物，其中，在所述式(I)中，k为I,k + I价的含氟芳香族烃基是四氟一 1，4 一亚苯基或六氟一 2,6 —亚萘基。
7.如权利要求I 6中任一项所述的含氟芳香族化合物，其中，在所述式(I)中，k为1，Z 是一OR 或一Rf。
8.一种有机半导体材料，含有权利要求I 7中任一项所述的含氟芳香族化合物。
9.一种有机薄膜器件，由在基板上具有栅极电极、栅极绝缘层、有机半导体层、源电极和漏电极的有机薄膜晶体管构成， 所述有机半导体层含有权利要求I 7中任一项所述的含氟芳香族化合物。
10.一种有机薄膜器件，由在基板上具有阳极、I层以上结构的有机化合物层和阴极的有机EL元件构成， 所述有机化合物层含有权利要求I 7中任一项所述的含氟芳香族化合物。
全文摘要
本发明提供一种有机半导体材料，其将能够实际用作有机半导体材料的π共轭化合物作为电荷输送材料使用、液晶性优异且能够容易地应用于涂装工艺。本发明提供由式Q(W－ArF(Z)k)n表示的含氟芳香族化合物。式中，Q是从苯环或杂环的单环结构或者多环集合结构或稠合多环结构中除去n(n＝2或3)个氢原子而得的n价的芳香族烃基。W是具有碳原子数为2的不饱和键的烃基。ArF是k＋1价(k＝1～3)的含氟芳香族烃基。Z是选自－R、－OR、－Rf等中的1价有机基团。其中，R是碳原子数1～12的烷基，Rf是碳原子数1～12的氟取代烷基。
文档编号C07C43/225GK102971283SQ201180033459
公开日2013年3月13日 申请日期2011年7月6日 优先权日2010年7月8日
发明者佐佐木崇, 武部洋子, 伊藤昌宏 申请人:旭硝子株式会社