128. 07, 118. 74, 118. 50, 114. 83, 114. 71, 100. 18, 99. 51, 97. 61, 97. 35, 78. 34, 75. 18, 7 2. 83, 71. 78, 70. 07, 69. 70, 69. 50, 69. 42, 69. 13, 68. 69, 68. 53, 68. 32, 67. 24, 66. 72, 66. 61, 66. 13, 65. 66, 63. 57, 62. 80, 55. 33, 29. 53, 20. 49.
[0134] 7)式V所示化合物的合成
[0135] 于250mL圆底烧瓶中，将化合物14(0. 8g, 0. 4mmol)溶于IOOmL甲醇-四氢呋喃 &八，1/1)溶液中，向体系中加入0130)0順 4(0.928，12111111〇1)，冰浴冷却至-10°(：，向体系 中快速加入 Pd[PPh3]4 (19mg, 0· 016mmo1)、NaBH4 (0· 03g, 0· 8mmol) · TLC (2:1 石油酿-乙酸乙 酯）检测至反应完全.将反应液减压浓缩，除去甲醇、四氢呋喃.将反应体系用〇12(：1 2稀 释，饱和食盐水萃取、无水Na2SO4干燥、浓缩柱层析（石油醚：乙酸乙酯=5/1)分离得到白 色泡沫状式V所示化合物（0. 48g，66% )。
[0136] 结构确证数据如下,H NMR (300MHz, CDCl3) : δ 8. 12 (m, 2H, OBz), 8. 09-7. 84 (m, 19 Η, ΟΒζ), 7. 60-7. 33 (m, 29Η, ΟΒζ), 7. 06 (m, 2Η, ΗΜρ), 6. 83 (m, 2Η, ΗΜρ), 5. 96 (t, J3j4= J 4,5 = 10. 2Ηζ, Η-4), 5· 90-5. 82 (m, 3Η, 2 X Η-1, Η-4), 5· 76-5. 69 (m, 2Η, Η-1, Η-4), 5· 59 (m, Η, Η-2), 5· 49-5. 39 (m, 4Η, Η-1, Η-2, 2 ΧΗ-3)，5· 02 (s, 1Η, Η-1)，4· 76 (dd, J2i3= 3· 3Ηζ, J 3,4= 9· 5Ηζ, 1Η, Η-3), 4. 59-4. 38 (m, 6Η), 4. 36-4. 25 (m, 3Η), 3. 94-3. 79 (m, 3Η), 3. 70 (s, 3Η, OCH3), 3. 62- 3. 52 (m, 3Η), 2. 47 (d, J = 7. 2Ηζ, 1Η, 0Η), 2. 29 (m, 1Η, OH), 1. 96 (s, 3Η, CH3CO). 13C NMR(75MHz ，ΟΧη3):δ169·71，167·34，166·32，166·01，165·99，165·87，165·57，165·38，165·02，164· 92, 164. 87, 155. 60, 149. 74, 133. 75, 133. 63, 133. 53, 133. 49, 133. 38, 133. 23, 133. 10, 133. 06, 132. 79, 130. 10, 129. 98, 129. 91，129. 88, 129. 79, 129. 72, 129. 69, 129. 64, 129. 29, 129. 27, 129. 22, 129. 14, 129. 11, 128. 84, 128. 64, 128. 58, 128. 54, 128. 51, 128. 39, 128. 36, 128. 25, 128. 13, 118. 44, 114. 84, 114. 66, 100. 19, 99. 61, 97. 60, 97. 10, 78. 33, 75. 28, 72. 73, 71. 76, 70. 64, 70. 17, 69. 91, 69. 61, 69. 53, 69. 27, 68. 77, 68. 42, 67. 31, 66. 62, 66. 36, 63. 66, 62 .80, 61. 11, 55. 55, 20. 64.
