苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮的合成方法
【专利摘要】本发明公开了一种苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮的合成方法，其步骤为：（1）式（Ⅱ）化合物和式（Ⅲ）化合物缩合反应生成具有式（Ⅳ）化合物；（2）在有机溶剂环境下，采用氧化剂对式（Ⅳ）化合物进行氧化，即得式（Ⅰ）所示的苯并[c]异噁唑-3（1H）-酮化合物；所述氧化剂为高价有机碘试剂。本方法具有反应过程简单、反应原料制备路线短、容易操作等优点。
【专利说明】苯并[C]异噁唑-3(1 H)-酮的合成方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种化合物的合成方法，尤其是一种苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮的合成方法。
【背景技术】
[0002]杂环化学是有机化学中热门研究领域之一，杂环化合物与生命科学、材料科学的关系十分密切，杂环化合物是寻找新药过程中最重要的先导化合物。
[0003]苯并[c]异噁唑-3 (I//)-酮化合物是非常重要的杂环化合物，苯并[c]异噁唑-3 (L7)-酮是具有抗革兰氏阳性及阴性细菌活性的药效结构。1984年Wierenga等对其合成、结构改造及活性测试进行了研究。2008年，美国Merk制药公司的Parish等从自然界中分离得到了具有抗真菌活性的化合物一Parnafungins系列中式(A)所示的Parnafungin A和式(B)所不的Parnafungin B。2009年，Parish和西班牙合作得到了式(C)所不的 Parnafungin C 和式(D)所不的 Parnafungin D0 Parnafungin A、ParnafunginB、Parnafungin C和Parnafungin D的结构如下所示,该类化合物分子结构中含有典型的苯并[c]异噁唑-3(1//)-酮。此类药物用于治疗或预防人类和动植物真菌感染方面，同时可用于控制农作物的植物致病真菌。
【权利要求】
1.一种式(I)所示苯并[C]异噁唑-3(1//)-酮的合成方法，
2.根据权利要求1所述的苯并[c]异噁唑-3(1//)-酮的合成方法，其特征在于:所述R1选自氢、C1-C10烷氧基、C1-C10芳氧烷基、酰胺基；所述R2选自氢、卤素、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基。
3.根据权利要求1所述的苯并[c]异噁唑-3(1//)-酮的合成方法，其特征在于:所述步骤(2)中的有机溶剂为硝基甲烷、丙酮、乙腈、二氯甲烷、2-甲基四氢呋喃、四氢呋喃、N, N-二甲基甲酰胺或氯仿。
4.根据权利要求3所述的苯并[c]异噁唑-3(1//)-酮的合成方法，其特征在于:所述有机溶剂为硝基甲烷。
5.根据权利要求1所述的苯并[c]异噁唑-3(1//)-酮的合成方法，其特征在于:所述步骤(2)中的氧化剂为醋酸碘苯、三氟醋酸碘苯或科泽试剂。
6.根据权利要求5所述的苯并[c]异噁唑-3(1//)-酮的合成方法，其特征在于:所述氧化剂为醋酸碘苯。
7.根据权利要求1所述的苯并[c]异噁唑-3(1//)-酮的合成方法，其特征在于:所述步骤(2)中的氧化温度为O < T < 10°C，反应时间为Ih。
8.根据权利要求1所述的苯并[c]异噁唑-3(1//)-酮的合成方法，其特征在于:所述步骤(2)中，式(IV)化合物和氧化剂的摩尔比为1:1.2~1:1.4。
9.根据权利要求1一 8任意一项所述的苯并[c]异噁唑-3 (I//)-酮的合成方法，其特征在于:所述步骤(1)中，式(II)化合物和式(III)化合物的摩尔比为1:1，在无水乙醇为溶剂回流下进行缩合。
10.根据权利要求9所述的苯并[C]异噁唑-3(LT)-酮的合成方法，其特征在于:所述缩合反应温度为80°C，反应 时间Ih。
【文档编号】C07D261/20GK103588720SQ201310584900
【公开日】2014年2月19日 申请日期:2013年11月20日 优先权日:2013年11月20日
【发明者】尚振华, 柳青, 褚倩倩, 安辰红 申请人:河北科技大学