专利名称:糖基蒽醌类化合物及其石墨烯传感器构建的制作方法
技术领域:
本发明涉及一种糖基蒽醌类化合物及其用途,具体地说,涉及一种含三氮唑偶联糖基的蒽醌类化合物及其石墨烯电化学生物传感器的构建。
背景技术:
糖-凝集素(即含有糖识别区域的蛋白质)间的相互识别作用被认为是众多细胞生理学及病理学过程的基础,如信号传导、细胞黏附、受精、增殖、分化、免疫应答、细菌入侵、病毒感染和肿瘤转移。对于这些动态历程的精确捕捉是现今“糖组学”研究的热点,而对于糖组学的解疑可大幅提升人类对于自然界以及自身的认知并促进如肿瘤、艾滋病疫苗和糖类先导药物的发展。现有对于糖-凝集素特异识别的手段主要基于对糖分子的化学修饰使其可被固 载化至经特殊处理的固体表面、呈现拟细胞形态的“天线”簇集状分布形态,从而以高亲合力与特异的、经荧光标记的凝集素响应,并通过荧光光谱学手段表征其识别行为。然而,这些技术普遍具有合成及固载化修饰繁复、检测仪器设备昂贵等缺陷,且对于蛋白质分子的光标记这一额外工作也有可能导致其本身生物功能特性的改变。
发明内容
本发明的发明人经广泛及深入的研究,设计并合成了系列含三氮唑偶联糖基的蒽醌类化合物,且发现该系列含三氮唑偶联糖基的蒽醌类化合物中蒽醌基团不但作为标记糖的电化学报告基团,还可作为可与氧化石墨烯(GO)通过π-π用进行堆叠的芳香稠环。即在氧化石墨烯η-堆叠效应诱导下的丝网印刷电极(SPE)自组装,构建含电化学标记团的糖基化SPE,(用于以电化学传感方式检测凝集素)。本发明的一个目的在于,提供一种含三氮唑偶联糖基的蒽醌类化合物,所述的蒽醌类化合物具有式I所示结构
R-J O R2
OI式I中,札和民分别独立选自氢⑶或式II所示基团中一种,且RJPR2不同时为H;
R3^ II
其中,R3为有乙酰基(缩写为Ac)保护或没有乙酰基保护的单糖基团(所
述单糖基团包括葡萄糖基团(Glc-)、半乳糖基团(Gal-)、甘露糖基团(Man-)、乙酰氨基葡萄糖基团(GlcNAc-)、乙酰氨基半乳糖基团(GlcNAc-)、岩藻糖基团(Fuc-)或唾液酸基团(Sia-)),其结构如式IIIa IIIg所示
权利要求
1.一种含三氮唑偶联糖基的蒽醌类化合物,所述的蒽醌类化合物具有式I所示结构
2.如权利要求I所述的蒽醌类化合物,其特征在于,其中R3选自式IIIa IIIg所示基团中一种
3.如权利要求2所述的蒽醌类化合物,其特征在于,其中R3为式IIIb所示基团,其中R4 为 H。
4.如权利要求1、2或3所述的蒽醌类化合物在制备检测凝集素电化学传感器中的应用。
全文摘要
本发明涉及一种含三氮唑偶联糖基的蒽醌类化合物及其用途。所述的蒽醌类化合物具有式I所示结构。本发明所提供的糖基蒽醌类化合物可用于制备检测凝集素电化学传感器。其中,R1和R2分别独立选自氢或式II所示基团,且R1和R2不同时为H;R3为有乙酰基保护或没有乙酰基保护的单糖基团。
文档编号C07H1/00GK102875623SQ20121035561
公开日2013年1月16日 申请日期2012年9月19日 优先权日2012年9月19日
发明者贺晓鹏, 龙忆涛, 陈国荣, 李佳, 臧奕, 李蓁, 邓思思 申请人:华东理工大学