[0137] 实施例3、式I所示化合物的合成
[0138] 根据图3所示的合成流程图合成式I所示的化合物
[0139] 1)式VI所示化合物的合成
[0140]
[0141] 将式III化合物（0. 4g，0. 46mmol)、式IV所示化合物（I. 3g，I. 8mmol)和干燥4A分 子筛（0. 5g)溶解于30mL二氯甲烷中，冰盐浴冷却至-10摄氏度，氮气保护下搅拌0. 5小时， 加入三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯10 μ L，保持-10摄氏度反应0. 5小时，撤去冰盐浴使反应 体系自然升温到室温，2小时后加入30 μ L三乙胺终止反应。抽滤反应液，滤液减压下浓缩， 柱层析分离（石油醚：乙酸乙酯=6/1)得到白色泡沫状式VI所示化合物（0. 53g，44% )。
[0142] 结构确证数据如下：
[0143] 图5为式VI所示的五糖化合物的合成共振氢谱图
[0144] 1H NMR (300MHz, CDCl3) : δ 8 . 2 3-7 . 3 0 (m, 8 OH, OB z ) , 7 . 0 8 (d, J = 9. ΙΗζ,ΗΜρ), 6. 78 (d, J = 9. ΙΗζ,ΗΜρ), 6. 16 (t, J3j4= J4j5= 10. 0Hz, 1Η, Η-4), 6. 11-6. 04 (m ,2Η), 6. 02-5. 95 (m, 2Η), 5. 93-5. 88 (m, 2Η), 5. 58 (m, 1Η, Η-2), 5. 48 (m, 1Η, Η-2), 5. 41 (d, Jlj2 =I. 4Hz, 1Η, Η-1), 5. 36 (m, 2Η, Η-1, Η-2), 5. 17 (s, 1Η, Η-1), 4. 87 (dd, J2j3= 3. 3Hz, J 3_4 = 9. 7Hz, 1Η, Η-3), 4. 78 (d, Jlj2= I. 2Hz, 1Η, Η-1), 4. 67-4. 61 (m, 2Η), 4. 57-4. 52 (m, 3Η), 4. 50- 4. 32 (m, 4Η), 4. 29-4. 21 (m, 4Η), 4. 01 (m, 1Η), 3. 81 (m, 1Η), 3. 47 (s, 3Η, OCH3), 3. 44 (m, 1Η).
[0145] 图6为式VI所示的五糖化合物的合成共振碳谱图
[0146] 13C 匪R(75MHz, CDCl3) : δ 166. 14, 166. 11，166. 09, 166. 01，165. 90, 165. 69, 16 5. 54, 165. 47, 165. 15, 165. 13, 165. 06, 164. 98, 164. 64, 164. 63, 164. 57, 16. 52(16Χ ⑶ Ph), 155. 52, 149. 84, 133. 17, 130. 18, 130. 03, 129. 98, 129. 86, 129. 84, 129. 75, 129. 72, 129 .70, 129. 68, 129. 1, 129. 59, 129. 57, 129. 44, 129. 19, 129. 07, 128. 99, 128. 94, 128. 64, 128. 55, 128. 47, 128. 41, 128. 35, 128. 33, 128. 21, 128. 08, 118. 39, 114. 65, 99. 92, 99. 67, 97. 52, 97. 33, 97. 09(5XC-1), 72. 03, 71. 95, 70. 17, 70. 09, 69. 7, 69. 63, 69. 54, 69. 34, 69. 21, 68. 7 8, 68. 14, 66. 55, 66. 43, 66. 39, 62. 65, 62. 55, 62. 50, 55. 31.
[0147] 2)式I所示化合物的合成
[0148]
[0149] 将式VI所示化合物（440mg，0. 17mmol)溶解在饱和的NH3-CH3OH (40mL)中，于室温 下搅拌反应，1周后反应完全，Sephadex LH-20 (CH3OH)柱纯化得到白色泡沫状固体目标五 糖 I (129mg，81% )。
[0150] 结构确证数据如下：
[0151] 图7为式I所示的目标五糖的合成共振氢谱图
[0152] 1H NMR (300MHz, MeOD-D2O) : δ 7. 08 (d, J = 9. 1Hz, 2H, HMp), 6. 92 (d, J = 9. 1Hz, 2H, HMp), 5. 32(d, J = I. 6Hz, 1H, Η-1), 5. 17 (d, J = I. 6Hz, 1H, Η-1), 5. 08 (d, J =I · 3 Hz，I Η, H-I )，4 · 8 9 ( d, J = I. 3Hz, I H , H - 1 ) , 4 . 7 6 ( d , J = 1. 5Ηζ, 1Η, Η-1)，4· 27 (m, 1Η)，4· 06 ~4· 02 (m, 4Η)，3· 91 ~3· 66 (m, 28Η) ·
[0153] 图8为式I所示的目标五糖的合成共振碳谱图
[0154] 13C NMR (75MHz，CDCl3) : δ 155. 06, 150. 40, 117. 77, 114. 27, 102. 40, 102. 27, 99. 70 ,99. 55, 99. 44, 79. 37, 78. 79, 73. 43, 73. 23, 72. 79, 72. 31, 71. 18, 70. 93, 70. 89, 70. 56, 70. 5 2, 70. 45, 69. 88, 69. 70, 67. 23, 67. 04, 66. 03, 65. 93, 65. 80, 65. 64, 61. 21, 61. 13, 54. 78.
[0155] 实施例4、式II所示化合物的合成
[0156] 根据图4所示的合成流程图合成式II所示的化合物
[0157] 1)式VE所示化合物的合成
[0158] 将式V化合物（0. 3g，0. 16mmol)、式IV所示化合物（0. 36g，0. 48mmol)和干燥 4A分子筛（〇.3g)溶解于30mL二氯甲烷中，冰盐浴冷却至-10摄氏度，氮气保护下搅拌 0. 5小时，加入三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯10 μ L，保持-10摄氏度反应0. 5小时，撤去冰 盐浴使反应体系自然升温到室温，2小时后加入30 μ L三乙胺终止反应。抽滤反应液，滤 液减压下浓缩，柱层析分离（石油醚：乙酸乙酯=6/1)得到白色泡沫状式VE所示化合物 (0. 28g, 58% ) 〇
[0159] 结构确证数据如下：
[0160] 图9为式W所示的五糖化合物的合成共振氢谱图
[0161] 1H NMR (300MHz, CDCl3) : δ 8 . 0 7-7 . 2 2 (m, 9 OH, OB z ) , 7 . 0 8 (d, J = 9. 1Hz, 2H, HMp), 6. 83 (d, J = 9. 1Hz, 2H, HMp), 6. 11-5. 89 (m, 7H), 5. 85-5. 70 (m, 5H, H-I ，2 X H-2, 2 X H-3)，5· 60-5. 58 (m, 2H, 2 X H-2)，5· 47-5. 43 (m, 3H, H-l, H-2, H-3)，5· 34 (d ,Jli2= I. 4Hz, IH, H-l), 5. 16(d, J 1i2= I. 6Hz, IH, H-l), 4. 86 (dd, J 2j3= 3. 4Hz,J3j4 = 9. 7Hz, 1H, H-3), 4. 80 (d, Jlj2= I. 4Hz, 1H, H-l), 4. 63-4. 43 (m, 9H), 4. 37-4. 28 (m, 3H), 4. 24-4. 15 (m, 5H), 3. 97-3. 93 (m, 2H), 3. 77 (m, IH), 3. 47 (s, 3H, OCH3), 3. 39 (m, IH), L 91 (s, 3H, CO CH3).
[0162] 图10为式W所示的五糖化合物的合成共振碳谱图。
[0163] 13C NMR (75MHz, CDCl3) : δ 166. 34, 166. 12, 66. 08, 165. 98, 165. 88, 16587, 165. 62, 165. 53, 165. 46, 165. 36, 165. 12, 165. 07, 164. 98, 164. 94, 164. 82, 164. 67, 164. 54, 133. 62, 133. 47, 133. 37, 133. 31, 33. 25, 133. 20, 133. 09, 133. 03, 133. 00, 132. 91, 132. 75, 130. 14, 1 29. 96, 129. 88, 129. 84, 129. 81, 129. 74, 129. 67, 129. 65, 129. 55, 129. 45, 129. 40, 129. 33, 1 29. 3, 2927, 129. 23, 129. 15, 129. 10, 129. 06, 129. 01, 129. 00, 128. 91, 128. 79, 128. 64, 128. 57, 128. 53, 128. 52, 128. 49, 128. 4